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Bekämpfung breitblättriger Unkräuter
Die Erfindung betrifft zur Bekämpfung von unerwünschten breitblättrigen Pflanzen geeignete Mittel, die sich besonders wirtschaftlich herstellen lassen und gegenüber den bisher üblichen eine bessere Wirksamkeit aufweisen.
Es ist bereits bekannt, zur Bekämpfung von dikotylen Unkräutern in monokotylen Kulturen substituierte Phenoxyessigsäuren in Form ihrer Salze oder Ester zu verwenden. Als Säurekomponente gelangen im allgemeinen 4-Chlor-phenoxyessigsäure (4-CPA), 4-Chlor-2-methyl-phenoxyessigsäure (MCPA), 2, 4-Di- chlor-phenoxyessigsäure (2, 4-D) und2, 4, 5-Trichlor-phenoxyessigsäure (2, 4, 5-T) zur Anwendung. Während die Salze direkt in Form wässeriger Lösung verwendet werden, müssen den Estern Lösungsmittel und Emulgatoren zugesetzt werden, um sie als wässerige Emulsionen applizieren zu können.
Die Salze und Ester der 4-Chlor-2-methyl-phenoxyessigsäure eignen sich vorwiegend zur Bekämpfung von dikotylen Unkräutern in Getreidekulturen, in Lein und auf Dauergrünland, die der 2, 4-Dichlor-phen- oxyessigsäure sind ebenfalls zur Bekämpfung von dikotyle Unkräutern in Getreidekulturen und auf Dauergrünland geeignet, während die Ester der 2, 4, 5 - Trichlor- phenoxyessigsäure sowie Gemische von Estern der 2, 4, 5-Trichlor-phenoxyessigsäure und 2, 4-Dichlor-phenoxyessigsäure ausser einer allgemeinen schärferen Wirkung gegen Unkräuter besonders günstige Wirkungen zur Bekämpfung von Stockausschlägen und Holzgewächsen besitzen. Die Salze und Ester der 4-Chlor-phenoxyessigsäure dienen der Vernichtung besonders lästiger unkrautartiger Pflanzen, so z. B. des Adlerfarnes (Pteridium aquilinum).
Als Veresterungskomponente für die substituierten Phenoxyessigsäuren werden sowohl kurzkettige Alkohole, z. B. Äthyl-, Propyl-, Butyl-und Isobutylalkohol, wie auch längerkettige Alkohole, z. B. Hexyl-, Heptyl-, Octyl- und Nonylalkohol, verwendet. Obwohl die Ester mit längerkettigen Alkoholen bezüglich ihrer Herstellung verhältnismässig aufwendig sind, wird ihnen wegen ihrer besseren Wirksamkeit, die besonders auf der geringen Flüchtigkeit beruht, der Vorzug gegeben.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die neuentwickelten Ester aus substituiertenPhenoxyessigsäuren und oxäthylierten Chlorphenolen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit haben, die sogar die Wirksamkeit der entsprechenden Ester aus längerkettigen Alkoholen in bestimmten Fällen übertrifft. Im Gegensatz zu den Estern aus längerkettigen Alkoholen sind die Ester aus oxäthylierten Chlorphenolen ohne grösseren Aufwand leicht herzustellen, da die benötigten Veresterungskomponenten ohne weiteres durch Oxäthylierung der Chlorphenole erhalten werden können, die, wie z. B. Dichlorphenole, Trichlorphenole oder auch Chlorkresole, in ausreichendem Masse zur Verfügung stehen.
Einbesonderer Vorteil der erfindungsgemässen Verwendung der Ester aus substituierten Phenoxyessigsäuren und oxäthylierten Chlorphenolen ergibt sich dadurch, dass das bisher kaum zu verwendende 6-Chlor-o-kresolaufdiese Weise als wichtiger Ausgangsstoff für ein wirtschaftlich herzustellendes Herbizid einer nutzbringenden Verwendung zugeführt wird.
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Um das Wirkungsspektrum der erfindungsgemässen Ester zu erweitern, ist es zweckmässig, Estergemische verschiedener Phenoxyessigsäuren zu verwenden.
Beispiel 1: Von dem Ester der 4-Chlor-2-methyl-phenoxyessigsäure mit oxäthyliertem 6-Chlor- - o-kresol wurde ein Gemisch aus 20 Gel.-% Ester und 80 Gew.-% oxäthyliertem 4-Chlor-o-kresol hergestellt und die herbizide Wirksamkeit dieser Mischung in wässeriger Emulsion auf Weissen Senf (Sinapis alba), Ackerkreuzkraut (Senecio vulgaris) Tradescantia, Roggentrespen (Bromussecalinus) und Sommerweizen im Gewachshausversuch geprüft.
Zu Vergleichszwecken dienten eine wässerige Lösung des Natriumsalzes der 4-Chlor-2-methyl-phenoxyessigsäure sowie wässerige Emulsionen von Gemischen aus 20 Gew. -0/0 Äthylester, Isobutylester und Octylester mit jeweils 80 Gew.-% oxäthyliertem 4-Chlor-o-kresol.
4 Wochen nach Applikation wurde die Wirksamkeit bonitiert.
In der nachfolgenden Tabelle bedeuten die Zahlen :
0 = keine Schädigung 1 - 3 = leichte Schädigung
4 - 6 = mässige Schädigung
7 - 9 = starke Schädigung
10 = völlige Vernichtung
Tabelle 1
EMI2.1
<tb>
<tb> Herbizide <SEP> Wirksamkeit <SEP> von <SEP> Salzen <SEP> und <SEP> Estern <SEP> der
<tb> 4-Chlor-2-methyl-phenoxyessigsäure
<tb> Salz <SEP> bzw. <SEP> Ester <SEP> Konz. <SEP> Wirkung <SEP> auf
<tb> im <SEP> Gemisch <SEP> mit <SEP> der <SEP> LöSinapis <SEP> Senecio <SEP> Trades- <SEP> Bromus <SEP> Weizen
<tb> oxäthyliertem <SEP> sung <SEP> cantia
<tb> 4-Chlor-o-kre-bzw.
<tb> sol <SEP> Emuls.
<tb>
Kontrolle <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 2"/0 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Natriumsalz <SEP> 0, <SEP> 3% <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 4% <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 2% <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Äthylester <SEP> 0, <SEP> 3% <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0,4% <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0,2% <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Isobutylester <SEP> 0, <SEP> 3% <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0,4% <SEP> 10 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 2% <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Octylester <SEP> 0, <SEP> 3% <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0,4% <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Ester <SEP> aus <SEP> ox-0,
<SEP> 2% <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> äthyliertem <SEP> 0, <SEP> 3% <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 6-Chlor-o-kre-0, <SEP> 4% <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> sol
<tb>
Beispiel 2 : VondemEster der 2,4,5-Trichlor-phenoxyessigsäure mit oxäthyliertem 6-Chlor-o-kresol wurde ein Gemisch aus 20 Gel.-% Ester und 80 Gew.-% oxäthyliertem 4-Chlor-o-kresol hergestellt und die herbizide Wirksamkeit dieser Mischung in wässeriger Emulsion auf Weissen Senf (Sinapis alba), Ackerkreuzkraut (Senecio vulgaris), Tradescantia, Roggentrespen (Bromus secalinus) und Sommerweizen im Gewächshausversuch geprüft.
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Zu Vergleichszwecken dienten wässerige Emulsionen von Gemischen aus 20 Gew. -0/0 Äthylester, Isobutylester und Octylester mit jeweils 80 Gew.-% oxäthyliertem 4-Chlor-o-kresol.
4 Wochen nach der Applikation wurde die Wirksamkeit bonitiert. In der nachfolgenden Tabelle haben die Zahlen die gleiche Bedeutung wie im Beispiel 1.
Tabelle 2
EMI3.1
<tb>
<tb> Herbizide <SEP> Wirksamkeit <SEP> von <SEP> Estern <SEP> der
<tb> 2, <SEP> 4, <SEP> 5-Trichlor-phenoxyessigsäure <SEP>
<tb> Ester <SEP> im <SEP> Gemisch <SEP> Konz. <SEP> Wirkung <SEP> auf
<tb> mit <SEP> oxäthyliertem <SEP> der
<tb> Sinapis <SEP> Senecio <SEP> Trades-Bromus <SEP> Weizen
<tb> 4-Chlor-o-kresol <SEP> Emuls.
<tb> cantia
<tb> Kontrolle <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0,2% <SEP> 10 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> Äthylester <SEP> 0, <SEP> 30/0 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 0,4% <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 0, <SEP> 2% <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> Isobutylester <SEP> 0, <SEP> 3% <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 0,4% <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> 0, <SEP> 2% <SEP> 10 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> Octylester <SEP> 0,
<SEP> 3% <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 0,4% <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> Ester <SEP> aus <SEP> oxäthy-0, <SEP> 2% <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> liertem <SEP> 6-Chlor-0, <SEP> 3% <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> - <SEP> o-kresol <SEP> 0, <SEP> 4% <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb>
Beispiel3 :VondemEsterder2,4-Dichlor-phenoxyessigsäuremitoxäthyliertem6-Chlor-o-kresol wurde ein Gemisch aus 20 Grew.-% Ester und 80 Gew.-% oxäthyliertem Chlor-o-kresol hergestellt und die herbizide Wirksamkeit dieser Mischung auf Weissen Senf (Sinapis alba), Ackerkreuzkraut (Senecio vulgaris), Tradescantia, Roggentrespen (Bromus secalinus) und Sommerweizen im Gewächshausversuch geprüft.
Zu Vergleichszwecken dienten eine wässerige Lösung des Natriumsalzes der 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure sowie wässerige Emulsionen von Gemischen aus 20 Gew.-% Äthylester, Isobutylester und Octylester mit jeweils 80 Gew. -'10 oxäthyliertem 4-Chlor-o-kresol.
4 Wochen nach der Applikation wurde die Wirksamkeit bonitiert.
In der nachfolgenden Tabelle haben die Zahlen die gleiche Bedeutung wie im Beispiel 1.
Tabelle 3
EMI3.2
<tb>
<tb> Herbizide <SEP> Wirksamkeit <SEP> von <SEP> Salzen <SEP> und <SEP> Estern <SEP> der
<tb> 2, <SEP> 4-Dichlor-phenoxyessigsäure <SEP>
<tb> Salz <SEP> bzw. <SEP> Ester <SEP> Koinz, <SEP> Wirkung <SEP> auf
<tb> im <SEP> Gemisch <SEP> mit <SEP> der <SEP> LöSinapis <SEP> Senecio <SEP> Trades- <SEP> Bromus <SEP> Weizen
<tb> ox <SEP> äthyliertem <SEP> sung <SEP> cantia <SEP>
<tb> 4-Chlor-o-kresol <SEP> bzw.
<tb>
Emuls.
<tb>
Kontrolle <SEP> 0 <SEP> 000 <SEP> 00 <SEP>
<tb>
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Tabelle 3 (Fortsetzung)
EMI4.1
<tb>
<tb> Herbizide <SEP> Wirksamkeit <SEP> von <SEP> Salzen <SEP> und <SEP> Esternder
<tb> 2, <SEP> 4-Dichlor-phenoxyessigsäure <SEP>
<tb> Salz <SEP> bzw. <SEP> Ester <SEP> Konz. <SEP> Wirkung <SEP> auf
<tb> im <SEP> Gemisch <SEP> mit <SEP> der <SEP> Laoim <SEP> Gemisch <SEP> mit <SEP> der <SEP> Lö-Sinapis <SEP> Senecio <SEP> Trades-Bromus <SEP> Weizen
<tb> oxäthyliertem <SEP> sung
<tb> 4-Chlor-o-kresol <SEP> bzw.
<tb>
Emuls.
<tb>
0, <SEP> 20 <SEP> ; <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Natriumsalz <SEP> 0, <SEP> 3% <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 4% <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 2% <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Äthylester <SEP> 0, <SEP> 3% <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 4% <SEP> 10 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 2% <SEP> 10 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Isobutylester <SEP> 0, <SEP> 3% <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 40 <SEP> ;
<SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 2% <SEP> 10 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Octylester <SEP> 0, <SEP> 3% <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 4% <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Esierausoxäthy-0, <SEP> 2% <SEP> 10 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> liertem <SEP> 6-Chlor-0, <SEP> 3% <SEP> 10 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> - <SEP> o-kresol <SEP> 0, <SEP> 4% <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
Beispiel 4 : Von dem Ester der 4-Chlor-2-methyl-phenoxyessigsäure mit oxäthyliertem 2, 4-Dichlor-phenol wurde ein Gemisch aus 20 Gew.-% Ester und 80 Gew.-% oxäthyliertem 4-Chlor-o-kresol hergestellt und die herbizide Wirksamkeit dieser Mischung inForm von 0, 2 bis 0,4% igen wässerigen Emulsionen auf Tradescantia-Pflanzen im Gewächshausversuch geprüft.
Dabei traten die gleichen phytotoxi- schen Effekte auf wie bei dem Ester mit oxäthyliertem 6-Chlor-o-kresol (s. Tabelle 1).
Beispiel5 :VondemEsterder4-Chlor-2-methyl-phenoxyessigsäuremitoxäthyliertem2,4,5-Trichlor-phenol wurde ein Gemisch aus 20 Gew.-% Ester und 80 Gew.-% oxäthyliertem 4-Chlor-o-kresol hergestellt und die herbizide Wirksamkeit dieser Mischung in Form von 0, 2 bis 0, 40/0igen wässerigen Emulsionen auf Tradescantia-Pflanzen im Gewächshausversuch geprüft. Dabei traten die gleichen phytotoxischen Effekte auf wie bei dem Ester mit oxäthyliertem 6-Chlor-o-kresol (s. Tabelle 1).
EMI4.2
aus 2,4,5-Trichlor-phenoxyessigsäure und oxäthyliertem 6-Chlor-o-kresol in Mengenverhältnissen von 1 : 1 bis 3 : 1 gemischt.
Die auf diese Weise erhaltenen Estergemische wurden wieder mit oxäthyliertem4-Chlor-o-kre-
EMI4.3
sodassdiefertigenMischungenjeweilsaus20% Estergemischund80% oxäthyliertem 4-Chlor-o-breiteresBekämpfungsspektrum aufwiesen als die Einwirkstoffpräparate. Die Kombinationen aus 4-Chlor- - 2-methyl-phenoxyessigsäureester und 2, 4-Dichlor-phenoxyessigsäureester wirkten auf das Getreide nicht toxisch, während die Kombinationen aus 4-Chlor-2-methyl-phenoxyessigsäureester und 2, 4, 5- Trichlor- - phenoxyessigsäureester das Getreide schädigten, wenn der Anteil an 2,4,5-Trichlor-phenoxyessigsäureestern in der Mischung mit oxäthyliertem 4-Chlor-o-kresol mehr als 5% betrug.
Durch die Kombinationen aus 4-Chlor-2-methyl-phenoxyessigsäureester und 2,4,5-Trichlor-pehnoxyessigsäureester wurden insbesondere die gegenüber 4-Chlor-2-methyl-phenoxyessigsäure- oder 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure- Einwirkstoffpräparaten widerstandsfähigen Unkrautarten, wie z. B. Ampferblätteriger Knöterich (Polygonum lapathifolium), Hohlzahn-Arten (Galeopsis ssp.), Ackerkreuzkraut (Senecio vulgaris) und Gänseblümchen (Bellis perennis), wirksam vernichtet.