AT44464B - Verfahren zur Darstellung eines wasser- und ölunlöslichen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines wasser- und ölunlöslichen Monoazofarbstoffes.

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  Verfahren zur Darstellung eines wasser- und ölunlöslichen Monoazofarbstoffes. 
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 orangefarbener Farbstoff von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften beschrieben. Wie in der   Patentschrift Nr.   44457 weiterhin angegeben ist, besitzt auch der unter Verwendung eines Homologen des 2-Nitro-5-chloranilins, nämlich des 2-Chlor-5-nitro-4-toluidins, dargestellte   -Naphtolfarbstoff   eine ganz ausgezeichnete   Lichtechtheit, Hitzebeständigkeit,   Kalkechtheit usw. gleichzeitig aber die äusserst wertvolle Eigenschaft der vollkommenen Ölunlöslichkeit. 



   Es wurde nun gefunden, dass ein Isomeres des 2-Chlor-5-nitro-5-toluidin, nämlich das bisher nicht beschriebene 2-Chlor-4-nitro-4-toluidin beim Diazotieren und Kuppeln mit   11-Naphtol   einen Farbstoff liefert, welcher die gleichen hervorragenden Echtheitseigenschaften, insbesondere auch eine ebenso vollkommene Ölunlöslichkeit, aufweist ; ausserdem hat er den Vorteil einer blaustichigeren Nuance. 



   Das hier zur Verwendung gelangende 2-Chlor-4-nitro-5-toluidin entsteht als Hauptprodukt bei der Nitrierung des   S-ChIor-f'-acettoluids   und nachfolgender Verseifung. Von dem als Nebenprodukt gleichzeitig gebildeten 6-Nitro-2-chlor-5-toluidin kann es auf Grund   seiner viel geringeren Löslichkeit   in Spiritus leicht getrennt werden. Es bildet gelbbraune Prismen, die bei 158-159  schmelzen. Das als Ausgangsmaterial dienende 2-Chlor-5-toluidin liann z. B. aus der 2-Chlor-5-toluidin-4-sulfosäure der deutschen Patentschrift Nr.   145hou   durch   orbit. zen   mit   75p@ozentiger     Schwefelsiiure   gewonnen werden. 



   Zur   l) abstellt   des Farbstoffes kann man die Diazoverbindung des   2-Chlor-4-nÏtro-  
5-toluidins mit einer zweckmässig mit überschüssigem Acetat versetzten Suspension von ss-Naphtol kuppeln, mit oder ohne Zusatz von Türkischrotöl, Ölsäure, Seife und ähnlich 
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AT44464D 1908-06-01 1909-03-10 Verfahren zur Darstellung eines wasser- und ölunlöslichen Monoazofarbstoffes. AT44464B (de)

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