AT42259B - Verfahren zur Gewinnung von Nerol aus dem Öle von Helichrysum angustifolium. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Gewinnung von Nerol aus dem Öle von Helichrysum angustifolium. 
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 artigen Geruchs und wegen seines Vorkommens im natürlichen Rosenöl eine grosse Wichtigkeit für die   technische Herstellung   des   künstlichen Rosenöles erlangt hat. Der prozentuale Gehalt   
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   arten, speziell von Helichrvsum angustifolium   (eine in Oberitalien sehr verbreitete Pflanze). relativ reichliche Mengen Nerol, hauptsächlich in esterartiger Form, enthält und dass dasselbe eine vorteilhafte Quelle für diesen in der Parfümerie ausserordentlich wertvollen Alkohol ist. 
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 oder im Vakuum, wobei schon ein, wie sich aus dem Geruche   schliessen lässt. recht reines Produkt   gewonnen wird, welches bereits in diesem Zustande in der Parfümerie Verwendung finden kann.

   
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 anderer   zweibasischer Säuren und Reinigen   der in   verdünnter Sodalosung aufgelosten Ester   durch Aufschütteln mit Äther, Petroläther oder ähnlich wirkenden Lösungsmitteln. Auch kann 
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 Stelle der Wasserdampfdestillation kann man auch namentlich bei Bildung der neutralen Ester die fraktionierte Destillation im Vakuum benutzen. 



   Für das vorliegende Verfahren kommt nicht nur ein Ausgangsmaterial zur Verwendung. das für die Nerolgewinnung bisher nicht benutzt worden ist, sondern es wird in gewissem Sinue auch ein neues   Endprodukt   erzielt, indem das erhaltene Nerol   geraniolfrei     ist. während das nach   den   dz   R. P, Nr. 150495,165894 und 165895 erhaltene Nerol stets   graniolhaltig ist.   
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 unangegriffene Anhydrid durch ausfrieren unter Zugabe von   1--2   Teilen Petrolii, ther und Absaugen, und befreit das Filtrat von Petroläther und Benzol durch   Destillation, gegebenenfalls   

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 unter Anwendung von Vakuum.

   Der zurückbleibende, saure   Phtalaäureester,   welcher eine dickflüssige Masse bildet, wird in verdünnter Sodalösung gelöst und solange mit Äther ausgeschüttelt, bis die Extraktionen nahezu geruchlos geworden sind. Alsdann fällt man die Lösung der phtalestersauren Natronsalze mit verdünnter   Schwefelsäure, zieht   die freien Phtalestersäuren mit Äther aus und verseift sie mit alkoholischer Kalilösung bei gewöhnlicher Temperatur oder durch Erhitzen auf dem Wasserbade. Die durch Zusatz von Wasser   ausgefällten,   primären Alkohole bestehen fast völlig aus Nerol und werden im Vakuum oder mit Wasserdampf rektifiziert   bezw.   fraktioniert. Ausbeute etwa 20-25 Prozent des angewandten Oles. Das so erhaltene Nerol enthält keine mit Chlorkalzium in bekannter Weise (Journal für prakt.

   Chemie 66, 1902, S. 481) extrahierbaren Mengen Geraniol und besitzt den Geruch des aus ätherischen ölen oder auf synthetischem Wege (D. R. P. Nr. 165894) gewonnenen Nerols. Sein spezifisches Gewicht ist etwa 0'881 bei 150 C. Siedepunkt bei Atmosphärendruck   223"-2260,   optische Drehung inaktiv. 



  Mit Brom entsteht das bekannte, bei 1180-1190 schmelzende Tetrabromid. 



   B e i s pie I II : 20 Teile verseiftes Helichrysumöl und 20 Teile Benzoesäureanhydrid werden 2 Stunden lang auf dem Wasserbade erhitzt, wobei das Anhydrid schnell in Lösung geht. Das Reaktionsprodukt wird durch Schütteln mit Sodalösung sorgfältig von Benzoesäure und un-   angegriffenem Anhydrid   befreit, wiederholt zur Entfernung des überschüssigen Alkalikarbonats mit   warmem Wasser   geschüttelt und dann solange mit Wasserdampf destilliert, bis keine nennens-   \\ {rien   Mengen riechender, nicht in Reaktion getretener Olanteile mehr übergehen. Es empfiehlt sich, bei der Destillation etwas kohlensauren Kalk zuzusetzen, um etwaige durch Zersetzung   des gebildeten Benzoesäurenerylesters   auftretende freie   Säure   zu binden.

   Alsdann wird der im   Destillationskolben zuriickgebliebene   Benzoesäurenerylester ausgeäthert, von Äther befreit und in analoger Weise, wie beim   Phtalsäurenerylester beschrieben,   durch Verseifen u. s. w. auf Nerol verarbeitet. 



   PATENT-ANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Gewinnung von Nerol aus dem ätherischen Öle von Helichrysum angustifolium, dadurch gekennzeichnet, dass man das 01 mit verseifenden Mitteln behandelt, und aus dem mit Wasser gewaschenen 01 das Nerol mit Wasserdampf oder im Vakuum herausfraktioniert.

Claims (1)

1. 2. Ausführungsform des im Anspruch 1 beschriebenen Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, dass man durch Einwirkung von Phtalsäureanhydrid oder anderen Anhydriden zweibasischer Säuren auf das verseifte 01 die in dem C) le enthaltenen, primären Alkohole in ihre sauren Ester überführt, und aus den letzteren nach vorausgegangener Reinigung durch Verseifung mit Alkalien das Nerol ausscheidet, welches alsdann mit Wasserdampf oder im Vakuum rektifiziert oder fraktioniert wird.

   3. Ausführungsform des im Anspruch 1 beschriebenen Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, du 13 man das Nerol bezw. die primären Alkohole des verseiften Oles in die schwerflüchtigen Ester organischer Säuren, z. B. der Benzoesäure, überführt, letztere durch Destillation mit Wasser- dampf oder im Vakuum von ihren leichter flüchtigen Verunreinigungen trennt und den so gereinigten Ester weiter nach Anspruch 1 in Nerol überführt.