AT250319B - Verfahren zur Herstellung von Monoalkyl- und Dialkylaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Monoalkyl- und DialkylaminenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von Monoalkyl- und Dialkylaminen
Es ist bekannt, aliphatische Aldehyde durch Hydroaminierung in die entsprechenden primären Amine überzuführen, indem der Aldehyd, mit Ammoniak gemischt, das resultierende Gemisch verdampft und mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren in der Gasphase hydriert wird. Dabei tritt Insbesondere bei niedermolekularen Aldehyden, wie Acetaldehyd, stets eine Aldolbildung ein, wobei unerwünschte Harze entstehen, welche die Wirksamkeit des Hydrierungskatalysators beeinträchtigen. Durch das Überführen des Aldehyd-Ammoniakgemisches in die Gasphase wird überdies die selektive Führung der Reaktion beeinträchtigt.
Es ist weiterhin bekannt, Amine dadurch herzustellen, dass in alkoholischer Lösung zuerst der Aldehyd mit Ammoniak oder Aminen mit mindestens einem nichtsubstituierten Wasserstoff am Stickstoffatom in das entsprechende Aldehydadditionsprodukt übergeführt wird und dieses, ohne es aus der alkoholischen Lösung zu isolieren, mit Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren zur Reaktion gebracht wird. Nach diesem Verfahren ist eine selektive Reaktionsführung schwierig. Es haften diesem Verfahren zudem die Nachteile an, welche bei der Benutzung von Lösungsmitteln üblich sind.
Es wurde nun gefunden, dass durch Einführen von Aldehyden bei Zimmertemperatur in überschüssiges flüssiges wasserfreies Ammoniak konzentrierte Aldehyd-Ammoniakatlösungen gebildet werden können, die auch bei höheren Temperaturen beständig sind ; ferner, dass bei Anwesenheit von flüssigem Ammoniak auch die Kondensation des Aldehyds mit Monoalkylamin praktisch ganz zu Gunsten der Bildung von Aldehydammoniakat zurückgedrängt wird. Werden solche flüssiges Ammoniak enthaltende Lösungen unter Erhaltung der flüssigen Phase der Hydrierung unterworfen, so bilden sich die entsprechenden Mono- bzw.
Dialkylamine mit hoher Selektivität in nahezu quantitativer Ausbeute.
Das Arbeiten in flüssigem Ammoniak bzw. Ammoniak-Monoalkylamin-Gemisch bringt den grossen Vorteil, dass das sehr unbeständige intermediär sich bildende Alkylidenimin erst unter Hydrierbedingungen entsteht und sofort mit Wasserstoff zum Amin umgesetzt bzw. mit Monoalkylamin reagiert und zu Dialkylamin hydriert wird.
Einerseits wird durch Abführung eines grossen Teils der Reaktionswärme in der Vorstufe, d. h. bei der Bildung des Aldehydammoniakats, im Hydrierungsreaktor bedeutend weniger Wärme frei. Anderseits hat die Anwesenheit von flüssigem Ammoniak im Hydrierungsreaktor den Vorteil, dass die durch exotherme Reaktion noch freiwerdende Wärme durch Verdampfen eines Teils des Ammoniaks direkt abgeführt werden kann. Auf diese Weise werden örtliche Überhitzungen vermieden, und es wird möglich, bei merklich erhöhter Raum-Zeit-Ausbeute gegenüber allen bisherigen Arbeitsmethoden den Aldehyd mit grosser Selektivität in Mono- bzw. Dialkylamine überzuführen, indem durch die Anwesenheit von Ammoniak und die erzielte Temperaturkonstanz in der Reaktionsmasse eine Disproportionierung und Bildung von Trialkylaminen weitgehend unterdrückt werden kann.
Infolge Abwesenheit von organischen Lösungsmitteln wird die Wirkung des Ammoniaks nicht zurück- gedrängt, und die Isolierung der Amine durch Destillation gestaltet sich bedeutend einfacher.
Das Verfahren zur Herstellung von Monoalkyl- und Dialkylaminen aus Aldehyden, Ammoniak oder Ammoniak-Monoalkylamin-Gemischen und Wasserstoff ist dadurch gekennzeichnet, dass zunächst durch
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Einpressen von Aldehyd in das flüssige wasserfreie Ammoniak, gegebenenfalls Ammoniak-Monoalkylamin- Gemisch, im Verhältnis Aldehyd zu Ammoniak oder Ammoniak-Monoalkylamin von 1 : 2-15 unter Abführung der Reaktionswärme bei Temperaturen von 0 bis 400C das Aldehydammoniakat gebildet wird und die so erhaltene Lösung unter Wasserstoffdruck und unter Erhaltung der flüssigen Phase in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren zur Reaktion gebracht und hydriert wird.
Mit dem Verfahren der Erfindung werden vortrefflicherweise niedere aliphatische Aldehyde mit 2 - 6 C-Atomen im Molekül, wie z. B. n-Propionaldehyd, Butyraldehyd, vorzugsweise Acetaldehyd, in die entsprechenden Amine übergeführt.
Die neben Ammoniak verwendeten Amine sind z. B. Äthylamin, Propylamin, Butylamin usw.
Weil das flüssige Ammoniak bzw. das Ammoniak-Monoalkylamin-Gemisch nicht nur Ausgangsprodukt ist, sondern auch die Funktion des Reaktionsmediums hat, ist dessen Menge so einzustellen, dass eine gute Temperaturbeherrschung während der Reaktion möglich ist ; zweckmässigerweise werden 2 - 15 Mole,
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- 8sorgen, dass das Verhältnis Ammoniak zu Monoalkylamin so eingestellt wird, dass, nachdem der Aldehyd in das Aldehydammoniakat übergeführt worden ist, das Monoalkylamin in grossem Überschuss zum Ammoniak vorhanden ist. Zweckmässig wird man das Molverhältnis Ammoniak zu Monoalkylamin von 1 : 1, 3 bis 1 : 4 einstellen.
EMI2.2
vorzulegen.
Bei der Reaktion bilden sich die gewünschten Dialkylamine und die entsprechenden Mono- a1kylaminein der für den weiteren Umsatz mit Aldehyd notwendigen Menge, die in das Verfahren zurückgeführt werden.
EMI2.3
{}'lamineine gewisseMengeMonoa1kylaminnoalkylamin als für die Bildung von Dialkylamin, d. h. für die Aufrechterhaltung des Kreislaufs benötigt wird.
Die Bildung des Aldehyd-Ammoniakats erfolgt zweckmässig bei Temperaturen von 0 bis 40OC, vorzugsweise bei 15-25 C, wobei der Druck so zu wählen ist, dass das Reaktionsmedium stets flüssig ist.
Das Aldehyd-Ammoniakat wird durch Druckhydrierung in flüssiger Phase in Amin übergeführt. Zu diesem Zweck wird das im Reaktionsmedium gelöste Aldehydammoniakat in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren mit Wasserstoff behandelt.
Die Hydrierung verläuft bei einem Gesamtdruck im Reaktionsraum von über 40 atm, vorzugsweise 100 - 200 atm, wobei der Totaldruck so einzustellen ist, dass bei Temperaturerhöhung das Ammoniak sofort aus der Lösung verdampft, und wobei Temperaturen im Bereich zwischen 70-220 C, vorzugsweise zwischen 140 - 180OC. eingestellt werden.
Die zur Durchführung der Hydrierung geeigneten Katalysatoren sind z. B. Kobalt, Nickel, Platin, Palladium in zweckdienlicher Form, vorzugsweise auf Trägersubstanzen, wie Bimsstein, Kieselgur. Aktivkohle u. dgl., aufgetragen.
Sowohl die Herstellung des Aldehyd-Ammoniakats als auch die Hydrierung selbst können diskontinuierlich oder kontinuierlich, z. B. im Rührautoklaven oder auch im Strömungsrohr, durchgeführt werden, wobei bei der kontinuierlichen Hydrierung die Selektivität steigt. Infolge Abwesenheit von organischen Lösungsmitteln gestaltet sich die Isolierung des Amins durch Destillation bedeutend einfacher und wirtschaftlicher.
Die Erfindung sei an Hand der nachfolgenden Beispiele näher veranschaulicht, ohne jedoch dadurch irgendwie eingeschränkt zu werden.
Beispiel l : 2 Mol Acetaldehyd werden bei zirka 200C und 9 ata Druck unter Wasserkühlung in 16Mol vorgelegtes wasserfreies flüssiges Ammoniak gepresst. Die erhaltene Lösung von Acetaldehyd-Ammoniakat im flüssigen Ammoniak wird in kontinuierlichem Fluss über einen Nickelfällungskatalysator gepumpt und mit Wasserstoff bei 1200C und unter einem Druck von 150 ata hydriert. Das Acetaldehyd-Ammoniakat wird bei einer Verweilzeit von zirka 2 min mit lOOoigem Umsatz in ein Gemischvon 97, 5 Mo- no- und 2, 51o Diäthylamin übergeführt, welches nach Druckentspannung auf 10 ata und nach Abtreiben des Ammoniaks isoliert wird.
Beispiel 2 : 1 Mol Propionaldehyd wird bei 100C unter kräftiger Rührung und Kühlung mit Wasser in 7 Mol flüssiges wasserfreies Ammoniak unter einem Druck von 8 ata eingepumpt. Die gebildete Propion- aldehyd-Ammoniakatlösung in flüssigem Ammoniak wird anschliessend in einen Hydrierungsreaktor ge-
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pumpt, wo die Hydrierung bei 1100C und einem Wasserstoff-Ammoniak-Druck von etwa 150 ata über einem Nickel-Kieselgur-Kontakt erfolgt. Das gebildete Amin wurde, wie in Beispiel 1 dargestellt, aus dem flüssigen Ammoniak gewonnen. Die Ausbeute an Monopropylamin beträgt 991o d. Th.
Beispiel 3 : DerVersuch aus Beispiel 1 wird mit 1 Mol Butyraldehyd und 10 Mol wasserfreiem flüssigem Ammoniak wiederholt. Monobutylamin wird in 98) iger Ausbeute gebildet.
Beispiel 4 : 4 Mol Acetaldehyd wurden bei einer Temperatur von 250C zu 14, 4 Mol flüssigem Ammoniak gedrückt, das In einem Rührautoklaven vorgelegt wurde. Die anfallende aldehydammoniakhaltige Lösung wurde anschliessend kontinuierlich bei 1600C und einem Ammoniak-Wasserstoff-Gesamtdruck von 150 ata über einen gekörnten Nickel-Kieselgur-Katalysator geleitet. Die Durchflussgeschwindigkeit der Lösung betrug 3 l Lösung pro Stunde und Liter Katalysator. Das Reaktionsprodukt wurde nach Entspannung auf Atmosphärendruck isoliert. Die Analyse ergab einen vollständigen Umsatz des Acetaldehyds zu einem Amingemisch von 9'lo Monoäthylamin und 3% Diäthylamin.
Beispiel 5 : 3 Mol Acetaldehyd werden bei 250C und 5 at Druck einem Gemisch von 7, 8 Mol Monoäthylamin und 4, 8 Mol Ammoniak unter Abführung der entstehenden Wärme langsam zugemischt.
Die erhaltene Lösung von Acetaldehyd-Ammoniakat in flüssigem Monoäthylamin/Ammoniak wird kontinuierlich über einen gekörnten Nickel-Fällungskatalysator gepumpt und mit Wasserstoff bei 175 C unter einem Druck von 200 at hydriert. Das Ammoniakat wird bei einer Verweilzeit von einigen Minuten mit 10CP ! oigem Umsatz rund zur Hälfte nach Reaktion des intermediär gebildeten Imins mit Monoäthylamin in Diäthylamin übergeführt und zur andern Hälfte zur Bildung von Monoäthylamin verwendet. Ein sehr kleiner Teil des eingesetzten Acetaldehyds wird hiebei für die Bildung von Triäthylamin verbraucht. Die Durchflussgeschwindigkeit der Lösung beträgt 4 kg Acetaldehyd-Ammoniakat pro Stunde und Liter Katalysator.
Nach Entspannung des Reaktionsproduktes auf 10 at werden Ammoniak und Monoäthylamin abdestilliert und im Kreislauf neu eingesetzt. Die Aufarbeitung des Destillationsrückstandes ergibt 9'1/0 Di- äthylamin und 51o Triäthylamin, bezogen auf eingesetzte Menge Acetaldehyd.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Monoalkyl- und Dialkylaminen aus Aldehyden, Ammoniak oder
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durch Einpressen von Aldehyd in das flüssige wasserfreie Ammoniak, gegebenenfalls Ammoniak-Monoalkylamin-Gemisch, im Verhältnis Aldehyd zu Ammoniak oder Ammoniak-Monoalkylamin von 1 : 2-15 bei Temperaturen von 0 bis 400C das Aldehyd-Ammoniakat gebildet wird und die so erhaltene Lösung unter Wasserstoffdruck und unter Erhaltung der flüssigen Phase in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren bei Drücken über 40 atm und bei Temperaturen von 70 bis 2200C zur Reaktion gebracht und hydriert wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Bildung des Aldehyd- EMI3.2 bei 100 - 200 atm und 140 - 1800C durchgeführt wird.6. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dialkylaminen nach den Ansprüchen 1 bis 5, EMI3.3 gepresst wird, die resultierende Lösung in flüssiger Phase hydriert wird, das nicht verbrauchte Ammoniak und das Monoalkylamin aus dem entstandenen Endprodukt durch Destillation abgetrennt und im Kreislauf zurückgeführt wird und aus dem Destillationsrückstand das Dialkylamin durch Destillation gewonnen wird.
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