AT222365B - Verfahren zur Herstellung von Polyoxyalkylenverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyoxyalkylenverbindungenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von Polyoxyalkylenverbindungen EMI1.1 EMI1.2 zugesetzt wird, worin R, Wasserstoff oder ein Alkyl- oder Alkoxyradikal und Rz und R je ein Wasserstoffoder Alkylradikal bedeuten, wobei wenigstens eines der beiden ein Alkylradikal ist, wenn R ein Wasserstoff oder Alkylradikal ist. Der hier verwendete Ausdruck"Polyoxyalkylenverbindung"bezeichnet jene Verbindungen, die durch Reaktion eines 1, 2-Alkylenoxyds mit entweder Wasser oder einem aliphatischen ein-, zwei-, drei-oder vielwertigen Alkohol in Gegenwart eines alkalischen Katalysators hergestellt wurden. Die beschriebenen <Desc/Clms Page number 2> Verbindungen werden zusätzlich charakterisiert durch wiederkehrende Oxyalkylengruppen entsprechend der Formel EMI2.1 EMI2.2 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 <Desc/Clms Page number 4> filTabelle A EMI4.1 <tb> <tb> Durchschnittliches <SEP> Molgewicht <SEP> Konzentration <SEP> des <SEP> Schwefelsäuretest- <SEP> Verseifungszahl <SEP> Geruch <tb> des <SEP> Produktes <SEP> Stabilisators <SEP> farbe <tb> 200 <SEP> 0.... <SEP> - <SEP> 0, <SEP> 47 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> --0, <SEP> 00 <SEP> kein <tb> 300 <SEP> 0 <SEP> 30 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> 20 <SEP> 0, <SEP> 00 <SEP> kein <tb> 400 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0, <SEP> 34 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> 50 <SEP> 0, <SEP> 00 <SEP> kein <tb> 600 <SEP> 0 <SEP> 110 <SEP> 0, <SEP> 48 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> 30 <SEP> 0, <SEP> 19 <SEP> kein <tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 70 <SEP> 0,38 <SEP> stark <tb> 100 <SEP> 50 <SEP> 0,39 <SEP> kein <tb> 6000 <SEP> 0--0, <SEP> 61 <SEP> mild <tb> 100--0, <SEP> 43 <SEP> kein <tb> Tabelle A zeigt die Wirksamkeit des erfindungsgemässen Verfahrens zur Stabilisierung von Polyoxyalkylenverbindungen gegen Oxydation. Ein Vergleich der erhaltenen Werte für jede Reihe von stabilisierten und unstabilisierten Präparaten zeigt im allgemeinen eine Verminderung der Schwefelsäuretestfarbe, der Verseifungszahl und des Geruches als Ergebnis der Zugabe des Stabilisators entsprechend der vorliegenden Erfindung. Beispiel 2 : In ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 wurde eine Reihe von sowohl stabilisierten als auch nicht stabilisierten Polyäthylenglykolprodukten von verschiedenem Molgewicht hergestellt, wobei p-Hydroxyanisol als Stabilisator verwendet wurde. Tabelle B zeigt die Werte, die bei der Prüfung dieser Produkte auf Oxydationserscheinungen erhalten wurden. Die Werte wurden entsprechend den Methoden nach Beispiel 1 ermittelt. Tabelle B EMI4.2 <tb> <tb> Durchschnittliches <SEP> Molgewicht <SEP> Konzentration <SEP> des <SEP> Schwefelsäuretest-Verseifungszahl <SEP> Geruch <tb> des <SEP> Produktes <SEP> Stabilisators <SEP> farbe <tb> 200 <SEP> 0 <SEP> 0,47 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> -0, <SEP> 29 <SEP> kein <tb> 300 <SEP> 0 <SEP> 30 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> 30 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> kein <tb> 400 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0, <SEP> 34 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> 60 <SEP> 0, <SEP> 10 <SEP> kein <tb> 600 <SEP> 0 <SEP> 110 <SEP> 0, <SEP> 48 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> 60 <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> kein <tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 90 <SEP> 1, <SEP> 13 <SEP> stark <tb> 100 <SEP> 65 <SEP> 0, <SEP> 44 <SEP> kein <tb> 4000 <SEP> 0-0, <SEP> 75 <SEP> mild <tb> 100--0, <SEP> 22 <SEP> kein <tb> 6000 <SEP> 0-0, <SEP> 61 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> -- <SEP> 0, <SEP> 31 <SEP> kein <tb> <Desc/Clms Page number 5> Die Tabelle B zeigt wieder die Wirksamkeit des erfindungsgemässen Verfahrens zur Stabilisierung von Polyoxyalkylenverbindungen gegen oxydativen Abbau und Zersetzung. Dies erkennt man beim Vergleich der Werte, die bei jeder Serie von stabilisierten und nicht stabilisierten Präparaten erhalten wurden, wobei im allgemeinen eine Verminderung der Schwefelsäuretestfarbe, der Verseifungszahl und des Geruches als ein Ergebnis der Stabilisierung festgestellt werden können. Beispiel 3 : Zur Erläuterung der Stabilität der erfindungsgemäss erhaltenen Polyoxyalkylenverbindungen gegen den Einfluss von Luft und der nachfolgenden Lagerung wurde eine Reihe von sowohl stabilisierten wie nicht stabilisierten Polyoxyäthylenglykolprodukten von verschiedenem Molgewicht in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 unter Verwendung von sowohl 2, 6-Ditertiär-butyl-p-kresol wie p-Hydroxyanisol als Stabilisatoren hergestellt. Die Präparate wurden nach einer bestimmten Zeit, während welcher sie in Glasgefässen an der Luft gelagert waren, auf Oxydationserscheinungen geprüft. Die erhaltenen EMI5.1 die Werte bei Verwendung von p-Hydroxyanisol als Stabilisator. Tabelle C EMI5.2 <tb> <tb> Durchschnittliches <SEP> Konzentration <SEP> Tage <SEP> der <SEP> Schwefelsäure- <SEP> Verseifungszahl <SEP> Geruch <SEP> <tb> Molgewicht <SEP> des <SEP> des <SEP> Stabilisators <SEP> Lagerung <SEP> testfarbe <tb> Produktes <tb> 200 <SEP> 0 <SEP> 68 <SEP> 60 <SEP> 0,50 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> 68 <SEP> 35 <SEP> 0, <SEP> 37 <SEP> kein <tb> 300 <SEP> 0 <SEP> 80 <SEP> 50 <SEP> 0, <SEP> 20 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> 80 <SEP> 20 <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> kein <tb> 400 <SEP> 0 <SEP> 236 <SEP> 1000 <SEP> 3, <SEP> 34 <SEP> stark <tb> 100 <SEP> 236 <SEP> 40 <SEP> 0, <SEP> 03 <SEP> kein <tb> 600 <SEP> 0 <SEP> 121 <SEP> 120 <SEP> 0,54 <SEP> stark <tb> 100 <SEP> 121 <SEP> 60 <SEP> 0, <SEP> 37 <SEP> kein <tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 212 <SEP> 80 <SEP> 0,62 <SEP> stark <tb> 100 <SEP> 212 <SEP> 80 <SEP> 0,45 <SEP> kein <tb> 4000 <SEP> 0 <SEP> 47--1, <SEP> 26 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> 47-0, <SEP> 75 <SEP> kein <tb> 6000 <SEP> 0 <SEP> 49--1, <SEP> 53 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> 49--0, <SEP> 43 <SEP> kein <tb> <Desc/Clms Page number 6> Tabelle D EMI6.1 <tb> <tb> Durchschnittliches <SEP> Konzentration <SEP> Tage <SEP> der <SEP> Schwefelsäure-Verseifungszahl <SEP> Geruch <tb> Molgewicht <SEP> des <SEP> des <SEP> Stabilisators <SEP> Lagerung <SEP> testfarbe <tb> Produktes <tb> 200 <SEP> 0 <SEP> 68-0, <SEP> 50 <SEP> mild <SEP> <tb> 100 <SEP> 68-0, <SEP> 34 <SEP> kein <tb> 300 <SEP> 0 <SEP> 80 <SEP> 50 <SEP> 0, <SEP> 20 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> 80 <SEP> 40 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP> kein <tb> 400 <SEP> 0 <SEP> 85 <SEP> 1000 <SEP> 3, <SEP> 30 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> 85 <SEP> 60 <SEP> 0, <SEP> 13 <SEP> kein <tb> 600 <SEP> 0 <SEP> 30 <SEP> 140 <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> 30 <SEP> 60 <SEP> 0, <SEP> 14 <SEP> kein <tb> 1000 <SEP> 0 <SEP> 54 <SEP> 140 <SEP> 1, <SEP> 35 <SEP> stark <tb> 100 <SEP> 54 <SEP> 90 <SEP> 0, <SEP> 29 <SEP> kein <tb> 4000 <SEP> 0 <SEP> 47 <SEP> -- <SEP> 1, <SEP> 26 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> 47 <SEP> -- <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> kein <tb> 6000 <SEP> 0 <SEP> 49-1, <SEP> 53 <SEP> mild <tb> 100 <SEP> 49--0, <SEP> 30 <SEP> kein <tb> EMI6.2 EMI6.3 <tb> <tb> Konzentration <SEP> des <SEP> Stabilisators <SEP> Farbe <SEP> Verseifungszahl <SEP> Geruch <SEP> Viskosität <tb> 0 <SEP> 60 <SEP> 0, <SEP> 94 <SEP> stark <SEP> 4870 <tb> 100 <SEP> 60 <SEP> 0, <SEP> 71 <SEP> mild <SEP> 5125 <tb> Aus der Tabelle E ersieht man, dass die stabilisierte Polyoxyalkylenverbindung in vorteilhafter Weise eine geringere Verseifungszahl, schwächeren Geruch und eine höhere Viskosität als die entsprechende unstabilisierte Substanz aufwies. Dadurch wird eine verbesserte Stabilität gegen Oxydation angezeigt. <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 EMI7.2 zugesetzt wird, worin Rl Wasserstoff oder ein Alkyl- oder Alkoxyradikal und R und R3 Wasserstoff oder ein Alkylradikal bedeuten, und von denen wenigstens eines ein Alkylradikal ist, wenn Rl ein Wasserstoff oder Alkylradikal ist.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das l, 2-Alkylenoxyd, Äthylenoxyd, 1, 2-Propylenoxyd oder 1, 2-Butylenoxyd ist.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der aliphatische Alkohol ein Alkylmonohydroxyalkohol, ein Alkylenglykol, ein Dialkylenglykol oder ein Trialkylenglykol ist.4. Verfahren nach irgendeinem der vorigen Anspruche, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkyl- EMI7.36. Verfahren nach irgendeinem der vorigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Stabilisator dem rohen Reaktionsprodukt bei einem PH von 7 bis 8 zugefugt wird.7. Verfahren nach irgendeinem der vorigen Anspruche, dadurch gekennzeichnet, dass der Stabilisator dem Reaktionsprodukt in einer inerten Atmosphäre zugefügt wird.8. Verfahren nach irgendeinem der vorigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass 10 oder mehr Gew.-Teile Stabilisator pro Million Gew.-Teilen Polyoxyalkylenverbindung zugegeben werden. <Desc/Clms Page number 8> 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass 100-5000 Gew.-Teile Stabilisator pro EMI8.1 des Stabilisators bei einer Temperatur vom Schmelzpunkt der Polyoxyalkylenverbindung bis 1500C erfolgt.11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Zugabe des Stabilisators bei einer Temperatur von 60 bis 900C erfolgt.
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