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Procédé de préparation de dérivés de l'acide amidosulfonique.
Il a été trouvé suivant la présente invention qu'on obtient des alcoylène-imides d'acide amidosulfonique lorsqu'on fait réagir des halogénures d'acides dialcoylamidosulfoniques (dialcoylamides d'halogenures d'acides sulfoniques), tout en y ajoutant des agents fixant les hydracides halogénés, avec des 1.2-alcoylène-imines qui portent un atome d'hydrogène libre sur l'atome d'azote.
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Comme halogénures d'acides dialcoyiamidosulfoniques, respectivement comme dialcoylamides d'halogénures d'acides sulfoniques, conviennent par exemple le diméthyl-, le dibutyl- ou le méthylstéarylamide de la chlorhydrine sulfurique ou de la . bromhydrine sulfurique ainsi que les N-(chloro-ou bromosulfonyl-) dêrivés de la N.N'-diméthyléthylènediamine, de la N.N'-diéthyl-
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hexaméthylènediamine, de l'hexainéthylène-imine, de la pyrrolidine, de la pipéridine, de la morpholine ou de la pipérazine. Des 1.2-alcoylène-imines convenables sont l'éthylène-imine et la
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1.2-propyléne-imine.
En qualité d'agents fixant les hydracides halogénés on peut ajouter par exemple des aminés tertiaires comme la triéthyl- amine, la pyridine ou la diméthylaniline, ou des carbonates de métaux alcalins ou alcalinoterreux. On emploie ces agents uti- lement avec un faible excès.
La réaction se produit à une température ordinaire ou modérément accrue, par exemple à 25 jusqu'à 35 ; puisqu'elle se produit avec dégagement de chaleur il faut appliquer une réfri- gération convenable. On travaille avantageusement avec addition d'agents solvants et diluants indifférents, tels que l'éther, le benzène, le chloroforme, le dioxane ou le tétrahydrofurfurane.
Après achèvement de la réaction les halogénures correspondants sont séparés par filtration et les produits obtenus sont séparés du filtrat par évaporation du solvant à des températures aussi basses que possible. Ce sont des substances claires, huileuses ou cristallisées, partiellement distillables, bien solubles dans les :solvants organiques. A chaud ou sous l'action d'acides ils sont transformés par polymérisation en produits insolubles. Ils conviennent pour les industries traitant les textiles, le papier, le cuir et les matières synthétiques.
Les parties indiquées dans les exemples ci-dessous sont des parties en poids.
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EXEMPLE 1
22 parties d'éthylène-imine sont mélangées à 55 parties
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de triéthylamine et à 100 parties d'éther. On y ajoute, en agitant bien et en réfrigérant à l'eau glacée, 85 parties de chlorure d'acide diéthyl uidosulfoniue. On continue à remuner pendant heure à la température ordinaire et l'on sépare ensuite par filtration d'avec le chlorhydrate de triéthylamine éliminé. Après l'évaporation du solvant il reste l'éthylène-imide de l'acide
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diéthyla-nidosulfonique, sous ?'or¯ae d'un liquide légèrement jau- nâtre, huileux, insoluble dans l'eau, qui bout, à une pression de
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20 iun, à 138 en se décomposant.
EXEMPLE 2.
On ajoute à une solution de 29 parties de 1.2-propylèneimine dans 300 parties de chloroforme, 30 parties de carbonate de sodium anhydre et on y fait couler ensuite, tout en réfrigérant
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à l'eau, 115 parties de chlorure d'acide dibutyla.'1lidosulfonique. Après une agitation complémentaire pendant 1 heure, à la température ordinaire, on enlève par essorage le chlorure de sodium for-
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mé. Le filtrat est libéré du chloroforme. On obtient, colline résidu, une huile colorée légère.tient en jaune, claire, très visqueuse, constituée bar le propylène-iuide de l'acide dibutylaidosulfo- nique cherché.
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E311"IPLE 3.
A un mélange de 21 parties d'éthylène-imine, 51 parties de triéthylamine et 120 parties d'éther on ajoute lentement goutte à goutte, à 10 jusqu'à 20 , une solution de 90 parties de chloro-
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sulfonylpipéridine dans 50 parties d'éther. Après avoir remué pendant trois heures, on sépare par essorage d'avec le chlorhydrate de trithyla¯L1ifle élL11iné. Après l'évaporation de l'éther il reste le pipéridinos.alfonyl-1%.N-éthà.lëne-iiùide sous forme d'un liquide huileux, incolore, qui ne peut être distillé sans être décomposé.
REVENDICATIONS.
---------------------------- l.- Procédé de préparation de dérivés de l'acide amido- sulfonicue, caractérisé en ce qu'on fait réqgir des halogénures
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d'acides dialcoyla.nidosulfoniques, tout en y ajoutant des agents fixant les hydracides halogénés, avec des alcoylène-imines qui sortent sur l'atome d'azote un atome d'hydrogène libre.
2. - Procédé de préparation de dérivés de l'acide amido-
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s=lioni¯-ie, en substance COill,ne ci-dessus décrit avec référence aux exemples cités.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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Process for the preparation of amidosulfonic acid derivatives.
It has been found according to the present invention that alkyleneimides of amidosulfonic acid are obtained when halides of dialkylamidosulfonic acids (dialkylamides of sulfonic acid halides) are reacted, while adding thereto binding agents. halogenated hydracids, with 1,2-alkyleneimines which carry a free hydrogen atom on the nitrogen atom.
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As dialkoyiamidosulfonic acid halides, respectively as dialkoylamides of sulfonic acid halides, suitable for example dimethyl-, dibutyl- or methylstearylamide of sulfuric chlorohydrin or of. sulfuric bromhydrin as well as the N- (chloro- or bromosulfonyl-) derivatives of N.N'-dimethylethylenediamine, of N.N'-diethyl-
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hexamethylenediamine, hexainethylene imine, pyrrolidine, piperidine, morpholine or piperazine. Suitable 1,2-alkylene imines are ethylene imine and
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1.2-propylene-imine.
As agents for fixing the halogenated hydracids, it is possible to add, for example, tertiary amines such as triethylamine, pyridine or dimethylaniline, or carbonates of alkali or alkaline earth metals. These agents are used usefully in a slight excess.
The reaction takes place at room temperature or moderately increased, eg 25 to 35; since it occurs with the release of heat, suitable refrigeration must be applied. It is advantageously worked with the addition of indifferent solvents and diluents, such as ether, benzene, chloroform, dioxane or tetrahydrofurfuran.
After completion of the reaction the corresponding halides are separated by filtration and the products obtained are separated from the filtrate by evaporation of the solvent at temperatures as low as possible. They are clear, oily or crystallized substances, partially distillable, well soluble in: organic solvents. When hot or under the action of acids, they are transformed by polymerization into insoluble products. They are suitable for industries dealing with textiles, paper, leather and synthetic materials.
The parts shown in the examples below are parts by weight.
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EXAMPLE 1
22 parts of ethylene-imine are mixed with 55 parts
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of triethylamine and 100 parts of ether. To this are added, with good stirring and refrigeration with ice water, 85 parts of diethyl uidosulfonate acid chloride. Stirring is continued for an hour at room temperature and then separated by filtration from the triethylamine hydrochloride removed. After evaporation of the solvent, the ethylene imide of the acid remains
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diethyla-nidosulphonic, under? 'or¯ae of a slightly yellowish, oily liquid, insoluble in water, which boils, at a pressure of
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20 iun, at 138 decomposing.
EXAMPLE 2.
30 parts of anhydrous sodium carbonate are added to a solution of 29 parts of 1.2-propyleneimine in 300 parts of chloroform and then poured into it, while refrigerating.
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with water, 115 parts of dibutyla.lidosulfonic acid chloride. After additional stirring for 1 hour at room temperature, the sodium chloride formed is removed by suction.
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me. The filtrate is freed from chloroform. A light colored oil is obtained, which residue is yellow, clear, very viscous, consisting of the propylene-iuide of the desired dibutylaidosulfonic acid.
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E311 "IPLE 3.
To a mixture of 21 parts of ethyleneimine, 51 parts of triethylamine and 120 parts of ether is slowly added dropwise, at 10 to 20, a solution of 90 parts of chloro.
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sulfonylpiperidine in 50 parts of ether. After stirring for three hours, it is filtered off with the elL11inated trithylalifle hydrochloride. After evaporation of the ether there remains the piperidinos.alfonyl-1% .N-ethà.lene-iiùide in the form of an oily, colorless liquid which cannot be distilled without being decomposed.
CLAIMS.
---------------------------- l.- Process for the preparation of derivatives of amido-sulfonic acid, characterized in that reacts halides
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of dialcoyla.nidosulphonic acids, while adding thereto agents fixing halogenated hydracids, with alkyleneimines which leave on the nitrogen atom a free hydrogen atom.
2. - Process for the preparation of amido acid derivatives
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s = lionī-ie, in substance COill, ne above described with reference to the examples cited.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.