AT302261B - Verfahren zur Herstellung von β-Hydroxyaldehyden - Google Patents

Description

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   In der österr. Patentschrift Nr. 287665 ist ein Verfahren zur Herstellung von 2, 2-Dimethyl-3-hydroxypropanal durch Umsetzung von Formaldehyd mit Isobutyraldehyd bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von tert.-Aminen mit einem Molverhältnis von 0,5 bis 1, 5 Mol Formaldehyd zu 1 Mol Isobutyraldehyd beschrieben. 



   Es wurde nun gefunden, dass sich dieses Verfahren weiter ausgestalten und verallgemeinern lässt. 



   Demgemäss betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von ss-Hydroxyaldehydender allgemeinen Formel 
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 lenstoffatome    aufweisen,R und R darüber   hinaus zusammen mit dem benachbarten Kohlenstoffatom auch Glieder eines Ringes bezeichnen können, durch Umsetzung von Formaldehyd mit Aldehyden der allgemeinen Formel 
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 in der R1 und R2 die vorgenannte Bedeutung haben, bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von tert.-Aminen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Umsetzung mit einem Molverhältnis von 0,5 bis 1,5 MolFormaldehyd zu 1 Mol eines Aldehyds der allgemeinen Formel II durchführt.

   
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 dergeben 
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Bevorzugte Aldehyde der allgemeinen   Formel II   und dementsprechend bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formeln   R   und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils einenAlkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Arylrest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, einen 5 bis 14, vorzugsweise 5 oder   6gliedrigenhetero-   
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 aus zusammen mit dem benachbarten Kohlenstoffatom auch Glieder eines 5 bis 12gliedrigen Ringes, der neben Kohlenstoffatomen noch 1 Stickstoffatom, 1 Sauerstoffatom oder 1 Schwefelatom enthalten kann, bezeichnen. Die genannten Reste bzw. Ringe können noch durch unter denReaktionsbedingungen inerte Gruppen und/oder Atome, z. B.

   Cyan-, Nitrogruppen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor-, Bromatome, substituiert sein. 



   Geeignete Aldehyde sind   z. B. 2-Methylpentanal,   2-Äthylpentanal,   2-Äthylhexanal,   2-Butyloctanal, 
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Die Reaktion läuft im Falle von   R.   bzw. R2 in der Bedeutung eines Alkyl-bzw. Cycloalkylrestes in der   Regel um so rascher ab, je weniger Kohlenstoffatome die Reste R und R2 enthalten,  
Während z. B. bei dem in der österr. Patentschrift Nr. 287 665 beschriebenen Verfahren für die Umsetzung von Isobutyraldehyd bei 60 bis   900C   10 bis 25 min Reaktionszeit häufig ausreichen, erfordern im gleichen Tempe- 

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Claims (1)

1. EMI2.2 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 Hydroxymethylierungen vonmel EMI3.2 in der R1 und R2 die vorgenannte Bedeutung haben, bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von tert. - Aminen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung mit einem Molverhältnis von 0,5 bis 1,5 Mol Formaldehyd zu 1 Mol eines Aldehyds der allgemeinen Formel n durchführt.