AT236334B

AT236334B - Verfahren zum Behandeln von Kunststoffen, insbesondere Kunstfasern

Info

Publication number: AT236334B
Application number: AT329162A
Authority: AT
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1961-04-21
Filing date: 1962-04-20
Publication date: 1964-10-12

Description

Verfahren zum Behandeln von Kunststoffen, insbesondere
Kunstfasern
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Behandeln von Kunststoffen, insbesondere Kunstfasern, zum Zwecke der Verleihung von antibakteriellen und antimykotischen Eigenschaften, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
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zugsweise wird die erwähnte Behandlung in der Weise ausgeführt, dass man als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
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worin R ein F-, Cl-oder Br-Atom, einen Alkyl-oderAlkoxyrest, mit l-4C-Atomeneinen-CF,
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Sauerstoff oder Schwefel steht, auf die zu behandelnden Stoffe aufbringt oder denselben einverleibt.

Mit besonderem Vorteil verwendet man dabei als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel II, worin X die Bedeutung eines Schwefelatoms besitzt.

Die erfindungsgemäss zu behandelnden Kunststoffe können in beliebiger Form vorliegen, z. B. als textiles oder nicht textiles Fasermaterial, aber auch als Formkörper verschiedenster Art, z. B. als Giesslinge, Presslinge, Schichtkörper, ferner als Überzüge, Folien, Emulsionen und Lösungen. Mit besonderem Vorteil werden nach dem erfindungsgemässen Verfahren als Fasermaterialien vorliegende Kunststoffe behandelt.

Die zu behandelnden Kunststoffe können beispielsweise bestehen aus: Polyamiden, Polyestern, Polyacrylnitril, Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten von Acryl- bzw. Methacrylsäureestern, Vinylacetat,

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oderden, Polybutadien oder Copolymeren von Butadien-Styrol oder Butadien-Acrylnitril, oder aus halbsyn- i thetischen Materialien, wie z. B. Acetylcellulose.

Die Wirkstoffe der allgemeinen. Formel (I) können dabei auch in der Weise angewendet werden, dass man sie vor der Herstellung der zu behandelnden Kunststoffe, insbesondere Faserstoffe, den betreffenden
Ausgangsmaterialien, z. B. den Monomeren oder Vorkondensaten, zumischt.

Bei Verwendung von Weichmachern ist es vorteilhaft, den biociden Zusatz dem Kunststoff im Weich- macher, z. B. Dimethylphthalat, Diäthylphthalat, Dibutylphthalat, Dicyclohexylphthalat, Trihexyl- phthalat, Dibutyladipinat, Benzylbutyladipinat, aliphatischen Sulfosäureestern, Triglykolacetat, gelöst bzw. dispergiert zuzusetzen. Dabei ist für eine möglichst gleichmässige Verteilung im Kunststoff bzw. in der Kunstfaser Sorge zu tragen. Die Kunststoffe bzw. Kunstfasern mit keimwidrigen Eigenschaften kön- nen für Gebrauchsgegenstände aller Art, bei denen eine Wirksamkeit gegen verschiedenste Keime, wie z. B. Fäulnisbakterien oder Hautpilze, erwünscht ist, Verwendung finden, so z. B. in Fussmatten, Hand- griffen, Armaturen an Türen, Sitzgelegenheiten, Trittrosten in Schwimmbädern, Wandbespannungen.

Als Fasermaterialien, welche gemäss dem vorliegenden Verfahren behandelt werden können, seien die- jenigen aus Polyamiden, Polyestern und Polyacrylnitril hervorzuheben, wobei der Behandlung von Poly- amidfasern besondere Bedeutung zukommt. Es kommen beispielsweise die durch Polykondensation von
Aminocarbonsäuren oder durch Polymerisation von Aminocarbonsäurelactamen erhältliche Polyamide, vorzugsweise die aus e-Aminocapronsäure bzw. e-Caprolactam erhältlichen Polyamide in Betracht. Be- sonders gut geeignet sind auch die durchPolykondensation von Diaminen mit Dicarbonsäuren erhältlichen
Polyamide, wobei in erster Linie das Polykondensationsprodukt aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure zu erwähnen ist (Nylon). Die Wirkstoffe können z. B. auf die verformten, z.

B. als Fasermaterial vorliegenden Kunststoffe, insbesondere die Polyamide, durch Besprühen, Eintauchen, oder Aufziehen aus wäs- serigem Bade, welches zweckmässigerweise noch Zusätze, wie z. B. oberflächenaktive Verbindungen ent- hält, aufgebracht werden.

Man kann jedoch auch die Wirkstoffe den zur Herstellung der Kunststoffe, insbesondere der Polyamide bestimmten Ausgangsstoffen, also beispielsweise dem e-Caprolactam oder dem Hexamethylendiaminadi- pat, vor der Polymerisation bzw. Polykondensation zusetzen. Vorteilhaft ist es auch, im Falle der Poly- amidbehandlung vor dem Schmelzen des Polyamides die Wirkstoffe mit dem Polyamid homogen zu ver- mischen. Üblicherweise wird das Polyamid nach der Polymerisation in Form von Schnitzeln wasserfrei gelagert. Durch Behandeln der Schnitzel mit den feinpulverisierten Verbindungen der allgemeinen For- mel (1) in einer Kugelmühle lässt sich eine sehr gute Schutzwirkung erzielen.

Auch der Zusatz der Wirkstoffe zur Polyamidspinnschmelze führt zum Erfolg. Eine bevorzugte Aus- führungsform des erfindungsgemässen Verfahrens stellt die Behandlung von Nylon, z. B. von Nylonfäden, -garnen, -strängen und -geweben mit den Verbindungen der allgemeinen Formeln I aus wässerigem Ba- de, z. B. nach dem Aufziehverfahren dar. Hiebei ist die Behandlung mit solchen Verbindungen der allge- meinen Formel (1), in denen X für ein Schwefelatom steht, besonders hervorzuheben.

Die Tatsache, dass die erwähnte erfindungsgemässe Behandlung von Nylon zu einer aktiven und dau- erhaften antimikrobiellen Ausrüstung der Kunstfasern, insbesondere des Nylons führt, ist insofern über- raschend, als eine unter entsprechenden Bedingungen durchgeführte Behandlung von Nylon nach dem Aufziehverfahren aus wässerigem Bade unter Verwendung des bekannten 3, 4, 4'-Trichlorcarbanilids als Wirkstoff dem behandelten Nylon praktisch keine antimikrobielle Eigenschaften verleiht.

Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erzielten antimikrobiellen Wirkungen erstrecken sich nicht nur auf den behandelten Stoff, z. B. die Kunstfasern, selbst, sondern darüber hinaus auch auf die unmittelbare Umgebung des behandelten Stoffes. Es handelt sich dabei also um eine sogenannte aktive Schutzwirkung der behandelten Stoffe. So weisen z. B. Gewebe, welche aus erfindungsgemäss behandelten Kunstfasern hergestellt wurden, oder deren Mischgewebe, z. B. mit Wolle oder Baumwolle, oder Verpackungsmaterialien, welche aus erfindungsgemäss behandelten Kunststoffen hergestellt wurden, eine aktive Desinfektionswirkung auf die umgebenden Materialien auf Textilien, welche aus erfindungsgemäss behandelten Kunstfasern hergestellt wurden, bzw. deren Mischgewebe, zeigen z.

B. auch eine aktive Schutzwirkung gegen das Auftreten vonunangenehmem Körpergeruch, wie er durch Mikroorganismen bedingt ist.

Von besonderer Bedeutung ist dabei, dass die erfindungsgemässen Verbindungen auch in Gegenwart von Eiweisskörpern und Seifen ihre bactericide und fungicide Wirksamkeit nicht verlieren. Die neuen Verbin-

dungen weisen keinen störenden Eigengeruch auf und sind zumindest für gesunde Haut gut verträglich.

Ferner erweist sich als vorteilhaft, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) bei den Kon- zentrationen, wie sie für den antiparasitären Schutz der Kunststoffe bzw. -fasern erforderlich sind, keine giftigen Nebenerscheinungen aufweisen. Hervorzuheben ist ferner die Dauerhaftigkeit der nach dem erfindungsgemässen Verfahren verliehenen antibakteriellen und antimykotischen Wirkungen auf den behandelten Stoffen ; diese Wirkungen sind z. B. gegenüber der Einwirkung von Wasser und Sonnenlicht überraschend beständig.

Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren verliehene antimikrobielle Wirkung erstreckt sich über einen breiten Bereich von Bakterien, wobei die Wirkung gegenüber Grampositiven Bakterien noch besonders hervorzuheben ist ; auch die antimykotische Wirkung erstreckt sich über einen breiten Bereich und umfasst z. B. sowohl Phycomyceten, wie z. B. Mucoraceae, als auch Eumyceten, insbesondere Ascomyceten, wie z. B. Aspergillaceae.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen.

Man kann dabei z. B. so vorgehen, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
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worin X für 0 oder S steht mit einer Verbindung der allgemeinen Formel NH,-R, worin R die oben bei der allgemeinen Formel (1) angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt, oder dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
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mit einer solchen der allgemeinen Formel
R-N=C=X, worin R und X die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.

Im nachfolgenden werden die Herstellung bzw. die charakteristischen Eigenschaften einer Anzahl von Beispielen für die erfindungsgemäss zu verwendenden Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) beschrieben :
A)
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16, 2 g 3, 4- Dichloranilin werden in 150 cm3 Acetonitril gelöst. Hiezu gibt man eine Lösung von 25, 5 g 3, 5-bis-Trifluormethylphenylisocyanat (Sdp. 14 mm/630) in 25 cm3 Acetonitril, unter starkem Rühren. Nach kurzer Zeit fällt das Kondensationsprodukt obiger Formel aus. Es werden 25 cm Acetontril zugerührt und einige Stunden weiter gerührt. Das 3, 5-bis-Trifluormethyl-3', 4' -dichlor-carbanilid wird abgenutscht, mit Acetonitril gewaschen und im Vakuum getrocknet. Die Rohausbeute beträgt 36 g, der Schmelzpunkt 223 - 2240, aus Acetonitril umkristallisiert 2270.

In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen erhalten :

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Smp., aus Chlorbenzol umkristallisiert : 177 - 178
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Smp. aus Nitromethan umkristallisiert: 253 - 256
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Smp. : 165 - 1670 (aus Chlorbenzol umkristallisiert).
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Smp. : 188 - 1900 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Aus Acetonitril kristallisiert unter Zusatz von Tierkohle das 3, 5-bis-Trifluormethyl-2'-chlor-4'-nitro - carbanilid in fast farblosen, strahlig angeordneten langen Nadeln aus, es schmilzt bei 211 - 212 .
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: 215 - 2170Smp. : 230 - 2320
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Smp. : 204 - 206
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Smp. : 224-225, 5 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Smp. : 214,5 - 215,5 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Smp. : 219-219, 5 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Smp. : 213-214 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Das 3,5-bis-Trifluormethyl-2',4',5'-trichlorcarbanilid schmilzt aus Acetonitril umkristallisiert bei 227-228 , wird bei 2290 wieder fest und sublimiert bei 270 - 275 .

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Smp. : 195-195, 5 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Smp.: 230 - 231 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Smp. : 225 - 2260 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Smp. : 192-194 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Smp. : 225, 5 - 227 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Smp.: 175 - 176 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Smp. :

174 - 1750 (aus Nitromethan umkristallisiert und mit Chloroform gewaschen).

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Smp. : 185, 5 -186, 5 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Smp. : 222, 5 - 223,5 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Smp. : 167 - 1680
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Stnp. : 230 - 231 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Smp.: 224 - 225,5 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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: 228 - 2300Smp. : 238 - 2390 (aus Butanol umkristallisiert und mit Acetonitril gewaschen).
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Smp. : 252 - 253 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Das 3, 5-bis-Trifluormethyl-3'-thiomethyl-carbanilid fällt aus dem auf 600 erwärmtenReaktionsgemisch nur langsam aus.

Smp. : 1580 - 159, 50 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Die Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 2250 - 2270 wird bei 229 wieder fest und sublimiert bei zirka 2920.
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Smp. : 2270 (aus Acetonitril umkristallisiert).
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Smp. : 227 - 2300
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Smp. : 226 - 2280
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16,2 g 3,4-Dichloranilin werden in wenig Acetonitril gelöst und zu 27 g 3, 5-bis-Trifluormethylphenylisothiocyanat (Kp. 12 mm/83 ) gegeben. Das Reaktionsgemisch erwärmt sich in kurzer Zeit auf 820 ; es
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den die folgenden Verbindungen erhalten :
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Smp., aus Cyclohexan umkristallisiert : 138, 5-139 .
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Smp., aus Cyclohexan umkri. stallisiert : 133 - 1340.
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Smp., aus Benzol/Cyclohexan umkristallisiert: 163 - 164 .
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Smp., aus Nitromethan umkristallisiert: 184, 5 - 186

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umkristallisiert : 150 - 1510.Smp., aus Benzol/cyclohexan umkristallisiert : 125 - 1270.
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Smp. : 1220 (aus Acetonitril umkristallisiert).

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können für sich allein oder zusammen mit andern Zusätzen, wie z. B. weiteren antimikrobiellen Wirkstoffen, oder mit Lichtschutzmitteln, Textilhilfsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Mattierungsmitteln, optischen Aufhellern, Weichmachern, Antioxydantien, Emulgier-, Dispergier.-, Wasch-oder Netzmitteln oder mit Insektiziden bzw. Akariziden angewendet werden.

Als antimikrobielle Wirkstoffe, welche zusammen mit in den erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, seien beispielsweise genannt : 3, 4- Dichlor- benzylalkohol, Ammoniumverbindungen, wie z. B. Diisobutylphenoxyäthoxyäthyl-dimethyl-benzylam- moniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Cetyl-trimethyl-ammoniumbromid, halogenierte Dioxydiphenylmethane, Tetramethyl-thiuramdisulfid, 2, 2' -Thio-bis- (4, 6, -dichlorphenol), 2-Nitro-2-furfuryljodid, Salicylanilide, Dichlorsalicylanilide, Dibromsalicylanilide, Tribromsalicylanilid, Dichlorcyanursäure, Tetrachlorsalicylanilide, aliphatische Thiuram-sulfide,"Hexachlorophen" (2, 2'-Dihydroxy-3, 5, 6-3', - 5',

6' -hexachlorodiphenylmethan).

Die Mittel, welche die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten, können in den verschiedenartigsten Anwendungsformen vorliegen, z. B. als Pasten, Pulver, Emulsionen, Suspensionen, Lösungen oder Sprays.

Wässerige Applikationsformen werden aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern

durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nicht ionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 - 30 Mol Äthylenoxyd, dasjenige von techni schem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd, dasjenige von p-Nonylphenol und 9 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxyd.

Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien beispielsweise erwähnt : Das Natriumsalz des Dodecyla1kohohwe- felsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiérmittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.

Durch Kombination der erfindungsgemässen Verbindungen mit wasch-bzw. oberflächenaktiven Stoffen gelangt man zu Wasch- und Reinigungsmitteln für Kunstfasern, insbesondere Nylon, mit ausgezeichneter antibakterieller bzw. antimykotischer Wirkung. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kön- nen. z. B. in Seifen eingearbeitet werden oder mit seifenfreien, wasch-bzw. oberflächenaktiven Stoffen kombiniert werden oder sie können zusammen mit Gemischen aus Seifen und seifenfreien waschaktiven Stoffen kombiniert werden.

Als Beispiele für seifenfreie waschaktive Verbindungen, welche mit den neuen Stoffen im Gemisch verwendet werden können, seien zusätzlich die folgenden genannt : Kondensationsprodukte aus Fettsäuren und Methyltaurin, Kondensationsprodukte aus Fettsäuren mit oxyäthansulfonsauren Salzen, FettsäureEiweiss-Kondensationsprodukte.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) können auch in Grobwaschmitteln für Kunstfasern bzw.

Kunstfasergewebe, etwa zusammen mit einem kondensierten Phosphat, z. B. 20-50% Alkalltripolyphos- phat, aber auch in Gegenwart eines organischen lyophilen polymeren, das Schmutztragevermögen der Waschflotte erhöhenden Stoffes, z. B. einem Alkalisalz der Carboxymethylcellulose (Celluloseglykolsäure) verwendet werden.

Die antibakterielle bzw. antimykotische Wirksamkeit der neuen Verbindungen erleidet dabei durch den Zusatz von Reinigungsmitteln, z. B. von anionaktiven, kationaktiven oder nicht ionogenen Produk- ten, nicht nur keine Beeinträchtigung, sondern es wird, z. B. mit Seife durch eine derartige Kombination eine überraschende Wirkungssteigerung erzielt.

Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben ; Teile bedeuten Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente.

Beispiel l : Eine durch mechanische Zerteilung in Gegenwart eines Kondensationsproduktes von Naphthalinsulfosäure mit Formaldehyd hergestellte äusserst feinteilige Dispersion der Verbindung der Forg mel
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wurde in Gegenwart der 50fachen Gewichtsmenge einer aus Olivenöl hergestellten Seife mit hohem Fett- säuregehalt (sogenannte "Marseillere Seife") auf die bakterizide Wirksamkeit gegen Staphylococcus aureus im Röhrchen-Verdünnungstest mit Glukose-Bouillon geprüft. 24 h nach der Impfung mit Staphylococcus aureus wurde auf Agar überimpft und das Wachstum nach weiteren 24 h beobachtet.

Die geprüfte Verbindung erwies sich unter den beschriebenen Bedingungen noch bei einer Verdünnung von 0, 1 ppm Wirkstoff als bakterizid.

Analoge Ergebnisse wurden bei Verwendung der Verbindungen der Formeln
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als Wirkstoffe unter den oben beschriebenen Versuchsbedingungen erhalten.

Eine ausgeprägte antibakterielle Wirkung weisen ferner die oben in der Beschreibung unter B) aufgeführten Verbindungen Nr. 5,7, 8 und 10 unter den beschriebenen Versuchsbedingungen auf ; weiterhin ist im Falle der oben unter A) aufgeführten Verbindungen, vorzugsweise der Verbindungen Nr. 1, la, 3,10, und 31 eine eindeutige antimikrobielle Wirkung festzustellen.

Beispiel 2 : In 100 ml einer wässerigen Lösung, enthaltend 0, 02 g der Verbindung der Formel
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welche mit Hilfe des im Beispiel 1 beschriebenen Dispergiermittels mechanisch in fein verteilte Form übergeführt worden war, wurden 4 g Nylongewebe eingetaucht und gleichmässig bewegt. Hierauf wurde das Nylongewebe abgepresst und ohne zu spülen getrocknet.

Aus dem so behandelten Gewebe wurden Rondellen von 6 mm Durchmesser ausgestanzt und im Plattentest auf die Wirksamkeit gegen Staphylococcus aureus geprüft. Die Rondellen wurden dabei in die Mitte von Petrischalen gebracht, welche mit einer Mischung, bestehend aus 501o Bierwürze und 2% Agar, ausgegossen und mit Staphylococcus beimpft worden waren. Nach 24stündiger Bebrütung bei 370C betrug im Falle der geprüften Verbindung der Hemmzonendurchmesser (abzüglich des Rondellendurchmessers von 6 mm) 7 mm.

Derselbe Hemmzonendurchmesser wurde erhalten, wenn man unter den obigen Versuchsbedingungen als Wirkstoff die Verbindung der Formel
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verwendete.

Bei Verwendung der Verbindung der Formel
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erhielt man einen Hemmzonendurchmesser von 5,5 mm.

Auch die oben unter B) aufgeführten Verbindungen z. B. Nr. 6 sowie die oben unter A) aufgeführten Verbindungen, z. B. Nr. 1 und la zeigten unter den erwähnten Versuchsbedingungen deutliche antibakterielle Wirkungen.

Im Gegensatz dazu zeigte ein unter denselben Bedingungen ausgeführter Versuch mit dem bekannten 3,4, 4'-Trch1orcarbanilid praktisch keine Hemmzone, d. h. die erwähnte Verbindung erwies sich unter den angegebenen Versuchsbedingungen als ungeeignet zur antimikrobiellen Ausrüstung von Nylon nach dem Aufziehverfahren.

Nylongewebe, welches mit den obigen erfindungsgemässen Verbindungen in der Form eines Zusatzes zur Spinnschmelze versetzt worden war, zeigte ebenfalls eine antibakterielle bzw. antimykotische Wirkung.

Beispiel 3 : 50 Teile eines Vinylharzlackes, bestehend aus
240,4 Teilen eines stabilisierten Polyvinylchlorides (228 Teilen "Vinylite VMCH" (Markenname) der
Union Carbide and Carbon Corp., stabilisiert mit 12,4 Teilen "Stabilisator Nr. 52" der
Advance Solvents) und
24,6 Teilen Dioctylphthalat,
367, 5 Teilen Methyl-äthyl-keton und
267,5 Teilen Toluol werden bei Raumtemperatur während 10 min mit einer Lösung von 0,2 g der Verbindung der Formel
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in 20 Teilen Aceton vermischt.

Die so erhaltene Mischung kann in üblicher Weise zur Herstellung von Überzügen der verschiedensten Art verwendet werden, welche eine aktive antibakterielle und antimykotische Wirkung aufweisen.

Wird eine Stanniol-Folie mit Hilfe eines Filmziehgerätes mit einem 0,2 mm dicken Nassfilm, bestehend aus dem obigen Lack, überzogen und anschliessend 5 min bei 1200 getrocknet, so erhält man ein Verpackungsmaterial mit ausgezeichneten antimikrobiellen Eigenschaften.

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zum Behandeln von Kunststoffen, insbesondere Kunstfasern, zum Zwecke der Verleihung von antibakteriellen und antimykotischen Eigenschaften, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI13.3 <Desc/Clms Page number 14> EMI14.1 EMI14.2 EMI14.3 einenbis 4 Kohlenstoffatomen stehen, substituiert sein kann, auf die zu behandelnden Stoffe aufbringt oder denselben einverleibt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff die Verbindung der Formel EMI14.4 verwendet.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff die Verbindung der Formel EMI14.5 verwendet.