AT261297B - Herbizid - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Herbizid
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel von hoher Wirksamkeit auf Basis von Derivaten des 2-Hydroxy-3,5-dinitrobenzylalkohols (3,5-Dinitrosaligenins).
Die erfindungsgemäss aufgebauten Herbizide enthalten als Wirkstoffe Salze, Äther oder Ester des 2-Hydroxy-3, 5-dinitrobenzylalkohols der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin X die Gruppe-OR oder-OCOR bedeutet, wobei R eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe ist, die mit Halogen substituiert sein kann, und Y ein Wasserstoffatom, ein zur Salzbildung befähigtes Kation, z.
B. ein mono- oder polyvalentes Metallkation, das Ammoniumion, ein metallorganisches Kation oder das Kation eines organischen, auch heterocyclischen Amins, oder eine der Gruppen-COR',-SCR'oder-CONHR* bedeutet, wobei R'eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe bezeichnet, die mit Halogen oder einer gegebenenfalls mit Halogen und/oder niederem Alkyl ein-oder mehrfach substituierten Phenoxygruppe substituiert sein kann, oder eine gegebenenfalls mit Halogen oder einer niederen Alkylgruppe substituierte Arylgruppe.
Diese Wirkstoffe können aus dem nach F. C. Chattaway und H. Irving, J. Chem. Soc., London [1934], S. 325, zugänglichen 3,5-Dinitrosaligenin dargestellt werden. Dabei kann man dieses z. B. direkt zu den erfindungsgemäss angewendeten Substanzen umsetzen. Ein weiterer Weg ist es, das 3,5-Dinitrosaligenin mit Thionylhalogenid zum 2-Hydroxy-3, 5-dinitrobenzylchlorid oder mit rauchender Salpetersäure zum 2-Hydroxy-3, 5-dinitrobenzylnitrat umzusetzen und gegebenenfalls diese reaktionsfähigen Stoffe mit Alkoholen, Anhydriden oder Säurehalogeniden zu den entsprechenden Äthern oder Estern der Formel I reagieren zu lassen. Die Salze sind aus den entsprechenden Grundphenolen zugänglich.
Folgende Verbindungen der Formel I seien beispielsweise angeführt :
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
<tb>
<tb> y <SEP> Fp.x <SEP> y <SEP> Fp.
<SEP> physikalische <SEP>
<tb> OC <SEP> Eigenschaften
<tb> -O-CO-CH(CH3)2 <SEP> -CO-CH3 <SEP> 50 <SEP> - <SEP> 52 <SEP> weiss, <SEP> kristallin
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<tb> - <SEP> O-CO-CH <SEP> Cl-CO-CHCl-gelbes, <SEP> nicht <SEP>
<tb> destillierbares <SEP> Öl
<tb> -O-CO-CH-C <SEP> H <SEP> 71, <SEP> 5-73 <SEP> gelb, <SEP> kristallin
<tb> - <SEP> O-CO-C-C <SEP> H <SEP> - <SEP> gelbes, <SEP> nicht
<tb> destillierbares <SEP> Öl <SEP>
<tb> -O-CO-C-CCH, <SEP> H-gelbes, <SEP> nicht
<tb> destillierbares <SEP> Öl
<tb>
Die öligen Substanzen wurden durch Phenoltitration bzw. Verseifungstitration identifiziert.
Ein Hinweis auf die Struktur der beschriebenen Substanzen war weiterhin die Menge des TriäthylaminHydrochlorids, das bei der Darstellung der Substanzen (aus 2-Hydroxy-3,5-dinitrobenzylchlorid und der jeweiligen Reaktionskomponente in Benzol unter Zusatz von Triäthylamin) ausfiel.
Die erfindungsgemäss benutzten Wirkstoffe können auf gasförmigen, flüssigen oder festen Trägern in den gewöhnlichen Formulierungen, gegebenenfalls unter Zusatz von Emulgatoren, Streckmitteln sowie die Haftfähigkeit erhöhenden Agentien zur Anwendung gelangen. Die Verbindungen können für sich allein oder auch in Mischungen mit andern Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet werden. Als Beispiele geeigneter Anwendungsformen seien genannt: Stäube- bzw. Streumittel, Suspensionen, Emulsionen, Lösungen, Aerosole.
Die Anwendungskonzentration kann zwischen 0,005 und 50/0 variiert werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie einzuschränken. Sie demonstrieren die Anwendung der Wirkstoffe als Herbizide im Freiland in den verschiedenen Anwendungsformen.
Beispiel 1 : 40 g 2-Äthoxymethyl-4,6-dinitrophenol, 20 g Xylol und 40 g Naphtalinsulfonat werden in Wasser so emulgiert, dass die Emulsion einen Wirkstoffgehalt von 0,01 bis 50/0 aufweist. Bei Anwendung im angegebenen Konzentrationsbereich werden breitblättrige Pflanzen und einige Grasarten vernichtet. Ausserdem tötet die'Emulsion im angegebenen Bereich die Eier von Blattläusen und des Apfelblattsaugers ab.
Beispiel 2 : 40 g 2-a-Methylpropoxymethyl-4, 6-dinitrophenol, 20 g Xylol und 40 g Naphtalinsulfonat werden in Wasser so emulgiert, dass die Emulsion einen Wirkstoffgehalt von 0,01 bis 5% aufweist. Bei Anwendung im angegebenen Konzentrationsbereich werden breitblättrige Pflanzen vernichtet.
Beispiel 3 : 40 g 2-Äthoxymethyl-4, 6-dinitrophenyl- (1) -acetat, 20 g Xylol und 40 g Alkylnaphthalinsulfonat werden in Wasser so emulgiert, dass die Emulsion einen Wirkstoffgehalt von 0,01 bis 50/0 aufweist. Bei Anwendung im angegebenen Konzentrationsbereich werden breitblättrige Pflanzen vernichtet.
Beispiel 4 : Eine Mischung von 48,4 g (0,20 Mol) 2-Äthoxymethyl-4, 6-dinitrophenol, 16, 8 g (0,20 Mol) 3-Amino-1, 2,4-triazol und 16, 3 g Emulgator wurde in 244,4 g Cyclohexanon mehrere Stunden lang auf 600 C erhitzt. Dabei entsteht eine homogene Lösung, die nach dem Verdünnen mit Wasser in Aufwandmengen von 1 bis 2 kg Wirkstoff/ha sehr gute herbizide Eigenschaften hat.
Beispiel 5: 60 g (0,28 Mol) 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-triazin werden in 476 g Cyclohexanon gelöst, dazu gibt man unter Rühren 66, 8 g (0,28 Mol) 2-Äthoxymethyl-4, 6-dinitrophenol und 31 g Emulgator. Nach 15-20 min ist eine klare Lösung entstanden. Zur Bildung des Salzes wird jedoch noch 6-7 h auf 600 C erhitzt. Die entstandene Lösung kann nach dem Verdünnen in Wasser in Aufwandmengen von 1 bis 2 kg Wirkstoff/ha direkt und mit sehr gutem Erfolg als Herbizid benutzt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Herbizid auf Basis von Derivaten des 2-Hydroxy-3, 5-dinitrobenzylalkohols, dadurch ge- kennzeichnet, dass es als Wirkstoff in Kombination mit geeigneten TrägerstoHen und/oder Ver- teilungsmitteln Substanzen der allgemeinen Formel EMI7.1 enthält, worin X die Gruppe-ORoder-OCOR bedeutet, wobei R eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe ist, die mit Halogen substituiert sein kann, und Y ein Wasserstoffatom, ein zur Salzbildung befähigte Kation, z.B. ein mono- oder polyvalentes Metallkation, das Ammoniumion, ein metallorganisches Kation oder das Kation eines organischen, auch heterocyclischen Amins, oder eine der Gruppen-GOR',-SOR* oder-COMHR* bedeutet, wobei R'eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe, die mit Halogen oder einer gegebenenfalls mit Halogen und/oder niederem Alkyl ein-oder mehrfach substituierten Phenoxygruppe substituiert sein kann, oder eine gegebenenfalls mit Halogen oder einer niederen Alkylgruppe substituierte Arylgruppe bezeichnet.2. Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff Substanzen der in Anspruch 1 angegebenen Formel I enthält, worin X die Gruppe-OR oder-OCOR bedeutet, wobei R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe ist, die mit Halogen substituiert sein kann, und Y ein Wasserstoffatom, ein Metallkation, das Ammoniumion oder das Kation eines organischen, 1-3 Alkyl- oder Arylgruppen aufweisenden Amins oder eine der Gruppen-COR',"SCR'oder-CONHR' bedeutet, wobei R'eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, die mit Halogen substituiert sein kann, oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe bezeichnet.3. Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff Substanzen der allgemeinen Formel EMI7.2 enthält, worin X die Gruppe-ORoder-OCOR bedeutet, wobei R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe ist, die mit Halogen substituiert sein kann, Z eine gerade oder verzweigte gesättigte Alkylenkette mit 1-3 Kohlenstoffatomen und Ar eine gegebenenfalls mit Halogen und/oder niederem Alkyl ein-oder mehrfach substituierte Phenylgruppe bedeuten.4. Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff Substanzen der in Anspruch 1 genannten Art in Konzentrationen von 0,005 bis S'lo enthält.5. Herbizid nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff Substanzen der in Anspruch 2 genannten Art in Konzentrationen von 0,005 bis ff1/o enthält.6. Herbizid nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff Substanzen der in Anspruch 3 genannten Art in Konzentrationen von 0,005 bis 5% enthält.7. Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff der Formel insbesondere 2-Äthoxymethyl-4, 6-dinitrophenol, in der Form eines Salzes mit einem heterocyclischen Amin vorliegt.
Applications Claiming Priority (1)
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1963
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