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"Procédé de préparation de dérivés acylés des [alpha] .[alpha]-di-(amino- phényl)-ss.ss.ss -trichloréthanes"
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On a trouvé qu'en acylant les oo<"di"(arnino-phényl)" .-p-trichloréthanes on obtient de précieux composés.
On peut utiliser comme agents d'acylation les diffé- rents acides monocarboxyliques, respectivement leurs dérivés fonc- tionnels capables de réagir.. Il est possible en particulier de préparer les dérivés diacylés symétriques à partir des .[alpha]-di-
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(am'inophényl)-.(.3-trichlorétnanas et d'acides rnonocarboxyliques; ces derniers peuvent être substitués par d'autres groupes comme par exemple- les groupes hydroxyle, alcoxy, aryloxy, acyloxy, mer- capto, thioalcoyle, thioaryle, carbonyle, nitro, amino, alcoyl** . amino, aryl-amino, acyl-amino, etc.. ou par de l'halogène.
L'énumération suivante, non limitative, comprend quelques-uns des acides entrant en ligne de compte pour procéder à la réaction suivant la présente invention: les acides fornique,
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acétique, propionique, butyrique, isobutyrique, valérianique;, iso- valérianique, méthyl-éthyl-8céti({ue, triméthyl-acGtique, c8rofque, dLJthyl-acatique, oenanthylique, fi81ni ti'iüe, stéariclue, et,c.. Les acides chloracétique, ui chloracétique, trichloracet.iclue, 0( -brOine- pro.Jioiiique, #-'srome-;*ropiofiirjte, -cllloro-butyriue9 0< -brone- isobvtyrigve, -brome-isoval6rianique, etc..
Les acides alcoxy-forsiique, méthoxy-', éiaxy piro- pyloxy-, isopropyloxy-, butyloxy-, amyloxy-, h6xylo.x:y-fonique, en outre les acides propionique, butyrique, valérianique, caproîque etc.. substitués de la même manière les acides m8thyllJ1ercÓpto-, éthyllîiercapto-, propylmercapto-forwique, etc.. ainsi que les acides butyrique, valérianique, caiaroïclue correspondants.
Les acides glycolique, lactique, c-oxy-'outyriayue etc..
Les acides acrylique, crotonique, viny1-acétique, "" -méthacrylique, allyl-acétique, éthy1idène-propionique, 13 -étl;j;1-acrjjliqve, angéli" que, . -diméthy1-aerylique, 0( -éthyl-crotoniclue, triulëthyl-'acryli- que, undécylénique, oléique, sorbique, (3 -chlcro-crotoniq1. e pro- piolique, tétrolique etc.,, les acides acétacétïgue lévulique etc..
Les acides cjvclo-pentane-carboxj;li<yue, hexahydro-benz01que, cam- pholique, cyclo-,oentyl-ac4'ique, cyclo-hexyl-acétique, cyclo-peritè- ne-carboxylique, cyelo-hexène-carboxylique, clîaultîioo.rique9 etc..
Les acides benzoïque, o-, m-, p-toluique, 3.-diméthyl-benzoîque, 4-éthyl-benzolque, 4-tert. butyl-benzoîque etc..
Les acides o-, m-, -D-c-i'Loro-b6nzolque, -.luor-aenzoS c,lue9 ',4çdï chloro-benzoTque, rr-ehlaro5riéthyl'oenzo3:que etc.. Les acides 0-, m-9 pnitro'aenzoi'que9 5-nitraMimétiyl-berzo'que9 anthranilique, 3-aeétyl-amino-4-méthyl-benzoîque etc..
Les acides salicylique, p-oxy-beiizoïqu6, anisique, 3.4-riiméthoxy- benzoïque. triméthyl-3.4.5-gallique, 3-allylvméthaxybenzozüue9 4-mé thy 1me rcap to - benz o:iq u e, 3-méthyLrieruapto-4'-'Néthyl"beuzoî'que e etc.
Les acides,,e- - ou 3 naphtoque 4-méthyl-l-naghtoîque, .;Z.3-diméthyl- 1-naphto9:a,ue S-bronie-2-naphto±que, 1-oxyMna.phtoïquem 5-méthoxy- 1-naphtoîque, 3wthiornéthyl-aphtolaAue etc.. Les acides indène-1-
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carboxylique, indène-'2'-'carboxylique, 6-méthoxy-ndène-2carboxylique, 1-niéthyl-indène-,2-carboxylique, anthracène-9-carboxylique, phénanthrène-3-carboxylique,phénanthrène-9-carboxylique,etc..
Les acides phényl-acétique, tolyl-acétique, xylyl-acétique, [alpha]-alcoyl- phényl-acétique, diphénylacétique, o-, m-, p-chloro-phényl-acéti-
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que, hydro-cinnamique, 3.4diméthyl4hydrowcinnamique, et -mé'" thyl-hydro-cinnamiqu6, -phényl-hydro-cinnamiqu6, 4-chloro-hydro- cinnamique, y-phényl-butyrique, b -phényl-valérianique, 1-phényl- cyclo-alcoyllMcarboxylique, hexahydrodiphényl-acétique, etc..
Les acides cinnamique, p-néthyl-cinnarnique, 3.4-diméthylcinnami- que, 0(- et (3 .phényl-cinnaniqua, (3 Ínéthylcinnamique, 0-, m-, p- chloro-cinnamique, 5.4-dichloro-cinnamique, p-chloro-o(wtolyl-cinnaw mique, etc..
Les acides mandéliclue, p-chloro-mandélique, éthyl-éther-man- délique, benzylique etc. Les acides phénoxy-acétique,, o-, m-, p-
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crésoxy-acétique, o-, m-, p-chloro-phénoxy-acétique,ce-phénoxy- propionique,o(-(4-amyl-phénoxy)"propionique etc., les dérivés cor- respond.ants des acides butyrique, isobutyrique, valérianique, 4- phénoxy-benzoîque etc.. Les dérivés "arylmercapto" des acides gras etc.. Les acides pyromucique, furyl-acrylique, nicotique, picolique,
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6-chloro-pyridine-5-carboxylique, 6-méthylmarcapto-pyridine3car- . boxylique, -thiazol"carboxylique, 5-méthyl-isoxazol-3-carboxylique, à.ziéthyl-benzthiazol-7-carboxylique, 2-phényl-quinoléine-4-carboxy- lique etc..
L'acylation peut être effectuée d'après les méthodes connues. On utilisera en particulier les dérivés fonctionnels des acides carboxyliques définis capables de réagir, leurs anhydrides, éthers-sels, halogénures etc. et, suivant les cas, on effectuera la réaction en présence d'agents de condensation.'On évitera d'o- pérer dans un milieu trop alcalin, spécialement quand le mélange de
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réaction doit être chauffé. Outre les c.-diw(arninowphényl)r(3..l trichloréthanes, on peut'utiliser comme produits initiaux les . - di-(nitro-phényl)...p..-trichloréthaneso Ceux-ci conduisent égale,-
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ment aux dérivés acylés des o.-di(amànohényl)-(.(.-tricnlor- éthanes, en effectuant la réaction en présence d'agents acylants.
La préparation des composés utilisés comne produits
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initiaux se fait par nitration de 1'c/.<-dipl.iényl-µ.fl,µ-trichlor- éthane et réduction des composes nitrés ainsi obtenus, ces produits
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étant décrits dans nos demandes s de brevet, cas 594/629 et 59é!:/630.
Les , di-acylatr:inoi2ényl) (..tricrYloré trlvnes préparés selon la présente invention, forment une nouvelle classe de composés précieux au point cte vue technique. Leur molécule réu- nit dans la structure diphényl-méthane, d'une part le groupe tri-
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chloro-méthyle qui facilite la solubilité dans les lipoi'u6d, d'au- tre part, les groupes aminés qui diminuent la- solubilité dans les lipoïdes sont acylés, de sorte que, suivant le composant o'acylation, on peut faire varier la solubilité dans les lipoîdes dans de larges mesures. Ces composés devraient montrer d'intéressantes actions physiologiques.
La molécule peut être transformée par d'autres sub- situtions, par exemple nitration, sulfonation, réactions de con- densation etc.. Ces corps peuvent être utilisés comme produits in- termédiaires pour la fabrication de nouveaux composés organiques, par exemple produits auxiliaires de l'industrie textile,agents plas- tifiants ou amollissants, médicaments, colorants, etc..
La présente invention est illustrée par les exemples suivants. Les parties sont comprises-en poids. Les températures
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se réfèrent a l'écnelle centigrade.. Les points ae fusion sont corrigés.
Exemple 1,
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A 30 , on ajoute 31,5 parties d'r .o-di(paino-ïhénßl) "".."tr1Cî110rétt12Yle tout en remuant, à 200 parties :i'G.ili2Jî1r1cJ.6 acétique. Une fois la réaction terminée, on chauffe encore durant deux meures à 40 . Aprés refroidissement, on sépare l'excès d'an- hydride acétique du précipité cristallin par filtration et recrid-
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ta.llise le produit dans le nitro-benzène.. 1'0( oo<-di-(p-a.csté.UHlrJ.o-
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phényl)-ss.ss.ss-trichloréthane fond à 275 avec décomposition. Il est difficilement soluble dafis la plupart des solvants.
L'acétylation peut aussi être effectuée avec du cétène.
On peut également préparer ce composé par réduction de l'[alpha].[alpha]-di-(p- nitro-phényl)-ss.ss.ss-trichloréthane en présence d'anhydride acétique.
Exemple 2.
On dissout 31,5 parties d'[alpha].[alpha]-di-(p-amino-phényl)- ss.ss.ss-trichloréthane dans 100 parties de pyridine absolue et ajoute goutte à goutte, tout en refroidissant avec de l'eau glacée et en remuant entre 0 et 5 , 16,0 parties de chlorure d'acétyle. Après avoir laissé reposer durant 2 heures à 20 , on ajoute de l'eau glacée et isole le produit cristallisé. L'[alpha].[alpha]-di-(p-acétamino- phényl)-ss.ss.ss-trichloréthans cristallisé dans l'acide acétique glacial se présente sous forme de lamelles fondant à 275 avec décomposition. Les [alpha].[alpha]-di-(p-acyl-amino-phényl)-ss.ss.ss-trichlor- éthanes ci-dessous mentionnés'peuvent être préparés de la façon décrite dans l'exemple 2.
T a b 1 e a u 1.
Formule 1.
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N'3 ELa.*,à i c a 1 acyle Point de Solvant pour la Forme des fusion cristallisation cristaux 1 OE"0E2-C0- 150-1540 Mélange d'eau Prismes décompos, et d'alcool 2 OE-OE-OE-û0- 118-1200 'Mélange d'eau Prismes et d'alcool 3 Ofi3CH2 \ ùI-C0- 259-2600 Alcool Cubes I3 I2 GGIi G.O-Cf-i2C0 142-1440 Alcool Lamelles G.x2CN2/ triangulaires
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? Ra d i c a 1 a c y- 1 Point de Solvantou7I"Fo,;#### l y fusion cristallisation cristaux 5 #I3 "- "")##########"##############.
C= " OE"±0- 121ô 1Iélange d'eau Prismes 3/ et d'alcool CH,2 rrI:T2 QffZ ' 2-#2/ Q[-CH2CO- 241-2430 Acétone Aiguilles I 244-2460 Acétone décampas.
8 II 226-2270 Alcool Aiguilles 9 III 222-2230 Alcool Lamelles 10 IV 1730 Alcool 11 v 150-1530 Alcool d'acétone Lamelles 12 VI 2200 Alcool Prismes 13 Vii 218-2200 Alcool 14 VIII. 16Q-190o Acétone Prismes décomposm partielle 15 TEX 296-2970 Acatone due 16 X 2800 Alcool Pepi ta décompos. prismes 17 xi 228-2300 Alcool Prismes 18 XII ?75?8p Alcool d'acétone Prismes décomposa 19 XIII 184-1850 Alcool Prismes 2 XIV 216-2180 Alcool Priscnes .###-##¯¯¯¯¯¯--¯¯¯ pointus
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D'après le procédé décrit dans l'exemple 2 on peut préparer par exemple les comiooaés diacylés énumérés ci-devsous à partir de 1 e - (P-arilino-phényi) -0<- (m-arflino-ph,-nyl) - . . -trictilor- ;thane.
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Tableau 2.
Formule 2.
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<tb>
N <SEP> Radical <SEP> acyle <SEP> Point <SEP> de <SEP> Solvant <SEP> pour <SEP> la <SEP> Forme <SEP> des
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> fusion <SEP> cristallisation <SEP> cristaux
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1 <SEP> CH3CO- <SEP> 188-189 <SEP> Mélange <SEP> dteau <SEP> Prismes
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> et <SEP> d'alcool
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2 <SEP> XV <SEP> 1270 <SEP> Alcool <SEP> Prismes
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3 <SEP> XVI <SEP> 255-256 <SEP> Acétone <SEP> Prismes
<tb>
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"Process for the preparation of acylated derivatives of [alpha]. [Alpha] -di- (amino-phenyl) -ss.ss.ss -trichlorethanes"
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It has been found that acylating oo "di" (arnino-phenyl) "-p-trichloroethanes yields valuable compounds.
The various monocarboxylic acids, respectively their functional derivatives capable of reacting, can be used as acylating agents. It is possible in particular to prepare the symmetrical diacyl derivatives from. [Alpha] -di-
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(am'inophenyl) -. (. 3-trichloretnanas and monocarboxylic acids; the latter may be substituted by other groups such as for example- hydroxyl, alkoxy, aryloxy, acyloxy, mer-capto, thioalkyl, thioaryl, carbonyl, nitro, amino, alkyl **, amino, aryl-amino, acyl-amino, etc. .. or by halogen.
The following non-limiting enumeration includes some of the acids taken into account for carrying out the reaction according to the present invention: fornic acids,
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acetic, propionic, butyric, isobutyric, valerian ;, iso-valerian, methyl-8-ethyl-aceti ({ue, trimethyl-acGtique, c8rofque, dLJthyl-acatique, enanthylique, fi81ni ti'iüe, steariclue, et, c .. chloroacetic, chloroacetic ui, trichloroacet.iclue, 0 (-brOine- pro.Jioiiique, # - 'srome -; * ropiofiirjte, -cllloro-butyriue9 0 <-brone- isobvtyrigve, -brome-isoval6rianique, etc ..
The alkoxy-forsiic, methoxy- ', éiaxy piro- pyloxy-, isopropyloxy-, butyloxy-, amyloxy-, h6xylo.x: γ-fonic acids, in addition the propionic, butyric, valerianic, caproic acids etc. in the same way m8thyllJ1ercÓpto-, ethyllîiercapto-, propylmercapto-forwique acids, etc., as well as the corresponding butyric, valerianic and caiaroid acids.
Glycolic, lactic, c-oxy-'outyriayue acids, etc.
Acrylic, crotonic, vinyl-acetic, "" -methacrylic, allyl-acetic, ethylidene-propionic, 13-etl; j; 1-acrjjliqve, angelic acids,. -Dimethyl-aerylic, 0 (-ethyl-crotoniclue, triulethylacrylic, undecylenic, oleic, sorbic, (3 -chlcro-crotoniq1. e propolic, tetrolic etc., acetacetic and levulic acids etc ..
Clo-pentane-carboxylic, li <yue, hexahydro-benz01que, campholic, cyclo-, oentyl-ac4'ic, cyclo-hexyl-acetic, cyclo-perite-ne-carboxylic, cyelo-hexene-carboxylique, clîaultîioo .rique9 etc ..
Benzoic, o-, m-, p-toluic, 3-dimethyl-benzoic, 4-ethyl-benzol, 4-tert. butyl-benzoic etc.
The acids o-, m-, -Dc-i'Loro-benzolque, -.luor-aenzoS c, lue9 ', 4çdï chloro-benzoTque, rr-ehlaro5riéthyl'oenzo3: that etc .. The acids 0-, m-9 pnitro'aenzoi'que9 5-nitraMimetiyl-berzo'que9 anthranilic, 3-aeetyl-amino-4-methyl-benzoic etc ..
Salicylic, p-oxy-beiizoïqu6, anisic, 3.4-riimethoxy-benzoic acids. trimethyl-3.4.5-gallic, 3-allylvméthaxybenzozüue9 4-méthy 1me rcap to - benz o: iq u e, 3-méthyLrieruapto-4 '-' Nethyl "beuzoic e etc.
The acids ,, e- or 3-naphtho 4-methyl-1-naphthoic,.; Z.3-dimethyl-1-naphtho9: a, ue S-bronie-2-naphtho ± que, 1-oxyMna.phthoïquem 5- methoxy-1-naphthoic, 3wthiornethyl-aphtolaAue etc. .. The acids indene-1-
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carboxylic, indene-'2 '-' carboxylic, 6-methoxy-ndene-2carboxylic, 1-niethyl-indene-, 2-carboxylic, anthracene-9-carboxylic, phenanthrene-3-carboxylic, phenanthrene-9-carboxylic, etc. .
Phenyl-acetic, tolyl-acetic, xylyl-acetic, [alpha] -alkyl-phenyl-acetic, diphenylacetic, o-, m-, p-chloro-phenyl-aceti-
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that, hydro-cinnamic, 3.4dimethyl4hydrowcinnamic, and -mé '"thyl-hydro-cinnamiqu6, -phenyl-hydro-cinnamiqu6, 4-chloro-hydro-cinnamic, y-phenyl-butyric, b -phenyl-valerian, 1-phenyl - cyclo-alkoyllMcarboxylique, hexahydrodiphenyl-acétique, etc ..
Cinnamic, p-nethyl-cinnamic, 3.4-dimethylcinnamic, 0 (- and (3 .phenyl-cinnaniqua, (3 -nethylcinnamic, 0-, m-, p-chloro-cinnamic, 5.4-dichloro-cinnamic, p -chloro-o (wtolyl-cinnaw mique, etc.
Mandeliclue, p-chloro-mandelic, ethyl-man-delic, benzylic, etc. Phenoxyacetic acids ,, o-, m-, p-
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cresoxy-acetic, o-, m-, p-chloro-phenoxy-acetic, ce-phenoxy-propionic, o (- (4-amyl-phenoxy) "propionic etc., the corresponding derivatives of butyric acids, isobutyric, valerian, 4-phenoxy-benzoic, etc. The "arylmercapto" derivatives of fatty acids, etc. Pyromucic, furyl-acrylic, nicotic, picolic,
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6-chloro-pyridine-5-carboxylic, 6-methylmarcapto-pyridine3car-. boxylic, -thiazol "carboxylic, 5-methyl-isoxazol-3-carboxylic, to.ziethyl-benzthiazol-7-carboxylic, 2-phenyl-quinoline-4-carboxylic etc.
The acylation can be carried out according to known methods. Use will be made in particular of the functional derivatives of the defined carboxylic acids capable of reacting, their anhydrides, ether-salts, halides, etc. and, as the case may be, the reaction will be carried out in the presence of condensing agents. One should avoid working in an excessively alkaline medium, especially when the mixture of
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reaction must be heated. Besides the c.-diw (arninowphenyl) r (3..l trichlorethanes, one can use as initial products the. - di- (nitro-phenyl) ... p ..- trichlorethaneso These lead equally, -
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ment to acylated derivatives of o.-di (amànohenyl) - (. (.- tricnlorethanes, carrying out the reaction in the presence of acylating agents.
The preparation of compounds used as products
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initial is done by nitration of 1'c /.<- dipl.iényl-µ.fl, µ-trichlorethane and reduction of the nitro compounds thus obtained, these products
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being described in our patent applications, cases 594/629 and 59é!: / 630.
The, di-acylatr: inoi2ényl) (..tricrYloré trlvnes prepared according to the present invention, form a new class of technically valuable compounds. Their molecule reunites in the diphenyl-methane structure, on the one hand the group sorting-
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chloromethyl which facilitates the solubility in lipoids, on the other hand, the amino groups which decrease the solubility in lipoids are acylated, so that depending on the acylation component the acylation component can be varied. wide solubility in lipoids. These compounds should show interesting physiological actions.
The molecule can be transformed by other substitutions, for example nitration, sulfonation, condensation reactions etc. These substances can be used as intermediates for the manufacture of new organic compounds, for example auxiliary products of. the textile industry, plasticizers or softeners, drugs, dyes, etc.
The present invention is illustrated by the following examples. Parts are inclusive by weight. The temperatures
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refer to the centigrade shell. The melting points are corrected.
Example 1,
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To 30, 31.5 parts of r .o-di (paino-ïhénßl) "" .. "tr1C1110rett12Yle are added while stirring, to 200 parts: acetic acid. the mixture is heated for two more hours at 40. After cooling, the excess acetic anhydride is separated from the crystalline precipitate by filtration and recreating.
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ta.llise the product in nitro-benzene. 1'0 (oo <-di- (p-a.csté.UHlrJ.o-
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phenyl) -ss.ss.ss-trichloroethane melts at 275 with decomposition. It is hardly soluble in most solvents.
Acetylation can also be done with ketene.
This compound can also be prepared by reduction of [alpha]. [Alpha] -di- (p-nitro-phenyl) -ss.ss.ss-trichloroethane in the presence of acetic anhydride.
Example 2.
31.5 parts of [alpha]. [Alpha] -di- (p-amino-phenyl) - ss.ss.ss-trichloroethane are dissolved in 100 parts of absolute pyridine and added dropwise, while cooling with ice water and stirring between 0 and 5.16.0 parts of acetyl chloride. After leaving to stand for 2 hours at 20, ice water is added and the crystalline product is isolated. The [alpha]. [Alpha] -di- (p-acetaminophenyl) -ss.ss.ss-trichloroethans crystallized from glacial acetic acid occurs as lamellae melting at 275 with decomposition. The [alpha]. [Alpha] -di- (p-acyl-amino-phenyl) -ss.ss.ss-trichloroethanes mentioned below can be prepared as described in Example 2.
T a b 1 e a u 1.
Formula 1.
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N'3 ELa. *, At ica 1 acyl Solvent Point for the Form of melting crystals crystallization 1 OE "0E2-C0- 150-1540 Mixture of water Decomposed prisms, and alcohol 2 OE-OE-OE-0 - 118-1200 'Mixture of water Prisms and alcohol 3 Ofi3CH2 \ ùI-C0- 259-2600 Alcohol Cubes I3 I2 GGIi GO-Cf-i2C0 142-1440 Alcohol Slats G.x2CN2 / triangular
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? Ra dica 1 ac y- 1 Solvantou7I "Fo,; #### ly melting crystallization crystals 5 # I3" - "") ########## "######### #####.
C = "OE" ± 0- 121ô 1 Mixture of water Prisms 3 / and alcohol CH, 2 rrI: T2 QffZ '2- # 2 / Q [-CH2CO- 241-2430 Acetone Needles I 244-2460 Acetone decampas.
8 II 226-2270 Alcohol Needles 9 III 222-2230 Alcohol Sipes 10 IV 1730 Alcohol 11 v 150-1530 Acetone alcohol Sipes 12 VI 2200 Alcohol Prisms 13 Vii 218-2200 Alcohol 14 VIII. 16Q-190o Acetone Prisms partial decomposm 15 TEX 296-2970 Acatone due 16 X 2800 Alcohol Pepi ta decompos. prisms 17 xi 228-2300 Alcohol Prisms 18 XII? 75? 8p Alcohol of acetone Prisms decomposed 19 XIII 184-1850 Alcohol Prisms 2 XIV 216-2180 Alcohol Priscnes. ### - ## ¯¯¯¯¯¯ - ¯ ¯¯ sharp
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According to the process described in Example 2, the diacylated comiooaés listed below can be prepared, for example, from 1 e - (P-arilino-phenyl) -0 <- (m-arflino-ph, -nyl) -. . -trictilor-; thane.
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Table 2.
Formula 2.
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<tb>
N <SEP> Radical <SEP> acyle <SEP> Point <SEP> of <SEP> Solvent <SEP> for <SEP> the <SEP> Form <SEP> of
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> fusion <SEP> crystallization <SEP> crystals
<tb>
<tb>
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<tb>
<tb> 1 <SEP> CH3CO- <SEP> 188-189 <SEP> Mixture <SEP> dteau <SEP> Prisms
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> and <SEP> of alcohol
<tb>
<tb>
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<tb>
<tb> 2 <SEP> XV <SEP> 1270 <SEP> Alcohol <SEP> Prisms
<tb>
<tb>
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<tb> 3 <SEP> XVI <SEP> 255-256 <SEP> Acetone <SEP> Prisms
<tb>