DE3887760T2 - Herstellungsverfahren von durch triethylamin katalysiertem neopentylglycol unter verwendung eines gaszerstreuungsreaktors. - Google Patents
Herstellungsverfahren von durch triethylamin katalysiertem neopentylglycol unter verwendung eines gaszerstreuungsreaktors.Info
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Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol
- Neopentylglykol (im folgenden als "NPG" bezeichnet) ist ein wichtiges Ausgangsmaterial für die Herstellung verschiedener nützlicher Produkte, wie beispielsweise von Gleitmitteln, plastischen Materialien, Oberflächenbeschichtungen und synthetischen Harzen. NPG ist in üblicher Weise hergestellt worden durch eine Aldolkondensation von Isobutyraldehyd und Formaldehyd, mit nachfolgender Hydrierung des Kondensationsproduktes, Hydroxypivaldehyd. Ein Typ eines Aldol-Katalysators, der im Falle dieser Reaktionen verwendet wird, ist ein ein Alkalimetall enthaltender Katalysator, wie beispielsweise Natriumcarbonat. Diese Katalysatoren erzeugen jedoch ein Kondensationsprodukt, das eine große Menge an unerwünschten Carbonsäuresalzen enthält, die vor der Hydrierung entfernt werden müssen. Weiterhin kann die Verwendung von Aldol-Katalysatoren auf Basis von Natrium die Effektivität eines Hydrierungs-Katalysators, wie beispielsweise Raney-Nickel, gefährden. Die erfolgreiche Verwendung des Raney-Nickel-Hydrierungs-Katalysators erfordert die Entfernung des Natriums vor der Hydrierung, um eine Deaktivierung des Katalysators zu verhindern oder einen Zerfall des Hydroxypivaldehydes zu Formaldehyd, das den Nickel-Katalysator vergiftet.
- Andere Katalysatoren, die zur Herstellung des Aldol-Kondensationsproduktes von Isobutyraldehyd und Formaldehyd geeignet sind, sind tertiäre Amine, wie jene, die in der U.S.-Patentschrift 3 808 280 beschrieben werden. Obgleich die Verwendung von tertiären Aminen zu hohen Ausbeuten an dem gewünschten Hydroxypivaldehyd führt, mit geringen Mengen an Nebenprodukten, wie beispielsweise Isobutyraldoxan und NPG-Isobutyrat, müssen diese Nebenprodukte von dem Hydroxypivaldehyd abgestreift werden, bevor eine Hydrierung zu dem NPG-Produkt erfolgt, weil sie bei der Hydrierung Verunreinigungen bilden, wie beispielsweise 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol (TMPD) und Isobutanol, die sehr schwierig aus dem gewünschten NPG-Produkt zu entfernen sind. Zusätzlich muß die Hydrierung des rohen Hydroxypivaldehydproduktes, das durch die Aldol-Kondensationsreaktion hergestellt worden ist, bei hohen Drucken durchgeführt werden, z. B. 27 680 kPa (4000 psig), oder es tritt eine übermäßige Bildung an Nebenprodukten auf. Diese Bildung von Nebenprodukten erfolgt größtenteils deshalb, weil restlicher tertiärer Amin-Katalysator in dem rohen Hydroxypivaldehydprodukt vorhanden ist und dazu neigt, einen Zerfall des Produktes während der Hydrierung zu bewirken, unter Erzeugung von Zerfallsprodukten, die die Gesamt-NPG-Produktion vermindern und den Anteil an unerwünschten Verunreinigungen erhöhen, wie beispielsweise Isobutanol. Gleichzeitig neigen der restliche tertiäre Amin-Katalysator und die Zerfallsprodukte dazu, den Hydrierungskatalysator rasch zu deaktivieren oder zu vergiften. Bisher war es, um diese hohe Nebenprodukt-Bildung zu vermeiden, erforderlich, den restlichen Katalysator und Zersetzungsprodukte vor der Hydrierung zu entfernen oder die Hydrierung unter hohen Drucken durchzuführen.
- Infolgedessen ist es wünschenswert, wenn ein Verfahren zur Verfügung stünde, durch das die Ausbeute an NPG maximiert und die Bildung von unerwünschten Verunreinigungen minimiert wird. Wünschenswert ist ferner, dieses Verfahren mit einem Minimum an Verfahrensstufen durchzuführen und ohne die Notwendigkeit, die Reaktion bei hohen Drucken durchzuführen.
- Es wurde nunmehr gefunden, daß hohe Ausbeuten an Neopentylglykol bei der Hydrierung eines in Gegenwart eines tertiären Amin-Katalysators hergestellten rohen Hydroxypivaldehydproduktes erhalten werden können, ohne daß zunächst von dem rohen Hydroxypivaldehydprodukt Katalysatorreste abgestreift werden und ohne die Notwendigkeit, die Hydrierung bei hohen Drucken durchzuführen, wenn die Hydrierung in einem Reaktor durchgeführt wird, durch den Wasserstoffgas geblasen wird, unter Verwendung eines Raney-Nickel-Katalysators. Es wurde gefunden, daß durch die Verwendung eines Reaktors, durch den Gas geblasen wird, bei der Hydrierungsreaktion, die erwünschten hohen Ausbeuten erhalten werden, da bei dieser Verfahrensweise Reste, die einen tertiären Amin-Katalysator enthalten, rasch aus dem Reaktor während der Hydrierung abgestreift werden. Diese Abstreifaktion hält die Reste an tertiärem Amin-Katalysator im Reaktor bei sehr niedrigen Konzentrationen, wodurch die Zersetzung von Hydroxypivaldehyd auf ein Minimum beschränkt wird und wodurch eine größere Ausbeute an NPG aus dem Hydroxypivaldehyd erhalten wird. Aus diesem Grund ermöglicht das Verfahren der Erfindung im Gegensatz zu den Verfahren des Standes der Technik die Produktion von hohen Ausbeuten an NPG und eine verminderte Bildung von Nebenprodukten, ohne die Notwendigkeit einer Reinigung des rohen Hydroxypivaldehydproduktes vor der Hydrierung und/oder Durchführung der Hydrierung unter hohen Drucken.
- Das Verfahren der vorliegenden Erfindung, wie es in Anspruch 1 gekennzeichnet ist, wird in wünschenswerter Weise in zwei grundlegenden Abschnitten durchgeführt; zunächst werden Isobutyraldehyd und Formaldehyd in Gegenwart eines Trialkylamin-Katalysators miteinander umgesetzt und einer Kondensations-Reaktion unterworfen, bei der Hydroxypivaldehyd erzeugt wird; daraufhin wird das Hydroxypivaldehyd in einem Reaktor, durch den Wasserstoffgas geblasen wird, in Gegenwart eines Raney-Nickel-Katalysators unter Erzeugung von NPG hydriert.
- Vorzugsweise wird dieses Verfahren unter Verwendung eines Reaktors durchgeführt, der für eine kontinuierliche Verfahrensweise konstruiert ist, wie sie in Anspruch 9 gekennzeichnet ist.
- Die erste Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt vorzugsweise in einem Aldol-Reaktor, in den Formaldehyd und ein C&sub1;-C&sub4;-Trialkylamin-(TAA)-Katalysator eingespeist werden. Das am meisten bevorzugte TAA ist Triethylamin (TEA). Der verwendete Aldol-Reaktor ist vorzugsweise ein "Pump Around"-Reaktor, der eine Vermischung der Reagenzien bewirkt. Wünschenswert ist, diese Komponenten in einer wäßrigen Lösung mit dem Formaldehyd umzusetzen, der vorzugsweise in den Reaktor in Form einer 30- 50%igen wäßrigen Lösung eingespeist wird. Isobutyraldehyd wird in Form einer Flüssigkeit eingepumpt, und kann, falls erwünscht, mit dem TAA-Katalysator vermischt werden, bevor er in den Reaktor eingeführt wird. Das Verhältnis von Isobutyraldehyd zu Formaldehyd sollte bei 1 : 1 bis etwa 1,5 : 1 aufrechterhalten werden, wobei dies über die Einstellung der Einspeisgeschwindigkeiten in den Aldol-Reaktor geschehen kann. Die Menge an benötigtem TAA-Katalysator ist variabel, doch liegt die Gesamtmenge an TAA im allgemeinen bei etwa 0,1 bis etwa 2%, bezogen auf die Reaktionsmischung.
- Die Aldol-Kondensations-Reaktion wird bei Temperaturen von 80ºC bis 100ºC durchgeführt, und ein Stickstoffdruck von 103 bis 172 kPa (15-25 psig) wird angelegt, um zu gewährleisten, daß die Reaktionskomponenten in flüssiger Form gehalten werden. Eine Verweilzeit von irgendwo von etwa einer halben Stunde bis etwa einer Stunde ist im allgemeinen ausreichend, um die Kondensations-Reaktion zu bewirken. Der Aldol-Reaktor kann Abschnitte aufweisen, um seine Wirksamkeit zu verbessern.
- Der Formaldehyd wird in dem Aldol-Reaktor in das Hydroxypivaldehydprodukt in einem Wirkungsgrad von 95% bis 100% überführt und der in diesem Reaktor erzeugte Hydroxypivaldehyd enthält andere Materialien, wie etwas nicht umgesetzten Isobutyraldehyd, wie auch etwas nicht verwendeten TAA-Katalysator und TAA-enthaltende Reste oder Rückstände. Das meiste hiervon wird vorzugsweise aus der Lösung durch Destillation entfernt, unter Verwendung einer Wiedergewinnungskolonne, die derart angeordnet ist, daß diese Komponenten in den Aldol-Reaktor zurückgeführt werden. Nichtsdestoweniger besteht das rohe Hydroxypivaldehydprodukt der Aldol-Kondensationsreaktion zum größten Teil aus Hydroxypivaldehyd (etwa 60% bis 80%) sowie Wasser (etwa 10% bis 35%) mit geringen, jedoch ins Gewicht fallenden Mengen an TAA und TAA-enthaltenden Rückständen, wie z. B. Trialkylammoniumformiat, Hydroxypivalylhydroxypivalat, NPG-Isobutyrat, Isobutyraldehyd, Trialkylammoniumhydroxypivalat und Trialkylammoniumisobutyrat. Wird TEA als TAA-Katalysator verwendet, so werden die TEA-enthaltenden Rückstände Verbindungen enthalten, wie beispielsweise Triethylammoniumformiat, Triethylammoniumhydroxypivalat sowie Triethylammoniumisobutyrat, wobei Triethylammoniumformiat überwiegt. Die Menge an TAA und TAA-enthaltenden Rückständen in dem rohen Hydroxypivaldehydprodukt, das eingespeist wird, liegt typischerweise bei bis zu etwa 1 Gew.-%.
- Das rohe Hydroxypivaldehydprodukt, das auf diese Weise erhalten worden ist, wird dann der zweiten Stufe des Verfahrens der Erfindung unterworfen. Diese zweite Stufe kann unabhängig von der ersten Stufe als Erfindung für sich betrachtet werden. Das rohe Hydroxypivaldehydprodukt wird in einen Reaktor eingeführt, der von Wasserstoffgas durchströmt wird. Unter einem "Reaktor, der von einem Wasserstoffgas durchströmt wird", wie er hier verwendet wird, ist ein Reaktor zu verstehen, der so konstruiert ist, daß Wasserstoff durch den Reaktor in einer bestimmten Geschwindigkeit strömen kann. Im Falle der bevorzugten Konstruktion wird Wasserstoff in den Boden des Reaktors eingespeist und tritt aus dem Oberteil aus. Der Flüssigkeitsspiegel im Reaktor sollte auf einem im wesentlichen konstanten Niveau gehalten werden, und zwar durch die Abstreifaktion des Wasserstoffgases. In den flüssigen rohen Hydroxypivaldehyd wird ein Raney-Nickel-Hydrierungs-Katalysator eingeführt. Raney-Nickel- Katalysatoren sich hoch aktive Hydrierungs-Katalysatoren, die hergestellt werden durch Auslaugen von Aluminium aus einer Nickel-Aluminiumlegierung mit kaustischem Material. Aktivierte Katalysatoren sind Pyrophor, aufgrund des an der Nickeloberfläche absorbierten Wasserstoffs. Die Katalysatoren werden gelegentlich durch Einarbeitung verschiedener Metallsalze, wie beispielsweise Molybdän modifiziert, um die Reaktions-Wirksamkeit zu erhöhen. Katalysatoren dieses Typs werden beschrieben in der Literaturstelle Reagents for Organic Synthesis von Louis und Mary Fieser, Band 1, 1967, S. 723, Verlag John Wiley and Sons, Inc. Die Menge an Raney-Nickel-Katalysator, die verwendet wird, liegt im allgemeinen bei 0,1 bis 20% des Hydroxypivaldehydes. Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, wenn das Raney- Nickel in einer Menge von 2 bis 10 Gew.-% des Hydroxypivaldehydes verwendet wird. Wird ein modifizierter Raney-Nickel-Katalysator verwendet, so liegt die bevorzugt verwendete Menge bei 0,5 bis 8 Gew.-% des Hydroxypivaldehydes.
- Als vorteilhaft hat es sich erwiesen, wenn der mit dem Gas durchblasene Reaktor bei einer Temperatur von 140º bis 180ºC gehalten wird, und wenn ein Wasserstoffdruck von 276-827 kPa (40-120 psig) angewandt wird. Die Hydrierungsreaktions-Verweilzeit sollte im Bereich von etwa 1 bis 6 Stunden liegen. Das Wasserstoff-Einspeisgerät (Sparger) wird auf eine ausreichende Strömungsgeschwindigkeit eingestellt, um NPG, H&sub2;O, TAA und TAA- enthaltende Rückstände aus dem Reaktor abzustreifen. Im allgemeinen führt die Aufrechterhaltung eines konstanten Niveaus der flüssigen Reaktionsmischung zu einer mehr als genügenden Durchblasung, um die Stickstoff enthaltenden Produkte (wozu TAA und TAA-enthaltende Rückstände gehören) genügend abzustreifen. Normalerweise hat sich eine Strömungsgeschwindigkeit von 0,450- 0,675 kg (1-1,5 pounds) pro Stunde an H&sub2; pro 0,450 kg eingespeistem Material als zufriedenstellend erwiesen. Das Verhältnis von flüssigem Volumen zu frischem eingespeisten Material wird bei 6:1 bis 1:1 gehalten. Die Konzentration an Stickstoff enthaltenden Rückständen (einschließlich TAA und TAA-enthaltenden Rückständen) in der Flüssigkeit im Inneren des von Gas durchströmten Reaktors ist in typischer Weise geringer als 0,1 Gew.-% und vorzugsweise geringer als 0,01%. Überraschenderweise werden das TAA und die TAA-enthaltenden Rückstände rasch aus der flüssigen Phase der von einem Gas durchströmten Reaktionsmischung entfernt und durch die Durchblasaktion auf einem niedrigen Konzentrationsniveau gehalten. Die Gasströme, die die Reaktionsprodukte enthalten, werden durch einen Dampf/Flüssigkeits-Abscheider geführt und das Flüssigkeit enthaltende rohe NPG wird zum Zwecke der Destillation isoliert. Das Gas im Separator wird in den Hydrierungsreaktor recyclisiert. Das rohe flüssige NPG-Produkt enthält 60-70 Gew.-% NPG, 20-30 Gew.-% H&sub2;O und geringere Mengen an Isobutanol, Methanol, TAA, TAA-enthaltende Rückstände, Hydroxypivalyl, Hydroxypivalat und Isobutyrat.
- Dieses rohe NPG-Produkt kann dann mit Natriumhydroxid behandelt werden, um jegliches verbliebene TAA aus Carbonsäuresalzen freizusetzen und um jegliche Ester-Nebenprodukte zu verseifen. Natriumhydroxid sollte in einer Menge eingespeist werden, die gleich ist 0,45 kg pro 45 kg NPG bei einer Temperatur von etwa 90ºC. Der NPG-Strom wird dann destilliert, um Isobutanol, Methanol, TAA und H&sub2;O bei einer Temperatur von etwa 100ºC und einem Druck von 100 kPa (760 mmHg) zu entfernen. Die NPG/H&sub2;O-Mischung kann dann weiter destilliert werden, um Natrium-enthaltende Salze abzutrennen, und zwar durch eine Flash-Destillation bei Temperaturen von 140º-160ºC und bei Drucken von 11,97-17,3 kPa (90 mmHg bis 130 mmHg). Falls erforderlich, kann eine weitere Destillation erfolgen, um verbliebenes H&sub2;O zu entfernen. Gegebenenfalls kann eine 90-95%ige Ausbeute an NPG aus Isobutyraldehyd und eine 88-93%ige Ausbeute aus Formaldehyd erhalten werden. Das NPG enthält lediglich Spurenmengen an Verunreinigungen, wie beispielsweise 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol (TMPD), und hat einen Schmelzpunkt von 128-130ºC. Der TAA-Katalysator, der bei dem Destillationsprozeß erhalten wird, kann in der Aldol-Reaktion von neuem verwendet werden.
- Die Erfindung wird anhand des folgenden speziellen Beispieles weiter veranschaulicht:
- Dieses Beispiel veranschaulicht die Synthese von NPG unter Anwendung des beschriebenen Verfahrens gemäß der Erfindung in einem Bench-Scale-Aldol-Reaktor, der für eine kontinuierliche Verfahrensweise konstruiert wurde. Isobutyraldehyd wird mit 2 Gew.-% TEA vermischt, bevor dieses in den Aldol-Reaktor eingespeist wird. Formaldehyd wird in den Aldol-Reaktor in Form einer 44%igen wäßrigen Lösung eingeführt. Der Aldol-Reaktor besteht aus einem "Pump Around"-Reaktor, der ein Vermischen der Reagenzien bewirkt, bei einer Verweilzeit von 1 Stunde. Der Aldol-Reaktor kann Abschnitte aufweisen, um seine Wirksamkeit zu verbessern. Der Aldol-Reaktor wird bei 90ºC unter einem Stickstoffdruck von 103 kPa (15 psig) betrieben (ausreichender Druck, um die Reaktionskomponenten als Flüssigkeiten zu halten). Der Formaldehyd wird in dem Aldol-Reaktor zu 90-100% in Produkte überführt. Das Verhältnis von Isobutyraldehyd/Formaldehyd wird bei 1,1/1 bis 1,2/1 gehalten, indem die Einspeisgeschwindigkeiten in den Aldol-Reaktor eingestellt werden. Der rohe Hydroxypivaldehyd, der den Aldol-Reaktor verläßt, enthält nicht umgesetzten Isobutyraldehyd und unverbrauchten TEA-Katalysator, der in der Isobutyraldehyd-Gewinnungskolonne entfernt und wieder in den Aldol-Reaktor eingespeist wird. Methanol ist eine Verunreinigung in diesem Strom, die in der Formaldehydlösung vorliegt. Der rohe Hydroxypivaldehyd, der die Isobutyraldehyd-Gewinnungskolonne verläßt, enthält 27 Gew.-% Wasser, 0,5- 1,0% Triethylammoniumformiat, 69% Hydroxypivaldehyd, 2% Hydroxypivalylhydroxypivalat (HPHP), 0,2% NPG-Isobutyrat sowie Spuren von Isobutyraldehyd. Dieses Material wird in einem mit Gas durchspülten Hydrierungsreaktor eingespeist, der so konstruiert ist, daß Wasserstoff im Boden des Reaktors eintreten und aus dem oberen Teil des Reaktors austreten kann. Die Flüssigkeit im Reaktor wird auf einem konstanten Niveau gehalten durch die Abstreifaktion des Wasserstoffgases. Die Flüssigkeit enthält 2-10 Gew.-% Raney-Nickel. Der Reaktor wird bei einer Temperatur von 140º-180ºC und einem Wasserstoffdruck von 275,8-827 kPa (40-120 psig) gehalten. Das Verhältnis von Flüssigkeitsvolumen zu frisch eingespeister Masse wird zwischen 6/1 und 1/1 gehalten. Die Gasströme, die den Reaktor verlassen, werden durch einen Dampf/Flüssigkeits-Separator geführt. Das Gas wird in den Hydrierungs-Reaktor recyclisiert und die Flüssigkeit, bestehend aus 27 Gew.-% H&sub2;, 2% Isobutanol, 1% Methanol, 0,5-1,0% TEA, 2% HPHP, 0,2% NPG-Isobutyrat und 67% NPG wird mit Natriumhydroxid behandelt, und zwar 1 kg pro 100 kg NPG, bei 90ºC. Der rohe NPG-Strom wird dann destilliert, um Isobutanol, Methanol, TEA und H&sub2;O bei 100ºC und einem Druck von 100 kPa (760 mmHg) zu entfernen. Die NPG/H&sub2;O-Mischung wird dann einer Flash-Destillation von Natrium enthaltenden Salzen bei 150ºC und einem Druck von 17,3 kPa (130 mmHg) unterworfen. Eine abschließende Destillation zum Zwecke der Entfernung von H&sub2;O liefert NPG in 94%iger Ausbeute aus Isobutyraldehyd und in 91%iger Ausbeute aus Formaldehyd. Das NPG enthält 0,3 Gew.-% TMPD sowie Spuren von anderen Verunreinigungen. Es hat einen Schmelzpunkt von 128º-130ºC. Isobutanol wird in einer 3,5%igen Ausbeute durch Destillation der niedrigsiedenden Produkte erhalten. Triethylamin wird von neuem in dem Aldol-Reaktor verwendet.
- Hydroxypivaldehyd, hergestellt in gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben und enthaltend 1,0% Triethylammoniumformiat, wird bei 3447 kPa (500 psig) Wasserstoffdruck über Raney- Ni hydriert. Der Wasserstoff wird unter einem konstanten Druck gehalten, jedoch nicht durch den Reaktor geblasen. Der Reaktor wird bei 140ºC gehalten. Das rohe organische Produkt enthält 47,4% NPG, 26% nicht umgesetzten Hydroxypivaldehyd, 26% Hydroxypivalylhydroxypivalat sowie 8% Isobutanol, woraus sich ergibt, daß der Katalysator an Aktivität verloren hat.
- Ein Vergleichsversuch unter Verwendung von an Triethylammoniumformiat freiem Hydroxypivaldehyd liefert ein gasförmiges organisches Produkt, enthaltend 3,8% Isobutanol, 85% NPG und 5% Hydroxypivalylhydroxypivalat.
Claims (14)
1. Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol, bei dem man
in einer wäßrigen Lösung Isobutyraldehyd und Formaldehyd in
Gegenwart eines Trialkylamin-Katalysators in einer Menge
von 0,1-2 Gew.-%, bezogen auf die Isobutyraldehyd- und
Formaldehyd-Reaktionsmischung unter Erzeugung eines
Reaktionsproduktes mit Hydroxypivaldehyd umsetzt und das
Reaktionsprodukt mit dem Hydroxypivaldehyd hydriert, dadurch
gekennzeichnet, daß man das Reaktionsprodukt mit
Hydroxypivaldehyd in einem Reaktor, in den Wasserstoffgas eingeblasen
wird, in Gegenwart eines Raney-Nickel-Katalysators hydriert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem der Formaldehyd in die
Reaktion in Form einer wäßrigen Lösung mit 30-50%
Formaldehyd eingeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem der
Trialkylamin-Katalysator aus Triethylamin besteht.
4. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Umsetzung von
Isobutyraldehyd und Formaldehyd bei einer Temperatur von 80º-
100ºC durchgeführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem der
Raney-Nickel-Katalysator 0,1-20% des Hydroxypivaldehydes ausmacht.
6. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem der
Raney-Nickel-Katalysator in seiner Wirkung durch Molybdän unterstützt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 6, bei dem der in seiner Wirkung
durch Molybdän unterstützte Raney-Nickel-Katalysator 0,5-
8% des Hydroxypivaldehydes ausmacht.
8. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Hydrierungsreaktion
bei einer Temperatur von etwa 140º-180ºC 1-6 Stunden
lang unter einem Wasserstoffdruck von 276-689 kPa
(40-100 psig) durchgeführt wird.
9. Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von
Neopentylglykol, bei dem man ein Reaktionsprodukt, erhalten nach dem
Verfahren von Anspruch 1, mit 60-80 Gew.-%
Hydroxypivaldehyd, 10-35 Gew.-% Wasser und 1 Gew.-% Trialkylamin und
Trialkylamin enthaltenden Rückständen in einem Reaktor unter
Einblasen von Wasserstoffgas in einer Menge derart, daß die
Reaktionsmischung im Reaktor in einem im wesentlichen
konstanten Niveau gehalten wird, hydriert, wobei die Hydrierung
in Gegenwart eines Raney-Nickel-Katalysators erfolgt.
10. Verfahren nach Anspruch 9, bei dem der
Trialkylamin-Katalysator aus Triethylamin besteht.
11. Verfahren nach Anspruch 9, bei dem die Konzentration des
Trialkylamins und Trialkylamin enthaltenden Rückstandes in
der Reaktionsmischung bei etwa 0,01 Gew.-% liegt.
12. Verfahren nach Anspruch 9, bei dem die Konzentration des
Raney-Nickel-Katalysators in der Reaktionsmischung 0,1-20%
des Hydroxypivaldehydes ausmacht.
13. Verfahren nach Anspruch 9, das bei einer Temperatur von etwa
140º-180ºC 1-6 Stunden lang unter einem Wasserstoffdruck
von 276-689 kPa (40-100 psig) durchgeführt wird.
14. Verfahren nach Anspruch 9, bei dem der
Raney-Nickel-Katalysator in seiner Wirkung durch Molybdän unterstützt wird und
in einer Menge von 0,5-8 Gew.-% des Hydroxypivaldehydes
vorliegt.
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