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Verfahren zur Herstellung von neuen Chinophthalonfarbstoffen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen, sulfonsäuregruppenfreien Chinophthalonfarbstoffen der allgemeinen Formel
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worin Rl und R2 für Wasserstoff, eine Acylaminogruppe, eine niedere Alkoxygruppe oder Halogen stehen, mit der Massgabe, dass einer der Reste R und R eine Acylaminogruppe bedeutet, während der andere Rest für Wasserstoff, Halogen oder eine niedere Alkoxygruppe steht, Rs Wasserstoff, Halogen oder eine niedere Alkoxygruppe darstellt, X für Halogen oder Alkyl, insbesondere für Chlor oder Brom, sowie die Äthylgruppe und n für die Zahlen 0 bis 3 stehen.
Unter Acylaminogruppen werden im Rahmen der Erfindung insbesondere Formyl-, gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy oder Carbalkoxy substituierte Alkylcarbonyl-, Cycloalkylcarbonyl-, Arylcarbonyl-, Aralkylcarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Aminocarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Aralkoxycarbonyl-sowie Aryloxycarbonylaminogruppen verstanden.
Geeignete Halogenatome sind beispielsweise Cl, Br, F.
Geeignete Alkylreste sind insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Äthyloder Butylrest, welche Substituenten wie Alkoxygruppen, beispielsweise Methoxy-, Äthoxy- oder Butoxygruppen tragen können.
Geeignete niedere Alkoxygruppen sind beispielsweise-OCH,-OCHund-OCH.
Geeignete Cycloalkylreste sind beispielsweise Cyclohexylreste.
Geeignete Arylreste sind insbesondere Phenylreste, die Substituenten wie F, Cl, Br oder J, Nitrogruppen, Alkylgruppen 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen sowie Carbalkoxy- gruppen, insbesondere solche mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkoxyrest, beispielsweise Methoxycarbonyloder Butoxycarbonylgruppen aufweisen können.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel I erfolgt erfindungsgemäss durch Um-
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setzung von Acylaminophthalsäuren der allgemeinen Formel
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worin R.,R-undR obige Bedeutung besitzen oder derenAnhydridenmit3-Hydroxychinaldinen der allgemeinen Formel
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worin X obige Bedeutung besitzt und n für eine Zahl von 0 bis 3 steht und Y Wasserstoff oder eine Carboxylgruppe darstellt, welche während der Umsetzung abgespalten wird, wobei die Ausgangsverbin- dungen so gewählt werden, dass die Endprodukte frei von Sulfonsäuregruppen sind.
Geeignete Ausgangsverbindungen der Formel (II) sind beispielsweise :
3-Acetylamino-phthalsäure,
3-Methoxy-acetylamino-,
3-Äthoxy-acetylamino-,
3-Hydroxy-acetylamino-,
3-Cyclohexancarbonylamino-,
3-Benzoyl-amino-, 3- (2'-Chlor-benzoyl-amino)-, 3- (3'-Chlor-benzoyl-amino)-, 3- (4'-Chlor-benzoyl-amino)-, 3- (2'-Methyl-benzoyl-amino)-, 3- (3'-Methyl-benzoyl-amino)-, 3- (4'-Methyl-benzoyl-amino)-,
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-,4-Acetylamino-, 4-Methoxy-acetylamino-, 4-Äthoxy-acetylamino-, 4-Hydroxy-acetylamino-, 4-Cyclohexancarbonylamino-, 4-Benzoyl-amino-, 4- (2'-Chlor-benzoyl-amino)-, 4- (3'-Chlor-benzoyl-amino)-, 4- (4'-Chlor-benzoyl-amino)-,
4- (2'-Methyl-benzoyl-amino)-, 4- (3'-Methyl-benzoyl-amino)-, 4- (4'-Methyl-benzoyl-amino)-,
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-,4- (41-Methoxy-benzoyl-amino) -,
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-,4-Acetylamino- 5-methoxy-,
4-Acetyl-amino-5-äthoxy-,
4-Acetylamino-5-chlor-,
4-Acetylamino-5-brom-phthalsäure oder Gemische der genannten
3-bzw. 4-Acylamino-dicarbonsäuren, insbesondere solche, die in der 3-bzw. 4-Stellung gleiche Acylaminoreste enthalten.
Geeignete Ausgangsverbindungen der Formel (III) sind beispielsweise : 3-Hydroxy-chinaldin,
EMI3.2
8-dichlor-chinaldin,3-Hydroxy-6, 8-dibrom-chinaldin.
Die Umsetzung von (II) mit (III) erfolgt bevorzugt im Molverhältnis l : l in inerten hochsiedenden organischen Lösungsmitteln wie Chlorbenzol bei Temperaturen über IOOOC, bevorzugt 160 bis 2100C.
Die so erhältlichen gelben Farbstoffe lassen sich leicht durch Absaugen isolieren. Sie eignen sich hervorragend zum Färben und Bedrucken hydrophober synthetischer Fasermaterialien, wie Polyesterfasern, insbesondere Polyäthylenterephthalatfasern oder Fasern aus Kondensationsprodukten von Bis-hydroxymethylcyclohexan und Terephthalsäure sowie Fasern aus Cellulosetriacetat oder Polyolefinen und Superpolyamiden und-urethanen. Besonders geeignet sind die Farbstoffe zum Färben von Polyesterfasern nach dem sogenannten "Thermosolverfahren".
Man erhält auf den genannten Materialien nach den für diese Materialien üblichen Färbemethoden in guter Ausbeute gelbe Färbungen mit guten Sublimier-, Licht- und Reibechtheiten.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, die Grade Celsiusgrade.
Beispiel l : 20, 3 Teile 3-Hydroxy-chinaldincarbonsäure-4 und 20, 5 Teile 3-Acetylamino- -phthalsäure-anhydrid werden in 300 Teilen 1, 2, 4-Tri-chlorbenzol suspendiert und unter Rühren auf 2000C erhitzt, bis nach etwa 2 h die Bildung von CO und Wasser nicht mehr festzustellen ist. Man kühlt ab, saugt auf einer Nutsche ab und wäscht den Filterrückstand mit Benzol nach.
Die Ausbeute beträgt 32,2 Teile = 93% der Theorie an gelbem Farbstoff der Formel
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Beispiel 2: 20,3 Teile 3-Hydroxy-chinaldincarbonsäure-4 und 20. 5 Teile 4- Acetylami- no-phthalsäure-anhydrid werden in 300 Teilen 1, 2, 4-Tri-chlorbenzol suspendiert und unter Rühren auf 2000C erhitzt, bis nach etwa 2 h die Bildung von C02 und Wasser nicht mehr festzustellen ist Man kühlt ab, saugt auf einer Nutsche den ausgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht den Filterrückstand mit Benzol nach. Die Ausbeute beträgt 31 Teile = 90% der Theorie an Farbstoff der Formel
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