AT295148B - Verfahren zur Herstellung einer Ausgangsmischung für die Polyesterherstellung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer Ausgangsmischung für die Polyesterherstellung

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AT295148B
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AT
Austria
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polyester
melting
screw
cylinder
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Application number
AT370669A
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English (en)
Inventor
Joachim Oberreiter
Original Assignee
Sandoz Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78Preparation processes
    • C08G63/785Preparation processes characterised by the apparatus used

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description


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  Verfahren zur Herstellung einer Ausgangsmischung für die Polyesterherstellung 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Ausgangsmischung für die
Polyesterherstellung aus einem oder mehreren funktionellen, polyesterbildenden Derivaten der aromatischen und/oder aliphatischen Dicarbonsäuren, aliphatischen und/oder cyclischen Diolen und gegebenenfalls weiteren Verbindungen mit mindestens zwei polyesterbildenden funktionellen Gruppen durch Aufschmelzen der Ausgangskomponenten und Eintragen in ein Reaktionsgefäss. 



   Die Herstellung von Polyestern aus einer oder mehreren aromatischen und/oder aliphatischen
Dicarbonsäuren oder deren funktionellen, polyesterbildenden Derivaten und aliphatischen und/oder cyclischen Diolen als Rohstoff zur Herstellung von Fasern, Filmen sowie   Spritzguss-und  
Extrusionsartikeln ist seit langem bekannt. In den wichtigsten Polyestern besteht der grösste Teil der
Säurekomponente aus Terephthalsäure. Ferner werden z. B. Isophthalsäure, 5-Sulfoisophthalsäure,
Diphenyldicarbonsäure, Diphenylsulfondicarbonsäure, 2, 6-Naphthalindicarbonsäure, Adipinsäure oder
Sebacinsäure eingesetzt. 



   Als Diolkomponente wird hauptsächlich Äthylenglykol verwendet, ferner   1, 4-Butandiol,  
1, 4-Bis- [hydroxymethyl]-cyclohexan und   2, 2-Bis [4'-ss-hydroxyäthoxyphenyl]-propan   (= Bisphenol-A   - diglykoläther).   Man kann auch kleine Mengen von vernetzend wirkenden Verbindungen,   z. B.   von dreiund mehrwertigen Carbonsäuren, Alkoholen oder Phenolen, von ungesättigten, aliphatischen Dicarbonsäuren oder von   2, 5-Dihydroxyterephthalsäure   einkondensieren. 



   Die technisch bei weitem wichtigsten Polyester sind Polyäthylenterephthalat, bzw. Polyester, deren überwiegender Strukturanteil aus Polyäthylenterephthalatresten besteht, zu deren Herstellung ein   Schmelzkondensations- oder Festphasenkondensationsverfallren   verwendet wird. Dabei werden die polyesterbildenden funktionellen Derivate der aromatischen und/oder aliphatischen Dicarbonsäuren in einer Umesterungsreaktion mit Diolkomponenten umgesetzt und dann polykondensiert. Dabei destillieren in beiden Verfahrensstufen flüchtige Alkohle ab. 



   Eine eingehende Beschreibung des technischen Herstellungsverfahrens für diese linearen Polyester findet sich in H.   Ludewig"Polyesterfasern,   Chemie und Technologie", 1965. 



   Der erste Schritt des Verfahrens, die Umesterung, wird in flüssiger Phase durchgeführt. 



   Liegt ein Teil der Ausgangsmaterialien in fester Form vor, ist es notwendig, dieselben in flüssige Form zu überführen. Zu diesem Zweck können entweder a) die festen Ausgangsstoffe in fester Form in das   Umesterungs-oder   das Lösegefäss eingebracht und darin geschmolzen bzw. aufgelöst werden oder b) die festen Ausgangsstoffe zuerst aufgeschmolzen und in bereits flüssiger Form in das
Umesterungsgefäss eingebracht werden. 



   Da die Vorgangsweise gemäss a) längere Zeiten erfordert, bilden sich bei den angewandten Lösebzw. Schmelztemperaturen als Folge von Nebenraktionen Äther, die im weiteren Verlauf der Polykondensationsreaktion in das Polykondensat eingebaut werden, dessen Schmelzpunkt erniedrigen und dessen Lichtbeständigkeit empfindlich herabsetzen. 

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   Aus diesem Grund ist die Vorgangsweise gemäss b) vorzuziehen, da sich die Ausgangsstoffe in wesentlich kürzerer Zeit in flüssigem Zustand befinden. Zu diesem Zweck werden die festen Ausgangsstoffe in einem Schmelzgefäss auf einem Heizrost aufgeschmolzen und die Schmelze unter Rührung in das Umesterungsgefäss eingetragen, worin sich gegebenenfalls bereits vorgewärmte flüssige Ausgangskomponenten befinden. 



   Ein wesentlicher Nachteil dieses Verfahrens ist jedoch die Brückenbildung, die beim Aufschmelzen schuppenförmiger, sublimierbarer Ausgangsstoffe durch gegenseitiges Abstützen der schuppenförmigen Blättchen zustande kommt und die Aufschmelzleistung erheblich verringert. Pulverisierte Ausgangsstoffe mit dem zusätzlichen Nachteil des verringerten Schüttgewichtes bilden ebenfalls durch Zusammenbacken Brücken (H. Ludewig, Polyesterfasern, Akademie-Verlag-Berlin, S. 82). 



   Alle diese Nachteile lassen sich vermeiden, wenn man das Aufschmelzen und Eintragen mit Hilfe einer geheizten Schneckenfördereinrichtung in Abhängigkeit von Art und Menge des geförderten Gutes bei Heiztemperaturen zwischen 20 und 220 C vornimmt. Als beheizbare Schneckenfördereinrichtung dient   z. B.   ein Schneckenförderer, Schneckenrohrförderer oder Extruder. Der sinnvolle Einsatz einer derartigen Schneckenfördereinrichtung für ihre erfindungsgemäss beschriebene Funktion hängt von zwei Voraussetzungen   ab :   b   1)   die Schmelzbarkeit der zur Polykondensation verwendeten Ausgangsmaterialien im
Bereiche von 20 bis 2200C und b 2) die aufeinander abgestimmte, wechselseitige Regelbarkeit der   Heiz-und  
Fördereinrichtung. 



  Die Voraussetzungen b   1)   erfüllen beispielsweise die folgenden Ausgangsmaterialien : b 11) Säurekomponenten wie : Methyl-und Äthylester der Terephthal-, Isophthal-, 
 EMI2.1 
 lindicarbonsäure b 12) Diolkomponenten : Bisphenol-A-diglykoläther, 1, 4-Bis- [hydroxymethyl] -cyclohexan. 



   Besonders geeignet ist das Verfahren für sublimierbare niedermolekulare Substanzen. über 220 C schmelzende Ausgangsmaterialien können nach dem erfindungsgemässen Verfahren nicht verarbeitet werden, da über 2200C bereits die Polykondensation eintritt. 



   Die Voraussetzung 2) wird durch alle beheizbaren Schneckenfördereinrichtungen, deren Dimensionen,   Förder-und   Heizleistungen so aufeinander abgestimmt sind, dass in Abhängigkeit von Art und Menge des geförderten Gutes ein vollständig aufgeschmolzenes Material in kontinuierlicher Weise unter Schutzgasatmosphäre in das   Umesterungs-bzw.   Kondensationsgefäss eingebracht werden kann, erfüllt. 



   Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Verfahren zur Herstellung von Polyestern und Copolyestern aus einem oder mehreren funktionellen, polyesterbildenden Derivaten der aromatischen und/oder aliphatischen Dicarbonsäuren, insbesondere aus mindestens 85% Terephthalsäure, aliphatischen und/oder cyclischen Diolen bzw. deren polyesterbildenden Derivaten und gegebenenfalls weiteren Verbindungen mit mindestens zwei polyesterbildenden funktionellen Gruppen durch zweistufige Schmelzkondensation. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man das zur Bereitung des Reaktionsgemisches erforderliche Aufschmelzen und Eintragen der festen Komponenten in das Reaktionsgefäss mit Hilfe einer geheizten   Schneckenfördereinrichtung   in Abhängigkeit von Art und Menge des geförderten Gutes bei Heiztemperaturen von 20 bis 2200C vornimmt. 



   Eine Ausführungsform einer derartigen geheizten Schneckenfördereinrichtung besteht aus einem Zylinder mit einer darin zentrisch gelagerten, um ihre Längsachse beweglichen Schnecke, die der kontinuierlichen Förderung des Materials dient. Die Schnecke ist mit einem Antrieb ausgestattet. Die Zylindereingangszone ist mit einem Kühlmantel, der übrige Teil des Zylinders mit einem Heizmantel, dessen Heiztemperatur regelbar ist, versehen. An der Zylindereingangszone befindet sich ein Einfülltrichter, an der Zylinderausgangszone ein beheizbares, absperrbares Verbindungsstück, durch das die Verbindung zum Reaktionsgefäss hergestellt werden kann. 



   Die Beschickung des Schneckenförderers mit festen Ausgangsmaterialien erfolgt bei kleineren Mengen direkt aus Säcken in den Einfülltrichter, bei grösseren Mengen zweckmässigerweise aus einem Vorratsbunker über eine Dosierbandwaage. Aus dem Einfülltrichter werden die eingesetzten, festen Ausgangsmaterialien mit Hilfe der Schnecke, gegebenenfalls unter Schutzgasatmosphäre, in den beheizten Teil des Zylinders transportiert, wo sie zu schmelzen beginnen und einen zähen Brei aus Schmelze und Feststoff bilden. Dabei zurücksublimierende Ausgangskomponenten werden spätestens in der Kühlzone niedergeschlagen und von der Schnecke erneut in Förderrichtung bewegt. Etwa ab der Mitte ist der Kerndurchmesser der Schnecke etwas vergrössert, wodurch der Raum zwischen 

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 Schneckenkern und beheizter Zylinderwand verkleinert wird.

   Das ankommende halbgeschmolzene Material wird dadurch fest gegen die beheizte Zylinderwand gepresst und zur Gänze aufgeschmolzen. 



  Die vom Schneckenkern ablaufende Schmelze sammelt sich auf der unteren Zylinderwand und fliesst in das ebenfalls beheizte Verbindungsstück, durch welches die Schmelze in das Reaktionsgefäss gelangt, wo dieselbe gegebenenfalls mit vorgewärmten, flüssigen Ausgangsmaterialien durch Rühren vermischt wird. Nach Durchtritt der für die Umesterungsreaktion erforderlichen Menge an Ausgangsmaterialien wird das Absperrventil geschlossen, um das Eindringen etwaiger aus der Umesterung stammender Alkohl-Dämpfe zu verhindern. 



   Erst dann wird die Umesterungsreaktion durch Zugabe des Umesterungskatalysators in Gang gesetzt. 



   Eine beispielsweise Vorrichtung zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens ist aus der 
 EMI3.1 
 --2-- mitüberlastungsschutz. Der vordere Teil des   Zylinders--2--ist   mit einem   Kühlmantel --4-- versehen,   der übrige Teil ist von einem   Heizmantel --3-- umgeben,   der mit Hilfe eines   Wärmeübertragungsmittels,   z. B. Sattdampf, öl oder Diphyl beheizt wird. Der   Zylinder--2--ist   auf der Oberseite mit einem   Einfülltrichter --5-- versehen   und hat im Bereich der Austragsseite der
Schnecke ein beheiztes, mit einem   Absperrventil --8-- versehenes,   nach unten gerichtetes Abflussrohr   --7--,   durch welches die Verbindung zu einem nicht dargestellten Umesterungsgefäss hergestellt wird. 



   Die Längsachse des Zylinders ist etwa 3 bis 100 gegen die Horizontale geneigt. 



   In den   Kühlmantel --4-- wird   Kühlwasser durch die   Leitung --9-- zugeführt.   Der
Kühlwasseraustritt ist in der Zeichnung mit--10--bezeichnet. Manchmal ist es zweckmässig, in den   Zylinder --2-- Schutzgas einzuführen ;   hiezu ist am   Zylinder--2--zwischen   dem Kühlmantel - und dem   Heizmantel--3--ein Schutzgasanschluss--11--vorgesehen.   Die
Dampfanschlüsse am   Heizmantel     mit-12-bezeichnet.   



   An den Heizmantel der   Abflussleitung--7-kann   ein   Kondensatableiter--13--angeordnet   werden. 



   Den folgenden Beispielen wird eine kurze Beschreibung einer Ausführungsform einer erfindungsgemäss verwendungsfähigen Schneckenfördereinrichtung, eines Schneckenförderers vorangestellt. Diese Apparatur wurde auch in den nachfolgenden Beispielen eingesetzt, soll jedoch, wie auch die Beispiele selbst, die Erfindung erläutern, aber nicht einschränken. 



     Beispiel l : Ein   Schneckenförderer, bestehend aus einem 50 geneigten Zylinder mit einem Zylinderinnendurchmesser von 300 mm und einer von einem Motor mit 1 PS und 10 Umdr/min bewegten Schnecke mit einem Kerndurchmesser in der Einzugszone von 220 mm, in der Schmelzzone von 260 mm, einem Aussendurchmesser von 296 mm. einer Steigung (eingängig) von 300 mm und einer wirksamen Schneckenlänge von 1300 mm wird mit 60 kg eines handelsüblichen, schuppenförmigen Dimethylterephthalats (DMT) (Schmelzpunkt 1320C) durch den Einfülltrichter kontinuierlich beschickt. Die Einzugszone unter dem Einfülltrichter wird mit Wasser gekühlt, die Schmelzzone unter Durchleiten von Stickstoff mit Sattdampf von 10 atü beheizt.

   Nach nur 20 min ist die angegebene DMT-Menge aufgeschmolzen und kontinuierlich unter Stickstoffatmosphäre in 50 kg Äthylenglykol mit einer Temperatur von 1000C im Umesterungsgefäss eingerührt. Nach Zugabe von 0, 012 kg Calcium, gelöst in Äthylenglykol, und 0, 042 kg einer pulverisierten Legierung aus Antimon und Blei im Verhältnis 6 : 4 als Katalysator, destillieren innerhalb von 3 1/2 h bei Temperaturen zwischen 180 und 2200C Methanol und Äthylenglykol ab. Weiteres siebenstündiges Rühren und Erhitzen auf Temperaturen um   270 C   ergibt ein farbloses Polyäthylenterephthalat mit einer Intrinsic-Viskosität von   [17]   = 0, 70 und einem Schmelzpunkt von 271 C. 



   Beispiel 2 : Der gleiche Schneckenförderer wie in Beispiel 1 wird mit 88 kg 1, 4-Cyclohexandimethanol (Schmelzpunkt der klebrigen Kristallmasse 40 C) kontinuierlich beschickt. Nach 20 min ist die angegebene Menge an Cyclohexandimethanol aufgeschmolzen und kontinuierlich unter Stickstoffatmosphäre in das auf 400C vorgewärmte Umesterungsgefäss eingetragen. Dann wird der Schneckenförderer mit 60 kg Dimethylterephthalat, analog wie in Beispiel 1 beschickt. Dieses wird nach weiteren 20 min aufgeschmolzen und in das auf 1600C erwärmte Umesterungsgefäss eingerührt. Nach Zugabe von 2, 5 kg einer 14%igen Lösung von NaHTi   (OC4Hg) 6   in n-Butanol destilliert innerhalb von 4 h bei Temperaturen von 180 bis 220 C das Methanol ab.

   Weiteres neunstündiges Rühren und Erhitzen auf Temperaturen von 300 bis 320 C unter Stickstoff ergibt ein farbloses   Poly-l, 4-cyclohexandimethylenterephthalat   vom Schmelzpunkt 288 bis 2930C. Seine   Intrinsic-Viskosi-   tät betrug 0, 75. 

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   Die Intrinsic-Viskosität der erfindungsgemäss hergestellten Polyester wurden an Lösungen von 1 g Polyester in 100 ml eines Gemisches aus gleichen Gewichtsteilen Phenol und Tetrachloräthan bei 300C bestimmt. 



   Die Schmelzpunkte des erfindungsgemäss hergestellten Polyesters wurden mittels des Differentialcalorimeters DSC 1 der Firma Perkin-Elmer bestimmt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung einer Ausgangsmischung für die Polyesterherstellung aus einem oder mehreren funktionellen, polyesterbildenden Derivaten der aromatischen und/oder aliphatischen Dicarbonsäuren, aliphatischen und/oder cyclischen Diolen und gegebenenfalls weiteren Verbindungen mit mindestens zwei polyesterbildenden funktionellen Gruppen durch Aufschmelzen der EMI4.1 man das Aufschmelzen und Eintragen mit Hilfe einer geheizten Schneckenfördereinrichtung in Abhängigkeit von Art und Menge des geförderten Guts bei Heiztemperaturen zwischen 20 und 2200C vornimmt.
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