AT229885B - Verfahren zur Rückgewinnung von aktivem, wasserfreien Aluminiumchlorid aus Friedel-Crafts-Reaktionslösungen - Google Patents
Verfahren zur Rückgewinnung von aktivem, wasserfreien Aluminiumchlorid aus Friedel-Crafts-ReaktionslösungenInfo
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Description
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Verfahren zur Rückgewinnung von aktivem, wasserfreien Aluminiumchlorid aus Friedel-Crafts-Reaktionslösungen
Unter Friedel-Crafts-Reaktionen versteht man im allgemeinen Alkylierungen und Acylierungen aromatischer Verbindungen mit Alkyl- oder Acyl-Halogeniden in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid. Bei der Vielfalt aromatischer Verbindungen und der grossen Auswahl an Halogen-Alkylen und Säurechloriden ist die Friedel-Crafts-Methode sehr verallgemeinerungsfähig.
Das wasserfreie Aluminiumchlorid nimmt an der Friedel-Crafts-Synthese insofern teil, als es mit den Halogenalkylen bzw. Säurechloriden reaktionsfähige Additionsverbindungen, sogenannte Molekülverbindungen, bildet, die dann Wasserstoffatome aromatischer Verbindungen gegen Alkyl- bzw. Acylreste austauschen.
Bei den Alkylierungen nach Friedel-Crafts sind vorwiegend nur kleine Mengen, z. B. 2 - 3 Gew. -'10, bezogen auf das Einsatzprodukt, an katalytisch wirksamem wasserfreiem Aluminiumchlorid aufzuwenden, da das Aluminiumchlorid nach erfolgter Alkylierung bindungsmässig wieder in freiem Zustand vorliegt.
Bei den Acylierungen nach Friedel-Crafts, den sogenannten Ketonsynthesen, sind dagegen äquimolekulare Mengen an aktivem Aluminiumchlorid unbedingt notwendig, da das Acylierungsprodukt aus Säurechlorid und aromatischem Kohlenwasserstoff nach der Reaktion mit einem Mol Aluminiumchlorid als Addukt vereinigt bleibt und in bekannter Weise mit Wasser unter Zerstörung des Aluminiumchlorides zerlegt wird, wie z. B. :
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Für die Rückgewinnung von aktivem Aluminiumchlorid bei Friedel-Crafts-Reaktionen nach der Erfindung sind demnach Acylierungen besonders interessant, da sie einen hohen Aluminiumchloridverbrauch aufweisen und bekanntlich der hohe Preis des Aluminiumchlorides derartige technische Acylierungen schwer belastet oder andere Verfahren auf dieser Basis bisher wirtschaftlich unmöglich machte.
Friedel-Crafts-Acylierungen haben nämlich-abgesehen von dem hohen Aluminiumchlorid verbrauchverschiedene Vorteile :
Nach der Einführung der ersten Acylgruppe bleibt die Reaktion praktisch stehen und die Substitution einer zweiten Gruppe ist sehr erschwert. Man erhält daher eindeutig definierte Reaktionsprodukte ohne
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auch Harnstoffchlorid genannt) und aromatischen Kohlenwasserstoffen, die zu leicht verseifbaren Carbonsäureamiden führt.
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und 15 min unter gutem Rühren belassen. Bei Anwendung von Nitromethan an Stelle von Äthylenchlorid kann wegen der besseren Lösungsverhältnisse des ersteren die Lösungsmittelmenge auf etwa ein Fünftel
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bis keine HCl-Entwicklung mehr festzustellen ist, beschleunigt den Reaktionsablauf.
Durch das auf Zimmertemperatur abgekühlte Reaktionsgemisch werden 15 l/h wasserfreies Ammoniakgas durch rund 30min durchgeleitet. Das AICl wird als AlCls. 2 NH gefällt, letzteres warm filtriert, mit Äthylenchlorid gewaschen und im Vakuum getrocknet. Aus obigem Ansatz wurden auf diese Weise 9, 3 g AICI. 2 NHs erhalten. Die Aufarbeitung dieses Komplexes durch Sublimation, wie im Beispiel 1 angegeben, ergibt 6, 7 g aktives Ait Daraus errechnet sich eine Rückgewinnung von rund 50% des eingesetzten Aluminiumchlorids.
PATENT ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Rückgewinnung von aktivem, wasserfreiem Aluminiumchlorid aus Friedel-CraftsReaktionslösungen, dadurch gekennzeichnet, dass das in diesen Lösungen enthaltene Aluminiumchlorid durch Zusatz von wasserfreiem, flüssigem oder gasförmigem Ammoniak zur Reaktionslösung als Aluminiumchlorid-Ammoniak-Komplex in fester Form abgetrennt und durch thermische Zersetzung dieses Komplexes das Aluminiumchlorid gewonnen wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Fällung des AluminiumchloridAmmoniak-Komplexes in Gegenwart eines Lösungsmittels vorgenommen wird, welches nur das organische Substitutionsprodukt der Friedel-Crafts-Synthese in Lösung hält.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass der mit dem Lösungsmittel für das Substitutionsprodukt gewaschene Aluminiumchlorid-Ammoniak-Komplex zwecks Befreiung vom Lösungsmittel, gegebenenfalls zur Verringerung seines Ammoniakgehaltes, vorzugsweise im Vakuum, auf 2000C erhitzt und anschliessend mit einem inerten Trägergas oder ohne ein solches bei Temperaturen von 500 bis 8000C über einen Ammoniakspaltkatalysator sublimiert wird.
Priority Applications (1)
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| AT719561A AT229885B (de) | 1961-09-23 | 1961-09-23 | Verfahren zur Rückgewinnung von aktivem, wasserfreien Aluminiumchlorid aus Friedel-Crafts-Reaktionslösungen |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110078691A (zh) * | 2019-05-05 | 2019-08-02 | 山东盛华新材料科技股份有限公司 | 一种杂环类傅克反应中催化剂的回收方法 |
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1961
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