AT90196B - Verfahren zur Herstellung von Halogenwasserstoffadditionsprodukten des Acetylens. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Halogenwasserstoffadditionsprodukten des Acetylens.Info
- Publication number
- AT90196B AT90196B AT90196DA AT90196B AT 90196 B AT90196 B AT 90196B AT 90196D A AT90196D A AT 90196DA AT 90196 B AT90196 B AT 90196B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- acetylene
- hydrogen halide
- preparation
- addition products
- halide addition
- Prior art date
Links
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 11
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 title description 10
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 title description 7
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 title description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 vinyl halides Chemical class 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBYHHJPAARCAIE-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-chloroethane Chemical compound ClCCBr IBYHHJPAARCAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- JGJLWPGRMCADHB-UHFFFAOYSA-N hypobromite Inorganic materials Br[O-] JGJLWPGRMCADHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 stand, sobald ein kleiner Teil des Halogenwasserstoffes in Reaktion getreten ist. Praktische Bedeutung erlangte die Reaktion für die Technik erst durch die Ausführung der Addition in Gegenwart von katalytiseh-wirkenden Substanzen gemäss den Verfahren der D. R. P. Nr. 278249 und Nr. 288 584. Acetylen wird dabei in gelöstem oder in gasförmigem Zustande angewendet. Die Reak- @ tionsprodukte sind auch hier Vinyl- und Äthylidenverbindungen. Es wurde nun gefunden, dass man die Addition von Halogenwasserstoff an Acetylen auch durch die Einwirkung von Licht (natürlichem oder künstlichem) auf ein Gemisch der beiden Gase erreichen kann. Besonders begünstigt wird die Reaktion durch kurzwellige Strahlen, wie sie z. B. eine Quarzlampe liefert. Dies war umso überraschender, als nach dem bisherigen Stand der Erfahrung gerade das Acetylen und EMI1.3 zu erwarten war, dass die beschriebenen Reaktionsprodukte erhalten werden konnten. Hiebei zeigte es sich, dass die Addition des Halogenwasserstoffes an das Acetylen unter Lichtwirkung symmetrisch verläuft, dass also neben Vinylverbindungen Äthylen-und nicht Äthylidenverbindungen erhalten und dargestellt werden können. Dies ist ein wesentlicher Unterschied sowohl gegenüber den beiden oben erwähnten Verfahren, als auch gegenüber allen bisher in der wissenschaftlichen Literatur bekannt gewordenen Tatsachen (vgl. Hans Meyer, Analyse und Konstitutionsermittlung organischer Verbindungen", 3. Auflage, 1916, S. 971 ; ferner Vogel, Acetylen", 1911, S. 20). Durch die vorliegende Erfindung ist für die Verwertung des Acetylens ein neuer und wichtiger Weg erschlossen. Durch Zusammenbringen ungefähr gleicher Raumteile Acetylen und Halogenwasserstoff kann man Vinylhalogenide darstellen. Aus Acetylen und der ungefähr doppelten Menge Halogenwasser- stoff entstehen symmetrische. \dditionsprodukte. Es entstehen ferner auch symmetrische Additions- produkte. wenn man ungefähr gleiche Raumteile Vinylhalogenid, z. B. Vinylchlorid, mit einem Halogen- wasserstoff, z. B. Bromwasserstoff, der Lichtwirkung aussetzt. Auf diesem Wege kann man z. B. Äthylen- chlorbromid gewinnen. Beispiel 1 : Man leitet in ein Reaktionsgefäss von 1 m3 Inhalt 1-5 Raumteile Acetylen und 1 Raum- teil Bromwasserstoff so ein, dass in der Stunde 250 l der Gasmischung eintreten und setzt das Reaktions- gefäss dem Sonnenlicht, kiinstliehen Licht oder diffusem Tageslicht aus. Es entstehen Nebel, die sich an den Wänden kondensieren. Hält man die Temperatur des Reaktionsgefässes in dei Nähe des Nullpunktes, EMI1.4 bromid sammelt sich am Boden des Gefässes an und kann in beinahe reinem Zustand abgelassen werden. Das angewandte Acetylen wird quantitativ in Athylenbromid übergeführt. Der überschüssige Bromwasser- EMI1.5 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT90196T | 1921-02-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT90196B true AT90196B (de) | 1922-11-25 |
Family
ID=3610484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT90196D AT90196B (de) | 1921-02-24 | 1921-02-24 | Verfahren zur Herstellung von Halogenwasserstoffadditionsprodukten des Acetylens. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT90196B (de) |
-
1921
- 1921-02-24 AT AT90196D patent/AT90196B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3415334A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,2-trichlor-2-methyl-propan | |
| Wang et al. | Mercaptan catalysis in thermoneutral free radical exchange | |
| AT90196B (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenwasserstoffadditionsprodukten des Acetylens. | |
| DE2365927A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-(6'-carbomethoxyhexyl-2-cyclopenten- 1-on) | |
| DE3545775A1 (de) | Verfahren zum herstellen von methansulfonylchlorid | |
| DE368467C (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenwasserstoffadditionsprodukten des Azetylens | |
| DE1793773B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thlacyclopropanen mit 2 bis 3 Kohlenstoff atomen | |
| DE1220852B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 2, 2-Tetrachloraethylsulfenylchlorid | |
| DE1215692B (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha, omega-Dichlorolefinen | |
| Gilman et al. | A new type of synthesis. i. the reaction between halogen-alkyl sulfonates and organomagnesium halides: Preliminary Note | |
| DE1814334C3 (de) | ||
| AT210574B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,18-Di-[2', 6', 6'-trimethylcyclohexen-(1')-yl]-3, 7, 12, 16-tetramethyl-8, 11-dioxy-octadecahexaen-(2, 4, 6, 12, 14, 16)-in-(9) | |
| DE367430C (de) | Verfahren zur Herstellung von Calciumhydrid | |
| DE957388C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorphosphorsaeure | |
| CH495285A (de) | Verfahren zur Herstellung von P32 enthaltenden Phosphorhalogeniden | |
| DE724508C (de) | Verfahren zur Herstellung von Butadien | |
| Shirley et al. | Alkylation with Long Chain p-Toluenesulfonates. III. 1 Reaction of n-Octadecyl p-Toluenesulfonate with p-Tolylmagnesium Bromide2 | |
| DE525185C (de) | Verfahren zur Darstellung von Magnesiumcyanid | |
| DE2154512A1 (de) | Verfahren zur herstellung von pentafluoraethyljodid | |
| West | Experimental Organic Chemistry | |
| DE638306C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylchlorid aus Eisessig | |
| DE1121607B (de) | Verfahren zur Herstellung von unreinem und reinem Bis-(tetrachloraethyl)-disulfid | |
| SU95174A1 (ru) | Способ получени цитрал | |
| DE416603C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von Dimethylsulfid in Tetrachlorkohlenstoff und andere Chlorverbindungen | |
| CH207497A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Aldehyds der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |