BE500842A - - Google Patents

Description

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  .PROCEDE.DE PREPARATION .DU 5-MfINOISOBHTALOSLàGETONIIRILEa 
L'invention concerne un nouveau composé et un procédé permettant de le préparer. Le p-amino-benzoyl-acétonitrile est connu et a été préparé par une réaction de Friedel-Grafts., par laquelle on n'obtient qu'un faible rendement. L'invention concerne la préparation du   5-aminoisophtaloylacétoni-   trile et un procédé permettant de le préparer. 



   Il a été découvert qu'on obtient le 5-aminoisophtaloylacétoni- trile en faisant réagir le chlorure de 5-carbéthoxyamino isophtaloyle avec le cyanoacétate d'éthyle et un agent d'énolisation et en   hydrolisant   le pro- duit. 



   L'exemple suivant Indique de quelle manière l'invention   s'appli-   que de préférence dans la pratiquée mais ne doit pas être considéré comme la limitant. 
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  EXEMPLE CI On ajoute 100 parties diacide 1,5-aarbéthoxyaminoisophtaloyàque à une solution de 220 parties de benzène et 230 parties de chlorure de thiony- le. On fait subir un reflux au mélange jusqu'à ce que le dégagement de chlo- rure d'hydrogène cesse, on élimine le solvant volatil dans le vide, on dis- sout le chlorure acide résiduel dans 260 parties d'acétone et on ajoute la solution en -une heure à une température inférieure à 5  C à un mélange de 460 parties d'acétone, 175 parties de cyanoacétate d'éthyle et 81 parties de méthylate de sodium à 95 %. Après avoir agité pendant plusieurs heures à une température inférieure à 5 C, on verse la solution dans   1-'eau   et on précipite le produit par addition d'acide acétique.

   On hydrolyse le produit brut par re- flux pendant une demi-heure avec un léger excès d'une solution   d'hydrate   de sodium. Le produit se précipite par refroidissement en ajoutant lentement de l' acide acétique. Le produit est une substance blanche cristalline, fon- 

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 dant à une température de 211 - 212 o C. 



   Dans l'exemple ci-dessus, on peut précipiter le chlorure acide par l'éther de pétrole au lieu d'éliminer les solvants volatils. De plus il n'est pas nécessaire de dissoudre le chlorure acide dans l'acétone et d'ajouter lentement les autres réactifs, car il est possible de les mélanger entre eux. L'opération d'hydrolyse peut s'effectuer à une température inférieure à celle du reflux. D'autre réactifs alcalins peuvent remplacer l'hydrate de sodium dans cette opération. On peut employer d'autres solvants inertes ainsi que d'autres agents   d'énolisation,   tels que d'autres alcoolates de sodium, ainsi qu'il est évident pour les spécialistes. 



   La réaction peut être représentée de la manière suivante : 
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REVENDICATIONS 
1. Procédé de préparation du   5-aminoisophtaloylacétonitrile.,   caractérisé en ce qu'on fait réagir le chlorure de   5-carbéthoxyaminoisophtaloyle   avec le cyanoacétate d'éthyle et un agent d'énolisation et on hydrolyse le produit. 
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  2. Procédé de préparation du 5-aminoisophtaltJylacétonitrile, carac- térisé en ce qu'on fait réagir l'acide 5-carbé-hoxyaminoisophtaloylique avec le chlorure de thionyle, on fait réagir le chlorure ainsi formé avec le cyanoacétate d'éthyle en présence du méthylate de sodium et on hydrolyse le produit en milieu   alcalin.   

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 3. A titre de nouveau composé chimique le 5-amino-isophtaloylacétonitrile. <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 au lieu de "acide ly5-carbéthoxyanujMisophtaloyli'que" Page 2 ligne 22, lire "acide 5-car Déthoxymdno-isophtalique'i au lieu de "5-aminoisophtaloylacétonitrile".