AT311054B - Verfahren zur Herstellung von bläschenförmigen, vernetzten Polyesterharzkörnchen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von bläschenförmigen, vernetzten Polyesterharzkörnchen

Info

Publication number
AT311054B
AT311054B AT36071A AT36071A AT311054B AT 311054 B AT311054 B AT 311054B AT 36071 A AT36071 A AT 36071A AT 36071 A AT36071 A AT 36071A AT 311054 B AT311054 B AT 311054B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
polyester resin
parts
solution
resin
Prior art date
Application number
AT36071A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Dulux Australia Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dulux Australia Ltd filed Critical Dulux Australia Ltd
Priority to AT36071A priority Critical patent/AT311054B/de
Application granted granted Critical
Publication of AT311054B publication Critical patent/AT311054B/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/12Powdering or granulating
    • C08J3/16Powdering or granulating by coagulating dispersions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C08F299/02Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
    • C08F299/04Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyesters
    • C08F299/0407Processes of polymerisation
    • C08F299/0414Suspension or emulsion polymerisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/06Unsaturated polyesters

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von   bläschenartigen     Polymerkömhen.   



   Unter bläschenartigen   Polymerkörnchen   sind Polymerkömchen zu verstehen, die   Vielzahl   von Zellen oder Bläschen enthalten. Im Idealfall ist jedes Bläschen von einer vollständigen Hülle aus dem Polymeren umgeben, d. h. dass das Polymerkörnchen keine kontinuierliche Porigkeit, die sich von einer Zelle zur andern erstreckt, aufweist,   sondem   aus einer Vielzahl von getrennten isolierten Bläschen besteht. Es kann eine kleine Anzahl von unvollständigen Bläschen vorhanden sein, in welchen ein Teil der Polymer-hülle entweder nicht gebildet wurde oder abgebrochen ist, so dass der Eintritt von dem einen Bläschen zu seinem   Nachbarbläschen   möglich ist. 



   Es wurde nun gefunden, dass es möglich ist, bläschenartige   Polymerkömehen   von vorbestimmter Grösse, welche Bläschen von unüblich gleichem und kleinem Durchmesser aufweisen, aus   bestimmten   ungesättigten Polyesterharzen, welche durch Additionspolymerisation mit einem ungesättigten Monomeren nach dem unten beschriebenen Verfahren vernetzbar sind, herzustellen. Die so gebildeten Körnchen sind in vielen organischen Flüssigkeiten unlöslich und besonders geeignet als Trübungsmittelkomponente von Polymerfilmen und Oberflächenüberzügen. 



   Carboxylierte ungesättigte Polyesterharze, die mit einem polymerisierbaren ungesättigten Monomeren unter Bildung einer vemetzten Harzes reagieren, sind gut bekannt, ebenso wie die Methoden zum Einleiten der Polymerisationsreaktion. Es wurde nun beobachtet, dass diese Reaktion in Kügelchen einer Lösung eines ungesättigten Polyesterharzes in einem polymerisierbaren Monomeren, welche in einer wässerigen Flüssigkeit suspendiert werden, durchgeführt werden kann, unter Bildung von Körnchen aus einem vernetzten Polyesterharz. Ausserdem wurde die überraschende Entdeckung gemacht, dass, falls das Polyesterharz nach dem unten beschriebenen Test ausgewählt wird, vernetzte Körnchen hergestellt werden können, in welchen eine   bläschenartige   Struktur gebildet wird. 



   Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herstellung von bläschenartigen Körnchen aus einem vernetzten Polyesterharz, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Lösung eines carboxylierten Polyesterharzes in einem im wesentlichen wasserunlöslichen polymerisierbaren ungesättigten Monomeren in Form von einzelnen Kügelchen in einer wässerigen kontinuierlichen Phase in Gegenwart von 0,3 bis 10,0 Äquivalenten pro Carboxylgruppe einer Base mit einem Dissoziationsexponenten unter 8 suspendiert, wobei das Polyesterharz aus Kondensationspolymeren ausgewählt ist, welche bei Zugabe einer wässerigen Lösung von einem Mol- äquivalent Ammoniak, bezogen auf die Säurezahl des Harzes, zu einer Lösung dieses   Kondensaí.

   ionspolymeren   in Xylol eine mindestens 30 min anhaltende Dispersion von Tröpfchen ergeben, deren Grösse zumeist unter 1   li   liegt und im wesentlichen 5 li nicht übersteigt, und die so erhaltene Suspension zwecks Vernetzung des Polyesterharzes polymerisiert. 



   Unter einem im wesentlichen wasserunlöslichen Monomeren ist ein Monomeres zu verstehen, welches eine Löslichkeit in Wasser bei   25 C   in der Grössenordnung von Styrol und Vinyltoluol hat. 



   Die Bläschen werden innerhalb der Kömchen durch eingeschlossene   Tröpfchen   von wässeriger Flüssigkeit gebildet, die sich innerhalb der Lösung des dispergierten Polyesterharzes spontan bilden. Insbesondere wenn Kömchen mit einem grossen Bläschenvolumen gewünscht werden, können gegebenenfalls Tröpfchen aus einer wässerigen Flüssigkeit innerhalb der Polyesterharzlösung vordispergiert werden, bevor diese Lösung selbst in der kontinuierlichen Phase dispergiert wird, um die Bläschen, die spontan entstehen, zu vermehren. Die gasförmigen Bläschen werden im wesentlichen gebildet, wenn die eingeschlossene Flüssigkeit aus den Körnchen ausgetrieben wird, indem man sie beispielsweise in Luft trocknen lässt, bis die Flüssigkeit herausdiffundiert ist. 



   Das beim erfindungsgemässen Verfahren verwendete ungesättigte Polyesterharz wird aus Kondensationspolymeren ausgewählt, welche sowohl eine polymerisierbare Ungesättigtheit für die   Coreal. Eon   mit dem ungesättigten Monomeren als auch Carboxylgruppen liefern, die mit der zugesetzten Base reagieren und durch diese zumindest teilweise neutralisiert werden. Das Polyesterharz und das polymerisierbare Monomere werden in bekannter Weise ausgewählt, wobei auf den Härtegrad Bedacht genommen wird, der für die vernetzten Kömchen gewünscht wird. Im allgemeinen soll das vernetzte Harz bei Umgebungstemperatur ein harter Feststoff sein, Ungesättigte Polyester dieser allgemeinen Type sind gut bekannt, jedoch wird ausserdem verlangt, dass der Polyester zur Verwendung beim erfindungsgemässen Verfahren durch den folgenden Auswahltest ausgesucht wird. 



  Das Harz muss erstens in Xylol löslich sein. Nötigenfalls kann die Mischung erwärmt werden, um die Herstellung einer behandelbaren Lösung zu erleichtern, Zu einer Lösung des zu untersuchenden Polyesters in Xylol werden unter gelindem Rühren 5   Gel.-%   einer wässerigen Lösung von Ammoniak gegeben. Die Menge des Ammoniaks beträgt ein Moläquivalent, bezogen auf die Säurezahl des Harzes, und die gesamten Feststoffe der Polyesterlösung in Xylol sind gleich jener der Harzlösung im Monomeren, die zur Herstellung der Körnchen verwendet wird. Die Mischung wird sodann unter dem Mikroskop untersucht. Wenn das Harz für die Herstellung von erfindungsgemäss erhältlichen vernetzten bläschenartigen Körnchen geeignet ist, ist eine stabile Dispersion von Tröpfchen der wässerigen Flüssigkeit zu beobachten, die sich in der Harzlösung gebildet hat.

   Die Tröpfchen haben häufig eine Grösse unter   l p ;   vorausgesetzt dass die Mischung im wesentlichen frei von dispergierten Teilchen über 5 li ist und so bis zu 30 min verbleibt, wird das Harz jedoch als für den erfindungsgemässen Zweck geeignet angesehen. Die Anwesenheit eines gelegentlichen isolierten grösseren Tröpfchens ist unbedeutend. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Wenn eine unstabileDispersion entstanden ist oder wenn die dispergierten Teilchen Durchmesser aufweisen, die beträchtlich grösser als 5 li sind, wird das ungesättigte Polyesterharz als unbefriedigend verworfen. In der Praxis wurde beobachtet, dass, falls Polyesterharze auf diese Weise untersucht werden, sie eindeutig entweder in die eine oder die andere der beiden Kategorien fallen und auf diese Weise leicht unterscheidbar sind.

   Die für die Herstellung von Körnchen mit sehr kleinen Bläschen bevorzugten Harze sind jene, bei welchen zu sehen ist, dass sie im wesentlichen dispergierte Teilchen unter 1   p   enthalten, wenn sie wie oben untersucht werden. 



   Es wurde keine eindeutige Beziehung zwischen der Zusammensetzung des Polyesterharzes oder einer entsprechenden Begrenzung der Zusammensetzung des Polyesterharzes und den Ergebnissen dieses Auswahltests gefunden, jedoch wurde im allgemeinen beobachtet, dass das Harz eine Viskosität (in Form einer 70   gew.-loigen   Lösung in Xylol) von mindestens 1, 25 St und eine Säurezahl von 5 bis 75 mg KOH pro g haben soll. Vorzugsweise soll die Viskosität grösser sein als 5,00 St und die Säurezahl soll 10 bis 50 mg KOH pro g betragen. 



   Die Polyesterharze, aus welchen die Auswahl getroffen wird, sind Kondensationsprodukte von mehrbasisehen Säuren (oder den entsprechenden Anhydriden) und zweiwertigen Alkoholen. Die polymerisierbare Ungesättigtheit kann in das Molekül durch die Wahl einer a, ss-äthylenisch ungesättigten Säure, gegebenenfalls in Verbindung mit einer gesättigten Säure oder einem gesättigten Anhydrid, eingebracht werden. 



   So sind geeignete Säuren beispielsweise : ungesättigte aliphatische Säuren, z. B. Malein-, Fumar-, Itacon-,   Citracon- und Mesaconsäuren ;   gesät- 
 EMI2.1 
 phthal-, Trimellith-,   Trimesin- und   Chlorendicsäure. 



   Geeignete zweiwertige Alkohole werden ausgewählt aus beispielsweise Äthylenglykol, Poly- (äthylenglykolen), z. B. Diäthylenglykol, Hexan-1, 6-diol, Propylenglykol,   Di-cyclohexanol und Neopentylglykol.   Alternativ kann als Alkohol ein solcher verwendet werden, welcher ursprünglich drei oder mehr Hydroxylgruppen enthält, wobei die Gruppen, die die Zahl zwei übersteigen, mindestens teilweise veräthert sind, beispielsweise ein   einwettiger   Alkohol, z. B. Methanol, Äthanol und n-Butanol, oder mit einer einbasischen Säure verestert 
 EMI2.2 
 z. B. von Äthylenoxyd und Propylenoxyd, verwendet werden. 



   Die Verfahren, nach welchen ungesättigte Polyester dieser Art hergestellt werden, sind bekannt. 



   Gegebenenfalls kann die Lösung des Polyesterharzes in üblicher Weise zur Erzielung spezieller physikalischer Effekte pigmentiert werden, um beispielsweise den Trübungseffekt der Körnchen zu erhöhen oder spezielle Farbwirkungen zu erreichen. Die gewählte Pigmentierung muss wasserunlöslich sein, und die Zugabe von Materialien, von welchen es bekannt ist, dass sie die Freiradikalpolymerisation verhindern, muss vermieden werden. Wie unten   beschrieben. können   auch Pigmente in die Bläschen eingebracht werden. 



   Wie oben erwähnt, muss das ungesättigte Monomere, mit welchem das ungesättigte Polyesterharz gelöst und vernetzt wird, im wesentlichen wasserunlöslich sein. Für diesen Zweck kann ein einziges Monomeres oder eine Mischung von Monomeren verwendet werden, und im allgemeinen enthält das Monomere nur eine einzige polymerisierbare Doppelbindung. Jedoch ist es bekannt, dass polyfunktionelle Monomere, d. s. Monomere, die mehr als eine polymerisierbare Doppelbindung enthalten, ebenfalls zur Vernetzung von ungesättigten Polyesterharzen geeignet sind. Derartige polyfunktionelle Monomere werden jedoch im allgemeinen nur in Form eines kleinen Anteils einer Mischung der Monomeren verwendet, und der Hauptanteil besteht aus dem monofunktionellen Monomeren. Solche Monomermischungen können beim erfindungsgemässen Verfahren verwendet werden. 



   Die beim erfindungsgemässen Verfahren bevorzugten Monomeren werden aus Styrol, a-Methylstyrol, Vinyltoluol und Divinylbenzol ausgewählt. 



   Die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens ist jedoch nicht auf die obigen Monomeren allein be-   schränkt,   Unter Berücksichtigung der Erfordernisse, dass das Gesamtmonomere im wesentlichen in Wasser unlöslich sein muss und auch ein Lösungsmittel für das ungesättigte Polyesterharz darstellen muss, können auch weitere polymerisierbare ungesättigte Monomere in kleiner Menge vorhanden sein, um beispielsweise die physikalischen Eigenschaften der coreagierten Harze zu modifizieren. Typische Comonomere sind beispielsweise Ester 
 EMI2.3 
 
Gegebenenfalls können einige Gewichtsprozente einer nicht-polymerisierenden organischen Flüssigkeit, z. B. n-Butanol, mit dem Monomeren gemischt werden, um die Löslichkeit des Polyesterharzes in jener zu erhöhen. 



   Die wässerige kontinuierliche Phase ist hauptsächlich Wasser, jedoch ist es bei der Herstellung von wässerigen Dispersionen oder Suspensionen allgemein üblich, zu der kontinuierlichen Phase oberflächenaktive Mittel und gegebenenfalls polymere Eindickungsmittel zur Stabilisierung des Systems hinzuzufügen. Demgemäss wird beim erfindungsgemässen Verfahren in der wässerigen kontinuierlichen Phase häufig ein oberflächenaktives Mittel verwendet, welches aus jenen Materialien ausgewählt wird, die bekanntlich   Öl-in-Wasser-Suspensionen sta-   bilisieren. Beispielsweise kann das oberflächenaktive Mittel der bekannten Gruppe angehören, in welcher eine 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 Polyalkylenoxydkette an eine Alkylphenolgruppe, beispielsweise eine Nonylphenolgruppe, gebunden ist.

   Alternativ kann ein wasserlösliches partiell hydrolysiertes Polyvinylacetat, typischerweise mit einem Molekulargewicht von 100 000, verwendet werden. 



   Wenn nicht genügend oberflächenaktives Mittel verwendet wird, kann die gebildete Suspension unstabil sein, während bei Verwendung eines Überschusses eine vollständige Emulgierung der Komponenten mit einem Verlust der getrennten Kügelchen der Polyesterharzlösung stattfindet. Als allgemeine Regel wurde gefunden, dass eine Konzentration von 0,01 bis 0,5 Gew.-% der Polyvinylacetattypen der oberflächenaktiven Mittel in der wässerigen kontinuierlichen Phase im allgemeinen befriedigende Ergebnisse liefert. 



   Ebenso wurde es als wünschenswert befunden, in die wässerige kontinuierliche Phase ein lösliches polymeres Material einzuarbeiten, um ihre Viskosität zu erhöhen. Eine Erhöhung der Viskosität der wässerigen kontinuierlichen Phase verhindert ein Absetzen der suspendierten Kügelchen und begünstigt die Bildung von kleineren Kügelchen der Polyesterharzlösung. Geeignete   Eindickungsmittel   sind beispielsweise wasserlösliche Äther der Cellulose, insbesondere Hydroxyäthylcellulose. Sie werden typischerweise bei Konzentrationen von 0,02 bis 1, 0 Gew.-% der wässerigen Flüssigkeit verwendet. 



   Die beim erfindungsgemässen Verfahren verwendete Base muss eine starke Base sein, worunter eine Base zu verstehen ist, die imstande ist, die Carboxylgruppen des ungesättigten Polyesterharzes zumindest teilweise zu ionisieren, wobei eine stabile wässerige Dispersion des Polyesters entsteht. Im allgemeinen hat eine solche Base einen Dissoziationsexponenten von unter 8, vorzugsweise unter 5. Unter einem Dissoziationsexponenten ist 
 EMI3.1 
 anorganische Basen, z. B. Natrium-, Kalium-, Lithium- und Ammoniumhydroxyd und ihre entsprechenden Carbonate ; wasserdispergierbare aliphatische Amine, z. B. : primäre Amine, z. B. Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin und Isobutylamin ; sekundäre Amine, z. B.

   Dimethylamin, Diäthylamin, Di-n-propylamin, Di-iso-propylamin, Di-n-butylamin und   Di-iso-propylamin ;   tertiäre Amine,   z. B.   Trimethylamin, Triäthylamin, Methyldiäthylamin, Äthyldimethylamin, n-Tripropylamin-und Isotripropylamin ;
Hydroxyamine,   z. B.   Äthanolamin, Diäthanolamin und N-Methyläthanolamin ; cyclische Amine, z. B. Morpholin, Pyrrolidin und Piperidin ; und
Polyamine, z. B. Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, n-Propylendiamin, n-Hexylendiamin und Methandiamin. 



   Auch Mischungen dieser Basen können verwendet werden. 



   Die am meisten verwendete Base ist Ammoniumhydroxyd. Es wurde jedoch gefunden, dass bei der Herstellung von Kügelchen in der Grössenordnung von   5 p   oder darunter, die Bläschen mit einer Grösse unter 1   li   enthalten, die besten Ergebnisse häufig durch die Wahl eines Alkalicarbonates als zumindest Hauptanteil der neutralisierenden Base erhalten werden. Wenn grössere Kügelchen hergestellt werden, jedoch sehr kleine Bläschen gewünscht werden, wird eine Base mit mindestens 10 Gew.-% eines Polyamins der obigen Type bevorzugt. Eine kleine Menge von nicht bevorzugten Basen kann in Verbindung mit den bevorzugten Basen toleriert werden. 



   Die Menge der Base, die zur Bildung von stabilen Dispersionen der Lösung des ungesättigten Polyesterharzes in der wässerigen kontinuierlichen Phase erforderlich ist, steht in Beziehung zu den freien Carboxylgruppen des Harzes. Die verwendete Mindestmenge der Base beträgt 0, 3 Äquivalente Base pro Carboxylgruppe und für die besten Resultate 0,7 Äquivalente Base pro Carboxylgruppe. Bei Konzentrationen der Base von etwa 10 Äquivalenten pro Carboxylgruppe neigt die Dispersion der Kügelchen in der wässerigen kontinuierlichen Phase dazu, unstabil zu werden, und im allgemeinen wurde gefunden, dass eine maximale Konzentration von 3 Äquivalenten Base pro Carboxylgruppe eine erwünschte obere Grenze ist. 



   Die Kügelchen können hergestellt werden, indem zuerst eine Lösung des ausgewählten Polyesterharzes in dem Monomeren (typischerweise 40 bis 80   Gew. -0/0   des Harzes) in der wässerigen kontinuierlichen Phase und in Gegenwart der Base unter andauerndem mechanischem Rühren suspendiert wird. Es bilden sich spontan Tröpfchen der wässerigen Flüssigkeit innerhalb der suspendierten Kügelchen und liefern später die Bläschen in den Kügelchen aus dem vernetzten Polyester. Die Grösse der gebildeten suspendierten Flüssigkeitskügelchen reguliert die Grösse der das Endprodukt bildenden bläschenartigen Kügelchen und wird durch die folgenden Faktoren bestimmt. Kleinere Kügelchen werden durch hohe Rührgeschwindigkeiten und erhöhte Viskosität der wässerigen Flüssigkeit begünstigt.

   Eine Erhöhung der Viskosität der Polyesterharzlösung liefert im allgemeinen gröbere Kügelchen. Die Grösse der getrennten Tröpfchen, die die Bläschen liefern, wird in bestimmtem Masse durch die Wahl der Base und des ungesättigten Polyesterharzes und durch die Konzentration innerhalb der wässerigen kontinuierlichen Phase eines gelösten Materials, vermutlich infolge der osmotischen Effekte, beeinflusst. Wenn die einzelnen Tröpfchen, die sich innerhalb der Kügelchen bilden, nicht die gewünschte Grösse haben, wird die Zusammensetzung der Base in der Praxis gemäss den obigen Richtlinien variiert, um eine zu- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 die die andernfalls gleichmässige Oberfläche unterbrechen. 



   Kügelchen mit einem Durchmesser im Bereich von 0, 1 bis 5   p   sind in Glanz- und Halbglanzanstrichen besonders geeignet. Auf Grund ihrer bläschenartigen Struktur verleihen solche   Kügelchen   den Anstrichfilmen, in welchen sie eingebettet sind, eine Trübung. Im Gegensatz zur Verwendung von herkömmlichen Trübungspigmenten wird diese Trübung ohne eine merkliche Erhöhung der Dichte des Films erreicht, was insbesondere für manche Anwendungszwecke, wie beispielsweise Papierüberzüge, von wesentlichem Vorteil sein kann.

   Der maximal annehmbare   Bläschendurchmesser   hängt selbstverständlich von dem durchschnittlichen Durchmesser des bläschenartigen Kügelchens ab, jedoch wurde gefunden, dass der Trübungseffekt mit dem Durchmesser der einzelnen Bläschen zusammenhängt, indem der optimale Lichtstreueffekt der lufthaltigen Bläschen im Bereich von etwa 0,2 bis 0, 5 u Durchmesser erzielt wird. 



   Ein wesentliches Merkmal des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, falls die bläschenartigen Polymerkügelchen in geeigneter Weise sortiert werden, sie zum Trüben eines glänzenden Anstrichfilms verwendet werden können, ohne dass ihr Oberflächenglanz beeinträchtigt wird, u. zw. typischerweise bei Durchmessern der Kügelchen von unter 1 M. Anderseits kann durch die Wahl von etwas gröberen Kügelchen sowohl die Trübung als auch der Oberflächenglanz der Zusammensetzungen in vorhersagbarer Weise reguliert werden ; je gröber die Kügelchen sind, umso geringer ist der erzielbare Glanz. 



   Da ferner die Kügelchen und das filmbildende Polymere verschiedene physikalische Eigenschaften haben können, kann man die Kügelchen zur Regulierung der allgemeinen mechanischen Eigenschaften eines Films, in welchen sie eingearbeitet sind, verwenden. Beispielsweise kann die Verwendung von relativ harten vemetzten bläschenartigen erfindungsgemäss hergestellten Kügelchen verwendet werden, um die Härte und die Abriebfestigkeit eines Films zu erhöhen. 



   Die Anstrichstoffe können hergestellt werden, indem bläschenartige Kügelchen in einen herkömmlichen Anstrichansatz, der das filmbildende Polymere und gegebenenfalls ein Pigment enthält, eingerührt werden, u. zw. typischerweise bis zu einer maximalen Kügelchenvolumenkonzentration, bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt des Anstrichstoffes, von   55%   in   Glanz- und Halbglanzanstrichstoffen,   während für matte Anstrichstoffe die Volumenkonzentration der Kügelchen sogar   95%   betragen kann. 



   Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, auf welche sie jedoch nicht   beschränkt   ist, näher erläutert. 



     Beispiel l :   Herstellung von bläschenartigen Polymerkügelchen aus   ungesättigtem   Polyesterharz, das wie oben beschrieben ausgewählt wurde. 



   Ein ungesättigtes Polyesterharz wurde in herkömmlicher Weise aus Fumarsäure, Phthalsäureanhydrid und Propylenglykol in den Molanteilen 3 : 1 : 4 hergestellt. Das Produkt hatte eine Säurezahl von 44 mg KOH pro g und eine Viskosität von 5,50 St als 70 gew. -%ige Lösung in Xylol. Die Eignung des Harzes für die Herstellung 
 EMI5.1 
 Moläquivalent, bezogen auf die freien Carboxylgruppen des Harzes, vorhanden war. Es entstand eine stabile   "Wasser-in-Öl"-Dispersion,   wobei die einzelnen Tröpfchen der wässerigen Flüssigkeit wesentlich kleiner als 5   li   im Durchmesser waren. 



   Eine Lösung von 18, 0 Teilen des ungesättigten Polyesterharzes und Q, 5 Teilen Benzoylperoxyd in 12, 0 Teilen Styrol wurde unter Rühren mit hoher Geschwindigkeit zu einer wässerigen Flüssigkeit, die aus 4,06 Teilen Hydroxyäthylcellulose, 7,28 Teilen Polyvinylalkohol mit einem Molekulargewicht von etwa 110 000 und   200/0   restlichen Vinylacetateinheiten, 719,0 Teilen Wasser und 2,0 Teilen Diäthylentriamin bestand, hinzugefügt. 



  Eine Suspension von Kügelchen der Polyesterharzlösung mit einem durchschnittlichen Durchmesser von 15 entstand, wobei die Kügelchen zahlreiche kleine dispergierte Tröpfchen der wässerigen Flüssigkeit enthielten. Die Kügelchen wurden durch dreistündiges Erwärmen der Suspension in einem geschlossenen Behälter bei   950C   polymerisiert. Die so erhaltene Suspension der Kügelchen wurde mit 4000,0 Teilen Wasser verdünnt, einen Tag stehengelassen, und die konzentrierte Suspension der sedimentierten Kügelchen trennte sich von der Hauptmenge des Wassers ab. Der durchschnittliche Durchmesser der Kügelchen betrug 15   ,   und durch mikroskopische Prüfung wurde festgestellt, dass die Kügelchen etwa 25   Vol. -0/0   der Bläschen mit einem Durchmesser von unter 2   J.

   L einnehmen.   Wenn man die Kügelchen in Luft trocknen liess, entstanden im wesentlichen luftgefüllte Bläschen. 



     Beispiel 2 :   Dieses Beispiel beschreibt die Wirksamkeit des Auswahltests zwecks Vermeidung von unbefriedigenden Polyesterharzen für die Durchführung der Erfindung. 



   Aus den in Beispiel 1 verwendeten Reaktionskomponenten werden zwei ungesättigte Polyesterharze hergestellt, wobei das eine eine Säurezahl von 25 mg KOH pro g und eine Viskosität von 12,9 St als 70   gew.-% ige   Lösung in Xylol aufweist und das andere eine Säurezahl von 85 mg KOH pro g und eine Viskosität von 2,75 St bei gleichem Feststoffprozentgehalt aufweist. 



   Wenn der Auswahltest mit wässerigem Ammoniak gemäss Beispiel 1 an den beiden Harzen durchgeführt wird, so sieht man, dass das erste Harz dispergierte Tröpfchen mit einem Durchmesser von wesentlich unter 5      enthält, während das zweite Harz eine unstabile Dispersion mit einem viel grösseren Tröpfchendurchmesser ergibt. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



   Die beiden Harze wurden gemäss Beispiel 1 in Kügelchen überführt, wobei das erste Harz Kügelchen mit einem durchschnittlichen Durchmesser von 15   p   ergibt und 10   Vol.-%   Bläschen mit einem Durchmesser von unter 2   ji   enthält. Das zweite Harz gibt Kügelchen mit einem durchschnittlichen Durchmesser von etwa 5   iL,   in welchen sich jedoch keine Bläschen gebildet haben. Die Unbrauchbarkeit des zweiten Harzes für das erfindungsgemässe Verfahren stimmt mit den Ergebnissen des Auswahltests überein. 



   Beispiel 3: Es wurde die Wirkung der Blasenkonzentration   auf den Bläschengehalt der Kügelchen ge-   zeigt. 



   Vier Portionen mit je 15,0 Teilen einer 80   gew.-igen   Lösung des ungesättigten Polyesterharzes gemäss Beispiel 1 in Styrol, zu welchen 0,5 Teile   Benzoylperoxyd   hinzugefügt worden waren, werden in den folgenden wässerigen Flüssigkeiten getrennt dispergiert und nach dem allgemeinen Verfahren des Beispiels 1 polymerisiert :

   
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Polyvinylalkohol <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> 7,28 <SEP> Teile
<tb> Hydroxyäthylcellulose <SEP> 4, <SEP> 16 <SEP> Teile
<tb> Wasser <SEP> 719,00 <SEP> Teile
<tb> Diäthylentriamin <SEP> s. <SEP> Tabelle
<tb> 
 
In jedem Fall polymerisierten die suspendierten Harzlösungskügelchen zu Körnchen mit einem durchschnittlichen Durchmesser von   15 j.

   i   und enthielten Bläschen mit einem Durchmesser von etwa   2 li.   
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> Probe <SEP> Diäthylentriamin <SEP> Ungefähre <SEP> Konzentration <SEP> Ungefähres <SEP> Volumen
<tb> der <SEP> Base <SEP> * <SEP> der <SEP> Bläschen
<tb> 1 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> Teil <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 5%
<tb> 2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> Teile <SEP> 0,7 <SEP> 1 <SEP> 0go <SEP> 
<tb> 3 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> Teile <SEP> 1,0 <SEP> 30%
<tb> 4 <SEP> 0,5 <SEP> Teile <SEP> 1,7 <SEP> 30%
<tb> 
 * ausgedrückt als Teil der stöchiometrischen Menge. 



   Die Konzentration der Bläschen in den Körnchen steigt mit steigender Basenkonzentration zu einem Maximum in Probe Nr. 3 an, wurde jedoch durch weitere Zugabe der Base nicht mehr beeinflusst. 



     Beispiel 4 :   Herstellung von bläschenartigen Polymerkügelchen unter Verwendung einer anorganischen Base. 



   Es wird ein ungesättigtes Polyesterharz mit einer Säurezahl von 38 mg KOH pro g und einer Viskosität von 10,   70   St als   70 gew. -%ige   Lösung in Styrol aus Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid und Propylenglykol in den Molanteilen 1 : 1 : 2 hergestellt. Das Harz bildete, wenn es dem oben beschriebenen Auswahltest unterworfen wurde, dispergierte wässerige Tröpfchen mit einem Durchmesser unter   5 p.   



   Nach dem allgemeinen Verfahren von Beispiel 1 wurden   bläschenartige Kügelchen   hergestellt aus   30,   0 Teilen der obigen Harzlösung in Styrol, zu welcher 3,0 Teile Toluol und 0,5 Teile   Benzoylperoxyd   hinzugefügt wurden, die in Form von Tröpfchen in einer wässerigen Flüssigkeit dispergiert sind, die besteht aus : 
 EMI6.3 
 
<tb> 
<tb> Hydroxyläthylcellulose <SEP> 4,2 <SEP> Teile
<tb> Polyvinylalkohol <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> 7,3 <SEP> Teile
<tb> Wasser <SEP> 720, <SEP> 0 <SEP> Teile
<tb> Natriumcarbonat <SEP> 4,0 <SEP> Teile
<tb> 
 
Die Kügelchen hatten einen Durchmesser von 1 bis   3 bol   und enthielten 20   Vol.-'% Bläschen   mit einem Durchmesser von 0,05 bis 0,   5 p.   



   Beispiel 5: Herstellung von bläschenartigen Polymerkömchen unter Verwendung von gemischten Basen.
Es wird ein ungesättigtes Polyesterharz mit einer Säurezahl von 40 mg KOH pro g und einer Viskosität von 
 EMI6.4 
 standen getrennte dispergierte Tröpfchen mit einem Durchmesser unter   5 p.   



   Nach dem allgemeinen Verfahren gemäss Beispiel l wurden bläschenartige Kügelchen aus 53,5 Teilen der obigen Harzlösung in Styrol, zu welcher 21,5 Teile Styrol und 1, 0 Teil   Benzoylperoxyd   hinzugefügt wurden, hergestellt, die als Tröpfchen in einer wässerigen Flüssigkeit dispergiert waren, welche bestand aus : 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Hydroxyäthylcellulose <SEP> 0,34 <SEP> Teile
<tb> Polyvinylalkohol <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> 1,30 <SEP> Teile
<tb> Wasser <SEP> 200,00 <SEP> Teile
<tb> 0,880 <SEP> Ammoniak <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> Teil
<tb> Diäthylentriamin <SEP> 0,50 <SEP> Teile
<tb> 
 
Die Körnchen hatten einen mittleren Durchmesser von   5 p   und enthielten   30 Vol.-%   Bläschen mit einem maximalen Durchmesser von   2 ju.   



     Beispiel 6 :   Herstellung von bläschenartigen Polymerkömchen unter Verwendung einer Mischung von polymerisierbaren Monomeren für die Coreaktion mit dem ungesättigten Polyesterharz. 



   Es wurde ein ungesättigtes Polyesterharz mit einer Säurezahl von 38 mg KOH pro g und einer Viskosität von 10,70 St als   70% ige Lösung   in Styrol aus Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid und Propylenglykol in den Molanteilen 1 : 1 : 2 hergestellt. Wenn das Harz dem oben beschriebenen Auswahltest unterworfen wurde, entstanden dispergierte Tröpfchen mit einem durchschnittlichen Durchmesser von wesentlich unter   5 p.   



   Nach dem allgemeinen Verfahren gemäss Beispiel 1 wurden bläschenartige Kügelchen aus 37,4 Teilen des obigen Harzes, gelöst in 33,0 Teilen Vinyltoluol und 4,5 Teilen Methylmethacrylat, zu welchem 2,0 Teile Benzoylperoxyd hinzugegeben wurden, hergestellt, worauf die Lösung als Kügelchen in einer wässerigen Flüssigkeit dispergiert wurde, die bestand aus :

   
 EMI7.2 
 
<tb> 
<tb> Hydroxyäthylcellulose <SEP> 0,7 <SEP> Teile
<tb> Polyvinylalkohol <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> 2,6 <SEP> Teile
<tb> Wasser <SEP> 200,0 <SEP> Teile
<tb> Diäthylentriamin <SEP> 1,7 <SEP> Teile
<tb> 
 
 EMI7.3 
 
 EMI7.4 
 
<tb> 
<tb> Probe <SEP> Nr. <SEP> Körnchen <SEP> aus <SEP> Beispiel <SEP> Durchschnittlicher <SEP> Durchmesser
<tb> in <SEP> Jl
<tb> (a) <SEP> 1 <SEP> 15
<tb> (b) <SEP> 3 <SEP> Probe <SEP> 1 <SEP> 15
<tb> (c) <SEP> 3 <SEP> Probe <SEP> 2 <SEP> 15
<tb> (d) <SEP> 3 <SEP> Probe <SEP> 3 <SEP> 15
<tb> (e) <SEP> 3Probe4 <SEP> 15
<tb> (f) <SEP> 4 <SEP> 2
<tb> (g) <SEP> 5 <SEP> 2
<tb> (h) <SEP> 6 <SEP> 15
<tb> 
 
 EMI7.5 
 



  Alle Anstriche bildeten zusammenhängende, trockene Filme in weniger als 1 h. Anstrich   (f)   bildete einen glänzenden Film und Anstrich (g) einen halbglänzenden Film. Die   andem   Anstriche lieferten Filme mit geringerem Glanz ; sie waren gleichmässige matte Filme. Es wurde beobachtet, dass die Filme aus den Proben (b) und (c) eine geringere Trübung aufwiesen als die andern Filme, welche mit dem geringeren Bläschengehalt der darin befindlichen   Körnchen   übereinstimmte.

   Ihre Trübung war jedoch grösser als jene der Filme, die aus Kontrollanstrichen mit der gleichen Gesamtzusammensetzung wie die Testanstriche gebildet wurden, in welchen jedoch die bläschenartigen Polymerkörnchen durch nicht-bläschenartige   Polymerkörnchen   mit etwa den gleichen Durchmessern ersetzt wurden. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 



   Beispiel 8: Herstellung von nicht-wässerigen Anstrichen, die bläschenartige Polymerkügelchen, hergestellt nach dem erfindungsgemässen Verfahren, enthalten. 



   Es wurden zwei Anstrichzusammensetzungen nach dem folgenden allgemeinen Verfahren unter Verwendung von Körnchen, die gemäss Beispiel 4 bzw. 5 gewonnen wurden, hergestellt. 



   Rutil-Titandioxyd wurde zu einer   Pigmentvolumenkonzentration   Feststoff von   12%   in einer Lösung in einer 1   : 1-Mischung   von Toluol und Aceton einer 98/2   Methylmethacrylat/Methacrylsäure-Copolymer-Lösung   (20,0 Teile einer   40% gen   Lösung) dispergiert, 5,0 Teile trockene bläschenartige Polymerkömchen, 10,0 Teile Aceton, 10,0 Teile Toluol und 5, 0 Teile   n-Butylbenzylphthalat wurden   zu der Dispersion hinzugefügt, und die Aggregate wurden durch Rühren bei hoher Geschwindigkeit mit Sand dispergiert. 



   Nach Entfernung des Sandes wurden die Zusammensetzungen   aufMorest-Karten   gesprüht und nach einstündigem Trocknen bei Zimmertemperatur wurden die überzogenen Karten 30 min bei 1500C erhitzt. 



   Jeder Anstrichstoff ergab einen gleichmässigen Satinfilm. Die Filme wurden mit den Filmen der hergestellten Kontrollanstriche verglichen und in gleicher Weise untersucht, wobei jedoch die bläschenartigen Körnchen durch das gleiche Volumen Körnchen mit der gleichen Grösse und Zusammensetzung, jedoch ohne Bläschen, ersetzt wurden. In jedem Fall hatten die Filme, die bläschenartige Kügelchen enthielten, eine wesentlich stärkere Trübung als die Kontrollfilme. 



     Beispiel 9 :   Herstellung einer Polymerfolie, die erfindungsgemäss hergestellte bläschenartige Kügelchen enthält. 



   98,0 Teile Polyäthylenkömchen wurden mit 2,0 Teilen trockenen bläschenartigen Polymerkömchen, die gemäss Beispiel 5 hergestellt worden waren, gemischt. Die trockene Mischung wurde in der Form eines Rohres verpresst, durch einen Granulator geleitet und sodann in der Form einer Folie mit einer Dicke von 1 mm extrudiert. Die Folie war opak, während eine Folie, die in gleicher Weise aus den   Polyäthylenkörnchen,   jedoch ohne bläschenartige   Polyesterkömchen   hergestellt wurde, durchsichtig war. 



     Beispiel 10 :   Herstellung von   bläschenartigen Polyesterharzkörnchen,   in welchen das Polyesterharz mit Titandioxyd pigmentiert ist. 



   Es wurde ein ungesättigtes Polyesterharz in herkömmlicher Weise aus Fumarsäure, Phthalsäureanhydrid und Propylenglykol in den molaren Anteilen von etwa 3 : 1 : 4 hergestellt. Das Produkt hatte eine Säurezahl von 22,5 mg KOH pro g und eine Viskosität von 36,20 St als   70% igue   Lösung in Styrol. Wenn sie nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Auswahltest untersucht wurde, bildeten sich in der Harzlösung dispergierte wässerige Tröpfchen mit einem Durchmesser unter 5 u. 



   Zu 128 Teilen einer 40   gew.-% igen   Lösung des Harzes in Styrol wurden 32 Teile pigmentgrädiges RutilTitandioxyd hinzugefügt, und die Mischung wurde 30 min mit einem mechanischen Rührer bei hoher Geschwindigkeit gemischt. 



   Eine Mischung von 3 Teilen Cumenhydroperoxyd und 1 Teil eines oberflächenaktiven Mittels Octylphenol/ Äthylenoxyd-Cokondensat, das 5 Äthylenoxydeinheiten pro Molekül enthält, wurde rasch in die obige Mischung eingerührt, welche sodann augenblicklich in Form von Kügelchen in einer wässerigen kontinuierlichen Phase nach dem Verfahren gemäss Beispiel 1 suspendiert wurde, wobei die kontinuierliche Phase aus der folgenden Mischung bestand :

   
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Wasser <SEP> 480,00 <SEP> Teile
<tb> Hydroxyäthylcellulose <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> Teil
<tb> 7,5 <SEP> gew. <SEP> -%ige <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> Polyvinylalkohol <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> 30,00 <SEP> Teile
<tb> 0,880 <SEP> Ammoniak <SEP> 0,50 <SEP> Teile
<tb> Diäthylentriamin <SEP> 0,57 <SEP> Teile
<tb> 
 
Kügelchen aus der Harzlösung mit einem Durchmesser von maximal etwa   25 bol,   die dispergierte wässerige Tröpfchen enthielten, bildeten sich in der kontinuierlichen Phase. Weitere 120 Teile Wasser und 1, 0 Teil 0,880 Ammoniak wurden sodann zu der Suspension hinzugefügt.

   Das Vernetzen des ungesättigten Polyesterharzes wurde durch Erwärmen der obigen Suspension bei   950C   und einstündiges Aufrechterhalten dieser Temperatur   vervollständigt.   



     . Die   vernetzten Körnchen hatten einen Durchmesser von maximal etwa   25 bu   und enthielten etwa 25   Vol. -0/0   Bläschen mit einem maximalen Durchmesser von   l [.   



   Beispiel 11 : Herstellung von bläschenartigen Polyesterharzkömchen, in welchen die Bläschen Titandioxydpigment enthalten. 



   Es wird eine wässerige Pigmentdispersion durch Vermahlen der folgenden Mischung mit Sand hergestellt : 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Wasser <SEP> 32,00 <SEP> Teile
<tb> Diäthylentriamin <SEP> 0,57 <SEP> Teile
<tb> 0,880 <SEP> Ammoniak <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> Teile
<tb> Rutil-Titandioxyd <SEP> 32, <SEP> 00 <SEP> Teile
<tb> 
 
Die obige Dispersion wurde unter kräftigem mechanischem Rühren zu 128,0 Teilen einer 40   gew.-igen   Lösung in Styrol des ungesättigten Polyesterharzes gemäss Beispiel 10 hinzugefügt, in welchen sie eine Wasserin-Öl-Dispersion von wässerigen Tröpfchen bildete.

   Zu dieser Mischung wurden sodann 3,0 Teile Cumenhydroperoxyd hinzugegeben, und die gesamte Mischung wurde dann unter Rühren zu einer wässerigen kontinuierlichen Phase gegeben, in welcher sie eine Suspension aus einzelnen Kügelchen bildete, von welchen jedes Kügelchen dispergierte Tröpfchen der wässerigen Flüssigkeit enthielt. Weitere 318 Teile Wasser und 1, 0 Teil 0,880 Ammoniak wurden dann zugegeben. 



   Die Zusammensetzung der wässerigen kontinuierlichen Phase war wie folgt : 
 EMI9.2 
 
<tb> 
<tb> Wasser <SEP> 450,0 <SEP> Teile
<tb> Hydroxyäthylcellulose <SEP> l, <SEP> 0 <SEP> Teil
<tb> 7,5 <SEP> gew. <SEP> -%ige <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> Polyvinylalkohol <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> 30,0 <SEP> Teile
<tb> 0,880 <SEP> Ammoniak <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> Teil
<tb> 
 
Das ungesättigte Polyesterharz polymerisierte bei 24stündigem Stehen bei Zimmertemperatur unter Bildung von vemetzten bläschenartigen Körnchen mit Durchmessern bis zu 30   iL.   Eine Probe der Körnchen wurde von der Suspension abfiltriert und in Luft getrocknet. 



   Ein Querschnitt der Kügelchen zeigte unter dem Elektronenmikroskop das Vorliegen einer bläschenartigen inneren Struktur und die Anwesenheit von Pigmentteilchen innerhalb der Bläschen. Das Bläschenvolumen wurde mit   SCP/o   des Gesamtvolumens der Körnchen geschätzt. 



     Beispiel 12 :   Herstellung von bläschenartigen Polyesterharzkömchen, die Gasbläschen enthalten. 



   Es wurde ein ungesättigtes Polyesterharz in üblicher Weise aus Fumarsäure, Phthalsäureanhydrid und Propylenglykol in den Molanteilen von etwa 3 : 1 : 4 hergestellt. Das Produkt hatte eine Säurezahl von 38 mg KOH pro g und eine Viskosität von 36,20 St als 70   gew.-*ige   Lösung in Styrol. Das Harz durchlief den oben beschriebenen Auswahltest. 



   Zu 32,0 Teilen einer 40   gew. -%igen   Lösung des obigen Harzes in Styrol wurden 0,2 Teile eines Octylphenoyl/Äthylenoxyd-oberflächenaktiven Mittels (gemäss Beispiel 10) und 0, 7 Teile Cumenhydroperoxyd gegeben. 



   Die obige Mischung wurde unter Rühren zu einer wässerigen kontinuierlichen Phase gegeben, in welcher sie getrennte Kügelchen, die dispergierte wässerige Tröpfchen enthielten, bildeten. Die Zusammensetzung der kontinuierlichen Phase war wie folgt : 
 EMI9.3 
 
<tb> 
<tb> Wasser <SEP> 90,00 <SEP> Teile
<tb> Hydroxyäthylcellulose <SEP> 0,10 <SEP> Teile
<tb> 0,880 <SEP> Ammoniak <SEP> 0, <SEP> 36 <SEP> Teile
<tb> Diäthylentriamin <SEP> 0, <SEP> 12 <SEP> Teile
<tb> 
 
Sodann wurden weitere 130 Teile Wasser hinzugegeben. 



   Die suspendierten Kügelchen aus der ungesättigten Polyesterharzlösung wurden vernetzt, indem die Suspension 2 h bei   90 C   gehalten wurde. Die Suspension der vemetzten bläschenartigen Körnchen wurde sodann getrocknet, indem sie durch einen Standard-Sprühtrockner geleitet wurde, wobei man trockene (weniger als 2   Gel.-%   Feuchtigkeit) bläschenartige Kügelchen mit einem maximalen Durchmesser von   10/l erhielt.   



     Beispiel 13 : Wirkung   von Polyaminen auf die   Bläschengrsse   der vernetzten Polyesterharz-Kömchen. 



   Es wurde eine wässerige kontinuierliche Phase hergestellt durch Mischen von : 
 EMI9.4 
 
<tb> 
<tb> Wasser <SEP> 180, <SEP> 0 <SEP> Teile
<tb> Hydroxyäthylcellulose <SEP> 0,3 <SEP> Teile
<tb> Polyvinylalkohol <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> ; <SEP> 0 <SEP> Teil
<tb> 0,880 <SEP> Ammoniak <SEP> 1,0 <SEP> Teil
<tb> Diäthylentriamin <SEP> 0,5 <SEP> Teile
<tb> 
 
Es wird ein ungesättigtes Polyesterharz in üblicher Weise aus Fumarsäure, Phthalsäureanhydrid und Propylenglykol in den ungefähren Molanteilen 3 : 1 : 4 hergestellt.

   Das Produkt hat eine Säurezahl von 40 mg KOH pro g und eine Viskosität von 36,   20   St als 70 gew.   ige   Lösung in Styrol. 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 
 EMI10.2 
 
<tb> 
<tb> Wasser <SEP> 196,9 <SEP> Teile
<tb> Hydroxyäthylcellulose <SEP> 0,7 <SEP> Teile
<tb> Polyvinylalkohol <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> 2,4 <SEP> Teile
<tb> Diäthylentriamin <SEP> 1,7 <SEP> Teile
<tb> 
 unter 2 h anhaltendem Rühren der obigen Bestandteile. 



   Die   Hydroxyäthylcellulose   hatte die in den vorhergehenden Beispielen verwendete Qualität und eine Viskosität von etwa 20000 als 1   gew. -%ige   Lösung in Wasser bei 250C. 



   Es wird ein Polyesterharz in üblicher Weise aus Isophthalsäure, Fumarsäure und Propylenglykol in den ungefähren molaren Anteilen von 1 : 2 : 3 hergestellt. Das Produkt hatte eine Säurezahl von 37 mg/KOH pro g und eine Viskosität von 7 St als 70   gew.-% ige   Lösung in Styrol. Das Harz durchlief den Auswahltest, wenn es in Form einer Lösung in Xylol untersucht wurde. 



   Eine Mischung von 75 Teilen einer 5 Öligen Lösung des obigen Harzes in Styrol und 2 Teilen einer 55 gew.loigen Paste von   Benzoylperoxyd   in n-Butylbenzylphthalat wurde in die obige wässerige kontinuierliche Phase eingerührt, in welcher sie eine stabile Suspension von Kügelchen mit einem maximalen Durchmesser von etwa   301s bildete,   Weitere 100 Teile Wasser wurden zugesetzt und die Tröpfchen durch zweistündiges Erwärmen bei   900C   polymerisiert. 



   Die so gebildeten vemetzten Polyester-Kügelchen hatten einen maximalen Durchmesser von etwa 28   li.   



     Beispiel 15 :   Wirkung der polymerisierbaren Monomerzusammensetzung auf erfindungsgemäss hergestellte Kügelchen. 



   Das allgemeine Verfahren des Beispiels 14 wurde wiederholt unter Verwendung eines ungesättigten Polyesterharzes von Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid und Propylenglykol (Molanteile etwa 1 : 1 : 2) mit einer Säurezahl von 39 mg KOH pro g und einer Viskosität von 10,70 St als 70   gew.-ige   Lösung in Styrol. 



  Ferner wurde das polymerisierbare Monomere (Styrol) dieses Beispiels in einer Reihe von Versuchen durch die folgenden Monomeren ersetzt : a) Divinylbenzol b)   Vinyltoluol/Methylmethacry1at   (4 : 1 in Gewichtsteilen) c)   Styrol/Divinylbenzol     (95 :   5 in Gewichtsteilen) d) Methylmethacrylat e) Vinylacetat. 



   Die Monomeren a) bis c) geben alle befriedigende bläschenartige vernetzte   Polyesterkömchen,   bei Verwendung der Monomeren d) und e) jedoch hatten die   Körnchen   einen geringen Bläschengehalt und einen hohen Gehalt an nicht-bläschenartigen Kügelchen. Es wird darauf hingewiesen, dass sowohl Methylmethacrylat als auch Vinylacetat im Vergleich zu ändern Monomeren relativ wasserlöslich sind und nicht unter den hier verstandenen Begriff von im wesentlichen   wasserunlöslichen   polymerisierbaren Monomeren fallen. 



   Beispiel 16: Herstellung von bläschenartigen Polyesterkömchen aus einem ungesättigten Polyesterharz, das jenem von Beispiel 3 ähnlich ist, jedoch eine höhere Viskosität aufweist. 



   Es wird ein ungesättigtes Polyesterharz nach dem allgemeinen Verfahren des Beispiels 4 hergestellt, wobei jedoch 40 Gew.-% des dort verwendeten Propylenglykols durch Äthylenglykol ersetzt wurden. Das Harz hatte eine Säurezahl von 35 mg KOH pro g und eine Viskosität von 36,   20   St als 70 gew.-%ige Lösung in Styrol. Aus diesem Harz wurden nach dem allgemeinen Verfahren des Beispiels 4 bläschenartige vemetzte PolyesterharzKügelchen hergestellt. Die Kügelchen waren etwas grösser als jene des Beispiels 4, hatten einen maximalen 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 Durchmesser von   etwa 20 li   und enthielten Bläschen mit einem Durchmesser von 1 bis 5   u.   



   Beispiel 17 : Wirkung der Basentype auf das erfindungsgemässe Verfahren. 



   Es wurde eine wässerige kontinuierliche Phase durch zweistündiges Rühren der folgenden Materialien hergestellt : 
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> Wasser <SEP> 720,0 <SEP> Teile
<tb> Hydroxyäthylcellulose <SEP> 4,2 <SEP> Teile
<tb> Polyvinylalkohol <SEP> wie <SEP> für <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> Teile
<tb> Dimethylanilin <SEP> 3,0 <SEP> Teile
<tb> 
 
Es wurde eine weitere Reihe von wässerigen Phasen gemäss der obigen allgemeinen Formel hergestellt, jedoch wurden die in der folgenden Tabelle angeführten Basen an Stelle des Triäthylamins in chemisch äquiva- lenter Menge ersetzt. 



   Es wurde ein Polyesterharz in üblicher Weise aus Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid und Propylen- glykol in den ungefähren molaren Anteilen 1 : 1 : 2 hergestellt. Das Produkt hatte eine Säurezahl von 38 mg
KOH pro g und eine Viskosität von 10,70 St als 70 gew.-%ige Lösung in Styrol. 



   Eine Mischung von 30 Teilen einer 60   gew.-igen Lösung   des obigen Harzes in Styrol und 1 Teil einer
55 gew.-%igen Paste von   Benzoylperoxyd   in n-Butylbenzylphthalat wurde sodann unter Rühren zu jeder der obi- gen wässerigen Phasen gegeben, und die Polymerisation wurde durch zweistündiges Erwärmen der Mischungen bei 900C eingeleitet, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. 
 EMI11.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Base <SEP> Dissoziationsexponent <SEP> Art <SEP> der <SEP> Körnchen
<tb> Dimethylanilin <SEP> 8,85 <SEP> nicht <SEP> bläschenartig
<tb> Morpholin <SEP> 5, <SEP> 67 <SEP> mässiger <SEP> Grad <SEP> an <SEP> Bläschenform
<tb> Ammoniak <SEP> 4,76 <SEP> gut <SEP> ausgebildete <SEP> bläschenartige <SEP> Struktur
<tb> 
 
Die Resultate zeigen, dass unbefriedigende Ergebnisse erhalten werden mit Basen, deren Dissoziationexponent grösser als 8 ist, während die besten Resultate erzielt werden, wenn die Base einen Dissoziationsexponenten innerhalb des bevorzugten Bereiches von weniger als 5 hat. 



   Beispiel 18 : Wirkung der Basenkonzentration auf das erfindungsgemässe Verfahren. 



   Gemäss dem allgemeinen Verfahren des Beispiels 17 wurde ein Versuch durchgeführt, bläschenartige Kömchen von vemetztem Polyesterharz aus einem Polyesterharz, das aus Fumarsäure, Phthalsäure und Propylenglykol in den ungefähren molaren Anteilen 3 : 1 : 4 gewonnen wurde, herzustellen. Das Harz hatte eine Säurezahl von 25 mg KOH pro g und eine Viskosität von 13,00 St als 70 gew.-%   ige   Lösung in Styrol. Das Harz durchlief den Standard-Auswahltest in Form einer Lösung in Xylol. 



   Die verwendete Base war Diäthylentriamin und die Konzentration, ausgedrückt als Äquivalente Base pro Äquivalente Carboxylgruppen im Harz, war für jeden der drei Versuche wie folgt : 
 EMI11.3 
 
<tb> 
<tb> Menge <SEP> der <SEP> Base <SEP> Ergebnis
<tb> 1: <SEP> 1 <SEP> Körnchen <SEP> mit <SEP> einem <SEP> maximalen <SEP> Durchmesser
<tb> von <SEP> etwa <SEP> 30 <SEP> Il <SEP> mit <SEP> gut <SEP> ausgebildeten <SEP> Bläschen
<tb> 4 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> Bl schenartige <SEP> Körnchen, <SEP> jedoch <SEP> geringe <SEP> Tendenz <SEP> zur <SEP> Bildung <SEP> eines <SEP> Anteils <SEP> von <SEP> sehr <SEP> feinteiligen <SEP> Teilchen
<tb> 12 <SEP> : <SEP> l <SEP> Suspension <SEP> der <SEP> Kügelchen <SEP> unstabil.
<tb> 



  Hoher <SEP> Anteil <SEP> an <SEP> nicht-bläschenartigen
<tb> Körnchen,
<tb> 
 
Die Ergebnisse zeigen, dass, falls die Konzentrationsgrenze der Base gemäss der Erfindung überstiegen wird, ein unbefriedigendes Ergebnis erhalten wird. Wenn die Menge der Base in den bevorzugten Bereich fällt, werden bessere Ergebnisse erhalten als bei dem Versuch mit einer Basenmenge von 4 : 1. 



     Beispiel 19 :   Wirkung der Viskosität des ungesättigten Polyesterharzes auf das erfindungsgemässe Verfahren. 



   Es wurde ein ungesättigtes Harz aus Fumarsäure, Phthalsäureanhydrid und Propylenglykol in den ungefähren molaren Anteilen von 3 : 1 : 4 hergestellt. Das Produkt hatte eine Säurezahl von 43 und eine Viskosität von 2,75 St als 70 gew.-%   ige   Lösung in Xylol. 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 



   Eine Mischung von 15 Teilen einer 70 gew.-%igen Lösung des obigen Harzes in Styrol und 0, 5 Teilen einer 55   gew. -%igen   Paste von Benzoylperoxyd in n-Butylphthalat wurde zur Herstellung von bläschenartigen Poly-   esterharzkömchen   nach dem allgemeinen Verfahren 17 unter Verwendung der folgenden wässerigen kontinuierlichen Phase verwendet : 
 EMI12.1 
 
<tb> 
<tb> Wasser <SEP> 84,0 <SEP> Teile
<tb> Hydroxyäthylcellulose <SEP> 0,5 <SEP> Teile
<tb> Polyvinylalkohol <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> 0,8 <SEP> Teile
<tb> Diäthylentriamin <SEP> 0,3 <SEP> Teile
<tb> 
 
Es wurden Körnchen mit einem Durchmesser bis zu 30   p   gebildet, jedoch wurde beobachtet, dass ein Teil von ihnen nicht bläschenartig war.

   Man sieht, dass die Verwendung eines ungesättigten Polyesterharzes mit einer geringeren Viskosität als die erfindungsgemäss bevorzugte Grenze eine geringere Ausbeute als die theoretische an bläschenartigen Körnchen ergibt. 



     Beispiel 20 :   Wirkung der Säurezahl des ungesättigten Polyesterharzes auf das erfindungsgemässe Verfahren. 



   Das Polyesterharz gemäss Beispiel 19 wurde weiter kondensiert, wobei man ein Produkt mit einer Viskosität von 36,20   St   als 70   gew.--ige Lösung   in Styrol erhält. Die Säurezahl des Harzes betrug 4 mg KOH pro g. 



   Dann wurde Beispiel 19 wiederholt unter Verwendung des obigen Harzes an Stelle des Harzes dieses Beispiels. Es wurden vemetzte Polyesterharzkörnchen mit Durchmessern bis zu 40   u   erhalten, jedoch sieht man, dass der Grad der Bläschenbildung unüblich gering ist im Vergleich mit beispielsweise Körnchen gemäss Beispiel 1. Eine Probe der Körnchen wurde in Luft getrocknet, wobei Gasbläschen in diesen entstanden, und zu einem Anstrichstoff nach dem allgemeinen Verfahren des Beispiels 7 verarbeitet. Ein getrockneter Film des Anstriches, der diese Kügelchen enthielt, zeigte beim Testen gemäss Beispiel 7 eine geringere Verstärkung der Trübung gegenüber dem Kontrollanstrich, in welchem nicht-bläschenartige Polymerkömchen verwendet wurden. 



   Man sieht daher, dass eine Erhöhung der Viskosität des ungesättigten Polyesterharzes von Beispiel 19 bis auf die bevorzugten Grenzwerte nicht die für manche Zwecke günstige bläschenartige Struktur den daraus gebildeten Körnchen verleiht, wenn sie von einem Absinken der Säurezahl unter die bevorzugte Grenze begleitet wird. 



     Beispiel 21 :   Herstellung von grossen bläschenartigen vernetzten   Polyesterkörnchen.   



   Eine Mischung von : 
 EMI12.2 
 
<tb> 
<tb> Wasser <SEP> 1000,00 <SEP> Teile
<tb> Polyvinylalkohol <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> 30,00 <SEP> Teile
<tb> Hydroxyäthylcellulose <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> Teil
<tb> 
 wurde 1 h unter Bildung einer wässerigen kontinuierlichen Phase gerührt. Die folgenden Bestandteile wurden, bis sie homogen waren, mit einem mechanischen Rührer mit hoher Geschwindigkeit gerührt : 
 EMI12.3 
 
<tb> 
<tb> Wasser <SEP> 70, <SEP> 00 <SEP> Teile
<tb> Diäthylentriamin <SEP> 0,57 <SEP> Teile
<tb> Titandioxyd-Pigment <SEP> 32, <SEP> 00 <SEP> Teile
<tb> 0, <SEP> 880 <SEP> Ammoniak <SEP> 0, <SEP> 80 <SEP> Teile
<tb> 
 
Es wurde ein ungesättigtes Polyesterharz aus Fumarsäure, Phthalsäureanhydrid und Propylenglykol in den ungefähren molaren Anteilen 3 : 2 : 1 hergestellt.

   Das Harz hatte eine Säurezahl von 22 mg KOH pro g und eine Viskosität von 36,20 St als 70 gew. -%ige Lösung in Styrol. 



   Eine Lösung von 72,5 Teilen des obigen Harzes in 55,5 Teilen Styrol wurde hergestellt, und dazu wurde 1 Teil eines   oberflächenaktiven   Mittels gegeben, das ein Äthylenoxyd-Cokondensat gemäss Beispiel 10 war. Zu dieser Mischung wurde langsam unter Rühren die obige wässerige Pigmentdispersion gegeben, welche getrennte dispergierte Teilchen darinnen bildete, und dann 3,0 Teile Cumenhydroperoxyd zugesetzt. Die so hergestellte Dispersion wurde dann augenblicklich unter Rühren zu der wässerigen kontinuierlichen Phase gegeben, in welcher sie eine Suspension von Kügelchen bildete.

   Der Ansatz wurde dann 1, 5 h bei   950C   gehalten, um die Kügelchen zu polymerisieren, die vemetzte bläschenartige   Polyesterharzkörnchen   mit einem maximalen Durchmesser von 0,5 mm bildeten. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von bläschenförmigen vemetzten Polyesterharzkörnchen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Lösung eines carboxylierten Polyesterharzes in einem im wesentlichen was- <Desc/Clms Page number 13> serunlöslichen polymerisierbaren ungesättigten Monomeren in Form von einzelnen Kügelchen in einer wässerigen kontinuierlichen Phase in Gegenwart von 0,3 bis 10, 0 Äquivalenten pro Carboxylgruppe einer Base mit einem Dissoziationsexponenten unter 8 suspendiert, wobei das Polyesterharz aus Kondensationspolymeren ausgewählt ist, welche bei Zugabe einer wässerigen Lösung von einem Moläquivalent Ammoniak, bezogen auf die Säurezahl des Harzes, zu einer Lösung dieses Kondensationspolymeren in Xylol eine mindestens 30 min anhaltende Dispersion von Tröpfchen ergeben,
    deren Grösse zumeist unter 1 li liegt und im wesentlichen 5 Jl nicht übersteigt, und die so erhaltene Suspension zwecks Vernetzung des Polyesterharzes polymerisiert.
    2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass die Tröpfchen aus einer wässerigen Flüssigkeit in der Lösung des ungesättigten Polyesterharzes vordispergiert werden, bevor das Harz in der wässerigen kontinuierlichen Phase suspendiert wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Lösung des ungesättigten Polyesterharzes pigmentiert wird.
    4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Tröpfchen aus der wässerigen Flüssigkeit Pigmente dispergiert enthalten.
    5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Base einen Dissoziationsexponenten unter 5 aufweist. EMI13.1 valente Base pro Carboxylgruppe vorliegen.
    7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das ungesättigte Polyesterharz eine Säurezahl von 10 bis 50 mg KOH pro g hat.
    8. Verfahren nach einem der Ansprüche l bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das ungesättigte Polyesterharz eine Viskosität von mindestens 5,00 St als 70 gew. -%ige Lösung in Xylol hat.
    9. Verfahren nach einem der Anspruche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das ungesättigte Monomere aus der Gruppe Styrol, a-Äthylstyrol, Vinyltoluol und Divinylbenzol ausgewählt ist.
AT36071A 1971-01-18 1971-01-18 Verfahren zur Herstellung von bläschenförmigen, vernetzten Polyesterharzkörnchen AT311054B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT36071A AT311054B (de) 1971-01-18 1971-01-18 Verfahren zur Herstellung von bläschenförmigen, vernetzten Polyesterharzkörnchen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT36071A AT311054B (de) 1971-01-18 1971-01-18 Verfahren zur Herstellung von bläschenförmigen, vernetzten Polyesterharzkörnchen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT311054B true AT311054B (de) 1973-10-25

Family

ID=3488532

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT36071A AT311054B (de) 1971-01-18 1971-01-18 Verfahren zur Herstellung von bläschenförmigen, vernetzten Polyesterharzkörnchen

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT311054B (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2747665C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polymeraggregaten und diese enthaltende Überzugsmittel
DE1620912C3 (de) Verfahren zur Herstellung modifizierter Copolymerisate ausgehend von Copolymerisaten aus Estern der Acryl-, Metharryl- oder Äthacrylsäure und deren Verwendung als Dispergiermittel
DE60214559T2 (de) Verfahren zur aufbereitung von titandioxidpigmenten
DE2447518A1 (de) Verfahren zur herstellung von pigmentierten blasigen polyesterharzgranalien
EP0041125A1 (de) Wässrige Dispersionen auf Basis von (Meth)Acrylsäurealkylester-Polymerisaten
DE2760188C2 (de)
DE2921811C2 (de)
DE1719427C3 (de) Verwendung einer plymeren amphiphilen Verbindung als Stabilisator beim Dispergieren von teilchenförmigen Feststoffen in einer lipophilen oder hydrophilen Flüssigkeit
DE2059078C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines geschlossene Zellen enthaltenden Polymeren
DE3730887A1 (de) Verfahren zur verbesserung der bedruckbarkeit von papier
DE2356705A1 (de) Verfahren zur herstellung einer waessrigen aufschlaemmung von polyesterharzgranalien
DE1520778A1 (de) Verfahren zur herstellung eines emulgierbaren aethylenmischpolymerisats und damit erhaltene stabile, waessrige polymeremulsion
DE2706308A1 (de) Verfahren zum herstellen von polymerisatemulsionen des vinyltyps
DE2358580A1 (de) Herstellung einer waessrigen kolloidalen dispersion
CH673463A5 (de)
DE2738511A1 (de) Herstellung von pigmentkonzentraten
DE2063239C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Bläschen aufweisenden, vernetzten Polyesterharzkörnchen und Verwendung dieser Polyesterharzkörnchen
DE3418057A1 (de) Verfahren zur herstellung von polymerdispersionen in nicht waessrigen bindemitteln
DE2322119A1 (de) Verfahren zur herstellung von kugelfoermigen, kleinen polymerteilchen
DE60209451T2 (de) Wässrige Beschichtungszusammensetzung, welche Ionenaustauscherharze enthält
AT311054B (de) Verfahren zur Herstellung von bläschenförmigen, vernetzten Polyesterharzkörnchen
DE2617315A1 (de) Verfahren zur herstellung von blasigen polyesterharzkoernchen
DE69918390T2 (de) Kolophonium-Fettsäure Vinyl Polymer Zusammensetzungen
EP0225611B1 (de) Wasserverdünnbare Beschichtungsstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0100444A2 (de) Verwendung von carboxylgruppenhaltigen Copolymerisaten als Druckfarbenbindemittel für wässerige Druckfarben

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee
EWE Authorization for restitution
ELA Expired due to lapse of time