BE362542A - - Google Patents

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BE362542A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B3/00Preparation of cellulose esters of organic acids
    • C08B3/22Post-esterification treatments, including purification

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "PERFECTIONNEMENTS ALAFABRICATION ET AU TRAITEMENT 
DES ESTERS CELLULOSIQUES". 



   Cette invention & trait à un procédé perfectionné de fabrication d'acétates ou autres esters cellulosique, et plus particulièrement d'esters   cellulosiques   d'acides gras tels que l'acide   propionique.   l'acide butyrique.   etc.,,   et concerne en outre un procédé perfectionné grâce auquel- des acétates de cellulose ou d'autres esters cellulosiques pri- maires peuvent être traités en suspension dans le but de mo-   difier   leurs solubilités, ce traitement étant généralement. appelé "traitement de mûrissage   ou.   secondaire". 



   On a déjà proposé un grand nombre de procédés pour 

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 acétyler ou autrement estérifier la cellulose en suspension dans des diluants organises ne   dissolvant   pas les esters cellulosiques produits, comme par exemple dans le benzène, le toluène, etc.. Divers systèmes de traitement des produits d'estérification primaires ainsi obtenus ont été essayés dans le but de changer les solubilités de ces produits mais n'ont pas donné de bons résultats. On a proposé de continuer le mûrissage dans la. suspension   d'estérification,   mais l'in- venteur a trouvé qu'il est impossible, par le mûrissage réali- sé dans des diluants tels(que le benzène et le toluène ,d'ob- tenir des produits analogues à ceux obtenus par l'estérifi- cation et le mûrissage en solution.

   En particulier, ceci est le cas   lorsqu'on   a employé l'acide sulfurique ou des dérivés de cet acide comme catalyseurs. De même, on a éliminé le diluant des suspensions d'estérification primaires et mis les produits primaires en suspension dans des acides aqueux dans le but de les mûrir ou de changer leurs solubilités.

   Par exemple, on les amis en suspension dans de l'acide nitrique aqueux à 10 % ou de l'acide chlorhydrique aqueux à 10%.   S'il   est vrai que, dans des procédés de ce genre, il se produit un certain changement de solubilité, les produits secondaires obtenus sont très différents, à la fois en ce qui concerne leurs caractéristiques de solubilité qualitatives et quan- titatives, des produits secondaires obtenus par le mûrissa- ge en solution et ne peuvent pas recevoir les usages que re- çoivent les esters mûris en solution, D'autres difficultés encore ont été éprouvais lorsqu'on a employé l'acide sulfu- rique ou ses dérivés comme catalyseurs dans l'estérification. 



   Il semble être pratiquement impossible d'éliminer l'acide sulfurique ou ses dérivés par le mûrissage en suspension aqueuse ou dans le benzène, et il en résulte que les produits secondaires obtenus ne sont paa commercialement utiles. 



   Dans une série de recherches entreprises par 

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 l'inventeur sur le mûrissage des esters cellulosiques en suspension, on a découvert que la raison principale pour laquelle il. est impossible ou extrêmement difficile d'obtenir des suspensions d'esters cellulosiques secondaires commercia-   lement   utiles est que   l'eau     ou   agent à motion, équivalente nécessaire pour réaliser le mûrissage ou traitement   compté-   mentaire ne se mélange pas avec le benzène, le   toluène   ou. diluant analogue et   qu'il   semble être impossible de l'incor- porer à la   suspension   d'ester cellulosique d'une façon pro- pre à permettre au mûrissage de s'accomplir d'une façon. sa- tisfaisante.

     L'eau-   est pratiquement insoluble dans le ben- zène ou le toluène, et la quantité,   d'eau   normalement absor- bée par ces dissolvants est insuffisante pour fournir l'eau ou agent équivalent nécessaire pour mûrir les esters primai- res. De plus, si l'on ajoute de l'acide acétique à la suspen- sion dans le benzène ou agent analogue du produit d'estéri- fication primaire dans le but d'augmenter l'absorption, d'eau par le benzène, on constate que, avant que le mélange de benzène et d'acide acétique aoit devenu. apte à absorber une quantité suffisante   d'eau pour   permettre au mûrissage d'être réalisa,   l'acétate   ou autre ester de cellulose estdevenu soluble dans le mélangés, ce qui rend de nouveau impossible le mûrissage en suspension. 



   On a en outre trouvé que les mêmes conditions s'appliquent lorsque d'autres agents repoussant l'eau et analogues au benzène  par exemple le toluène et le   tétrachlo-   rure de carbone, sont appliqués.   On   a trouvé qu'il est es- sentisl, pour réaliser un mûrissage satisfaisant en suspen- sion, que les quantités définies d'eau ou autre agent néces- saires pour le mûrissage   (et   variant selon la solubilité particulière désirée ) puissent être incorporées d'une   faucon.   homogène au liquide de suspension.

   Par exemple,  la   quantité   d'eau   nécessaire peut être de 5 à 100 %, proportion basée sur      

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 le poids de la cellulose originale,   la.   phase de mûrissage atteinte et la succession des phases de solubilité traversées étant différentes et correspondant à la quantité d'eau appli- quée. 



   L'inventeur a maintenant découvert qu'on évite ces difficultés et qu'il devient possible de réaliser un mûris- sage satisfaisant en suspension si l'éther ou un autre di- luant non dissolvant dans ou avec lequel, l'eau ou agent équivalent est soluble oumiscible dans une mesure apprécia- ble est appliqué comme liquide de suspension. 



   Le procédé le plus satisfaisant pour réaliser l'o- pération consiste à acétyler ou autrement estérifier la cel- lulose en suspension dans l'éther ou autre diluant non dis- 
 EMI4.1 
 /prima' solvant et â utiliser la. suspension du produit/directement pour le mûrissage, l'anhydride acétique ou autre agent d'esté- rification ayant préalablement été détruit à l'aide d'eau ou d'un agent équivalent. 



   Bien que   l'éther   sec lui-même soit incapable d'absorber de très grandes quantités d'eau, il est un fait surprenant que si ce corps est appliqué comme diluant de sus- pension dans l'estérification de la cellulose, la suspension obtenue absorbera des quantités d'eau très importantes sans que cette eau ait tendance à se séparer, comme c'est toujours le cas lorsque le benzène ou liquide analogue repoussant l'eau est appliqué comme diluant de suspension.

   II est toutefois possible de réaliser le mûrissage en suspension dans un mélan- ge de benzène, toluène ou autre liquide repoussant   l'eau   et d'é.ther ou autre liquide non dissolvant dans lequel l'eau est soluble dans une mesure appréciable, les proportions du mé- lange étant réglées de telle sorte qu'on peut y incorporer d"une façon homogène la quantité d'eau nécessaire pour le mû- rissage. Ceci constitue une autre caractéristique importante de la présente invention. 

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   On a trouvé qu'il est possible en conduisant le mûrissage en suspension   daans.   de l'éther ,de faire passer   l'acétate   de cellulose ou autre ester de cellulose primaire par des phases, de   solubilité   très analogues, sinon   identi-   ques, à celles par lesquelles passe le traitement de mûrissa- ge   réalise,   en solution. De plus, le procédé suivant l'inven- tion présente de nombreux autres avantages dont un des plus remarquables est qu'il est possible de préserver la structu- re originale de la fibre cellulosique pendant toute   la.   durée de   l'estérification-   et du traitement de mûrissage. 



   Le présent procédé présente en outre des avanta- ges particuliers lorsque l'acide sulfurique ou ses dérivés sont appliqués comme catalyseurs dans l'estérification, é.tant donné qu'une   éliminait ion   presque complète du SO3 combiné est possible dans un temps relativement court, ce qui, alinsi qu'on l'a. dit   plua   haut, était 'ou bien   impossible,   lorsqu'on appliquait des méthodes connues de mûrissage en suspension, ou bien si difficile   que   la qualité. des produits était   sé-   rieusement   diminuée et   que ces produits étaient rendus inutilisables. 



   Ainsi qu'on   l'a   dit précédemment, l'acétylation ou autre estérification est préférablement réalisée dans le liquide de suspension qui doit servir pour le traitement de   mûrissage.   L'invention n'est tou.tefois pas limitée à un procédé continu de ce genre, étant donné que les acétates ou autres esters de   cellulose   primaires peuvent être obtenus par tout orocédédésiré.

   Par exemple, on peut les obtenir en solution par tout procédé convenable dans lequel, par   exemple,   l'acide acétique ou autre dissolvant de l'ester cellulosique produit est appliqué comme milieu d'estérifica- 
 EMI5.1 
 la J > cf+a- tion. le produit primaire étant alors précipité.. et mis en suapenaion dans l'éther ou. autre 1iquide/qu9'iUo p., hyrolll'iiJ'" De même, dans le but de préserver la structure 

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 :

  fibreuse originale de la matière cellulosique, on peut réa- liser   l'estérification   en suspension   clans   le benzène, le tolu- ène ou autre diluant non dissolvant et remplacer alors le diluant en tout ou en partie par de l'éther ou un autre di- luant ayant dans une certaine mesure un pouvoir de dissolu- tion à   l'égard,   de l'eau ou d'un agent de mûrissage   équiva-     lent.   



   Comme matières initiales pour   l'acétylation   ou autre estérification, on peut employer le coton, d'autres celluloses ou produits de conversion voisins de ces   cellulo-   ses ou d'autres matières cellulosiques. Des pâtes de bois ou le bambou, la sparte ou d'autres matières contenant des éléments incrustants et dont la lignine, le pentosane, et des constituants analogues ont été sensiblement éliminés peuvent être employés, comme par exemple dans la pâte au sulfites. la pâte à la soude ou la pâte au sulfate, mais il est préférable de les soumettre, avant   1'estérification,   à un traitement d'épuration alcalin, comme décrit dans le brevet belge N  328.669 du 19 septembre 1925.

   Par exem- ple, le traitement d'épuration alcalin peut   être   réalisé à l'aide d'alcali caustique de faible concentration (par exem- ple   à   3 % ou au-dessous) en chauffant ou faisant bouillir ou à   l'aide d'alcali   caustique de concentration élevée (par exemple 5 à 20 % ou ) à froid ou en ne chauffant que légèrement. 



   Des fibres, filés, tissus, etc... par exemple en 
 EMI6.1 
 J- coton ou autres matières cellulosiques naturelles  ou. des Q( fibres de viscose ou autres fibres'ce1u1osiquea artificiel- les régénérées peuvent être acéty1é.s. ou estéLrific-a soumis à un traitement aomplémsnta.ireuîvant le présent procédé. 



  '' Lz ' Dns le traitement dLe produits de ce genre, le but primaire , ' ô/ du mârissage n'est pas de changer les caractéristiques de solubilité,   de   l'acétate de   cellulose   ou d'autres esters de   celluloae   obtenus, mais d'éliminer des acides, substances 

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 EMI7.1 
 avides ou catalyseurs susceptibles d! cttre applicluéa dans 1',es%êxiìa&tion et dL'y 0tre preesontao On a trouvé qu'on obtient les meilleurs résultants -- an particulier si l'estérifioaticn et le mûrissage sont tous deux réalisés en suspension -- lorsque les matières   ce],'--   
 EMI7.2 
 lu1.osiques sont soumises avant d'être estérifiées â un trai- tement propre   à.   augmenter leur pouvoir de réaction.

   On peut les traiter préalablement par de grandes: ou. de faible s quan-   tités   d'acides organiques à l'état   concentre,   ou dilué, par exemple par de l'acide formique ou de l'acide acétique à l'état concentré. ou dilué, comme décrit par exemple dans le 
 EMI7.3 
 brevet français X05650654 àu 30 avril 1923;

   ou bien, comme àéarit àans Ie brèvet' belge ' 537.05É oatobre 19z6, décrit dans le brevet belge N 537.058 du 1 octobre 1926, on peut utiliser des vapeurs de ces acides soit seules, soit mélangées avec de   l'air   ou un autre   gaz.   inerte en vue du 
 EMI7.4 
 traitement préailableo 
Si on le désire, on peut incorporer de   l'acide   sul-   furique     (ou.   d'autres agents propres à se comporter à la façon 
 EMI7.5 
 de catalyseurs dans l'estrific.t3.on à l'acide acétique ou autre acide organique destiné. au traitement   préalable,,   En fait. on a trouvé qu'on obtient de très bons résultats par l'application   d'un.

   mélange   d'acide   acétique   at d'acide   sulfu-   rique pour le traitement préalable   avant   de réaliser   l'esté-   
 EMI7.6 
 rificatdbn en suspension dans l'.éther. 



   ,autres traitements préalables peuvent aussi être      appliqués par exemple, la matière cellulosique peut être humectée d'eau contenant une faible quantité d'acide sulfuri- que. Pour assurer une distribution régulière de   l'acide   sul- furique, on peut mettre tremper la matière cellulosique dans de l'acide sulfurique   dilué   et éliminer ensuite la liqueur principale par essorage ou pressurage de façon à ne retenir dans la matière cellulosique qu',une quantité suffisante de liqueur pour   l'humecter.   

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   Un autre genre de traitementpréalable que l'in- venteur a trouvé très efficace pour rendre la matière cellulo. sique plus apte à réagir est celui décrit dans le brevet français N 666.896 du 3 janvier 1929. Suivant ce traitement préalable, on soumet la. matière cellulcsique à l'action d'acide chlorhydrique ou d'un autre acide haloide,   d'un   chlorure ou d.'un autre sel haloîde ou de mélanges des acides ou (et) des sels haloîdes.

   Ce traitement préalable par des -acides et (ou) des sels haloîdes est particulièrement utile lorsque l'estérifioation doit être réalisée avec les cataly- 
 EMI8.1 
 seurs de-orita dans les brevets belges H 354.3. du 19 septembre 1928 et N  356.349 du 4 décembre 192 @hÀ. k?-CÓ evu /a ,,/j/ 0 r.c 'c9 ef 0''. d<.( -/1 c/² t:";;( ,/ f"?;/. f 1- C/J4./jtJ ±J!lj'b d( -1 1 ;Ct,,/c---'//,<;{ 
On peut combiner deux ou plus de deux des traite- ments   préalables   précédents, ces traitements étant conduits simultanément ou successivement. Par exemple, le traitement 
 EMI8.2 
 /acétique préalable peut 'tre réalisé avec de l'acide/ou un autre acide organique conjointement avec de l'acide sulfurique ou un acide haloîde.

   Un traitement préalable dans lequel on n'appliquerait pas un acide organique ou autre agent dissol- vant l'ester cellulosique dont on envisage la production dans l'estérification serait avantageux, lorsque l'estérifi- cation doit être réalisée en suspension, en ce sens qu'il permettrait d'appliquer des quantités plus faibles du diluant de suspension non dissolvant qu'il serait autrement nécessai- re.

   Toutefois, même si l'on appliquait un traitement préala- ble par un acide organique mélangé ou non avec un autre agent de traitement préalable, on pourrait, si on le désire, élimi- ner l'acide organique de la matière cellulosique avant l'es-   térificationo   
De même, on peut traiter les matières   cellulosi-   ques par l'agent de traitement préalable mélangé avec l'agent 

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 EMI9.1 
 qui est appelé à constituer le milieu de 1!estérific:ation subséquente. Par   exemple,   on peut mélanger   aves   de l'éther et appliquer   comme   agent de traitement préalable toute   quan-   
 EMI9.2 
 tité désiras cl-'acide acétique, glaaial ou dilué.

   On peut 
 EMI9.3 
 [du /}7J aLors appliquer la totQ.1ité: ou une pa.rtie,td.. ).1e..1!;err6 d'estérifia.tigx et m.é.1an&er ensuite avec le catalyseur et l'agent d'estérification (tel que l'anhydride   poétique)   le mélange de la cellulose ainsi préalablement traitée et de l'agent de 
 EMI9.4 
 traitement Prêalablegi ainsi que, le cas échéant de nouvelles quantités d'éther. le procédé combiné de traitement préalable de   ma-     tièrea   cellulosiques avec des acides organiques. le cas éché- ant conjointement avec de l'acide sulfurique, de l'acide 
 EMI9.5 
 ch:Lorhyd1.riQ..ue. éies haLolàea ou. d'autres catalyseurs, suivi d.une aaétylaition ou autre esté:

  rification eh suspension dans de l'éther ou autre liquide de suspension susmentionné-, cons-   titue   une caractéristique importante de :la. présente inven-   tion.   



   Ainsi qu'on l'a dit plus   haut,   on peut  ai on le 
 EMI9.6 
 désire. réâliaer Ileatérification en sointionp mais il est préférable de la réaliser en suspension, et plus particuliè- rement en suspension dans un liquide qui est appelé à être utilisé suivant   l'invention   comme   liquidée   de suspension dans 
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 le traitement de mûrissage subséquent. Une estébifiaàtion en suspension peut être réalisée en présence ou en l'absence 
 EMI9.8 
 de quantités faibles ou relativement grandes d'un dissolvant (tel que l'acide klcétique) ou de plusieurs dissolvants de l'ester produit.

   Dans l'application d'un dissolvant de ce genre, des quantités plus grandes de diluant non dissolvant 
 EMI9.9 
 seront né.aesaairea pour empêcher la dissolution de l'ester cellulosique produit, Pour l'entérifiaation, on peut ap- pliquer tous cateyseurdé.sirâs, par exemple ]L'acide sulfurai- que ou des acides aul.furiques ..!>rga.niQ..uement substitués tels 

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 EMI10.1 
 que l'acide benzene-sulfonique, ou des bisuli'atea. par exem- ple le bisulfate de sodium;

   comme indiqué, précédemment, le traitement de mûrissage suivant l'invention- présente des avantages particuliers lorsque l'acide sulfurique ou ses dé- 
 EMI10.2 
 rivés aont appliqués dans 3,leatéxifîcationg étant donné que ceci permet d'éliminer facilement le   ;Se     combiné..   mais on pourrait appliquer tous autres catalyseurs convenables, Par exemple, comme il a été proposé antérieurement, on peut 
 EMI10.3 
 appliquer les catalyseurs ha7.oxdes faisant l'objet des bre- vets mentionnés en d.ernier lieud Ces catalyseurs sont t (aj un haloxde de zinc conjointement avec un acide halo'de par exemple le chlorure de zinc et 1'acide chlorhydrique;

   (b) des halordesj, et en particulier dea chlorures, de fer (spé.cia-   lement   le chlorure ferrique), de   manganèse,   de cobalt, de 
 EMI10.4 
 -I cc /'1 nickel ou de cuivre 9,00nj 0 intem-ent avec l'acide chlorhydrique -ej.4,tX ou un autre acide ha.lolde; (a} du chlorure-7errique 8\1. \la l/1 411:-%8 f18:JL tmloïda ..Vie 9* sana acide haJ.o!do (d) duchloru- re stannique ou un autre haloîde stannique, de préférenceavec de l'acide chlorhydrique ou un autre acide haloides et (e) 
 EMI10.5 
 des ha.1.ordes de phosphore, d'antimoine ou d'arsenic.. et plus particulièrement les Bentaahlorurea de phosphore ou d'anti- moinek avec ou sans acide halolde, D'autres catalyseurs suaceptibles   d'étre     appliques   sont, par exemple, l'acide phosphorique et le chlorure de sulfuryle. 



   L'estérification en suspension dans l'éther pré- sente des avantagea particuliers en ce sens qu'elle permet de régler d'une façon très précise la température de l'acéty- lation; il est bien connu que l'application de températures très élevées dans l'estérification provoque la dégradation de la. molécule de cellulose. Si l'on applique l'éther et 
 EMI10.6 
 réalise l'estéoeifiaation à la pression atmosphérique ordinai- re, la température de l'estérification sera. limitée p4x le point d'ébullition-de l'éther et, en fait, Ilestérifio&tion 

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 pourra étre réalisée au point d'ébullition de l'éther avec un condenseur à reflux.

   De même, d'autres liquides ayant des points d'ébullition différents peuvent être appliqués pour 
 EMI11.1 
 Ileatérification de façon â. exercer un réglage .précis de la température, la. te.pérature variant par exemple avec la.. natu- re et la quantité du. catalyseur appliquée JV1n&i, pat egem- pJLe. le chlorure de z..Ú1e peut exiger des températtures plus élevées que l'acide sulfurique dans des conditions autrement équivalentes. le'traitement de mûrissage suivant   l'invention   peut être réalisé en présence d'acides inorganiques ou organiques, de sels acides ou. de sels à réaction acide (par exemple du 
 EMI11.2 
 chlorure ferrite) ou avec des amines aromalticlues telles que 1..' émiJ.in.e on des sels de ces amines.

   aux tenupératures ordi- naires oui des températures élevé.eso De préférence, les catalyseurs appliqués dans l'eatérification sont aussi pré- sents dans le traitement de mûrissage. De .même, comme dans l'estérificatiean réalisée en présence d'éther on d'un liqui- de analogue, l'éther ou liquide analogue peut permettre un 
 EMI11.3 
 réglage exact de la température de mflrisxageo Par exemple, de même que pour . esté.rifition. le mûrissage peut être réalisé   au   point d'ébullition de l'éther avea un condenseur   à.

   reflux,,   
Le liquide de suspension appliqué dans le mûrissa- ge peut être retiré de l'appareil et soit   réutilisé   en vue d'une nouvelle opération de   mûrissage,   soit -- si l'on en- visage l'exécution de l'estérification et du mûrissage par un procédé continu -- être utilisé. pour une nouvelle   estérifica-     tion,   des quantités supplémentaires d'anhydride étant ajoutées si la liqueur doit être appliquée à l'estérification ainsi que,   s',il.   est désirable, des quantités supplémentaires de catalyseur et d'éther ou. liquide analogue, selon la propor- 

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 tion de ces corps qui a été consommée.

     A   titre de variante ou supplémentaire,, l'éther et l'acide (qui avait été ajouté initialement dans l'estérification ou a résulté de l'estéri- fication) peuvent être soumis à un procédé de distillation ou autre procédé convenable en vue de la récupération des éléments   d'exemple   particulier d'un procédé de récupération, on peut séparer en ses éléments une partie du mélange   d.'éther   et d'acide, L'éther étant ramené au pro- cédé et l'acide   retranaformé   en   anhydride,   la partie res- tante étant ramenée au procédé pour être utilisée dans une nouvelle opération   d.'eatérification   et (ou) de mûrissage.

   On peut laver à l'aide d'éther ou d'un autre liquide convenable l'acétate de cellulose ou autre ester cellulosique restant dans l'appareil de mûrissage, de façon à en extraire l'acide qu'il est susceptible de contenir encore, et on peut alors, si on le désires le laver à l'aide d'eau chaude   ou,   d'un autre liquide pour récupérer l' éther ou liquide analogue employé soit dans l'opération de mûrissage, soit dans une opération de lavage   précédente..   



   On donnera ci-après quelques exemples qui ont pour but de faire comprendre l'invention mais qui ne limitent celle-ci en aucune faucon. 



   Exemple   1.     100 parties   de linters (déchets de coton) sont mis à tremper dans un mélange de 400 parties d'acide acétique   glacial   et 5-12 parties d'acide sulfurique pendant 1 à 24 heures et de préférence pendant 3 à 12 heures. Le tout est alors ajouté à un   mélange   de   1000   parties  d'éther   et de   300   parties   d'anhydrid.e   acétique dans un acétylateur   muni   d'un condenseur à. reflux et d'un dispositif agitateur convenable.   On   porte et maintient la température à.   30-35    C, environ   jusqu'à,   ce qu'un échantillon d'essai montre que le degré d'acétylation requis a été obtenu.

   Des températures plus basses peuvent bien entendu être appliquées. On ajoute      

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 EMI13.1 
 y alors 30 à. la5 partiea ou. davantage (de préférence 50-100 f ' parties) CI$ eau â 3a suspension à'aaé taéte cLe/uapeno i.ctn. pri- q maire et l'on continue le traitement de morissage à environ 
 EMI13.2 
 30-350 C. jusqu'à ae que la. solubilité requise ait été, obte- nue. On'constate que le Q3 combiné est complètement élimai- né an bout   de µ   à 12 heures. On peut alors. faire couler la . liqueur de suspension.   comme on l'a.   dit précédemment et laver 
 EMI13.3 
 1.' a...cé.ta.te de cellulose secondtdre- d.< abord avec de l'éther> puis avec de l'eau chaudes et le laver finalement de la ma- nière   usuelle.   



   Au lieu de faire usage d'un. mélange d'acide sulfu- rique et d'acide acétique dans le traitement préalable, on peut effectuer le traitement préalable de la cellulose par   un mélange   d'acide acétique et d'étner et ajouter ensuite 
 EMI13.4 
 1';aride sulfurigue et l'anhydride acétique. De mtmep tout autre genre de traitement préalable décrit ci-dessus peut être appliqué. 



   Exemple 2. 100 parties de linters sont soumises 
 EMI13.5 
 à un traitement préalable par de l'acide formiquep par exem- ple en traitant la matière par 500 à   1000   parties ou davan- tage d'acide formique d'une concentration de   85 %   environ, laissant reposer pendant quelques heures à froid et essorant; ouen faisant passer les vapeurs d'acide formique pendant quelques heures à travers la cellulose contenue dans un tam- bour convenable.

   Après. avoir sensiblement éliminé l'acide formique, on introduit la cellulose préalablement traitée 
 EMI13.6 
 dans un a-oétylateur contena.nt 800 parties d'éther, 350 parties d'anhydride acétique et 5 à parties d'acide sulfarique, l.'a..aétY1.ateur étant muni d'un condenseur à reflux et d'un dispositif agitateur convenable On porte et maintient la. température à 30-350 0. environ jusqu'a.. ce qu',un échantillon d'essai montre que l'àoétylation a été réalisée au degré re- 
 EMI13.7 
 /être guis. Ba mûrissage peut a1.ors/e:t:tactué. de llà façon, décrite éli 

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 dans l'exemple   1.   



   Exemple 3. On met tremper pendant 3 à 12 heures 100 parties de cellulose dans   400   parties d'acide acétique glacial. On. ajoute alors le tout   à.   un mélange de   1100   par- ties d'étner, 350 parties d'anhydride acétique et 6 à 10 parties d'acide sulfurique contenu dans un   acétylateur   muni d'un condenseur à reflux et d'un dispositif agitateur conve-   n&ble.   L'acétylation et le mûrissage peuvent ensuite être effectués de la façon décrite dans l'exemple 1. 



   L'invention a été décrite plus particulièrement en sa référant à. l'application d'éther comme   liquide/de   sus- pension dans le traitement d'estérification et le traitement de mûrissages mais on pourrait faire usage d'autres liquides dans ou avec lesquels l'eau ou agent équivalent ajouté pour détruire l'agent estérifiant et favoriser le mûrissage est soluble ou miscible En   outre,   l'invention comprend non seulement un traitement de mûrissage réalisé, entièrement en suspension mais envisage aussi le cas dans lequel on ap- 
 EMI14.1 
 7 it{.(,,:l:.-'l;

  '- plaque un diluant qui, au commencement du traiteinent de mo.- V -/7' 'rissa.ge, n'est pas un dissolvant de l'ester cellulosique C mais qui, comme - t]l'QlhBi.Qllt, est8 mime mais qui, comme résultat ào oa txaitimant, est/mis à même de dissoudre dee tlt5i oxoioiuitan do cet 'ester. A titre ?fU4VJaLternative, l'ester de cellulose peut d'abord devenir plus J/ soluble dans le liquide de suspension et de,venir ensuite progressivement moins solubles, de sorte que, pendant le trai- tement de mûrissages l'ester cellulosique s'est d'abord dis- sous et a ensuite de nouveau été précipité. Le seul   crité-   rium à observérest que l'eau ou agent analogue appliqué dans le traitement de mûrissage soit dans une mesure appréciable 
 EMI14.2 
 f tÇ e.}/C .-.;- 'v miscible avec la suspension de l'f%%h- primaire ou. soluble dans cette suspension.

   Des mélanges d'éther ou de liquides analogues avec du benzol ou. des liquides analogues peuvent être appliqués, Gomme exemples d'autres liquidas convenables, 

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 en peut citer les suivants: acétate de méthyle, acétate 
 EMI15.1 
 à',éthyle, autres éthers ou acétone. En- outre, as lieu- d'appll<tu.er. de l'eau pour Je tra...it&ment de mârissage on peut appliquer d* autres agents capables de détruire l'anhy-   dride   acétique ou autre agent estérifiant et de favoriser le mûrissage, comme par exemple des corps   hydroxy   tels que 
 EMI15.2 
 les alcoolas des oxy-aciclea et composés analogies, par exem- ple 1"alcool é:th.yUque, la glycérine et l'acide lactique. 



  De- admeg, au lieu de faire usage d'atdrides pour l'oatérification comme il a été décrit plus particulièrement, on pourrait appliquer d'autres agents   estérifiants   tels   que.   les chlorures acides.   

Claims (1)

  1. RESUME.
    ---------- 1. Procédé, de mûrissage ou. de traitement complémen- EMI15.3 taire d'esters oeJL1ttJ..osi<lues. ce procédé étant caractérisé par le fait que le mûrissage ou autre traitement complémen- tairs est réalisa en suspension dans un liquide dans lequel- l'agent de mûrissage est soluble ou avec lequel il est mis- EMI15.4 at eib1.e dans une mesure' appréciable ou suffisante pour permet- tre de réaliser :le .wa;l"iSSE.P<g8.
    Ce procè'dlê peut.. en outre> ttre caraetêrisé par les po1lita anivanta, ensemble ou sé.pa- rament: a) Il est réalisé¯à l'aide d.t-ea.usu.spension /est dans un liquide dans ou avec JLeque11..eo/sGJ.ub1e on misai- ble dans une mesure appréoiabie ou suffisante pour permettre 1e mûrissage EMI15.5 b l'fio liquide d.e sus%x3n,ion est 1' éther. a) On traite des acta,tes de cellulose. d) !estéxiica.tian. est réalisée en. suspension, par exemple dans du benzène, du toluène ou un liquide analogue EMI15.6 TC/., tl et le lig,,uide de suspènsion est ensuite rempJ.aoé en t.ou.t. ou .7< M-- liquide suspension est ensuite romplatoé t.ot ttte, en partie par l'éther ou. un autre, liquide=Qu.
    hydro" 9 <Desc/Clms Page number 16> e) La liquide dans laquai l'estérification est réalisé.e en suspension est celui qui doit être employé comme liquide de suspension dans le traitement de mûrissage subsé- quent. f) le mûrissage est réalisé à titre d'opération continue avec l'estérification, g) On récupère ensuite le liquide de suspension. h) L'acide sulfurique ou des acides sulfuriques EMI16.1 1 '/'L substitues sont a.pp1iqaés comme catalyseurs dans 1.',,':1IJ:.a. il et (ou) la mûrissage.
    2. A titre de produits industriels nouveaux, des acétates de cellulose ou autres esters cellulosiques mûris par le procédé spécifié, sous 1, et plus particulièrement ceux qui comportent la EMI16.2 flà' >l' structure fibreuse originale de la celltü.osa,7a:es oaracté- Ô' ristiquea de solubilité .. IQS Qt8B 8tat sensiblement identiques à celles d'esters mûris en solution.
    3, Procédé de fabrication d'esters cellulosiques, ce procédé consistant à traiter préalablement des matières cellulosiques par des acides organiques et à les estérifier ensuite en suspension dans desliquides dans ou avec lesquels l'eau ou autre agent de mûrissage est soluble ou miscible dans une mesure appréciableo Ce procédé peut, en outre$, âtre caractérisé par les points suivants, ensemble ou séparément:
    a) L'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique ou d'autres catalyseurs d'estérification sont appliqués conjoin- tement avec les acides organiques dans le traitement préala- ble. b) Des acides aliphatiques inférieure tels que l'acide formique ou l'acide acétique sont appliqués danisle traitement préalable. a) L'catérification est effectuée à l'aide d'anhydrides organiques et plus spécialement d'anhydride acétique. <Desc/Clms Page number 17> d) On réalise l'estérification en suspension dans de l'éther.
    4 , titre de produits industriels nouveaux les acétates on autres esters cellulosiques obtenus par la.. mise en pratique du. procédé suivant 3. EMI17.1
    Uàz± ' /7 - .. !1 µ :5 ..... n., (' -1 - O' <1 '1 f Il Il -1 1< # " 1- , if M - " " " - /1 J " '1 " '. /tf (( <t: " ../1 1 Î y " 'll
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