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" Procédé pour la préparation de colorants azoïques."
La demanderesse a trouvé qu'on obtient de nouveaux colo- rants précieux, qui peuvent 'être produits aussi bien en sub- stance que sur la fibre, en copulant avec un arylamide de l'a-
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c id1- 2 ...hyd roxynaphtal èn e-3-')3 rboxyliqD le composé diazoïque d'un dérivé dihalogéné de la p-toluidine halogène à la fois en position ortho et en position méta par rapport au groupe méthyle. Les colorants qui s'obtiennent ainsi' se distinguent par les belles nuances qu'ils donnait et leur grande solidité
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au dëbouilldssage et à la lumière.
Exemples :
Dans tous les exemples suivants la méthode de teinture est la suivante : on traite 50 gr. de filé débouillé par la prépara- tion respective, la durée de ce traitement étant d'une minute quant aux exemples 1 - 4 et d'une demi heure quant aux exemples 5 - 10; on essore bien la marchandise par action centrifuge ou
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par expression et lu toiplt ensuite dons le bain ruspoctif PEU dant une demi heure. Enfin, on rince la marchandise, on la sa- vonne au bouillon avec 4 gr. de savon et 3 gr. de carbonate de sodium par litre, on rince de nouveau et on sèche.
1) La préparation pour traiter le filé s'obtient de la manière suivante:
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On dissout 10 gr. d'anilide de l'acide 8.3-hydroxynaphtoï que duns 50cl omo.d'aau iJouillm1to additionnée de 20 cmc.8.thüilo pour rouge turo à 50 % et 15 cm. de soude caustique à 34 Bë<.
On ajoute à cette solution 10 eme. de formaldéhyde à 30 % et on porte le tout à un litre avec de l'eau. Après avoir ainsi traité la marchandise on copuleavec une solution diazoïque préparée comme suit :
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On délaie 3,55 gr. de ,.5diehlor-.4..amino..1¯méthylbenzène avec 5,2 cme. d'acide chlorhydrique à :;o13é et avec de l'eau glacée et on y ajoute ensuite 1,44 gr. de nitrite de sodium dissous dans de l' eau. La diazotation achevée, on porte à un litre avec de l'eau froide et on neutralise l'acide minéral au moyen d'acétate de sodium,
La teinture qui stobtient de la manière indiquée plus haut est d'un écarlate clair de bonne solidité au débouillissage et à la lumi è re .
8) La préparation pour traiter le filé est obtenue de la manière suivante :
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On dissout 8 gr. de 5-ohlo 2wtoluidide de l'acide 8.3hydroxynaphtoYque dans 500 omc. d'eau bouillante additionnée de 16 orne. d'huile pour rouge turc à 50 % et 16 orne. de soude caustique à 34 Bé. On refroidit ensuite la solution à environ
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50 0. on y ajoute 8 cme. de formaldéhyde à 30 fla et on porte le tout à un litre,. Après avoir traité la marchandise par cette préparation, on copule avec une solution diazoïque préparée comme suit :
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On délaie ,55 gr. de 3.3-dichlor-4-amino-l-méthylbenzène avec 5,2 cmc. d'acide chlorhydrique à 22 Bé et de l'eau glacée,
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on y ajoute ensuite 1,44 gr. de nitrite de sodium dissous dans de l'eau.
La diazotation achevée, on porte à un litre avec de l'eau froide et on neutralise l'acide minéral au moyen d'acé- tate de sodium.
La teinture qui s'obtient de la manière indiquée plus haut est d'un rouge bleuâtre vif de bonne solidité au débouillissage et à la lumière.
3) La préparation pour traiter le filé s'obtient de la ma- nière suivante :
On dissout 8 gr. de 4-chlor-2'-anisidide de l'acide 2.3-hy- droxynaphtoïque dans 500 orna. d'eau additionnée de 16 cmc. d'hui -le pour rouge turc à 50 % et 16 cm.c de soude caustique à 34 Bé.
On refroidit la solution à environ 50 C., on y ajoute 8 cmc. de formaldéhyde à 30 % et on porte le tout à un litre avec d'e l'eau. Apres avoir traité la marchandise par cette préparation, on copule avec une solution diazoïque obtenue comme suit : On délaie 3,55 gr. d'un mélange technique des deux tolui- dines dichlorées mentionnées plus haut avec. 5,2 cmc. d'acide chlor -hydrique à 22 Bé et de l'eau froide glacée et on y ajoute. ensui- te 1,44 gr. de nitrite desodium dissous dans de l'eau. La dia- zotation achevée, on porte à un litre avec de l'eau froide et on neutralise l'acide minéral au moyen d'acétate de sodium.
La teinture qui s'obtient de la manière indiquée plus haut est d'une nuance très voisine du t'OU!?;/,;: turc: et p[ossède une bonande solidité au débouillassage et à la lumière.
4) La préparation pour traiter le filé s'obtient de la manière suivante :
On dissout 8 gr. de 5-chlor-2-anisidide de l'acide 2.3-hy- dorxynaphtoïque dans 500 cmc. d'eau bouillante additionnée de 16 orne.. d'huile pour rouge turc et de 16 orna. de soude causti- que à 34 Bé. On refroidit ensuite la solution à environ 50 C., on y ajoute 8 cmc. de formaldétjhyde à 30% et on porte le tout à un litre avec de l'eau.
Apres avoir traité la marchandise par
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cette préparation, on copule avec une solution diazoïque obtenue comme suit : On délaie 3,55 gr. de 2.3-dichlor-4-amino-l-méthylbenzène avec 5,2 cmc. d'acide chlorhydriqueà 22 Bé et avec de l'eau glanée et on y ajoute 1,44 gr. de nitrite de sodium dissous dans de l'eau. La diazotation achevée, on porte à un litre par addition d'eau froide et on neutralise l'acide minéral au moyen d'acétate de sodium'
La nuance de la teinture qui s'obtient de la manière in- diquée plus haut est d'un rouge turc bleuâtre d'une bonne solidi- té au débouillissage et à la lumière.
5) La préparation pour traiter le filé s'obtient de la ma- nière suivante : On dissout 6 gr. d'ortho-anisidide de l'acide 2.3-hydroxy- naphtoïque dans 500 orna, d'eau bouillante additionnée de 12 orna. d'huile pour rouge turc à 50 % et de 9 orne, de soude caustique à 34 Bé On refroidit ensuite la solution à environ 50 C., on y a- joute 3 orne. de formaldéhyde à 30 % et.on porte le tout à un litre avec de l'eau..Apres avoir traité la marchandise par cette préparation, on copule avec une solution diazoïque obtenuecomme suit :
On diazotede la manière usuelle 2,2 gr. de4-amino-2-brom- 5-chlor-1-méthylbenzène avec 3,8 cmc. d'acide chlorhydrique à 22 Bé et 0,75 gr. de nitrite de sodium en solution en refroidis- sant avec de la glace.
La diazotation achevée, on neutralise la masse avec du bicarbonate de sodium et de l'acétate de sodium jusqu'à ce qu'elle présente une réaction neutre au papier de Congo, après quoi on ajoute 50 gr. de sel ordinaire et on porte à un litre.
La nuance de la teinture quis'obtient de la manière indi- quée plus haut est d'un écarlate vif de bonne solidité au chlore et au débouillissage.
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6) La préparation pour traiter le filé est obtenue de la manière suivante :
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On dissout 4 gr. de 5t-c.hlor.-tanisidide de l'acide .3- l,ydroxynaphtoïque dans 500 o'mc. d'eau bouillante additionnée de 8 eme. d'huile pour rouge turc a. 5& % et de 10 ama.de soude oaus -tique à 34obéi Cfn refroidit ensuite la solution à environ 500cl, on y ajoute 4 cmc.de formaldéhyde à 30 % et on porte le tout à un litre avec de l'eau. Après avoir traité la marchandise par cette préparation, on copule avec une solution diazoïque obtenue comme suit :
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On diazote bzz gr. de 4...amino...2.-brom..5..chlo r-l-méthylb enzè- ne de la manière usuelle aveu 3,8 ama. d'acide chlorhydrique à 22 ;';â et Ue7ô gr... t19 nGr3.tt El rl f) Ii1QIl:l um en solution, en r:f r01", dissant avec de la glace.
La diazotation achevée, on neutralise la masse avec du bicarbonate de sodium et de l'acétate de sodium jusqutà ce quelle présente une réaction neutre au papier de Congo, après quoi on ajoute 50 gr. de sel ordinaire et on porte à un litre.
La nuance de la teinture qui s'obtient de la manière indi- quée plus haut est d'un écarlate de bonne solidité au chlore et au débouillissage.
7) La préparation pour traiter le filé est obtenue de la manière suivante:
On dissout 6 gr. d'ortho-anisidide de l'acide 2.3-hydroxy-
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naphto'1q'\Je dans 500 emc. d'eau bouillante additionnée de 12 amc. dhuile pour rouge turc à 50 % et 9 orna. de soude caustique à 4 .Jjé. Un refroidit ensuite la solution à 50 (;,on y ajoute à omo de formaldéhyde à 30 % et on porte le tout à un litre av ec de l'eau.Après avoir traité la marchandise par cette préparation, on copule avec une solution diazoque obtenue comme suit :
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On diazote de la manière usuelle 3.S gr. de 4amino--chlor¯ 5-brom-l..méthylbenzène avec 3,8 cmcdtaide chlorhydr3que à ,e 15 rt 0,7b gr. de n1'1:t"lI;0 do od7um on f1(11,11tion. 00 rp'frni-
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dissant avec de la glace.
La diazotation achevée, on neutralise la masse avec du bicarbonate de sodium et de l'acétate de so- dium jusqu'à, cequ'elle présente uneréaction neutre au papier de Congo,après quoion ajoute50 gr. de sel ordinaire et on porte à un litre.
La nuance de la teinture qui s'obtient de la manière indi- quée plus haut est d'un écarlate vif de bonne solidité au chlore et au débouillissage.
8) La préparation pour traiter le filé est obtenue de la manière suivante : On dissout 4 gr. de 5'-chlor-2'-anisidide de l'acide 2.3- hydroxynaphtoïque dans 500 cmc. d'eau bouillante additionnée de 8 cmc.d'huile pour rouge turc à 50 % et de 10 orne. de soude caustique à 34 Bé On refroidit ensuite la solution à environ 50 C., on y ajoute e 4 cmc. de forma Idéhyde e à 30 % et on porte letout à un litre avec de l'eau. Après avoir traité la marchan -dise par cette préparation, on copule avec une solution dia- zo'ique obtenue comme suit :
On diazote 2,2 gr. de 4-maine-2-chlor-5-brom-1-méthylben- zène de la manière usuelle avec 3,8 orna. d'acide chlorhydrique à 22 Bé -et 0,75 gr. de nitrite de sodium en solut ion, en re- froidissant avec de la glace. La diazotation achevée,on neutra- lise la masse avec du bicarbonate de sodium et de l'acétate de sodium jusquTà ce qu'elle présente une réaction neutre au pa- pier de Congo, après quoi on ajoute 50 gr. de sel ordinaire et on porte à un litre.
La nuance de la teinture qui s'obtient de la manière indi- quée plus haut est d'un écarlate de bonne solidité au more et au débouillissage.
9) La préparation pour traiter le filé est obtenue de la manière suivante :
On dissout 6 gr. d'o-anisidide de l'acide 2.3-hydroxynaph- toYque dans 500 cmc. d'eau bouillante additionnée de 12 cmc.
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d'huilee pour rouge turc à 50 % et de 9 cmc. de soude causti- que à 34 Bé. On refroidit ensuite la solution à 50 C, on y ajoute ensuite 3 orne. de formaldéhyde à 30 % et on porte le tout à un litre avec de l'eau. Après avoir traité la marchan- dise par cette préparation, on copule avec une solution diazoïque obtenue comme suit :
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On diazote do la manière usuelle 2,65 gr. de -atnino-8.5- dibrom-1-trréthylbenzène avec 3,8 ame. diacide chlorhydrique à 22 Bé et 0,75 gr. de nitrite de sodium en solution, en refroi- dissant avec de la glace. La diazotation achevée, on neutrali- se la masse avec du bicarbonate de sodium et de l'acétate de sodium jusqu'à ce qu'elle présente une réaction neutre au pa- pier de Congo, après quoi on ajoute 50 gr. de sel ordinaire et on porte à un litre.
La nuance de la teinture,qui s'obtient de la manière in- diquée plus haut, est d'un écarlate vif de bonne solidité au chlore et au débouillissage.
10) La préparation pour traiter le filé est obtenue de la manière suivante :
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On dissout 4 gr. de 5t.ehlor-..r anisid3de de l'acide .3- hydroxynaphtoque dans 500 cmc. d'eau bouillante additionnée de 8 orne. d'huile pour rouge turc à 50 % et de 10 orna. de sou- de caustique à 34 Bé. On refroidit, ensuite la solution à envi-
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ron 50 C., on y ajoute 4 ama. de f o rmalftéhyd à 30 a et on por- te le tout à un litre.
Après avoir traité la marchandise par cet- te préparation, on copule avec une solution diazoïque obtenue comme suit :
On diazote de la manière usuelle 2,65 gr, de 4-amino-
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"5di'bromlméthylb enzène avec 3.8 amc, d'acide chlorhydrique à 22 Bé et 0,75 gr. de nitrite desodium en, solution, en re- froidissant avec de la glacée. La diazotation achevée, on neu- tralise la masse avec du bicarbonate de sodium et de l'acétate de sodium jusque ce qu'elle présente me réaction neutre au
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papier de Congo, après quo/i on ajoute 50 gr. de sel ordinaire et on porte à un litre.
La nuance de la teinture qui s'obtient de la manière in- diquée plus haut, est d'un écarlate jaunâtre de bonne solidité au chlore et au débouillissage.
Le tableau suivant indique les nuances qui s'obtiennent au moyen des quelques autres colorants du nouveau type; il ne comprend'pas, cependant, le nombre total de colorants qu'on peut produire d'après la présente invention :
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3,3 Dichlor..4amino- Qanilide de l'acide .3-hy-° rouge bleu- 1-méthylbenzène 0 jdroxynaphtoïque être 2.3-Dichlor-4.amino- < }p-toluidide de l'acide 2.3* rouge jaunt3- 1-méthylb enz èn e Ohyd 1 roxynaphtolCll.1 .
0 tre ,.3..Dichlor-4.amino- 00-ehloranilide de l'acide 1-méthylbenzène 12.-hydroxynaphtoIque f rouge corsé
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.3 ichlor-4amino- fm-nitranilide de l'acide 1-mé thylb enzène 02.3-hydroxynaphtoïque rouge
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.3-Dichlor-4-amino- }o-anisidide de l'acide roug-e bleu- 1-méthylbenzène } i,2i-liydroxyuapîitoïq,ue } âtre
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.3")ichlor-4-amino", jtp-anisidide de l'acide 0 1-méthylbenzène f.3-hydroxynaphtolque 5 rouge corsé
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.3ichlor- amino Oo-phénétidide de l'acide écarl..méthylbenzène O...hYdroxynaphtolque late clair 2.3Dia:
hlor. 4.am3no im-phénétidicle de lTacide rouge écar- 1-méthylbe-azène .3-hydroxynaphtoque 1 late clair
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<tb>
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Z.3-Dichlor-4-amino- {-ohlor-S'-aniBidido do 0 }l'acide 23..bydroxynaPhto-0 rouge corsé 1-mé thy lb enz èn 0 ':f.qU6 2.3-Diehlor-4-amino.. D5t-chlor-2t..anisïdide de Ol'acide 2.3-hydroxynaphto-1 rouge corsé 1-méthylbenzène { } !que 0 2.3-DiGhlor-4-amJno- D'.5'-dimétoxyanilide de lIaO rouge bor- -cide .3-hyd. roxynaphtol- 1 1-méthylbenzane o - fque deaux Z. 3-D ichl o r-4-a mino;. 1;
.3 -naphtyla1l1ide de l'acide° rouge vi<- 1-méthylbenzène D.3-hydroxynaphtoYque 0 neux <t- °, 2.Dichlor 4-amino- 10-toluiclide de l'acide 1 rouge jaunâ- 1-méthylbenzène D.3lydzroxynaphtoYque 1 tre 2.5-Diohior-4-amino- Oo-anisidide de l'acide 5 rouge écar- 1-méthylbeuzène j) 2.3-hydroxynaphto5.que } lat-e o
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2.5GDiahlorw4-aminow 0a¯phénétidîde de lfacide '0 éca r- 1-mé thylb enz bn {2 3-hydroxynaphtoïqïie late clair
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3 5 Diehlor 4 amino i fm-ohloranilide de l'acide ° rouge jauna'- 1-méthylbenzèn 02.3..hydro:xynaphto!que tre
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,5.Diahlorw4.amino.. 04f..chlor..2,t-anisidide de 0 rouge bleu- 1'aeide ;..3.hydroxynaphto- 1 méthylbenzène 5 - Yque ° âtre corsé .SDiahlor4amino.
J!5-Qhlor<.Sanisidid.e de rouge jaunâ- ... t l'acide .3Yqhydroxynaphtoy 0 1-méthylbenzène I 0 # Sqtie tre P,é5;aDichlor-4-amino 0 CX-naphtylamide de l'acide rouge vi- 1-méthylbenzène p2.3hydroxynaphtoYqu O. n eux 5 Mélange technique des 09-toluidide de l'acide S.3-J rouge jaune- dits deux diehlortolui-D D dines 0 hydroxynaphtoYque 0 tre
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Mélange technique des °5 t a,hlo r 2 r tolu idid de 0 dits deux diohlortolui-Ol'ocide 2.3-hydroxynaphto- 0 rouge moyon dines ïqu e Mélange technique des 5t-c:
hlo r âT-anisidide de 0 rouge bleu- dits deux dichlortolui- l'acide 3.3.hydroxynaphto- jt dines tique il âtre Mélange technique des 02t ,5r..dimtoxyanilide de il dits deux dichlort6lui-llaçride .3-hydiroxynaphto ° rouge moyen dines 1 1que
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Mélange technique des \/3 -naphtylafflide de l'acide J dits deux clichlortolui-0 ° rouge corsé dines .3..hydroxynaphtoïque 0 j) 2. .rom.5ahlorw4 amino-°4r.anisidide de l'acide 0 rouge jaunâ- 1-méthyltoenzène D3.3-hyd ronaphtoiqu 0 tre o . â *Brom 5 -ahlor*4 amino¯$&î',5ï*dimétoxyanilide de e 1 IbC rouge jaunâ- 1-méthylbenzène 0-aide .3.hydroxynaphto5'que 0 tre .
2,brom 5.chlor-4.amino-°-naphtylamide de l'acide 0 rouge bleus- 1-méthylbenzène O.3...hydroxynaphto!que 0 tre opaque
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2,5<-Dil3ro!n-4-amino-l- 04T-anisidide de l'acide ° rouge jaunâ- méthylbenzène D.3-hydroxynaphtoque } tre .D...îJio;'om4amillo-1... , .D'-d.1mdt(JxYtlnil1d.é;:
de { j/;un6- méthylbenzène }l'acide e 2,3-hyd roxynaphto!- rnéthylbenzène 0 que tre .5 Dibrom- amino-1- 5 < -naphtylamide de l'acide 0 rouge bleuµ- méthylb enz èn {S,3-hydroxynaphtoïque il tre mat
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Ghlox..5-.brom-4amino..D4r anisidide de l'acide ° rouge jaunâ- 1-méthylbenzène 0 2. 3-hyd ro zynaph ùollqu tre 2-Chlor- -brom-4-amino-02t.5'-dimétoxyanilide de ° rouge jaunâ- !l'acide .3-hydroxynaphtoY-° 1-méthylb enz èn 0 que 0 0 t re Z-Ghlor-5-brom4-amino-D° eX-naphtylamicle de l'acide ° rouge bleuâ- 1-méthylbenzène 3.3.hyd roxynaphtoïqu 0 tre mat ! -
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"Process for the preparation of azo dyes."
We have found that new valuable dyes are obtained, which can be produced both in substance and on fiber, by coupling with an arylamid of α-.
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c id1- 2 ... hyd roxynaphthalen e-3 - ') 3 rboxyliqD the diazo compound of a dihalogenated derivative of halogenated p-toluidine both in the ortho position and in the meta position relative to the methyl group. The dyes which are obtained in this way are distinguished by the beautiful nuances which they give and their great solidity.
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to debouilldssage and to light.
Examples:
In all the following examples, the dyeing method is as follows: 50 gr is treated. of yarn scoured by the respective preparation, the duration of this treatment being one minute as regards Examples 1 - 4 and half an hour as regards Examples 5 - 10; the goods are well wrung out by centrifugal action or
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by expression and then read toiplt in the ruspoctive bath a LITTLE for half an hour. Finally, the goods are rinsed, they are washed in broth with 4 gr. of soap and 3 gr. of sodium carbonate per liter, rinsed again and dried.
1) The preparation for treating the yarn is obtained as follows:
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10 g are dissolved. of 8.3-hydroxynaphthoï acid anilide that duns 50cl omo.d'aau iJouillm1to added with 20 cmc.8.thüilo for turo red at 50% and 15 cm. of caustic soda at 34 Bë <.
10 th solution is added to this solution. 30% formaldehyde and the whole is brought to one liter with water. After having thus treated the goods, one copulates with a diazo solution prepared as follows:
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We dilute 3.55 gr. of, .5diehlor-.4..amino..1¯methylbenzene with 5.2 cme. of hydrochloric acid with:; o13é and with ice-water and then 1.44 gr. of sodium nitrite dissolved in water. Once the diazotization is completed, the mixture is brought to one liter with cold water and the mineral acid is neutralized by means of sodium acetate,
The dye which is obtained as indicated above is of a light scarlet with good scouring and lightfastness.
8) The preparation for treating the yarn is obtained as follows:
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8 gr is dissolved. of 8.3hydroxynaphthyque acid 5-ohlo 2wtoluidide in 500 omc. boiling water with the addition of 16 ornaments. 50% Turkish Red Oil and 16 Orne. of caustic soda at 34 Bé. The solution is then cooled to about
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50 0. we add 8 cme. of formaldehyde at 30 fla and the whole is brought to one liter ,. After having treated the goods by this preparation, one copulates with a diazo solution prepared as follows:
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We dilute, 55 gr. of 3.3-dichlor-4-amino-1-methylbenzene with 5.2 cmc. hydrochloric acid at 22 Bé and ice water,
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1.44 gr is then added thereto. of sodium nitrite dissolved in water.
When the diazotization is completed, the mixture is brought to one liter with cold water and the mineral acid is neutralized with sodium acetate.
The dye which is obtained in the manner indicated above is of a bright bluish red with good fastness to scouring and to light.
3) The preparation for treating the yarn is obtained as follows:
8 gr is dissolved. of 2.3-hydroxynaphthoic acid 4-chlor-2'-anisidide in 500 orna. of water added with 16 cmc. of oil for Turkish red at 50% and 16 cm.c of caustic soda at 34 Bé.
The solution is cooled to about 50 ° C., 8 cmc is added thereto. 30% formaldehyde and the whole is brought to one liter with water. After having treated the goods with this preparation, one copulates with a diazo solution obtained as follows: One dilutes 3.55 gr. of a technical mixture of the two dichlorinated tolidines mentioned above with. 5.2 cmc. of hydrochloric acid at 22 Bé and ice cold water and added to it. then 1.44 gr. of sodium nitrite dissolved in water. When the dizotation is complete, the mixture is brought to one liter with cold water and the mineral acid is neutralized with sodium acetate.
The dye which is obtained in the manner indicated above is of a shade very close to you OU!?; /,;: Turkish: and p [has a good solidity to scouring and to light.
4) The preparation for treating the yarn is obtained as follows:
8 gr is dissolved. of 2.3-hy-dorxynaphthoic acid 5-chlor-2-anisidide in 500 cmc. boiling water with the addition of 16 ornaments of Turkish red oil and 16 ornas. of caustic soda at 34 Bé. The solution is then cooled to about 50 ° C., 8 cmc is added thereto. 30% formaldehyde and the whole is brought to one liter with water.
After having processed the goods by
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this preparation is copulated with a diazo solution obtained as follows: 3.55 gr. of 2.3-dichlor-4-amino-1-methylbenzene with 5.2 cmc. of hydrochloric acid at 22 Bé and with gleaned water and 1.44 gr. of sodium nitrite dissolved in water. When the diazotization is completed, the mixture is brought to one liter by adding cold water and the mineral acid is neutralized by means of sodium acetate.
The shade of the dye which is obtained as indicated above is of a bluish Turkish red with good solidity to scouring and to light.
5) The preparation for treating the yarn is obtained as follows: 6 gr. 2,3-hydroxynaphthoic acid ortho-anisidide in 500 orna, boiling water with 12 orna. 50% Turkish red oil and 9 orne, 34 Bé caustic soda. The solution is then cooled to about 50 C., 3 orne is added to it. 30% formaldehyde and bring the whole to one liter with water. After having treated the goods with this preparation, one copulates with a diazo solution obtained as follows:
2.2 g are diazotized in the usual way. de4-amino-2-brom-5-chlor-1-methylbenzene with 3.8 cmc. hydrochloric acid at 22 Bé and 0.75 gr. of sodium nitrite in solution while cooling with ice.
When the diazotization is completed, the mass is neutralized with sodium bicarbonate and sodium acetate until it shows a neutral reaction with Congo paper, after which 50 g are added. of ordinary salt and bring to a liter.
The shade of the dye obtained as indicated above is a bright scarlet with good resistance to chlorine and to scouring.
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6) The preparation for treating the yarn is obtained as follows:
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4 gr is dissolved. of 5t-c.hlor.-tanisidide of .3- l, ydroxynaphthoic acid in 500 o'mc. boiling water with the addition of 8 th. turkish red oil a. 5% and 10 ama.de oaus -tique soda at 34obéi Cfn then cools the solution to approximately 500cl, 4 cc of 30% formaldehyde is added thereto and the whole is brought to one liter with water. After having treated the goods by this preparation, one copulates with a diazo solution obtained as follows:
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We diazotize bzz gr. of 4 ... amino ... 2.-brom..5..chlo r-1-methylb enzene in the usual manner confessed to 3.8 ama. of hydrochloric acid at 22; '; â and Ue7ô gr ... t19 nGr3.tt El rl f) Ii1QIl: 1 um in solution, in r: f r01 ", dissonant with ice.
When the diazotization is completed, the mass is neutralized with sodium bicarbonate and sodium acetate until it shows a neutral reaction with Congo paper, after which 50 g are added. of ordinary salt and bring to a liter.
The shade of the dye which is obtained in the manner indicated above is of a scarlet with good fastness to chlorine and to scouring.
7) The preparation for treating the yarn is obtained as follows:
We dissolve 6 gr. 2.3-hydroxy- acid ortho-anisidide
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naphtho'1q '\ I in 500 emc. boiling water with 12 amc. 50% Turkish Red Oil and 9 Orna. of caustic soda at 4 .Jjé. The solution is then cooled to 50 (;, 30% formaldehyde is added to it and the whole is brought to one liter with water. After having treated the goods with this preparation, it is copulated with a diazoque solution. obtained as follows:
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Diazotized in the usual manner 3.S gr. of 4 amino-chloro 5-brom-1..methylbenzene with 3.8 cmcdta hydrochloride to, e 15 rt 0.7b gr. de n1'1: t "lI; 0 do od7um on f1 (11,11tion. 00 rp'frni-
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saying with ice.
When the diazotization is completed, the mass is neutralized with sodium bicarbonate and sodium acetate until it shows a neutral reaction to Congo paper, after which 50 gr. of ordinary salt and bring to a liter.
The shade of the dye which is obtained as indicated above is a bright scarlet with good resistance to chlorine and to scouring.
8) The preparation for treating the yarn is obtained as follows: 4 gr. of 2,3-hydroxynaphthoic acid 5'-chlor-2'-anisidide in 500 cmc. boiling water with 8 cmc. of 50% Turkish red oil and 10 orne. of caustic soda at 34 Bé The solution is then cooled to about 50 ° C., 4 cmc is added thereto. 30% forma idehyde and bring the whole to one liter with water. After having treated the goods with this preparation, the mixture is copulated with a diazo solution obtained as follows:
Diazotized 2.2 gr. of 4-maine-2-chlor-5-brom-1-methylbenzene in the usual manner with 3.8 orna. hydrochloric acid at 22 Bé -et 0.75 gr. of sodium nitrite in solution, cooling with ice. When the diazotization is completed, the mass is neutralized with sodium bicarbonate and sodium acetate until it shows a neutral reaction with Congo paper, after which 50 g are added. of ordinary salt and bring to a liter.
The shade of the dye which is obtained in the manner indicated above is of a scarlet of good fastness to the addition and to the scouring.
9) The preparation for treating the yarn is obtained as follows:
We dissolve 6 gr. 2.3-Hydroxynaphthetic acid o-anisidide in 500 cmc. boiling water with the addition of 12 cmc.
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oil for 50% Turkish red and 9 cmc. of caustic soda at 34 Bé. The solution is then cooled to 50 C, then 3 orne is added. 30% formaldehyde and the whole is brought to one liter with water. After having treated the commodity with this preparation, it is copulated with a diazo solution obtained as follows:
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Diazotized in the usual manner 2.65 gr. of -atnino-8.5- dibrom-1-trrethylbenzene with 3.8 cores. hydrochloric diacid at 22 Bé and 0.75 gr. of sodium nitrite, solution, cooling with ice. When the diazotization is completed, the mass is neutralized with sodium bicarbonate and sodium acetate until it shows a neutral reaction with Congo paper, after which 50 g are added. of ordinary salt and bring to a liter.
The shade of the dye, which is obtained in the manner indicated above, is a bright scarlet with good resistance to chlorine and to scouring.
10) The preparation for treating the yarn is obtained as follows:
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4 gr is dissolved. of 5t.ehlor - .. r anisid3de of .3- hydroxynaphthoc acid in 500 cmc. boiling water with 8 orne. 50% Turkish Red Oil and 10 Orna. of caustic soda at 34 Bé. The solution is then cooled to approx.
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ron 50 C., we add 4 ama. of f o rmalftéhyd at 30 a and the whole is brought to one liter.
After having treated the goods by this preparation, one copulates with a diazo solution obtained as follows:
2.65 g of 4-amino-
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Di'bromlmethylb enzene with 3.8 amc, 22 Bé hydrochloric acid and 0.75 g of sodium nitrite in solution, cooling with ice. When the diazotization is completed, the mass is neutralized with sodium bicarbonate and sodium acetate until it shows me neutral reaction to
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Congo paper, after which 50 gr. of ordinary salt and bring to a liter.
The shade of the dye which is obtained as indicated above is of a yellowish scarlet with good resistance to chlorine and to scouring.
The following table indicates the shades which are obtained by means of the few other dyes of the new type; it does not, however, include the total number of colorants which can be produced according to the present invention:
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3,3 Dichlor..4amino- Acid .3-hy- ° red blue- 1-methylbenzene 0 jdroxynaphthoic be 2.3-Dichlor-4.amino- <} p-toluidide of acid 2.3 * red yellow3- 1-methylb enzene Ohyd 1 roxynaphtholCll.1.
0 tre, .3..Dichlor-4.amino-00-ehloranilide of 1-methylbenzene 12-hydroxynaphthoic acid f full-bodied red
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.3 1-methylb-enzene 02.3-hydroxynaphthoic acid ichlor-4amino-fm-nitranilide red
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.3-Dichlor-4-amino-} o-anisidide of red acid blue- 1-methylbenzene} i, 2i-liydroxyuapîitoïq, ue} hearth
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.3 ") ichlor-4-amino", 0 1-methylbenzene f.3-hydroxynaphtholic acid jtp-anisidide f.3-hydroxynaphtholque 5 strong red
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.3ichlor- amino Oo-phenetidide of scarlet acid..methylbenzene O ... hYdroxynaphtholque late clear 2.3Dia:
hlor. 4.am3no im-phenetidicle of 1-methylbe-azene .3-hydroxynaphthoque 1 late clear red acid
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Z.3-Dichlor-4-amino- {-ohlor-S'-aniBidido do 0} acid 23..bydroxynaPhto-0 red full-bodied 1-me thy lb enz en 0 ': f.qU6 2.3-Diehlor-4 -amino .. D5t-chlor-2t..anisidide of 2.3-Hydroxynaphtho-1 acid red bodied 1-methylbenzene {}! que 0 2.3-DiGhlor-4-amJno- D'.5'-dimetoxyanilide of lIaO red bor - -cide .3-hyd. roxynaphthol- 1 1-methylbenzane o - fque deaux Z. 3-D ichl o r-4-a mino ;. 1;
.3 -naphthyla1lide of red acid ° vi <- 1-methylbenzene D.3-hydroxynaphthoYque 0 neux <t- °, 2.Dichlor 4-amino-10-toluiclide of 1-red yellowâ- 1-methylbenzene acid .3lydzroxynaphthoYque 1 tre 2.5-Diohior-4-amino-Oo-anisidide of red acid 5-1-methylbeuzene j) 2.3-hydroxynaphtho5.que} lat-e o
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2.5GDiahlorw4-aminow 0ālacid phenetide '0 eca r- 1-methylb enz bn {2 3-hydroxynaphthoïqïie late clear
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3 5 Diehlor 4 amino i fm-ohloranilide of yellow yellow acid-1-methylbenzen 02.3..hydro: xynaphtho! Que tre
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, 5.Diahlorw4.amino .. 04f..chlor..2, blue red 0 t-anisidide; .. 3.hydroxynaphtho- 1 methylbenzene 5 - Full-bodied hearth .SDiahlor4amino.
J! 5-Qhlor <.Sanisidid.e of red yellowâ- ... t acid .3Yqhydroxynaphthoy 0 1-methylbenzene I 0 # Sqtie tre P, é5; aDichlor-4-amino 0 CX-naphthylamide of red acid vi- 1-methylbenzene p2.3hydroxynaphthoYqu O. n them 5 Technical mixture of 09-toluidide of S.3-J acid red yellow - so-called two diehlortolui-D D dines 0 hydroxynaphthoYque 0 tre
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Technical mixture of ° 5 t a, hlo r 2 r tolu idid of 0 said two diohlortolui-Ol'ocide 2.3-hydroxynaphtho- 0 red moyon dines ïqu e Technical mixture of 5t-c:
hlo r âT-anisidide of 0 red blue- so-called two dichlortolui- 3.3.hydroxynaphtho- jt acid dines tick he hearth Technical mixture of 02t, 5r..dimtoxyanilide of he said two dichlort6lui-llaçride .3-hydiroxynaphtho ° medium red dines 1 1
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Technical mixture of \ / 3 -naphthylafflide of acid J called two clichlortolui-0 ° full-bodied red dines .3..hydroxynaphthoic 0 j) 2. .rom.5ahlorw4 amino- ° 4r.anisidide of acid 0 red yellowâ- 1-methyltoenzene D3.3-hyd ronaphthoic 0 tre o. â * Brom 5 -ahlor * 4 aminō $ & î ', 5i * dimetoxyanilide of e 1 IbC yellow red-1-methylbenzene 0-aid .3.hydroxynaphtho5'que 0 tre.
2, brom 5.chlor-4.amino- ° -naphthylamide of acid 0 red blue- 1-methylbenzene O.3 ... hydroxynaphtho! That 0 be opaque
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2,5 <-Dil3ro! N-4-amino-1-04T-anisidide of yellow red acid-methylbenzene D.3-hydroxynaphthoque} tre. D ... îJio; 'om4amillo-1 ...,. D'-d.1mdt (JxYtlnil1d.é ;:
of {j /; un6-methylbenzene} acid e 2,3-hyd roxynaphtho! - methylbenzene 0 that tre .5 Dibromamino-1- 5 <-naphthylamide of acid 0 red blueµ- methylb enzen {S , 3-hydroxynaphthoic it be dull
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Ghlox..5-.brom-4amino..D4r yellow red acid anisidide- 1-methylbenzene 0 2. 3-hyd ro zynaph ùollqu tre 2-Chlor- -brom-4-amino-02t.5'- Red yellowâ- dimetoxyanilide! 3-hydroxynaphthoY- ° 1-methylb enz en 0 0 0 t re Z-Ghlor-5-brom4-amino-D ° eX-naphthyl acid ° red blueâ- 1-methylbenzene 3.3.hyd roxynaphthoïqu 0 be mat! -