AT229043B - Verfahren zur Herstellung von neuen epoxydgruppenhaltigen Telomerisaten - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung von neuen epoxydgruppenhaltigen Telomerisaten 
Die Telomerisation ist eine bekannte Reaktion, bei der ein äthylenisch ungesättigtes Monomer (das   sogenannte"Taxogen"oder"Verbindung   A") mit   einem sogenannten Telogen   der Formel YZ umgesetzt wird. Man erhält dabei ein Telomerisat, das an den Enden mit im voraus bestimmten Atomen und Atomgruppen des Telogens Y und Z abgesättigt ist. 



   Es wurde nun gefunden, dass neue Telomerisate mit äusserst interessanten technischen Eigenschaften gebildet werden, wenn man eine äthylenisch ungesättigte Verbindung, die ausserdem mindestens eine Glycidyläther- oder Glycidylestergruppe oder eine zur   Glycidyläther- oder -estergruppe   epoxydierbare Gruppe enthält sowie gegebenenfalls andere monomere Verbindungen mit einem Telogen unter solchen Bedingungen umsetzt, dass der durchschnittliche Telomerisationsgrad höchstens 20 beträgt. 



   Gegenstand der Erfindung sind somit neue, epoxydgruppenhaltige Telomerisate der Formel 
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 worin Y und Z die durch Aufspaltung eines Telogens YZ entstehenden Atome und Atomgruppen bedeuten (Z ist im allgemeinen ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und Y ein niedrigmolekularer organi- 
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RDie neuen Telomerisate werden erfindungsgemäss erhalten, indem man 1 Mol eines Telogens der Formel YZ mit n Mol eines Monomeren der Formel 
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 gegebenenfalls ferner (m-1) Mol eines Monomeren der Formel
CR4R5=CR6R7 (IV) 
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 organischen Rest bedeutet, welcher mindestens eine Gruppe der Formel 
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 worin   R'ein   Wasserstoffatom oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet,

   R" und R''' für Wasserstoffatome oder Methylgruppen stehen, "Alkylen" einen alkylenrest und p die Zahl 1 oder 2 bedeuten oder eine zur Gruppe der Formel (II) epoxydierbare Gruppe enthält, vorzugsweise in Gegenwart eines freie Radikale liefernden Katalysators, umsetzt, und die erhaltenen Telomerisate, sofern sie noch epoxydierbare Gruppen enthalten, in einer zweiten Stufe mit epoxydierenden Mitteln behandelt. 



   Die Monomeren bzw. Taxogene der Formel (III) enthalten mindestens eine Gruppe (II), wie insbesondere eine Glycidyläther- oder -estergruppe oder eine zu einer solchen Gruppe (II)   epoxydierbareGrup-   pe. 



   Typische Taxogene (III) mit solchen Gruppen (II) sind beispielsweise   Allylglycidyläther,   Allyl-   - (2, 3-epoxycrotyl)-äther, Allyl- (9, 10-epoxyoleyl)-äther, AUylglycidylformal, Bisphenol-A-allylglyci-    dyläther, Allyl-(2,3-epoxy-cinnamyl)-äther, o-Allylphenolglycidyläther; Acrylsäureglycidylester, Methacrylsäureglycidylester, Glycidylcrotonat, Maleinsäureallylglycidylester, Phthalsäureallyglycidylester. 



   Unter dem Begriff "zur Gruppe der Formel (II) epoxydierbare Gruppe" sollen erstens Gruppen der Formel 
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 wie insbesondere Allkyläther- oder Allylestergruppen verstanden werden; sie lassen sich durch Einwirkung 
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    B.stoffperoxyd   + Ameisensäure usw. zur Glycidylgruppe epoxydieren. 



   Unter dem obigen Begriff sollen ferner Gruppen der Formel 

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   Verbindungen vom Typ Acetessigsäure, Friedel-Crafts-Katalysatoren, z. B. A1CL, SbCl, SnCI , ZnCL, BF und deren Komplexe mit organischen Verbindungen ; Boroxine, wie Trimethoxyboroxin ; Metallfluor- borate, wie Zinkfluorborat ; Phosphorsäure, sauer reagierende Salze, wie z. B. Zinknitrat, Diammoniumphosphat oder Ammoniumsilikofluorid ; mehrbasische Carbonsäuren und ihre Anhydride, z. B.

   Phthalsäure- anhydrid, Methylendomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Dodece- nylbernsteinsäureanhydrid, Hexachloroendomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid oder deren Gemische ; Malein- oder Bernsteinsäureanhydrid, gegebenenfalls zusammen mit Beschleunigern, wie tertiäre Ami-   
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   Der Ausdruck "Härten", wie er hier gebraucht wird, bedeutet die Umwandlung der vorstehenden epoxydgruppenhaltigen, im wesentlichen linearen Telomeren zu vernetzten unlöslichen und unschrrielz- baren Harzen. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Homotelomerisate und Cotelomerisate können für die verschie- densten Zwecke benutzt werden. Sie stellen flüssige oder feste, schmelzbare Produkte dar, die überall dort einsetzbar sind, wo härtbare Kondensationsharze und/oder Polymerisationsharze zur Anwendung gelangen. Sie können für sich allein oder zusammen mit Härtern, ferner zusammen mit andern härtbaren
Kondensationsharzen, wie z. B. Aminoplasten, Phenoplasten, Epoxydharzen, Polyacetalen aus Polyalko- holen und Aldehyden usw. im ungefüllten oder gefüllten Zustand sowie in Lösung oder Emulsion als Tex- tilhilfsmittel bzw. Textilapplikationsmittel, als Bindemittel für Pigmentfärbungen und Druck auf Textil- stoffen,   wie insbesondere solchen aus synthetischen Fasern, z.

   B.   Polyamid, Polyester- oder Polyacrylni- trilfasern ; Lacke, Anstrichmittel, Tauchharze, Giessharze, Streich-, Ausfüll- und Spachtelmassen, Kle- bemittel u. dgl. bzw. zur Herstellung solcher Mittel dienen. Telomerisate, die ausgehend von chloral- tigen oder phosphorhaltigen Telogenen erhalten wurden, zeichnen sich im allgemeinen durch hervorra- gende flammfeste Eigenschaften aus. 



   Ferner eignen sich auch die epoxydgruppenhaltigen Telomerisate hervorragend als Lackrohstoffe in
Kombination mit solchen methylolierten Acrylamid-Mischpolymerisaten, wie sie beispielsweise in der
USA-Patentschrift Nr. 2, 870, 117 beschrieben sind. Solche Kombinationslacke mit erfindungsgemässen
Epoxydharzen ergeben besser haftende und elastischere Lackfilme als die bekannten Kombinationslacke auf Basis methylolierter Acrylamid-Mischpolymerisate und den bekannten Epoxydharzen, welche durch
Kondensation von Epichlorhydrin mit mehrwertigen Phenolen, wie Bisphenol A, erhalten werden. 



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, Prozente Gewichtsprozente ; das Ver- hältnis der Gewichtsteile zu den Volumteilen ist dasselbe wie beim Kilogramm zum Liter ; die Tempera- turen sind in Celsiusgraden angegeben. 



    Beispiel 1 : Man erhitzt ein Gemisch aus 400 Teilen Tetrachlorkohienstoff, 200 Teilen Allylgly-    cidyläther und 1 Teil   Benzoylperoxyd   während 20 hunter Rückfluss (Innentemperatur 87 ). Während die- ser Zeit fügt man noch 3 Teile   Benzoylperoxyd   in Portionen von je 0,5 Teilen in regelmässigen Inter- vallen zu. Darauf destilliert man den nicht umgesetzten Tetrachlorkohlenstoff und Allylglycidyläther ab.
Es hinterbleiben schliesslich 96 Teile eines farblosen, dünnflüssigen Produktes. Es enthält 5,08 Epoxyd- äquivalente pro kg und 30,   80/0 Chlor   und besteht in der Hauptsache aus Telomeren der Formel 
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Dieses Produkt kann mit Aminen, wie Triäthylentetramin,   knalt   gehärtet werden.

   Wenn man 10% Trixylenylphosphat zugibt, ist das gehärtete Harz nicht mehr brennbar. Wenn man das Telomer während 1/2 h mit methanolischem Natriumhydroxyd kochen lässt, trennt man 13% des Chlors ab. 



   Beispiel 2 : Ein Gemisch aus 50 Teilen Allylglycidylformal, 100 Teilen Tetrachlorkohlenstoff und 1 Teil   Benzoylperoxyd   wird während 24 h zum Sieden erhitzt. Die Innentemperatur der Reaktionslö- 

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 sung beträgt ungefähr   890.   Nach 8 h und 16 h wird jeweils noch 1 Teil   Benzoylperoxyd   zugegeben. Anschliessend wird das Gemisch abkühlen gelassen und sodann destilliert. Es destillieren zuerst der Tetra- 
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 und sodann bei 3,/0 unter 0, 2hinterbleiben 62 Teile einer niedrigviskosen,. farblosen Flüssigkeit, die 3,82 Epoxydäquivalente pro kg   i und 31, 7%   Chlor enthält, sie besteht in der Hauptsache aus Telomeren der Formel 
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 n hat einen Mittelwert von zirka 2.

   Dieses Produkt kann mit Triäthylentetramin oder Trimethoxyboroxin zu einem hellen unschmelzbaren Harz ausgehärtet werden. Wenn die Härtung mit   105o Trixylenylphosphat   durchgeführt wird, ist das gehärtete Harz nicht brennbar. 



   Beispiel3 :Während20hwirdeinGemischaus65teileno-Allylphenylglycidyläther(4,3Epoxydäquivalente pro kg), 115 Teilen Tetrachlorkohlenstoff und 1 Teil   Benzoylperoxyd   zum Sieden erhitzt. 



  Nach 5,10 und 15 h werden jeweils noch   0, 5 Teile. BE : nzoylperoxyd   zugegeben. Die Innentemperatur beträgt während der ganzen Reaktion ungefähr 880. Anschliessend destilliert man den überschüssigen Tetrachlorkohlenstoff und dann bei   86-900 unter 0, 15   mm Hg 48 Teile nicht umgesetzten Allylphenylglyci- 
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 lente pro kg und 23, 45% Chlor enthält, sie besteht in der Hauptsache aus Telomeren der Formel 
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 wobei n einen Mittelwert von zirka 2,4 hat. 



   Dieses Produkt kann mit Aminen, wie Triäthylentetramin, Säureanhydriden, wie Phthalsäureanhydrid oder. Boroxinen, wie Trimethoxyboroxin, gehärtet werden. 



   Beispiel 4 : 71   Telle Allyl-3-chlor-2-oxy-l-propylather,   155 Teile Tetrachlorkohlenstoff und 0,5   Telle Benzoyiperoxyd   werden während 20 h am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach 5,10 und 15 h werden jeweils noch 0,5 Teile Benzoylperoxyd zugegeben. Man destilliert sodann den Überschuss an Tetrachlorkohlenstoff und ferner 26 Teile nicht umgesetztes Chlorhydrin bei 440 unter 0,2 mm Hg ab. Es verbleiben 46 Teile eines viskosen Rückstandes, der   38, 5%   Chlor enthält. Das Produkt besteht in der Hauptsache aus Telomeren der Formel 
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 wobei n einen Mittelwert von zirka 2 hat. Der erhaltene telomere Chlorhydrinäther wird wie folgt in den entsprechenden telomeren Glycidyläther von analoger Konstitution wie in Beispiel 1 umgewandelt. 



   41 Teile des oben beschriebenen Telomeren werden bei   550 während 11/2   h mit 34 Teilen 30%iger Natronlauge kräftig gerührt. Anschliessend werden 70 cms Benzol zugegeben und die wässerige Schicht wird abgetrennt. Nach dem Konzentrieren werden 27 Teile einer gelben Flüssigkeit mit 3, 25 Epoxyd- äquivalenten pro kg und 32,   10/0 Chlor   erhalten. 



   Beispiel 5 : Ein Gemisch aus 100 Teilen Diallylphthalat, 154 Teilen Tetrachlorkohlenstoff und 1 Teil   Benzoylperoxyd   wird während 24 h am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach 5,10 und 15 h gibt man jeweils noch 0, 5 Teile   Benzoylperoxyd   zu. Dann wird der überschüssige Tetrachlorkohlenstoff abdestilliert. Das Diallylphthalat ist quantitativ umgesetzt worden. Der farblose Rückstand erstarrt in der Kälte und enthält 21, 7% Chlor. Dies entspricht fast genau 2 Mol Phthalat/1 Mol Tetrachlorid. Das Produkt besteht somit in der Hauptsache aus Telomeren der Formel 
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 :Dieses Produkt lässt sich mit Aminen, wie   Triäthylentetramin,   oder Polycarbonsäureanhydriden, wie
Phthalsäureanhydrid, zu einem unbrennbaren Harz härten. 



   Beispiel 7 : Ein Gemisch aus   114 Teilen Allylglycidyläther,   98 Teilen Cyclohexanon und 1 Teil
Wasserstoffperoxyd wird während 18 h auf 300 erhitzt. Nach 5,10 und 15 h werden jeweils noch 0,5 Teii le Wasserstoffperoxyd zugegeben. Nach dem Abdestillieren der nicht umgesetzten Ausgangsprodukte hin- terbleiben 53 Teile einer gelben Flüssigkeit mit 4,9 Epoxydäquivalenten pro kg, die in der Hauptsache aus Telomeren der Formel 
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<tb> 
<tb> Proben <SEP> Harz <SEP> A <SEP> Harz <SEP> B <SEP> Biegefestig <SEP> - <SEP> Schlagbiege <SEP> - <SEP> Formbeständ <SEP> igkeit <SEP> 
<tb> keit <SEP> kg/rfim <SEP> festigkeit <SEP> in <SEP> der <SEP> Wärme <SEP> nach
<tb> cmkg/cm2 <SEP> Martens <SEP> (DIN) <SEP> in <SEP> oc
<tb> 1 <SEP> 30 <SEP> 70 <SEP> 10,

   <SEP> 5 <SEP> > <SEP> 16, <SEP> 5 <SEP> 56
<tb> 2 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 54
<tb> 3 <SEP> 70 <SEP> 30 <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> 13, <SEP> 2 <SEP> 50
<tb> 
   Beispiel 13 :   5 Teile eines gemäss Beispiel 7 hergestellten Telomeren (Harz A) mit einem Epoxydgehalt von 4,9 Epoxydäquivalenten pro kg und 95 Teile eines bei Raumtemperatur flüssigen Polyglycidyläthers (Harz C) mit einem Epoxydgehalt von 5,5 Epoxydäquivalenten pro kg, hergestellt durch Um- 
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<tb> 
<tb> (4-oxyphenyl)

  -dimethylmethanHarz <SEP> A <SEP> Harz <SEP> C <SEP> Gebrauchsdauer <SEP> Biegefestig- <SEP> Schlagbiege- <SEP> Formbeständigkeit <SEP> 
<tb> bei <SEP> 60  <SEP> bis <SEP> keit <SEP> kg/mm2 <SEP> festigkeit <SEP> in <SEP> der <SEP> Wärme <SEP> nach
<tb> 3000 <SEP> cp <SEP> in <SEP> min <SEP> cmkg/cm2 <SEP> Martens <SEP> (DIN) <SEP> in <SEP>  C
<tb> 5 <SEP> 95 <SEP> 89 <SEP> 13,6 <SEP> > 23,6 <SEP> 119
<tb> 
   Beispiele 14 :   64 Teile eines gemäss Beispiel 7 hergestellten Telomeren mit einem Epoxydgehalt von 4,9   Epoxydäquivalenten   pro kg und 41 Teile Phthalsäureanhydrid werden bei 1200 gelöst und in Alu-   miniumformen   (40 x 10 x 140 mm) vergossen. Mit der Harz-Härter-Mischung werden unter der Bezeich- 
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   X 25 X 1, 5 mm,Beispiel 15 : In einer ersten Probe werden 35 Teile eines gemäss Beispiel 6 beschriebenen Telomeren (Harz D) mit einem Epoxydgehalt von 4,7 Epoxydäquivalenten pro kg und einer Viskosität von 200 cp bei 250 und 65 Teile eines bei Raumtemperatur flüssigen Polyglycidylätherharzes (Harz F) mit einem Epoxydgehalt von 5, 4 Epoxydäquivalenten pro kg und einer Viskosität von 10000 cp bei 250, hergestellt durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit   Bis - (4-oxyphenyl) -dimethylmethan   in Alkali, vermischt.

   In einer zweiten Probe werden 35Teile eines gemäss Beispiel 10 hergestellten Telomeren (Harz E) mit einem Epoxydgehalt von   4, 23 Epoxydäquivalenten   pro kg und einer Viskosität von 150 cp bei 250 und 65 Teile des Polyglycidylätherharzes F und in einer dritten Probe werden 35 Teile Trixylenylphosphat und 65Teile des Polyglycidylätherharzes F vermischt. Die drei Proben werden mit Dimethylaminopropylamin als Härtungsmittel verrührt, wobei man jeweils auf 1 Epoxydäquivalent 1/6 Mol Härtungsmittel verwendet, und bei zirka 40  in Aluminiumformen (40 x 10 x 140 mm) vergossen. Die Giesskörper werden bei Raumtemperatur vorgeliert und 24 h bei   400 gehärtet. Die.

   Eigenschaften   der erhaltenen Giesskörper sind aus nachfolgender Tabelle ersichtlich : 

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<tb> 
<tb> Probe <SEP> Harz <SEP> D <SEP> Harz <SEP> E <SEP> Harz <SEP> F <SEP> Trixylenyl- <SEP> Viskosität <SEP> Biegefestig- <SEP> Schlagbiege- <SEP> Formbeständigkeit <SEP> Brennbarkeit <SEP> (VDE)
<tb> phosphat <SEP> desHarzge-keitkg/mm <SEP> festigkeit <SEP> in <SEP> der <SEP> Wärme <SEP> nach <SEP> 
<tb> misches <SEP> bei <SEP> cmkg/cm2 <SEP> Martens <SEP> (DIN) <SEP> in <SEP> OC <SEP> Stufe <SEP> Brenndauer
<tb> 250 <SEP> in <SEP> cp <SEP> 
<tb> 1 <SEP> 35 <SEP> 65 <SEP> 1975 <SEP> 12, <SEP> 8 <SEP> 11, <SEP> 0 <SEP> 63 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> sec <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 35 <SEP> 65 <SEP> 1890 <SEP> 11,6 <SEP> > <SEP> 23, <SEP> 5 <SEP> 62 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> sec <SEP> 
<tb> 3 <SEP> 65 <SEP> 35 <SEP> 2300 <SEP> spröde,

   <SEP> nicht <SEP> bearbeitbar
<tb> 
 

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B eis p ie 1 16 : Eine Mischung, bestehend aus 1,7 Teilen eines gemäss Beispiel 6 hergestellten Telomeren mit einem Epoxydgehalt von 4,7 Epoxydäquivalenten pro kg, 1,7 Teilen des unten beschriebenen chlorhaltigenEpoxydharzes mit einemEpoxydgehalt von 3, 55 Epoxydäquivalenten pro kg und   8, OTei-   len eines bei Raumtemperatur flüssigen Polyglycidyläthers mit einem Epoxydgehalt von 5, 4 Epoxydäquivalenten pro kg werden mit 8,6 Teilen Methylnadicanhydrid verrührt. Mit dieser Mischung werden unter der Bezeichnung Anticorodal   Berhaitliche, entfettete und geschliffene Aluminiumbleche (170x 25 X   1,5 mm,   überlappung rio   mm) verklebt.

   Die bei verschiedenen Temperaturen gehärteten Verklebungen haben die aus folgender Tabelle ersichtlichen Zugscherfestigkeiten : 
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<tb> 
<tb> Härtungsbedingungen <SEP> Zugscherfestigkeit
<tb> 24 <SEP> h <SEP> bei <SEP> 1600 <SEP> 2,70
<tb> 8 <SEP> h <SEP> bei <SEP> 1800 <SEP> 2,62
<tb> 24 <SEP> h <SEP> bei <SEP> 1800 <SEP> 2,78
<tb> 24 <SEP> h <SEP> bei <SEP> 2000 <SEP> 2,45
<tb> 
 Das oben als Ausgangsstoff verwendete chlorhaltige Epoxydharz wird wie folgt hergestellt :
Ein Gemisch aus 97Teilen des Diglycidyläthe. rs von    l, 1'-Bis- {oxymethyl) -cyclohexen-3   und 156Tei- len (entsprechend einem   sogen   molaren Überschuss) Hexachlorcyclopentadien wird während 15 h auf
140  erhitzt. 



   Man destilliert sodann unter einem Vakuum von 0, 1 mm Hg 88 Teile überschüssiges Hexachlorcyclo- pentadien ab und erhält als Rückstand 161 Teile einer hellbraunen gefärbten Flüssigkeit mit einem Epo- xydgehalt von 3,3 Epoxydäquivalenten pro kg, welche in der Hauptsache aus dem Addukt der Formel 
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 unter Rückfluss erhitzt und gerührt, bis über   96%   der Monomeren in Polymere verwandelt worden sind. 



   Das gebildete Polymerisat wird anschliessend mit 192 Teilen einer   40%igenLösung   von Formaldehyd in
Butanol und 3 Teilen Maleinsäureanhydrid während 3 h am Rückfluss gekocht. Etwa 300 Teile Butanol werden abdestilliert und der harzartige Rückstand mit Xylol auf einen Trockengehalt von zirka 45% gestellt. 



   Die erhaltene Harzlösung besitzt bei 250 eine Viskosität von zirka 1100 cP und eine Farbzahl (Gard- ner 1953)   von <    1. 



     Beispiel 18 :   12 Teile des im Beispiel 9 beschriebenen Telomeren aus Allylphenylglycidyläther und Cyclohexanon und 151 Teile der in Beispiel 17 verwendeten Lösung eines methylolierten Acrylamid-   Mischpolymerisates   werden gemischt und mit dem im Beispiel 17 beschriebenen Lacklösungsmittelgemisch zu einem Spritzlack von   260/0 Trockengehalt verdünnt.   



   Der beim Einbrennen auf Aluminiumblech bei 1800 während 30 min erzeugte farblose Lackfilm zeigt eine ausgezeichnete Haftfestigkeit. Bei einer Schichtdicke von zirka 0,020 mm ergibt er einen Tiefzug- wert nach Erichsen von 8, 5 mm. 



  Ersetzt man in obigem Beispiel das Telomere durch ein bei Raumtemperatur festes handelsübliches
Epoxydharz, wie es durch Kondensation von   Bis- (4-oxyphenyl)-dimethylmethan   mit Epichlorhydrin in
Gegenwart von Alkali erhalten wird und welches einen Epoxydgehalt von 2,0 Epoxydäquivalenten pro kg besitzt, so wird ein Erichsenwert von 7,5 mm erzielt. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen epoxydgruppenhaltigen Telomerisaten der Formel EMI13.1 worin Y und Z die durch Aufspaltung eines Telogens YZ entstehenden Atome und Atomgruppen bedeuten, worin R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 für Wasserstoffatome, Halogenatome oder für niedermolekulare organische Substituenten stehen, worin R einen organischen Rest bedeutet, welcher mindestens eine Gruppe der Formel EMI13.2 worin R'ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, R"und R"fur Wasserstoffatome oder Methylgruppen stehen,"Al- kylen" einen Alkylenrest und p die Zahl 1 oder 2 bedeuten,

   enthält und worin n und m kleine Zahlen im EMI13.3 EMI13.4 EMI13.5 <Desc/Clms Page number 14> EMI14.1 worin R' ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, R" und R*'für Wasseistoffatome oder Methylgruppen stehen, "Al- kylen"emen AUtylenrest und p die Zahl 1 oder 2 bedeuten, oder eine zur Gruppe der Formel EMI14.2 epoxydierbare Gruppe enthält, vorzugsweise in Gegenwart eines freie Radikale liefernden Katalysators, umsetzt, und dass man die erhaltenen Telomerisate, sofern sie noch epoxydierbare Gruppen enthalten, in einer zweiten Stufe mit epoxydierenden Mitteln behandelt.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Telogene der Formel YZ Ha- logenkohlenwasserstoffe verwendet.

   3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Telogene der Formel YZ Dialkylphosphite verwendet.

   4. Verfahren nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, dass man als Telogen der Formel YZ Cyclohexanon verwendet.

   5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Monomere der Formel EMI14.3 Glycidyläther- oder Glycidylestergruppen enthaltende Monomere verwendet.

   6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Monomere der Formel EMI14.4 Allylglycidyläther oder Allylglycidylformal verwendet. <Desc/Clms Page number 15>

   7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Monomere der Formel EMI15.1 Allylphenylglycidyläther verwendet.