BE363540A - - Google Patents

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BE363540A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02Benzathrones
    • C09B3/12Dibenzanthronyls

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "PRODUCTION DE NOUVELLES MATIERES COLORANTES A LA CUVE" 
La demanderesse a trouvé que l'on obtient de nouvelles matiè- res colorantes à la cuve lorsque l'on traite la Bz 1- Bz l'-   dibenzanthronyle   avec des agents   nitrants   et que   l'on   traite les produits ainsi obtenus, le cas échéant après leur réduction, avec des alcalis caustiques. On obtient aine! des métières co- lorantes à la cuve gris-bleuâtre teignant la fibre végétale en nuances gris-bleuâtre qui se distinguent par leur richesse et leurs excellentes solidités. Ces nouvelles matières colorantes, somises à un traitement approprié - halegénatiin, nitration, oxydation suivie d'une alcoylation, peuvent être transformées en d'autres matières colorantes également précieuses.

   Tous ces produits peuvent être employés comme tels ou après avoir été préalablement transformés par les méthodes connues en sels d'esters-sels de leur leuco-dérivés. 



   Les exemples qui suivent illustrent la présente invention sans toutefois la limiter, 

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Exemple 
45,8 parties de Bz 1- Bz l'-dibenzanthronyle sont dissoutes à température ordinaire (10 - 20 ) dans 920 par- ties d'acide sulfurique exempt d'eau. On remenue jusqu'à com-   pléte   dissolution, puis on introduit dans l'espace d'une heure 13 parties d'un mélange de parties égales d'acide sulfurique exempt d'eau et d'acide nitrique. Au cours de cette opération on observe que la coloration du milieu de réaction primitivement rouge éosine vire au brun-rouge. 



  Après l'introduction du mélange nitrique on agite encore 2 heures, puis on verse le produit de la réaction sur de la glace pilée et filtre le dérivé nitré   'brun.-. jaune.     Celui-ci   se dissout dans l'acide sulfurique concentre avec une colo- ration rouge éosine, laquelle à la différence de la couleur du produit de départ qui était caractérisée par une fluores-   aenae   jaune-rougeâtre intense n'a plus qu'une faible fluo- rescence brunâtre. Le nouveau produit qui ne se dissout que difficilement dans l'acide acétique et le toluène bouillants peut être cristallisé de nitrobenzène chaud. 



   Exemple 2 
On chauffe un mélange de 300 parties de potasse caustique et de 150 parties d'alcool jusque l600. ce qui provoque l'évaporation d'une partie de l'alcool. Dans la masse fondue et claire on introduit   au cours   de 15 30 minu- tes à 160 -   1700   30 parties de la nitor-z 1- Bz   l'-diben-   zanthronyle obtenue d'après les données de l'exemple précé- dent. La masse de fusion se   colore   immédiatement en bleu intense et il se produit un faible dégagement d'ammoniaque. 



  Une fois que tout est introduit on fait monter la tempéra- ture jusqu'à 225  et maintient celle-ci pendant l heure 

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 entre 225 - 230 . La masse à fusion qui est devenue griae est, après refroidissement, dissoute dans l'eau et le colorant formé précipité par insuflation d'air. 



   Le nouveau colorant à la cuve qui contient un peu d'azote se présente sous la forme d'une poudre foncée et se dissout   dans   l'acide   sulfurique   concentré avec une colora- tion bleu-violet terne. Cette solution versée dans l'eau précipite des   flooons   bleu-violaoé. Le nouveau produit se dissout très difficilement dans le toluène bouillant avec une coloration bleue et une faible fluorescence brun-rouge, dans le nitrobenzène chaud aveo une coloration bleu-verdâtre aveo faible fluorescence brune et dans l'aniline bouillante en bleu. La ouve est violet vif, sa fleur gris-bleu. Le coton est teint après savonnage en nuances gris-bleu corsées et très solides. 



   Si l'on soumet la nitro-Bz 1- Bz l'-dibenzanthro- nyle à l'action d'agents   réducteurs   avant la fusion alcaline ci-dessus décrite on obtiendra après la fusion alcaline un produit jouissant des mêmes propriétés. 



   Exemple 3 
5 parties du colorant à la cuve obtenu   d'après   les données de l'exemple 2 sont suspendues dans 50 parties de nitrobenzène et traitées à température ordinaire dans   l'espa-   ce d'une demi heure avec un mélange de 3,5 parties d'acide nitrique et 25 parties de nitrobenzène. On veille en refroi- dissant à ce que la température ne   s'élève   pas trop durant cette opération, puis on chauffe au cours d'une demi heure à 50 - 55  et maintient cette température durant 6 heures, puis,'après adjonction d'un peu d'eau et de 5 parties de oar- bonate de sodium on ohasse le nitrobenzène à la vapeur d'eau 

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 et isole le oolorant nitré comme d'habitude. Celui-ci se dissout dans l'acide sulfurique concentra avec une colora- tion bleu terne.

   Cette solution versée dans de l'eau pré- cipite des flocons bleu-rougeâtre. Le nouveau produit se dissout dans le toluène bouillant avec une coloration bleu- violacé avec une faible fluorescence brune, dans la nitro- benzène chaud en bleu avec la même fluorescence et dans l'aniline en bleu. La cuve est bleue et les teintures sur coton qui sont vertes virent par oxydation, sur la fibre (par exemple avec de l'eau de javelle) en noir fonce. 



   Le produit de l'exemple 2 est transformé par ha- logénation en un colorant teignant la fibre végétale en bleu, par oxydation suivie d'alcoylation en un colorant teignant en vert. 



   Exemple 4 
On empâte 1 kilo du colorant de l'exemple 2 avec 5 litres de soude caustique à 36  Bé et 200 litres d'eau à 50 - 60 ,puis on ajoute 2,5 kos   d'hydrosulfite   et abandon- ne le mélange à lui-même pendant 30 minutes à la même tem- pérature. La cuve mère ainsi obtenue est versée dans 800 litres d'eau contenant 11 litres de soude caustique à 36  Bé. On introduit dans le bain de teinture ainsi formé 50 kos de marchandise, on l'y maintient pendant environ 45 minutes en l'agitant prudemment et en poussant la tem- pérature jusqu'à 60 , puis on l'exprime,   rince   avec de l'eau contenant 0,1 gr.   d'hydrosulfite   par litre, rince, derechef avec de l'eau pure, neutralise avec de l'acide sulfurique, rince et savonne. Le ooton est teint en nuances gris foncé.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  "PRODUCTION OF NEW COLORING MATERIALS IN THE TANK"
The Applicant has found that new colorants are obtained in the tank when Bz 1-Bz l'-dibenzanthronyle is treated with nitrating agents and when the products thus obtained are treated, if necessary. after their reduction, with caustic alkalis. We get groin! colorful crafts with bluish-gray vats dyeing the plant fiber in bluish-gray shades which stand out for their richness and excellent solidity. These new coloring matters, subject to appropriate treatment - halegenination, nitration, oxidation followed by alkylation, can be transformed into other equally valuable coloring matters.

   All these products can be used as such or after having been previously converted by known methods into salts of esters-salts of their leuco-derivatives.



   The examples which follow illustrate the present invention without however limiting it,

 <Desc / Clms Page number 2>

 
Example
45.8 parts of Bz 1-Bz-dibenzanthronyl are dissolved at room temperature (10-20) in 920 parts of sulfuric acid free from water. The mixture is stirred until completely dissolved, then 13 parts of a mixture of equal parts of sulfuric acid free of water and nitric acid are introduced over the course of one hour. During this operation, it is observed that the coloration of the reaction medium, which was originally eosin red, turns red-brown.



  After the introduction of the nitric mixture, the mixture is stirred for a further 2 hours, then the reaction product is poured onto crushed ice and the brown nitro derivative filtered. yellow. This dissolves in concentrated sulfuric acid with an eosin red color, which unlike the color of the starting material which was characterized by an intense yellow-reddish fluorescence has only a slight effect. brownish fluorescence. The new product which dissolves only with difficulty in boiling acetic acid and toluene can be crystallized from hot nitrobenzene.



   Example 2
A mixture of 300 parts of caustic potash and 150 parts of alcohol is heated to 1600. which causes part of the alcohol to evaporate. Into the clear melt is introduced over 15 minutes at 160-1700 30 parts of nitor-2-Bz-dibenzanthronyl obtained according to the data of the previous example. The molten mass immediately turns an intense blue and a slight evolution of ammonia occurs.



  Once everything is introduced, the temperature is raised to 225 and maintained for one hour.

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 between 225 - 230. The melt which has become griae is, after cooling, dissolved in water and the dye formed precipitated by blowing air.



   The new vat dye which contains some nitrogen appears as a dark powder and dissolves in concentrated sulfuric acid with a dull blue-violet color. This solution, poured into water, precipitates blue-violet flooons. The new product dissolves with great difficulty in boiling toluene with a blue coloration and a weak red-brown fluorescence, in hot nitrobenzene with a greenish-blue coloration with weak brown fluorescence and in boiling aniline in blue. The flower is bright purple, its flower gray-blue. The cotton is soap-dyed in full-bodied and very solid gray-blue shades.



   If the nitro-Bz-1-Bz-dibenzanthanyl is subjected to the action of reducing agents before the alkaline melting described above, a product having the same properties will be obtained after the alkaline melting.



   Example 3
5 parts of the tank dye obtained according to the data of Example 2 are suspended in 50 parts of nitrobenzene and treated at room temperature within half an hour with a mixture of 3.5 parts of. nitric acid and 25 parts of nitrobenzene. Care is taken while cooling that the temperature does not rise too much during this operation, then heat for half an hour to 50-55 and maintain this temperature for 6 hours, then, after addition of a little water and 5 parts of sodium oar- bonate the nitrobenzene is washed off with water vapor

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 and isolate the nitro dye as usual. This dissolves in concentrated sulfuric acid with a dull blue color.

   This solution, poured into water, precipitates blue-reddish flakes. The new product dissolves in boiling toluene with a purplish-blue color with weak brown fluorescence, in hot nitro-benzene in blue with the same fluorescence and in aniline in blue. The tank is blue and the dyes on cotton which are green turn by oxidation, on the fiber (for example with bleach) in dark black.



   The product of Example 2 is converted by halogenation to a dye dyeing the plant fiber blue, by oxidation followed by alkylation to a dye green dye.



   Example 4
We paste 1 kilo of the dye of Example 2 with 5 liters of caustic soda at 36 Bé and 200 liters of water at 50-60, then 2.5 kos of hydrosulfite are added and the mixture is left to itself. even for 30 minutes at the same temperature. The mother tank thus obtained is poured into 800 liters of water containing 11 liters of 36 Bé caustic soda. 50 kilograms of merchandise are introduced into the dye bath thus formed, kept there for about 45 minutes with careful stirring and raising the temperature to 60, then squeezed out, rinsed with water. water containing 0.1 gr. of hydrosulphite per liter, rinsed again with pure water, neutralized with sulfuric acid, rinsed and soaped. The ooton is dyed in dark gray shades.


    

Claims (1)

R é s u m é. Summary. La présente invention vise : µ 1. ) Un procédé pour la préparation de matières coloran- tes à la cuve,caractérisé par la nitration de la Bz 1- Bz 1'- dibenzanthronyle et la fusion avec des alcalis caustiques du produit ainsi obtenu. The present invention relates to: µ 1.) A process for the preparation of colorants in the tank, characterized by the nitration of Bz 1-Bz 1'-dibenzanthronyl and fusion with caustic alkalis of the product thus obtained. µ 2.) Une modification du procédé du µ l,consistant à réduire le produit de nitration de la Bz 1- Bz l'-dibenzan- thronyle avant sa fusion avec les alcalis caustiques. µ 2.) A modification of the µ l process, consisting in reducing the nitration product of Bz 1- Bz l'-dibenzanthronyl before its fusion with the caustic alkalis. µ 3. ) Un procédé pour la préparation de nouvelles matiè- res colorantes à la cuve consistant à nitrer, à halogéner ou encore à oxyder puis à alcoyler les produits susceptibles d'être obtenus suivants les procédés des µµ 1 et 2. µ 3.) A process for the preparation of new dyestuffs in the tank consisting of nitrating, halogenating or even oxidizing and then alkylating the products likely to be obtained following the processes of µµ 1 and 2. @ 4. ) Les nouveaux produits susceptibles d'être obtenus par les procédés des µµ 1, 2 et 3. @ 4.) New products likely to be obtained by the processes of µµ 1, 2 and 3. µ 5. ) Un procédé de teinture oonsistant dans l'emploi des produits du µ 4. µ 5.) A dyeing process consistent with the use of µ 4 products. @ 6.) Le matériel teint .-d'après le procède du µ 5. J m- EMI5.1 "**' /7,1/- 7 '-###¯ 7r. @ 6.) The dyed material.-According to the procedure of µ 5. J m- EMI5.1 "** '/ 7,1 / - 7' - ### ¯ 7r.
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