AT228951B - Verfahren zur Herstellung von neuen, in 6-Stellung halogenierten 1, 2α-Methylen-Δ<6>-17α-hydroxyprogesteronestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, in 6-Stellung halogenierten 1, 2α-Methylen-Δ<6>-17α-hydroxyprogesteronesternInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> Die Verfahrensprodukte, insbesondere das 17-Acetat, sind überraschend stark wirksame Gestagene, vor allem bei peroraler Applikation. Die folgende Gegenüberstellung der zur Erzielung eines positiven Clauberg-Testes an infantilen Kaninchen gerade ausreichenden Mindestmengen zeigt deutlich die überlegene Wirksamkeit des 6-Chlor-1,2α-methylen-#6-17α-hydroxyprogesteronacetats gegenüber den als stark wirksam bekannten Gestagenen : EMI2.1 <tb> <tb> Verbindung <SEP> Erforderliche <SEP> Dosis <SEP> in <SEP> mg <SEP> bei <tb> subcutanen <SEP> 1 <SEP> peroraler <tb> Applikation <tb> 6-Chlor-1, <SEP> 2a-methylen--17a-hydroxyprogesteronacetat <SEP> 0, <SEP> 003 <SEP> 0, <SEP> 01 <SEP> <tb> 19-Nor-17α-hydroxyprogesteronacetat <SEP> 0,003 <SEP> 0,1 <tb> 170 <SEP> : <SEP> -Hydroxyprogesteronacetat <SEP> 0, <SEP> 03 <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> <tb> 19-Nor-17ct-äthinyltestosteron <SEP> 0,06 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> <tb> 19-Nor-17α-äthinyltestosteronacetat <SEP> 0,03 <SEP> 0,03 <tb> EMI2.2 <Desc/Clms Page number 3> UV : #282=17500: Analyse: Chlor: Berechnet 7, 5% Gefunden 7, 40/0.
Claims (1)
- - PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen, in 6-Stellung halogenierten 1,2α-Methylen-#6-17α-hydroxy- progesteronestern, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,2α-Methylen-#6-17α-hydroxyprogesteronester in an sich bekannter Weise, vorzugsweise mittels Percarbonsäuren, insbesondere Benzoepersäure, zunächst in die entsprechenden 6,7α-Epoxyde überführt. dass man diese dann mit Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere Chlorwasserstoffsäure, vorzugsweise in Eisessiglösung, behandelt, wobei in einer Operation der Cyclopropanring unter Bildung einer 1a -Halogenmethylgruppe und derEpoxydring unter Wasserabspaltung und Ausbildung der 6-Halogen-#6-gruppierung geöffnet werden, und dass man schliesslich die la-Chlormethylgruppe des Reaktionsproduktes mittels Basen, vorzugsweise organischer Basen, insbesondere Collidin, in die 1. 2a-Methylengruppe zurückverwandelt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE228951X | 1961-04-29 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT199262A AT228951B (de) | 1961-04-29 | 1962-03-09 | Verfahren zur Herstellung von neuen, in 6-Stellung halogenierten 1, 2α-Methylen-Δ<6>-17α-hydroxyprogesteronestern |
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1962
- 1962-03-09 AT AT199262A patent/AT228951B/de active
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