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"Nouveaux colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau et leur procède de préparation".
La présente invention a pour objet les produits indus.. triels nouveaux constitues par des colorants mono-azofques insolubles dans l'eau et plus particulièrement ceux qui
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répondent à la formule générale suivante:
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( dans laquelle l'un clos X r,y>r4Jonto 10 ohlore , l'autre X le groupe méthoxy, Ri un radical alcoyle, ara'lcoyle ou hdro- aromatique et R2 un radical alooyle,aryle,aralcoyle ou h,.ro, aromat ique),
L'invention, a également pour objet les matières textiles
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teintes au moyen de C(3S composés mano-azoiyues.
Les nouveaux colorants inono-az oiques rouges qui oit une grsnde valeur industrielle peuvent être préparés, en cOJ111an les c anposés diaz orquos des bases de formule générale suivante :
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(dans laquelle R1 représente un radical alcoyle , aralcoyle
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ou h.7drourcniatique, 1\2 un racL1cx.L ulcoyle, uxyle, unt.l,;oyltl ou h;rdroaranatique) avec le 1(a'3'-hydraxynaphtp;la,uin )-.
2 . 4-àim éth axy- 5-c làor o- b enzé ne ou avec le 1 - ( 2 ' . 3 ' -hyàr o;y- naphto,ylamino)-w,5-diméthoxy,4-chloro-.benzne , sous s ré serve que les composants diazoïques ne contiennent pas de groupas qui rendent les produits soluble s dans l'eau tels que, par
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exemple, le groupe sulfonique ou carboxylique,
On peut préparer les colorants de la manière usuelle soit en substance, s oit sur la fibre,soit aussi en présence d'un
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substratum usuel convenant à la préparation de laques; si l'on produit les colorants sur la fibre, ils donnent des teintures vives de très bonnes propriétés de solidité.
Les bases répmdant à la formule ci-dessus mentionnée peuvent être préparées par exemple en faisant réagir le
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2-nitro-toluéne-4-sulfoahlorure sur des dialooyia-amines alcoyle-aryle-amines ou alcoyle-arale oyle -amines appropriées et en réduisant subséquemment les composés nitro ou en alcoylant et réduisant les mono-alooyla-amines de l'aolde 2..nitre.. tolubrne-4-sulfoniquo ou 106 rnono..a.ryle..umin<3JJ, las mono- aralaoyle-awines ou les s mon 0" am ines..hydro ar omatiques corres- pondantes.
Les ,propriétés de quelques..un% des bases que l'on peut obtenir de cette manière, sont les suivantes:
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la diéthy3.amide de l'acide 2..amino.. forme des cristaux toluène-.4-.sulfonique incolores fondant à 117 C la N-m6thyle-benzylamicie de l'acide forme des cristaux in- 2-awino-toluéne-4-sEfonique colores fcndant à 11000 la N-méthyle-cyolohdxylamide de l'a- forme des cristaux in- cide 2-amino-toluène-4-sulfonique colores fcndant à
112 C
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la ïV-méthyle-ortho-chloranilide de forme des cristaux inl'acide ^aminotoluène^4-.sulfo,
colores fendant à nique 11400
Les colorants de la présente invention se distinguent par me solidité à la lumière considérablement supérieure à celle des odorants azofques que l'on obtient d'âpres le
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procédé du brevet traçais lit616.754 du 27 mai Ig26 au nom de la Demanderesse, qui consiste à copuler des amides da l'aci- de 1-amino-6-méthylbenzéne-3-snlfonique diazaté aveo le 1- ( 2 ' . 3 ' -hyàro xynapht oylamino ) -4- ahlono-2-méth oxy-b en zé n3 ou avec le 1^( ,u'.hyaroxynr.,htoylwn.mo)w3..tihlp.a-.N. rlléttaey. benzène, EXEMPLES.-' .Prescription de teinture:
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On traite à 35"40 0, 50 gr. de filé de coton bien déb oui 1.. ,
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11,pondant une dnini-h6iir(3 avoc lo bain d'imprégnation, on élimine soigneusement l'eau en essorant bien los filés par pressée ou centrifugation et en les développe pendant une demi-heure dans le bain de teinture; on rince bien le coton, on le savonne à l'ébullition, on le rinco encore une fois ot on le sèche.
1) a) bain d'imprégnation :
On dissout
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3 gr. de 1(2',3'hydroxynhtoylrn.no)-.2,4-.dirnéthoxy- 5-chloro-bonz,ne dans 3 cc de pyridine, 3 cc d'alcool, 1, 5 cc de solution de soude caustique à 34 Bé,
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1,5 ce de form81déhyde à 301; et
3 cc d'eau, et après une demi-heure on verse le tout dans un mélange de
10 cc d'huile pour rouge turc 1:2,
10 cc de solution de soude caustique à 34 Bé,
200 cc d'eau à 100 C et
700 cc d'eau à 20 C.
Ensuite on complète le tout avec de l'eau à 1000 gr. b) Bain de teinture:
On diazota de la manière usuelle
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2,14 gr. de diméthylamide de l'acide à- àm in o- t o iu é ne - 4- , sul f on 1 qu avec 3,1 ca d'acide ohlorhydrjque à 20 156 et 8 oc de solution do nitrite de sodium 1:10.
Ensuite on rend la solution àiazotqne nentre au papier Congo au moyen dl envir01:
72 cc de solution d'acétate de sodium 1:5, on ajoute 140 cc de solution de chlorure do sodium 1:5
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et on C n91ét? le tout avec de l'eau froide 8.
1000 gr.
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On obtient ainsi une teinture rouge vif de très bonne solidité au lavage, au chlore, au débouillissage dans une solution de soude caustique à la pression atmosphérique et spécialement à la lumière.
2) a) Bain d'imprégnation :
Le bain d'imprégnation est préparécomme décrit dans 1'exemple 1). b) bain de teinture :
On diazote de la manière usuelle
2,42 gr, de diéthylamide de l'acte 2-amino-toluène-4- sulfonique avec
3,1 cc d'acide chlorhydrique à 20 Bé et
8 cc de solution de nitrite de sodium 1:10.
Ensuite on rend la solution diazofque neutre au papier Congo, au m oyen de
72 cc de solution d'acétate de sodium 1:5, on ajoute
140 cc de solution de chlorure de sodium 1:5 et on complète le tout avec de l'eau froide à
1000 gr,
On obtient ainsi une teinture rouge vif un peu plus Jaunâtre que celle du colorant décrit dans l'exemple 1 ; elle a une tresbonne solidité au lavage, au chlore, au débouillissage dans une solution de soude caustique à la pression atmosphérique et à la lumière
3) a) Bain d'imprégnation :
Le bain d'imprégnation est préparé comme décrit dansl'exemple 1. b) Bain de teinture
On di az ote 2,9 gr. de N-méthyl-benzylamide de l'acide 2-amino-toluène- 4-sulfonique comme décrit dans les exemples 1 et 2.
On obtient ainsi une teinture rouge vif de très bonne
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solidité au lavages au chloro, au débot1iLlissl;J.Ge dms une solution de soude caustique à la pression, atmosphérique et spécialement à la lumière.
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4) a) Bain d'ànpr@natim: Le bain d'imprégnation est préparé ccmir)a durit dans l'exemple 1. b) Bain de teinture:
On diazote
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2,82 gr. de 1>méthfl-cyclohéxylamide do l'acide 2-amino- tolut;na-4-sultoniquo canine décrit duns loB exemples 1 et 2.
On obtient ainsi une teinture rouge-jaunâtre de bonnes propriétés de solidité.
5) a) Bain d'imprégnation:
Le bain d'imprégnation, est préparé canine décrit dans l'exemple 1. b) Bain de teinture:
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On diazote 3,11 gr. de 1;-ènéthyl-ortho-chloro-ani- lide de l'acide 2-aminotoluèra,dsul.Conique,com:rb décrit dans les exemples précédents.
6) a) Bain d'imprégnation*.
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On dissout 2,7 gr. de l-{2'.3'hylroxynaphtoyl-amino)-<2.5-. dmé th Y"4"chloro.. b'.3llzè ne dans 5,4 ce d'alcool, 1,350Q de solution de fermai déhyde à 30 >1,
1,3 cc de solution de soude caustique à 34 Bé et
2,7 cc d'eau et après une demi-heure en verse le tout dans un mélange de
6 ce de solution de soude caustique à 34 Bé 10 ce d'huile pour rouge turc 1:2,
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ZOO 00 d'eau ts loooc et
750 co d'eau à 20 C. Ensuite on complète le tout - ¯¯¯¯¯¯avec de l'eau à
1000 gr.
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b) Bain de teinture: On diazote de la manière usuelle
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Z14 gr. de diméthyl-.amide de l'acide S-'amino-tolu-eno-'
4-sulfonique avec
3,1 cc d'acide chlorhydrique à 20 Bé et
8 cc de solution de nitrite de sodium 1:10.
Ensuite on rand la solution diazoïque neutre au papier Congoau .moyen de
72 cc de solution d'acétate de sodium 1 :5, on ajoute
140 co de solution de ohlorure de sodium 1:5 et on ¯¯¯¯¯¯¯¯¯complète le tout avec de l'eau froide à
1000 gr.
On obtient ainsi une te,inture rouge-jaunâtre vif de très bonne solidité au lavage, au chlore, au débouillissage dans une solution de soude caustique à la pression atmosphé- rique et spécialement à la lumière.
7) a) Bain d'imprégnation:
Le bain d'imprégnation est préparé ocnme décrit dans l'exemple 6. b) Bain de teinture :
On diaz ote
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2,9 gr. de N-méthyl-bonzylamide de l'aoide 2-amino toluene-'4-'sulfonique comme d éo r it dans l'exemple 6.
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On obtient ainsi une teinture rouge-< jaunâtre vif de très bonne solidité au lavage, au chlore, au débouillissage dans une solution de soude caustique à la pression atmosphé- rique et spécialement à la lumière.
8) On diazote de la manière usuelle 10,7 gr. de
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diméthylamide de l'acide e 2- ami n a- t o luéne -4- sul fani que Ensuite, on introduit, en remuant, la solution diazofque
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a à laquelle on/ajoute la quantité d'acétate de sodium nécessaire pour lier l'axons d'acide chlorhydrique, dans une solution
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de 179 gr. de 1-(,3hydroxynhtoylaminc.-diméthoxy-5- chlorobenzène dans une lessive de soude caustique diluée.
On filtre par aspiration le colorant qui s'est précipité, en le lave bien et on le sèche. Il forme une poudre rouge qui se dissout dans l'acide sul'furique concentre avec une coloration violet-rouge. Les laques préparées de la manière usuelle en partant de ce colorant sont entièrement solides aux huiles et donnent des nuances rougies solides à la lumière.
La copulation peut aussi être effectuée en présagée d'un substratum convenant à la préparation de laques. Les
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colorants conviennent en particulier pour colorer dcje lIluti:Jr'.18 en caoutchouc, car ils sont solides à la vulcanisation.
Le tableau suivant indique un. certain nonbre d'autres colorants azoïques que l'on peut obtenir d'après le présent procédé !
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Canposé àiazolqne de : copulé avec: . teinture: 1 ! 1 ) Dipropylamide de l'iac ido 2-emino- 1-'(:2'.31-h;ydroxy-naIbtroubl3- tolnéno-4-sulòni- -toylamino)2.'rdiméjauntre que thoxy-5-chlorobenzè tvif 2) dibutylamiae " " . 1rouge-
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<tb> @ <SEP> jaunâtre <SEP> e
<tb> 3) <SEP> diamylamide <SEP> " <SEP> @ <SEP> " <SEP> @ <SEP> "
<tb>
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4) méthyléthyl- " Il irouge- 1 rouge-
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<tb> amide <SEP> ! <SEP> jaunâtre <SEP>
<tb>
<tb> @ <SEP> @vif
<tb>
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5) méthyl-éthanol- " " " amide 6) méth;1l-' al 1 yI.. amide " if
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<tb>
<tb>
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Compose diazoique de :
copule avec : teinture : r 7)méthyl-propyl-amicie de l'acide 2'1¯(2,3'¯hydroxy¯naph¯ ;ro -<amino-<tolue- i t oyl amin o ) ¯ 2. 4-d imé thoxy¯ é ca rlat e n¯4¯ suloni¯;5-ahlôr obenzne
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<tb> que
<tb>
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8)méthyl¯butyl¯amide que 1 au- vif 9) méthyl-'isobutyL" ff tf anicla 10)éthyl-be.nzyl-amicle 11 )éthyl¯éhanol-amide 12 )N¯méthyl¯ anilide 2'rovg é e- jau- ;
'nâtre i j été iii 'nôtre 13)N¯éthyl¯anilida " l4)N-'butyL"anilida 15 ) li-rnéth yl - ortho- " an aidide 16)id¯méthy.¯tétrahydro¯ " alpha-naldhtylemide 17 ) à-mé thyl-lpara-mé tho- Ir ouge j au- xybenzylamide luttre vif 18)N¯méthyl¯(ortho¯ahlorc" erouge-
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<tb> benzyl-amide <SEP> jaunâtre
<tb>
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19 )N-niét h yl - ( par a- chl or o ) - benzyl-.amide 3o)butyL-'benzyl-amide Ire. e e - jau nature vif .3l)dibenzyL-<amide " tut 22)N¯cyclohégyl¯benzyl¯ " rouge- ami de jaunâtre )N-benz ani lire 23)N¯benzyl¯anilide 24)diéthyl¯amids ;1¯(2',3'¯hydrcay- écarlate naphtpylaaiino)-2.5-' ; diméthoxy¯4¯ehloro
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<tb> benzène
<tb>
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35)di-propyl"amida benzéne " 26)àibutyl-amide 27 cli amyl- amide " 28 ) mé th yl - al 1 yl - ami àe "
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/ Composé diaz orque de: i a o p nl avec i t e in tnre :
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l 1 z9 ) thyl - opyl - aaiàe -hyàroxy-na 1 car late 39)mëthyL-propyl-' de l'acide 2" Il'''(Z'.3'...hydroxy...nD.ph... écarlate amide amino¯toluane¯:toylamino )¯2.5¯âiméthoxy; 4-sEònique 1-4-chlorobenzéne 30 ) mG thyl- 1 n ob uty l- " i 1 1 " ami da 31)N¯éthyl¯benzyl¯ 11 11 11',' ' ,' ¯. )> ami de 1 ni, , " ' - j 32 )K-méthjl-an ilide " ir ouje- 1 1 i jaunàtr 33 )N¯méthyl¯ or tho¯ " " ii ohloro...anl11de 34)N¯méthyl¯(para¯ ;rou;e-j.u.. ! 34)N-mëthyl-<(para- 11 1" µ r ou,- e- j aq- méthoxy)¯benzyl¯ 1 n!1tre vif
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<tb> amide
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35 }N..méthyl..( ortho... " " " chloro)¯banzyl¯ anli dh 56 ) N-mé thj- ( para- " 11 " ohloroJ¯banzyl¯
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<tb> amide
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3'7)N¯méthyl¯elo¯ ;êcarlate ! 37)N-'méthyl-oy:
lo-' 11 1" ëcarlate h éxyl¯ ami àa 3S)dibenzylamide " " µrouge vif 59 )à a ya lohéxyl- 11 " :rouge- benzfl-aniào 1 jaunâtre 40 )N- benzyl - anili de " " if 1 1