AT330318B - Verfahren zur herstellung wasserloslicher warmehartbarer bindemittel fur uberzugsmittel - Google Patents

Verfahren zur herstellung wasserloslicher warmehartbarer bindemittel fur uberzugsmittel

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AT330318B
AT330318B AT595574A AT595574A AT330318B AT 330318 B AT330318 B AT 330318B AT 595574 A AT595574 A AT 595574A AT 595574 A AT595574 A AT 595574A AT 330318 B AT330318 B AT 330318B
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sep
water
polyester
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AT595574A
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Klaus Dr Behmel
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Vianova Kunstharz Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G63/914Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft eine spezielle Ausführungsform der Erfindung nach dem Stammpatent Nr. 314695. 



   In der   österr. Patentschrift Nr. 314695   wird ein Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher wärmehärtbarer
Bindemittel für überzugsmittel auf Basis von gesättigten linearen, gegebenenfalls vorvernetzten, Oxazolinringe tragenden Polyestern und Aminoplastharzen beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass
A) n Mol Hydroxylverbindung mit zwei freien oder latenten Hydroxylgruppen mit
B) n   + 1   Mol einer nicht anhydridbildenden Dicarbonsäure zu einem linearen, endständige
Carboxylgruppen tragenden Polyester mit einem Molekulargewicht von 500 bis 10000, vorzugsweise
500 bis 3000, umgesetzt werden, wobei gegebenenfalls der lineare Polyester AB) in situ oder nachträglich mit Hydroxylverbindungen mit mehr als 2,

   vorzugsweise 3 freien Hydroxylgruppen zu einem Reaktionsprodukt mit einer Grenzviskositätszahl von maximal 20 ml/g (gemessen bei   200C   in einem   9 : 1   Gemisch von Chloroform und Äthylenglykolmonoäthyläther) vorversetzt wird, und mit
C) maximal 2 Mol pro Mol Polyester AB) eines Aminoalkohols der allgemeinen Formel   HO- (CX2) -NH2,   worin n = 2 oder 3 sein kann und die Reste X, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Aryl- oder einen Hydroxylrest bedeuten, und weiters gegebenenfalls mit maximal 2 Mol eines Aldehyds, vorzugsweise Formaldehyd, pro Mol
Aminoalkohol, reagiert wird, und nach Mischung oder Vorreaktion mit
D)

   10 bis 60 Gew.-% eines vorzugsweise wasserlöslichen Aminoplastharzes in Gegenwart wassertoleranter Lösungsmittel mit anorganischen oder organischen Säuren in eine wasserlösliche
Form übergeführt wird. 



   Es wurde nun gefunden, dass man wasserverdünnbare, wärmehärtbare überzugsmittel auf dieser Basis herstellen kann, die ohne Neutralisationsmittel wasserverdünnbar sind und nach der Härtung Filme mit ausgezeichneten Eigenschaften ergeben. 



   An wasserverdünnbare und in Kombination mit Aminoharze thermisch vernetzbare Bindemittel für Überzugsmittel, die nach konventionellen Verfahren wie Spritzen, Tauchen usw. appliziert werden, stellt man in zunehmendem Mass aus wirtschaftlichen Gründen und Motiven des Umweltschutzes folgende Forderungen :
1. Die Bindemittel sollen die Herstellung von Lacken erlauben, die je Gewichtseinheit des eingebrannten Lackes möglichst geringe Mengen an flüchtigen organischen Substanzen enthalten. Im
Besonderen sollen toxische Substanzen, z. B. Amine oder gewisse Lösungsmittel und korrosive
Produkte, wie flüchtige Säuren, fehlen. 



   2. Die Viskosität der Lacke soll beim Verdünnen rasch und stetig abnehmen, so dass die Applikation bei hohen Feststoffgehalten erfolgen kann. 



   3. Die Bindemittel sollen in Kombination mit geeigneten Aminoplastharzen bei relativ niedrigen
Temperaturen und ohne wesentliche Gilbung vernetzbar sein. 



   4. Die aus diesen Bindemitteln hergestellten Filme sollen im Aussehen, der Verformbarkeit und der
Beständigkeit den derzeit grosstechnisch verwendeten Überzügen aus Lacken, die ausschliesslich anorganische Lösungsmittel enthalten, zumindest entsprechen. 



   Diese Forderungen können mit Hilfe der bisher bekannten wasserverdünnbaren Polyesterharze nicht erfüllt werden. 



   So wird bei der Mehrzahl der zur Zeit bekannten und eingesetzten Systeme das Prinzip der Salzbildung als wesentliches Mittel zur Erreichung der Wasserverdünnbarkeit eingesetzt. Lacke auf der Basis solcher Produkte enthalten daher grössere Mengen von toxischen und/oder korrosiven Substanzen, wie flüchtige Amine oder Säuren, so dass die Forderung 1. nicht erfüllt werden kann. 



   Bei einer weiteren Gruppe von Produkten werden Polyesterharze, in der Regel fettsäuremodifizierte Alkydharze, durch den Einbau von Polyglykolen wasserverdünnbar gemacht. Solche Bindemittel werden in den USA-Patentschriften   Nr. 2, 853, 459, Nr. 3, 133, 032   und Nr. 3, 437, 618 der   brit. Patentschrift Nr. l, 044, 821   und der deutschen Offenlegungsschrift 1498031 beschrieben. Diese Produkte erfüllen in einigen Fällen die Forderung 1. vollständig, häufig müssen jedoch gewisse Mengen an Aminen zugesetzt werden. Von den restlichen Forderungen 2-4 können jedoch nur maximal zwei annähernd erfüllt werden. Beim Verdünnen mit Wasser werden ausserdem in zahlreichen Fällen Dispersionen erhalten, so dass besonders bei der Herstellung pigmentierter Lacke zusätzliche Probleme auftreten. 



   Aufgabe der Erfindung war es, ein Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln, die den Forderungen 1-4 entsprechen, zu entwickeln. 



   Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, wärmehärtbarer Bindemittel für Überzugsmittel auf Basis von gesättigten linearen, gegebenenfalls vorvernetzten, Oxazolinringe tragenden Polyestern und Aminoplatharzen aus :
A) n Mol Hydroxylverbindungen mit zwei freien oder latenten Hydroxylgruppen, die mit
B) n + 1 Mol einer nicht anhydridbildenden Dicarbonsäure zu einem linearen, endständige
Carboxylgruppen tragenden Polyester mit einem Molekulargewicht von 500 bis 10000, vorzugsweise
500 bis 3000, umgesetzt werden, wobei gegebenenfalls der lineare Polyester AB) in situ oder nachträglich mit Hydroxylverbindungen mit mehr als 2, vorzugsweise 3 freien Hydroxylgruppen zu 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 einem Reaktionspunkt mit einer Grenzviskositätszahl von maximal 20 ml/g (gemessen bei 200C in einem   9 :

   1   Gemisch von Chloroform und Äthylglykol) vorvernetzt wird, und mit
C) maximal 2 Mol pro Mol Polyester AB) eines Aminoalkohols der allgemeinen Formel   HO- (CX2) -NH2,   worin n = 2 oder 3 sein kann und die Reste X, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Aryl- oder einen Hydroxyalkylrest bedeuten, und weiters gegebenenfalls mit maximal 2 Mol eines Aldehyds, vorzugsweise Formaldehyd, pro Mol
Aminoalkohol, reagiert werden und nach Mischung oder Vorreaktion mit
D) 10 bis 60   Gew.-%   eines vorzugsweise wasserlöslichen Aminoplastharzen in Gegenwart wassertoleranter Lösungsmittel mit anorganischen oder organischen Säuren in eine wasserlösliche
Form übergeführt werden, nach Patent Nr.

   314695, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung des Polyesters (AB) Äthersauerstoff enthaltende Komponenten in einer solchen Menge einsetzt, dass der Oxazolinringe tragende Polyester mindestens
2 Mol Äther-Sauerstoff pro 1000 g enthält und dieser Polyester in Stufe (D) mit 10 bis 60 Gew.-% eines vorzugsweise wasserlöslichen Aminoplastharzes, gegebenenfalls in Gegenwart wassertoleranter Lösungsmittel, gemischt oder vorreagiert wird. 



   Der Aufbau und die Vorteile der Polyester sind im Stammpatent ausführlich beschrieben. 



   Durch die erfindungsgemässe spezielle Ausführungsform des Verfahrens des Stammpatentes ist es möglich, Bindemittel für Überzugsmittel herzustellen, die auf Grund ihres hydrophilen Charakters und ihres niedrigen Molekulargewichtes ohne Zuhilfenahme von Neutralisationsmitteln gemäss der genannten Forderungen 1 und 2 zu Lacken verarbeitet und appliziert werden können und dabei trotzdem bei niederen Temperaturen (Forderung 3) zu Filmen mit hervorragenden Eigenschaften (Forderung 4) vernetzt werden können. 



   Als   Athersauerstoff   enthaltende Verbindungen können oligomere Alkylenglykole wie Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, höhere Polyätherdiole des Äthylenglykols mit Molekulargewichten bis zu etwa 1500 sowie die entsprechenden Verbindungen des Propylenglykols eingesetzt werden. 



   Die erfindungsgemässen Bindemittel eignen sich vor allem zur Herstellung von Decklackierungen. Zur Herstellung der Lacke können alle in der Lackindustrie gebräuchlichen Pigmente, inklusive Metallpigmente und basische Pigmente, sowie Füllstoffe, Lackhilfsmittel   usw.,   verwendet werden. Die Überzugsmittel können durch Spritzen, Tauchen, Walzen und Fluten aufgebracht werden und ergeben, 10 bis 30 min bei 110 bis 1800C eingebrannt, Filme mit ausgezeichneten Eigenschaften. 



   Die Vernetzungsreaktion wird, wie im Stammpatent beschrieben, mit den üblichen sauren Härtungskatalysatoren wie p-Toluolsulfonsäure oder den entsprechenden Salzen organischer Stickstoff-Basen katalysiert. 



   Da die erfindungsgemässen Bindemittel in den Lacken, abgesehen von einem geringen, auf die eventuelle Anwesenheit eines sauren Härtungskatalysators zurückzuführenden Anteil, nicht in Salzform und überdies in einem vorwiegend aus Wasser bestehenden Lösungsmittel vorliegen, ist es bei Verwendung von handelsüblichen Pigmenten, die nicht für die Verwendung in derartigen Medien vorbehandelt sind, in manchen Fällen vorteilhaft, Polyhydroxylkomponenten gemäss einem nicht zum Stand der Technik gehörenden Vorschlag als Anreibemedium zu verwenden, wie sie   u. a.   in den folgenden Beispielen angegeben sind. 



     Beispiel l :   166 g Isophthalsäure und 300 g Triäthylenglykol werden mit 292 g Adipinsäure bei 200 bis 220 C unter Verwendung von Xylol als Schleppmittel bis zu einer konstanten Säurezahl verestert ("saurer Polyester"). Dabei wird ein Wert von 162 bis 167 mg KOH/g erreicht. 



   Das Produkt wird anschliessend mit 254 g   2-Amino-2-hydroxymethylpropandiol-1, 3   unter Verwendung von Xylol als Schleppmittel zum Entfernen des Reaktionswassers bis zu einer Säurezahl unter 1 mg KOH/g umgesetzt ("Oxazolin-Polyester"). 



   Eine Mischung von 7, 5 g des Oxazolin-Polyesters mit 2, 5 g Hexamethoxymethylmelamin ergibt beim 
 EMI2.1 
 Molekulargewicht 1500,148 g Phthalsäureanhydrid und 121 g Trimethylolpropan durch Verestern bis zu einer Säurezahl von 18 mg KOH/g und Anlösen mit Äthylglykol auf 90% Feststoffgehalt hergestellt), gegebenenfalls unter Zusatz einer geringen Menge an 3-Methoxybutanol, angerieben und mit 26, 8 g des Oxazolin-Polyesters,   12, 9   g Hexamethoxymethylmelamin, 10 g einer 10%igen Lösung von p-Toluolsulfonsäure in Äthanol,   0, 4   g eines wasserlöslichen Lackhilfsmittels auf Silikonbasis sowie mit Wasser und 3-Methoxybutanol in solchen Mengen versetzt, dass im Lack das Gewichtsverhältnis Wasser : organische Lösungsmittel etwa 8 : 2 beträgt. 



   Beim weiteren Verdünnen mit   Wasser/3-Methoxybutanol   (8+2) nimmt die Viskosität rasch und stetig ab.
Der verdünnte Lack wird bei   20-25   s (DIN 53211) und einem Feststoffgehalt von   48-500%   auf Blechplatten gespritzt und 30 min bei 1200C eingebrannt. Der reinweisse, hochglänzende Film besitzt folgende Eigenschaften : 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Schichtstärke <SEP> : <SEP> 30 <SEP> bis <SEP> 35 <SEP> um
<tb> Tiefung <SEP> nach
<tb> DIN <SEP> 53156 <SEP> : <SEP> 6, <SEP> 5 <SEP> bis <SEP> 7 <SEP> mm <SEP> 
<tb> Härte <SEP> nach <SEP> DIN <SEP> 53157 <SEP> : <SEP> 120 <SEP> bis <SEP> 130 <SEP> s
<tb> Schlag <SEP> nach <SEP> Gardner <SEP> : <SEP> > <SEP> 80/ > <SEP> 80 <SEP> inch-pounds
<tb> (Lackfläche/Rückseite)
<tb> Acetontest <SEP> : <SEP> > <SEP> 3 <SEP> min.
<tb> 
 



   In gleicher Weise werden unter Verwendung von 17, 7 g Chromgelb und 9, 0 g Ti02 oder 1, 8 g Permanentrotviolett MR (Farbwerke Hoechst),   2, 1   g Molybdatrot und 1, 3 g Eisenoxydrot Lacke hergestellt. Es werden hochglänzende Filme mit ähnlichen mechanischen Eigenschaften erhalten. 



     Beispiel 2 :   180 g Dimethylterephthalat werden mit 150 g Triäthylenglykol und 104 g Neopentylglykol in Gegenwart von 0, 3 g Zinkacetat bei 160 bis 1800C unter Abdestillieren des gebildeten 
 EMI3.2 
 



   Dieser saure Polyester wird wie in Beispiel l beschrieben mit 188 g   2-Amino-2-hydroxymethyl-   propandiol-1, 3 umgesetzt. 



   Eine Mischung von 7, 5 g dieses Oxazolin-Polyesters mit 2, 5 g Hexamethoxymethylmelamin ergibt beim Verdünnen mit   Wasser/3-Methoxybutanol/Butylglykol (3+2+1)   klare Lösungen mit folgenden Viskositäten nach DIN 53211 (in Klammer : Feststoffgehalt der   Messlösung) : 130-140   s   (70%), 50-60   s (60%),   20-25   s (50%). 



   80 g Ti02 werden in 20 g eines Anreibemediums (aus 150 g Triäthylenglykol, 148 g Phthalsäureanhydrid und 134 g Trimethylolpropan durch Veresterung bis zu einer Säurezahl unter 5 mg   KOH/g   hergestellt) unter Zugabe von 8, 6 g Butylglykol angerieben. Nach Zugabe von 61, 1 g einer   90% eigen   Lösung des Oxazolin-Polyesters in Butylglykol,   25, 0   g eines technischen Hexamethoxymethylmelamins, 10 g einer 10%igen Lösung von   p-Toluolsulfonsäure   in Äthanol und 0, 5 g eines wasserlöslichen Lackhilfsmittels auf Silikonbasis werden 3-Methoxybutanol und Wasser in solchen Mengen zugesetzt, dass im Lack das Gewichtsverhältnis Wasser : organische Lösungsmittel ungefähr   1 : 1   beträgt. 



   Beim weiteren Verdünnen mit Wasser/3-Methoxybutanol (1 +   1)   nimmt die Viskosität rasch und stetig ab.
Der verdünnte Lack wird bei   20-25   s (DIN 53211) und einem Feststoffgehalt von   59-61%   auf Blechplatten gespritzt und 30 min bei 1200C eingebrannt. 



   Der reinweisse, hochglänzende Film besitzt folgende Eigenschaften : 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> Schichtstärke <SEP> : <SEP> 30 <SEP> bis <SEP> 35 <SEP> um <SEP> 
<tb> Tiefung <SEP> nach <SEP> DIN <SEP> 53156 <SEP> : <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> bis <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> mm
<tb> Härte <SEP> nach <SEP> DIN <SEP> 53157 <SEP> : <SEP> 125 <SEP> bis <SEP> 135 <SEP> s
<tb> Schlag <SEP> nach <SEP> Gardner <SEP> : <SEP> > <SEP> 80/70 <SEP> inch-pounds
<tb> (Lackfläche/Rückseite)
<tb> Acetontest <SEP> : <SEP> > <SEP> 3 <SEP> min
<tb> 
 
 EMI3.4 
    3 : Ein2-Aminoäthanol   umgesetzt, bis eine Säurezahl unter 2 mg KOH/g erreicht wird. Anschliessend werden 115 g Paraformaldehyd (91%ig) zugegeben und 2 h auf 120 bis 1300C erhitzt.

   Eine Mischung von 7, 5 g des Polyesters mit 4 g einer 62%igen Lösung eines wasserverdünnbaren, hochreaktiven Melaminharzes (entsprechend 2, 5 g Festharz) ergibt beim Verdünnen mit Wasser/3-Methoxybutanol (8 + 2) klare Lösungen mit den folgenden 
 EMI3.5 
 Melaminharzes,   0,   5 g eines wasserlöslichen Lackhilfsmittels auf   Silikonbasis, 3 g Toluolsulfons ure   und mit 3-Methoxybutanol und Wasser in solchen Mengen umgesetzt, dass im spritzfertigen Lack das Gewichtsverhältnis Wasser : organische Lösungsmittel etwa 8 : 2 beträgt. 



   Der erhaltene Lack wird auf Blechplatten gespritzt und ergibt, 30 min bei 1300C eingebrannt, eine hochglänzende Lackierung mit folgenden Eigenschaften : 
 EMI3.6 
 
<tb> 
<tb> Schichtstärke <SEP> 25 <SEP> bis <SEP> 30 <SEP> um
<tb> Tiefung <SEP> nach <SEP> DIN <SEP> 53156 <SEP> : <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> bis <SEP> 5, <SEP> 5 <SEP> mm <SEP> 
<tb> Härte <SEP> nach <SEP> DIN <SEP> 53157 <SEP> : <SEP> 100 <SEP> bis <SEP> 110 <SEP> s
<tb> Schlag <SEP> nach <SEP> Gardner <SEP> : <SEP> > <SEP> 80/60 <SEP> inch-pounds
<tb> (Lackfläche/Rückseite)
<tb> Acetontest <SEP> : <SEP> > <SEP> 3 <SEP> min
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 (Das verwendete Melaminharz enthält nach dem Ergebnis der Analyse je Mol Melamin 4, 6 Mol gebundenen Formaldehyd. Von den gebildeten Methylolgruppen sind 55% mit Methanol veräthert). 



     Beispiel 4 :   Ein nach Beispiel 1 hergestellter saurer Polyester wird bei 1700C unter Verwendung von Xylol als Schleppmittel mit 238 g   2-Amino-2-äthylpropandiol-l, 3   bis zu einer Säurezahl von weniger als   1 mg KOH/g   umgesetzt. Dann werden 66 g Paraformaldehyd   (91%ig)   zugegeben und die Masse 2 h bei 120 bis 1300C ohne Destillation gehalten. 



   7 g des Produktes werden mit 4, 85 g der im Beispiel 3 verwendeten Melaminharzlösung vermischt und nach Zusatz von   0,     1 g   p-Toluolsulfonsäure und zirka 0, 05 g eines wasserlöslichen Lackhilfsmittels auf Silikonbasis mit 
 EMI4.1 
 
Rohstoffe ein Oxazolin-Polyester hergestellt :
166 g   Isophthalsäure,   215 g Diäthylenglykol, 270 g Adipinsäure und 242 g   2-Amino-2-hydroxymethyl-   propandiol-1, 3. 



   Die Herstellung eines Lackes erfolgt analog zu Beispiel 4, jedoch unter Verwendung von 3 g
Hexamethoxymethylmelamin als Vernetzungskomponente und von Wasser/Methoxybutanol (6 + 4) als
Verdünnungsmittel. 



   Der klare, dünnflüssige Lack ergibt, 30 min bei 1200C eingebrannt, einen harten glänzenden Film. 



     Beispiel 6 :   Es wurde analog zu Beispiel 5 ein Oxazolin-Polyester hergestellt, wobei jedoch 384 g
Tripropylenglykol an Stelle von Diäthylenglykol eingesetzt werden. 



   Ein analog zu Beispiel 5 hergestellter klarer, dünnflüssiger Lack ergibt, 30 min bei 1300C eingebrannt, einen harten glänzenden Film. 



     Beispiel 7 :   Aus 180 g Dimethylterephthalat, 350 g Triäthylenglykol,   0, 3   g Zinkacetat und 269 g
Adipinsäure wird nach dem in Beispiel 2 angegebenen Verfahren ein saurer Polyester mit einer Säurezahl von 52 bis 57 mg KOH/g hergestellt. Nach Umsetzung mit 72 g 2-Amino-2-hydroxymethylpropandiol-l, 3 erhält man einen Oxazolinpolyester mit einem Molekulargewicht   von Mn 2200.   



   6 g des Oxazolin-Polyesters werden mit 4 g Hexamethoxymethylmelamin, 2 g einer 10%igen Lösung von p-Toluolsulfonsäure in Äthanol und etwa 0, 05 g eines wasserlöslichen Lackhilfsmittels auf Silikonbasis und mit
Wasser/3-Methoxybutanol (6+4) auf etwa 55% verdünnt. Der klare, dünnflüssige Lack wird auf eine
Blechplatte aufgegossen und 30 min bei 1300C eingebrannt. Man erhält einen flexiblen, glänzenden Film. 



     Beispiel 8 :   438 g Adipinsäure, 344 g des symmetrischen   Bis- (2-hydroxypropyl)-äthers   des   4, 4'-Diphenylolpropans   und 194 g Tetraäthylenglykol werden bei 2000C unter Verwendung von Xylol als
Schleppmittel bis zu einer konstanten Säurezahl verestert. Der erreichte Wert beträgt 121 bis 126 mg KOH/g. 



  Anschliessend wird durch Umsetzung mit 242 g   2-Amino-2-hydroxymethylpropandiol-1, 3   bis zum Erreichen einer Säurezahl unter 1 mg KOH/g ein Oxazolin-Polyester hergestellt. 



   Nach dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren wird ein klarer, dünnflüssiger Lack erhalten der, 30 min bei 130 C eingebrannt, einen flexiblen glänzenden Film ergibt. 



     Beispiel 9 :   Aus 134 g Trimethylolpropan, 450 g Triäthylenglykol und 876 g Adipinsäure wird durch Veresterung bei 190 bis 2000C bis zu einer konstanten Säurezahl von 130 bis 135 mg KOH/g ein vorvernetzter, an den Kettenenden COOH-Gruppen tragender, linearer Polyester hergestellt. Das Produkt wird durch Umsetzung mit   363 g 2-Amino-2-hydroxymethylpropandiol-l, 3   bis zu einer Säurezahl unter 1   mg KOH/g   in einen Oxazolin-Polyester   übergeführt.   



   7 g des Oxazolin-Polyesters werden mit 3 g eines   98% eigen   technischen   Hexamethoxymethylmelamins   vermischt und nach Zugabe von   0,     3 g   p-Toluolsulfonsäure und zirka 0, 05 g eines wasserlöslichen Lackhilfsmittels auf Silikonbasis mit Wasser / Butylglykol (8 + 2) auf 50% verdünnt. Der erhaltene klare Lack besitzt eine Viskosität von zirka 20 s & (DIN 53211) und ergibt, 30 min bei 140 C eingebrannt, einen flexiblen glänzenden Film. 



     Beispiel 10 : 166g   Isophthalsäure, 150 g Triäthylenglykol, 104 g Neopentylglykol, 292 g Adipinsäure und 60 g eines Polyäthylenglykols mit einem Molekulargewicht von 1500 werden bei 200 bis 2200C bis zu einer konstanten Säurezahl von 152 bis 157 mg KOH/g verestert. Durch Umsetzung mit 232 g   2-Amino-2-hydroxymethylpropandiol-l, 3   wird ein Oxazolin-Polyester erhalten. 



   7 g des Oxazolin-Polyesters werden mit 3 g Hexamethoxymethylmelamin vermischt und nach Zusatz von 0, 2 g p-Toluolsulfonsäure und zirka 0, 05 g eines wasserlöslichen Lackhilfsmittels auf Silikonbasis mit Wasser/Methoxybutanol (6 + 4) auf etwa 60% verdünnt. Es entsteht ein klarer, dünnflüssiger Lack, der, 30 min bei 1200C eingebrannt, einen flexiblen, glänzenden Film ergibt. 



     Beispiel 11 :   Aus 166 g Isophthalsäure, 300 g eines Polyäthylenglykols mit einem Molekulargewicht von 600, 140 g Neopentylglykol und 292 g Adipinsäure wird durch Veresterung bis zu einer konstanten Säurezahl von 153 bis 158 mg KOH/g ein saurer Polyester hergestellt, der durch Umsetzung mit 279 g   2-Amino-2-hydroxymethylpropandiol-l, 3   in einen Oxazolin-Polyester übergeführt wird. 



   7 g des Oxazolin-Polyesters, 3 g Hexamethoxymethylmelamin,   0, 2   g p-Toluolsulfonsäure und zirka 0, 05 g 

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 eines wasserlöslichen Lackhilfsmittels aus Silikonbasis ergeben beim Verdünnen mit   Wasser/Butylglykol   (8 +   2)   auf etwa   60% einen klaren,   dünnflüssigen Lack, der, 30 min bei 1300C eingebrannt, einen harten, glänzenden Film ergibt. Das Butylglykol kann durch 3-Methoxybutanol ersetzt werden. 



   PATENTANSPRÜCHE   :   
1. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, wärmehärtbarer Bindemittel für Überzugsmittel auf Basis von gesättigten, linearen gegebenenfalls vorvernetzten Oxazolinringe tragenden Polyestern und Aminoplastharzen aus :
A) n Mol Hydroxylverbindungen mit zwei freien oder latenten Hydroxylgruppen, die mit
B) n   + 1   Mol einer nicht anhydridbildenden Dicarbonsäure zu einem linearen, endständige
Carboxylgruppen tragenden Polyester mit einem Molekulargewicht von 500 bis 10000, vorzugsweise
500 bis 3000, umgesetzt werden, wobei gegebenenfalls der lineare Polyester AB) in situ oder nachträglich mit Hydroxylverbindungen mit mehr als 2, vorzugsweise 3 freien Hydroxylgruppen zu einem Reaktionspunkt mit einer Grenzviskositätszahl von maximal 20 ml/g (gemessen bei   20 C   in einem   9 :

   1   Gemisch von Chloroform und Äthylglykol) vorvernetzt wird, und mit
C) maximal 2 Mol pro Mol Polyester AB) eines Aminoalkohols der allgemeinen Formel   HO- (CX2) n-NH2,   worin n = 2 oder 3 sein kann und die Reste X, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Aryl-, oder einen Hydroxyalkylrest bedeuten, und weiters gegebenenfalls mit maximal 2 Mol eines Aldehyds, vorzugsweise Formaldehyd, pro Mol
Aminoalkohol, reagiert werden und nach Mischung oder Vorreaktion mit
D) 10 bis 60 Gew.-% eines vorzugsweise wasserlöslichen Aminoplastharzes in Gegenwart wassertoleranter Lösungsmittel mit anorganischen oder organischen Säuren in eine wasserlösliche
Form übergeführt werden, nach Patent   Nr.

   314695, dadurch gekennzeichnet,   dass man zur Herstellung des Polyesters (AB) Äthersauerstoff enthaltende Komponenten in einer solchen Menge einsetzt, dass der Oxazolinringe tragende Polyester mindestens 2 Mol Äthersauerstoff pro 1000 g enthält und dieser Polyester in Stufe (D) mit 10 bis 60 Gew. % eines vorzugsweise wasserlöslichen Aminoplastharzes, gegebenenfalls in Gegenwart wassertoleranter Lösungsmittel, gemischt oder vorreagiert wird. 
 EMI5.1 


Claims (1)

  1. Komponente oligomere Alkylenglykole und/oder Polyalkylenglykole mit einem Molekulargewicht bis etwa 1500 eingesetzt werden.
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