AT225671B - Verfahren zur Herstellung oberflächenaktiver Kondensationsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung oberflächenaktiver KondensationsprodukteInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung oberflächenaktiver Kondensationsprodukte
In der Patentschrift Nr. 218154 ist ein Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Stoffen beschrieben, bei welchem ein Glyzerid mit einem Alkohol in flüssiger Phase, vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, in Gegenwart von Carbonaten, Alkylaten oder Phosphaten von
Alkalimetallen als Katalysatoren, umgeestert wird, wobei als Alkohol Xylit verwendet wird und die
Umsetzung bei Temperaturen von 20 bis etwa 120 C etwa 6-16 Stunden lang durchgeführt wird.
Es wurde nun gefunden, dass man das bei diesem Umesterungsverfahren erhaltene Umsetzungsprodukt mit Äthylenoxyd kondensieren kann, wobei eine Reihe von oberflächenaktiven Kondensationsprodukten entstehen, die sehr interessante Eigenschaften als Emulgatoren, oberflächenaktive Mittel und Waschmittel aufweisen.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung oberflächenaktiver Kondensationsprodukte besteht im wesentlichen darin, dass man an ein bei der Umsetzung von Triglyceriden höherer gesättigter und/ oder ungesättigter Fettsäuren mit Xylit in Gegenwart von Katalysatoren erhaltenes Reaktionsprodukt Äthylenoxyd, vorzugsweise in Mengen von wenigstens 15 Molen pro Mol des Umesterungsproduktes anlagert.
Die erhaltenen Kondensationsprodukte zeichnen sich durch ganz hervorragende Emulgiereigenschaften aus und sind imstande, ohne Zusatz anderer Mittel in wässerigen Lösungen stabile Emulsionen zu bilden, wodurch die Notwendigkeit vermieden wird, kombinierte Zusammensetzungen von Emulgatoren zu verwenden.
In den folgenden Beispielen wird das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der durch Umesterung eines Glyzerides mit Xylit erhaltenen Produkte mit Äthylenoxyd näher beschrieben.
Beispiel 1 : Es wird Rindertalg durch Umesterung mit Xylit modifiziert, wobei das Molverhältnis von Talg zu Xylit etwa 1 : 1, 5 beträgt. 1 kg des so modifizierten Talgs, der eine Hydroxylzahl von 245, 5 und ein Molekulargewicht (berechnet) von 982 hat, wird in einem Autoklaven mit 1558 g Äthylenoxyd, d. h. 30 Mol Äthylenoxyd pro Mol modifiziertes Glyzerid, bei einer Temperatur im Bereich von 90 bis 100 C und einem Druck von 2 kgjcm2 in Gegenwart von 0, 5 g Kaliumhydroxyd, gelöst in der gleichen Wassermenge, behandelt. Um die Kondensationsreaktion richtig durchzuführen, müssen im allgemeinen wenigstens 15 Mol Äthylenoxyd pro Mol modifizierten Glyzerides anwesend sein. Die Aufnahme des Äthylenoxyds ist innerhalb von 50 Minuten abgeschlossen. Erhalten werden 2600 g eines braunen wasserlöslichen Öles.
Beispiel 2 : 1 kg mit Xylit modifizierter Rindertalg, der in gleicher Weise hergestellt wurde und die gleichen Kennzahlen aufweist, wie in Beispiel 1 angegeben, wird in einem Autoklaven mit 0, 886 kg Äthylenoxyd, d. h. 20 Mol Äthylenoxyd pro Mol modifiziertes Glycerid, bei einer Temperatur von 1300 C und unter einem Druck von 2, 5 kg/cm'in Gegenwart von 1 g Natriumhydroxyd, gelöst in 1 g Wasser, behandelt.
Die Anlagerung des Äthylenoxyds ist innerhalb von 30 Minuten abgeschlossen. Man erhält 2500 g eines dunkelbernsteinfarbigen Öles, das in jedem Mengenverhältnis in Wasser löslich ist.
Beispiel 3: 1 kg mit Xylit modifiziertes Palmöl (1, 5 Mol Xylit pro Mol Palmöl), das eine Hydroxydzahl von 285 und ein berechnetes Molekulargewicht von 927, 7 aufweist, wird in einem Autoklaven mit 1500 g Äthylenoxyd, d. h. 30 Mol Äthylenoxyd pro Mol modifiziertes Glyzerid, bei einer Temperatur von 130 C und unter einem Druck von 3 kg/cm2 in Gegenwart von 1 g Kaliumhydroxyd, gelöst in 1 g Wasser, behandelt. Die Aufnahme des Äthylenoxyds ist innerhalb von 30 Minuten abgeschlossen. Erhalten werden 1700 g eines rötlichen Öles, das unter Bildung einer stabilen Emulsion leicht in Wasser dispergierbar ist.
Beispiel 4 : 1 kg mitXylit modifiziertes Palmöl (1, 5 MolXylitproMolPalmöl), dasdiegleichenKenn- zahlen wie das modifizierte Glyzerid von Beispiel 3 aufweist, wird in einem Autoklaven mit 0, 715 g Äthylenoxyd, d. h. 15 Mol Äthylenoxyd pro Mol modifiziertes Glyzerid, bei einer Temperatur im Bereich von 110-120 C und unter einem Druck von 2kgjcm2 in Gegenwart von 0, 75 g Kaliumhydroxyd, gelöst in der gleichen Wassermenge, behandelt. Die Aufnahme des Äthylenoxyds ist innerhalb von 30 Minuten abgeschlossen. Erhalten werden 1700 g eines rötlichen Öles, das unter Bildung einer stabilen Emulsion leicht in Wasser dispergierbar ist.
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Beispiel 5 : 1 kg mit Xylit modifiziertes Palmöl (1, 5 Mol Xylit pro Mol Palmöl), das die gleichen chemischen Kennzahlen aufweist wie die modifizierten Produkte in den vorstehenden Beispielen, wird in einem Autoklaven mit 0, 948 kg Äthylenoxyd, d. h. 20 Mol Äthylenoxyd pro Mol modifiziertes Glyzerid, bei einer Temperatur im Bereich von 100 bis 110 C in Gegenwart von 1 g Kaliumhydroxyd, gelöst in
1 g Wasser, unter einem Druck von 2 kgfcm2 behandelt. Die vollständige Aufnahme des Äthylenoxyds erfordert 35 Minuten. Erhalten werden 1, 935 kg eines öligen Produktes, das unter Bildung einer stabilen Emulsion leicht in Wasser emulgierbar ist.
Die gemäss der Erfindung hergestellten Xylitderivate sind wirksame Emulgatoren, die nicht mit anderen Substanzen, z. B. einer Klasse von bekannten Teilestern, gemischt werden müssen. Sie eignen sich für eine Reihe von praktischen Anwendungszwecken und sind vor allem von sich aus wirksam, da sie die Fähigkeit haben, ohne Hilfe anderer Mittel zur Verbesserung der Emulgierbarkeit oder anderer Hilfsstoffe stabile Emulsionen in Wasser zu bilden.
Beispielsweise ist bekannt, dass die stark hydrophilen Hydroxypolyoxyäthylenäther von Teilestern langkettiger Fettsäuren für die meisten Zwecke von sich aus keine besonders wirksamen Emulgatoren sind und daher zur Bildung stabiler Emulsionen nie allein gebraucht werden können. In der Praxis werden zumindest die meisten bekannten Emulgatoren in synergistischer oder kombinierter Zusammensetzung verwendet, um unerwünschte Effekte auszugleichen und gegenseitig aufzuheben und, so weit möglich, die erforderlichen oder gewünschten Eigenschaften dieser Produkte zu verbessern. Dies ist bei Verwendung der Produkte gemäss der Erfindung nicht mehr erforderlich, da sie von sich aus wirksam sind.
Die zur Bestimmung des Emulgiervermögens angestellten Versuche geben ein klares Bild über die ausgezeichneten Eigenschaften der nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Kondensationsprodukte.
Die Emulgierfähigkeit wurde gemessen, indem 90 cm3 einer 0,1%gen wässerigen Lösung des oberflächenaktiven Mittels mit 10 cm3 Olivenöl gemischt wurden. Die Emulsionen wurden durch Behandlung für 5 Minuten in einer "Ultraturrax"--Koloidmühle hergestellt.
Fünf Minuten nach der Herstellung der Emulsion wurde die Ölmenge in cm3 ermittelt, die entbunden worden war. Dabei ergab beispielsweise das mit Äthylenoxyd kondensierte Xylit-Stearat fünf Minuten nach Herstellung der Emulsion eine Abgabe von Olivenöl, die nicht mehr als 1 cm3 betrug. Diese Ergebnisse bestätigen das hohe Emulgiervermögen der erhaltenen Produkte für sich allein, das mit dem der zur Zeit auf dem Markt erhältlichen zusammengesetzten Emulgiermittel vergleichbar ist.
Es ist zu bemerken, dass die für die Versuche gewählte Testkonzentration von 0, 1% sicherlich höher liegt als die kritische Micellenkonzentration, so dass die erhaltenen Resultate im allgemeinen dem in der Praxis erreichbaren Höchstwert entsprechen.
EMI2.1
nach dem erfindungsgemässen Verfahrensowie ihrer absoluten Unschädlichkeit ganz besonders für die praktische Verwendung in der Nahrungsmittelindustrie zu empfehlen.
Schliesslich ist noch erwähnenswert, dass mit den Produkten hinsichtlich des Schaumvermögens ein extrem weiter Bereich erzielbar ist, wodurch die Verwirklichung zahlreicher interessanter Entwicklungen ermöglicht wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung oberflächenaktiver Kondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, dass man an ein bei der Umsetzung von Triglyceriden höherer gesättigter und/oder ungesättigter Fettsäuren mit Xylit in Gegenwart von Katalysatoren erhaltenes Reaktionsprodukt Äthylenoxyd, vorzugsweise in Mengen von wenigstens 15 Molen pro Mol des Umesterungsproduktes anlagert.
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