BE1029391B1 - Sel, generateur d’acide, composition de resist et procede de production de motif de resist - Google Patents

Sel, generateur d’acide, composition de resist et procede de production de motif de resist Download PDF

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Katsuhiro Komuro
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Abstract

L'invention concerne un sel capable de produire un motif de résist avec une rugosité de bord de ligne (LER) satisfaisante, un générateur d'acide et une composition de résist. Un sel représenté par la formule (I), telle que définie dans la revendication 1, un générateur d'acide et une composition de résist où, dans la formule (I), R1 et R 2 représentent chacun un groupe hydroxy, *-O-R10 , *-O- L10 -CO-O-R10 , etc.; L 10 représente un groupe alcanediyle ; R10 représente un groupe labile en milieu acide; R4, R5, R6, R7 et R8 représentent chacun un atome d'halogène, un groupe haloalkyle ou un groupe hydrocarboné ; A1 et A2 représentent chacun un groupe hydrocarboné, qui peut avoir un substituant, et -CH2- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -SO2- ; m1 représente un entier de 1 à 5, m4, m5 et m7 représentent un entier de 0 à 5, m4, m5 et m7 représentent un entier de 0 à 4, 1 ≤ m1 + m7 ≤ 5, 0 ≤ m2 + m8 ≤ 5; et AI - représente un anion organique.

Description

SEL, GENERATEUR D'ACIDE, COMPOSITION DE RESIST ET PROCEDE DE
PRODUCTION DE MOTIF DE RESIST
Domaine de l‘invention
[0001]
La présente invention concerne un sel, un générateur d'acide, une composition de résist et un procédé pour produire un motif de résist.
Etat de la technique
[0002]
JP 2011-006400 A mentionne une composition de résist comprenant un sel représenté par la formule suivante en tant que générateur d'acide.
Oo O m Q _ FF
CG Ö ol \-s+ os? <a
Org. Lett. 2018, 20, 4458-4461 mentionne un sel represente par la formule suivante. + LRF
OU 55
[0003]
Le document JP 2017-155036 A mentionne un sel représenté par la formule suivante.
FF
+ F
ST
Ö
[0004]
JP 06-118651 A mentionne un sel represente par la formule suivante.
FF
HO KX) + > ot
[0005]
JP 08-160620 A mentionne un sel représenté par la formule suivante. + AOF
OO „De
RESUME DE L'INVENTION
[0006]
La présente invention propose de fournir un sel capable de former un motif de résist avec une rugosité de bord de ligne (LER pour « Line
Edge Roughness ») qui est meilleure que celle d'un motif de résist formé à partir des compositions de résist comprenant les sels mentionnés ci- dessus.
[0007]
La présente invention inclut ce qui suit.
[1] Un sel représenté par la formule (I) :
R2 (Rô)ms Al R! ; En el (ZW y 10? (RS) m5 m2 A € (Rn m (R’)m7 où, dans la formule (I),
R* et R° représentent chacun indépendamment un groupe hydroxy, *-O-R"°, *-O-CO-O-R° ou *-O-L'°-CO-O-R'°, et * représente un site de liaison au cycle benzénique ,
L!° représente un groupe alcanediyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone,
R° représente un groupe labile en milieu acide,
R*, R°, R’ et R3 représentent chacun indépendamment un atome d'halogène, un groupe haloalkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné ayant 1 à 18 atomes de carbone, le groupe hydrocarboné peut avoir un substituant, et -CH> - inclus dans le groupe haloalkyle et le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, - CO-, -S-, ou - S0>-,
Al et A? représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné ayant de 2 à 20 atomes de carbone, le groupe hydrocarboné peut avoir un substituant, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -S0>-, m1 représente un entier de 1 à 5, et lorsque m1 vaut 2 ou plus, une pluralité de groupes entre parenthèses peuvent être identiques ou différents les uns des autres, m2 représente un entier de 0 à 5, et lorsque m2 vaut 2 ou plus, une pluralité de groupes entre parenthèses peuvent être identiques ou différents les uns des autres, m4 représente un entier de 0 à 4, et lorsque m4 vaut 2 ou plus, une pluralité de R* peuvent être identiques ou différents les uns des autres, m5 représente un entier de 0 à 4, et lorsque m5 vaut 2 ou plus, une pluralité de R° peuvent être identiques ou différents les uns des autres, m7 représente un entier de 0 à 4, et lorsque m7 vaut 2 ou plus, une pluralité de R” peuvent être identiques ou différents les uns des autres, m8 représente un entier de 0 à 5, et lorsque m8 vaut 2 ou plus, une pluralité de R3 peuvent être identiques ou différents les uns des autres, dans laquelle 1 < M1 + m7 < 5, 0 < M2 + M8 <5, et
AT représente un anion organique.
[2] Le sel selon [1], dans lequel A! est *-X°!-1°- ou *-L°1-X°. et A? est *X02 02 ou *-1L°2-X02. (XI et x représentent chacun indépendamment -
O-, -CO-, -S- ou -SO>-, L* et L” représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné ayant 1 à 19 atomes de carbone, le groupe hydrocarboné peut avoir un substituant, -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -SO-- et * représente un site de liaison au cycle benzénique auquel R* ou R° est lié).
[3] Le sel selon [2], dans lequel X et X® sont chacun indépendamment -O- ou -S-.
[4] Le sel selon [2] ou [3], dans lequel L° et L° sont chacun — indépendamment un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone
(-CH>- inclus dans le groupe alcanediyle peut être remplacé par -O- ou -CO-).
[5] Le sel selon l'un quelconque de [1] à [4], dans lequel R* et R° sont chacun indépendamment un groupe hydroxy, *-O-R*° ou *-O-L'°-CO-O-
RI (* représente un site de liaison au noyau benzénique).
[6] Le sel selon l’un quelconque de [1] à [5] dans lequel le groupe labile en milieu acide comme pour R‘° est un groupe représenté par la formule (1a) ou un groupe représenté par la formule (2a):
Raa1
Re (1a) paa3 où, dans la formule (1a), R®*, R®? et R®* représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe alcényle ayant 2 à 8 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone, ou un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone ou un groupe obtenu en combinant ces groupes, ou R* et R222 peuvent être liés l'un à l'autre pour former un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone avec les atomes de carbone auxquels R°* et R222 sont liés, et * représente un site de liaison:
Raat’
OR (2a) paaz où, dans la formule (2a), R®! et R®? représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant 1 à 12 atomes de carbone, R22?' représente un groupe hydrocarboné ayant 1 à 20 atomes de carbone, ou R°°2 et R@* sont liés l'un à l'autre pour former un groupe hétérocyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone avec -C-X°- auquel R22? et R°* sont liés, et -CH2- inclus dans le groupe hydrocarboné et le groupe hétérocyclique peut être remplacé par -O- ou - 5,
X* représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, et * représente un lien.
[7] Le sel selon l'un quelconque de [1] à [6], dans lequel lorsque m4 ou m5 est un nombre entier de 1 ou plus, R* et R° sont chacun indépendamment un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone (-CHz- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-).
[8] Le sel selon l'un quelconque de [1] à [7], dans lequel lorsque m7 ou 5 m8 est un nombre entier de 1 ou plus, R’ et R° représentent chacun indépendamment un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone (-CHz- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-).
[9] Le sel selon l'un quelconque de [1] à [8], dans lequel AT est un anion d'acide sulfonique, un anion sulfonylimide, un anion sulfonylméthide ou un anion d'acide carboxylique.
[10] Le sel selon l'un quelconque de [1] à [9], dans lequel AT est un anion d'acide sulfonique et l'anion d'acide sulfonique est un anion représenté par la formule (T-A):
Q1 - 1
SIA, an = où, dans la formule (I-A),
Q et Q* représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un atome de fluor, un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone,
Lt représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 24 atomes de carbone, -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et
Y* représente un groupe méthyle qui peut avoir un substituant ou un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 24 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -SOz- ou -CO-.
[11] Un générateur d'acide comprenant le sel selon l'un quelconque de [1] à [10].
[12] Une composition de résist comprenant le générateur d'acide selon
[11] et une résine ayant un groupe labile en milieu acide.
[13] La composition de résist selon [12], dans laquelle la résine ayant un groupe labile en milieu acide inclut au moins une unité structurelle choisie dans le groupe consistant en une unité structurelle représentée par la formule (a1-0), une unité structurelle représentée par la formule (a1-1) et une unité structurelle représentée par la formule (a1-2):
Ls Ra01 Ls RM Le Ra5
C St C = C an!
O O O
La01 Lal L22
RI Rn {Jo en
Ra04 n1' (a1-0) (a1-1) (a1-2) où, dans la formule (a1-0), la formule (a1-1) et la formule (a1-2),
L301 1°! et L2? représentent chacun indépendamment -O- ou *-O- (CH>)ki-CO-O-, k1 représente un entier de 1 à 7, et * représente un site de liaison à -CO-,
R20! R°* et R représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène,
R°02, R° et R°°* représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe obtenu en combinant ces groupes,
R°° et R? représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe alcényle ayant 2 à 8 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe formé en combinant ces groupes, m1 représente un entier de 0 à 14, nl représente un entier de 0 à 10, et nl' représente un entier de 0 à 3.
[14] La composition de résist selon [12] ou [13], dans laquelle la résine ayant un groupe labile en milieu acide inclut une unité structurelle représentée par la formule (a2-A):
a50
Ho LS
HA
Le 7 (a2-A)
OH
( RS!) où, dans la formule (a2-A),
R20 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène,
R®1 représente un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxyalkyle ayant 2 à 12 atomes de carbone, un groupe alcoxyalcoxy ayant 2 à 12 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyloxy ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe acryloyloxy ou un groupe méthacryloyloxy,
A20 représente une liaison simple ou *-X29*-(A852-x252) ap", et * représente un site de liaison à des atomes de carbone auxquels -R°* est lié,
A22 représente un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, x°°1 et X252 représentent chacun indépendamment -O-, -CO-O- ou -
O-CO-, nb représente 0 ou 1, et mb représente un entier de 0 à 4, et lorsque mb est un entier de 2 ou plus, une pluralité de R2! peuvent être identiques ou différents les uns des autres.
[15] La composition de résist selon l’un quelconque de [12] à [14], comprenant en outre un sel générant un acide ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir du générateur d'acide.
[16] Un procédé pour produire un motif de résist, qui comprend: (1) une étape d'application de la composition de résist selon l’un quelconque de [12] à [15] sur un substrat,
(2) une étape de séchage de la composition de résist appliquée pour former une couche de composition, (3) une étape d'exposition de la couche de composition, (4) une étape de chauffage de la couche de composition exposée, et (5) une étape de développement de la couche de composition chauffée.
[0008]
Il est possible de produire un motif de résist avec une rugosité de bord de ligne (LER) satisfaisante en utilisant une composition de résist comprenant un sel de la présente invention.
DESCRIPTION DETAILLEE DES MODES DE REALISATION PREFERES
[0009]
Dans la présente description, “monomère (méth)acrylique” signifie “au moins un choisi du monomère acrylique et du monomère méthacrylique”. Des termes tels que “(méth)acrylate” et "acide (méth)acrylique” signifient la même chose. Dans les groupes mentionnés dans la présente description, les groupes capables d'avoir une structure linéaire et une structure ramifiée, peuvent avoir la structure linéaire ou la structure ramifiée. Lorsque -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné ou analogues est remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -SO2-, les mêmes exemples s'appliquent à chaque groupe. «Groupe combiné» signifie un groupe dans lequel deux ou plusieurs groupes exemplifiés sont liés, et des valences de ces groupes peuvent être variées de manière appropriée par des formes de liaison. «Dérivé» ou « induit » signifie qu'une liaison polymérisable C=C incluse dans la molécule devient un groupe -C-C- (liaison simple) par polymérisation. Lorsque des stéréo-isomères existent, tous les stéréo- isomères sont inclus.
Dans la suite, "composant solide de la composition de résist" signifie la quantité totale de composants où le solvant (E) mentionné plus loin est retiré de la composition de résist.
[0010] [Sel représenté par la formule (T)]
La présente invention concerne un sel représenté par la formule (I) (dans la suite parfois appelé «sel (I)»).
Dans le sel (I), le côté ayant une charge négative est parfois appelé «anion (I)», et le côté ayant une charge positive est parfois appelé «cation (D> :
R2 (RE) ms AI R el (ZW y 10 ©? (RS) ms m2 A € (hk m (R’)m7 où tous les symboles sont les mêmes que ceux définis ci-dessus.
[0011] [Cation (T)]
Le cation (I) du sel représenté par la formule (I) est un cation représenté par la formule (I-C).
R2 (RÈ)ms R° ine ) > AS (TC)
FP 2 AD AT = (R5)ms m2 VA L. m1 (R’)m7 où, dans la formule (I-C), tous les symboles sont les mêmes que ceux définis dans la formule (I).
[0012]
Des exemples du groupe alcanediyle dans L!° inclus dans Rt et R° dans la formule (I) incluent les groupes alcanediyle linéaires tels qu'un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5-diyle et un groupe hexane-1,6-diyle; et des groupes alcanediyle ramifiés tels qu'un groupe éthane-1,1- diyle, un groupe propane-1,1-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe propane-2,2-diyle, un pentane-2,4-diyle, un groupe 2- méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle, un groupe pentane-1,4-diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4-diyle .
LI est de préférence un groupe alcanediyle ayant 1 à 3 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthylène.
[0013]
Le "groupe labile en milieu acide" comme pour R!° inclus dans R* et
R° signifie un groupe dans lequel un groupe partant incluant un groupe représenté par RI est éliminé par mise en contact avec un acide (par exemple, l'acide trifluorométhanesulfonique) pour ainsi former un groupe carboxy ou un groupe hydroxy.
Le groupe labile en milieu acide est de préférence un groupe représenté par la formule (1a) (dans la suite parfois appelé «groupe labile en milieu acide (1a)»), un groupe représenté par la formule (2a) (dans la suite parfois appelé «groupe labile en milieu acide (2a) »):
Raa1 * Raa2 (1a) paa3 où, dans la formule (1a), R®!, R®? et R®* représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe alcényle ayant 2 à 8 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe obtenu en combinant ces groupes, ou R°* et R°°° sont liés l'un à l'autre pour former un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone avec les atomes de carbone auxquels R°* et R222 sont liés, et * représente un site liaison:
Raat’ er (2a)
Raa2' où dans la formule (2a), R®@! et R22 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant 1 à 12 atomes de carbone, R®* représente un groupe hydrocarboné ayant 1 à 20 atomes de carbone, ou R°°2 et R@* sont liés l'un à l'autre pour former un groupe hétérocyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone avec -C-X2- auquel R222 et R°* sont liés, et -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné et le groupe hétérocyclique peut être remplacé par -O- ou -
S-,
X? représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, * représente un site de liaison.
[0014]
Des exemples du groupe alkyle comme pour R°*, R@° et R°° incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe n-butyle, un groupe n-pentyle, un groupe n-hexyle, un groupe n- heptyle, un groupe n-octyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkyle comme pour R°*, R222 et R°° est de préférence de 1 à 6, et de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore 1 à 3.
Des exemples du groupe alcényle comme pour R°*, R@° et r°° incluent un groupe éthényle, un groupe propényle, un groupe isopropényle, un groupe butényle, un groupe isobutényle, un groupe tert- butényle, un groupe pentényle, un groupe hexényle, un groupe heptényle, un groupe octényle, un groupe isooctényle, et un groupe nonényle.
Le groupe hydrocarboné alicyclique comme pour R@*, R°° et R°°° peut être monocyclique ou polycyclique. Des exemples du groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique incluent des groupes cycloalkyle tels qu’un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle, un groupe cyclooctyle et analogues. Des exemples du groupe hydrocarboné alicyclique polycyclique incluent un groupe décahydronaphtyle, un groupe adamantyle, un groupe norbornyle, et les groupes suivants (* représente un site de liaison). Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné alicyclique comme pour R°*, R°°2 et R223 est de préférence de 3 à 16 et de préférence encore de 3 à 12.
CD —C0 ©2020 D OD GED CCD
Des exemples de groupe hydrocarboné aromatique comme pour
R22t R222 et R223 incluent des groupes aryle tels qu'un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe anthryle, un groupe biphényle et un groupe phénanthryle. Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné aromatique comme pour R*, R222 et R° est de préférence de 6 à 14, et plus préférablement de 6 à 10.
[0015]
Des exemples du groupe combiné incluent des groupes obtenus en combinant le groupe alkyle et le groupe hydrocarboné alicyclique susmentionnés (des groupes alkylcycloalkyle ou des groupes cycloalkylalkyle tels qu'un groupe méthylcyclohexyle, un groupe diméthylcyclohexyle, un groupe méthylnorbornyle, un groupe cyclohexylméthyle, un groupe adamantylméthyle, un groupe adamantyldiméthyle et un groupe norbornyléthyle), des groupes aralkyles tels qu’un groupe benzyle, des groupes hydrocarbonés aromatiques ayant un groupe alkyle (un groupe p-méthylphényle, un groupe p-tert- butylphényle, un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cuményle, un groupe mésityle, un groupe 2,6-diéthylphényle, un groupe 2-méthyl-6- éthylphényle, etc.), des groupes hydrocarbonés aromatiques tel qu’un groupe hydrocarboné alicyclique (un groupe p-cyclohexylphényle, un groupe p-adamantylphényle, etc.), des groupes aryl-cycloalkyle tels qu'un groupe phénylcyclohexyle et analogues.
[0016]
Lorsque R®*! et Ra??? sont liés l'un à l'autre pour former un groupe hydrocarboné alicyclique avec des atomes de carbones auxquels R°* et
Ra222 sont liés, des exemples de groupement -C(R22)(R222)(R223) incluent les groupes suivants. Le groupe hydrocarboné alicyclique a de préférence de 3 à 16 atomes de carbone et de préférence encore de 3 à 12 atomes de carbone. * représente un site de liaison à —O- 5 D © © , Ras iQ % , R2a3 «Ree , paa3 , Raa3 ‚ Ras ‚ Raa3 ‚ Ras
[0017]
Des exemples du groupe représenté par la formule (1a) incluent un groupe 1,1,1-trialkyle (un groupe dans lequel R°*, R22? et R223 sont un groupe alkyle, et de préférence un groupe tert-butyl dans la formule (1a)), un groupe 2-alkyladamantan-2-yle (un groupe dans lequel R°*, R22? et des atomes de carbone auxquels R°* et R222 sont liés forment un groupe adamantyle, et R°* est un groupe alkyle de formule (1a)) et un groupe 1- (adamantan-1-yle)-1,1-dialkyle (un groupe dans lequel R* et R222 sont un groupe alkyle, et R°°* est un groupe adamantyle dans la formule (1a)).
[0018]
Des exemples du groupe hydrocarboné comme pour R@*, R@° et
R°3 incluent un groupe alkyle, un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné aromatique et des groupes obtenus en combinant ces groupes.
Des exemples du groupe alkyle et du groupe hydrocarbone alicyclique incluent les mêmes que ceux qui sont mentionnés dans R°*, pae2 et pes
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique incluent un groupe aryle, tel qu'un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe anthryle, un groupe biphényle, et un groupe phénanthryle.
Des exemples du groupe combiné incluent un groupe obtenu en combinant le groupe alkyle mentionné ci-dessus et le groupe hydrocarboné alicyclique (par exemple, des groupes cycloalkylalkyle ou des groupes alkylcycloalkyle, tels qu'un groupe méthylcyclohexyle, un groupe diméthylcyclohexyle, un groupe méthylnorbornyle, un groupe cyclohexylméthyle, un groupe adamantylméthyle, un groupe adamantyldiméthyle et un groupe norbornyléthyle), un groupe aralkyle tel qu’un groupe benzyle, un groupe hydrocarboné aromatique ayant un groupe alkyle (un groupe p-méthylphényle, un groupe p-tert-butylphényle, un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cuményle, un groupe mésityle, un groupe 2,6-diéthylphényle, un groupe 2-méthyle-6- éthylphényle, etc.), un groupe hydrocarboné aromatique ayant un groupe hydrocarboné alicyclique (un groupe p-cyclohexylphényle, un groupe p- adamantylphényle, etc.) un groupe arylcycloalkyle tel qu'un groupe phénylcyclohexyle et analogues.
Quand R°? et R°5 sont liés l'un avec l'autre pour former un groupe hétérocyclique ensemble avec les atomes de carbone et X? auxquels R°°7 et R°°* sont liés, des exemples de -C(R°*)(R27)-X°-(R°3) incluent les groupes suivants. *représente un site liaison. aal' 1' aa1' aa1' aa1' aa1' aa1'
S
Au moins Vun de R®! et R®? est de préférence un atome d'hydrogène.
[0019]
Des exemples spécifiques du groupe labile en milieu acide (1a) incluent les groupes suivants. * représente un site de liaison. (I-R2-1-1) (I-R2-1-2) (1-R2-1-3) (I-R2-1-4) (I-R2-1-5) (L-R2-1-6) (I-R2-1-7) (I-R2-1-8) (I-R2-1-9) (I-R2-1-10) © © + 6066 (I-R2-1-11) (I-R2-1-12) (I-R2-1-13) (I-R2-1-14) (1-R2-1-15) (I-R2-1-16) (I-R2-1-17) (I-R2-1-18) (I-R2-1-19)
L € (I-R2-1-20) (I-R2-1-21) (I-R2-1-22)
[0020]
Des exemples spécifiques du groupe labile en milieu acide (2a) incluent les groupes suivants. * représente un site de liaison. * +20. RON * * ,
Tx To D PV (I-R2-2-1) (I-R2-2-2) (I-R2-2-3) (I-R?-2-4) (I-R2-2-5) (I-R2-2-6) (R227) (RZ228) (R229) (R210) (FRÉZAN) * * = * SC (I-R2-2-12) (I-R2-2-13) (I-R2-2-14) (I-R2-2-15) (I-R2-2-16) (I-R?-2-17) (|-R2-2-18) (I-R2-2-19) | (I-R2-2-20)
Chaque site de liaison de R* et R° au noyau benzénique peut être indépendamment la position o, la position m ou la position p, par rapport au site de liaison de A} et A2, respectivement. En particulier, R* et R* sont chacun indépendamment liés de préférence en position p ou en position m, et de préférence encore en position p par rapport au site de liaison de
Al et A”, respectivement.
De préférence, R* et R° sont chacun indépendamment un groupe hydroxy, *-O-R"° ou *-O-L'°-CO-O-R'°, et plus préférablement *-O-R"° ou *-O-L°-CO-O -R!°, * représente un site de liaison au noyau benzénique.
[0021]
Des exemples d'atome d'halogène comme pour R*, R°, R’ et R° incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode.
Le groupe haloalkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone comme pour
R*, R°, RÉ, R’, RS et R° représente un groupe alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone qui a un atome d'halogène, et des exemples de celui-ci incluent un groupe fluorure d'alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone, un groupe chlorure d'alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone, un groupe bromure d'alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone, un groupe iodure d'alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone et analogues. Des exemples de groupe haloalkyle incluent un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone (un groupe trifluorométhyle, un groupe pentafluoroéthyle, un groupe heptafluoropropyle, un groupe nonafluorobutyle, etc.), un groupe 2,2,2-trifluoroéthyle, un groupe 3,3,3- trifluoropropyle, un groupe 4,4,4-trifluorobutyle, un groupe 3,3,4,4,4- pentafluorobutyle, un groupe chlorométhyle, un groupe bromométhyle, un groupe iodométhyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe haloalkyle est de préférence de 1 à 9, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe hydrocarboné ayant 1 à 18 atomes de carbone comme pour R*, R5, R/ et RS incluent un groupe hydrocarboné à chaîne tel qu'un groupe alkyle, un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné aromatique, et des groupes formés en combinant ces groupes.
Des exemples de groupe alkyle incluent des groupes alkyles linéaires ou ramifiés tels qu'un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe n-propyle, un groupe isopropyle, un groupe n-butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe 2-éthylhexyle, un groupe octyle, un groupe nonyle, un groupe décyle, un groupe undécyle et un groupe dodécyle.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné à chaîne est de préférence de 1 à 12, de préférence encore de 1 à 9, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Le groupe hydrocarboné alicyclique peut être monocyclique ou polycyclique, et des exemples de celui-ci incluent les groupes indiqués ci- dessous. Le site de liaison peut être n'importe quelle position. {0900 OPERA
CO OD COOP ALOE
DAO PLP
Des exemples spécifiques du groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique incluent des groupes cycloalkyle monocycliques tels qu'un groupe cyclopropyle, un groupe cyclobutyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle, un groupe cyclooctyle et un groupe cyclodécyle. Des exemples du groupe hydrocarboné alicyclique polycyclique incluent des groupes cycloalkyle polycycliques tels qu'un groupe décahydronaphtyle, un groupe adamantyle et un groupe norbornyle. Des exemples du groupe hydrocarboné alicyclique incluent des groupes cycloalkyle tels qu'un groupe spirocyclohexane-1,2'-cyclopentane et un groupe spiroadamantane-2,3'-cyclopentane, et des cycles spiro ayant un groupe cycloalkyle lié à un groupe norbornyle ou à un groupe adamantyle. Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné alicyclique est de préférence de 3 à 18, de préférence encore de 3 à 16, et de préférence encore de 3 à 12.
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique incluent un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe biphényle, un groupe anthryle, un groupe phénanthryle, un groupe binaphtyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné aromatique est de préférence de 6 à 18, de préférence encore de 6 à 14, et de préférence encore de 6 à 10.
[0022]
Des exemples du groupe formé par combinaison incluent des groupes formés en combinant un groupe hydrocarboné aromatique avec un groupe hydrocarboné à chaîne (par exemple, un groupe hydrocarboné aromatique-groupe alcanediyle-*, un groupe alkyle-groupe hydrocarboné aromatique-*, -CH>- inclus dans le groupe alcanediyle et le groupe alkyle peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -SOz-), des groupes formés en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique avec un groupe hydrocarboné à chaîne (par exemple, un groupe hydrocarboné alicyclique- groupe alcanediyle-*, un groupe alkyle-groupe hydrocarboné alicyclique-*, -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique, le groupe alcanediyle et le groupe alkyle peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -
SOz-) et des groupes formés en combinant un groupe hydrocarboné aromatique avec un groupe hydrocarboné alicyclique (par exemple, un groupe hydrocarboné aromatique-groupe hydrocarboné alicyclique-*, un groupe hydrocarboné alicyclique-groupe hydrocarboné aromatique-*, -
CHz- inclus dans le groupe hydrocarbure alicyclique peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -SOz-). * représente un site de liaison.
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique-groupe alcanediyle-* incluent des groupes aralkyle tels qu'un groupe benzyle et un groupe phénéthyle.
Des exemples du groupe alkyle-groupe hydrocarboné aromatique-* incluent un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cuményle et analogues.
Des exemples du groupe hydrocarboné alicyclique-groupe alcanediyle-* incluent des groupes cycloalkylalkyle tels qu'un groupe cyclohexylméthyle, un groupe cyclohexyléthyle, un groupe 1-(adamantan- 1-yl)méthyle et un groupe 1-(adamantan-1-yl)-1- groupe méthyléthyle.
Des exemples du groupe alkyle-groupe hydrocarboné alicyclique-* incluent des groupes cycloalkyle ayant un groupe alkyle, tels qu'un groupe méthylcyclohexyle, un groupe diméthylcyclohexyle et un groupe 2- alkyladamantan-2-yle.
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique-groupe hydrocarboné alicyclique-* incluent un groupe phénylcyclohexyle et analogue.
Des exemples du groupe hydrocarboné alicyclique-groupe hydrocarboné aromatique-* incluent un groupe cyclohexylphényle et analogue.
En combinaison, deux ou plusieurs groupes hydrocarbonés alicycliques, groupes d'hydrocarbonés aromatiques et groupes hydrocarbonés à chaîne peuvent être respectivement combinés. N'importe quel groupe peut être lié au noyau benzénique.
[0023]
Des exemples du groupe dans lequel -CH>- inclus dans le groupe haloalkyle et le groupe hydrocarboné est remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -
SOz- incluent un groupe hydroxy (un groupe dans lequel -CH>- inclus dans le groupe méthyle est remplacé par -O-), un groupe carboxy (un groupe dans lequel -CH:-CH:- inclus dans le groupe éthyle est remplacé par -O-
CO-), un groupe alcoxy (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -O-), un groupe thiol (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthyle est remplacé par -S-), un groupe alcoxycarbonyle (un groupe dans lequel -
CHz-CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -O-CO-), un groupe alkylcarbonyle (un groupe dans lequel -
CH: inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -CO-), un groupe alkylthio (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -S-), un groupe alkylsulfonyle (un groupe dans lequel -CH:- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -SO2-), un groupe alkylcarbonyloxy (un groupe dans lequel -CHz-CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -CO-O-), un groupe oxy (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthylène est remplacé par -O -), un groupe carbonyle (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthylène est remplacé par -CO-), un groupe thio (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthylène est remplacé par -S-), un groupe sulfonyle (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthylène est remplacé par -S02-), un groupe alcanediyloxy (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyl est remplacé par -O-), un groupe alcanediyloxycarbonyle (un groupe dans lequel -CHz-CH>- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -O-
CO-), un groupe alcanediylcarbonyle (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe groupe alcanediyle est remplacé par -CO-), un groupe alcanediylcarbonyloxy (un groupe dans lequel -CH>-
CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -CO-O-), un groupe alcanediylthio (un groupe dans lequel -
CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -S-), un groupe alcanediylsulfonyle (un groupe dans lequel -
CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -SOz -), un groupe cycloalcoxy, un groupe cycloalkylalcoxy, un groupe alcoxycarbonyloxy, un groupe hydrocarboné aromatique- groupe carbonyloxy, un groupe hydrocarboné aromatique-groupe carbonyle, un groupe hydrocarboné aromatique-groupe oxy, un groupe haloalcoxy (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe haloalkyle est remplacé par -O-), un groupe haloalcoxycarbonyle (un groupe dans lequel -CH2-CH:- inclus à n'importe quelle position dans le groupe haloalkyle est remplacé par -O-CO-), un groupe haloalkylcarbonyle (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe haloalkyle est remplacé par -CO-), un groupe haloalkylcarbonyloxy (un groupe dans lequel -CHz-CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe haloalkyle est remplacé par -CO-
O-), et un groupe obtenu en combinant deux ou plusieurs de ces groupes.
Des exemples de groupe alcoxy incluent des groupes alcoxy ayant de 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe butoxy, un groupe pentyloxy, un groupe hexyloxy, un groupe octyloxy, un groupe 2- éthylhexyloxy, un groupe nonyloxy, un groupe décyloxy, un groupe undécyloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxy est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples de groupe alkylthio incluent des groupes alkylthio ayant de 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylthio, un groupe éthylthio, un groupe propylthio, un groupe butylthio, un groupe pentylthio, un groupe hexylthio, un groupe octylthio, un groupe 2- éthylhexylthio, un groupe nonylthio, un groupe décylthio, un groupe undécylthio et analogue. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylthio est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples de groupe alkylsulfonyle incluent des groupes alkylsulfonyle ayant de 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylsulfonyle, un groupe éthylsulfonyle, un groupe propylsulfonyle, un groupe butylsulfonyle, un groupe pentylsulfonyle, un groupe hexylsulfonyle, un groupe octylsulfonyle, un groupe 2-éthylhexylsulfonyle, un groupe nonylsulfonyle, un groupe décylsulfonyle, un groupe undécylsulfonyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylsulfonyle est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Le groupe alcoxycarbonyle, le groupe alkylcarbonyle et le groupe alkylcarbonyloxy représentent un groupe dans lequel un groupe carbonyle ou un groupe carbonyloxy est lié au groupe alkyle ou au groupe alcoxy susmentionnés.
Des exemples du groupe alcoxycarbonyle incluent des groupes alcoxycarbonyle ayant 2 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthoxycarbonyle, un groupe éthoxycarbonyle, un groupe butoxycarbonyle et analogues. Des exemples du groupe alkylcarbonyle incluent des groupes alkylcarbonyle ayant 2 à 18 atomes de carbone, par exemple, un groupe acétyle, un groupe propionyle et un groupe butyryle.
Des exemples du groupe alkylcarbonyloxy incluent des groupes alkylcarbonyloxy ayant 2 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe acétyloxy, un groupe propionyloxy, un groupe butyryloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxycarbonyle est de préférence de 2 à 11, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyle est de préférence de 2 à 12, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyloxy est de préférence de 2 à 11, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore 2 ou 3.
Des exemples du groupe alcanediyloxy incluent des groupes alcanediyloxy ayant 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylèneoxy, un groupe éthylèneoxy, un groupe propanediyloxy, un groupe butanediyloxy, un groupe pentanediyloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediyloxy est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe alcanediyloxycarbonyle incluent des groupes alcanediyloxycarbonyle ayant 2 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylèneoxycarbonyle, un groupe éthylèneoxycarbonyle, un groupe propanediyloxycarbonyle, un groupe butanediyloxycarbonyle et analogues. Des exemples du groupe alcanediylcarbonyle incluent des groupes alcanediylcarbonyle ayant 2 à 18 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylènecarbonyle, un groupe éthylènecarbonyle, un groupe propanediylcarbonyle, un groupe butanediylcarbonyle, un groupe pentanediylcarbonyle et analogues. Des exemples du groupe alcanediylcarbonyloxy incluent des groupes alcanediylcarbonyloxy ayant 2 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylènecarbonyloxy, un groupe éthylènecarbonyloxy, un groupe propanediylcarbonyloxy, un groupe butanediylcarbonyloxy et analogues.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediyloxycarbonyle est de préférence de 2 à 11, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediylcarbonyle est de préférence de 2 à 12 , de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediylcarbonyloxy est de préférence de 2 à 11, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore 2 ou 3.
Des exemples du groupe alcanediylthio incluent des groupes alcanediylthio ayant de 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylènethio, un groupe éthylènethio, un groupe propylènethio et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediylthio est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe alcanediylsulfonyle incluent des groupes alcanediylsulfonyle ayant 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylènesulfonyle, un groupe éthylènesulfonyle, un groupe propylènesulfonyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediylsulfonyle est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe cycloalcoxy incluent des groupes cycloalcoxy ayant 3 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe cyclohexyloxy et analogues. Des exemples du groupe cycloalkylalcoxy incluent des groupes cycloalkylalcoxy ayant 4 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe cyclohexylméthoxy et analogues. Des exemples des groupes alcoxycarbonyloxy incluent des groupes alcoxycarbonyloxy ayant 2 à 16 atomes de carbone, par exemple, un groupe butoxycarbonyloxy et analogues. Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique-groupe carbonyloxy incluent des groupes groupe hydrocarboné aromatique- groupe carbonyloxy ayant 7 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe benzoyloxy et analogues. Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique-groupe carbonyle incluent un groupe hydrocarboné aromatique-groupe carbonyle ayant 7 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe benzoyle et analogues. Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique-groupe oxy incluent des groupes hydrocarboné aromatique-groupe oxy ayant 6 à 16 atomes de carbone, par exemple, un groupe phényloxy et analogues.
Des exemples du groupe haloalcoxy, du groupe haloalcoxycarbonyle, du groupe haloalkylcarbonyle et du groupe haloalkylcarbonyloxy incluent les groupes haloalcoxy ayant 1 à 11 atomes de carbone, les groupes haloalcoxycarbonyle ayant 2 à 11 atomes de carbone, les groupes haloalkylcarbonyle ayant 2 à 12 atomes de carbone et les groupes haloalkylcarbonyloxy ayant 2 à 11 atomes de carbone, par exemple des groupes dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène des groupes susmentionnés sont substitués par un atome d'halogène.
[0024]
Des exemples du groupe dans lequel -CH>- inclus dans le groupe — hydrocarboné alicyclique est remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -SOz- incluent les groupes indiqués ci-dessous. -O- ou -CO- des groupes indiqués ci- dessous peuvent être remplacés par -S- ou -SO>-. Le site de liaison peut être n'importe quelle position.
Q 0 Oo is do Q & A Q 5 0
D KRAAN 0 b 4 gr DOD
O
09985500 %%% 0
O
DAAD IP PIPE
Lorsque -CH;- inclus dans le groupe haloalkyle et le groupe hydrocarboné est remplacé par -O-, -S-, -CO- ou -S0;-, le nombre d'atomes de carbone avant remplacement est pris comme le nombre total d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné. Le nombre peut être 1, ou 2 ou plus.
[0025]
Des exemples de substituants que peut avoir le groupe hydrocarboné comme pour R*, R°, R” et RS incluent un atome d'halogène, un groupe cyano et un groupe alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone (-
CH>- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-).
Des exemples de l'atome d'halogène incluent les mêmes groupes que ceux mentionnés ci-dessus.
Des exemples du groupe alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone incluent les mêmes groupes que ceux mentionnés ci-dessus.
Lorsque -CHz- inclus dans le groupe alkyle en tant que substituant est remplacé par -O- ou -CO-, le nombre d'atomes de carbone avant remplacement est pris comme le nombre total d'atomes de carbone du groupe alkyle. Des exemples du groupe remplacé incluent un groupe hydroxy, un groupe carboxy, un groupe alcoxy, un groupe alcoxycarbonyle, un groupe alkylcarbonyle, un groupe alkylcarbonyloxy et analogues.
Des exemples du groupe alcoxy, du groupe alcoxycarbonyle, du groupe alkylcarbonyle et du groupe alkylcarbonyloxy incluent des groupes alcoxy ayant de 1 à 11 atomes de carbone, des groupes alcoxycarbonyle ayant de 2 à 11 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyle ayant de 2 à 12 atomes de carbone et des groupes alkylcarbonyloxy ayant de 2 à 11 atomes de carbone, par exemple, les mêmes groupes que ceux mentionnés ci-dessus.
Le groupe hydrocarboné peut avoir un substituant ou une pluralité de substituants.
[0026]
Des exemples du groupe hydrocarboné comme pour Al et A? incluent des groupes hydrocarbonés à chaîne linéaires ou ramifiés (par exemple, un groupe alcanediyle, etc.), des groupes hydrocarbonés alicycliques monocycliques ou polycycliques, des groupes hydrocarbonés aromatiques et analogues, et le groupe hydrocarboné peut être des groupes formés en combinant deux ou plusieurs de ces groupes. Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné est de préférence de 2 à 19, de préférence encore de 2 à 18, de préférence encore de 2 à 16, de préférence encore de 2 à 14, et de préférence encore de 2 à 12.
Des exemples du groupe hydrocarboné à chaîne incluent des groupes alcanediyle linéaires tels qu'un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5-diyle, un groupe un groupe hexane-1,6-diyle, un groupe heptane-1,7-diyle, un groupe octane-1,8-diyle, un groupe nonane- 1,9-diyle, un groupe décane-1,10-diyle, un groupe un groupe undécane- 1,11-diyle, un groupe dodécane-1,12-diyle, un groupe tridécane-1,13- diyle, un groupe tétradécane-1,14-diyle, un groupe pentadécane-1,15- diyle, un groupe un groupe hexadécane-1,16-diyle et un groupe heptadécane-1,17-diyle; et des groupes alcanediyle ramifiés tels qu'un groupe éthane-1,1- diyle, un groupe propane-1,1-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe propane-2,2-diyle, un pentane-2,4-diyle, un groupe 2- méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle, un groupe pentane-1,4-diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4-diyle .
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné de la chaîne est de préférence de 2 à 18, de préférence encore de 2 à 12, de préférence encore de 2 à 9, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3.
Le groupe hydrocarboné alicyclique peut être monocyclique ou polycyclique, et des exemples de celui-ci incluent les groupes indiqués ci- dessous. Le site de liaison peut être n'importe quelle position.
> 900 0ER
CO OD OO ALOE
DAI POP
Des exemples spécifiques de ceux-ci incluent des groupes hydrocarbonés alicycliques monocycliques qui sont des groupes cycloalcanediyle monocycliques, tels qu'un groupe cyclobutane-1,3-diyle, un groupe cyclopentane-1,3-diyle, un groupe cyclohexane-1,4-diyle et un groupe cyclooctane-1,5-diyle; et des groupes hydrocarbonés alicycliques polycycliques qui sont des groupes cycloalcanediyle polycycliques, tels qu'un groupe norbornane-1,4- diyle, un groupe norbornane-2,5-diyle, un groupe adamantane-1,5-diyle et un groupe adamantane-2,6-diyle.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné alicyclique est de préférence de 3 à 18, de préférence encore de 3 à 16, de préférence encore de 3 à 12, et de préférence encore de 3 à 10.
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique incluent des groupes hydrocarbonés aromatiques, par exemple, des groupes arylène tels qu'un groupe phénylène, un groupe naphtylène, un groupe anthrylène, un groupe biphénylène et un groupe phénanthrylène. Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné aromatique est de préférence de 6 à 18, de préférence encore de 6 à 14, et de préférence encore de 6 à 10.
Des exemples du groupe formé par combinaison incluent des groupes formés en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique avec un groupe alcanediyle, des groupes formés en combinant un groupe hydrocarboné aromatique avec un groupe alcanediyle et des groupes formés en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique avec un groupe hydrocarboné aromatique. Ici, le groupe alcanediyle dans la combinaison avec le groupe hydrocarboné alicyclique et/ou le groupe hydrocarboné aromatique peut inclure un groupe méthylène. En combinaison, deux groupes hydrocarbonés à chaîne ou plus, des groupes d'hydrocarbonés alicycliques et des groupes hydrocarbonés aromatiques peuvent être respectivement combinés. N'importe quel groupe peut être lié au noyau benzénique auquel R* ou R* est lié.
Des exemples du groupe formé en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique avec un groupe alcanediyle incluent un -groupe hydrocarboné alicyclique divalent-groupe alcanediyle-, un groupe alcanediyle-groupe hydrocarboné alicyclique divalent-groupe alcanediyle-, un - groupe alcanediyle-groupe hydrocarboné alicyclique divalent — et analogues.
Des exemples du groupe formé en combinant un groupe hydrocarboné aromatique avec un groupe alcanediyle incluent un -groupe hydrocarboné aromatique divalent-groupe alcanediyle-, un -groupe alcanediyle-groupe hydrocarboné aromatique divalent-groupe alcanediyle-, un -groupe alcanediyle-groupe hydrocarboné aromatique divalent- et analogues.
Des exemples du groupe formé en combinant un groupe hydrocarboné alicyclique avec un groupe hydrocarboné aromatique incluent un -groupe hydrocarboné aromatique-groupe hydrocarboné alicyclique-, un -groupe hydrocarboné alicyclique-groupe hydrocarboné aromatique-, un -groupe hydrocarboné alicyclique-groupe hydrocarboné aromatique-groupe hydrocarboné alicyclique et analogue.
[0027]
Dans Al et A2, -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -SO>-.
Lorsque l'un des -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné est remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -S0;-, le nombre d'atomes de carbone avant remplacement est pris comme le nombre total d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné. Le nombre peut être soit 1, soit 2 ou plus.
Des exemples du groupe dans lequel -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné est remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -SOz- incluent un groupe hydroxy (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthyle est remplacé par -O-), un groupe carboxy (un groupe dans lequel -CHz>-CHz- inclus dans le groupe éthyle est remplacé par -O-CO-), un groupe thiol (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthyle est remplacé par -
S-), un groupe alcoxy (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -O-), groupe alcoxycarbonyle (un groupe dans lequel -CHz-CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -O-CO-), un groupe alkylcarbonyle (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -CO-), un groupe alkylcarbonyloxy (un groupe dans lequel -CHz-CHz- à n'importe quelle position incluse dans le groupe alkyle est remplacé par -CO-O-), un groupe alkylthio (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacée par -S-), un groupe alkylsulfonyle (un groupe dans lequel -CH:- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alkyle est remplacé par -SO2-), un groupe oxy (un groupe dans lequel -
CHz- inclus dans le groupe méthylène est remplacé par -O-), un groupe carbonyle (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthylène est remplacé par -CO-), un groupe thio (un groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe méthylène est remplacé par -S-), un groupe sulfonyle (un groupe dans lequel -CHz-inclus dans le groupe méthylène est remplacé par -SOz-), un groupe alcanediyloxy (un groupe dans lequel -
CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyl est remplacé par -O-), un groupe alcanediyloxycarbonyle (un groupe dans lequel -CHz-CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -O-CO-), un groupe alcanediylcarbonyle (un groupe dans lequel -CHz- inclus à n'importe quelle position dans le groupe alcanediyle est remplacé par -CO-), un groupe alcanediylsulfonyle (un groupe dans lequel -CH:- à n'importe quelle position incluse dans le groupe alcanediyle est remplacé par -SOz-), un groupe alcanediylthio (un groupe dans lequel -CH:- à n'importe quelle position incluse dans le groupe alcanediyle est remplacé par -S-), un groupe cycloalcoxy, un groupe cycloalkylalcoxy, un groupe alcoxycarbonyloxy, un hydrocarboné aromatique-groupe carbonyloxy, un groupe hydrocarboné aromatique- groupe carbonyle, un groupe hydrocarboné aromatique-groupe oxy, un groupe obtenu en combinant deux ou plusieurs groupes de ces groupes et — analogues.
Des exemples de groupe alcoxy incluent des groupes alcoxy ayant de 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe butoxy, un groupe pentyloxy, un groupe hexyloxy, un groupe octyloxy, un groupe 2- éthylhexyloxy, un groupe nonyloxy, un groupe décyloxy, un groupe undécyloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxy est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Le groupe alcoxycarbonyle, le groupe alkylcarbonyle et le groupe alkylcarbonyloxy représentent un groupe dans lequel un groupe carbonyle ou un groupe carbonyloxy est lié au groupe alkyle ou au groupe alcoxy mentionnés ci-dessus.
Des exemples du groupe alcoxycarbonyle incluent des groupes alcoxycarbonyle ayant 2 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthoxycarbonyle, un groupe éthoxycarbonyle, un groupe butoxycarbonyle et analogues.
Des exemples du groupe alkylcarbonyle incluent des groupes alkylcarbonyle ayant 2 à 18 atomes de carbone, par exemple, un groupe acétyle, un groupe propionyle et un groupe butyryle. Des exemples du groupe alkylcarbonyloxy incluent des groupes alkylcarbonyloxy ayant 2 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe acétyloxy, un groupe propionyloxy, un groupe butyryloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxycarbonyle est de préférence de 2 à 11, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyle est de préférence de 2 à 12 , de préférence encore 2 à 6, de préférence encore 2 à 4, et de préférence encore 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyloxy est de préférence 2 à 11, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3.
Des exemples du groupe alkylthio incluent des groupes alkylthio ayant de 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylthio, un groupe éthylthio, un groupe propylthio, un groupe butylthio, un groupe pentylthio, un groupe hexylthio, un groupe octylthio, un groupe 2- éthylhexylthio, un groupe nonylthio, un groupe décylthio, un groupe undécylthio et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylthio est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe alkylsulfonyle incluent des groupes alkylsulfonyle ayant de 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe — méthylsulfonyle, un groupe éthylsulfonyle, un groupe propylsulfonyle, un groupe butylsulfonyle, un groupe pentylsulfonyle, un groupe hexylsulfonyle, un groupe octylsulfonyle, un groupe 2-éthylhexylsulfonyle, un groupe nonylsulfonyle, un groupe décylsulfonyle, un groupe undécylsulfonyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylsulfonyle est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe alcanediyloxy incluent un groupe alcanediyloxy ayant 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylèneoxy, un groupe éthylèneoxy, un groupe propanediyloxy, un groupe butanediyloxy, un groupe pentanediyloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediyloxy est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe alcanediyloxycarbonyle incluent des groupes alcanediyloxycarbonyle ayant 2 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylèneoxycarbonyle, un groupe éthylèneoxycarbonyle, un groupe propanediyloxycarbonyle, un groupe butanediyloxycarbonyle et analogues. Des exemples du groupe alcanediylcarbonyle incluent des groupes alcanediylcarbonyle ayant 2 à 18 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylènecarbonyle, un groupe éthylènecarbonyle, un groupe propanediylcarbonyle, un groupe butanediylcarbonyle, un groupe pentanediylcarbonyle et analogues. Des exemples du groupe alcanediylcarbonyloxy incluent des groupes alcanediylcarbonyloxy ayant 2 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylènecarbonyloxy, un groupe éthylènecarbonyloxy, un groupe propanediylcarbonyloxy, un groupe butanediylcarbonyloxy et analogues.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediyloxycarbonyle est de préférence de 2 à 11, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediylcarbonyle est de préférence de 2 à 12, de préférence encore de 2 à 6, de préférence encore de 2 à 4, et de préférence encore de 2 ou 3. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediylcarbonyloxy est de préférence de 2 à 11, plus préférentiellement de 2 à 6, encore plus préférentiellement de 2 à 4, et encore plus préférentiellement de 2 ou 3.
Des exemples du groupe alcanediylsulfonyle incluent des groupes alcanediylsulfonyle ayant 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylènesulfonyle, un groupe éthylènesulfonyle, un groupe propylènesulfonyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediylsulfonyle est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore delà3.
Des exemples du groupe alcanediylthio incluent des groupes alcanediylthio ayant de 1 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe méthylènethio, un groupe éthylènethio, un groupe propylènethio et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcanediylthio est de préférence de 1 à 11, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4, et de préférence encore de 1 à 3.
Des exemples du groupe cycloalcoxy incluent des groupes cycloalcoxy ayant 3 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe cyclohexyloxy et analogue. Des exemples du groupe cycloalkylalcoxy incluent des groupes cycloalkylalcoxy ayant 4 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe cyclohexylméthoxy et analogue. Des exemples du groupe alcoxycarbonyloxy incluent des groupes alcoxycarbonyloxy ayant 2 à 16 atomes de carbone, par exemple, un groupe butoxycarbonyloxy et analogues. Des exemples du groupe carbonyloxy-groupe hydrocarboné aromatique incluent les groupes carbonyloxy-groupe hydrocarboné aromatique ayant 7 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe benzoyloxy et analogues. Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique-groupe carbonyle incluent un groupe hydrocarboné aromatique-groupe carbonyle ayant 7 à 17 atomes de carbone, par exemple, un groupe benzoyle et analogues. Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique-groupe oxy incluent des groupe hydrocarboné aromatique-groupe oxy ayant 6 à 16 atomes de carbone, par exemple, un groupe phényloxy et analogues.
[0028]
Des exemples du groupe dans lequel -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique est remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -SO>- incluent les groupes représentés ci-dessous. -O- ou -CO- des groupes indiqués ci- dessous peuvent être remplacés par -S- ou -SO>-. Le site de liaison peut être n'importe quelle position.
Q ba ROTE»
Oo O 59985600 69595902
PN Oo
DAD IPI
Des exemples de substituant susceptible d'être portés par le groupe hydocarboné comme pour Al et A? incluent les mêmes groupes que ceux mentionnés pour R*, R°, R’ et RÉ.
[0029]
Il est préférable que Al et A? soient chacun indépendamment un groupe hydrocarboné ayant de 2 à 20 atomes de carbone (le groupe hydrocarboné peut avoir un substituent, -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -S0;-, dans lesquels au moins un des -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné est remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -SO>- ). Plus précisément, il est préférable que Al soit *-L°H-X01_1 012 et A? soit *-1°21_302_1 022. (XE! et X°2 représentent chacun indépendamment -O-, -CO-, -S- ou -SOy-, L°#1, 1012, 1021 et 1022 représentent chacun indépendamment une liaison simple ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 19 atomes de carbone, le groupe hydrocarboné peut avoir un substituent, -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -SO>-, dans lequel le nombre total d'atomes de carbone de L°! et L*? est de 1 à 19, le nombre total d'atomes de carbone de L°* et L°” est de 1 à 19, et * représente un site de liaison au cycle benzénique auquel R* ou R° est lié), et il est davantage préférable que A}! soit *-X°!-1°1- ou *-L°1-X°1. et A? soit + X02 02 ou *-1°2-X02. (X°1 et x représentent chacun indépendamment -
O-, -CO-, -S- ou -SO>-, LP? et L°? représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 19 atomes de carbone, le groupe hydrocarboné peut avoir un substituent, -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -S0;- et * représente un site de liaison au noyau benzénique auquel R* ou R° est lié).
Des exemples du groupe hydrocarboné ayant de 1 à 19 atomes de carbone comme pour L%1, 1012, 1021, 1022, 1% et L (le groupe hydrocarboné peut avoir un substituant, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -SO>-) incluent les mêmes groupes que celui mentionné pour A? et A? dans la plage de 1 à 19 atomes de carbone.
De préférence, X°! et X°° sont chacun indépendamment -O- ou -S-, et de préférence encore -O-.
[0030]
De préférence, L°!, 1012, LO?! et L22 sont chacun indépendamment une liaison simple ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 18 atomes de carbone (-CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -0-, -CO-, -S- ou -SO--), de préférence encore une liaison simple ou un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 14 atomes de carbone (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -
SOz-), de préférence encore une liaison simple, un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 9 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant de 3 à 12 atomes de carbone ou un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 4 atomes de carbone avec un groupe hydrocarboné alicyclique ayant de 3 à 10 atomes de carbone (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne et le groupe hydrocarboné alicyclique peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -
SO), de préférence encore une liaison simple ou un groupe alcanediyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone (-CH:- inclus dans le groupe alcanediyle peut être remplacé par -O- ou -CO-), de préférence encore une liaison simple ou un groupe alcanediyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et de préférence encore une liaison simple ou un groupe alcanediyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone (-CHz- inclus dans le groupe alcanediyle peut être remplacé par -O- ou -CO-). Parmi ceux-ci une simple liaison, un groupe méthylène, un groupe éthane-1,1-diyle, un groupe propane-1,1-diyle ou un groupe propane-2,2-diyle, un groupe carbonyle, un groupe carbonyloxy, un groupe carbonyloxyméthylène, un groupe éthylèneoxy, un groupe méthylènecarbonyloxyméthylène ou un groupe éthylèneoxycarbonyle est préférable, et une liason simple ou un groupe méthylène est davantage préférable. Selon un mode de réalisation, le nombre total d'atomes de carbone de L°!! et L°*? est de 1 à 19 et le nombre total d'atomes de carbone de L°?! et L°22 est de 1 à 19.
De préférence, L° et L® sont chacun indépendamment un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 18 atomes de carbone, (-CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -SOz-), de préférence encore un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 14 atomes de carbone (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -SOz-), de préférence encore un groupe hydrocarboné en chaîne ayant de 1 à 9 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant de 3 à 12 atomes de carbone ou un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné à chaîne ayant de 1 à 4 atomes de carbone avec un groupe hydrocarboné alicyclique ayant de 3 à 10 atomes de carbone, (-CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné de la chaîne et le groupe hydrocarboné alicyclique peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -SOz-), de préférence encore un groupe alcanediyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence encore un groupe alcanediyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, (-CH:- inclus dans le groupe alcanediyle peut être remplacé par -O- ou -CO-) de préférence encore un groupe alcanediyle ayant 1 à 3 atomes de carbone. Parmi ceux-ci un groupe méthylène, un groupe éthane-1,1-diyle, un groupe propane-1,1-diyle ou un groupe propane-2,2-diyle, un groupe carbonyle, un groupe carbonyloxy, un groupe carbonyloxyméthylène, un groupe éthylèneoxy, un groupe méthylènecarbonyloxyméthylène ou un groupe éthylèneoxycarbonyle est préférable, et un groupe méthylène est davantage préférable.
Le site de liaison de A! et A? au noyau benzénique auquel I* est lié peut être chacun indépendamment la position o, la position m ou la position p par rapport au site de liaison de I”, respectivement. En particulier, lorsque ml et m2 valent 1, A! et A? sont chacun — indépendamment liés de préférence en position p ou en position m, et de préférence encore en position p, par rapport au site de liaison de I”, respectivement. Lorsque m1 et m2 valent 2, il est préférable que l'un parmi A? et l'un parmi A? soient chacun indépendamment liés en position o ou en position m et l'un des A! et l'un des A? soient chacun — indépendamment liés en position o ou en position m, et il est davantage préférable que deux des A! et deux des A? soient chacun indépendamment liés en position m, par rapport au site de liaison de I, respectivement. Lorsque m1 et m2 valent 3, il est préférable que deux des
A} et deux des A? soient chacun indépendamment liés en position o ou en position m et que lun des A! et l'un des A? soient chacun indépendamment liés en position p ou en position m, et il est davantage préférable que deux des A! et deux des A? soient indépendamment liés en position m et l’un des A? et l’un des A? soient chacun indépendamment liés en position p, par rapport à la liaison site de I’, respectivement. Lorsque ml et m2 valent 4, il est préférable que deux des A? et deux des A? soient chacun indépendamment liés en position o ou en position m et que deux des Al et deux des A? soient chacun indépendamment liés en position p ou la position m, et il est davantage préférable que deux des A! et deux des
A? soient chacun indépendamment liés en position o et que deux des A! et deux des A? soient chacun indépendamment liés en position m, par rapport à la liaison site de I, respectivement. m1 est de préférence 1, 2, 3 ou 4, de préférence encore 1, 2 ou 3, de préférence encore 1 ou 2 et de préférence encore 1. m2 est de préférence 0, 1, 2, 3 ou 4, de préférence encore 0, 1, 2 ou 3, de préférence encore 0, 1 ou 2, et de préférence encore 0 ou 1. m4 est de préférence 0, 1, 2 ou 4, de préférence encore 0, 1 ou 2. m5 est de préférence 0, 1, 2 ou 4, et de préférence encore 0, 1 ou 2, de préférence encore 0 ou 1. m7 est de préférence 0, 1, 2 ou 3, de préférence encore 0, 1 ou 2, et de préférence encore 0 ou 1. m8 est de préférence 0, 1, 2, 3 ou 4, de préférence encore 0, 1, 2 ou 3, et de préférence encore 0, 1 ou 2 et de préférence encore 0 ou 1.
De préférence, R* et R° sont chacun indépendamment un atome d'halogène, un groupe fluorure d'alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone (-CH:- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-), de préférence encore un atome d'halogène, un groupe fluorure d'alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone (-CH>- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou - CO-), de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone (-CHz- compris dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-), et de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe trifluorométhyle, un groupe hydroxy, un groupe méthoxy ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone.
Le site de liaison de chaque R* et R° au cycle benzénique peut être indépendamment la position o, la position m ou la position p par rapport au site de liaison de Al et A2, respectivement. En particulier, lorsque m4 et m5 valent 1, R* et R° sont chacun indépendamment liés de préférence en position p ou en position m, et de préférence encore en position m, par rapport au site de liaison de A! et A, respectivement. Lorsque m4 et m5 valent 2, il est préférable que l'un des R* et l'un des R° soient chacun indépendamment liés en position o ou en position m et l'un des R* et l'un des R° soient indépendamment liés en position p ou en position m, et il est davantage préférable que deux des R* et deux des R° soient indépendamment liés en position m par rapport au site de liaision de A! et
A”, repectivement. Quand m4 et m5 sont 3, il est préférable que deux des
R* et deux des R° soient indépendamment liés en position o ou en position m et l’un des R* et l'un des R° soient chacun indépendamment liés en position p ou en position m, et il est davantage préférable que l'un des R* et l’un des R° soient chacun indépendamment liés en position o et deux de des R* et deux de R° soient chacun indépendamment liés en position m par rapport au site de liaison de A! et A, respectivement. Lorsque m4 et m5 valent 4, il est préférable que deux des R* et deux des R° soient chacun indépendamment liés en position o ou en position m et deux des
R* et deux des R° soient indépendamment liés en position p ou en position m, et il est davantage préférable, deux des R* et deux des R° soient indépendamment liés en position o et deux des R* et deux des R° soient indépendamment liés en position m par rapport au site de liaison de A! et
A2, respectivement.
De préférence, R’ et R® sont indépendamment un atome d'halogène, un groupe fluorure d'alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone (-CH:- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-), de préférence encore un atome d'halogène, un groupe fluorure d'alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone (-CHz- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou - CO-), de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone (-CH:- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-), et de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe trifluorométhyle, un groupe méthyle, un groupe t-butyle, un groupe hydroxy ou un groupe méthoxy.
Le site de liaison de chaque R’ et RS, au cycle au cycle benzénique peut être indépendamment la position o, la position m ou la position p par rapport au site de liaison de I”, respectivement. En particulier, lorsque m7 et m8 valent 1, R’ et RÉ sont chacun indépendamment liés de préférence en position o ou en position p, par rapport au site de liaison de I”, respectivement. Lorsque m7 et m8 valent 2, il est préférable que l'un des
R7 et l'un des RS soient chacun indépendamment liés en position o ou en position m et l'un des R” et l’un des R3 soient chacun indépendamment liés en position p ou en position m, et il est davantage préférable que l'un des
R’et Vun des R® soient chacun indépendamment liés en position m et l'un des R’ et l’un des R° soit indépendamment lié en position p ou en position m, par rapport au site de liaison de I’, respectivement. Lorsque m7 et m8 valent 3, il est préférable que deux de R’ et deux de R® soient indépendamment liés en position o ou en position m et un des R/ et l’un des R3 soient chacun indépendamment liés en position p ou en position m, et il est davantage préférable que deux des R’ et deux des RS soient indépendamment liés en position m et l'un des R’ et l’un des RS soient chacun indépendamment liés en position p, par rapport au site de liaison de I”, respectivement. Lorsque m7 et m8 valent 4, il est préférable que deux des R’ et deux RS soient indépendamment liés en position o ou en position m et deux des R’ et deux des RS soient indépendamment liés en position p ou en position m, et il est davantage préférable que deux des
R’ et deux des RS soient indépendamment liés en position m, et l’un des
R7 et l’un des R® soient chacun indépendamment liés en position o et l’un des R’ et l'un des R® soient chacun indépendamment liés en position p, par rapport au site de liaison de I*, respectivement.
Lorsque m2 est 0, il est préférable que m8 soit 1 et RÉ est un groupe alkyle ramifié ayant 3 ou 4 atomes de carbone.
Lorsque m4 vaut 2, il est préférable que R* soit lié en position p (la position 4) par rapport au site de liaison (la position 1) de A! et il est davantage préférable que l'un des deux R* soit lié en position m (la position 3 ou la position 5) et l’autre soit lié en position o (la position 2 ou la position 6), par rapport au site de liaison (la position 1) de Al.
[0031]
Des exemples du cation (I) représenté par la formule (I-C) incluent un cation représenté par la formule (I-C-1) (dans la suite parfois appelé "cation (I-C-1)") : 8 ze \ (R°)ms | 7 R° (RS) ms u Z (Rma/ m (R’)mz où, dans la formule (I-C-1),
RL, R°, RÉ, R°, R7, RS, m1, m2, m4, m5, m7 et m8 sont les mêmes que ceux définis dans la formule (I).
Lt et L? représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 18 atomes de carbone, le groupe hydrocarboné peut avoir un substituent et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -S0;-, et
X! et X2 représentent chacun indépendamment -O- ou -S-.
[0032]
Des exemples du groupe hydrocarboné ayant 1 à 18 atomes de carbone (le groupe hydrocarboné peut avoir un substituent et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -
SO--) comme pour L! et L? incluent les mêmes groupes que ceux mentionnés pour A? et A? dans la plage de 1 à 18 atomes de carbone. xt est de préférence -O-.
X? est de préférence -O-.
Le site de liaison de chaque X* et X* au cycle benzénique auquel I* est lié peut être indépendamment la position o, la position m ou la position p par rapport au site de liaison de I”, respectivement. En particulier, lorsque ml et m2 valent 1, X! et X* sont chacun indépendamment liés de préférence en position p ou en position m, et de préférence encore en position p, par rapport au site de liaison de I”, respectivement. Lorsque m1 et m2 valent 2, il est préférable que l'un des
X! et X2 soient chacun indépendamment liés en position o ou en position m et l'un des X* et un de et X? soient chacun indépendamment liés en position o ou en position m, et il est davantage préférable que deux des X? et deux des et X? soient indépendamment liés en position m par rapport au site de liaison de I”, respectivement. Lorsque m1 et m2 valent 3, il est préférable que deux des X* et deux des et X? soient indépendamment liés en position o ou en position m et l'un des X! et l’un des X* soient indépendamment liés en position p ou en position m, et il est davantage préférable que deux des X! et deux des et Xx? soient chacun indépendamment liés en position m et l'un des X* et l’un des et X? soient chacun indépendamment liés en position p, par rapport au site de liaison de I’, respectivement. Lorsque m1 et m2 valent 4, il est préférable que deux des X! et deux des X? soient chacun indépendamment liés en position o ou en position m et deux des X! et deux des X? soient chacun indépendamment liés en position p ou en position m, et il est davantage préférable que deux des X* et deux des X* soient indépendamment liés en position o et deux de X* et deux des X? soient indépendamment liés en position m, par rapport au site de liaison de I”, respectivement.
De préférence, L} et L? sont chacun indépendamment un groupe hydrocarboné ayant 1 à 16 atomes de carbone, (-CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -SOz-), de préférence encore un groupe hydrocarboné ayant 1 à 14 atomes de carbone (-CHz>- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -SOz-), de préférence encore un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 9 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 12 atomes de carbone ou un groupe obtenu en combinant un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 4 atomes de carbone avec un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 10 atomes de carbone (-CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné de la chaîne et le groupe hydrocarboné alicyclique peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -
SOz-), de préférence encore un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, de préférence encore un groupe alcanediyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone (-CHz- inclus dans le groupe alcanediyle peut être remplacé par -O- ou -CO-), et de préférence encore un groupe alcanediyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone (-CH:- inclus dans le groupe alcanediyle peut être remplacé par -O- ou -CO-). Parmi ceux-ci un groupe méthylène, un groupe éthane-1,1-diyle, un groupe propane-1,1-diyle, un groupe propane-2,2-diyle, un groupe carbonyle, un groupe carbonyloxy, un groupe carbonyloxyméthylène, un groupe éthylèneoxy, un groupe méthylènecarbonyloxyméthylène ou un groupe éthylèneoxycarbonyle est préférable, et un groupe méthylène est davantage préférable.
[0033]
Des exemples du cation (I) du sel (I) incluent les cations représentés par les formules (I-c-1) à (I-c-82) suivantes.
Le 40
ES
; ; _ N E2022/5406 7 0 go 9 : pese os of
D 8 os DT ol ‘ 3, 70, sn >
OD wa es O0, , at rats
TO os ; 0,
[0034] . dns TS dot
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A. Pro
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O + J'Y
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OH (T-e-33) (I-c-34) LG”
[0035] ;
Go rar
Vo OMA he "OA (1-0-38) HO, 0-39) WO
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Lo Le
[0036] 9
IO Wro owes LL Oro U
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LoL)
Oo oo Mon oe Dior + î H en de ce
[0037] + +
I O I O D Ax TO,
OH I T (I-c-56) HO I + (I-c-57)
OO OD ne Us
Ta tn
DO
+
OD
It 1! 2005 Dr > OT (I-c-63) HO ] (I-c-64) + = ses ED
I
O O I | (I-c-65) HO I ; (I-c-66)
CO Ca,
I
O O I ; N © >
A (1-0-67) b (I-c-68)
ODO
I oe I | (I-e-69) (2 oo
I I
[0038] +
I
DD Cs 1 (I-c-70) 1 +
I oA Our 00 (I-e-71) oo +
I gt Cora
H (I-c-72) OH +
I oo | (I-c-73) nn ou Ou +
COQ
I 0 O I
HO (I-c-74) OH
Oo ou + + T € Os OK Dx
Ö HO 0
HO (I-c-75) (I-c-76) 40, “Cas,
HO (I-c-77) (I-c-78) + + oO, SS
X S
> \ © IR Ox
LJ 0 ° (I-c-79) DT 0 9 9 (T-e-60) + a DH. me
CG ED Co, 0 OÖ (I-e-81) (I-e-82)
[0039] [Anion (T)]
L'anion (T) d'un sel représenté par la formule (I) est un anion organique représenté par AT.
Des exemples de l'anion organique représenté par AT incluent un anion d'acide sulfonique, un anion sulfonylimide, un anion sulfonylméthide et un anion d'acide carboxylique. L'anion organique représenté par AT est de préférence un anion d'acide sulfonique, et de préférence encore, un anion représenté par la formule (T-A): el - 1
Sa (I-A)
Q* où, dans la formule (I-A),
Q et Q* représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un atome de fluor, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone,
Lt représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 24 atomes de carbone, -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué par un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et
Y* représente un groupe méthyle qui peut avoir un substituant, ou un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 24 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -SOz- ou -CO-.
[0040]
Dans la formule (I-A), lorsque -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé est remplacé par -O- ou -CO-, le nombre d'atomes de carbone avant remplacement est considéré comme le nombre d'atomes de carbone dans le groupe hydrocarboné saturé. Lorsque -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique est remplacé par -O-, -S-, -SO2- ou -CO-, le nombre d'atomes de carbone avant remplacement est considéré comme le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné alicyclique.
[0041]
Des exemples du groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone comme pour Qt et Q? incluent un groupe trifluorométhyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe perfluoroisopropyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe perfluorosec- butyle, un groupe perfluorotert-butyle, un groupe perfluoropentyle et un groupe perfluorohexyle.
Des exemples du groupe alkyle comme pour Qt et Q* incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle et analogues.
De préférence, au moins l’un de Q* et Q* comprend un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle, de préférence encore, au moins l’un de
Qt ou Q* est un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle, et de préférence encore, Qt ou Q? sont chacun indépendamment un atome de fluor ou un groupe trifluorométhyle, et de préférence encore les deux sont des atomes de fluor.
[0042]
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé divalent dans L‘ incluent un groupe alcanediyle linéaire, un groupe alcanediyle ramifié, un groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent monocyclique ou polycyclique, ou le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être un groupe formé en combinant deux ou plusieurs de ces groupes.
Des exemples spécifiques incluent les groupes alcanediyle linéaires comme un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane- 1,3-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5-diyle, un groupe hexane-1,6-diyle, un groupe heptane-1,7-diyle, un groupe octane- 1,8-diyle, un groupe nonane-1,9-diyle, un groupe décane-1,10-diyle, un groupe undécane-1,11-diyle, un groupe dodécane-1,12-diyle, un groupe tridécane-1,13-diyle, un groupe tétradécane-1,14-diyle, un groupe pentadécane-1,15-diyle, un groupe hexadécane-1,16-diyle et un groupe heptadécane-1,17-diyle; les groupes alcanediyle ramifiés comme un groupe éthane-1,1- diyle, un groupe propane-1,1-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe propane-2,2-diyle, un groupe pentane-2,4-diyle, un groupe 2-
méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle, un groupe pentane-1,4-diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4-diyle; les groupes hydrocarbonés saturés alicycliques divalents monocycliques comme un groupe cyclobutane-1,3-diyle, un groupe cyclopentane-1,3-diyle, un groupe cyclohexane-1,4-diyle et un groupe cyclooctane-1,5-diyle; et les groupes hydrocarbonés saturés alicycliques divalents polycycliques comme un groupe norbornane-1,4-diyle, un groupe norbornane-2,5-diyle, un groupe adamantane-1,5-diyle et un groupe adamantane-2,6-diyle.
Le groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent représenté par L! est remplacé par -O- ou -CO- inclut, par exemple, un groupe représenté par l'une quelconque de la formule (b1-1) à la formule (b1-3). Dans les groupes représentés par la formule (b1-1) à la formule (b1-3) et les groupes représentés par la formule (b1-4) à la formule (b1-11) qui sont des exemples spécifiques, * et ** représentent un site de liaison, et * représente un site de liaison à —Y*.
O
Re So ; er Tate *
O
(b1-1) (b1-2) (b1-3)
Dans la formule (b1-1),
LP? représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 22 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor,
LP3 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 22 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-, et le nombre total d'atomes de carbone de LP” et LP* est 22 ou moins.
Dans la formule (b1-2),
LP* représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 22 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor,
LP5 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 22 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué par un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-, et le nombre total d'atomes de carbone de L°* et LP est 22 ou moins.
Dans la formule (b1-3),
LP représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 23 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy,
LP” représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 23 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-, et le nombre total d'atomes de carbone de L°° et LP” est 23 ou moins.
[0043]
Dans les groupes représentés par la formule (b1-1) à la formule (b1-3), quand -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé est remplacé par -O- ou -CO-, le nombre d'atomes de carbone avant remplacement est pris comme le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné saturé.
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé divalent incluent ceux qui sont les mêmes que le groupe hydrocarboné saturé divalent de
L'.
LP? est de préférence une simple liaison, un groupe méthylène, -
CH(CF3)- ou -C(CF3)2-.
LP3 est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 4 atomes de carbone.
LP* est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être substitué avec un atome de fluor, et de préférence encore un groupe méthylène, -CH(CF:3)- or -
C(CF3)2-.
LP5 est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone.
LP6 est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 4 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor.
LP7 est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être remplacé par -O- ou -CO-.
Le groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent représenté par L! est remplacé par -O- ou -CO- est de préférence un groupe représenté par la formule (b1-1) ou la formule (b1- 3).
[0044]
Les exemples de groupe représenté par la formule (b1-1) incluent les groupes représentés par la formule (b1-4) à la formule (b1-8). 0 0 A
Ao tE x oo * SRE (b1-4) (b1-5) (b1-6)
D X b16 O x ARE POSE Ao Or NN b187*
O O
(b1-7) (b1-8)
Dans la formule (b1-4),
LPS représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 22 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy.
Dans la formule (b1-5),
LP? représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 20 atomes de carbone, et -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être remplacé par -O- ou -CO-. [P19 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 19 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et le nombre total d'atomes de carbone de LP? et LP! est 20 ou moins.
Dans la formule (b1-6),
LP? représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 21 atomes de carbone, [P12 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 20 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et le nombre total d'atomes de carbone de LP?! et LP? est 21 ou moins.
Dans la formule (b1-7), [P13 représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 19 atomes de carbone, [P1* représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, et -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être remplacé par -O- ou -CO-, [P15 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et le nombre total d'atomes de carbone de LP13 à LP est 19 ou moins.
Dans la formule (b1-8), [P16 représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être remplacé par -O- ou -CO-,
LP17 représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, [P18 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 17 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et le nombre total d'atomes de carbone de LP19 à LP? est 19 ou moins.
LPS est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 4 atomes de carbone.
LP? est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone. [P19 est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 19 atomes de carbone, et de préférence encore une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone. [P11 est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone. [P12 est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone. [P13 est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 12 atomes de carbone. [P1* est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 6 atomes de carbone. [P15 est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, et de préférence encore une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone. [P16 est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 12 atomes de carbone. [P17 est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 6 atomes de carbone. [P18 est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 17 atomes de carbone, et de préférence encore une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 4 atomes de carbone.
[0045]
Les exemples de groupe représenté par la formule (b1-3) incluent les groupes représentés par la formule (b1-9) à la formule (b1-11).
Lb19 _1 220 1921 1922 LN 1924 1.225 L M
LX, 0 St OS LS SS
O
(b1-9) (b1-10) (b1-11)
Dans la formule (b1-9), [P19 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 23 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor,
LP20 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 23 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor, un groupe hydroxy ou un groupe alkylcarbonyloxy, -CH2- inclus dans le groupe alkylcarbonyloxy peut être remplacé par -O- ou -CO- , et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe alkylcarbonyloxy peut être substitué avec un groupe hydroxy, et le nombre total d'atomes de carbone de LP? et LP?° est 23 ou moins.
Dans la formule (b1-10), [P?! représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 21 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor,
LP22 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 21 atomes de carbone,
LP23 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 21 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor, un groupe hydroxy ou un groupe alkylcarbonyloxy, -CH2- inclus dans le groupe alkylcarbonyloxy peut être remplacé par -O- ou -CO-
, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe alkylcarbonyloxy peut être substitué avec un groupe hydroxy, et le nombre total d'atomes de carbone de LP?! , L°?? et LP23 est 21 ou moins.
Dans la formule (b1-11),
LP2% représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 20 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor,
LP25 représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 21 atomes de carbone,
LP26 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 20 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor, un groupe hydroxy ou un groupe alkylcarbonyloxy, -CH2- inclus dans le groupe alkylcarbonyloxy peut être remplacé par -O- ou -CO- , et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe alkylcarbonyloxy peut être substitué avec un groupe hydroxy, et le nombre total d'atomes de carbone de LP2% LP25 et LP25 est 21 ou moins.
Dans le groupe représenté par la formule (b1-9) au groupe représenté par la formule (b1-11), quand un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé est substitué avec un groupe alkylcarbonyloxy, le nombre d'atomes de carbone avant remplacement est pris comme le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné saturé.
Les exemples de groupe alkylcarbonyloxy incluent un groupe acétyloxy, un groupe propionyloxy, un groupe butyryloxy, un groupe cyclohexylcarbonyloxy, un groupe adamantylcarbonyloxy et analogues.
[0046]
Les exemples de groupe représenté par la formule (b1-4) incluent les suivants: oO 9 O
CH;
[0047]
Les exemples de groupe représenté par la formule (b1-5) incluent les suivants: 0 0 Q 0
A EEE dE A A 0 O Q O O
Ao Sa AT Ao mm Eee 3 3 9 bs bo Hs 0 fe Q ,
PH x At A oM; 9 Q
Way AA AO De
[0048]
Des exemples de groupe représenté par la formule (b1-6) incluent les suivants:
Q
ANNE Ar AHO 2 ‚Cs î CHs ° Ce xk oTo* hote * xx otho Athos „Aothor 0 *
AO - OT
[0049]
Des exemples de groupe représenté par la formule (b1-7) incluent les suivants:
Hs ++ UL xx AND Ba oO,
RAR ANG Aer AAT
He BN À, Là Aon Jeg
ADH Gee ++ A 5
[0050]
Des exemples de groupe représenté par la formule (b1-8) incluent les suivants:
Q
ÉD De VTT
O
[0051]
Des exemples de groupe représenté par la formule (b1-2) incluent les suivants:
X As ae “to tar Hr A AA 3 3 3 Hs 4 H3 ?
F F
3
[0052]
Des exemples de groupe représenté par la formule (b1-9) incluent les suivants:
F F
Hs ve Ae te
Ader Arg dg ©
Hz
[0053]
Des exemples de groupe représenté par la formule (b1-10) incluent les suivants:
A EE pots A a. AN 3 * Da % 8 * di H ak
F F F FF F F3
Ce
F Es F F3 F F3 OE Fa F Lp
Ardea adt 8 &
H
[0054]
Des exemples de groupe represente par la formule (b1-11) incluent les suivants:
H3 9 Q
F F 9 F D F D
O + * * *
A dg dg hrg SAR AA As FA y
F Q F F 9 F O p CHs O 5 H
[0055]
Les exemples de groupe hydrocarbone alicyclique dans lequel -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique représenté par Y* n’est pas remplacé par -O-, -S-, -SO>- ou —CO- incluent les groupes représentés par la formule (Y1) à la formule (Y11) et la formule (Y36) à la formule (Y38).
Quand -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique représenté par Y! est remplacé par -O-, -S-, -S02- ou -CO-, le nombre peut être 1, ou 2 ou plus. Des exemples d'un tel groupe incluent les groupes représentés par la formule (Y12) à la formule (Y35) et la formule (Y39) à la formule (Y43). -O- ou -CO- des groupes représentés par la formule (Y12) à la formule (Y35) et la formule (Y39) à la formule (Y43) peut être remplacé par -S- ou -SO2-. * représente un site de liaison à L!. > #H-0-0-047-057-+ AN
MD (2) (3) (4 5) (vo) (7) (8) (9) (10) (MN)
Ox x LS +0 O.
Gr MPRDOQ ed 72 (Y13) (Y14) (Y15) (Y16) (Y17) (Y18) 18) (20) (Y21) (22) + ee +_£] *_£ * * 0 x {) Oo Oo
VDT 7 È7, 0 AP M) #0 4 23) (24 (125 (26) (var) (28) 029) (va) Oan, (CD 0139) , x x , ‘ Oo Oo
ODP PA PT
(Y34) (Y35) (38) (37) (y38) (139) (van) (vat) (Y42) (Y43)
[0056]
Le groupe hydrocarboné alicyclique représenté par Y! est de préférence un groupe représenté par l'une quelconque de la formule (Y1) à la formule (Y20), la formule (Y26), la formule (Y27), la formule (Y30), la formule (Y31) et la formule (Y39) à la formule (Y43), de préférence encore un groupe représenté par la formule (Y11), la formule (Y15), la formule (Y16), la formule (Y20), la formule (Y26), la formule (Y27), la formule (Y30), la formule (Y31), la formule (Y39), la formule (Y40), la formule (Y42) ou la formule (Y43), et de préférence encore un groupe représenté par la formule (Y11), la formule (Y15), la formule (Y20), la formule (Y26), la formule (Y27), la formule (Y30), la formule (Y31), la formule (Y39), la formule (Y40), la formule (Y42) ou la formule (Y43).
Quand le groupe hydrocarboné alicyclique représenté par Y? est un cycle spiro ayant un atome d'oxygène, comme la formule (Y28) à la formule (Y35), la formule (Y39), la formule (Y40), la formule (Y42) ou la formule (Y43), le groupe alcanediyle entre deux atomes d'oxygène a de préférence un ou plusieurs atomes de fluor. Parmi les groupes alcanediyle inclus dans une structure de cétal, il est préférable qu'un groupe méthylène adjacent à l'atome d'oxygène ne soit pas substitué avec un atome de fluor.
[0057]
Des exemples de substituant de groupe méthyle représenté par Y! jincluent un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 16 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, un groupe glycidyloxy, un groupe -(CHz ); a -CO-O-RE* ou un groupe -(CH: ); a -O-CO-
RP! (où RP? représente un groupe alkyle ayant 1 à 16 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 16 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone ou un groupe obtenu en combinant ces groupes, ja représente un entier de 0 à 4. -CH;- inclus dans le groupe alkyle et le groupe hydrocarboné alicyclique peut être remplacé par -O-, -S02- ou -CO-, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe alkyle, le groupe hydrocarboné alicyclique et le groupe hydrocarboné aromatique peut être substitué avec un groupe hydroxy ou un atome de fluor).
Des exemples de substituant du groupe hydrocarboné alicyclique représenté par Y* incluent un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle ayant 1 à 16 atomes de carbone qui peut être substitué par un groupe hydroxy, (-CHz- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-), un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 16 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, un groupe aralkyle ayant 7 à 21 atomes de carbone, un groupe glycidyloxy, un groupe -(CHz ); a -CO-O-R?! ou un groupe -(CHz); a -O-CO-
RP! (où RP? représente un groupe alkyle ayant 1 à 16 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 16 atomes de carbone, ou un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone ou un groupe obtenu en combinant ces groupes, ja représente un entier de 0 à 4, -CHz- inclus dans le groupe alkyle et le groupe hydrocarboné alicyclique peut être remplacé par -O-, -SO2- ou -CO-, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe alkyle, le groupe hydrocarboné alicyclique et le groupe hydrocarboné aromatique peut être substitué par un groupe hydroxy ou un atome de fluor).
[0058]
Des exemples d'atome d'halogène incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode.
Des exemples de groupe hydrocarboné alicyclique incluent un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe méthylcyclohexyle, un groupe diméthylcyclohexyle, un groupe cycloheptyle, un groupe cyclooctyle, un groupe norbornyle, un groupe adamantyle et analogues.
Le groupe hydrocarboné alicyclique peut avoir un groupe hydrocarboné à chaîne, et des exemples de celui-ci incluent un groupe méthylcyclohexyle, un groupe diméthylcyclohexyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné alicyclique est de préférence de 3 à 12, et de préférence encore de 3 à 10.
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique incluent des groupes aryle tels qu'un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe anthryle, un groupe biphényle et un groupe phénanthryle. Le groupe hydrocarboné aromatique peut avoir un groupe hydrocarboné à chaîne ou un groupe hydrocarboné alicyclique, et il est possible de citer à titre d'exemple des groupes hydrocarbonés aromatique qui ont un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 18 atomes de carbone (un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cuményle, un un groupe mésityle, un groupe p-méthylphényle, un groupe p-éthylphényle, un groupe p-tert- butylphényle, un groupe 2,6-diéthylphényle, un groupe 2-méthyl-6- éthylphényle etc.), et des groupes hydrocarbonés aromatiques qui ont un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone (un groupe p-cyclohexylphényle, un groupe p-adamantylphényle, etc. Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné aromatique est de préférence de 6 à 14, de préférence encore de 6 à 10.
Des exemples de groupe alkyle comprennent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe 2-éthylhexyle, un groupe octyle, un groupe nonyle, un groupe décyle, un groupe undécyle, un groupe dodécyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkyle est de préférence de 1 à 12, plus préférablement de 1 à 6, et encore plus préférablement de 1 à 4.
Des exemples du groupe alkyle substitué par un groupe hydroxy incluent des groupes hydroxyalkyle tels qu'un groupe hydroxyméthyle et un groupe hydroxyéthyle.
Des exemples du groupe aralkyle comprennent un groupe benzyle, un groupe phénéthyle, un groupe phénylpropyle, un groupe naphtylméthyle et un groupe naphtyléthyle.
Des exemples du groupe dans lequel -CH>- inclus dans le groupe alkyle est remplacé par -O-, -SO2- ou -CO- incluent un groupe alcoxy, un groupe alkylsulfonyl, un groupe alcoxycarbonyle, un groupe alkylcarbonyle, un groupe alkylcarbonyloxy, ou un groupe obtenu en combinant ces groupes.
Des exemples de groupe alcoxy incluent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe butoxy, un groupe pentyloxy, un groupe hexyloxy, un groupe heptyloxy, un groupe octyloxy, un groupe décyloxy et un groupe dodécyloxy. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxy est de préférence de 1 à 12, de préférence encore de 1 à 6, et de préférence encore de 1 à 4.
Des exemples de groupe alkylsulfonyle incluent un groupe méthylsulfonyle, un groupe éthylsulfonyle, un groupe propylsulfonyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylsulfonyle est de préférence de 1 à 12, de préférence encore de 1 à 6, et de préférence encore de 1 à 4.
Des exemples de groupe alcoxycarbonyle incluent un groupe méthoxycarbonyle, un groupe éthoxycarbonyle, un groupe butoxycarbonyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxycarbonyle est de préférence de 2 à 12, de préférence encore de 2 à 6, et de préférence encore de 2 à 4.
Des exemples de groupe alkylcarbonyle incluent un groupe acétyle, un groupe propionyle et un groupe butyryle. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyle est de préférence de 2 à 12, de préférence encore de 2 à 6, et de préférence encore de 2 à 4.
Des exemples de groupe alkylcarbonyloxy incluent un groupe acétyloxy, un groupe propionyloxy, un groupe butyryloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alkylcarbonyloxy est de préférence de 2 à 12, plus préférablement de 2 à 6, et encore plus préférablement de 2 à 4.
Des exemples de groupe combiné incluent un groupe obtenu en combinant un groupe alcoxy avec un groupe alkyle, un groupe obtenu en combinant un groupe alcoxy avec un groupe alcoxy, un groupe obtenu en combinant un groupe alcoxy avec un groupe alkylcarbonyle, un groupe obtenu en combinant un groupe alcoxy avec un groupe alkylcarbonyloxy et analogues.
Des exemples de groupe obtenu en combinant un groupe alcoxy avec un groupe alkyle incluent des groupes alcoxyalkyle tels qu'un groupe méthoxyméthyle, un groupe méthoxyéthyle, un groupe éthoxyéthyle, un groupe éthoxyméthyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxyalkyle est de préférence de 2 à 12, de préférence encore de 2 à 6, et de préférence encore de 2 à 4.
Des exemples de groupe obtenu en combinant un groupe alcoxy avec un groupe alcoxy incluent des groupes alcoxyalcoxy tels qu'un groupe méthoxyméthoxy, un groupe méthoxyéthoxy, un groupe éthoxyméthoxy, un groupe éthoxyéthoxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxyalcoxy est de préférence de 2 à 12, de préférence encore de 2 à 6, et de préférence encore de 2 à 4.
Des exemples de groupe obtenu en combinant un groupe alcoxy avec un groupe alkylcarbonyle incluent des groupes alcoxyalkylcarbonyle tels qu'un groupe méthoxyacétyle, un groupe méthoxypropionyle, un groupe éthoxyacétyle, un groupe éthoxypropionyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxyalkylcarbonyle est de préférence de 3 à 13, de préférence encore de 3 à 7, et de préférence encore de 3à5.
Des exemples de groupe obtenu en combinant un groupe alcoxy avec un groupe alkylcarbonyloxy incluent des groupes alcoxyalkylcarbonyloxy tels qu'un groupe méthoxyacétyloxy, un groupe méthoxypropionyloxy, un groupe éthoxyacétyloxy, un groupe éthoxypropionyloxy et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe alcoxyalkylcarbonyloxy est de préférence de 3 à 13, de préférence encore de 3 à 7, et de préférence encore de 3 à 5.
Des exemples de groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique est remplacé par -O-, -S(O)2- ou -CO- incluent les groupes représentés par la formule (Y12) à la formule (Y35), la formule (Y39 ) à la formule (Y43) et analogues.
[0059]
Y* est de préférence un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 24 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, de préférence encore un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, de préférence encore un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, de préférence encore un groupe adamantyle qui peut avoir un substituant ou un groupe norbornyle qui peut avoir un substituant, et -
CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique, le groupe adamantyle ou le groupe norbornyle peut être remplacé par -O-, -S-, -S02- ou -CO -.
Des exemples spécifiques incluent les suivants.
CE
GAS ae as 0 2 . 9 o og 0 A 7 (v100) g> À * + AM? ‚AM
Y104 (Y102) (Y103) ( ) , (1105) (108)
SI Te RD ID HO
O O O
Oy Oo O (v109) O (119) o (111) * (Y107) * (Y108) Oo a 94 (Y112) OH va2) (Y113) (Y114) (1118) (116)
Hs H3C4,CH3
Hz 3 N H _r Lt H +
Ahh AW DO
OH
(11) (Y4) (Y117) (Y118) (Y119) (Y120) (121) (Y122) (Y123) (Y15) (Y124) A
AG, AB DA 5 © 6 s (Y125) (1128) (Y127) gt (Y128) 66 (Y129)
FE AF F
3 759 90
DC ; 7 Lou Qb X O O (150) (Y133) (Y134) (431) (Y132)
Hz Hz ° ie Hs a ° e Oo Ha
VD Ho
O
9d 0135) © (138) 9 O (137) 9 © (Y138) o (139)
[0060]
Parmi ceux-ci, Y* est de préférence un groupe adamantyle, un groupe hydroxyadamantyle, un groupe oxoadamantyle, un groupe norbornanelactone ou un groupe représenté par chacune de la formule (Y42), la formule (Y100) à la formule (Y114) et la formule (Y134) à la formule (Y139), et de préférence encore un groupe hydroxyadamantyle, un groupe oxoadamantyle, un groupe norbornanelactone, un groupe incluant ces groupes, ou un groupe représenté par chacune de la formule (Y42), la formule (Y100) à la formule (Y114) et la formule (Y134) à la formule (Y139).
[0061]
L'anion représenté par la formule (I-A) est de préférence un anion représenté par la formule (I-A-1) à la formule (I-A-65) [dans la suite parfois appelé «anion (I-A-1)» selon le nombre de la formule], et de préférence encore un anion représenté par l'une quelconque de la formule (I-A-1) à la formule (I-A-4), la formule (I-A-9), la formule (I-A-10), la formule (I-A-24) à la formule (I-A-33), la formule (I-A-36) à la formule (I-
A-40) et la formule (I-A-47) à la formule (I-A-65).
OH í OE
Q! Q2 1 2 Q Q _ O. Q Q - Om, Aa
O+S wee - On O+S L (I-A-1) (I-A-2) (I-A-3) a! à a! 0 i2 QL 0? 7 os YT On me c os TT oo "087 Sr ur RO
Ö O Ö
(I-A-4) (I-A-5) (I-A-6)
RS Ql Q2
A QQ? Le _ Oo al 0? _ Oo. SLAM
O O
(I-A-7) (I-A-8) (I-A-9)
[0062]
OH
- 1 2 038 SA is OX 2
O OSE 0,872 L TOS (I-A-10) (I-A-11) (I-A-12) 0 OH 1 Q2 a! à? 9 -o SO os 0 Oo Oo pg FF Ö al (I-A-13) te (I-A-14) O (I-A-15)
O
O al Q2 OH 1 2 OH oo So Lo OH a $ oo O 035 EXE
O aL ee? oO (I-A-16) os A X (I-A-18)
O
OH (I-A-17)
OH ae X 9 OH QLE? aL © oo 70387 >C— Os os — A41
O
(I-A-19) (I-A-20) (I-A-21)
OH 0
Q a! La? OH a! a? _ Q oO _ _ OS >Ri4 080, A41 OST, A41 3 YT
OH L OH L O
(I-A-22) (I-A-23) (I-A-24) al La? o CH4 ale? 9 CH _ Oo. A41 7O SO
O4S L Oo 3 oO
O > 9 O
O O
(I-A-25) (I-A-26)
OH
Q' À Q' al 02 oO CH Fia O0 FA OO - N L | L
Ö > Fo ? O 2
O
(I-A-27) (T-a-28) CH (I-A-29) CHs
O0 0 a! % R° ale? 9 LA41 RÉ + RS 07 [A4 oe
Ö Ô Q! do (I-A-31) 70487 Sp LA (I-A-30) Ô (I-A-32)
[0063]
O0 0
Da Ris o o
Ri7 a et
QL 0° Ö F Ö - O-S Os, A41 = LA = LA41 3 O3S 07 So O3S od
O X? F @ F (I-A-33) (I-A-34) (I-A-35)
F
FE OH
2 F ; OH al Q al Q2 ale? 07 _ o _ o ‚RES
O O
Ö
(I-A-36) (I-A-37) (I-A-38)
O 1 Q2 1 Q2 2 Q Q O Riz
EE 25 038 O O 0 (I-A-40) (I-A-41) (I-A-39) 2
NRS 1 Co O 1,0? Qt ,Q A 035 0 so AO SE AO ° Oo O ° 0 0 (I-A-44) (I-A-42) (I-A-43) ? Qu 1 2 QLA O _ 50 “018740 mA O 5 048 > O-S=0
O 0 0 O
O
(I-A-45) (I-A-46) Q % Qt © >LA41 (I-A-47) oO Oo
Me EK oe fe eN
O 5 O Ò Ô O > ; fe + a! à? OW a! à? Or Q à? ° - - oO. -
OS TY LA41 0,80 X (I-A-48) (I-A-49) (T-a-50)
O O oO
Ar X oA DH eo 91] © 04 TS Ô 1 Q2 + oF 192 Lo 9 a! Q o a! à? o ele! Oo,
Co À - 0,570 To 9 (I-A-51) 9 (I-A-52) (I-A-53)
[0064]
O
X ;
Q! à <>
O oO a! o? O 9 O OS “0587101441 O
Ö (I-A-55) (I-A-56) (I-A-54) O 4 —
O O
OH A 0 O
Q! 0” ST ae 1 a SI Ye - O O QA O
O-, A41 1.02 O =
O SY L O QQ A Oo 0m RX “6 0487101441 SY (I-A-57) O (I-A-58) (I-A-59) E
F
F a! a! @ HaC OV = O-, A4 _ _ Oo CH 2
GT L O CH: A LM! 3 QQ o ° A ob PP 0 9 6:57 0%, 9%, O (I-A-60) ° (I-A-61) (I-A-62) oO Q Q © Q! _Q _ ol La? a! Q2 O OST ee a
PS0 Ö b Ô D-S=0
O3S 0 ° b (I-A-63) (I-A-64) (I-A-65)
[0065] 5 R à RU représentent chacun indépendamment, par exemple, un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, et de préférence un groupe méthyle ou un groupe éthyle. R® est, par exemple, un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 12 atomes de carbone, de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 5 à 12 atomes de carbone, ou un groupe formé en combinant ces groupes, et de préférence encore un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe cyclohexyle ou un groupe adamantyle. LA est une liaison simple ou un groupe alcanediyle ayant 1 à 4 atomes de carbone. Q* et Q? sont les mêmes que ceux définis ci-dessus.
Des exemples spécifiques de l'anion représenté par la formule (I-A) incluent les anions mentionnés dans le document JP 2010-204646 A.
[0066]
Des anions préférés représentés par la formule (I-A) sont des anions représentés par la formule (I-a-1) à la formule (I-a-43).
HO ©
RGF AN x Ao 038 - 10 O:S
O O3S O (I-a-1) 0 (I-a-2) (I-a-3)
O CH
F. F O F F O - FsoeF O _ TS 3 _ _ ‘ hy H -
O O O
O O-SzO >
O O (I-a-6) (I-a-7) (I-a-4) (I-a-5)
FF ° O CHs _ FL ‚F O O CHs A
TT SS ° TT > ° _F, oo
O os osho CF3
O > É
O F OO
(I-a-8) (I-a-9) (I-a-10) So,
[0067]
OH
7 CH O3S O
F O O O+S O 3 3 O eter FOT no” X 035 F O
F 070 ben (I-a-11) © (I-a-12) (I-a-13)
F
000 F
Ox O0 0x oe DK
A O 3
Os Pr _ FF O
FT ee (I-a-14) O (I-a-15) (I-a-16)
OH a ee
DA eh 106
O3S - O A 3 O eed O3S !
O
(I-a-17) (I-a-18) (I-a-19)
LF
EF
_ 0 FF 0 TK
Se 0 PV EF F
Ö 3 Ö - ><_O Û
O O-Szo 038
O S O
(I-a-20) (I-a-21) (I-a-22)
[0068] kf  ] À eu _ F _ F _ F
N O3S O3S
O
(I-a-23) (I-a-24) (I-a-25) > = Pf - <0
OS Ss 5:5 (I-a-26) Ö (I-a-27) (I-a-28)
[0069]
O
A. 9 Le _ FF O _ FL LF O CH, ° 9 (I-a-31) (I-a-29) (I-a-30) 5 °
O
FF O
_ o FE O ze _ FL ar 5 ar _R ot
O3S O 3 © O OS
O N N
(I-a-32) (I-a-33) (I-a-34) (I-a-35)
O Nd + o
OH O © O
JS 9 O O © 0 ae.
O
EE
TT ST O3S
O Ö Ö
(I-a-36) (I-a-37) (I-a-38) 0
H3C ‚CH
Lo ts Po a {7
TAA ot SE DD
O - 9 b 5 os" T © © (I-a-39) (I-a-40) (I-a-41)
FF O KF O
- Oo. - Oo.
SST >- 1 27 9 © 00 (I-a-42) O (I-a-43)
[0070]
Parmi ceux-ci, un anion représenté par l'une quelconque de la formule (I-a-1) à formule (I-a-4), la formule (I-a-7) à la formule (I-a-11), la formule (I-a-14) à la formule (I-a-30) et la formule (I-a-35) à la formule (L-a-41) est préféré.
[0071]
Des exemples de l'anion sulfonylimide représenté par AT incluent les suivants.
F2 F2 F2 F2
O28-CF3 023 C -CF3 os-Ee -C—CF, 028 2 TR,
N N N N | N F2 oder, cr oc oor, 0,4 de, 4
F2 F2
[0072]
Des exemples d'anion sulfonylméthide incluent les suivants.
F
0,725 CF3 F, 909 er: Tr ° oer
CF3-S na CFC -8 7 rés
O2S—CF3 028-G—CFs NE or,
[0073]
Des exemples d'anion d'acide carboxylique incluent les suivants.
Ae ds ed et OF Os
H Hs 0 _ _ - _ _
EE
OH os EPE AD 0
[0074]
Des exemples spécifiques du sel (I) incluent les sels obtenus en combinant éventuellement les cations et anions mentionnés ci-dessus. Des exemples spécifiques du sel (I) sont présentés dans le tableau suivant.
Dans le tableau suivant, les symboles respectifs représentent les symboles attribués aux structures montrant les anions et les cations mentionnés ci-dessus, et "à" indique que chacun du sel (I) et de l'anion (I) ou de cation (I) correspondent l'un à l'autre. Par exemple, le sel (I-1) est un sel composé d'un anion représenté par la formule (I-a-1) et d'un cation représenté par la formule (I-c-1), le sel (I-2) désigne un sel composé d'un anion représenté par la formule (I-a-2) et un cation représenté par la formule (I-c-1), et le sel (I-39) est un sel composé d'un anion représenté par la formule (I-a-1) et d'un cation représenté par la formule (I-c-2). Le sel (I-3117) désigne un sel composé d'un anion représenté par la formule (I-a-39) et d'un cation représenté par la formule (I-c-1), le sel (I-3118) désigne un sel composé d'un anion représenté par formule (I-a-39) et un cation représenté par la formule (I-c-2), et le sel (I-3199) désigne un sel composé d'un anion représenté par la formule (I-a-40) et d'un cation représenté par la formule (I-c-1).
EI
FF (1-1)
DO EL
O
HO
Tableau 1 (1-39) à (1-76) (La-1) à ([-a-38) (1-115) à (1-152) (La-1) à ([-a-38) (I-191) à (1-228) (La-1) à ([-a-38) (1-533) à (1-570) (La-1) à ([-a-38) (1-609) à (1-646) (La-1) à ([-a-38) (1-685) à (1-722) (La-1) à ([-a-38) (1-761) à (1-798) (La-1) à ([-a-38) (1-837) à (1-874) (La-1) à ([-a-38)
I-913) à (I-950 I-a-1) à (I-a-38 I-c-25
(1-951) à (1-988) (I-a-1) à (I-a-38) (I-1027) à (1-1064) (I-a-1) à (I-a-38) (I-1103) à ([-1140) (I-a-1) à (I-a-38) (I-1179) à ([-1216) (I-a-1) à (I-a-38) (1-1255) à (1-1292) (I-a-1) à (I-a-38) (1-1331) à (1-1368) (I-a-1) à (I-a-38) (I-1407) à (I-1444) (I-a-1) à (I-a-38) (1-1749) à (1-1786) (I-a-1) à (I-a-38) (1-1825) à (1-1862) (I-a-1) à (I-a-38) (I-1901) à (1-1938) (I-a-1) à (I-a-38) (1-1977) à (1-2014) (I-a-1) à (I-a-38) (I-2053) à (I-2090) (I-a-1) à (I-a-38) (I-2129) à (I-2166) (I-a-1) à (I-a-38) (1-2205) à (I-2242) (I-a-1) à (I-a-38) (I-2281) à (I-2318) (I-a-1) à (I-a-38) (1-2357) à (1-2394) (I-a-1) à (I-a-38) (1-2433) à (I-2470) (I-a-1) à (I-a-38) (I-2471) à (1-2508) (I-a-1) à (I-a-38)
I-2509) à (1-2546 I-a-1) à (I-a-38 I-c-67 (1-2547) à (1-2584) (La-1) à (I-a-38) (1-2623) à (1-2660) (La-1) à (I-a-38) (1-2699) à (1-2736) (La-1) à (I-a-38) (1-2775) à (1-2812) (La-1) à (I-a-38) (1-2851) à (1-2888) (La-1) à (I-a-38) (1-2927) à (1-2964) (La-1) à (I-a-38) (1-3003) à (1-3040) (La-1) à (I-a-38) (1-3445) à (1-3526) [(Fa-43) OO |(Ec-1) à (I-c-82)
[0075]
Parmi ceux-ci, le sel (I) est de préférence un sel obtenu en combinant un anion représenté par l'une quelconque de la formule (I-a-1) à la formule (I-a-4), de la formule (I-a-7) à la formule (I-a-11), de la formule (I-a-14) à la formule (I-a-30) et de la formule (I-a-35) à la formule (I-a-41) avec un cation représenté par l'une quelconque de la formule (I-c-1) à la formule (I-c-82), et spécifiquement, le sel (I) comprend de préférence le sel (I-1) au sel (I-4), le sel (I-7) au sel (I-11), le sel (I-14) au sel (1-30) , le sel (1-35) au sel (1-38), le sel (I-39) au sel (I- 42), le sel (I-45) au sel (1-49), le sel (I-52) au sel (I-68), le sel (I-73) au sel (I-76), le sel (I-77) au sel (I-80), le sel (I-83) au sel (I-87), le sel (I- 90) au sel (I-106), le sel (I-111) au sel (I-114), le sel (I-115) au sel (I 118), le sel (I-121) au sel ( I-125), le sel (I-128) au sel (I-144), le sel (I- 149) au sel (I-152), le sel (I-153) au sel (I-156), le sel (I -159) au sel (I- 163), le sel (I-166) au sel (I-182), le sel (I-187) au sel (I-190), le sel (I- 191) au sel (I- 194), le sel (I-197) au sel (I-201), le sel (I-204) au sel (I- 220), le sel (I-225) au sel (I-228), le sel (I-229) au sel (I-232), le sel (I- 235) au sel (I-239), le sel (I-242) au sel (I-258), le sel (I-263) au sel (I-
266), le sel (I-267) au sel (I-270), le sel (I-273) au sel (I-277), le sel (I-
280) au sel (I-296), le sel (I-301) au sel (I-304), le sel ( I-305) au sel (I- 308), le sel (I-311) au sel (I-315), le sel (I-318) au sel (1-334), le sel (I-
339) au sel (I -342), le sel (I-343) au sel (1-346), le sel (1-349) au sel (I-
353), le sel (I-356) au sel (I-372), le sel (I- 377) au sel (1-380), le sel (I- 381) au sel (I-384), le sel (I-387) au sel (I-391), le sel (I-394) au sel (I-
410 ), le sel (I-415) au sel (I-418), le sel (I-419) au sel (I-422), le sel (I-
425) au sel (I-429), le sel (I-432) au sel (I-448), le sel (I-453) au sel (I- 456), le sel (I-457) au sel (I-460), le sel (I-463) au sel (I-467), le sel (I-
470) au sel (I-486), le sel (I-491) au sel (I-494), le sel (I-495) au sel (I- 498), le sel (I-501) au sel (I-505), le sel (I-508) au sel (I- 524), le sel (I-
529) au sel (I-532), le sel (I-533) au sel (I-536), le sel (I-539) au sel (I- 543), le sel (I-546 ) au sel (I-562), le sel (I-567) au sel (I-570), le sel (I-
571) au sel (I-574), le sel (I-577) au sel (I-581) , le sel (I-584) au sel (I-
600), le sel (I-605) au sel (I-608), le sel (I-609) au sel (I-612), le sel (I- 615) au sel (I-619), le sel (I-622) au sel (I-638), le sel (I-643) au sel (I- 646), le sel (I-647) au sel (I-650), le sel (1-653) au sel (I-657), le sel (I-
660) au sel (I-676), le sel (I-681) au sel (I-684), le sel (1-685) au sel ( I- 688), le sel (I-691) au sel (I-695), le sel (I-698) au sel (I-714), le sel (I-
719) au sel (I-722), le sel (I -723) au sel (I-726), le sel (I-729) au sel (I- 733), le sel (I-736) au sel (I-752), le sel (I-757) au sel (I- 760), le sel (I-
761) au sel (I-764), le sel (I-767) au sel (I-771), le sel (I-774) au sel (I- 790), le sel (I-795 ) au sel (I-798), le sel (I-799) au sel (I-802), le sel (I-
805) au sel (1-809), le sel (I-812) au sel (I-828) , le sel (I-833) au sel (I-
836), le sel (I-837) au sel (I-840), le sel (I-843) au sel (I-847), le sel (I- 850) au sel (1-866), le sel (I-871) au sel ( I-874), le sel (I-875) au sel (I- 878), le sel (I-881) au sel (I-885), le sel (I-888) au sel (I-904), le sel (I -
909) au sel (I-912), le sel (I-913) au sel (I-916), le sel (I-919) au sel (I- 923), le sel (I-926) au sel (I- 942), le sel (I-947) au sel (I-950), le sel (I-
951) au sel (I-954), le sel (I-957) au sel (I-961), le sel (I-964 ) au sel (I- 980), le sel (I-985) au sel (I-988), le sel (I-989) au sel (I-992), le sel (I-
995) au sel (I-999) , le sel (I-1002) au sel (I-1018), le sel (I-1023) au sel (1026), le sel (I-1027) au sel (I-1030), le sel (I-1033) au sel (I-1037), le sel (I-1040) au sel (I-1056), le sel (I-1061) au sel (I-1064), le sel (I-1065)
au sel (I-1068), le sel (I-1071) au sel (I-1075), le sel (I-1078) au sel (I- 1094), le sel (I-1099) au sel (I-1102), le sel (I-1103) au sel ( I-1106), le sel (I-1109) au sel (I-1113), le sel (I-1116) au sel (I-1132), le sel (I-1137) au sel (I-1140), le sel (I -1141) au sel (I-1144), le sel (I-1147) au sel (I- 1151), le sel (I-1154) au sel (1-1170), le sel (I-1175) au sel (1-1178), le sel (I-1179) au sel (1-1182), le sel (I-1185) au sel (I-1189), le sel (I-1192) au sel (I-1208), le sel (I-1213) au sel ( I-1216), le sel (I-1217) au sel (I- 1220), le sel (I-1223) au sel (I-1227), le sel (I-1230) au sel (I-1246), le sel (I -1251) au sel (I-1254), le sel (I-1255) au sel (I-1258), le sel (I-1261) au sel (I-1265), le sel (I-1268) au sel (I- 1284), le sel (I-1289) au sel (I 1292), le sel (1-1293) au sel (1-1296), le sel (I-1299) au sel (1-1303), le sel (I-1306 ) au sel (I-1322), le sel (I-1327) au sel (1-1330), le sel (I-1331) au sel (I-1334), le sel (I-1337) au sel (I-1341), le sel (I-1344) au sel (1-1360), le sel (I-1365) au sel (I-1368), le sel (I-1369) au sel (1-1372), le sel (I 1375) au sel (1-1379), le sel (I-1382) au sel (I-1398), le sel (I-1403) au sel (I-1406), le sel (I-1407) au sel (I-1410), le sel (I-1413) au sel (1-1417), le sel (I-1420) au sel (I-1436), le sel (I-1441) au sel (I-1444), le sel (I-1445) au sel (1-1448), le sel (I-1451) au sel (I-1455), le sel (1-1458) au sel (I- 1474), le sel (I-1479) au sel (1-1482), le sel (I-1483) au sel (1-1486), le sel (I-1489) au sel (I-1493), le sel (I-1496) au sel (I-1512), le sel (1-1517) au sel (I-1520), le sel (I-1521) au sel (I-1524), le sel (I-1527) au sel (I - 1531), le sel (I-1534) au sel (1-1550), le sel (I-1555) au sel (I-1558), le sel (1-1559) au sel (I-1562), le sel (I-1565) au sel (I-1569), le sel (I-1572) au sel (I-1588), le sel (I-1593) au sel (I-1596), le sel (I-1597) au sel (I-1600), le sel (I-1603) au sel (I-1607), le sel (I-1610) au sel (1-1626), le sel (I- 1631) au sel (I-1634), le sel (I-1635) au sel (I-1638), le sel (I-1641) au sel
(1-1645), le sel (I-1648) au sel (I-1664), le sel (I-1669) au sel (I-1672), le sel (I-1673) au sel (I-1676), le sel (I- 1679) au sel (1-1683), le sel (I-1686) au sel (I-1702), le sel (I-1707) au sel (I-1710), le sel (I-1711) au sel (I-1714), le sel (I-1717) au sel (I-1721), le sel (I-1724) au sel (I-1740), le sel (I-1745) au sel (I-1748), le sel (I-1749) au sel (I-1752), le sel (I-1755) au sel (I-1759), le sel (I-1762) au sel (I- 1778), le sel (I-1783) au sel (1-1786), le sel (I-1787) au sel (1-1790), le sel (I-1793) au sel (I-1797), le sel (I-1800) au sel (I-1816), le sel (I-1821) au sel (I-1824), le sel (I-1825) au sel (I-1828), le sel (I-1831) au sel (1-1835), le sel (I-1838) au sel (I-1854), le sel (I-1859) au sel (1-1862), le sel (I- 1863) au sel (I-1866), le sel (I-1869) au sel (I-1873), le sel (I-1876) au sel (I-1892), le sel (I-1897) au sel (I-1900), le sel (I-1901) au sel (I-1904), le sel (I-1907) au sel (I-1911), le sel (I-1914) au sel (I-1930), le sel (I-1935)
au sel (I-1938), le sel (I-1939) au sel (I-1942), le sel (I-1945) au sel (I- 1949), le sel (I-1952) au sel (1-1968), le sel (I-1973) au sel (1-1976), le sel (I-1977) au sel (I-1980), le sel (I-1983) au sel (I-1987), le sel (I-1990) au sel (I-2006), le sel (I-2011) au sel (I-2014), le sel (I-2015) au sel (I-2018), le sel (I-2021) au sel (I-2025), le sel (I-2028) au sel (I-2044), le sel (I- 2049) au sel (I-2052), le sel (I-2053) au sel (I-2056), le sel (I-2059) au sel (I-2063), le sel (I-2066) au sel (I-2082), le sel (I-2087) au sel (I-2090), le sel (I-2091) au sel (I-2094), le sel (I-2097) au sel (I-2101), le sel (I-2104)
au sel (I-2120), le sel (I-2125) au sel (I-2128), le sel (I-2129) au sel (I- 2132), le sel (I-2135) au sel (I-2139), le sel (I-2142) au sel (I-2158), le sel (I-2163) au sel (I-2166), le sel (I-2167) au sel (I-2170), le sel (I-2173) au sel (I-2177), le sel (I-2180) au sel (I-2196), le sel (I-2201) au sel (I-2204),
le sel (I-2205) au sel (I-2208), le sel (I-2211) au sel (I-2215), le sel (I-
2218) au sel (I-2234), le sel (I-2239) au sel (I-2242), le sel (I-2243) au sel (I-2246), le sel (I-2249) au sel (I-2253), le sel (I-2256) au sel (I-2272) et sel (I-2277) au sel (I-2280), le sel (I-2281) au sel (I-2284), le sel (I-2287)
au sel (I-2291), le sel (I-2294) au sel (I-2310), le sel (I-2315) au sel (I- 2318), le sel (I-2319) au sel (I-2322), le sel (I-2325) au sel (I-2329), le sel
(1-2332) au sel (I-2348), le sel (I-2353) au sel (1-2356), le sel (I-2357) au sel (I-2360), le sel (I-2363) au sel (I-2367), le sel (I-2370) au sel (I-2386),
le sel (I-2391) au sel (I-2394), le sel (I-2395) au sel (1-2398), le sel (I- 2401) au sel (I-2405), le sel (I-2408) au sel (I-2424), le sel (I-2429) au sel (I-2432), sel (I-2433) au sel (I-2436), le sel (I-2439) au sel (I-2443), le sel
(I-2446) au sel (I-2462), le sel (I-2467) au sel (I-2470), le sel (I-2471) au sel (I-2474), le sel (I-2477) au sel (I-2481), le sel (I-2484) au sel (I-2500),
le sel (I-2505) au sel (I-2508), le sel (I-2509) au sel (1-2512), le sel (I- 2515) au sel (I-2519), le sel (I-2522) au sel (I-2538), le sel (I-2543) au sel (I-2546), le sel (I-2547) au sel (1-2550), le sel (I-2553) au sel (I-2557), le sel (I-2560) au sel (I-2576), le sel (I-2581) au sel (1-2584), le sel (I-2585) au sel (I-2588), le sel (I-2591) au sel (I-2595), le sel (I-2598) au sel (I- 2614), le sel (I-2619) au sel (I-2622), le sel (I-2623) au sel (I-2626), le sel (I-2629) au sel (I-2633), le sel (I-2636) au sel (I-2652), le sel (I-2657) au sel (I-2660), le sel (I-2661) au sel (I-2664), le sel (I-2667) au sel (I-2671),
le sel (I-2674) au sel (I-2690), le sel (I-2695) au sel (I-2698), le sel (I- 2699) au sel (I-2702), le sel (I-2705) au sel (I-2709), le sel (I-2712) au sel
(I-2728), le sel (I-2733) au sel (1-2736), le sel (I-2737) au sel (1-2740), le sel (I-2743) au sel (I-2747), le sel (I-2750) au sel (I-2766), le sel (I-2771) au sel (I-2774), le sel (I-2775) au sel (I-2778), le sel (I-2781) au sel (I- 2785), le sel (I-2788) au sel (I-2804), le sel (I-2809) au sel (I-2812), le sel (I-2813) au sel (I-2816), le sel (I-2819) au sel (I-2823), le sel (I-2826) au sel (I-2842), le sel (I-2847) au sel (I-2850), le sel (I-2851) au sel (I-2854), le sel (I-2857) au sel (I-2861), le sel (I-2864) au sel (1-2880), le sel (I- 2885) au sel (I-2888), le sel (I-2889) au sel (I-2892), le sel (I-2895) au sel (I-2899), le sel (I-2902) au sel (I-2918), le sel (I-2923) au sel (I-2926), le sel (I-2927) au sel (I-2930), le sel (I-2933) au sel (I-2937), le sel (I-2940) au sel (I-2956), le sel (I-2961) au sel (I-2964), le sel (I-2965) au sel (I- 2968), le sel (I-2971) au sel (I-2975), le sel (I-2978) au sel (I-2994), le sel (I-2999) au sel (I-3002), le sel (I-3003) au sel (I-3006), le sel (I-3009) au sel (I-3013), le sel (I-3016) au sel (I-3032), le sel (I-3037) au sel (I-3040), le sel (I-3041) au sel (I-3044), le sel (I-3047) au sel (I-3051), le sel (I- 3054) au sel (I-3070), le sel (I-3075) au sel (I-3078), le sel (I-3079) au sel (I-3082), le sel (I-3085) au sel (I-3089), le sel (I-3092) au sel (I-3108), le sel (I-3113) au sel (I-3116) et le sel (I-3117) au sel (I-3362).
[0076] — <Procédé pour produire le Sel (I)>
Le sel (I) peut être produit en faisant réagir un sel représenté par la formule (I-a) avec un sel représenté par la formule (I-b) dans un solvant:
AR
RZ (ms ef Ri RE Re (R3)ms AT R°
SA
(Roms /mz A (R%)ma (I-b) \ (Fms /mz 1 Br (R’)m7 (R’)m7 (I-a) (I) où tous les symboles sont les mêmes que ceux définis ci-dessus, RA, RB et
RC représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné ayant 1 à 12 atomes de carbone, ou RA, RB et RC peuvent se combiner ensemble pour former un cycle aromatique, et R représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant 1 à 12 atomes de carbone.
Des exemples de solvant incluent le chloroforme, le monochlorobenzène, l'acétonitrile, l'eau et analogues.
La température de réaction est habituellement de 15°C à 80°C, et le temps de réaction est habituellement de 0,5 heure à 24 heures.
[0077]
Des exemples du sel représenté par la formule (I-b) incluent les sels représentés par les formules suivantes. Ces sels peuvent être facilement produits par les procédés mentionnés dans les documents JP 2011-116747 A et JP 2016-047815 A, ou un procédé de production connu.
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IL ® x Nd LS > +
O
O
> Oo Oo >, e 9 BON © O3S [ie eo / Le XD
[0078]
Il est possible de produire un sel dans lequel R* et R° sont *-O-L'°-CO-O-
RI° dans le sel représenté par la formule (I-a) (sel représenté par la formule (I-a1)) en faisant réagir un sel représenté par la formule (I-c) avec un composé représenté par la formule (I-d) en présence d'un catalyseur basique dans un solvant :
HO (Ans el 4") x + ( ©— © ek (Ra Ie te — m2 (RD) m7 (1-0) (I-a)
Ra oi eg BAD (R5)ms (Ré) ma mt m2 (R’)m7 (I-al) où tous les symboles sont les mêmes que ceux définis ci-dessus.
Des exemples de la base incluent le carbonate de potassium, l'iodure de potassium, la pyridine, la triéthylamine et analogues.
Des exemples de solvant incluent le chloroforme, le monochlorobenzène, le diméthylformamide, l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle, l'eau et analogues.
La température de réaction est habituellement de 15°C à 80°C, et le temps de réaction est habituellement de 0,5 à 24 heures.
[0079]
Des exemples du composé représenté par la formule (I-d) incluent les composés représentés par les formules suivantes, qui sont facilement disponibles sur le marché et peuvent également être facilement produits par un procédé de production connu. “AD fp fo 7
RO O_o ee AN NAS
[0080]
Il est possible de produire un sel représenté par la formule (I-c) en faisant réagir un sel représenté par la formule (I-e), un composé représenté par la formule (I-f1) et un composé représenté par formule (I-f2) en présence d'un catalyseur dans un solvant : m1 A
HA! (Re (R°)ms CI ) (I-f1) +
Is (RD m7 HA (RS) ms (I-f£2) (I-e) _
RS) 2, (R°)ms cl ol )
Is
A1 (RÉ) ns m2 ( “ma m1 (R’)m7 (I-c) où tous les symboles sont les mêmes que ceux définis ci-dessus.
Des exemples de catalyseur incluent le carbonate de potassium, l'hydrure de sodium et analogues.
Des exemples de solvant incluent le chloroforme, le monochlorobenzène, l'acétonitrile, l'eau et analogues.
La température de réaction est habituellement de 15°C à 100°C, et le temps de réaction est habituellement de 0,5 à 24 heures.
[0081]
Des exemples du sel représenté par la formule (I-e) inlcuent les sels représentés par les formules suivantes, qui sont facilement disponibles sur le marché et peuvent être facilement produits par un procédé de production connu.
à cé cd où cQ, | 20, eu _ Cit cl + @ cl +
F
[0082]
Des exemples du composé représenté par la formule (I-f1) et du composé représenté par la formule (I-f2) comprennent les composés représentés par les formules suivantes, qui sont facilement disponibles sur le marché.
I
H H
H — OH WX )—on d G
Hd U Hd Hd “ , HO
F3 / S H OH
HO H ud N 7 Q HO g E HÓ Q
I
II Gee GG
H ; HO H >
[0083]
Il est également possible de produire le sel représenté par la formule (I-c) en faisant réagir un sel représenté par la formule (I-e), un composé représenté par la formule (I-f4) et un composé représenté par de formule (I-f5) en présence de carbonate de potassium dans un solvant, suivi d'un traitement acide : m1
HA! A (RS) ma ci (R°)ma ( | | = (I-£4) ac
F F /m1 m2 + m2 ——> 7 Ha” 5 (ze) Bm (RS) ns (I-£5)
RS) 3
Sl.) =
A1 ( Sms m2 ( “ma m1 (R’)m7 (I-c) où tous les symboles sont les mêmes que définis ci-dessus, et
R® représente un groupe acido-labile.
Des exemples de solvant incluent le chloroforme, le monochlorobenzène, l'acétonitrile, l'eau et analogues.
La température de réaction est habituellement de 15°C à 100°C, et le temps de réaction est habituellement de 0,5 à 24 heures.
Des exemples de l'acide incluent l'acide p-toluènesulfonique, l'acide chlorhydrique et analogues.
[0084]
Des exemples du composé représenté par la formule (I-f4) et du composé représenté par la formule (I-f5) comprennent les composés représentés par les formules suivantes, qui sont facilement disponibles sur le marché.
OT ; ee Hok >
We HO
Ss
HO es HO
Pad N
I
Pi Pa H
HO v ud \ ;
I
[0085]
Il est possible de produire un sel dans lequel R* et R* sont *-O-R"° dans le sel (I-a) (sel représenté par la formule (I-a2)) en faisant réagir un sel représenté par la formule (I-c) avec un composé représenté par la formule (I-d2) en présence d'un catalyseur basique dans un solvant : ; (RB) a FF )
Ts et (RS) ms m2 (R%)ma IM HO.p10 (R’)m7 (19) (I-d2) (Rô)me cr (ep, xt A») 2 A1 ( "ns m2 ( “ma m1 (R’)m7 (I-a2) où tous les symboles sont les mêmes que définis ci-dessus.
Des exemples de la base incluent l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et analogues.
Des exemples de solvant incluent le chloroforme, le monochlorobenzène, le diméthylformamide, l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle, l'eau et analogues.
La température de réaction est habituellement de 15°C à 80°C, et le temps de réaction est habituellement de 0,5 à 24 heures.
[0086]
Des exemples du composé représenté par la formule (I-d2) comprennent les composés représentés par les formules suivantes, qui sont facilement disponibles sur le marché et peuvent également être facilement produits par un procédé de production connu. + Dn Db
[0087]
Il est possible de produire un sel dans lequel R* et R2 sont *-O-CO-
O-R! dans le sel représenté par la formule (I-a) (sel représenté par la formule (I-a3)) en faisant réagir un sel représenté par la formule (I-c) avec un composé représenté par la formule (I-d2) en présence de carbonyldiimidazole dans un solvant :
A _ oe de
Dn m2 N Pme Im + RO S (R’)m7 (I-c) (I-d2)
COTE JAN
(re el A) (R5)ms m2 (R*)ma mi (ras) (R’)m7 où tous les symboles sont les mêmes que définis ci-dessus.
Des exemples de solvant incluent le chloroforme, le monochlorobenzène, le diméthylformamide, l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle, l'eau et analogues.
La température de réaction est habituellement de 15°C à 80°C, et le temps de réaction est habituellement de 0,5 à 24 heures.
[0088]
Il est possible de produire un sel représenté par la formule (I-a4) dans laquelle L! et L? sont des groupes carbonyle dans le cation (I-C-1) en faisant réagir un sel représenté par la formule (I-g), un composé représenté par la formule (I-h1 ) et un composé représenté par la formule (I-h2) en présence d'une base dans un solvant.
R1 m1
HOOC
(RS) ms cr (R ma î (I-h1)
HX2 > a X'H + 2 - m2 A m1 R m2 (R’)m7 BA (I-g) (R5)ms (I-h2)
R2 Rr eu Ri + Q
SNS x2 Ko | X1 (R°)ms m2 (R)ma/ m1 (R’)mz (I-a4) où tous les symboles sont les mêmes que ceux définis ci-dessus.
Des exemples de la base incluent l'hydroxyde de potassium, l'hydrure de sodium et analogues.
Des exemples de solvant incluent le chloroforme, le monochlorobenzène, l'acétonitrile, l'eau analogues.
La température de réaction est habituellement de 15°C à 100°C, et le temps de réaction est habituellement de 0,5 à 24 heures.
[0089]
Des exemples du sel représenté par la formule (I-g) incluent les sels représentés par les formules suivantes, qui sont facilement disponibles sur le marché. cl cl cr
Ee +
[0090]
Des exemples du composé représenté par la formule (I-h1) et du composé représenté par la formule (I-h2) incluent les composés représentés par les formules suivantes, qui sont facilement disponibles sur le marché.
HO HO
AO AO ‘a Ln ‘a O
[0091] <Générateur d’Acide>
Le générateur d'acide de la présente invention est un générateur d'acide comprenant un sel (I). Le générateur d'acide peut comprendre le sel (I) seul, ou deux ou plusieurs des sels (I).
Le générateur d'acide de la présente invention peut comprendre, en plus du sel (I), un générateur d'acide connu dans le domaine de la résine (dans la suite parfois appelé «générateur d'acide (B)»). Le générateur d'acide (B) peut être utilisé seul, ou deux générateurs d'acide ou plus peuvent être utilisés en combinaison.
[0092]
Un générateur d'acide non ionique ou ionique peut être utilisé comme générateur d'acide (B). Des exemples de générateur d'acide non ionique incluent les esters sulfonates (par exemple, ester 2- nitrobenzylique, sulfonate aromatique, sulfonate d'oxime, N- sulfonyloxyimide, sulfonyloxycétone, diazonaphtoquinone 4-sulfonate), les sulfones (par exemple, disulfone, cétosulfone, sulfonyldiazométhane) et analogues. Des exemples typiques du générateur d'acide ionique incluent les sels d'onium contenant un cation onium (par exemple, un sel de diazonium, un sel de phosphonium, un sel de sulfonium, un sel d'iodonium). Des exemples de l'anion du sel d'onium incluent un anion acide sulfonique, un anion sulfonylimide, un anion sulfonylméthide et analogues.
[0093]
Des exemples spécifiques du générateur d'acide (B) incluent des composés générant un acide par exposition à un rayonnement mentionnés dans JP 63-26653 A, JP 55-164824 A, JP 62-69263 A, JP 63-146038 A, JP 63-163452 A, JP 62-153853 A, JP 63-146029 A, le brevet US No. 3.779.778, le brevet US No. 3.849.137, le brevet DE No. 3914407 et le brevet EP No. 126.712. Des composés produits par un procédé connu peuvent aussi être utilisés. Deux ou plusieurs générateurs d'acide (B) peuvent aussi être utilisés en combinaison.
[0094]
Le générateur d'acide (B) est de préférence un générateur d'acide contenant du fluor, et de préférence encore un sel représenté par la formule (B1) (dans la suite parfois appelé “générateur d'acide (B1)”, dans lequel le sel (I) est exclus):
Qh + - 91
Z1 4 X, (BIJ) a” où, dans la formule (B1),
QP! et Q” représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un atome de fluor, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone,
LP? représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 24 atomes de carbone, -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être remplacé par -O- ou -CO-, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy,
Y représente un groupe méthyle qui peut avoir un substituant ou un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 24 atomes de carbone qui peut avoir un substituant, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -SOz- ou -CO-, et
Z1* représente un cation organique.
[0095]
Des exemples de QP! et Q®?, LP! et Y dans la formule (B1) incluent les mêmes que ceux de Q*, Q2, L* et Y* mentionnés ci-dessus dans la formule (T-A).
Des exemples de l'anion d'acide sulfonique dans la formule (B1) incluent ceux qui sont identiques à l'anion représenté par la formule (I-A).
[0096]
Des exemples de cation organique comme pour Z1* incluent un cation onium organique, un cation sulfonium organique, un cation iodonium organique, un cation ammonium organique, un cation benzothiazolium et un cation phosphonium organique. Parmi ceux-ci, un cation sulfonium organique et un cation iodonium organique sont préférés, et un cation arylsulfonium est préféré encore. Des exemples spécifiques de ceux-ci incluent un cation représenté par l'une quelconque de la formule (b2-1) à la formule (b2-4) (dans la suite parfois appelé “cation (b2-1)" selon le numéro de la formule et analogues).
[0097] b13 (RP) / ; jn )o2 © pos de 1 W = Rs cul R»12 © I A Ÿ, (RP) fs © (b2-1) (b2-2) (b2-3) de (De az 1{(u2+1) (b2-4)
Dans la formule (b2-1) à la formule (b2-4),
RP* à RP représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 30 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 36 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 36 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être substitué avec un groupe hydroxy, un groupe alcoxy ayant 1 à 12 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 12 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique peut être substitué avec un atome d'halogène, un groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 18 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone ou un groupe glycidyloxy, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné aromatique peut être substitué avec un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 18 atomes de carbone, un groupe fluorure d'alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone ou un groupe alcoxy ayant 1 à 12 atomes de carbone.
RP* et RP5 peuvent être liés l’un à l’autre pour former un cycle avec les atomes de soufre auxquels RP* et RP5 sont liés, et -CH>- inclus dans le cycle peut être remplacé par -O-, -S- ou -CO-,
RP” et R® représentent chacun indépendamment un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 12 atomes de carbone, un groupe fluorure d'alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone ou un groupe alcoxy ayant 1 à 12 atomes de carbone, m2 et n2 représentent chacun indépendamment un entier de 0 à 5, quand m2 est 2 ou plus, une pluralité de RP peuvent être identiques ou différents, et quand n2 est 2 ou plus, une pluralité de RS peuvent être identiques ou différents,
R® et RP représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 36 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 36 atomes de carbone,
RP et RP! peuvent être liés l’un à l’autre pour former un cycle avec les atomes de soufre auxquels RP? et RE sont liés, et -CHz- inclus dans le cycle peut être remplacé par -O-, -S- ou -CO-,
RP! représente un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 36 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 36 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone,
RP? représente un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 12 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné à chaîne peut être substitué avec un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné aromatique peut être substitué avec un groupe alcoxy ayant 1 à 12 atomes de carbone ou un groupe alkylcarbonyloxy ayant 1 à 12 atomes de carbone,
RP! et RZ peuvent être liés l’un à l'autre pour former un cycle, incluant -CH-CO- auquel RP! et RE? sont liés, et -CHz>- inclus dans le cycle peut être remplacé par -O-, -S- ou -CO-,
RP!3 à RS représentent chacun indépendamment un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 12 atomes de carbone, un groupe fluorure d'alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone ou un groupe alcoxy ayant 1 à 12 atomes de carbone,
RPB et RP!* peuvent être liés l'un à l'autre pour former un cycle ayant un atome de soufre avec le cycle benzénique auquel RP!3 et RP! sont liés, et -CH>- inclus dans le cycle peut être remplacé par -O-, -S- ou -
CO-,
LP3! représente un atome de soufre ou un atome d'oxygène, 02, p2, s2 et t2 représentent chacun indépendamment un entier de 0à5, q2 et r2 représentent chacun indépendamment un entier de 0 à 4, u2 représente 0 ou 1, et quand 02 est 2 ou plus, une pluralité de RPB sont identiques ou différents, quand p2 est 2 ou plus, une pluralité de RP? sont identiques ou différents, quand q2 est 2 ou plus, une pluralité de RP!5 sont identiques ou différents, quand r2 est 2 ou plus, une pluralité de RP! sont identiques ou différents, quand s2 est 2 ou plus, une pluralité de RP! sont identiques ou différents, et quand t2 est 2 ou plus, une pluralité de RP! sont identiques ou différents.
Lorsque u2 est 0, l'un quelconque de 02, p2, q2 et r2 est de préférence 1 ou plus et au moins l'un de RP!3 à RP! est de préférence un atome d'halogène, et lorsque u2 est 1, l'un quelconque de 02, p2, s2, t2, q2 et r2 sont de préférence 1 ou plus et au moins l'un de RP! à RES est de préférence un atome d'halogène.
En outre, lorsque u2 est 0, r2 est de préférence 1 ou plus, et de préférence encore 1. Lorsque u2 est 0 et r2 est 1 ou plus, RP! est de préférence un atome d'halogène.
Le groupe hydrocarboné aliphatique représente un groupe hydrocarboné à chaîne et un groupe hydrocarboné alicyclique.
Des exemples de groupe hydrocarboné à chaîne incluent des groupes alkyle comme un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe octyle et un groupe 2-éthylhexyle.
En particulier, le groupe hydrocarboné à chaîne de RP? à RP? a de préférence 1 à 12 atomes de carbone.
Le groupe hydrocarboné alicyclique peut être monocyclique ou polycyclique, et des exemples de groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique incluent les groupes cycloalkyle comme un groupe cyclopropyle, un groupe cyclobutyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle, un groupe cyclooctyle et un groupe cyclodécyle. Des «exemples de groupe hydrocarboné alicyclique polycyclique incluent un groupe décahydronaphtyle, un groupe adamantyle, un groupe norbornyle et les groupes suivants.
En particulier, le groupe hydrocarboné alicyclique de R” à RP? a de préférence 3 à 18 atomes de carbone, et de préférence encore 4 à 12 atomes de carbone.
Des exemples de groupe hydrocarboné alicyclique dans lequel un atome d'hydrogène est substitué avec un groupe hydrocarboné aliphatique incluent un groupe méthylcyclohexyle, un groupe diméthylcyclohexyle, un groupe 2-méthyladamantan-2-yle, un groupe 2-éthyladamantan-2-yle, un groupe 2-isopropyladamantan-2-yle, un groupe méthylnorbornyle, un groupe isobornyle et analogues. Dans le groupe hydrocarboné alicyclique dans lequel un atome d'hydrogène est substitué avec un groupe hydrocarboné aliphatique, le nombre total d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné alicyclique et du groupe hydrocarboné aliphatique est de préférence 20 ou moins.
Le groupe fluorure d'alkyle représente un groupe alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone qui a un atome de fluor et des exemples de ceci incluent un groupe fluorométhyle, un groupe difluorométhyle, un groupe trifluorométhyle, un groupe perfluorobutyle et analogues. Le nombre d'atomes de carbone du groupe fluorure d'alkyle est de préférence de 1 à 9, de préférence encore de 1 à 6, de préférence encore de 1 à 4.
[0098]
Des exemples de groupe hydrocarboné aromatique incluent les groupes aryle comme un groupe phényle, un groupe biphényle, un groupe naphtyle et un groupe phénanthryle. Le groupe hydrocarboné aromatique peut avoir un groupe hydrocarboné à chaîne ou un groupe hydrocarboné alicyclique et il est possible de citer à titre d'exmeple des groupes hydrocarbonés aromatiques qui a un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 18 atomes de carbone (un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cuményle, un groupe mésityle, un groupe p-méthylphényle , un groupe p- éthylphényle, un groupe p-tert-butylphényle, un groupe 2,6- diéthylphényle, un groupe 2-méthyl-6-éthylphényle etc.), et des groupes hydrocarbonés aromatiques qui ont un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone (un groupe p-cyclohexylphényle, un groupe p-adamantylphényle etc.) et analogues.
Quand le groupe hydrocarboné aromatique a un groupe hydrocarboné à chaîne ou le groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 1 à 18 atomes de carbone et un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone sont préférables.
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique dans lequel un atome d'hydrogène est substitué avec un groupe alcoxy incluent un groupe p-méthoxyphényle et analogues.
Des exemples du groupe hydrocarboné à chaîne dans lequel un atome d'hydrogène est substitué avec un groupe hydrocarboné aromatique incluent des groupes aralkyle comme un groupe benzyle, un groupe phénéthyle, un groupe phénylpropyle, un groupe trityle, un groupe naphtylméthyle et un groupe naphtyléthyle.
Des exemples du groupe alcoxy incluent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe butoxy, un groupe pentyloxy, un groupe hexyloxy, un groupe heptyloxy, un groupe octyloxy, un groupe décyloxy et un groupe dodécyloxy.
Des exemples du groupe alkylcarbonyle incluent un groupe acétyle, un groupe propionyle et un groupe butyryle.
Des exemples de l'atome d'halogène incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode.
Des exemples du groupe alkylcarbonyloxy incluent un groupe méthylcarbonyloxy, un groupe éthylcarbonyloxy, un groupe propyl- carbonyloxy, un groupe isopropylcarbonyloxy, un groupe butylcarbonyl- oxy, un groupe sec-butylcarbonyloxy, un groupe tert-butylcarbonyloxy, un groupe pentylcarbonyloxy, un groupe hexylcarbonyloxy, un groupe octylcarbonyloxy et un groupe 2-éthylhexylcarbonyloxy.
Le cycle formé en liant RP* et RP5 l’un à l'autre, avec les atomes de soufre auxquels RP* et R°° sont liés, peut être un cycle monocyclique, polycyclique, aromatique, non aromatique, saturé ou insaturé. Ce cycle inclut un cycle ayant 3 à 18 atomes de carbone et est de préférence un cycle ayant 4 à 18 atomes de carbone. Le cycle ayant un atome de soufre inclut un cycle à 3 à 12 chaînons et est de préférence un cycle à 3 à 7 chaînons et inclut, par exemple, les cycles suivants et analogues. * représente un site de liaison.
LA À À À RAN S
OA A à Àe
Q 2. Q
O ° O ©
Le cycle forme en combinant Rb9 et Rb10 ensemble peut &tre un cycle monocyclique, polycyclique, aromatique, non aromatique, saturé ou insaturé. Ce cycle inclut un cycle à 3 à 12 chaînons et est de préférence un cycle à 3 à 7 chaînons. Le cycle inclut, par exemple, un cycle thiolan-1- ium (un cycle tétrahydrothiophénium), un cycle thian-1-ium, un cycle 1,4- oxathian-4-ium et analogues.
Le cycle formé en combinant RP!! et RP? ensemble peut être un cycle monocyclique, polycyclique, aromatique, non aromatique, saturé ou insaturé. Ce cycle inclut un cycle à 3 à 12 chaînons et est de préférence un cycle à 3 à 7 chaînons. Des exemples de ceux-ci incluent un cycle oxocycloheptane, un cycle oxocyclohexane, un cycle oxonorbornane, un cycle oxoadamantane et analogues.
[0099]
Parmi le cation (b2-1) au cation (b2-4), un cation (b2-1) est préféré.
Des exemples de cation (b2-1) incluent les cations suivants. © CoH5 6 ò” CeH43 CaH47 Ha
CL GC CL 6
SZ 2 Le GA SS SS OS SS OS (b2-c-1) (b2-c-2) (b2-c-3) (b2-c-4) (b2-c-5) (b2-c-6) (b2-c-7) (b2-c8) (b2-c-9) 6 © _CaHo à OH Ss" + + Hs ® $4 © “94 of u of o$ of of (b2-c-10) CH3 (b2-c-11) (b2-c-12) (b2-c-13) -CaHg (02019) (b20-15) (b2-c-16)
F F O
4 x © © JJ BDC 9 GG + > O HO > © 35 US OO OE 3 O C (b2-c-17) (b2-c-18) 3, (b2-c-21)(b2-c-22)(b2-c-23)(b2-c-24)(b2-c-25)
Ç (b2-c-20) F3 K + (4 (4 (4 (y (4 (4
Wa ae OS Os. Os © QD 7070 © Q 9 (b2c47) (b2-0-48) (249) 9057) F3 (62-052) (2055) (b2-c-26)(b2-c-27)
Des exemples de cation (b2-2) incluent les cations suivants et analogues. + + +
DX) — TX »— > TX ‚CL FAO (b2-c-28) (b2-c-29) (b2-c-30) (b2-c-50)
[0100]
Des exemples de cation (b2-3) incluent les cations suivants et analogues.
S 49 LO
OP 07 oe co (b2-c-31) (b2-c-32) (b2-c-33) (b2-c-34)
[0101]
Des exemples de cation (b2-4) incluent les cations suivants et analogues.
Ha +0-0 40-00 joo
A 5 GC ADO (b2-c-35) (b2-c-36) (62-03) U (b2-c-38)
Hz Hz Ha HzG,
U U
EEE Boen 30-0 zoon
GC G 5 x (b2-c-39) (b2-c-40) Hs (b2-c-41) Hs (b2-c-42) t-CaHe t-CaHe 6 “© 30:0 30-0 O0 OS Orten ®@ ©) (b2-c-44) (3 ® (b2-c-43) t-Cal4g (b2-c-45) = t-C4 (b2-c-46)
Q © © ©
U (b2-c-54) ® (b2-c-55) 1 (b2-c-56) (1 (b2-c-57)
CF CF,
[0102]
Le générateur d'acide (B) est une combinaison de l’anion susmentionné et du cation organique susmentionné, et ceux-ci peuvent être éventuellement combinés. Le générateur d'acide (B) inclut de préférence une combinaison d'un anion représenté par l'une quelconque de la formule (I-a-1) à la formule (I-a-4), de la formule (I-a-7) à la formule (I-a-11), et de la formule (I-a-14) à la formule (I-a-30) et de la formule (I-a-35) à la formule (I-a-41) avec un cation (b2-1), un cation (b2-2), un cation (b2-3), un cation (b2-4).
[0103]
Le générateur d'acide (B) inclut de préférence ceux représentés par la formule (B1-1) à la formule (B1-60). Parmi ces générateurs d'acide, ceux contenant un cation arylsulfonium sont préférés, et ceux représentés par la formule (B1-1) à la formule (B1-3), la formule (B1-5) à la formule (B1-7), la formule (B1-11) à la formule (B1-14), la formule (B1-20) à la formule (B1-26), la formule (B1-29) et la formule (B1-31) à la formule (B1-60) sont particulièrement préférées. © Y so À Se + RG +1. RE + RFF
Op ve y HA se À
Ö
(B1-1) (B1-2) (B1-3) t-CaH9 CHs y IQ ‚SG
F
+ F + KF + - >
D: > oe Can 9 9 (B1-6) (B1-4) (B1-5) 7 t-C4H 4Hg A t-C4Hg 5
F X FF + F
HO Os 03S CS 0
Ô Ö > 0
CH3 (B17) t-C,H, (B1-8) tbh (B1-9) t-CaH9 9 RE D 9 ee
Op OT HM
Ö Ö = (B1-12) t-C4Hg (B1-10) (B1-11)
SP, F SP. RF a -
OS 038 _
Ö Ty x 3 VG A (B1-13) (B1-14) (B1-15)
D a. So de
O
> 0 Ö (B1-17) (2 (B1-18) (B1-16)
O3S O3S O3S
Ö Ô O
(B1-19) (B1-20) (B1-21) se 2 2
X © 0 9 0
Ö - F +_ F
VS +03S 035 (B1-22) 5 © (81.23) Ö (B124)
[0104] at OF Q D © + O3S + A + O se + LE OL of rh (B1-25) ° (B1-26) A (B1-27) ©. … À Q + OS © - F F
Os Her O8 RE Su (B1-28) (B1-29) (81-30)
LF FF
© cg” í
RF F EK OF F
Os 0, T° 0 Ô (B1-31) (B1-32)
Ta D hl ©.
Oy bod PT © so: © Ö (B1-33) (B1-34) (B1-35)
Shed Da AT 2: od
Os" y H ue: O4S x (B1-36) (B1-37) (B1-38)
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OEP x OsSF x (B1-39) a (B1-40) 4 OX © A AD A © Mac PE 0
FF B1-41 (B1-41) 0 (B1-42) °
XX O a
Ö, ( ) Ö © AO à Ch
OF ss LE © ss, Ok
Ô PE 0 9 EE 0 O (B1-43) (B1-44)
[0105] o A
A A 3
Ô Ss 9 © At Bank
Os 0,5, À, A A 080
Ô Te (B1-46) +00 +00
Oo
A a 3 © ESS ESS
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(B1-47) oO (B1-48) 9 © PO ref Os I or ad (81.48) (B1-50) (B1-51) 5
OH L —
OP 7 OS ST - O St+- *O,S RF O
OX y © SE ZT
B1-54 (B1-52) @1-53) (B1-54) —
Oo F ng ° 24137 5 #_ O KF _ F
Lr of AR 00 ö,s A
F
© (B1-55) (B1-56) Ô (B1-57)
Ee A EA RE
QE ©: 0 Les CS
OOR > 5 ô > (B1-58) y (81-59) x (81-00)
[0106]
Lorsque le sel (T) et le générateur d'acide (B) sont inclus comme générateur d'acide, un rapport de la teneur en sel (I) à celle du générateur d'acide (B) (rapport massique; sel (I): acide générateur (B))
est habituellement de 1:99 à 99:1, de préférence de 2:98 à 98:2, de préférence encore de 5:95 à 95:5, de préférence encore de 10:90 à 90:10, et de préférence encore de 15: 85 à 85:15.
[0107] <Composition de résist>
La composition de résist de la présente invention comprend un générateur d'acide comprenant un sel (I) et une résine ayant un groupe labile en milieu acide (dans la suite appelée parfois “résine (A)"). Le “groupe labile en milieu acide” signifie un groupe ayant un groupe partant qui est éliminé par contact avec un acide, en convertissant ainsi une unité constitutive en une unité constitutive ayant un groupe hydrophile (par exemple un groupe hydroxy ou un groupe carboxy).
La composition de résist de la présente invention comprend de préférence un agent de désactivation comme un sel générant un acide ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir du générateur d'acide (dans la suite appelé parfois “agent de désactivation (« quencher ») (C)”), et comprend de préférence un solvant (dans la suite appelé parfois “solvant (E)").
[0108] <Générateur d'acide>
Dans la composition de résist de la présente invention, la teneur totale du générateur d'acide est de préférence 1 partie en masse ou plus et 45 parties en masse ou moins, de préférence 1 partie en masse ou plus et 40 parties en masse ou moins, et de préférence encore 3 parties en masse ou plus et 40 parties en masse ou moins, sur la base de 100 parties en masse de la résine (A) mentionnée ci-dessous.
[0109] <Résine (A)>
La résine (A) inclut une unité structurelle ayant un groupe labile en milieu acide (dans la suite appelée parfois “unité structurelle (a1)"). Il est préféré que la résine (A) inclue en outre une unité structurelle autre que l'unité structurelle (a1). Les exemples d'unité structurelle autre que l'unité structurelle (a1) incluent une unité structurelle n'ayant pas de groupe labile en milieu acide (dans la suite appelée parfois “unité structurelle (s)"), une unité structurelle autre que l'unité structurelle (al) et l'unité structurelle (s) (par exemple une unité structurelle ayant un atome d'halogène mentionnée ultérieurement (dans la suite appelée parfois “unité structurelle (a4)"), une unité structurelle ayant un groupe hydrocarboné non partant mentionnée ultérieurement (dans la suite appelée parfois “unité structurelle (a5)") et d'autres unités structurelles dérivées de monomères connus dans la technique.
[0110] <Unité structurelle (a1)>
L'unité structurelle (al) est dérivée d'un monomère ayant un groupe labile en milieu acide (dans la suite appelé parfois “monomère (al).
Le groupe labile en milieu acide contenu dans la résine (A) est de préférence un groupe représenté par la formule (1) (dans la suite aussi appelé groupe (1)) et/ou un groupe représenté par la formule (2) (dans la suite aussi appelé groupe (2)):
O R81
LE} Fe (1) ma na nas où, dans la formule (1), R3, R°? et R23 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe alcényle ayant 2 à 8 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe obtenu en combinant ces groupes, ou R* et R°° sont liés l'un à l'autre pour former un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone ensemble avec les atomes de carbone auxquels R°* et R°° sont liés, ma et na représentent chacun indépendamment 0 ou 1, et au moins l'un de ma et na représente 1, et * représente un site de liaison:
O Rat’
Lt OR (2) na! raz où, dans la formule (2), R°* et R°” représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant 1 à 12 atomes de carbone, R°* représente un groupe hydrocarboné ayant 1 à 20 atomes de carbone, ou R2? et R23 sont liés
Tun à l'autre pour former un groupe hétérocyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone ensemble avec les atomes de carbone et X auxquels R2? et
R33' sont liés, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné et le groupe hétérocyclique peut être remplacé par -O- ou -S-,
X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, na’ représente 0 ou 1, et * représente un site de liaison.
[0111]
Des exemples du groupe alkyle pour R2%, R22 et R°° incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle et un groupe octyle et analogues.
Des exemples de groupe alcényle dans R*, R°2 et R° incluent un groupe éthényle, un groupe propényle, un groupe isopropényle, un groupe butényle, un groupe isobutényle, un groupe tert-butényle, un groupe pentényle, un groupe hexényle, un groupe heptényle, un groupe octényle, un groupe isooctényle et un groupe nonényle.
Le groupe hydrocarboné alicyclique dans R°*, R°2 et R® peut être monocyclique ou polycyclique. Des exemples du groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique incluent des groupes cycloalkyle tels qu'un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle et un groupe cyclooctyle. Des exemples du groupe hydrocarboné alicyclique polycyclique incluent un groupe décahydronaphtyle, un groupe adamantyle, un groupe norbornyle, et les groupes suivants (* représente un site de liaison). Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné alicyclique de R°*, R° et R° est de préférence de 3 à 16.
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique dans R*, R® et
R°5 incluent des groupes aryle tels qu'un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe anthryle, un groupe biphényle et un groupe phénanthryle.
Des exemples du groupe combiné incluent les groupes obtenus en combinant le groupe alkyle et le groupe hydrocarboné alicyclique susmentionnés (par exemple, des groupes alkylcycloalkyle ou des groupes cycloalkylalkyle tel qu'un groupe méthylcyclohexyle, un groupe diméthylcyclohexyle, un groupe méthylnorbornyle, un groupe cyclohexylméthyle, un groupe adamantylméthyle, un groupe adamantyldiméthyle et un groupe norbornyléthyle), des groupes aralkyle tels qu'un groupe benzyle, des groupes hydrocarbonés aromatiques ayant un groupe alkyle (un groupe p-méthylphényle, un groupe p-tert- butylphényle, un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cuményle , un groupe mésityle, un groupe 2,6-diéthylphényle, un groupe 2-méthyl-6- éthylphényle, etc.), des groupes hydrocarbonés aromatiques ayant un groupe hydrocarboné alicyclique (un groupe p-cyclohexylphényle, un groupe p-adamantylphényle, etc. ), des groupes aryl-cycloalkyle tels qu'un groupe phénylcyclohexyle, et analogues. De préférence ma est 0 et na est 1.
Lorsque R2! et R22 sont liés l'un à l'autre pour former un groupe hydrocarboné alicyclique, des exemples de groupement -C (R®*) (R22) (RS) incluent les groupes suivants. Le groupe hydrocarboné alicyclique a de préférence de 3 à 12 atomes de carbone. * représente un site de liaison à -0-. , Ras N Ras . pas , ras , ras
[0112]
Des exemples du groupe hydrocarboné dans RŸ, R° et R incluent un groupe alkyle, un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné aromatique et des groupes formés en combinant ces groupes.
Des exemples du groupe alkyle et du groupe hydrocarboné alicyclique incluent ceux qui sont identiques à ceux mentionnés dans R2,
R2 et R,
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique incluent un groupe aryle, tel qu'un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe anthryle, un groupe biphényle, et un groupe phénanthryle.
Des exemples du groupe combiné incluent un groupe obtenu en combinant le groupe alkyle mentionné ci-dessus et le groupe hydrocarboné alicyclique (par exemple des groupes alkylcycloalkyle ou des groupes cycloalkylalkyle, tels qu'un groupe méthylcyclohexyle, un groupe diméthylcyclohexyle, un groupe méthylnorbornyle, un groupe cyclohexylméthyle, un groupe adamantylméthyle, un groupe adamantyldiméthyle et un groupe norbornyléthyle), des groupes aralkyle tel qu'un groupe benzyle, des groupes hydrocarbonés aromatiques ayant un groupe alkyle (un groupe p-méthylphényle, un groupe p-tert- butylphényle, un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cuményle, un groupe mésityle, un groupe 2,6-diéthylphényle, un groupe 2- méthyle-6- éthylphényle, etc.), des groupes hydrocarbonés aromatiques ayant un groupe hydrocarboné alicyclique (un groupe p-cyclohexylphényle, un groupe p-adamantylphényle, etc.) des groupes arylcycloalkyle tel qu’un groupe phénylcyclohexyle, et analogues.
Quand R?” et R°* sont liés l'un avec l'autre pour former un groupe hétérocyclique ensemble avec les atomes de carbone et X auxquels R2? et
R°5 sont liés, des exemples de -C(R°)(R*)-X-R°*incluent les groupes suivants. *représente un site de liaison. ‘ ‘ at’ al! al! at’ at’
Au moins l'un de R3 et R° est de préférence un atome d'hydrogène. na’ est de préférence 0.
[0113]
Des exemples de groupe (1) incluent les groupes suivants.
Un groupe où, dans la formule (1), R°*, R22 et R® sont des groupes alkyle, ma = O et na = 1. Le groupe est de préférence un groupe tert- butoxycarbonyle.
Un groupe où, dans la formule (1), R* et R* sont liés l'un avec l'autre pour former un groupe adamantyle ensemble avec les atomes de carbone auxquels R°* et R sont liés, R® est un groupe alkyle, ma = 0 et na=1.
Un groupe où, dans la formule (1), RŸ et R* sont chacun indépendamment un groupe alkyle, R* est un groupe adamantyle, ma = 0 etna = 1.
Des exemples spécifiques de groupe (1) incluent les groupes suivants. * représente une position de liaison. oro Orr I 665 5 0
AO ro 166 A A
A
& * * _“ x x . ox * * vo ro 64 06556
Ô 0 Ô O G 44444442
O Ö
Dr s * O ©
Ö q ©
[0114]
Des exemples spécifiques de groupe (2) incluent les groupes suivants. * représente un ou de liaison.
Loo Oo zu OS A
MAMA OS TO
Pro A PQ 0D A * * __0 x *
AR RA SC
* O. x * * LO
PO OO VO AP
D DT B TÒ
Ö
[0115]
Le monomère (al) est de préférence un monomère ayant un groupe labile en milieu acide et une liaison insaturée éthylénique, et de préférence encore un monomère (méth)acrylique ayant un groupe labile en milieu acide.
[0116]
Parmi les monomères (méth)acryliques ayant un groupe labile en milieu acide, ceux ayant un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 5 à 20 atomes de carbone sont de préférence cités à titre d'exemple. Quand une résine (A) incluant une unité structurelle dérivée d'un monomère (al) ayant une structure volumineuse comme un groupe hydrocarboné alicyclique est utilisée dans une composition de résist, il est possible d'améliorer la résolution d'un motif de résist.
[0117]
L'unité structurelle dérivée d'un monomère (méth)acrylique ayant un groupe (1) inclut de préférence une unité structurelle représentée par la formule (a1-0) (dans la suite parfois appelée unité structurelle (a1-0), une unité structurelle représentée par la formule (a1-1) (dans la suite parfois appelée unité structurelle (a1-1)) ou une unité structurelle représentée par la formule (a1-2) (dans la suite parfois appelée unité structurelle (a1-2)). De préférence, l'unité structurelle est au moins une ou deux unités structurelles choisies dans le groupe constitué d'une unité structurelle (a1-0), unité structurelle (a1-1) et une unité structurale (a1- 2), et de préférence encore au moins une ou deux unités structurelles choisie dans le groupe constitué par l'unité structurale (a1-1) et une unité structurelle (a1-2). Ces unités structurelles peuvent être utilisées seules, ou deux ou plusieurs unités structurelles peuvent être utilisées en combinaison.
Le Ra01 DE: R34 Le Ras
C = C = C El
O O O
La01 Lal La2
RR el Jen | en
Ra04 ni (a1-0) (a1-1) (a1-2)
Dans la formule (a1-0), la formule (a1-1) et la formule (a1-2),
L301 1°! et L2? représentent chacun indépendamment -O- ou *-O- (CH>)y1-CO-O-, k1 représente un entier de 1 à 7, et * représente un site de liaison à -CO-,
R20! R°* et R°° représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène,
R°02, R° et R°°* représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe obtenu en combinant ces groupes,
R°° et R? représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe alcényle ayant 2 à 8 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe obtenu en combinant ces groupes, m1 représente un entier de 0 à 14, nl représente un entier de 0 à 10, et nl' représente un entier de 0 à 3.
[0118]
RO R°* et R°° sont de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, et plus préférablement un groupe méthyle.
[20 L°* et L° sont de préférence un atome d'oxygène ou * -O- (CH2)ko1-CO-O- (dans lequel k01 est de préférence un entier de 1 à 4, et de préférence encore 1), et plus préférablement un atome d'oxygène.
Des exemples du groupe alkyle, du groupe alcényle, du groupe hydrocarboné alicyclique, du groupe hydrocarboné aromatique et des groupes obtenus en combinant ces groupes en R°°, R303 R°°*, R° et RT incluent les mêmes groupes que ceux mentionnés comme pour Rêt, R°2 et
R de la formule (1).
Le groupe alkyle dans R°°°, R°°* et R°°* est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, de préférence encore un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et de préférence encore un groupe méthyle.
Le groupe alkyle dans R°° et R°7 est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, de préférence encore un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe isopropyle ou un groupe t-butyle, et de préférence encore un groupe éthyle, un groupe isopropyle ou un groupe t- butyle.
Le groupe alcényle dans R°° et R” est de préférence un groupe alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe éthényle, un groupe propényle, un groupe isopropényle ou un groupe butényle.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné alicyclique comme pour R202, R203, R°*, R°° et R? est de préférence de 5 à 12, et de préférence encore de 5 à 10.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné aromatique de R°°, R203, R°°*, R° et R? est de préférence de 6 à 12, et de préférence encore de 6 à 10.
Le nombre total d'atomes de carbone du groupe obtenu en combinant le groupe alkyle avec le groupe hydrocarboné alicyclique est de préférence de 18 ou moins.
Le nombre total d'atomes de carbone du groupe obtenu en combinant le groupe alkyle avec le groupe hydrocarboné aromatique est de préférence de 18 ou moins.
Re? et R23 sont de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 12 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe phényle ou un groupe naphtyle.
R°°% est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 5 à 12 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe cyclohexyle ou un groupe adamantyle.
R°° et R? sont de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcényle ayant 2 à 6 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 12 atomes de carbone, de préférence encore un groupe méthyle, un groupe éthyle, un un groupe isopropyle, un groupe t-butyle, un groupe éthényle, un groupe phényle ou un groupe naphtyle, et de préférence encore un groupe éthyle, un groupe isopropyle, un groupe t-butyle, un groupe éthényle ou un groupe phényle. m1 est de préférence un entier de 0 à 3, et plus préférablement 0 ou 1. nl est de préférence un entier de 0 à 3, et plus préférablement 0 oul. nl' vaut de préférence 0 ou 1.
[0119]
L'unité structurelle (a1-0) comprend, par exemple, une unité structurelle représentée par l'une quelconque de la formule (a1-0-1) à la formule (a1-0-18) et une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à R*° dans l'unité structurelle (a1-0) est substitué par un atome d'hydrogène, un atome halogène, un groupe haloalkyle ou autres groupes alkyle et est de préférence une unité structurelle représentée par l'une quelconque de la formule (a1-0-1) à la formule (a1- 0-10), la formule (a1-0-13) et la formule (a1-0-14).
Hs Hs Hs H Hz Hs ie EE Er ef tof (a1-0-1) (a1-0-2) (a1-0-3) (a1-0-4) (21.05) 8
Hs Hs Hs Hs Hs Hs récré PE An SS "E (a1:0:7) (a1-0-8) (a1-0-9) (a1-0-10) @1 0 (a1 er à
Hs 3 Ha H 3 bt JE Ha PS ST of où O5 (a1-0-13) (a1-0-14) (a1-0-15) (a1-0-16) (a1-0-17) (a1-0-18)
[0120]
L'unité structurelle (a1-1) inclut, par exemple, des unités structurelles dérivées des monomères mentionnés dans le document JP 2010-204646 A. Parmi ces unités structurelles, une unité structurelle représentée par l'une quelconque de la formule (a1-1-1) à la formule (a1- 1-7) et une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à R** dans l'unité structurelle (a1-1) est substitué par un atome d'hydrogène, un atome halogène, un groupe haloalkyle ou autres groupes alkyle sont préférées, et une unité structurelle représentée par l'une quelconque de la formule (a1-1-1) à la formule (a1-1-4) est plus préférée.
Ee EE eE pe 79
O
(a1-1-1) (a1-1-2) (a1-1-3) (a1-1-5) (a1-1-6) (a1-1-7) (a1-1-4)
[0121]
Des exemples d'unité structurelle (a1-2) incluent une unité structurelle représentée par l'une quelconque de la formule (a1-2-1) à la formule (a1-2-14) et une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à R® dans l'unité structurelle (a1-2) est substituée par un atome d'hydrogène, un atome halogène, un groupe haloalkyle ou autres groupes alkyle et une unité structurelle représentée par l'une quelconque des formules (a1-2-2), formule (a1-2-5), formule (a1-2-6) et la formule (a1-2-10) à la formule (a1-2-14) est préférable.
Hz CHs CHs] [Ha CH; Hz CHs Hz CHs Hz CH: ] _[H2 CHs (a1-2-1) (a1-2-2) (8123) (a1-24) (a1-25) (2126) (a1-27)
H Hz CH Hz CH Hz CH Hz CH CH
Lee pl IH Le
CO OO 70 GO © 00 0° (a1-2-8) (a1-2-9) (a1-2-10) (a1-2-11) (a1-2-12) (a1-2-13) (a1-2-14)
[0122]
Lorsque la résine (A) inclut une unité structurelle (a1-0), sa teneur est habituellement de 5 mol% ou plus, et de préférence de 10 mol% ou plus, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A). La teneur est habituellement de 60 mol% ou moins, de préférence de 50 mol% ou moins, et de préférence encore de 40 mol% ou moins, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A). Plus spécifiquement, sa teneur est habituellement de 5 à 60 mol%, de préférence de 5 à 50 mol%, et de préférence encore de 10 à 40 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A).
Lorsque la résine (A) inclut une unité structurelle (a1-1) et / ou une unité structurelle (a1-2), sa teneur totale est habituellement de 10 mol% ou plus, de préférence de 15 mol% ou plus, de préférence encore de 20 mol% ou plus, de préférence encore de 25 mol% ou plus, et de préférence encore de 30 mol% ou plus, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A). Sa teneur totale est habituellement de 95 mol% ou moins, de préférence de 90 mol% ou moins, de préférence encore de 85 mol% ou moins, et de préférence encore de 75 mol% ou moins, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A). Plus précisément, sa teneur totale est habituellement de 10 à 95% en mole, de préférence de 15 à 90 mol%, de préférence encore de 20 à 85 mol%, de préférence encore de 25 à 75 mol%, et de préférence encore de 30 à 75 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A).
[0123]
Dans l'unité structurelle (a1), des exemples de l'unité structurelle ayant un groupe (2) incluent une unité structurelle représentée par la formule (a1-4) (dans la suite parfois appelée «unité structurelle (a1-4)>): — pes
Te (a1-4)
Rast ( Ress) Ter” où, dans la formule (a1-4),
R23? représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène,
R233 représente un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxyalkyle ayant 2 à 12 atomes de carbone, un groupe alcoxyalcoxy ayant 2 à 12 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyloxy ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe acryloyloxy ou un groupe méthacryloyloxy,
A23 représente une liaison simple ou * -X2*- (A2-x252) ne, et * représente un site de liaison aux atomes de carbone auquel -R°* est lié,
A22 représente un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, x°31 et X? représentent chacun indépendamment -O-, -CO-O- ou -0-CO-, nc représente 0 ou 1, la représente un entier de 0 à 4, et quand la est un entier de 2 ou plus, une pluralité de R°°* peuvent être identiques ou différents les uns des autres, et
R23% et R°° représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant 1 à 12 atomes de carbone,
R836 représente un groupe hydrocarboné ayant 1 à 20 atomes de carbone, ou R33 et R°° sont liés l'un avec l'autre pour former un groupe hydrocarboné divalent ayant 2 à 20 atomes de carbone ensemble avec -C-
O- auquel R2% et R2% sont liés, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné et le groupe hydrocarboné divalent peut être remplacé par -
O- ou -S-.
[0124]
Des exemples d'atome d'halogène dans R232 et R233 incluent un atome de fluor, un atome de chlore et un atome de brome.
Des exemples de groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène dans R222 incluent un groupe trifluorométhyle, un groupe difluorométhyle, un groupe méthyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe 2,2,2-trifluoroéthyle, un groupe 1,1,2,2-tétrafluoroéthyle, un groupe éthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe 2,2,3,3,3-pentafluoropropyle, un groupe propyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyle, un groupe butyle, un groupe perfluoropentyle, un groupe 2,2,3,3,4,4,5,5,5- nonafluoropentyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe perfluorohexyle.
R33? est de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et de préférence encore un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.
Des exemples du groupe alkyle dans R23 incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle et un groupe hexyle. Le groupe alkyle est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et de préférence encore un groupe méthyle.
Des exemples du groupe alcoxy dans R®3 incluent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe isopropoxy, un groupe butoxy, un groupe sec-butoxy, un groupe tert-butoxy, un groupe pentyloxy et un groupe hexyloxy. Le groupe alcoxy est de préférence un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone de préférence encore un groupe méthoxy ou un groupe éthoxy, et de préférence encore un groupe méthoxy.
Des exemples du groupe alcoxyalkyle dans R°* incluent un groupe méthoxyméthyle, un groupe éthoxyéthyle, un groupe propoxyméthyle, un groupe isopropoxyméthyle, un groupe butoxyméthyle, un groupe sec- butoxyméthyle et un groupe tert-butoxyméthyle. Le groupe alcoxyalkyle est de préférence un groupe alcoxyalkyle ayant 2 à 8 atomes de carbone, de préférence encore un groupe méthoxyméthyle ou un groupe éthoxyéthyle, et de préférence encore un groupe méthoxyméthyle.
Des exemples du groupe alcoxyalcoxy dans R233 incluent un groupe méthoxyméthoxy, un groupe méthoxyéthoxy, un groupe éthoxyméthoxy, un groupe éthoxyéthoxy, un groupe propoxyméthoxy, un groupe isopropoxyméthoxy, un groupe butoxyméthoxy, un groupe sec- butoxyméthoxy et un groupe tert-butoxyméthoxy. Le groupe alcoxyalcoxy est de préférence un groupe alcoxyalcoxy ayant 2 à 8 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthoxyéthoxy ou un groupe éthoxyéthoxy.
Des exemples du groupe alkylcarbonyle dans R®3 incluent un groupe acétyle, un groupe propionyle et un groupe butyryle. Le groupe alkylcarbonyle est de préférence un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 3 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe acétyle.
Des exemples du groupe alkylcarbonyloxy dans R233 incluent un groupe acétyloxy, un groupe propionyloxy et un groupe butyryloxy. Le groupe alkylcarbonyloxy est de préférence un groupe alkylcarbonyloxy ayant 2 à 3 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe acétyloxy.
R333 est de préférence un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alcoxyalcoxy ayant 2 à 8 atomes de carbone, de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode , un groupe hydroxy, un groupe méthyle, un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe éthoxyéthoxy ou un groupe éthoxyméthoxy et de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe hydroxy, un groupe méthyle, un groupe méthoxy ou un groupe éthoxyéthoxy.
[0125]
Des exemples de *-X23:-(A332-x232)nc- incluent *-O-, *-CO-O-, *-O-
CO-, *-CO-0-A332-CO-0-, *-0-CO-A332-0-, *-0-A332-CO-0-, *-CO-0-A%32-0-
CO- and *-0-CO-A23-0-CO-. Parmi ceux-ci, *-CO-O-, *-CO-0-A332-CO-0- or *-O-A332-CO-O- sont préférables.
Des exemples du groupe alcanediyle incluent un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe propane-1,2- diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un pentane-1,5-diyle, un groupe hexane-1,6-diyle, un groupe butane-1,3-diyle, un groupe 2 méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle, un groupe pentane-1,4-diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4-diyle.
A est de préférence un groupe méthylène ou un groupe éthylène.
A est de préférence une liaison simple, * -CO-O- ou * -CO-O-
A232-CO-O-, de préférence encore une liaison simple, * -CO-O- ou * -CO-
O-CHz-CO- O-, et de préférence encore une simple liaison ou * -CO-O-.
[0126] la vaut de préférence 0, 1 ou 2, de préférence encore 0 ou 1, et de préférence encore 0.
Des exemples de groupe hydrocarboné dans R®*, R33 et r°°° incluent un groupe alkyle, un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné aromatique et les groupes obtenus en combinant ces groupes.
Des exemples de groupe alkyle incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe octyle et analogues.
Le groupe hydrocarboné alicyclique peut être monocyclique ou polycyclique. Des «exemples du groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique incluent les groupes cycloalkyle tels qu'un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle et un groupe cyclooctyle. Des exemples du groupe hydrocarboné alicyclique polycyclique incluent un groupe décahydronaphtyle, un groupe adamantyle, un groupe norbornyle et les groupes suivants (* représente une liaison).
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique incluent des groupes aryle comme un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe anthryle, un groupe biphényle et un groupe phénanthryle.
Des exemples du groupe combiné incluent des groupes obtenus en combinant le groupe alkyle et le groupe hydrocarboné alicyclique susmentionnés (par exemple des groupes alkylcycloalkyle ou des groupes cycloalkylalkyle, tels qu'un groupe méthylcyclohexyle, un groupe diméthylcyclohexyle, un groupe méthylnorbornyle, un groupe cyclohexylméthyle, un groupe adamantylméthyle, un groupe adamantyldiméthyle et un groupe norbornyléthyle), un groupe aralkyle tel qu’un groupe benzyle, un groupe hydrocarboné aromatique ayant un groupe alkyle (un groupe p-méthylphényle, un groupe p-tert-butylphényle, un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cuményle, un groupe mésityle, un groupe 2,6-diéthylphényle, un groupe 2-méthyle-6- éthylphényle, etc.), des groupes hydrocarbonés aromatiques ayant un groupe hydrocarboné alicyclique (un groupe p-cyclohexylphényle, un groupe p-adamantylphényle, etc.), des groupes aryl-cycloalkyle tels qu’un groupe phénylcyclohexyle, et analogues. En particulier, des exemples de
R856 incluent un groupe alkyle ayant 1 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe formé en combinant ces groupes.
[0127]
R33* est de préférence un atome d'hydrogène, et
R335 est de préférence un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 12 atomes de carbones, et de préférence encore un groupe méthyle ou un groupe éthyle.
Le groupe hydrocarboné de R°° est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone ou un groupe formé en combinant ces groupes, et de préférence encore un groupe alkyle ayant 1 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique aliphatique ayant 3 à 18 atomes de carbone ou un groupe aralkyle ayant 7 à 18 atomes de carbone. Le groupe alkyle et le groupe hydrocarboné alicyclique de R°*° sont de préférence non substitués. Le groupe hydrocarboné aromatique dans R° est de préférence un cycle aromatique ayant un groupe aryloxy ayant 6 à 10 atomes de carbone.
[0128] -OC(R23%)(R235)-0-R23%6 dans l'unité structurelle (a1-4) est éliminé par contact avec un acide (par exemple, l'acide p-toluènesulfonique) pour former un groupe hydroxy. -OC(R23*)(R235)-0-R2% est de préférence lié à la position o ou à la position p du cycle benzénique, et de préférence encore à la position p.
[0129]
L'unité structurelle (a1-4) inclut, par exemple, les unités structurelles dérivées des monomères mentionnés dans JP 2010-204646
A. L'unité structurelle inclut de préférence les unités structurelles représentées par la formule (a1-4-1) à la formule (a1-4-18) et une unité structurelle dans laquelle un atome d'hydrogène correspondant à R222 dans l'unité structurelle (a1-4) est substitué avec un atome halogène, un groupe haloalkyle ou autres groupes alkyle, et de préférence encore des unités structurelles représentées par la formule (a1-4-1) à la formule (a1- 4-5), la formule (a1-4-10), la formule (a1-4-13), la formule (a1-4-14), la formule (a1-4-19 et la formule (a1-4-20). vit PÉT PETER PET PET
OLO. 0 STD) 91 be OO (2141) (21-42) (a1-4-3) ma 0 Re M tent} Fee Fat Fat tés Pt or Q O 2 O os 97 5 5 >
L Set T° T 0 OÖ (147) (a1-4-8) (a1-4-9) (a1-4-10) (a1-4-11) (@1-4-12)
HEBEL VAT ET DEN
Eu H O0 LA HO H 0e H oo Lon
OO Te or OO 979 OH (a1-4-13) (a1-4-14) (a1-4-15) (a1-4-16) (a1-4-17) (a1-4-18)
Tet { Tot j Len, ï Jot ï Aen, = Ton,
VR OO er vs To ju yo > do (a1-4-19) (a1-4-20) (a1-4-21) (a1-4-22) (as 4-23) (a1-4-24)
[0130]
Quand la résine (A) inclut l'unité structurelle (a1-4), la teneur est de préférence 10 à 95 mol%, de préférence encore 15 à 90 mol%, de préférence encore 20 à 85 mol%, de préférence encore de 20 à 70 mol%, et de préférence encore 20 à 60 mol% sur la base du total de toutes les unités structurelles de la résine (A).
[0131]
L'unité structurelle dérivée d'un monomère (méth)acrylique ayant un groupe (2) inclut aussi une unité structurelle représentée par la formule (a1-5) (dans la suite parfois appelée “unité structurelle (a1-5)"). _ RSS ; “et - ‘ LÉ í
Ni 4 me (a1-5) 155 ; eg
Dans la formule (a1-5),
R°8 représente un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène, un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, zt représente une simple liaison ou *-(CHz)n3-CO-L°-, h3 représente un entier de 1 à 4, et * représente un site de liaison à L°*,
L°t, L°2, L°* et L** représentent chacun indépendamment -O- ou -S-, s1 représente un entier de 1 à 3, et sl’ représente un entier de 0 à 3.
[0132]
L'atome d'halogène inclut un atome de fluor et un atome de chlore et est de préférence un atome de fluor est préféré.
Des exemples de groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe octyle, un groupe fluorométhyle et un groupe trifluorométhyle.
Dans la formule (a1-5), R°® est de préférence un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe trifluorométhyle,
L° est de préférence un atome d'oxygène,
De L” et L53, Vun est de préférence -O- et l'autre est de préférence -S-, s1 est de préférence 1, sl’ est de préférence un entier de 0 à 2, et zt est de préférence une simple liaison ou *-CHz-CO-O-.
[0133]
Des exemples de l'unité structurelle (a1-5) incluent des unités structurelles dérivées des monomères mentionnés dans JP 2010-61117 A.
Parmi ces unités structurelles, les unités structurelles représentées par la formule (a1-5-1) à la formule (a1-5-4) sont préférées, et des unités structurelles représentées par la formule (a1-5-1) ou la formule (a1-5-2) est préférée davantage.
He =) He H He CHs ) Le H 0 Ss S © 6 © > (a1-5-1) (a1-5-2) (a1-5-3) (a1-5-4)
[0134]
Quand la résine (A) inclut l'unité structurelle (a1-5), la teneur est de préférence 1 à 50 mol%, de préférence encore 3 à 45 mol%, de préférence encore 5 à 40 mol%, et de préférence encore 5 à 30 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A).
[0135]
L'unité structurelle (a1) inclut également les unités structurelles suivantes. ee TE TR k 00 DD TS FO (a1-3-1) (a1-3-2) (a1-3-3) (a1-3-4) (a1-3-5) @138) (a1-3-7)
[0136]
Lorsque la résine (A) inclut les unités structurelles mentionnées ci- dessus telles que (a1-3-1) à (a1-3-7), la teneur est de préférence de 10 à
95 mol%, de préférence encore 15 à 90 mol%% en mole, de préférence encore 20 à 85 mol%, de préférence encore 20 à 70 mol%, et de préférence encore 20 à 60 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A).
[0137] <Unité Structurelle (s)>
L'unité structurelle (s) dérive d'un monomère n'ayant pas de groupe labile en milieu acide (dans la suite appelée «monomère (s)»). Il est possible d'utiliser comme monomère dont dérive l’unité structurelle (s), un monomère n'ayant pas de groupe labile en milieu acide connu dans le domaine de la résist.
L'unité structurelle (s) a de préférence un groupe hydroxy ou un cycle lactone. Lorsqu'une résine comprenant une unité structurelle ayant un groupe hydroxy et n'ayant pas de groupe labile en milieu acide (dans la suite parfois dénommée "unité structurelle (a2)") et / ou une unité structurelle ayant un cycle lactone et n'ayant pas de groupe labile en milieu acide (dans la suite parfois appelé «unité structurelle (a3)») est utilisé dans la composition de résist du mode de réalisation présent, il est possible d'améliorer la résolution d'un motif de résist et l'adhérence à un substrat.
[0138] <Unité Structurelle (a2)>
Le groupe hydroxy appartenant à l'unité structurelle (a2) peut être soit un groupe hydroxy alcoolique, soit un groupe hydroxy phénolique.
Lorsqu'un motif de résist est produit à partir de la composition de résist du la présente invention, dans le cas de l'utilisation, comme source d'exposition, de rayons à haute énergie tels qu'un laser excimère KrF (248 nm), un faisceau d'électrons ou une lumière ultraviolette extrême (EUV), l'unité structurelle (a2) ayant un groupe hydroxy phénolique est de préférence utilisée, et il est davantage préférable d'utiliser l'unité structurelle (a2-A) mentionnée ci-dessous, comme unité structurelle (a2).
Lors de l'utilisation d'un laser excimère ArF (193 nm) ou analogue, une unité structurelle (a2) ayant un groupe hydroxy alcoolique est de préférence utilisée, et de préférence encore l’unité structurelle (a2-1) est utilisé de préférence encore, comme unité structurelle (a2). L'unité structurelle (a2) peut être incluse seule, ou deux ou plusieurs unités structurelles peuvent être incluses.
[0139]
Dans l'unité structurelle (a2), des exemples de l'unité structurelle ayant un groupe hydroxy phénolique comprennent une unité structurelle représentée par la formule (a2-A) (dans la suite parfois appelée «unité structurelle (a2-A)»):
Le R2a50 1 (a2-A) 3
OH
(RP où, dans la formule (a2-A),
R250 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène,
R°°! représente un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxyalkyle ayant 2 à 12 atomes de carbone, un groupe alcoxyalcoxy ayant 2 à 12 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyloxy ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe acryloyloxy ou un groupe méthacryloyloxy,
A20 représente une simple liaison ou *-X2**-(a252-X252)p", et * représente un site de liaison aux atomes de carbone auxquels -R°*° est lié,
A22 représente un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, x°°!1 et X? représentent chacun indépendamment -O-, -CO-O- ou -
O-CO-, nb représente 0 ou 1, et mb représente un entier de 0 à 4, et quand mb est un entier de 2 ou plus, une pluralité de R2! peuvent être identiques ou différents les uns des autres.
[0140]
Des exemples d'atome d'halogène dans R°° et R°* incluent un atome de fluor, un atome de chlore et un atome de brome.
Des exemples de groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène dans R°*° incluent un groupe trifluorométhyle, un groupe difluorométhyle, un groupe méthyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe 2,2,2-trifluoroéthyle, un groupe 1,1,2,2-tétrafluoroéthyle, un groupe éthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe 2,2,3,3,3-pentafluoropropyle, un groupe propyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyle, un groupe butyle, un groupe perfluoropentyle, un groupe 2,2,3,3,4,4,5,5,5- nonafluoropentyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle et un groupe perfluorohexyle.
R°50 est de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et de préférence encore un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.
Des exemples de groupe alkyle dans R°* incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle et un groupe hexyle. Le groupe alkyle est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et de préférence encore un groupe méthyle.
Des exemples de groupe alcoxy dans R°** incluent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe isopropoxy, un groupe butoxy, un groupe sec-butoxy et un groupe tert-butoxy. Le groupe alcoxy est de préférence un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore un groupe méthoxy ou un groupe éthoxy, et de préférence encore un groupe méthoxy.
Des exemples du groupe alcoxyalkyle dans R®* inclunent un groupe — méthoxyméthyle, un groupe éthoxyéthyle, un groupe propoxyméthyle, un groupe isopropoxyméthyle, un groupe butoxyméthyle, un groupe sec-
butoxyméthyle et un groupe tert-butoxyméthyle. Le groupe alcoxyalkyle est de préférence un groupe alcoxyalkyle ayant 2 à 8 atomes de carbone, de préférence encore un groupe méthoxyméthyle ou un groupe éthoxyéthyle, et de préférence encore un groupe méthoxyméthyle.
Des exemples du groupe alcoxyalcoxy dans R* incluent un groupe méthoxyméthoxy, un groupe méthoxyéthoxy, un groupe éthoxyméthoxy, un groupe éthoxyéthoxy, un groupe propoxyméthoxy, un groupe isopropoxyméthoxy, un groupe butoxyméthoxy, un groupe sec- butoxyméthoxy et un groupe tert-butoxyméthoxy. Le groupe alcoxyalcoxy est de préférence un groupe alcoxyalcoxy ayant 2 à 8 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthoxyéthoxy ou un groupe éthoxyéthoxy.
Des exemples du groupe alkylcarbonyle dans R®* incluent un groupe acétyle, un groupe propionyle et un groupe butyryle. Le groupe alkylcarbonyle est de préférence un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 3 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe acétyle.
Des exemples du groupe alkylcarbonyloxy dans R®* incluent un groupe acétyloxy, un groupe propionyloxy et un groupe butyryloxy. Le groupe alkylcarbonyloxy est de préférence un groupe alkylcarbonyloxy ayant 2 à 3 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe acétyloxy.
R®1 est de préférence un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alcoxyalcoxy ayant 2 à 8 atomes de carbone, de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode , un groupe hydroxy, un groupe méthyle, un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe éthoxyéthoxy ou un groupe éthoxyméthoxy, et de préférence encore un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe hydroxy, un groupe méthyle, un groupe méthoxy ou un groupe éthoxyéthoxy.
[0141]
Des exemples de *-X2*!-(a252-X°52)p- incluent *-O-, *-CO-O-, *-0-
CO-, *-CO-O-A3?-CO-O-, *-O-CO-A3?-O-, *-O-A°*?-CO-O-, *-CO-0-A°**-0-
CO- et *-O-CO-A®%*-0-CO-. Parmi ceux-ci, *-CO-0-, *-CO-O-A®%*-CO-0- ou *-O-A®*-CO-O- est préféré.
Des exemples de groupe alcanediyle dans A22 incluent un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5- diyle, un groupe hexane-1,6-diyle, un groupe butane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle, un groupe pentane-1,4-diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4-diyle.
A? est de préférence un groupe méthylène ou un groupe éthylène.
A2°0 est de préférence une simple liaison, *-CO-O- ou *-CO-O-A3*-
CO-O-, de préférence encore une simple liaison, *-CO-O- ou *-CO-O-CH>-
CO-0-, et de préférence encore une simple liaison ou *-CO-O-.
[0142] mb est de préférence 0, 1 ou 2, de préférence encore 0 ou 1, et de préférence encore 0.
Au moins un groupe hydroxy est de préférence lié à la position ortho ou la position para du cycle benzénique, et de préférence encore la position méta. Lorsque le groupe phényle a deux groupes hydroxy ou plus, deux groupes hydroxy sont de préférence liés en position méta et la position para, respectivement.
[0143]
Des exemples d'unité structurelle (a2-A) incluent les unités structurelles dérivées des monomères mentionnés dans JP 2010-204634 A et JP 2012-12577 A.
Des exemples d'unité structurelle (a2-A) incluent les unités structurelles représentées par la formule (a2-2-1) à la formule (a2-2-24), et une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à
R350 dans l'unité structurelle (a2-A) est substitué avec un atome d'hydrogène, un atome halogène, un groupe haloalkyle ou autres groupes alkyle dans les unités structurelles représentées par la formule (a2-2-1) à la formule (a2-2-24). L'unité structurelle (a2-A) est de préférence des unités structurelles représentées par la formule (a2-2-1) à la formule (a2- 2-4), une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-6) une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-8), des unités structurelles représentées par la formule (a2-2-12) à la formule (a2-2-18), et une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à R®°° dans l'unité structurelle (a2-A) est substitué par un atome d'hydrogène dans des unités structurelles représentées par la formule (a2-2-1) à la formule
(a2-2-4), une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-6), a unité structurelle représentée par la formule (a2-2-8) et unités structurelles représentées par la formule (a2-2-12) à la formule (a2-2-18), plus préférablement une unité structurelle représentée par la formule (a2- 2-3), une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-4), une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-8), des unités structurelles représentées par la formule (a2-2-12) à la formule (a2-2-14), et une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-18) et une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à R° dans l'unité structurelle (a2-A) est substituée par un atome d'hydrogène dans une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-3) une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-4) une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-8), les unités structurelles représentées par la formule (a2-2-12) à la formule (a2-2-14) et une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-18), et de préférence encore une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-3), une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-4), une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-8) et une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à R°° dans l'unité structurelle (a2-A) est substitué par un atome d'hydrogène dans une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-3), une unité structurelle représentée par la formule (a2-2- 4) et une unité structurelle représentée par la formule (a2-2-8).
Petgat ZT 9 à “af
OH OH OH
H H
OH OH OH
(a2-2-1) (a2-2-2) (a2-2-3) (a2-2-4) (a2-2-5) (a2-2-6) (a2-2-7) (a2-2-8)
Hz Hz Hz Hz Hz Hz Hz Hz
PERTE PE PE EHE
F HO H I l I I F 7 F F
OH OH OH OH OH OH OH OH
(a2-2-9) (a2-2-10) (a2-2-11) (a2-2-12) (a2-2-13) (a2-2-14) (a2-2-15) (a2-2-16)
Hs Hs Hs Hs Hs Hs Hs Hs
CHz CH» of} CHa Hz Hz CH CH
HH PEN & péter Er
HO H be Ce H Se HO ode
H HO
(a2-2-17) (a2-2-18) (a2-2-19) (a2-2-20) (a2-2-21) (a2-2-22) (a2-2-23) (a2-2-24)
[0144]
Quand l'unité structurelle (a2-A) est incluse dans la résine (A), la teneur de l'unité structurale (a2-A) est de préférence de 5 mol% ou plus, de préférence encore de 10 mol% ou plus, de préférence encore de 15 mol% ou plus, et de préférence encore de 20 mol% ou plus, sur la base de tous les unités. La teneur en motif structurel (a2-A) est de préférence de 80 mol% ou moins, de préférence encore de 70 mol% ou moins, et de préférence encore de 65 mol% ou moins, sur la base de tous les unités structurelles. Plus spécifiquement, la teneur de l'unité structurelle (a2-A) est de préférence 5 à 80 mol%, de préférence encore 10 à 70 mol%, de préférence encore 15 à 65 mol%, et de préférence encore 20 à 65 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles.
L'unité structurelle (a2-A) peut être incluse dans une résine (A) par traitement avec un acide comme l'acide p-toluènesulfonique après polymérisation, par exemple, avec une unité structurelle (a1-4). L'unité structurelle (a2-A) peut aussi être incluse dans la résine (A) par traitement avec une substance alcaline comme l'hydroxyde de tétraméthylammonium après polymérisation avec l'acétoxystyrène.
[0145]
Des exemples d'unité structurelle ayant un groupe hydroxy alcoolique dans l’unité structurelle (a2) incluent une unité structurelle représentée par la formule (a2-1) (dans la suite parfois appelée “unité structurelle (a2-1)”).
H, a14
HET
O
85 (a2-1)
Ge
H
Ra16
Dans la formule (a2-1),
L°* représente -O- ou *-O-(CHz)z-CO-O-, k2 représente un entier de 1 à 7, et * représente un site de liaison à -CO-,
R2!* représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
RAS et RÉ représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe hydroxy, et 01 représente un entier de 0 à 10.
[0146]
Dans la formule (a2-1), L®3 est de préférence -O- ou -0-(CH2)n-CO-
O- (f1 représente un entier de 1 à 4), et de préférence encore -O-,
R31* est de préférence un groupe méthyle,
R2!5 est de préférence un atome d'hydrogène,
RS est de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy, et ol est de préférence un entier de 0 à 3, et de préférence encore 0 ou 1.
[0147]
L'unité structurelle (a2-1) inclut, par exemple, les unités structurelles dérivées des monomères mentionnés dans JP 2010-204646
A. Une unité structurelle représentée par l'une quelconque de la formule (a2-1-1) à la formule (a2-1-6) est préférée, une unité structurelle représentée par l'une quelconque de la formule (a2-1-1) à la formule (a2- 1-4) est préférée encore, et une unité structurelle représentée par la formule (a2-1-1) ou la formule (a2-1-3) est préférée encore.
Ha CHs Ha H Hz CHs Ha H [ehs Li H
Re HC SH +
Des Des Du Du F :
OH H
(a2-1-1) (a2-1-2) (a2-1-3) (a2-1-4) D D-
H H
OH H
(a2-1-5) (a2-1-6)
[0148]
Quand la résine (A) inclut l'unité structurelle (a2-1), la teneur est habituellement de 1 mol% ou plus, et de préférence 2 mol% ou plus, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A). La teneur est habituellement de 45 mol% ou moins, de préférence de 40 mol% ou moins, de préférence encore de 35 mol% ou moins, de préférence encore de 20 mol% ou moins, et de préférence encore de 10 mol% ou moins, sur la base de toutes les unités structurales de la résine (A). Plus précisément, la teneur est généralement de 1 à 45 mol%, de préférence de 1 à 40 mol%, de préférence encore de 1 à 35 mol%, de préférence encore de 1 à 20 mol% et de préférence encore de 1 à 10 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A).
[0149] <Unité structurelle (a3)>
Le cycle lactone appartenant à l'unité structurelle (a3) peut être un cycle monocyclique comme un cycle B-propiolactone, un cycle y- butyrolactone ou un cycle ò-valérolactone, ou un cycle condensé d'un cycle lactone monocyclique et de l'autre cycle. De préférence, un cycle y- butyrolactone, un cycle adamantanelactone ou un cycle ponté incluant une structure cyclique de y-butyrolactone (par exemple une unité structurelle représentée par la formule suivante (a3-2)) est cité à titre d'exemple.
[0150]
L'unité structurelle (a3) est de préférence une unité structurelle représentée par la formule (a3-1), la formule (a3-2), la formule (a3-3) ou la formule (a3-4). Ces unités structurelles peuvent être incluses seules, ou deux ou plusieurs unités structurelles peuvent être incluses:
Fe 7 7 >
Len >! tenet ten = tet Tl
IS = en IE
Oo (R222) 1 oO ok, O q (a3-1) (a3-2) (a3-3) (a3-4) où, dans la formule (a3-1), la formule (a3-2), la formule (a3-3) et la formule (a3-4),
L°*, L® et L® représentent chacun indépendamment -O- ou un groupe représenté par *-O-(CH»)(3-CO-O- (k3 représente un entier de 1 à 7),
L? représente -O-, *-O-L°8-0-, *-O-L°8-CO-O-, *-O-L°8-CO-O-L°°-
CO-O- ou *-0-L3-0-CO-L°-0-,
L® et L°° représentent chacun indépendamment un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, * représente un site de liaison à un groupe carbonyle,
RAS R°19 et R220 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
R22* représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène,
X°* représente -CHz- ou un atome d'oxygène,
R°21 représente un groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 4 atomes de carbone,
R322 R223 et R°°° représentent chacun indépendamment un groupe carboxy, un groupe cyano ou un groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 4 atomes de carbone, pl représente un entier de 0 à 5, q1 représente un entier de 0 à 3, rl représente un entier de 0 à 3, wl représente un entier de 0 à 8, et quand pl, q1, rl et/ou wl est/sont 2 ou plus, une pluralité de R°*,
R322 R°° et/ou R°°° peuvent être identiques ou différents les uns des autres.
[0151]
Des exemples du groupe hydrocarboné aliphatique dans R°*, R222,
R223 et R°°° incluent les groupes alkyle comme un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle et un groupe tert-butyle.
Des exemples d'atome d'halogène dans R** incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode.
Des exemples de groupe alkyle dans R** incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle et un groupe hexyle, et le groupe alkyle est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthyle ou un groupe éthyle.
Des exemples de groupe alkyle ayant un atome d'halogène dans
R82* incluent un groupe trifluorométhyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe perfluoroisopropyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe perfluorosec-butyle, un groupe perfluorotert- butyle, un groupe perfluoropentyle, un groupe perfluorohexyle, un groupe trichlorométhyle, un groupe tribromométhyle, un groupe triiodométhyle et analogues.
Des exemples de groupe alcanediyle dans L® et L® incluent un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5-diyle, un groupe hexane-1,6-diyle, un groupe butane-1,3- diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane- 1,2-diyle, un groupe pentane-1,4-diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4- diyle.
[0152]
Dans la formule (a3-1) à la formule (a3-3), de préférence, L°* à L°° sont chacun indépendamment -O- ou un groupe dans lequel k3 est un entier de 1 à 4 dans *-O-(CH2)(3-CO-O-, de préférence encore -O- et *-O-
CH2-CO-O-, et de préférence encore un atome d'oxygène,
RAS à R°2! sont de préférence un groupe méthyle, de préférence, R°°? et R223 sont chacun indépendamment un groupe carboxy, un groupe cyano ou un groupe méthyle, et de préférence, pl, q1 et rl sont chacun indépendamment un entier de 0 à 2, et de préférence encore 0 ou 1.
[0153]
Dans la formule (a3-4), R** est de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et de préférence encore un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
R22 est de préférence un groupe carboxy, un groupe cyano ou un groupe méthyle,
L” est de préférence -O- ou *-O-L°8-CO-O-, et de préférence encore -O-, -0-CH2-CO-0- ou -0-C:H4-CO-0-, et wl est de préférence un entier de 0 à 2, et de préférence encore 0 ou 1.
En particulier, la formule (a3-4) est de préférence la formule (a3- 4":
R224
CHz- or ST x (a3-4)' °
O où R°°* et L?7 sont tels que ceux définis ci-dessus.
[0154]
Des exemples d'unité structurelle (a3) incluent les unités structurelles dérivées des monomères mentionnés dans JP 2010-204646
A, des monomères mentionnés dans JP 2000-122294 A et des monomères mentionnés dans JP 2012-41274 A. L'unité structurelle (a3) est de préférence une unité structurelle représentée par l'une quelconque de la formule (a3-1-1), la formule (a3-1-2), la formule (a3-2-1), la formule (a3- 2-2), la formule (a3-3-1), la formule (a3-3-2) et la formule (a3-4-1) à la formule (a3-4-12), et les unités structurelles dans lesquelles les groupes méthyle correspondant à R213, RS, R#20 et R2?* dans la formule (a3-1) à la formule (a3-4) sont substitués avec des atomes d'hydrogène dans les unités structurelles ci-dessus. te} tot Pt PST PS Poesj
Q o 0 Ö
Sg Rom Rd KA (a3-1-1) TS (a3-2-1) (a3-2x-1) O (a3-3-1) TI (a3-1-2) (a3-2-2) (a3-2x-2) © 332° u 3,
Ha H Hs CH Ho CHs Ha CH3 N H CH3 c 3 C 3 C C. f*+ + TX | TX TL | TE | TS oO
BOB OS
7 ° L DO 9 De 9 A 0 Ö (a3-4-1) ô ô 9 9 (a3-4-6) (a3-4-2) (a3-4-3) (a3-4-4) (a3-4-5)
H2 CH Ho Ha Ho He CH C2 CH ca cLAHs CLA: CL Le 3 Le 3 + ET TL + LT LT
Lo S 9 Y
O O
Ô 0 ne (a3-4-7) L B Ö (a3-4-8) © Ö O 0 8349) (a3-4-10) (23419) (a3-4-12)
[0155]
Quand la résine (A) inclut l'unité structurelle (a3), la teneur totale est habituellement de 1 mol% ou plus, de préférence 3 mol% ou plus, de préférence encore 5 mol% ou plus, et de préférence encore 10 mol% ou plus, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A). La teneur totale est habituellement de 70 mol% ou moins, de préférence de 65 mol% ou moins, et de préférence encore de 60 mol% ou moins, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A). Plus spécifiquement, la teneur totale est habituellement de 1 à 70 mol%, de préférence de 5 à 65 mol%, et de préférence encore de 10 à 60 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A).
Chaque teneur de l'unité structurelle (a3-1), de l'unité structurelle (a3-2), de l'unité structurelle (a3-3) ou de l'unité structurelle (a3-4) est de préférence de 1 mol% ou plus, de préférence encore 3 mol% ou plus, et de préférence encore 5 mol% ou plus, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A). Chaque teneur de l'unité structurelle (a3-1), de l'unité structurelle (a3-2), de l'unité structurelle (a3-3) ou de l'unité structurelle (a3-4) est de préférence de 60 mol% ou moins, de préférence encore de 55 mol% ou moins, et de préférence encore 50 mol% ou moins, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A). Plus spécifiquement, chaque teneur de l'unité structurelle (a3-1), de l'unité structurale (a3-2), de l'unité structurelle (a3-3) ou de l'unité structurelle (a3-4) est de préférence de 1 à 60 mol%, de préférence encore de 5 à 55 mol%, de préférence encore de 5 à 50 mol% et de 10 à 50 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A).
[0156] <Unité structurelle (a4)>
Des exemples d'unité structurelle (a4) incluent l'unité structurelle suivante:
Hé
C
Oo (a4) oO
Nez où, dans la formule (a4),
R* représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, et
R°? représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 24 atomes de carbone qui a un atome d'halogène, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou —CO-.
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé représenté par R°? incluent un groupe hydrocarboné à chaîne et un groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique ou polycyclique, et les groupes formés en combinant ces groupes.
[0157]
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé à chaîne incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe octyle, un groupe décyle, un groupe dodécyle, un groupe pentadécyle, un groupe hexadécyle, un groupe heptadécyle et un groupe octadécyle.
Des exemples de groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique ou polycyclique incluent les groupes cycloalkyle comme un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle et un groupe cyclooctyle; et les groupes hydrocarbonés alicycliques polycycliques comme un groupe décahydronaphtyle, un groupe adamantyle, un groupe norbornyle et les groupes suivants (* représente une liaison).
Des exemples de groupe formé par combinaison incluent les groupes formés en combinant un ou plusieurs groupes alkyle ou un ou plusieurs groupes alcanediyle avec un ou plusieurs groupes hydrocarbonés salicycliques, par exemple, un groupe alcanediyle-groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarbonéalicyclique-groupe alkyle, un groupe alcanediyle-groupe hydrocarboné alicyclique-groupe alkyle et analogues.
[0158]
Des exemples d'unité structurelle (a4) incluent une unité structurelle représentée par au moins une unité structurelle choisie dans le groupe constitué par la formule (a4-0), la formule (a4-1), la formule (a4- 2), la formule (a4-3) et formule (a4-4) qui possède un atome de fluor:
R° tent (a4-0)
O
O
\ 48 /
Sa \es où, dans la formule (a4-0),
R° représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
L“ représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 4 atomes de carbone,
L*’ représente un groupe perfluoroalcanediyle ayant 1 à 8 atomes de carbone ou un groupe perfluorocycloalcanediyle ayant 3 à 12 atomes de carbone, et
RÉ représente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor.
[0159]
Des exemples du groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent dans L® incluent les groupes alcanediyle linéaires comme un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle et un groupe butane-1,4-diyle; et les groupes alcanediyle ramifiés comme un groupe éthane-1,1-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe butane-1,3- diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,3-diyle et un groupe 2- méthylpropane-1,2-diyle.
Des exemples de groupe perfluoroalcanediyle dans L* incluent un groupe difluorométhylène, un groupe perfluoroéthylène, un groupe perfluoropropane-1,1-diyle, un groupe perfluoropropane-1,3-diyle, un groupe perfluoropropane-1,2-diyle, un groupe perfluoropropane-2,2-diyle, un groupe perfluorobutane-1,4-diyle, un groupe perfluorobutane-2,2-diyle, un groupe perfluorobutane-1,2-diyle, un groupe perfluoropentane-1,5- diyle, un groupe perfluoropentane-2,2-diyle, un groupe perfluoropentane- 3,3-diyle, un groupe perfluorohexane-1,6-diyle, un groupe perfluoro- hexane-2,2-diyle, un groupe perfluorohexane-3,3-diyle, un groupe perfluoroheptane-1,7-diyle, un groupe perfluoroheptane-2,2-diyle, un groupe perfluoroheptane-3,4-diyle, un groupe perfluoroheptane-4,4-diyle, un groupe perfluorooctane-1,8-diyle, un groupe perfluorooctane-2,2-diyle,
un groupe perfluorooctane-3,3-diyle, un groupe perfluorooctane-4,4-diyle et analogues.
Des exemples de groupe perfluorocycloalcanediyle dans L incluent un groupe perfluorocyclohexanediyle, un groupe = perfluoro- cyclopentanediyle, un groupe perfluorocycloheptanediyle, un groupe perfluoroadamantanediyle et analogues.
[0160]
L® est de préférence une simple liaison, un groupe méthylène ou un groupe éthylène, et de préférence encore une simple liaison ou un groupe méthylène.
L3 est de préférence un groupe perfluoroalcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe perfluoroalcanediyle ayant 1 à 3 atomes de carbone.
[0161]
Des exemples d'unité structurelle (a4-0) incluent les unités structurelles suivantes, et les unités structurelles dans lesquelles un groupe méthyle correspondant à R° dans l'unité structurelle (a4-0) est substitué avec un atome d'hydrogène dans les unités structurelles suivantes : verried Piter } oe A ne (a4-0-1) (a4-0-2) (a4-0-3) (a4-0-4) (a4-0-5) (a4-0-6)
FF os ET Jos ESF Jon EE Jon Ho EST ve F Ar, Der, 2 2 CFs 3 2Fs FC, Fos, Fr CF; (a4-0-7) (a4-0-8) (a4-0-9) on 0) (a4-0-11) (a4-0-12) briet rist PSF et
F3 }CoFs E F
Cds Cas Dos Cr
Fr PN (a4-0-13) (a4-0-14) (24-0-15) (a4-0-16)
[0162]
Des exemples de l'unité structurale (a4) comprennent une unité structurale représentée par la formule (a4-1) :
mam
A Ha ; = ) 4 (a4-1)
Ee
Ra42 où, dans la formule (a4-1),
R3*! représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
R°*2 représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 20 atomes de carbone qui peut avoir un substituant, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-,
A! représente un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone qui peut avoir un substituant ou un groupe représenté par la formule (a-g1), dans lequel au moins l'un de A?*! et R?*? a, comme substituant, un atome d'halogène (de préférence un atome de fluor) : + — A 42 {ea} ea (a-g1) 75: où, dans la formule (a-g1), s représente 0 ou 1,
A et A?* représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 5 atomes de carbone qui peut avoir un substituant,
A23 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné divalent ayant 1 à 5 atomes de carbone qui peut avoir un substituant, xe et XE? représentent chacun indépendamment -O-, -CO-, -CO-
O- ou -O-CO-, dans lequel le nombre total d'atomes de carbone de A,
AB A31 x241 et X2*2 est 7 ou moins], et * représente un site liaison et * sur le côté droit représente un site de liaison à -O-CO-Rê*,
[0163]
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé dans R** incluent un groupe hydrocarboné saturé à chaîne et un groupe hydrocarboné saturé alicyclique monocyclique ou polycyclique, et les groupes formés en combinant ces groupes.
Des exemples du groupe hydrocarboné saturé à chaîne incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe octyle, un groupe décyle, un groupe dodécyle, un groupe pentadécyle, un groupe hexadécyle, un groupe heptadécyle et un groupe octadécyle.
Des exemples de groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique ou polycyclique saturé incluent les groupes cycloalkyle comme un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle et un groupe cyclooctyle; et les groupes hydrocarbonés alicycliques polycycliques comme un groupe décahydronaphtyle, un groupe adamantyle, un groupe norbornyle et les groupes suivants (* représente un site de liaison).
Des exemples de groupe formé par combinaison incluent les groupes formés en combinant un ou plusieurs groupes alkyle ou un ou plusieurs groupes alcanediyle avec un ou plusieurs groupes hydrocarbonés saturés alicycliques, par exemple, un groupe alcanediyle-groupe hydrocarboné saturé alicyclique, un groupe hydrocarboné saturé alicyclique -groupe alkyle, un groupe alcanediyle-groupe hydrocarboné saturé alicyclique -groupe alkyle et analogues.
[0164]
Des exemples de substituant appartenant à R°* incluent au moins un choisi dans le groupe consistant en un atome d'halogène et un groupe représenté par la formule (a-g3). Des exemples d'atome d'halogène incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode, et un atome de fluor est préféré: x ——Xa43_— a a45 (a-g3) où, dans la formule (a-g3),
X? représente un atome d'oxygène, un groupe carbonyle, *-O-CO- ou *-CO-O-,
A: représente un groupe hydrocarboné ayant 1 à 17 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène, et * représente un site de liaison à R2*2.
Dans R2*2-X23-A3% quand R°* n'a pas d'atome d'halogène, A? représente un groupe hydrocarboné ayant 1 à 17 atomes de carbone ayant au moins un atome d'halogène.
[0165]
Des exemples du groupe hydrocarboné aliphatique dans A? incluent les groupes alkyle comme un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe octyle, un groupe décyle, un groupe dodécyle, un groupe pentadécyle, un groupe hexadécyle, un groupe heptadécyle et un groupe octadécyle; les groupes hydrocarbonés alicycliques monocycliques comme un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle et un groupe cyclooctyle; et les groupes hydrocarbonés alicycliques polycycliques comme un groupe décahydronaphtyle, un groupe adamantyle, un groupe norbornyle et les groupes suivants (* représente un site de liaison).
Des exemples de groupe formé par combinaison incluent des groupes obtenus en combinant un ou plusieurs groupes alkyle ou un ou plusieurs groupes alcanediyle avec un ou plusieurs groupes hydrocarbonés alicycliques, par exemple, un groupe alcanediyle-groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné alicyclique-groupe alkyle, un groupe alcanediyle-groupe hydrocarboné alicyclique-groupe alkyle et analogues.
[0166]
R°*2 est de préférence un groupe hydrocarboné aliphatique ayant éventuellement un atome d'halogène, et de préférence encore un groupe alkyle ayant un atome d'halogène et/ou un groupe hydrocarboné aliphatique ayant un groupe représenté par la formule (a-g3).
Quand R°* est un groupe hydrocarboné aliphatique ayant un atome d'halogène, un groupe hydrocarboné aliphatique ayant un atome de fluor est préféré, un groupe perfluoroalkyle ou un groupe perfluorocycloalkyle est préféré encore, un groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone est préféré encore, et un groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone est particulièrement préféré. Des exemples de groupe perfluoroalkyle incluent un groupe perfluorométhyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe perfluoropentyle, un groupe perfluorohexyle, un groupe perfluoroheptyle et un groupe perfluorooctyle. Des exemples de groupe perfluorocycloalkyle incluent un groupe perfluorocyclohexyle et analogues.
Quand R?*? est un groupe hydrocarboné aliphatique ayant un groupe représenté par la formule (a-g3), le nombre total d'atomes de carbone de R?*? est de préférence 15 ou moins, et de préférence encore 12 ou moins, incluant le nombre d'atomes de carbone inclus dans le groupe représenté par la formule (a-g3). Quand il a le groupe représenté par la formule (a-g3) comme substituant, leur nombre est de préférence 1.
[0167]
Quand R** est un groupe hydrocarboné aliphatique ayant le groupe représenté par la formule (a-g3), R°° est de préférence encore un groupe représenté par la formule (a-g2) : + —A216_x244__pa47 (a-g2) où, dans la formule (a-g2),
A°*° représente un groupe hydrocarboné aliphatique divalent ayant 1 à 17 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène,
X21* représente **-O-CO- ou **-CO-O- (** représente un site de liaison à A2),
A représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 17 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène, le nombre total d'atomes de carbone de A°°, A? et X°** est 18 ou moins, et au moins l'un de A°* et A°* à au moins un atome d'halogène, et * représente un site de liaison à un groupe carbonyle.
[0168]
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné aliphatique comme pour A?% est de préférence 1 à 6, et de préférence encore 1 à 3.
Le nombre d'atomes de carbone du groupe hydrocarboné aliphatique comme pour A?” est de préférence 4 à 15, et de préférence encore 5 à 12, et A7 est de préférence encore un groupe cyclohexyle ou un groupe adamantyle.
[0169]
Les structures préférées du groupe représenté par la formule (a-g2) sont les structures suivantes (* représente un site de liaison à un groupe carbonyle). > F
F, Fo Fo 2 F F, Q F, Q 2 Q
DD 1940440 AD
[0170]
Des exemples de groupe alcanediyle dans A?* incluent les groupes alcanediyle linéaires comme un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5-diyle et un groupe hexane-1,6-diyle; et les groupes alcanediyle ramifiés comme un groupe propane-1,2-diyle, un groupe butane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle, un groupe 1- méthylbutane-1,4-diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4-diyle.
Des exemples de substituant dans le groupe alcanediyle comme pour A?* incluent un groupe hydroxy et un groupe alcoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone.
A°*! est de préférence un groupe alcanediyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore un groupe alcanediyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe éthylène.
[0171]
Des exemples du groupe hydrocarboné saturé divalent représenté par A22 A°° et A?** dans le groupe représenté par la formule (a-g1) incluent un groupe alcanediyle linéaire ou ramifié et un groupe hydrocarboné alicyclique divalent monocyclique ou polycyclique, et des groupes formés en combinant un groupe alcanediyle et un groupe hydrocarboné alicyclique divalent. Des exemples spécifiques de ceux-ci incluent un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane- 1,3-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe 1-méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle et analogues.
Des exemples de substituant du groupe hydrocarboné saturé divalent représenté par A22, A et A°** incluent un groupe hydroxy et un groupe alcoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone. s est de préférence 0.
[0172]
Dans le groupe représenté par la formule (a-g1), des exemples de groupe dans lequel X** est -O-, -CO-, -CO-O- ou -O-CO- incluent les groupes suivants. Dans les exemples suivants, * et ** représentent chacun un site de liaison, et ** représente un site de liaison à -O-CO-R°*, * kak * kk * sk ok * ex
O O O Ô O O ko Ek Kk xx * OÖ, akk
Ô Ö Ö Ö Ö
9 0 0 O0
A a ade AA AL
[0173]
Des exemples d'unité structurelle représentée par la formule (a4-1) incluent les unités structurelles suivantes, et les unités structurelles dans lesquelles un groupe méthyle correspondant à A?* dans l'unité structurelle représentée par la formule (a4-1) dans les unités structurelles suivantes est substitué avec un atome d'hydrogène.
H H H H H
PA PER PER HER PER Pt
O O O
+ + + : O ; +
F F F
HF, 3 FHC 2 F, 2 F, ed 2 F6, 2 (a4-1-1) (a4-1-2) (a4-1-3) (a4-1-4) Ma 3 (a4-1-5) (a4-1-6)
H H té PAP PER REF 4
O O 2 O + + O E + FR
Fa F2 2 2 R
F F F F2 F
Pr A k en pra F pr F
Panc © Hr, br FF (ea) (a4-1-8) (a4-1-9) (a4-1-10) (a4-1-11)
[0174]
Hs Hs Hz Hz Hs Hs [er Pl er: er: er: er:
O O O
Q
O o O 3 O O
F2 F2 Fa F2 F2 F2
F2 F2 F2 F2 F2 F2
Fa + F2 F2 Fa
O O O - O (a4-1'-1) (a4-1'-2) (a4-1'-3) (24-1'-4) 4 (a4-1'-5) (a4-17-6)
Hz 3
H H H ten Je tn} Pl er:
O O O
O O
F2 Fo 3 oO Ae oO F, F5 Fa 2
Fo Fa + + (a4-1'-7) (24-18) (a4-1-9) (a4-1'-10) (a4-1'-11)
[0175]
Des exemples de l’unité structurelle (a4) incluent également une unité structurelle représentée par la formule (a4-2):
Ho R® o OO 14 (a4-2)
Î
R® O où, dans la formule (a4-2),
R® représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
L* représente un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, et -CH>- inclus dans le groupe alcanediyle peut être remplacé par -O- ou -CO-,
R® représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 20 atomes de carbone ayant un atome de fluor, et la limite supérieure du nombre total d'atomes de carbone de L“ et
R® est 21.
[0176]
Des exemples du groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone de L*% incluent les mêmes groupes que ceux mentionnés comme pour le groupe alcanediyle dans A°**,
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé de R incluent les mêmes groupes que ceux mentionnés comme pour R2*2.
Le groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone dans L* est de préférence un groupe alcanediyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe éthylène.
[0177]
L'unité structurelle représentée par la formule (a4-2) inclut, par exemple, les unités structurelles représentées par la formule (a4-1-1) à la formule (a4-1-11). Une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à R dans l’unité structurelle (a4-2) est substitué avec un atome d'hydrogène est également cité à titre d'exemple comme unité structurelle représentée par (a4-2).
[0178]
Des exemples d'unité structurelle (a4) incluent également une unité structurelle représentée par la formule (a4-3):
Ho OR
TT
7 O 5
OT (a4-3) pre uni X où, dans la formule (a4-3),
RF représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
L° représente un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone,
AS représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone ayant éventuellement un atome de fluor, xf!2 représente *-O-CO- ou *-CO-O- (* représente un site de liaison à A),
Af* représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 17 atomes de carbone ayant éventuellement un atome de fluor, et au moins l'un de Afl3 et Af? a un atome de fluor, et la limite supérieure du nombre total d'atomes de carbone de L5, AFS et Alt est 20.
[0179]
Des exemples du groupe alcanediyle dans L° incluent ceux qui sont les mêmes que ceux mentionnés comme pour le groupe alcanediyle dans
AH
Le groupe hydrocarboné saturé divalent ayant éventuellement un atome de fluor dans Af!3 est de préférence un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant éventuellement un atome de fluor et un groupe hydrocarboné alicyclique saturé divalent ayant éventuellement un atome de fluor, et de préférence encore un groupe perfluoroalcanediyle.
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé à chaîne divalent ayant éventuellement un atome de fluor incluent les groupes alcanediyle comme un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propanediyle, un groupe butanediyle et un groupe pentanediyle; et les groupes perfluoroalcanediyle comme un groupe difluorométhylène, un groupe perfluoroéthylène, un groupe perfluoropropanediyle, un groupe perfluorobutanediyle et un groupe perfluoropentanediyle.
Le groupe hydrocarboné alicyclique saturé divalent ayant éventuellement un atome de fluor peut être monocyclique ou polycyclique.
Des exemples de groupe monocyclique incluent un groupe cyclohexane- diyle et un groupe perfluorocyclohexanediyle. Des exemples de groupe polycyclique incluent un groupe adamantanediyle, un groupe norbornane- diyle, un groupe perfluoroadamantanediyle et analogues.
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé et de groupe hydrocarboné saturé ayant éventuellement un atome de fluor comme pour
Aff incluent les mêmes groupes que ceux mentionnés comme pour R°*.
Parmi ces groupes, sont préférés les groupes alkyle fluorés comme un groupe trifluorométhyle, un groupe difluorométhyle, un groupe méthyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe 2,2,2-trifluoroéthyle, un groupe 1,1,2,2-tétrafluoroéthyle, un groupe éthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe 2,2,3,3,3-pentafluoropropyle, un groupe propyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyle, un groupe butyle, un groupe perfluoropentyle, un groupe 2,2,3,3,4,4,5,5,5- nonafluoropentyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe perfluorohexyle, un groupe heptyle, un groupe perfluoroheptyle, un groupe octyle et un groupe perfluorooctyle; un groupe cyclopropylméthyle, un groupe cyclopropyle, un groupe cyclobutylméthyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe perfluorocyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe adamantylméthyle, un groupe adamantyldiméthyle, un groupe norbornyle, un groupe norbornylméthyle, un groupe perfluoroadamantyle, un groupe perfluoroadamantylméthyle et analogues.
[0180]
Dans la formule (a4-3), L° est de préférence un groupe éthylène.
Le groupe hydrocarboné saturé divalent comme pour Af? est de préférence un groupe incluant un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 6 atomes de carbone et un groupe hydrocarboné alicyclique saturé divalent ayant 3 à 12 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe hydrocarboné saturé à chaîne divalent ayant 2 à 3 atomes de carbone.
Le groupe hydrocarboné saturé comme pour Af!* est de préférence un groupe ayant un groupe hydrocarboné saturé à chaîne ayant 3 à 12 atomes de carbone et un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 12 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe qui a un groupe hydrocarboné saturé à chaîne ayant 3 à 10 atomes de carbone et un groupe hydrocarboné saturé alicyclique ayant 3 à 10 atomes de carbone.
Parmi ces groupes, Af est de préférence un groupe qui a un groupe hydrocarboné alicyclique saturé ayant 3 à 12 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe cyclopropylméthyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe norbornyle et un groupe adamantyle.
[0181]
L'unité structurelle représentée par la formule (a4-3) inclut, par exemple, des unités structurelles représentées par la formule (a4-1"-1) à la formule (a4-1'-11). Une unité structurelle dans laquelle un groupe méthyle correspondant à R7 dans une unité structurelle (a4-3) est substitué avec un atome d'hydrogène est également citée à titre d'exemple comme unité structurelle représentée par (a4-3).
[0182]
Il est également possible de citer à titre d'exemple, comme unité structurelle (a4), une unité structurelle représentée par la formule (a4-4):
PE
SE (a4-4) pra” où, dans la formule (a4-4),
R2! représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
A2! représente -(CH>);1-, -(CH2)j2-O-(CH2);3- ou -(CH2);4-CO-O- (CH2)j5-, jl à j5 représentent chacun indépendamment un entier de 1 à 6, et
R? représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 10 atomes de carbone ayant un atome de fluor.
[0183]
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé de R* incluent ceux qui sont les mêmes que le groupe hydrocarboné saturé représenté par
R°*2, RP2 est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone ayant un atome de fluor ou un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 1 à 10 atomes de carbone ayant un atome de fluor, de préférence encore un groupe alkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone ayant un atome de fluor, et de préférence encore, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant un atome de fluor.
[0184]
Dans la formule (a4-4), Af?! est de préférence -(CH2)j1-, de préférence encore un groupe éthylène ou un groupe méthylène, et de préférence encore un groupe méthylène.
[0185]
L'unité structurelle représentée par la formule (a4-4) inclut, par exemple, les unités structurelles suivantes et les unités structurelles dans lesquelles un groupe méthyle correspondant à R* dans l'unité structurelle (a4-4) est substitué avec un atome d'hydrogène dans les unités structurelles représentées par les formules suivantes. 'P ki T er: Ha et Ha F Tete ae
O O O O O O °
È il FC k F k FH '7 He Rl
LF CHF, * F
FFF
Ter = ter Hs er: = er: = ten Hon Ho er: [ere Hg
O O + O O > F, ct poe El?
XF2 Der, 2 CF CF,
CF3 C3 RE cr, (Fa or, ip CF,
CF3 CF4 CF4
[0186]
Quand la résine (A) inclut l'unité structurelle (a4), la teneur est de préférence 1 à 20 mol%, de préférence encore 2 à 15 mol%, et de préférence encore 3 à 10 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A).
[0187] <Unité structurelle (a5)>
Des exemples de groupe hydrocarboné non partant appartenant à l'unité structurelle (a5) incluent les groupes ayant un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique. Parmi ceux-ci, l'unité structurelle (a5) est de préférence un groupe ayant un groupe hydrocarboné alicyclique.
L'unité structurelle (a5) inclut, par exemple, une unité structurelle représentée par la formule (a5-1) :
O (a5-1) 55 /
R52 où, dans la formule (a5-1),
R°? représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,
R°? représente un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique peut être substitué avec un groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 8 atomes de carbone, et
L°° représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-.
[0188]
Le groupe hydrocarboné alicyclique dans R° peut être monocyclique ou polycyclique. Le groupe hydrocarboné alicyclique monocyclique inclut, par exemple, un groupe cyclopropyle, un groupe cyclobutyle, un groupe cyclopentyle et un groupe cyclohexyle. Le groupe hydrocarboné alicyclique polycyclique inclut, par exemple, un groupe adamantyle et un groupe norbornyle.
Le groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 8 atomes de carbone inclut, par exemple, les groupes alkyle comme un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe octyle et un groupe 2-éthylhexyle.
Des exemples de groupe hydrocarboné alicyclique ayant un substituant incluent un groupe 3-méthyladamantyle et analogues.
R? est de préférence un groupe hydrocarboné alicyclique non substitué ayant 3 à 18 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe adamantyle, un groupe norbornyle ou un groupe cyclohexyle.
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé divalent dans L” incluent un groupe hydrocarboné saturé à chaîne divalent et un groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent, et un groupe hydrocarboné saturé à chaîne divalent est préféré.
Le groupe hydrocarboné saturé à chaîne divalent inclut, par exemple, les groupes alcanediyle comme un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propanediyle, un groupe butanediyle et un groupe pentanediyle.
Le groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent peut être monocyclique ou polycyclique. Des exemples de groupe hydrocarboné saturé alicyclique monocyclique incluent les groupes cycloalcanediyle comme un groupe cyclopentanediyle et un groupe cyclohexanediyle. Des exemples de groupe hydrocarboné saturé alicyclique polycyclique divalent incluent un groupe adamantanediyle et un groupe norbornanediyle.
[0189]
Le groupe dans lequel -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent représenté par L°° est remplacé par -O- ou -CO- inclut, par exemple, les groupes représentés par la formule (L1-1) à la formule (L1-4). Dans les formules suivantes, * et ** représentent chacun un site liaison, et * représente un site de liaison à un atome d'oxygène.
Le LS Aa LK a er” oe AT PS oe (L1-1) (L1-2) (L1-3) (L1-4) °
Dans la formule (L1-1),
X représente *-O-CO- ou *-CO-O- (* représente un site de liaison à L*),
L* représente un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 16 atomes de carbone,
L* représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 15 atomes de carbone, et le nombre total d'atomes de carbone de L* et L* est 16 ou moins.
Dans la formule (L1-2),
LS représente un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 17 atomes de carbone,
L* représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 16 atomes de carbone, et le nombre total d'atomes de carbone de L3 et L** est 17 ou moins.
Dans la formule (L1-3),
L* représente un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 15 atomes de carbone,
L$ et LY représentent chacun indépendamment une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 14 atomes de carbone, et le nombre total d'atomes de carbone de L°, L® et L” est 15 ou moins.
Dans la formule (L1-4),
LS et L° représentent une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 12 atomes de carbone,
W* représente un groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent ayant 3 à 15 atomes de carbone, et le nombre total d'atomes de carbone de L$, L et W* est 15 ou moins.
[0190]
Lt est de préférence un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthylène ou un groupe éthylène.
L* est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone, et de préférence encore une simple liaison.
LS est de préférence un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone.
L* est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone.
L* est de préférence un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthylène ou un groupe éthylène.
L$ est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthylène ou un groupe éthylène.
L“ est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone.
L$ est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone, et de préférence encore une simple liaison ou un groupe méthylène.
L*° est de préférence une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé aliphatique divalent ayant 1 à 8 atomes de carbone, et de préférence encore une simple liaison ou un groupe méthylène.
WX est de préférence un groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent ayant 3 à 10 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe cyclohexanediyle ou un groupe adamantanediyle.
[0191]
Le groupe représenté par la formule (L1-1) inclut, par exemple, les groupes divalents suivants.
A A An, PPS A A
Oo” O O Ô we 0 Q Q hf
CH; CHs O Hs de A: Ay A **
O CHs xk O. we “x +» N°4
V0 AFS a. Vr HK
CHs CHs
[0192]
Le groupe représenté par la formule (L1-2) inclut, par exemple, les groupes divalents suivants.
OA AS „Ho
Hz Hs 3
V0 = Abo Aho” Aho N Abo
[0193]
Le groupe represente par la formule (L1-3) inclut, par exemple, les groupes divalents suivants.
GHs 0 ° 0 on ee TO Na + AA
CHa
[0194]
Le groupe représenté par la formule (L1-4) inclut, par exemple, les groupes divalents suivants.
OS AG ABO DI DA
[0195]
L°° est de préférence une simple liaison ou un groupe représenté par la formule (L1-1).
[0196]
Des exemples d'unité structurelle (a5-1) incluent les unités structurelles suivantes et les unités structurelles dans lesquelles un groupe méthyle correspondant à R° dans l'unité structurelle (a5-1) est substitué avec un atome d'hydrogène dans les unités structurelles suivantes.
H H H
Fr + té Pe der (a5-1-1) (a5-1-2) (a5-1-3) L Ö È (a5-1-4) (a5-1-5) ae
PP HER PE PF PF
(a5-1-7) (a5-1-8) (a5-1-9) (a5-1-10) (a5-1-11) (a5-1-12) vj Wi "Pp vB Su PF (a5-1-13) (a5-1-14) (a5-1-15) (a5-1-16) (a5-1-17) (a5-1-18)
Quand la résine (A) inclut l'unité structurelle (a5), la teneur est de préférence 1 à 30 mol%, de préférence encore 2 à 20 mol%, et de préférence encore 3 à 15 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A).
[0197] <Unité structurelle (a6)>
L'unité structurelle (a6) est une unité structurelle ayant un groupe -
SO--, et de préférence a un groupe -SOz- dans une chaîne latérale.
L'unité structurelle ayant un groupe -SOz- peut avoir une structure linéaire ayant un groupe -SOz-, une structure ramifiée ayant un groupe -
SOz- ou une structure cyclique (structure monocyclique ou polycyclique) ayant un groupe -SO>-. L'unité structurelle est de préférence une unité structurelle qui a une structure cyclique ayant un groupe -SOz- , et de préférence encore une unité structurelle ayant une structure cyclique (cycle sultone) ayant -SO»-O-.
[0198]Des exemples de cycle sultone incluent les cycles représentés par la formule (T*-1), la formule (T*-2), la formule (T*-3) et la formule (T*-4) suivantes. Le site de liaison peut être à une position quelconque. Le cycle sultone peut être monocyclique, et est de préférence polycyclique. Le cycle sultone polycyclique signifie un cycle de pontage contenant -SO2-O- comme groupe d'atomes constituant le cycle, et des exemples de celui-ci incluent les cycles représentés par la formule (T*-1) et la formule (T*-2).
Comme le cycle représenté par la formule (T-2). Des exemples —d'hétéroatome incluent un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un atome d'azote, et un atome d'oxygène est préférable.
Q
O
7 £7 X (le 07550 0-e=0 o © 0%
Ö Ö
(T1-1) (T1.2) (T1.3) (T1.4)
[0199]
Le cycle sultone peut avoir un substituant, et des exemples du substituant incluent un groupe alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone qui peuvent avoir un atome d'halogène ou un groupe hydroxy, un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe cyano, un groupe alcoxy ayant 1 à 12 atomes de carbone, un groupe aryle ayant 6 à 12 atomes de carbone, un groupe aralkyle ayant 7 à 12 atomes de carbone, un groupe glycidyloxy, un groupe alcoxycarbonyle ayant 2 à 12 atomes de carbone et un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone.
[0200]
Des exemples d'atome d'halogène incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode.
Des exemples de groupe alkyle incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe octyle et un groupe décyle, et le groupe alkyle est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, et de préférence encore un groupe méthyle.
Des exemples de groupe alkyle ayant un atome d'halogène incluent un groupe trifluorométhyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe perfluoroisopropyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe perfluorosec-butyle, un groupe perfluorotert- butyle, un groupe perfluoropentyle et un groupe perfluorohexyle, un groupe trichlorométhyle, un groupe tribromométhyle et un groupe triodométhyle, et un groupe trifluorométhyle est préférable.
Des exemples de groupe alkyle ayant un groupe hydroxy incluent des groupes hydroxyalkyle comme un groupe hydroxyméthyle et un groupe 2-hydroxyéthyle.
Des exemples de groupe alcoxy incluent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe butoxy, un groupe pentyloxy, un groupe hexyloxy, un groupe heptyloxy, un groupe octyloxy, un groupe décyloxy et un groupe dodécyloxy.
Des exemples du groupe aryle incluent un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe anthryle, un groupe p-méthylphényle, un groupe p-tert-butylphényle, un groupe p-adamantylphényle, un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cumyle, un groupe mésityle, un groupe biphényle, un groupe phénanthryle, un groupe 2,6-diéthylphényle et un groupe 2-méthyl-6-éthylphényle.
Des exemples de groupe aralkyle incluent un groupe benzyle, un groupe phénéthyle, un groupe phénylpropyle, un groupe naphtylIméthyle et un groupe naphtyléthyle.
Des exemples de groupe alcoxycarbonyle incluent des groupes dans lequel un groupe alcoxy comme un méthoxycarbonyle ou un groupe éthoxycarbonyle, et de préférence incluent un groupe alcoxycarbonyle ayant 6 atomes de carbone ou moins, et de préférence encore incluent un groupe méthoxycarbonyle.
Des exemples de groupe alkylcarbonyle incluent un groupe acétyle, un groupe propionyle et un groupe butyryle.
[0201]
Du point de vue de la facilité de produire le monomère duquel
Vunité structurelle (a6) est dérivée, un cycle sultone n'ayant pas de substituant est préférable.
Le cycle sultone est de préférence un cycle représenté par la formule (T1') suivante : x11 eu ED (T1)
O—S=g 4 où, dans la formule (T1"), x!! représente un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupe méthylène.
R* représente un groupe alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène ou un groupe hydroxy, un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe cyano, un groupe alcoxy ayant 1 à 12 atomes de carbone, ou un groupe aryle ayant 6 à 12 atomes de carbone, un groupe aralkyle ayant 7 à 12 atomes de carbone, un groupe glycidyloxy, un groupe alcoxycarbonyle ayant 2 à 12 atomes de carbone, ou un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, ma représente un entier de 0 à 9, et quand ma est 2 ou plus, une pluralité de R* peuvent être identiques ou différents, et le site de liaison peut être à n'importe quelle position. x! est de préférence un atome d'oxygène ou un groupe méthylène, et de préférence encore un groupe méthylène.
Des exemples de R“ incluent ceux qui sont similaires au substituant du cycle sultone, et un groupe alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone qui peut avoir un atome d'halogène ou un groupe hydroxy est préférable.
[0202]
Le cycle sultone, est de préférence un cycle représenté par la formule (T1) : (T1) 0—5=0 6 où, dans la formule (T1),
RS représente un groupe alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène ou un groupe hydroxy, un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe cyano, un groupe alcoxy ayant 1 à 12 atomes de carbone, un groupe aryle ayant 6 à 12 atomes de carbone un groupe aralkyle ayant 7 à 12 atomes de carbone, un groupe glycidyloxy, un groupe alcoxycarbonyle ayant 2 à 12 atomes de carbone, ou un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, m représente un entier de 0 à 9 et quand m est 2 ou plus, une pluralité de R3 peuvent être identiques ou différents, et le site de liaison peut être à n'importe quelle position.
[0203]
Des exemples de RS incluent ceux qui sont les mêmes que pour R*, ma dans la formule (T1) et m dans la formule (T1) sont de préférence 0 ou 1, et de préférence encore 0.
[0204]
Des exemples du cycle représenté par la formule (T1') et du cycle représenté par la formule (T1) incluent les cycles suivants. Le site de liaison peut être à n'importe quelle position.
Hs Hz Hs
Hs CH3 Hs hf JHC HaC
H
O-—S=0 3 O5 Bo Sag Bz Sax Ô— H3C dm
DD PR HT
O O
Q CH
CH ° Ha
Hac HsC
OF HaC sa OS, bs Hs il 10 1 imo dim Oo òÎ=o
O O O Ö Ô O O
[0205]
Il est préférable que l'unité structurelle ayant un cycle sultone ait les groupes suivants. * dans les groupes suivants représente un site de liaison. . Hac Hs CH * + x Hs CH3 CHs
HaC Ha
Z „A ; 0 0 7 ? Hs 3 — Sm, = 150 jo 0-50 1 io Po NZZ Hs wa
O O Ô Ö Ô Ö SO 0
O O
Q CH
+ + Hs 3 * * * R Ha
Hac: HsC — On, HaC — Sn — = CS = H =
NO 10 =O imo CS oo * 10
Ô Ö O O Ö Ö Ö
[0206]
Il est préférable que l’unité structurelle ayant un groupe -SO>- ait un groupe dérivé d'un groupe polymérisable. Des exemples de groupe polymérisable incluent un groupe vinyle, un groupe acryloyle, un groupe méthacryloyle, un groupe acryloyloxy, un groupe méthacryloyloxy, un groupe acryloylamino, un groupe méthacryloylamino, un groupe acryloylthio, un groupe méthacryloylthio et analogues.
En particulier, le monomère à partir duquel l'unité structurelle (a6) est dérivée est de préférence un monomère ayant une liaison éthyléniquement insaturée, et de préférence encore un monomère (méth)acrylique.
[0207]
L'unité structurelle (a6) est de préférence une unité structurelle représentée par la formule (Tx) :
R*
GT
O
AAL x11 (lx) m ELT ; To où, dans la formule (Dx), Rx représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone qui pouvant avoir un atome d'halogène.
A“ représente un atome d'oxygène, -N(R“)- ou un atome de soufre.
A* représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, et -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O-, -CO- ou -N (R%-, x!! représente un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupe méthylène,
R* représente un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe cyano, un groupe alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène ou un groupe hydroxy, un groupe alcoxy ayant 1 à 12 atomes de carbone, un groupe aryle ayant 6 à 12 atomes de carbone, un groupe aralkyle ayant 7 à 12 atomes de carbone, un groupe glycidyloxy, un groupe alcoxycarbonyle ayant 2 à 12 atomes de carbone, ou un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone. ma représente un entier de 0 à 9 et quand ma est 2 ou plus, une pluralité de R* peuvent être identiques ou différents, et
R° et R“ représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone.
[0208]
Des exemples d'atome d'halogène comme pour R* incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode.
Des exemples de groupe alkyle de Rx incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe n-propyle, un groupe isopropyle, un groupe n-butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe n- pentyle et un groupe n-hexyle, et un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone est préférable, et un groupe méthyle ou un groupe éthyle est davantage préférable.
Des exemples de groupe alkyle ayant un atome d'halogène comme pour R* incluent un groupe trifluorométhyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe perfluoroisopropyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe perfluorosec-butyle, un groupe perfluorotert- butyle, un groupe perfluoropentyle, un groupe perfluorohexyle, un groupe trichlorométhyle, un groupe tribromométhyle, et un groupe triiodométhyle.
R* est de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle, et de préférence encore un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.
[0209]
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé divalent comme pour
A* incluent un groupe alcanediyle linéaire, un groupe alcanediyle ramifié, un groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent monocyclique ou polycyclique, et le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être ces groupes obtenus en combinant deux ou plusieurs de ces groupes.
Des exemples spécifiques de ceux-ci incluent des groupes alcanediyle linéaires comme un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5-diyle, un groupe hexane-1,6- diyle, un groupe heptan-1,7-diyle, un groupe octane-1,8-diyle, un groupe nonan-1,9-diyle, un groupe décan-1,10-diyle, un groupe undécane-1,11- diyle, groupe dodécane-1,12-diyle, un groupe tridécane-1,13-diyle, un groupe tétradécane-1,14-diyle, un groupe pentadécane-1,15-diyle, un groupe hexadécane-1,16-diyle , un groupe heptadécane-1, 17-diyle, un groupe éthane-1,1-diyle, un groupe propane-1,1-diyle et un groupe propane-2,2-diyle; des groupes alcanediyle ramifiés comme un groupe butane-1,3- diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane- 1,2-diyle, un groupe pentane-1,4-diyle ou un groupe 2-méthylbutane-1,4- diyle;
des groupes hydrocarbonés saturés alicycliques divalents monocycliques qui sont des groupes cycloalcanediyle tel qu'un groupe cyclobutane-1,3-diyle, un groupe cyclopentane-1,3-diyle, un groupe cyclohexane-1,4-diyle, un groupe cyclooctane-1,5-diyle, et des groupes hydrocarbonés saturés alicycliques divalents polycycliques comme un groupe norbornane-1,4-diyle, un groupe norbornane-2,5-diyle, un groupe adamantane-1,5-diyle et un groupe adamantane-2,6-diyle.
[0210]
Des exemples de R*, X*! et ma incluent les mêmes que ceux dans la formule (T1').
Des exemples de cycle sultone incluent ceux mentionnés ci-dessus, et parmi eux, ceux mentionnés ci-dessus dans lesquels la position de liaison est spécifiée sont préférables.
[0211]
Des exemples d'unité structurelle (a6) incluent les unités structurelles suivantes. te: Hs Je: 4 Ff A TX Le Hs © O CO’ AH 0 O
Le HN
PE Ey A (a6-1) SO FO Ca % FO (a6-2) (a6-3) (a6-4) (a6-5) O (a6-6)
HEHE +
So t, O O 90 & Le + ep (26-7) Fo 980 FO © © © (a6-8) (a6-9) (a6-10) (8-11) (a6-12)
[0212]
Parmi celles-ci, les unités structurelles représentées par la formule (a6-1), la formule (a6-2), la formule (a6-6), la formule (a6-7), la formule (a6-8) et la formule (a6-12) sont préférables, et les motifs structuraux représentés par la formule (a6-1), la formule (a6-2), la formule (a6-7) et (a6-8) sont davantage préférables.
Lorsque la résine (A) inclut l'unité structurelle (a6), la teneur est de préférence de 1 à 50 mol%, de préférence encore de 2 à 40 mol%, et de préférence encore de 3 à 30 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A).
[0213] <Unité structurelle (II)>
La résine (A) peut inclure en outre une unité structurelle qui est décomposée par exposition à un rayonnement pour générer un acide (dans la suite parfois appelée « unité structurelle (IT) »). Des exemples spécifiques de l'unité structurelle (IT) incluent les unités structurelles mentionnées dans JP 2016-79235 A, et une unité structurelle ayant un groupe sulfonate ou un groupe carboxylate et un cation organique dans une chaîne latérale ou une unité structurelle ayant un groupe sulfonio et un anion organique dans une chaîne latérale sont préférées.
[0214]
L'unité structurelle ayant un groupe sulfonate ou un groupe carboxylate et un cation organique dans une chaîne latérale est de préférence une unité structurelle représentée par la formule (II-2-A") :
RIIS
NS (I1-2-A") eeen zA* où, dans la formule (II-2-A"), xIB représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O-, -S- ou -CO-, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome d'halogène, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène, ou un groupe hydroxy,
A“ représente un groupe alcanediyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe alcanediyle peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone,
RA’ représente un groupe sulfonate ou un groupe carboxylate,
RTS représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène, et
ZA‘ représente un cation organique.
[0215]
Des exemples d'atome d'halogène représenté par RS incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode.
Des exemples de groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène représenté par R* incluent ceux qui sont les mêmes que le groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène représenté par R°S,
Des exemples de groupe alcanediyle ayant 1 à 8 atomes de carbone représenté par A“ incluent un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5-diyle, un groupe hexane-1,6-diyle, un groupe éthane- 1,1-diyle, un groupe propane-1,1-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe propane-2,2-diyle, un groupe pentane-2,4-diyle, un groupe 2- méthylpropane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle, un groupe pentane-1,4-diyle, un groupe 2-méthylbutane-1,4-diyle et analogues.
Des exemples du groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone qui peut être substitué dans A“ incluent un groupe trifluorométhyle, un groupe perfluoroéthyle, un groupe perfluoropropyle, un groupe perfluoroisopropyle, un groupe perfluorobutyle, un groupe perfluorosec-butyle, un groupe perfluorotert-butyle, un groupe perfluoropentyle, un groupe perfluorohexyle et analogues.
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone représenté par X!B incluent un groupe alcanediyle linéaire ou ramifié, un groupe hydrocarboné saturé alicyclique divalent monocyclique ou polycyclique, ou une combinaison de ceux-ci.
Des exemples spécifiques de ceux-ci incluent les groupes alcanediyle linéaires comme un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propane-1,3-diyle, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe butane-1,4-diyle, un groupe pentane-1,5-diyle, un groupe hexane-1,6- diyle, un groupe heptane-1,7-diyle, un groupe octane-1,8-diyle, un groupe nonane-1,9-diyle, un groupe décane-1,10-diyle, un groupe undécane- 1,11-diyle et un groupe dodécane-1,12-diyle; les groupes alcanediyle ramifiés comme un groupe butane-1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane- 1,3-diyle, un groupe 2-méthylpropane-1,2-diyle, un groupe pentane-1,4- diyle et un groupe 2-méthylbutane-1,4-diyle; les groupes cycloalcanediyles comme un groupe cyclobutane-1,3-diyle, un groupe cyclopentane-1,3- diyle, un groupe cyclohexane-1,4-diyle et un groupe cyclooctane-1,5-diyle; et les groupes hydrocarbonés saturés alicycliques polycycliques divalents comme un groupe norbornane-1,4-diyle, un groupe norbornane-2,5-diyle, un groupe adamantane-1,5-diyle et un groupe adamantane-2,6-diyle.
Ceux dans lesquels -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé sont remplacés par -O-, -S- ou -CO- incluent, par exemple, les groupes divalents représentés par la formule (X1) à la formule (X53).
Avant le remplacement de -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé par -O-, -S- ou -CO-, le nombre d'atomes de carbone est 17 ou moins. Dans les formules suivantes, * et ** représentent un site de liaison, et * représente un site de liaison à A“.
0,5 SS A 5 ee Ae 40 5 EE a TS el oe (Xi) 00) (X9) (X4) 5) (X6) 7) Xe) 9) 0 044-040 Tg ou î > PRG Fe | 5040 07 Oa" (X11) (X12) (X13) (X14) (X15) (X16) (X17) eo, î Deep OR rs ee TS (X18) (X19) (x20) (X21) (X22) (X23)
O Oo ee" SOS O1 SOS Sort be *
Ö O OÖ Ö Ö ©) Ö (X24) (X25) (X26) (X27) (X28) (X29)
Dr Âge Asp Ae Aon, Ao, (X30) (X31) (X32) (X33) ° (X34) (X35) ° (X36)
Ao, À PA oe Le Ao Ao, Ae, (X37) (X38) ° (x39) ao, (X41) (X42)
Atos Ao ee Ao 00,6 “Oe pe (X43) ° (X44) ps) (X46) (X47)
Rr zot Sera eg Sr vege (X48) (xa9) (xs0) 051 ) (X52) (X53)
[0216]
X? représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 16 atomes de carbone.
X* représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 15 atomes de carbone.
X° représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 13 atomes de carbone.
X° représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 14 atomes de carbone.
X’ représente un groupe hydrocarboné saturé trivalent ayant 1 à 14 atomes de carbone.
X® représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 13 atomes de carbone.
[0217]
Des exemples de ZA’ dans la formule (II-2-A") incluent ceux qui sont identiques au cation Z1* dans le sel représenté par la formule (B1).
[0218]
L'unité structurelle représentée par la formule (II-2-A") est de préférence une unité structurelle représentée par la formule (II-2-A):
RIIS
SH
J Rll2 Y
O 4 ZA+ (Il-2-A)
RI z2A @Q où, dans la formule (II-2-A),
RIB XI et ZA* sont tels que ceux définis ci-dessus, z2A représente un entier de 0 à 6,
RIZ et RÉ représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, et quand z2A est 2 ou plus, une pluralité de RI? et
RI! peuvent être identiques ou différents les uns des autres, et
Q* et QP représentent chacun indépendamment un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone.
Des exemples de groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone représenté par R!2 Rt Q? et QP incluent ceux qui sont les mêmes que le groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone représenté par QP! qui est susmentionné.
[0219]
L'unité structurelle représentée par la formule (II-2-A) est de préférence une unité structurelle représentée par la formule (II-2-A-1):
RIII3
NS
A
9 Pas (I-2-A-1)
F3C
O
0, R!I2 Y
AU ZA*
Rlll4 z2A1 QP où, dans la formule (II-2-A-1),
RH? RIS RIM Q°, QP et ZA* sont les mêmes que ceux définis ci- dessus,
RTS représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 12 atomes de carbone, z2A1 représente un entier de 0 à 6, et
X? représente un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 11 atomes de carbone, -CHz>- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O-, -S- ou -CO-, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome d'halogène ou un groupe hydroxy.
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 12 atomes de carbone représenté par RI incluent les groupes alkyle linéaires ou ramifiés comme un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe octyle, un groupe nonyle, un groupe décyle, un groupe undécyle et un groupe dodécyle.
Des exemples de groupe hydrocarboné saturé divalent représenté par Xl incluent ceux qui sont les mêmes que le groupe hydrocarboné saturé divalent représenté par XE,
[0220]
L'unité structurelle représentée par la formule (II-2-A-1) est de préférence encore une unité structurelle représentée par la formule (II-2-
A-2):
RIII3
A} oto
O—RIIS (Il-2-A-2)
CF3 , ) | +
O C SOx ZA
H /nA ! m où, dans la formule (II-2-A-2),
RIB RIIS et ZA* sont les mêmes que ceux définis ci-dessus, et m et nA représentent chacun indépendamment 1 ou 2.
[0221]
L'unité structurelle représentée par la formule (II-2-A" inclut, par exemple, les unités structurelles suivantes, les unités structurelles dans lesquelles un groupe correspondant au groupe méthyle de RI! est substitué par un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'hydrogène, un atome d'halogène (par exemple, un atome de fluor) ou un atome d'halogène (par exemple, un groupe trifluorométhyle, etc.) et les unités structurelles mentionnées dans
WO 2012/050015 A. ZA” représente un cation organique.
CHs CHs CHs CH3 CHs CHs
De oi Don Lio} Ao Lion
A U
Ar Ar Le + Ar Ar es o S Oo ) o O > Oo \ O +
F. O F. O F. O O O © x, ZA* x, zA* > ZA” A, AU, A
SO3 ZA* Sos za* S03' za*
CHs CHs CHs CH3 CH3 ÇHa
ROUE Li] Li} (oJ Li} Li}
Ao F A F A N Ao Ao
EN Mu 2% 5 $03 SOx OL A Oe
ZA" Fan nu pF S05 F 050
F SO3 ZA*
ZA Sos —F,
ZA ZzA+ 503
[0222]
L'unité structurelle ayant un groupe sulfonio et un anion organique dans une chaîne latérale est de préférence une unité structurelle représentée par la formule (II-1-1) :
RIl4
Aon
RIS (ll-1-1) 07 o—All Riss
RZ
A où, dans la formule (II-1-1),
A! représente une simple liaison ou un groupe de liaison divalent,
R' représente un groupe hydrocarboné divalent aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone,
RZ et RI représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné ayant 1 à 18 atomes de carbone, et R° et RIE peuvent être liés l'un à l'autre pour former un cycle avec des atomes de soufre auquel
RI? et RTS sont liés,
RI! représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène, et
A’ représente un anion organique.
Des exemples de groupe hydrocarboné divalent aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone représenté par R“* incluent un groupe phénylène et un groupe naphtylène.
Des exemples de groupe hydrocarboné représenté par RI? et RI incluent un groupe alkyle, un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné aromatique, et les groupes obtenus en combinant ces groupes.
Des exemples du groupe alkyle et du groupe hydrocarboné alicyclique incluent les mêmes que ceux mentionnés ci-dessus.
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique incluent des groupes aryle tels qu'un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe anthryle, un groupe biphényle et un groupe phénanthryle.
Des exemples du groupe combiné incluent des groupes obtenus en combinant le groupe alkyle et le groupe hydrocarboné alicyclique mentionnés ci-dessus, des groupes aralkyle tels qu'un groupe benzyle, des groupes hydrocarbonés aromatique ayant un groupe alkyle (un groupe p- méthylphényle, un groupe p-tert-butylphényle , un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cuményle, un groupe mésityle, un groupe 2,6- diéthylphényle, un groupe 2-méthyl-6-éthylphényle, etc.), des groupes hydrocarboné aromatique ayant un groupe hydrocarboné alicyclique (un groupe p-cyclohexylphényle, un groupe p-adamantylphényle, etc.), des groupes aryl-cycloalkyle tels qu'un groupe phénylcyclohexyle, et analogues.
Des exemples d'atome d'halogène représenté par R!* incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode.
Des exemples de groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène représenté par R!* incluent ceux qui sont les mêmes que le groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène représenté par R°S,
Des exemples de groupe de liaison divalent représenté par A" incluent un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé divalent peut être remplacé par -O-, -S- ou -CO-. Des exemples spécifiques de ceux-ci incluent ceux qui sont les mêmes que le groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 18 atomes de carbone représenté par XB,
[0223]
Des exemples d'unité structurelle incluant un cation dans la formule (II-1-1) incluent les unités structurelles suivantes, et les unités structurelles dans lesquelles un groupe correspondant au groupe méthyle de R"* est substitué par un atome d'hydrogène, un atome d'halogène (par exemple, un atome de fluor, etc.) ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène (par exemple, un groupe trifluorométhyle, etc.) et analogues. 3 3 Hz 3 Hz 3 3
Ne
O ®
DC CO OD 4 6
Hz Hs Hz Hs +
Pr SCA OO OO 070
O
; i MO OO >
[0224]
Des exemples de l'anion organique représenté par A incluent un anion d'acide sulfonique, un anion sulfonylimide, un anion sulfonylméthide et un anion d'acide carboxylique. L'anion organique représenté par A est de préférence un anion d'acide sulfonique, et l'anion d'acide sulfonique est de préférence encore un anion inclus dans le sel représenté par la formule
(B1) mentionnée plus haut. L'anion sulfonylimide, l'anion sulfonylméthide et l'anion acide carboxylique sont de préférence encore un anion AT inclus dans le sel représenté par la formule (I) mentionnée plus haut.
[0225]
Des exemples d'unité structurelle représentée par la formule (II-1- 1) incluent les suivants.
H fü rt pr
RAF Hs
ZA Se FX STD € V € ie ‚ 5
LE F, Fr FF Ha oO B hd DN erf “B
H tre 5 STD
[0226]
Quand l'unité structurelle (IT) est incluse dans la résine (A), la teneur de l'unité structurelle (IT) est de préférence 1 à 20 mol%, de préférence encore 2 à 15 mol®%, et de préférence encore 3 à 10 mol%, sur la base de toutes les unités structurelles de la résine (A).
[0227]
La résine (A) peut inclure des unités structurelles autres que les unités structurelles susmentionnées, et des exemples des unités structurelles incluent les unités structurelles bien connues dans la technique.
[0228]
La résine (A) est de préférence une résine composée d'une unité structurelle (a1) et d'une unité structurelle (s), c'est-à-dire un copolymère d'un monomère (al) et d'un monomère (s).
L'unité structurelle (a1) est de préférence au moins une unité choisie dans le groupe constitué d’une unité structurelle (a1-0),d' une unité structurelle (a1-1) et d'une unité structurelle (a1-2) (de préférence l'unité structurelle ayant un groupe cyclohexyle, ou un groupe cyclopentyle), de préférence encore au moins deux, et de préférence encore au moins deux choisis dans le groupe constitué d'une unité structurelle (a1-1) et d’une unité structurelle (a1-2).
L'unité structurelle (s) est de préférence au moins une unité choisie dans le groupe consistant en une unité structurelle (a2) et une unité structurelle (a3). L'unité structurelle (a2) est de préférence une unité structurelle (a2-1) ou une unité structurelle (a2-A). L'unité structurelle (a3) est de préférence au moins une unité choisie dans le groupe consistant en une unité structurelle représentée par la formule (a3-1), une unité structurelle représentée par la formule (a3-2) et une unité structurelle représentée par la formule (a3-4).
Les unités structurelles respectives constituant la résine (A) peuvent être utilisées seules, ou deux unités structurelles ou plus peuvent être utilisées en combinaison. En utilisant un monomère à partir duquel ces unités structurelles sont dérivées, il est possible de produire ces unités structurelles par un procédé de polymérisation connu (par exemple, un procédé de polymérisation radicalaire). La teneur en unités structurelles respectives incluses dans la résine (A) peut être ajustée en fonction de la quantité de monomère utilisée dans la polymérisation.
La masse moléculaire moyenne en poids de la résine (A) est de préférence de 2000 ou plus (de préférence de 2500 ou plus, et de préférence encore de 3000 ou plus), et de 50000 ou moins (de préférence de 30000 ou moins, et de préférence encore de 15000 ou moins).
Tel qu'utilisée ici, la masse moléculaire moyenne en poids est une valeur déterminée par chromatographie par permeation de gel dans les conditions mentionnées dans les exemples.
[0229] <Résine autre que la résine (A)>
La composition de résist de la présente invention peut utiliser la résine autre que la résine (A) en combinaison.
La résine autre que la résine (A) inclut, par exemple, une résine incluant une unité structurelle (a4) ou une unité structurelle (a5) (dans la suite appelée parfois résine (X)).
La résine (X) est de préférence une résine incluant une unité structurelle (a4), en particulier.
Dans la résine (X), la teneur de l'unité structurelle (a4) est de préférence 30 mol% ou plus, de préférence encore 40 mol% ou plus, et de préférence encore 45 mol% ou plus, sur la base du total de toutes les unités structurelles de la résine (X).
Des exemples d'unité structurelle, qui peut être incluse en outre dans la résine (X), incluent une unité structurelle (a1), une unité structurelle (a2), une unité structurelle (a3) et les unités structurelles dérivées d'autres monomères connus. En particulier, la résine (X) est de préférence une résine composée seulement d'une unité structurelle (a4) et/ou d'une unité structurelle (a5).
L'unité structurelle respective constituant la résine (X) peut être utilisée seule, ou deux ou plusieurs unités structurelles peuvent être utilisées en combinaison. En utilisant un monomère duquel ces unités structurelles sont dérivées, il est possible de produire par un procédé de polymérisation connu (par exemple procédé de polymérisation radicalaire).
La teneur des unités structurelles respectives incluses dans la résine (X) peut être ajustée selon la quantité du monomère utilisé dans la polymérisation.
La masse moléculaire moyenne en poids de la résine (X) est de préférence 6000 ou plus (de préférence encore 7000 ou plus), et 80000 ou moins (de préférence encore 60000 ou moins). Le moyen de mesure de la masse moléculaire moyenne en poids de la résine (X) est le même que dans le cas de la résine (A).
[0230]
Quand la composition de résist de la présente invention inclut la résine (X), la teneur est de préférence 1 à 60 parties en masse, de préférence encore 1 à 50 parties en masse, de préférence encore 1 à 40 parties en masse, de préférence encore 1 à 30 parties en masse, et de préférence encore 1 à 8 parties en masse, sur la base de 100 parties en masse de la résine (A).
[0231]
La teneur de la résine (A) dans la composition de résist est de préférence 80% en masse ou plus et 99% en masse ou moins, et de préférence encore 90% en masse ou plus et 99% en masse ou moins, sur la base du composant solide de la composition de résist. Quand on inclut des résines autres que la résine (A), la teneur totale de la résine (A) et des résines autres que la résine (A) est de préférence 80% en masse ou plus et 99% en masse ou moins, et de préférence encore 90% en masse ou plus et 99% en masse ou moins, sur la base du composant solide de la composition de résist. La teneur en solide de la composition de résist et la teneur de la résine peuvent être mesurées par un moyen d'analyse connu comme la chromatographie liquide ou la chromatographie en phase gazeuse.
[0232] <Solvant (E)>
La teneur du solvant (E) dans la composition de résist est habituellement 90% en masse ou plus et 99,9% en masse ou moins, de préférence 92% en masse ou plus et 99% en masse ou moins, et de préférence encore 94% en masse ou plus et 99% en masse ou moins. La teneur du solvant (E) peut être mesurée, par exemple, par un moyen d'analyse connu comme la chromatographie liquide ou la chromatographie en phase gazeuse.
[0233]
Des exemples de solvant (E) incluent les esters d'éther de glycol comme l'acétate d'éthylcellosolve, l'acétate de méthylcellosolve et l'acétate de monométhyléther de propylèneglycol; les éthers de glycol comme le monométhyléther de propylèneglycol; les esters comme le lactate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétate d'amyle et le pyruvate d'éthyle; les cétones comme l'acétone, la méthylisobutylcétone, la 2-heptanone et la cyclohexanone; et les esters cycliques comme la y-butyrolactone. Le solvant (E) peut être utilisé seul, ou deux ou plusieurs solvants peuvent être utilisés.
[0234] <Agent de désactivation (C) (« quencher (C) »)>
Des exemples d'agent de désactivation (C) incluent un composé organique contenant de l'azote basique, et un sel générant un acide ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir d'un générateur d'acide. Quand la composition de résist inclut l'agent de désactivation, la teneur de l'agent de désactivation (C) est de préférence environ 0,01 à 15% en masse, de préférence encore d'environ 0,01 à 10% en masse, de préférence encore d'environ 0,1 à 8% en masse, et de préférence encore d'environ 0,1 à 7% en masse, sur la base de la quantité du composant solide de la composition de résist.
Des exemples de composé organique contenant de l'azote basique incluent une amine et un sel d'ammonium. Les exemples d'amine incluent une amine aliphatique et une amine aromatique. Les exemples d'amine aliphatique incluent une amine primaire, une amine secondaire et une amine tertiaire.
[0235]
Des exemples d'amine incluent la 1-naphtylamine, la 2- naphtylamine, l'aniline, la diisopropylaniline, la 2-, 3- ou 4-méthylaniline, la 4-nitroaniline, la N-méthylaniline, la N,N-diméthylaniline, la diphénylamine, l'hexylamine, l'heptylamine, l'octylamine, la nonylamine, la décylamine, la dibutylamine, la dipentylamine, la dihexylamine, la diheptylamine, la dioctylamine, la dinonylamine, la didécylamine, la triéthylamine, la triméthylamine, la tripropylamine, la tributylamine, la tripentylamine, la trihexylamine, la triheptylamine, la trioctylamine, la trinonylamine, la tridécylamine, la méthyldibutylamine, la méthyldipentylamine, la méthyldihexylamine, la méthyldicyclohexylamine, la méthyldiheptylamine, la méthyldioctylamine, la méthyldinonylamine, la méthyldidécylamine, l'éthyldibutylamine, l'éthyldipentylamine, l'éthyldihexylamine, l'éthyldiheptylamine, l'éthyldioctylamine, l'éthyldinonylamine, l'éthyldidécylamine, la = dicyclohexylméthylamine, la = tris[2-(2- méthoxyéthoxy)éthyl]amine, la triisopropanolamine, l'éthylènediamine, la tétraméthylènediamine, l'hexaméthylènediamine, le 4,4"-diamino-1,2- diphényléthane, le 4,4"-diamino-3,3"-diméthyldiphénylméthane, le 4,4" diamino-3,3"-diéthyldiphénylméthane, la 2,2'-méthylènebisaniline, l'imidazole, le 4-méthylimidazole, la pyridine, la 4-méthylpyridine, le 1,2- di(2-pyridyl)éthane, le 1,2-di(4-pyridyl)éthane, le 1,2-di(2-pyridyl)éthène, le 1,2-di(4-pyridyl)éthène, le 1,3-di(4-pyridyl)propane, le 1,2-di(4- pyridyloxy)éthane, la di(2-pyridyl)cétone, le sulfure de 4,4"-dipyridyle, le disulfure de 4,4"-dipyridyle, la 2,2'-dipyridylamine, la 2,2'-dipicolylamine, la bipyridine et analogues, de préférence la diisopropylaniline, et de préférence encore la 2,6-diisopropylaniline.
[0236]
Des exemples de sel d'ammonium incluent l'hydroxyde de tétraméthylammonium, : l'hydroxyde de = tétraisopropylammonium, l'hydroxyde de tétrabutylammonium, l'hydroxyde de tétrahexylammonium, l'hydroxyde de tétraoctylammonium, l'hydroxyde de phényltriméthylammonium, l'hydroxyde de 3- (trifluorométhyl)phényltriméthylammonium, le salicylate de tétra-n- butylammonium et la choline.
[0237]
L'acidité dans un sel générant un acide ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir du générateur d'acide est indiquée par la constante de dissociation d'acide (pKa). Concernant le sel générant un acide ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir du générateur d'acide, la constante de dissociation d'acide d'un acide généré à partir du sel répond habituellement à l'inégalité suivante: -3 < pKa, de préférence -1 < pKa < 7, et de préférence encore 0 < pKa < 5.
Des exemples de sel générant un acide ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir du générateur d'acide incluent les sels représentés par les formules suivantes, un sel représenté par la formule (D) mentionné dans JP 2015-147926 A (dans la suite appelé parfois “sel interne d'acide faible (D)”), et les sels mentionnés dans JP 2012-229206
A, JP 2012-6908 A, JP 2012-72109 A, JP 2011-39502 A et JP 2011-191745
A. Le sel générant un acide ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir du générateur d'acide est de préférence un sel générant un acide carboxylique ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir du générateur d'acide (un sel ayant un anion acide carboxylique), de préférence encore un sel interne d'acide faible (D), et de préférence encore un sel de diphényliodonium contenant un groupe phényle substitué avec un anion d'acide carboxylique parmi le sel interne d'acide faible (D).
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[0238]
Des exemples de sel interne d'acide faible (D) sont de préférence un sel de diphényliodonium ayant un cation iodonium auquel deux groupes phényle sont liés, et un anion d'acide carboxylique est lié à au moins un groupe phényle de deux groupes phényle liés au cation iodonium, et des exemples spécifiques de celui-ci incluent un sel représenté par la formule suivante :
[0239]
COO’ (RES Np D) "AIT FR où, dans la formule (D),
RP! et RP? représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 12 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe acyle ayant de 2 à 7 atomes de carbone, un groupe acyloxy ayant de 2 à 7 atomes de carbone, un groupe alcoxycarbonyle ayant 2 à 7 atomes de carbone, un groupe nitro ou un atome d'halogène, et m' et n' représentent chacun indépendamment un nombre entier de
O0 à 4, et lorsque m' vaut 2 ou plus, une pluralité de RP! peuvent être identiques ou différents, et lorsque n' vaut 2 ou plus, une pluralité de RP? peuvent être identiques ou différents.
Des exemples du groupe hydrocarboné comme pour RP! et RP? comprennent un groupe hydrocarboné à chaîne, un groupe hydrocarboné alicyclique, un groupe hydrocarboné aromatique et un groupe formé en combinant ces groupes.
Des exemples de groupe hydrocarboné à chaîne incluent des groupes alkyle tels qu'un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe groupe nonyle et analogues.
Le groupe hydrocarboné alicyclique peut être monocyclique ou polycyclique, ou peut être saturé ou insaturé. Des exemples de ceux-ci incluent des groupes cycloalkyle tels qu'un groupe cyclopropyle, un groupe cyclobutyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cyclononyle et un groupe cyclododécyle, un groupe norbornyle, un groupe adamantyle et analogues.
Des exemples du groupe hydrocarboné aromatique incluent des groupes aryle tels qu'un groupe phényle, un groupe 1-naphtyle, un groupe 2-naphtyle, un groupe 2-méthylphényle, un groupe 3-méthylphényle, un groupe 4-méthylphényle, un groupe 4-éthylphényle, un groupe 4- propylphényle, un groupe 4-isopropylphényle, un groupe 4-butylphényle, un groupe 4-t-butylphényle, un groupe 4-hexylphényle, un groupe 4- cyclohexylphényle, un groupe anthryle, un groupe p-adamantylphényle, un groupe tolyle, un groupe xylyle, un groupe cuményle, un groupe mésityle, un groupe biphényle, un groupe phénanthryle, un groupe 2,6- diéthylphényle et un groupe 2-méthyl-6-éthylphényle.
Des exemples du groupe formé en combinant ces groupes incluent un groupe alkyl-cycloalkyle, un groupe cycloalkyl-alkyle, un groupe aralkyle (par exemple, un groupe phénylméthyle, un groupe 1- phényléthyle, un groupe 2-phényléthyle, un groupe 1-phényl-1-propyle, un groupe 1-phényl-2-propyle, un groupe 2-phényl-2-propyle, un groupe 3-phényl-1-propyle, un groupe 4-phényl-1-butyle, un groupe 5-phényl-1 - pentyle, un groupe 6-phényl-1-hexyle, etc.) et analogues.
Des exemples du groupe alcoxy incluent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy et analogues.
Des exemples du groupe acyle incluent un groupe acétyle, un groupe propanoyle, un groupe benzoyle, un groupe cyclohexanecarbonyle et analogues.
Des exemples du groupe acyloxy incluent un groupe obtenu en liant un groupe oxy (-O-) au groupe acyle ci-dessus.
Des exemples du groupe alcoxycarbonyle incluent un groupe obtenu en liant un groupe carbonyle (-CO-) au groupe alcoxy ci-dessus.
Des exemples de l'atome d'halogène incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et analogues.
De préférence, RP! et RP? représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 10 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe acyle ayant de 2 à 4 atomes de carbone, un groupe acyloxy ayant de 2 à 4 atomes de carbone, un groupe alcoxycarbonyle ayant de 2 à 4 atomes de carbone, un groupe nitro ou un atome d'halogène.
De préférence, m' et n' sont chacun indépendamment un nombre entier de 0 à 2, et de préférence encore 0, et lorsque m' est 2 ou plus, une pluralité de RP! peuvent être identiques ou différents, et lorsque n' est 2 ou plus, une pluralité de RP? peuvent être identiques ou différents.
[0240]
Plus spécifiquement, les sels suivants sont exemplifiés. 007 700C + 007 oo do D:0 “00 0 040 007 oo” oc oo 007 007
HOHO NO OD KEO GEO
Br CI 007 oo" oo 00 oo no, oo Fp- Vo Ho SG _ \
AEO oO ot ZH ot
I
; © #00 GHD OO ©
[0241] <Autres composants>
La composition de résist de la présente invention peut aussi inclure des composants autres que les composants mentionnés ci-dessus (dans la suite appelés parfois “autres composants (F)"). Les autres composants (F) ne sont pas limités particulièrement et il est possible d'utiliser différents additifs connus dans le domaine des résists, par exemple des sensibilisateurs, des inhibiteurs de dissolution, des tensioactifs, des stabilisants et des colorants.
[0242] <Préparation de composition de résist>
La composition de résist de la présente invention peut être préparée en mélangeant un sel (I) et une résine (A), et si nécessaire, un générateur d'acide (B), des résines autres que la résine (A), un solvant (E), un agent de désactivation (C) et autres composants (F). L'ordre de mélange de ces composants est un ordre quelconque et il n'est pas limité particulièrement. Il est possible de choisir, comme température pendant le mélange, une température appropriée de 10 à 40°C, selon le type de la résine, la solubilité dans le solvant (E) de la résine et analogues. II est possible de choisir, comme durée de mélange, une durée appropriée de 0,5 à 24 heures selon la température de mélange. Le moyen de mélange n'est pas particulièrement limité et il est possible d'utiliser un mélange avec agitation.
Après le mélange des composants respectifs, le mélange est de préférence filtré sur un filtre ayant un diamètre de pores d'environ 0,003 à 0,2 um.
[0243] (Procédé pour produire un motif de résist)
Le procédé pour produire un motif de résist de la présente invention inclut: (1) une étape d'application de la composition de résist de la présente invention sur un substrat, (2) une étape de séchage de la composition appliquée pour former une couche de composition, (3) une étape d'exposition de la couche de composition, (4) une étape de chauffage de la couche de composition exposée, et
(5) une étape de développement de la couche de composition chauffée.
La composition de résist peut être appliquée habituellement sur un substrat au moyen d'un appareil utilisé conventionnellement, comme un applicateur centrifuge. Les exemples de substrat incluent des substrats inorganiques comme une galette de silicium et des substrats organiques dans lesquels un film de résist est formé sur la surface. Avant l'application de la composition de résist, le substrat peut être lavé, et un film antireflet organique peut être formé sur le substrat.
Le solvant est retiré par séchage de la composition appliquée pour former une couche de composition. Le séchage est conduit par évaporation du solvant au moyen d'un dispositif de chauffage comme une plaque chauffante (appelé "précuisson") ou un dispositif de décompression. La température de chauffage est de préférence 50 à 200°C et la durée de chauffage est de préférence 10 à 180 secondes. La pression pendant le séchage sous pression réduite est de préférence environ 1 à 1,0 x 10° Pa.
La couche de composition ainsi obtenue est habituellement exposée au moyen d'un dispositif d'alignement. Le dispositif d'alignement peut être un dispositif d'alignement à immersion dans un liquide. Il est possible d'utiliser, comme source d'exposition, différentes sources d'exposition, par exemple, des sources d'exposition capables d'émettre un faisceau laser dans une région des ultraviolets comme un laser excimère à KrF (longueur d'onde de 248 nm), un laser excimère à ArF (longueur d'onde de 193 nm) et un laser excimère à F2 (longueur d'onde de 157 nm), une source d'exposition capable d'émettre un faisceau laser à harmoniques dans une région des ultraviolets lointains ou une région des ultraviolets sous vide par conversion de longueur d'onde de faisceau laser à partir d'une source laser à l'état solide (laser à YAG ou à semi-conducteur), une source d'exposition capable d'émettre un faisceau d'électrons ou UVE et analogues. Dans la présente description, une telle exposition à un rayonnement est parfois appelée collectivement “exposition”. L'exposition est habituellement conduite à travers un masque correspondant à un motif requis. Quand un faisceau d'électrons est utilisé comme source d'exposition, l'exposition peut être conduite par écriture directe sans utiliser de masque.
La couche de composition exposée est soumise à un traitement thermique (appelé “cuisson de post-exposition”) pour favoriser la réaction de déprotection dans un groupe labile en milieu acide. La température de chauffage est habituellement environ 50 à 200°C, et de préférence environ 70 à 150°C. II est également possible d'effectuer un traitement chimique (silylation) qui ajuste l'hydrophilie ou l'hydrophobicité de la résine sur un côté de la surface de la composition après chauffage. Avant d'effectuer le développement, les étapes d'application de la composition de résist, de séchage, d'exposition et de chauffage peuvent être effectuées de manière répétée sur la couche de composition exposée.
La couche de composition chauffée est habituellement développée avec une solution de développement au moyen d'un appareil de développement. Les exemples de procédé de développement incluent un procédé par immersion, un procédé à palettes un procédé par pulvérisation, un procédé de distribution dynamique et analogues. La température de développement est de préférence, par exemple, 5 à 60°C et la durée de développement est de préférence, par exemple, 5 à 300 secondes. Il est possible de produire un motif de résist positif ou un motif de résist négatif en choisissant le type de la solution de développement comme suit.
Quand le motif de résist positif est produit à partir de la composition de résist de la présente invention, une solution de développement alcaline est utilisée comme solution de développement. La solution de développement alcaline peut être différentes solutions alcalines aqueuses utilisées dans ce domaine. Les exemples de celles-ci incluent les solutions aqueuses d'hydroxyde de tétraméthylammonium et d'hydroxyde de (2-hydroxyéthyl)triméthylammonium (communément connu comme étant la choline). Le tensioactif peut être contenu dans la solution de développement alcaline.
Il est préféré que le motif de résist développé soit lavé avec de l'eau ultrapure, après quoi l'eau restant sur le substrat et le motif est retirée.
Quand le motif de résist négatif est produit à partir de la composition de résist de la présente invention, une solution de développement contenant un solvant organique (dans la suite appelée parfois “solution de développement organique”) est utilisée comme solution de développement.
Des exemples de solvant organique contenu dans la solution de développement organique incluent les solvants cétoniques comme la 2- hexanone et la 2-heptanone; les solvants esters d'éther de glycol comme l'acétate de monométhyléther de propylèneglycol; les solvants esters comme l'acétate de butyle; les solvants éthers de glycol comme le monométhyléther de propylèneglycol; les solvants amides comme le N,N- diméthylacétamide; et les solvants hydrocarbonés aromatiques comme
Tanisole.
La teneur du solvant organique dans la solution de développement organique est de préférence 90% en masse ou plus et 100% en masse ou moins, de préférence encore 95% en masse ou plus et 100% en masse ou moins, et de préférence encore la solution de développement organique est composée essentiellement du solvant organique.
En particulier, la solution de développement organique est de préférence une solution de développement contenant de l'acétate de butyle et/ou de la 2-heptanone. La teneur totale de l'acétate de butyle et de la 2-heptanone dans la solution de développement organique est de préférence 50% en masse ou plus et 100% en masse ou moins, de préférence encore 90% en masse ou plus et 100% en masse ou moins, et de préférence encore la solution de développement organique est composée essentiellement d'acétate de butyle et/ou de 2-heptanone.
Le tensioactif peut être contenu dans la solution de développement organique. Une quantité d'eau à l'état de traces peut être contenue dans la solution de développement organique.
Pendant le développement, le développement peut être arrêté en remplaçant le solvant par un solvant d'un type différent de celui de la solution de développement organique.
Le motif de résist développé est de préférence lavé avec une solution de rinçage. La solution de rinçage n'est pas limitée particulièrement tant qu'elle ne dissout pas le motif de résist, et il est possible d'utiliser une solution contenant un solvant organique ordinaire qui est de préférence un solvant alcoolique ou un solvant ester.
Après le lavage, la solution de rinçage qui reste sur le substrat et le motif est de préférence retirée.
[0244] <Applications>
La composition de résist de la présente invention est appropriée comme composition de résist pour exposition à un laser excimère à KrF, une composition de résist pour exposition à un laser excimère à ArF, une composition de résist pour exposition à un faisceau d'électrons (FE) ou une composition de résist pour exposition aux UVE, en particulier une composition de résist pour exposition à un faisceau d'électrons (EB) ou d'une composition de résist pour exposition aux UVE, et la composition de résist est utile pour le traitement fin des semiconducteurs. [Exemples]
[0245]
La présente invention va être décrite plus spécifiquement au moyen d'exemples. Les pourcentages et les parties exprimant les teneurs ou les quantités utilisées dans les exemples sont en masse sauf indication contraire.
La masse moléculaire moyenne en poids est une value déterminée par chromatographie par perméation de gel. Les conditions d'analyse de la chromatographie par perméation de gel sont comme suit.
Colonne: TSKgel Multipore HXL-M x 3+colonne de garde (fabriquée par TOSOH CORPORATION)
Éluant: tétrahydrofurane
Débit: 1,0 mL/min
Détecteur: détecteur RI
Température de la colonne: 40°C
Quantité d'injection: 100 pl
Etalons de masse moléculaire: polystyrène standard (fabriqué par
TOSOH CORPORATION)
Les structures des composés ont été confirmées en mesurant un pic d'ion moléculaire par spectrométrie de masse (chromatographie liquide:
Modèle 1100, fabriqué par Agilent Technologies, Inc., spectrométrie de masse: Modèle LC/MSD, fabriqué par Agilent Technologies, Inc.). La valeur de ce pic d'ion moléculaire dans les exemples suivants est indiquée par “MASSE”.
[0246]
Exemple 1 : synthèse du sel représenté par la formule (I-1794)
HO HO
Ò NÉ os 3 mos ©
OH LT OT
(I-1794-a) (I-1794-c) (1-1794-b) (I-1794-d) 22,55 parties d'un composé représenté par la formule (I-1794-a), 4,56 parties d'un composé représenté par la formule (I-1794-c), 150 parties d'acétate d'éthyle et 15 parties de tétrahydrofurane ont été mélangées, ce qui a été suivi par une agitation à 23 °C pendant 30 minutes. A la solution mixte ainsi obtenue, 13,10 parties d'un composé représenté par la formule (I-1794-b) ont été ajoutées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 18 heures. A la masse réactionnelle ainsi obtenue, 50 parties de n-heptane et 70 parties d'eau ayant subi un échange d'ions ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. A la couche organique ainsi récupérée, 70 parties d'eau ayant subi un échange d'ions ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. Cette opération de lavage à l'eau a été répétée quatre fois. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée puis la masse concentrée a été isolée à l'aide d'une colonne (gel de silice 60N (sphérique, neutre) 100-210 um ; fabriqué par Kanto
Chemical Co., Inc., solvant de développement : n-heptane/acétate d'éthyle = 1/1) pour obtenir 8,91 parties d'un composé représenté par la formule (I-1794-d).
OH
7 Ç cr cl To It
I
; DE , Tr A, A I da Ju (-1794-e) (1-1794-)
EW | et Dan (34 Tee (1794) > 1,59 partie d'un sel représenté par la formule (1-1794-e), 1,61 partie d'un composé représenté par la formule (I-1794-d) et 20 parties de diméthylformamide ont été mélangées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 30 minutes. Au mélange ainsi obtenu, 0,80 partie de carbonate de potassium a été ajoutée, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes suivie par une agitation à 90°C pendant 20 heures, un mélange contenant un sel représenté par la formule (I-1794-f) a été obtenu. Le mélange ainsi obtenu a été refroidi à 23°C puis 22 parties d'une solution aqueuse d'acide oxalique à 5% ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, 2,89 parties d'un sel représenté par la formule (I-8-d) ont été ajoutées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 7 heures. Au produit de réaction ainsi obtenu, 30 parties de chloroforme et 30 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. A la couche organique ainsi récupérée, 30 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. Cette opération de lavage à l'eau a été répétée sept fois. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée puis le mélange concentré a été isolé à l'aide d'une colonne (gel de silice 60N (sphérique, neutre) 100-210 um ; fabriqué par Kanto Chemical Co., Inc, solvant de développement : méthanol/chloroforme = 1/ 1) pour obtenir 1,14 partie d'un sel représenté par la formule (I-1794).
MASSE (spectre ESI (+)) : M* 669,2
MASSE (Spectre ESI (-)): M° 517,1
[0247]
Exemple 2 : Synthèse du sel représenté par la formule (I-1802)
OH
9 : = TT I
D A, (I-1794-d) oJ Seau (1-1794-e) (1-1794-f)
LF
Fr © Sr eed de AAR
Ee oro ; (16 0 (1-1802) 7797 1,59 partie d'un sel représenté par la formule (1-1794-e), 1,61 partie d'un composé représenté par la formule (I-1794-d) et 20 parties de diméthylformamide ont été mélangées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 30 minutes. Au mélange ainsi obtenu, 0,80 partie de carbonate de potassium a été ajoutée, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes suivi par une agitation à 90°C pendant 20 heures, un mélange contenant un sel représenté par la formule (I-1794-f) a été obtenu. Le mélange ainsi obtenu a été refroidi à 23°C puis 22 parties d'une solution aqueuse d'acide oxalique à 5% ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, 2,56 parties d'un sel représenté par la formule (I-16- d) ont été ajoutées, suivi d'une agitation à 23°C pendant 7 heures. Au produit de réaction ainsi obtenu, 30 parties de chloroforme et 30 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. A la couche organique ainsi récupérée, 30 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. Cette opération de lavage à l'eau a été répétée sept fois. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée puis le mélange concentré a été isolé à l'aide d'une colonne (gel de silice 60N (sphérique, neutre) 100-210 um ; fabriqué par Kanto Chemical Co., Inc., solvant de développement : méthanol/chloroforme = 1/ 1) pour obtenir 1,14 partie d'un sel représenté par la formule (I-1802).
MASSE (spectre ESI (+)) : M* 669,2
MASSE (Spectre ESI (-)): M° 467,1
[0248]
Exemple 3 : Synthèse du sel représenté par la formule (I-1156)
HO
© cl 1 rt Cl 0 om GO | oa 1
T (l-1794-e) oo 070 (-1794-f) (|-1794-d) _ ‚ Cl
I
© LI (1-1156-f) 2,04 parties d'un composé représenté par la formule (I-1794-d) et 20 parties de tétrahydrofurane ont été mélangées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes et refroidissement à 5°C, 0,28 partie d'hydrure de sodium a été ajoutée. Au mélange ainsi obtenu, 2,03 parties d'un sel représenté par la formule (I-1794-e) ont été ajoutées, ce qui a été suivi par une agitation à 5°C pendant 3 heures. Au mélange ainsi obtenu, 6,30 parties d'acide chlorhydrique 1 N ont été ajoutées, ce qui a été suivi par une montée en température à 23°C et en outre par une agitation à 23°C pendant 6 heures. Au mélange ainsi obtenu, 30 parties de chloroforme et 15 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée, puis 1 partie d'acétonitrile et 30 parties d'éther tert-butylméthylique ont été ajoutées au résidu concentré. Après agitation à 23°C pendant 30 minutes, le surnageant a été retiré, ce qui a été suivi par une concentration pour obtenir 1,11 partie d'un sel représenté par la formule (I-1156-f).
cl YF
OO a OE
OT TT Abd N (1-1156-f) (1-16-g) XS se À QC ' — 0020
O O
M a8 (1-1156) 1,06 partie d'un sel représenté par la formule (I-1156-f), 1,07 partie d'un sel représenté par la formule (I-16-g) et 20 parties de chloroforme ont été ajoutées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 3 heures. Au produit de réaction ainsi obtenu, 15 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. A la couche organique ainsi obtenue, 15 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. Cette opération de lavage à l'eau a été répétée cinq fois. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée, puis 1,5 partie d'acétonitrile et 30 parties de tert-butylméthyléther ont été ajoutées au résidu concentré. Après agitation à 23°C pendant 30 minutes, le surnageant a été retiré, ce qui a été suivi par une concentration pour obtenir 1,44 partie d'un sel représenté par la formule (I-1156).
MASSE (spectre ESI (+)) : M* 525,1
MASSE (Spectre ESI (-)): M° 467,1
[0249]
Exemple 4 : Synthèse du sel représenté par la formule (I-1916) a ca cl 0 9 HO OH 0 I 0
PK, oo (I-1916-a) 0 DD en (-1916-b)
LF
Fr Sr
Ne e 0 a , ss, AO "
NH O:S o I o FF
IL <> ok Q ee An en (1-1916) 77 1,77 partie d'un composé représenté par la formule (I-1916-b) et 30 parties de chloroforme ont été mélangées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 30 minutes. A la solution mélangée ainsi obtenue, 1,46 partie de carbonyldiimidazole ont été ajoutées, ce qui a été suivi par une agitation à 50°C pendant 2 heures. A la solution mélangée ainsi obtenue, 1,57 partie d'un sel représenté par la formule (I-1916-a) a été ajoutée, ce qui a été suivi par une agitation à 50°C pendant 3 heures et en outre par un refroidissement à 23°C. Au mélange ainsi obtenu, 15 parties d'une solution aqueuse d'acide oxalique à 5 % ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. A la couche organique ainsi obtenue, 15 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. A la couche organique ainsi obtenue, 2,56 parties d'un sel représenté par la formule (I-16-d) ont été ajoutées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 2 heures. Au produit de réaction ainsi obtenu, 30 parties de chloroforme et 30 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. A la couche organique ainsi récupérée, 30 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. Cette opération de lavage à l'eau a été répétée sept fois. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée puis 30 parties d'éther tert-butylméthylique ont été ajoutées au résidu concentré. Après agitation à 23°C pendant 30 minutes, le surnageant a été éliminé, ce qui a été suivi par une concentration pour obtenir 4,29 parties d'un sel représenté par la formule (I-1916).
MASSE (spectre ESI (+)) : M* 669,1
MASSE (Spectre ESI (-)): M° 467,1
[0250]
Exemple 5 : Synthèse du sel représenté par la formule (I-1194)
MD 2 = © Oo © 0 OÙ, | Oo oa. Oo 97 = OH (I-1916-a) 0 ° Le UN (1-1916-b) (-1916-c)
HCI ns Si
O O
Dg
HO (I-1194-c) OH
FE ; be
Se e 0 (x -- X Ok f 7 AAN 9 oa Se
Vg (-18-9) HO OH (l-1194) 1,77 partie d'un composé représenté par la formule (I-1916-b) et 30 parties de chloroforme ont été mélangées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 30 minutes. A la solution mélangée ainsi obtenue, 1,46 partie de carbonyldiimidazole a été ajoutée, ce qui a été suivi par une agitation à 50°C pendant 2 heures. A la solution mélangée ainsi obtenue, 1,57 partie d'un sel représenté par la formule (I-1916-a) a été ajoutée, ce qui a été suivi par une agitation à 50°C pendant 3 heures et en outre par un refroidissement à 23°C. Au mélange ainsi obtenu, 6,30 parties d'acide chlorhydrique 1 N ont été ajoutées, ce qui a été suivi par une élévation de la température à 23°C et en outre par une agitation à 23°C pendant 6 heures. Au mélange ainsi obtenu, 30 parties de chloroforme et 15 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. A la couche organique ainsi obtenue, 2,56 parties d'un sel représenté par la formule (I-16-d) ont été ajoutées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 2 heures. Au produit de réaction ainsi obtenu, 30 parties de chloroforme et 30 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. A la couche organique ainsi récupérée, 30 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. Cette opération de lavage à l'eau a été répétée sept fois. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée puis 30 parties d'éther tert-butylméthylique ont été ajoutées au résidu concentré. Après agitation à 23°C pendant 30 minutes, le surnageant a été éliminé, ce qui a été suivi par une concentration pour obtenir 3,59 parties d'un sel représenté par la formule (I-1194).
MASSE (spectre ESI (+)) : M* 553,0
MASSE (Spectre ESI (-)): M° 467,1
[0251]
Exemple 6 : Synthèse du sel représenté par la formule (1-1308) „Cl
Do K2CO,, Kl ee
HO ® ° 7 (2 OH (1-1308-a) (I-1156-f) ‚CT
So
Q O O ©
Ad 90 3 (l-1308-b) © Se À 0,65 partie d'un sel représenté par la formule (I-1156-f) et 30 parties de diméthylformamide ont été mélangées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, 0,16 partie de carbonate de potassium et 0,05 partie d'iodure de potassium ont été ajoutées, ce qui a été suivi par une élévation de la température à 75°C. Au mélange ainsi obtenu, 1,13 partie d'un composé représenté par la formule (I-1308-a) a été ajoutée, ce qui a été suivi par une agitation à 75°C pendant 5 heures et en outre par un refroidissement à 23°C. Au mélange ainsi obtenu, 50 parties de chloroforme et 20 parties d'une solution aqueuse d'acide oxalique à 5 % ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. A la couche organique ainsi obtenue, 20 parties d'eau déionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. Cette opération de lavage à l'eau a été répétée cinq fois. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée pour obtenir 0,91 partie d'un sel représenté par la formule (I-1308-b). „cl FF ‘ ch 0 ei 7, “ee 0 SF
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0 (1-1308-b) POS OFF (1-16-d)
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(l-1308) 0,78 partie d'un sel représenté par la formule (I-1308-b), 0,46 partie d'un sel représenté par la formule (I-16-d), 30 parties de chloroforme et 15 parties d'acétate d'éthyle ont été mélangées, ce qui a été suivi par une agitation à 23 °C pendant 2 heures. Au mélange ainsi obtenu, 20 parties d'eau déionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. Cette opération de lavage à l'eau a été répétée cinq fois. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée puis 30 parties d'éther tert-butylméthylique ont été ajoutées au résidu concentré. Après agitation à 23°C pendant 30 minutes et en outre une filtration, 1,04 partie d'un sel représenté par la formule (I-1308) a été obtenue.
MASSE (spectre ESI (+)) : M* 937,3
MASSE (Spectre ESI (-)): M° 467,1
[0252]
Exemple 7 : Synthèse du sel représenté par la formule (I-1536)
OH
© cr te © DC
F a, (-1794-d) AAT (1-1536-c) (1-1536-d)
FF
\ Se + O 0 &E @ © O I - Oo
GN AAE 1 pos Oz _, 00 (1-16-d) (l-1536) 1,83 partie d'un sel représenté par la formule (I-1536-c), 0,80 partie d'un composé représenté par la formule (I-1794-d) et 20 parties de diméthylformamide ont été mélangées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 30 minutes. Au mélange ainsi obtenu, 0,40 partie de carbonate de potassium a été ajoutée, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 30 minutes et en outre par une agitation à 90°C pendant 20 heures pour obtenir un mélange contenant un sel représenté par la formule (I-1536-d). Le mélange ainsi obtenu a été refroidi à 23°C, et après addition de 22 parties d'une solution aqueuse d'acide oxalique à 5% et en outre une agitation à 23°C pendant 30 minutes, 2,56 parties d'un sel représenté par la formule (I-16-d) ont été ajoutées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 7 heures. Au produit de réaction ainsi obtenu, 30 parties de chloroforme et 30 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. A la couche organique ainsi récupérée, 30 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. Cette opération de lavage à l'eau a été répétée sept fois. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée puis le mélange concentré a été isolé à l'aide d'une colonne (gel de silice 60N (sphérique, neutre) 100-210 um ; fabriqué par Kanto Chemical Co., Inc., solvant de développement : méthanol/chloroforme = 1/ 1) pour obtenir 1,39 partie d'un sel représenté par la formule (I-1536).
MASSE (spectre ESI (+)) : M* 545,2
MASSE (Spectre ESI (-)): M° 467,1
[0253]
Exemple 8 : Synthèse du sel représenté par la formule (I-244)
HO
_ © ci ci + ba La, a, LO
F (-1794-d) |) >07 0 (I-1536-c) (|-1536-d) ‚cl
I
© LO, — Lg (1-244-d) 1,83 partie d'un sel représenté par la formule (I-1536-c), 0,80 partie d'un composé représenté par la formule (I-1794-d) et 20 parties de diméthylformamide ont été mélangées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 30 minutes. Au mélange ainsi obtenu, 0,40 partie de carbonate de potassium a été ajoutée, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 30 minutes et en outre par une agitation à 90°C pendant 20 heures pour obtenir un mélange contenant un sel représenté par la formule (I-1536-d). Le mélange ainsi obtenu a été refroidi à 23°C puis 6,30 parties d'acide chlorhydrique 1N ont été ajoutées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 6 heures. Au mélange ainsi obtenu, 30 parties de chloroforme et 15 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. A la couche organique ainsi récupérée, 30 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. Cette opération de lavage à l'eau a été répétée sept fois. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée puis le mélange concentré a été isolé à l'aide d'une colonne (gel de silice 6ON (sphérique, neutre) 100-210 um ; fabriqué par Kanto Chemical Co., Inc, solvant de développement : méthanol/chloroforme = 1/ 1) pour obtenir 0,77 partie d'un sel représenté par la formule (I-244-d).
cl FF
N O F
© Ux + AS À, I <0 Poste (-244-d) (I-16-d)
UF
"% as À ce a HO D Pe (l-244) 0,41 partie d'un sel représenté par la formule (I-244-d), 0,45 partie d'un sel représenté par la formule (I-16-d), 30 parties de chloroforme et 15 parties d'acétate d'éthyle ont été mélangées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 2 heures. Au mélange ainsi obtenu, 20 parties d'eau déionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. Cette opération de lavage à l'eau a été répétée cinq fois. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée et 30 parties d'éther tert-butylméthylique ont été ajoutées au résidu concentré, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 30 minutes et en outre par une filtration pour obtenir 0,72 partie d'un sel représenté par la formule (I-244).
MASSE (Spectre ESI (+)) : M* 473,1
MASSE (Spectre ESI (-)): M° 467,1
[0254]
Exemple 9 : Synthèse du sel représenté par la formule (I-282) _
Sn cl
Û X K;CO3, KI D © D
N © aen IE
HO O0 (1-244-d) (1-282-b) 1,41 partie d'un sel représenté par la formule (I-244-d) et 30 parties de diméthylformamide ont été mélangées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, 0,16 partie de carbonate de potassium et 0,05 partie d'iodure de potassium ont été ajoutées, ce qui a été suivi par une élévation de la température à 75°C. Au mélange ainsi obtenu, 1,13 partie d'un composé représenté par la formule (I-1308-a) a été ajoutée, ce qui a été suivi par une agitation à 75°C pendant 5 heures et en outre par un refroidissement à 23°C. Au mélange ainsi obtenu, 50 parties de chloroforme et 20 parties d'une solution aqueuse d'acide oxalique à 5 % ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. A la couche organique ainsi obtenue, 20 parties d'eau déionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. Cette opération de lavage à l'eau a été répétée cinq fois. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée pour obtenir 1,57 partie d'un sel représenté par la formule (I-282-b).
CI FF
K © Se
Do Os + Asa (l-282-b) (1-16-0) F E x _ O qe — Der eeN
O O
(I-282) 0,58 partie d'un sel représenté par la formule (I-282-b), 0,45 partie d'un sel représenté par la formule (I-16-d), 30 parties de chloroforme et parties d'acétate d'éthyle ont été mélangées, ce qui a été suivi par une 15 agitation à 23 °C pendant 2 heures. Au mélange ainsi obtenu, 20 parties d'eau déionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. Cette opération de lavage à l'eau a été répétée cinq fois. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée et 30 parties d'éther tert-butylméthylique ont été ajoutées au résidu concentré, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 30 minutes et en outre par une filtration pour obtenir 0,77 partie d'un sel représenté par la formule (I-282).
MASSE (spectre ESI (+)) : M* 679,2
MASSE (Spectre ESI (-)): M° 467,1
[0255]
Exemple 10 : Synthèse du sel représenté par la formule (I-269)
CI
SS OD N 0 © Oo + ÖN OS AX
DO 0 (1-282-b) (I-3-d) == OTA XL
OS
LG 200 Ax a F O
Ô
(1-269) 0,58 partie d'un sel représenté par la formule (I-282-b), 0,34 partie d'un sel représenté par la formule (I-3-d), 30 parties de chloroforme et 15 parties d'acétate d'éthyle ont été mélangées, ce qui a été suivi par une agitation à 23 °C pendant 2 heures. Au mélange ainsi obtenu, 20 parties d'eau déionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. Cette opération de lavage à l'eau a été répétée cinq fois. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée et 30 parties d'éther tert-butylméthylique ont été ajoutées au résidu concentré, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 30 minutes et en outre par une nouvelle filtration pour obtenir 0,72 partie d'un sel représenté par la formule (I-269).
MASSE (spectre ESI (+)) : M* 679,2
MASSE (Spectre ESI (-)): M° 323,0
[0256]
Exemple 11 : Synthèse du sel représenté par la formule (I-2372) de cl
AO ve ° a XD" a, (1-2372-b) ‘1599 OT (1-2372-d) F
E
Ae AN
Se a (l-16-d) “oo ; (I-2372) 4,34 parties d'un composé représenté par la formule (I-2372-b) et 30 parties de diméthylformamide ont été mélangées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 30 minutes. Le mélange ainsi obtenu a été refroidi à 0°C puis mélangé avec 0,30 partie d'hydrure de sodium, ce qui a été suivi par une agitation à 0°C pendant 4 heures. Au mélange ainsi obtenu, 4,05 parties d'un sel représenté par la formule (I-1536-c) ont été ajoutées à 0°C, ce qui a été suivi par une agitation à 0°C pendant 3 heures pour obtenir un mélange contenant un sel représenté par la formule (I -2372-d). La température du mélange ainsi obtenu a été portée à 23°C et 11 parties d'une solution aqueuse d'acide oxalique à 5% ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, 5,70 parties d'un sel représenté par la formule (I-16-d) ont été ajoutées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 7 heures. Au produit de réaction ainsi obtenu, 60 parties de chloroforme et 30 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. A la couche organique ainsi récupérée, 30 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. Cette opération de lavage à l'eau a été répétée sept fois. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée puis 30 parties d'éther tert-butyIméthylique ont été ajoutées au résidu concentré. Après agitation à 23°C pendant 30 minutes, le surnageant a été éliminé, ce qui a été suivi par une concentration pour obtenir 9,13 parties d'un sel représenté par la formule (I-2372).
MASSE (spectre ESI (+)) : M* 782,9
MASSE (Spectre ESI (-)): M° 467,1
[0257]
Exemple 12 : Synthèse du sel représenté par la formule (I-2600)
I q ; cl
D NaH LD A, I LÉ X I
I — —> Z5=>_ı.o Fu A A (I-2372-b) (l-1794-e) 7e 4 (I-2600-d) y >
FF
\ CS veu © 9 ; O
De © Oo Ok SR 00 En (1169 a og on
I I
(1-2600) 8,68 parties d'un composé représenté par la formule (1-2372-b) et 50 parties de diméthylformamide ont été mélangées, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 30 minutes. Le mélange ainsi obtenu a été refroidi à 0°C puis mélangé avec 0,60 partie d'hydrure de sodium, puis agité à 0°C pendant 4 heures. Au mélange ainsi obtenu, 3,53 parties d'un sel représenté par la formule (I-1794-e) ont été ajoutées à 0°C, ce qui a été suivi par une agitation à 0°C pendant 3 heures pour obtenir un mélange contenant un sel représenté par la formule (I-2600-d). La température du mélange ainsi obtenu a été portée à 23°C et 11 parties d'une solution aqueuse d'acide oxalique à 5% ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, 5,70 parties d'un sel représenté par la formule (I-16-d) a été ajouté, ce qui a été suivi par une agitation à 23°C pendant 7 heures. Au produit de réaction ainsi obtenu, 60 parties de chloroforme et 30 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. A la couche organique ainsi récupérée, 30 parties d'eau désionisée ont été ajoutées, et après agitation à 23°C pendant 30 minutes, la couche organique a été isolée par séparation. Cette opération de lavage à l'eau a été répétée sept fois. La couche organique ainsi obtenue a été concentrée puis 30 parties d'éther tert-butylméthylique ont été ajoutées au résidu concentré. Après agitation à 23°C pendant 30 minutes, le surnageant a été retiré, ce qui a été suivi par une concentration pour obtenir 9,63 parties d'un sel représenté par la formule (I-2600).
MASSE (Spectre ESI (+)) : M* 1144,7
MASSE (Spectre ESI (-)): M° 467,1
[0258]
Synthèse de résine
Les composés (monomères) utilisés dans la synthèse d'une résine (A) sont illustrés ci-dessous. Dans la suite, ces composés sont appelés «monomère (a1-1-3)> selon le numéro de formule. ex CH; © CH= 4 os > +, 9
TT N OH u L (a1-4-19) (a1-1-3) (a1-2-6) (a1-4-2) (a1-4-13) (a2-1-3) $ (a3-4-2)
[0259]
Exemple de synthèse 1 [Synthèse de la résine A1]
On a utilisé un monomère (a1-4-2), un monomère (a1-1-3) et un monomère (a1-2-6) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 38:24:38 [monomère (a1-4- —2):monomère (a1-1-3):monomère (a1-2-6)], et de la méthylisobutylcétone a été ajoutée en une quantité de 1,5 fois la masse totale de tous les monomères. Au mélange ainsi obtenu, de l'azobisisobutyronitrile en tant qu'amorceur a été ajouté en une quantité de 7 mol% sur la base du nombre molaire total de tous les monomères, puis le mélange a été polymérisé par chauffage à 85°C pendant environ 5 heures. Ensuite, à la solution de réaction de polymérisation ainsi obtenue, une solution aqueuse d'acide p-toluènesulfonique (2,5% en masse) a été ajoutée en une quantité de 2,0 fois la masse totale de tous les monomères, ce qui a été suivi par une agitation pendant 6 heures et en outre par un isolement par séparation. La couche organique ainsi récupérée a été versée dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, ce qui a été suivi par une filtration et en outre par une récupération pour obtenir une résine
A1 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse d'environ 5,3 x 103 avec un rendement de 78%. Cette résine Al a les unités structurelles suivantes.
CH; Hg
Lon, +cH, {ch = $ A1
XX D vo
[0260]
Exemple de synthèse 2 [Synthèse de la résine A2]
On a utilisé un monomère (a1-4-2) et un monomère (a1-2-6) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 38:62 [monomère (a1-4-2):monomère (a1-2-6)], et de la méthylisobutylcétone a été ajoutée en une quantité de 1,5 fois la masse totale de tous les monomères. Au mélange ainsi obtenu, de l'azobisisobutyronitrile en tant qu'amorceur a été ajouté en une quantité de 7 mol% sur la base du nombre molaire total de tous les monomères, puis le mélange a été polymérisé par chauffage à 85°C pendant environ 5 heures. Ensuite, à la solution de réaction de polymérisation ainsi obtenue, une solution aqueuse d'acide p-toluènesulfonique (2,5% en masse) a été ajoutée en une quantité de 2,0 fois la masse totale de tous les monomères, ce qui a été suivi par une agitation pendant 6 heures et en outre par un isolement par séparation. La couche organique ainsi récupérée a été versée dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, ce qui a été suivi par une filtration et en outre par une récupération pour obtenir une résine A2 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse d'environ 5,4 x 10° avec un rendement de 89 %. Cette résine A2 a les motifs structuraux suivants.
Lon, +CH; js 5 Fe A2 rt VO
[0261]
Exemple de synthèse 3 [Synthèse de la résine A3]
On a utilisé un monomère (a1-1-3), un monomère (a1-2-6), un monomère (a2-1-3), un monomère (a3-4-2) et un monomère (a1-4-2) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 20:35:3:15:27 [monomère (a1-1-3): monomère (a1-2-6): monomère (a2-1-3): monomère (a3-4-2): monomère (a1-4-2)] et de la méthylisobutylcétone a été ajoutée en une quantité de 1,5 fois la masse totale de tous les monomères. Au mélange ainsi obtenu, de l'azobisisobutyronitrile et de l'azobis (2,4-diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant qu'amorceurs en des quantités de 1,2 mol% et 3,6 mol% sur la base du nombre molaire total de tous les monomères, puis le mélange a ensuite été polymérisé par chauffage à 73°C pendant environ 5 heures. A la solution de réaction de polymérisation ainsi obtenue, une solution aqueuse d'acide p-toluène sulfonique (2,5% en masse) a été ajoutée en une quantité de 2,0 fois la masse totale de tous les monomères, ce qui a été suivi par une agitation pendant 12 heures et en outre par un isolement par séparation. La couche organique ainsi récupérée a été versée dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, ce qui a été suivi par une filtration et par une collecte pour obtenir une résine A3 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse d'environ 5,3 x 10° avec un rendement de 63%. Cette résine A3 a les unités structurelles suivantes.
Ee to tg on ton,
O O O 90
Yo > + 5 A3 4 L OH
OH
Ö
[0262]
Exemple de synthèse 4 [Synthèse de la résine A4]
On a utilisé un monomère (a1-1-3), un monomère (a1-2-6), un monomère (a2-1-3), un monomère (a3-4-2) et un monomère (a1-4-13) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un rapport molaire de 20:35:3:15:27 [monomère (a1-1-3): monomère (a1-2-6): monomère (a2-1-3): monomère (a3-4-2): monomère (a1-4-13)] et de la méthylisobutylcétone a été ajoutée en une quantité de 1,5 fois la masse totale de tous les monomères. Au mélange ainsi obtenu, de l'azobisisobutyronitrile et de l'azobis (2,4-diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant qu'amorceurs en des quantités de 1,2 mol% et 3,6 mol% sur la base du nombre molaire total de tous les monomères, ce qui a été suivi par une polymérisation du mélange par chauffage à 73°C pendant environ 5 heures. A la solution de réaction de polymérisation ainsi obtenue, une solution aqueuse d'acide p-toluène sulfonique (2,5% en masse) a été ajoutée en une quantité de 2,0 fois la masse totale de tous les monomères, ce qui a été suivi par une agitation pendant 12 heures et en outre par un isolement par séparation. La couche organique ainsi récupérée a été versée dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, ce qui a été suivi par une filtration et par une récupération pour obtenir une résine A4 (copolymère) ayant une masse moléculaire moyenne en masse d'environ 5,1 x 103 avec un rendement de 61%. Cette résine A4 a les unités structurelles suivantes.
Hs Hs Hs Hs H to +CH, tou, CH, ch
O O 90 70 5 L- % Gh “©
H ÖH
OH
O
[0263]
Exemple de synthèse 5 [Synthèse de la résine A5]
On a utilisé un monomère (a1-2-6), un monomère (a2-1-3), un monomère (a3-4-2) et un monomère (a1-4-19) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un molaire rapport de 53:3:12:32 [monomère (a1-2-6):monomère (a2-1-3):monomère (a3-4-2):monomère (a1-4-19)], et de la méthylisobutylcétone a été ajoutée en une quantité de 1,5 fois la masse totale de tous les monomères. Au mélange ainsi obtenu, de l'azobisisobutyronitrile et de l'azobis(2,4-diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant qu'amorceurs en des quantités de 1,2 mol% et 3,6 mol% sur la base du nombre molaire total de tous les monomères, ce qui a été suivi par un chauffage à 73°C pendant environ 5 heures. Ensuite, à la solution de réaction de polymérisation ainsi obtenue, une solution aqueuse d'acide p-toluène sulfonique (2,5% en masse) a été ajoutée en une quantité de 2,0 fois la masse totale de tous les monomères, ce qui a été suivi par une agitation pendant 12 heures et en outre par un isolement par séparation. La couche organique ainsi récupérée a été versée dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, ce qui a été suivi par une filtration et par une récupération pour obtenir une résine A5 ayant une masse moléculaire moyenne en masse d'environ 5,5 x 103 avec un rendement de 74 %. Cette résine A5 a les unités structurelles suivantes. tE td E "à
PO L- * AS
H ae
Ö
[0264]
Exemple de synthèse 6 [Synthèse de la résine A6]
On a utilisé un monomère (a1-2-6), un monomère (a2-1-3), un monomère (a3-4-2) et un monomère (a1-4-2) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un molaire rapport de 53:3:12:32 [monomère (a1-2-6):monomère (a2-1-3):monomère (a3-4-2):monomère (a1-4-2)], et de la méthylisobutylcétone a été ajoutée en une quantité de 1,5 fois la masse totale de tous les monomères. Au mélange ainsi obtenu, de l'azobisisobutyronitrile et de l'azobis(2,4-diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant qu'amorceurs en des quantités de 1,2 mol% et 3,6 mol% sur la base du nombre molaire total de tous les monomères, ce qui a été suivi par un chauffage à 73°C pendant environ 5 heures. Ensuite, à la solution de réaction de polymérisation ainsi obtenue, une solution aqueuse d'acide p-toluène sulfonique (2,5% en masse) a été ajoutée en une quantité de 2,0 fois la masse totale de tous les monomères, ce qui a été suivi par une agitation pendant 12 heures et en outre par un isolement par séparation. La couche organique ainsi récupérée a été versée dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, ce qui a été suivi par une filtration et par une récupération pour obtenir une résine A6 ayant une masse moléculaire moyenne en masse d'environ 5,3 x 103 avec un rendement de 88 %. Cette résine A6 a les unités structurelles suivantes. tE te E "5
PO L- A6
H OH
OH a G
O
[0265]
Exemple de synthèse 7 [Synthèse de la résine A7]
On a utilisé un monomère (a1-2-6), un monomère (a2-1-3), un monomère (a3-4-2) et un monomère (a1-4-13) comme monomères, ces monomères ont été mélangés dans un molaire rapport de 53:3:12:32 [monomère (a1-2-6):monomère (a2-1-3):monomère (a3-4-2):monomère (a1-4-13)], et de la méthylisobutylcétone a été ajoutée en une quantité de 1,5 fois la masse totale de tous les monomères. Au mélange ainsi obtenu, de l'azobisisobutyronitrile et de l'azobis(2,4-diméthylvaléronitrile) ont été ajoutés en tant qu'amorceurs en des quantités de 1,2 mol% et 3,6 mol% sur la base du nombre molaire total de tous les monomères, ce qui a été suivi par un chauffage à 73°C pendant environ 5 heures. Ensuite, à la solution de réaction de polymérisation ainsi obtenue, une solution aqueuse d'acide p-toluène sulfonique (2,5% en masse) a été ajoutée en une quantité de 2,0 fois la masse totale de tous les monomères, ce qui a été suivi par une agitation pendant 12 heures et en outre par un isolement par séparation. La couche organique ainsi obtenue a été versée dans une grande quantité de n-heptane pour précipiter une résine, ce qui a été suivi par une filtration et en outre par une récupération pour obtenir une résine
A7 ayant une masse moléculaire moyenne en masse d'environ 5,1 x 103 avec un rendement de 79 %. Cette résine A7 a les unités structurelles suivantes.
H H H H
HE HE den
Yo X u A7
H OH
OH
O
[0266] <Préparation d'une composition de résist>
Comme le montre le tableau 2, les composants suivants ont été mélangés et le mélange ainsi obtenu a été filtré à travers un filtre en résine fluorée ayant un diamètre de pore de 0,2 um pour préparer des compositions de résist. ableau 2
Agent de
Composition del, Générateur [Sel désactivation resist Resine d'acide (D Quencher PB/PEB
C ni Al = 1-282 = C1 = ° °
Composition 1 10 parties - 1,5 partie _|0,35 partie 100°C/130°C en A2 = 1-282 = C1 = ° °
Composition 2 10 parties - 1,5 partie _|0,35 partie 100°C/130°C u A2 = I-269 = C1 = ° ° _. A2 = I-244 = C1 = ° °
N A2 = 1-1536 = |C1= ° ° 7 A2 = I-1794 = C1 = ° °
Composition 6 10 parties - 1,5 partie _|0,35 partie 100°C/130°C en A2 = I-1802 = [C1 = ° °
Composition 7 10 parties - 1,5 partie _|0,35 partie 100°C/130°C en A2 = I1916= |C1= ° ° u A2 = I-1156 = |C1 =
N A2 = [-1194= |C1=
N A2 = I-1308 = |C1 = ut A4 = I-282 = C1 = ° °
Composition 12 10 parties - 1,5 partie _|0,35 partie 100°C/130°C rem en PE rs Fra mme ee ee re memes eee (kann re memes [egal ee re
Ee AP ee re memes ie ee re memes [el ee re
EN
Ee ee re
EEN ee re memes ee ee re pe Eee re memes iere] ee re memes [egal ee re meme iere] ee [EEE memes [egal ee re memes eN ee SN COTE ee ia ie QT ee [Ee iere ee | ee ve ee iere eee | ee [ee ee iere ee | ee [ee ee eme [Bice [ene
Comparatve 7 |20 parties Sorte | Gas partie |100°C/130°C emporte 10 parties spare |“ [Gasperi [ie meere 9 |20 parties [rs partie | Gas partie [IDE
Comperatne 10 |20 parties Sorte | [Gasperi [Oee
[0267] <Resine>
A1 à A7 : Résine A1 à Résine A7 <Sel (I)>
I-244 : Sel représenté par la formule (I-244)
I-269 : Sel représenté par la formule (I-269)
I-282 : Sel représenté par la formule (I-282)
I-1156 : Sel représenté par la formule (I-1156)
I-1194 : Sel représenté par la formule (I-1194)
I-1308 : Sel représenté par la formule (I-1308)
I-1536 : Sel représenté par la formule (I-1536)
I-1794 : Sel représenté par la formule (I-1794)
I-1802 : Sel représenté par la formule (I-1802)
I-1916 : Sel représenté par la formule (I-1916)
I-2372 : Sel représenté par la formule (I-2372)
I-2600 : Sel représenté par la formule (I-2600) <Générateur d'acide>
IX-1
IX-2
IX-3
IX-4
IX-5
_ RAF
DO © _ PT 0:87
OO + OS + 98 SY DO (IX-1) Fr (IX-2)
CC) + CC F
F | F _ eg
O+S (IX-3) 0 + A JF + KF 0 DE
Hod HX) | 0, AS 3 (IX-4) (IX-5) <Agent de désactivation (« quencher ») (C)>
C1 : synthétisé par la méthode mentionnée dans JP 2011-39502 A 9 <Solvant>
Acétate de monométhyléther de propylèneglycol 400 parties
Monométhyléther de propylèneglycol 100 parties y-butyrolactone 5 parties
[0268] (Evaluation de l'exposition d'une composition de résist à un faisceau d'électrons : développement alcalin)
Chaque galette de silicium de 6 pouces (15,24 cm) de diamètre a été traitée avec de l'hexaméthyldisilazane puis cuite sur une plaque chauffante directe à 90°C pendant 60 secondes. Une composition de résist a été appliquée par application centrifuge (« spin coating ») sur la galette de silicium de sorte que l'épaisseur de la couche de composition était de 0,04 um. La galette de silicium revêtue a ensuite été précuite sur la plaque chauffante directe à la température montrée dans la colonne "PB" du tableau 2 pendant 60 secondes pour former une couche de composition. Au moyen d'un système d'écriture directe par faisceau d'électrons [«ELS-F125 125 keV», fabriqué par ELIONIX INC.], des motifs de ligne et d'espace (pas de 60 nm/ largeur de ligne de 30 nm) ont été inscrits directement sur la couche de composition formée sur la galette tandis que la dose d'exposition était changée par étapes.
Après l'exposition, une cuisson de post-exposition a été réalisée sur la plaque chauffante à la température indiquée dans la colonne "PEB" du tableau 2 pendant 60 secondes, ce qui a été suivi par un développement à la palette avec une solution aqueuse d'hydroxyde de tétraméthylammonium à 2,38 % en masse pendant 60 secondes pour obtenir des motifs de résist.
Les motifs de résist ainsi obtenus (motifs de ligne et d'espace) ont été observés au microscope électronique à balayage, et la sensibilité effective a été exprimée comme la dose d'exposition à laquelle le rapport largeur de ligne: largeur d'espace des motifs de ligne et d'espace avec un pas de 60 nma atteint 1 : 1.
[0269]
Évaluation de la rugosité de bord de ligne (LER) : la largeur de tranchée des irrégularités sur la surface de la paroi latérale des motifs de résist produits à la sensibilité effective a été mesurée par un microscope électronique à balayage pour déterminer la rugosité de bords de ligne. Les résultats sont présentés dans le tableau 3. ableau 3
Comparées aux compositions comparatives 1 à 5, les compositions 1 à 11, 23 et 24 présentaient une rugosité de bord de ligne (LER) satisfaisante.
[0270] (Evaluation de l'exposition d'une composition de résist à un faisceau d'électrons : développement au solvant organique)
Chaque galette de silicium de 6 pouces (15,24 cm) de diamètre a été traitée avec de l'hexaméthyldisilazane puis cuite sur une plaque chauffante directe à 90°C pendant 60 secondes. Une composition de résist a été appliquée par application centrifuge (« spin coating ») sur la galette de silicium de sorte que l'épaisseur de la couche de composition est devenue 0,04 um. La galette de silicium revêtue a ensuite été précuite sur la plaque chauffante directe à la température montrée dans la colonne "PB" du tableau 2 pendant 60 secondes pour former une couche de composition. Au moyen d'un système d'écriture directe par faisceau d'électrons («ELS-F125 125 keV», fabriqué par ELIONIX INC.), des motifs de ligne et d'espace (pas de 60 nm/ largeur de ligne de 30 nm) ont été inscrits directement sur la couche de composition formée sur la tranche tandis que la dose d'exposition était changée par étapes.
Après l'exposition, une cuisson de post-exposition a été réalisée sur la plaque chauffante à la température indiquée dans la colonne "PEB" du tableau 2 pendant 60 secondes, ce qui a été suivi par le développement de la couche de composition la galette de silicium à l’acétate de butyle (fabriqué par Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) comme révélateur (agent de développement) à 23°C pendant 20 secondes en utilisant le procédé de distribution dynamique pour obtenir un motif de résist.
Les motifs de résist ainsi obtenus (motifs de ligne et d'espace) ont été observés au microscope électronique à balayage, et la sensibilité effective a été exprimée comme la dose d'exposition à laquelle le rapport largeur de ligne: largeur d'espace des motifs de ligne et d'espace avec un pas de 60 nma atteint 1 : 1.
[0271]
Évaluation de la rugosité de bord de ligne (LER) : la largeur de tranchée des irrégularités sur la surface de la paroi latérale des motifs de résist produits à la sensibilité effective a été mesurée par un microscope électronique à balayage pour déterminer la rugosité de bord de ligne. Les résultats sont présentés dans le tableau 4. ableau 4
Composition de résist |LER [Exemple 27 |Compositon13 [3,33 _ [Exemple 29 |Compositon15 [3,46
Exemple 31 |Compositon17 [3,45
Exemple 33 |Composition 19 [3,38
Exemple 35 |Compositon21 3,50
Exemple 36 |Compositon22 [13,32 [Exemple 38 |Compositon26 [3.12
Exemple40 |Compositon28 03,03 [Exemple comparatif 6 |Composition comparative6 |3,75 [Exemple comparatifs [Composition comparative8 [3,68
Exemple comparatif 10 |Composition comparative 10 [5,32
Comparées aux compositions comparatives 6 à 10, les compositions 12 à 22 et 25 à 29 présentaient une faible largeur de rugosité de l'irrégularité de la surface de paroi d'un motif de résist et une évaluation satisfaisante de la rugosité de bord de ligne.
[0272]
Une composition de résist incluant un sel de la présente invention permet d'obtenir un motif de résist avec une rugosité de bord de ligne (LER) satisfaisante, et est donc utile pour le traitement fin des semi- conducteurs et est extrêmement utile industriellement.

Claims (25)

REVENDICATIONS
1. Un sel représenté par la formule (T) : R2 (RÈò)ms Al R! pl tele) - (RS) ms m2 A € (ho 7 (R)m7 où, dans la formule (I), R* et R° représentent chacun indépendamment un groupe hydroxy, *-O-R"°, *-O-CO-O-R° ou *-O-L'°-CO-O-R'°, et * représente un site de liaison au cycle benzénique, L!° représente un groupe alcanediyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, RI? représente un groupe labile en milieu acide, R*, R°, R’ et R3 représentent chacun indépendamment un atome d'halogène, un groupe haloalkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné ayant 1 à 18 atomes de carbone, le groupe hydrocarboné peut avoir un substituent, et -CH> - inclus dans le groupe haloalkyle et le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ‚ou - SO--, Al et A? représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné ayant de 2 à 20 atomes de carbone, le groupe hydrocarboné peut avoir un substituant, et l'un des -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S-, ou -SO--, m1 représente un entier de 1 à 5, et lorsque m1 vaut 2 ou plus, une pluralité de groupes entre parenthèses peuvent être identiques ou différents les uns des autres, m2 représente un entier de 0 à 5, et lorsque m2 vaut 2 ou plus, une pluralité de groupes entre parenthèses peuvent être identiques ou différents les uns des autres, m4 représente un entier de 0 à 4, et lorsque m4 vaut 2 ou plus, une pluralité de R* peuvent être identiques ou différents les uns des autres,
m5 représente un entier de 0 à 4, et lorsque m5 vaut 2 ou plus, une pluralité de R° peuvent être identiques ou différents les uns des autres, m7 représente un entier de 0 à 4, et lorsque m7 vaut 2 ou plus, une pluralité de R’ peuvent être identiques ou différents les uns des autres, m8 représente un entier de O à 5, et lorsque m8 vaut 2 ou plus, une pluralité de R$ peuvent être identiques ou différents les uns des autres, dans laquelle 1 < m1 + m7 < 5, 0 < M2 + M8 <5, et AT représente un anion organique.
2. Le sel selon la revendication 1, dans lequel A! est *-X°!-1°- ou *-L°- x01_ et A? est *-x2-102- ou *-1°2-3°2_, x% et X représentent chacun indépendamment -O-, -CO-, -S- ou -SOz-, L°* et L° représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné ayant 1 à 19 atomes de carbone, le groupe hydrocarboné peut avoir un substituent, -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou - SO;- et * représente un site de liaison au cycle benzénique auquel R* ou R“estlié.
3. Le sel selon la revendication 2, dans lequel X° et X® sont chacun indépendamment -O- ou -S-.
4. Le sel selon la revendication 2 ou 3, dans lequel L® et L°? sont chacun indépendamment un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, - CHz- inclus dans le groupe alcanediyle peut être remplacé par -O- ou -CO-.
5, Le sel selon lune quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel R! et R2 sont chacun indépendamment un groupe hydroxy, *-O-R'° ou *-O- L19-CO-O-R1° (* représente un site de liaison au noyau benzénique)
6. Le sel selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel le groupe labile en milieu acide comme pour R!° est un groupe représenté par la formule (1a) ou un groupe représenté par la formule (2a):
Raa1 Re (1a) paa3 où, dans la formule (la), R°*, R°2 et R®* représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe alcényle ayant 2 à 8 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone ou un groupe obtenu en combinant ces groupes, ou R* et R222 peuvent être liés l'un à l'autre pour former un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone avec les atomes de carbone auxquels R°* et R222 sont liés, et * représente un site de liaison: Raat’ x er (2a) Raa2' où, dans la formule (2a), R®! et R®? représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné ayant 1 à 12 atomes de carbone, R22?' représente un groupe hydrocarboné ayant 1 à 20 atomes de carbone, ou R®” et R°°* sont liés l'un à l'autre pour former un groupe hétérocyclique ayant 3 à 20 atomes de carbone avec -C-X°- auquel R°°? et R°* sont liés, et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné et le groupe hétérocyclique peut être remplacé par -O- ou - S-, X° représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, et * représente un site de liaison.
7. Le sel selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequel lorsque m4 ou M5 est un nombre entier de 1 ou plus, R* et R° sont chacun indépendamment un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, -CH>- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-.
8. Le sel selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans lequel lorsque m7 ou m8 est un nombre entier de 1 ou plus, R’ et R° représentent chacun indépendamment un atome de fluor, un atome d'iode, un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone (-CH>- inclus dans le groupe alkyle peut être remplacé par -O- ou -CO-).
9. Le sel selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel : ml est un entier de 2 à 5, ou m2 est un entier de 1 à 5.
10. Le sel selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel m4oum5 est un entier de 1 à 4.
11. Le sel selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, dans lequel : m7 est un entier de 1 à 4, ou M8 est un entier de 1 à 5.
12. Le sel selon la revendication 1 dans lequel le cation dudit sel est représenté par la formule (I-C-1) : 8 ze \ (R°)ms | 7 R° (Rs m (mel mi (R’)mr où, dans la formule (I-C-1), R*, R2, RÉ, R°, R7, RS, ml, m2, M4, M5, m7 et m8 sont les mêmes que ceux définis dans la formule (I). Lt et L? représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné ayant de 1 à 18 atomes de carbone, le groupe hydrocarboné peut avoir un substituent et -CH>- inclus dans le groupe hydrocarboné peut être remplacé par -O-, -CO-, -S- ou -S0;-, et X! et X° représentent chacun indépendamment -O- ou -S-.
13. Le sel selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, dans lequel le cation dudit sel est représenté par les formules (I-c-1) à (I-c-82) suivantes :
oO ee 970 dode oMS dao ans Bodde Ono Zo Ok dh TD, BD DD dn DA AD
: ca © duo eo PRET 5 th oO
DD DAO HOT Zo.
FO ot HOT, ‘ Fe Ge Ou Os or Ps oon OH Den oa ce, N En OQ, / Dg A _ Sage, =
Go” Proc De on Dg, : oo er "OO dre 2 ou : oa, co, Do ran LoL Oz of > 000 De quart Es ua B
OT Wro vore
AO Fra Ot LD Ae ao TOR ON a oo Mon
Dt 00 a
ADD, A © d XX (I-c-56) HO (I-ec-57) GO Ba De (I-c-58) H (T-e-59) H eo AA A 1 va (I-c-61) H (I-e-62) 9 OAN ode (I-e-63) © y (I-c-64) AD” (I-c-65) KT” (I-c-66) AA y (I-e-67) © Ÿ (I-e-68) ren” (I-e-69) Gn tr nT var vo y (T-e-70) CL Fr AO Ooa On DO (I-e-73) GA On OÖ Fr Da „KL (I-c-74) go on oO. me 5 7, ATX (I-e-76) La, "O0, De (I-c-77) (I-e-78) Co Le, S on J 5 (I-c-79) AOK (I-c-80) ] wos CC Dn D ar ] > (I-c-81) (I-c-82)
14. Le sel selon l’une quelconque des revendications 1 à 13, dans lequel AI est un anion d'acide sulfonique, un anion sulfonylimide, un anion sulfonylméthide ou un anion d'acide carboxylique.
15. Le sel selon l’une quelconque des revendications 1 à 14, dans lequel AT est un anion d'acide sulfonique et l'anion d'acide sulfonique est un anion représenté par la formule (I-A): Q1 'O3S8 L! 3 a Sy (I-A) Q2 où, dans la formule (I-A), Q et Q* représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un atome de fluor, un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, Lt représente un groupe hydrocarboné saturé ayant 1 à 24 atomes de carbone, -CH:- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et Y! représente un groupe méthyle qui peut avoir un substituant ou un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 24 atomes de carbone pouvant avoir un substituant, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné alicyclique peut être remplacé par -O-, -S-, -SOz- ou -CO-.
16. Le sel selon la revendication 14, dans lequel L! est un groupe représenté par l’une quelconque des formules (b1-1) à (b1-3) xx î |-23 pe [LS x O ek moo <, [04 T * SL b6 Lb7 Ö (b1-1) (b1-2) (b1-3) où * et ** représentent un site de liaison, et * représente un site de liaison à —Y" et où dans la formule (b1-1),
LP? représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 22 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor,
[P3 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 22 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et -CH2- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-, et le nombre total d'atomes de carbone de LP? et LP3 est 22 ou moins, où dans la formule (b1-2),
LP* représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 22 atomes de carbone, et un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor,
LP5 représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 22 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué par un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-, et le nombre total d'atomes de carbone de LP* et LP est 22 ou moins. où dans la formule (b1-3),
LP représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 23 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy,
LP” représente une simple liaison ou un groupe hydrocarboné saturé divalent ayant 1 à 23 atomes de carbone, un atome d'hydrogène inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être substitué avec un atome de fluor ou un groupe hydroxy, et -CHz- inclus dans le groupe hydrocarboné saturé peut être remplacé par -O- ou -CO-, et le nombre total d'atomes de carbone de L°° et LP” est 23 ou moins.
17. Le sel selon l’une quelconque des revendications 1 à 16, dans lequel AT est un anion représenté par la formule (I-a-1) à la formule (I-a-43) : HO © F - De AN FL JF = 5 O 038 - Ar O3S O O38 Ö (I-a-1) O (I-a-2) (I-a-3) O CH
F. F O F. F O - Feet O. _ F F ou 3
7 =. 7 =. O3S M CHs OzS 7 O O:S O3S 0 5 O Ô O O O-S5O À O O (I-a-6) (I-a-7) (I-a-4) (I-a-5) EF 9 Ch AF, O Ch A - Oo. TT > o F oo O:S O - F O O O3S O CF3 O © F 0 O F 070 (I-a-8) (I-a-9) (I-a-10) Sch;
OH 7 CH O3S O F OO Os ol, 3 O - A ot ces SO FCF y 035 £ O F 079 Sch; I-a-13 (I-a-11) (I-a-12) (1-13) F 000 F O OLO-CH, je TK FF _ 0 ; os dr - Ff 9 O O OST (I-a-14) O (I1-a-15) (I-a-16) OH > A AN Lo FF SE X O3S - O 5 3 O 5,877 035 Ö Ö (I-a-17) (I-a-18) (I-a-19) Le So Fo TK ô So O ef OsS Es 3 O (I-a-20) (I-a-21) (I-a-22) O Af À O _ F _ F _ F T° ST N (I-a-23) (I-a-24) (I-a-25) O Oo A A A AM op De _ F _ F - F m ee 00 (I-a-26) (I-a-27) (I-a-28)
O A XX O O _ FF oO SP kop ST _ FGF o _ FGF o CH Oo EA Ö Ö (I-a-31) (I-a-29) (I-a-30) O O O EF O _ Oo KF O ze ; Ss) TD 5 PT _ FE ON os” T Ö ! 0 ST O O (I-a-32) (I-a-33) (I-a-34) (I-a-35) + À OH 5 O © O ae. oO O O OR ON Ro A _R oe O,S Oos O3S Ö O O (I-a-36) (I-a-37) (I-a-38) Q
H3C. KF O CH KF 99 Cs oP x Oo, 038 7 o °O3S 7 o Due O O O "038 O > O > 3 Ô (I-a-39) (I-a-40) (I-a-41) FF OQ AF o Q _ Oo. - ©. 5° > a y ° © O-S50 (I-a-42) O (I-a-43) 9
18. Un générateur d'acide comprenant le sel selon l’une quelconque des revendications 1 à 17.
19. Une composition de résist comprenant le générateur d'acide selon la revendication 18 et une résine ayant un groupe labile en milieu acide.
20. La composition de résist selon la revendication 19, dans laquelle la résine ayant un groupe labile en milieu acide inclut au moins une unité structurelle choisie dans le groupe consistant en une unité structurelle représentée par la formule (a1-0), une unité structurelle représentée par la formule (a1-1) et une unité structurelle représentée par la formule (a1- 2):
—+ Ra01 Ls Ra Le Ras C St C = C El] O O O La01 Lal La2 po rs [om en Ra04 ni (a1-0) (a1-1) (a1-2) où, dans la formule (a1-0), la formule (a1-1) et la formule (a1-2), [201 121 et L22 représentent chacun indépendamment -O- ou *-O- (CHz):1-CO-O-, k1 représente un entier de 1 à 7, et * représente un site de liaison à -CO-, R20! R°* et RS représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène, R°02, R°03 et R° représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe obtenu en combinant ces groupes, R°° et R? représentent chacun indépendamment un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe alcényle ayant 2 à 8 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné alicyclique ayant 3 à 18 atomes de carbone, un groupe hydrocarboné aromatique ayant 6 à 18 atomes de carbone, ou un groupe formé en combinant ces groupes, m1 représente un entier de 0 à 14, nl représente un entier de 0 à 10, et nl' représente un entier de 0 à 3.
21. La composition de résist selon la revendication 19 ou 20, dans laquelle la résine ayant un groupe labile en milieu acide inclut une unité structurelle représentée par la formule (a2-A):
a50 Ho LE HA Im 7 (a2-A) OH ( RS!) où, dans la formule (a2-A), R2°0 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone pouvant avoir un atome d'halogène, R2! représente un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxyalkyle ayant 2 à 12 atomes de carbone, un groupe alcoxyalcoxy ayant 2 à 12 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyle ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe alkylcarbonyloxy ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe acryloyloxy ou un groupe méthacryloyloxy, A20 représente une liaison simple ou *-X°*-(2852-X252) np", et * représente un site de liaison à des atomes de carbone auxquels -R° est lié, A2 représente un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, x°°!1 et X252 représentent chacun indépendamment -O-, -CO-O- ou - O-CO-, nb représente 0 ou 1, et mb représente un entier de 0 à 4, et lorsque mb est un entier de 2 ou plus, une pluralité de R2! peuvent être identiques ou différents les uns des autres.
22. La composition de résist selon l’une quelconque des revendications 19 à 21, dans laquelle la résine ayant un groupe labile en milieu acide inclut une unité structurelle représentée par la la formule (a2-1) :
H a14 Cl 9 O 85 (a2-1) Ge H Ra16 où dans la formule (a2-1), L°* représente -O- ou *-O-(CH>)z-CO-O-, k2 représente un entier de 1 à 7, et * représente un site de liaison à-CO-, R2!* représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R°15 et RÉ représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe hydroxy, et 01 représente un entier de 0 à 10.
23. La composition de résist selon l’une quelconque des revendications 19 à 22, dans laquelle la résine ayant un groupe labile en milieu acide inclut une unité structurelle représentée par la formule (a3-1), la formule (a3-2), la formule (a3-3) ou la formule (a3-4): Fe 7 Ne F7 Ter tenet Test Togt Les a21 / a3 96 Le” (RE 1 Las pe pro Los, ° B Ò O (a3-1) (a3-2) (a3-3) (a3-4) où, dans la formule (a3-1), la formule (a3-2), la formule (a3-3) et la formule (a3-4), L°*, L° et L® représentent chacun indépendamment -O- ou un groupe représenté par *-O-(CH»)(3-CO-O- (k3 représente un entier de 1 à 7), L°” représente -O-, *-O-L°8-0-, *-O-L°8-CO-O-, *-O-L°8-CO-O-L°°- CO-O- ou *-O-L°8-0-CO-L°°-O-,
L® et L°° représentent chacun indépendamment un groupe alcanediyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, * représente un site de liaison à un groupe carbonyle, RAS R°19 et R220 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R22* représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ayant éventuellement un atome d'halogène, X°* représente -CHz- ou un atome d'oxygène, R°21 représente un groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 4 atomes de carbone, R322 R223 et R°°° représentent chacun indépendamment un groupe carboxy, un groupe cyano ou un groupe hydrocarboné aliphatique ayant 1 à 4 atomes de carbone, pl représente un entier de 0 à 5, q1 représente un entier de 0 à 3, rl représente un entier de 0 à 3, w1 représente un entier de 0 à 8, et quand pl, q1, rl et/ou wl est/sont 2 ou plus, une pluralité de R°*, R°°, R223 et/ou R2° peuvent être identiques ou différents les uns des autres.
24. La composition de résist selon l’une quelconque des revendications 19 à 23, comprenant en outre un sel générant un acide ayant une acidité inférieure à celle d'un acide généré à partir du générateur d'acide.
25. Un procédé pour produire un motif de résist, qui comprend: (1) une étape d'application de la composition de résist selon l’une quelconque des revendications 19 à 24 sur un substrat, (2) une étape de séchage de la composition de résist appliquée pour former une couche de composition, (3) une étape d'exposition de la couche de composition, (4) une étape de chauffage de la couche de composition exposée, et (5) une étape de développement de la couche de composition chauffée.
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