AT215970B - Verfahren zur Reinigung wässeriger Caprolactamlösungen, die außerdem Oligomere und Verunreinigungen enthalten - Google Patents

Verfahren zur Reinigung wässeriger Caprolactamlösungen, die außerdem Oligomere und Verunreinigungen enthalten

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  Verfahren zur Reinigung wässeriger Caprolactamlösungen, die ausserdem Oligomere und Verunreinigungen enthalten 
Unter der Bezeichnung Caprolactamoligomere sollen im Sinne dieser Beschreibung niedere Polymere von Caprolactam verstanden werden, beispielsweise Polymere, die aus 2-5 Lactammolekülen aufgebaut sind. Diese Oligomere können ringförmig sein oder sie können durch Aufnahme eines Wassermoleküls linear sein. 



   Lactamlösungen, die Oligomere enthalten, erhält man in der Technik, wenn man Polylactame bei höheren Temperaturen auswäscht. Diese Lösungen enthalten häufig 3-12 Gew.-% Caprolactam und   0, 1-2 Gew.-%   Oligomere, daneben Verunreinigungen, wie Katalysatorrückstände, organische Säuren und Basen usw. Auch enthalten sie oft geringe Mengen Aminocapronsäure. Derartige Lösungen bilden sich auch bei unvollkommener Depolymerisation von Polylactamabfällen. Nachstehend sollen diese beiden Lösungsarten einfachheitshalber als Lactamwaschwasser bezeichnet werden. 



   Man hat bereits viele Verfahren zum Aufarbeiten von Lactamwaschwasser vorgeschlagen. So werden nach der deutschen Patentschrift 851194 Dimere und Trimere von Lactamen durch Behandlung dieser Stoffe mit sauren oder basischen Spaltmitteln bei Temperaturen, die 200   C überschreiten, depolymersiert. 



  Auch ist bekannt, die Oligomere durch Erhitzen mit   50%igem NaOH   während 10 Stunden auf 250   C und anschliessendes Kochen des Gemisches zusammen mit Methylalkohol unter Einleitung von   S02   zu depolymersieren. Neuerdings hat man vorgeschlagen, das Lactam von Lösungen teilweise depolymerisierten Lactams weiter zu depolymerisieren, wozu man diese mit einem in den Lösungen in suspendierter Form vorhandenen Kationenaustauscher längere Zeit erhitzt. Die hiedurch gebildete Aminosäure wird dann quantitativ an den Ionenaustauscher gebunden. Anschliessen wird der Ionenaustauscher abfiltriert und der abfiltrierte Ionenaustauscher mit Ammoniak behandelt, wodurch die Aminosäure in Lösung geht. 



  Aus der so erhaltenen Lösung kann man anschliessend durch Behandlung mit einem Anionenaustauscher, an den die Aminosäure wieder vollends gebunden wird, die neutralen und basischen Verunreinigungen entfernen. Zum Schluss wird der beladene Anionenaustauscher nach Abfiltrierung und Auswaschung 10 Stunden lang mit CO2 unter einem Druck von 40 at behandelt, wodurch die Aminosäure wieder in Lösung geht. 



   Die Erfindung bezweckt die Schaffung eines Verfahrens zum Aufarbeiten von Lactamwaschwasser, ohne dass die in dem Waschwasser befindlichen Oligomere depolymersiert zu werden brauchen. Insbesondere wird bezweckt, diese Aufarbeitung in selbständiger Weise, d. h. ohne dass andere Prozesse hinzugezogen werden, durchzuführen. Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zum Herstellen von Polycaprolactam. Nachstehend sollen sonstige Vorteile, welche mit der Durchführung des erfindunggemässen Verfahrens verbunden sind, erörtert werden. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren zum Aufarbeiten wässeriger Caprolactamlösungen, die ausserdem Oligomere und Verunreinigungen enthalten, ist dadurch gekennzeichnet, dass diese Lösungen bei einer 30   C überschreitenden Temperatur über mindestens ein Kationenaustauscherbett und/oder über mindestens ein Anionenaustauscherbett geleitet werden. 



   Die Temperatur des Lactamwaschwassers soll derart sein, dass sämtliche Oligomere oder der überaus grösste Teil derselben gelöst sind. Hat man beispielsweise ein Lactamwaschwasser aufzuarbeiten, das 10 Gew.-% Caprolactam und etwa 1 Gew.-% Oligomere enthält, so ist für dieses eine Temperatur von 50  C richtig. Die erwähnte Temperaturgrenze lässt sich durch Caprolactamzusatz senken. Dies aber bringt einen so hohen Kostenaufwand mit sich, dass es nicht günstig ist, bei einer 30   C unterschreitenden Temperatur zu arbeiten. Die Höchsttemperatur ist bedingt durch die Temperaturempfindlichkeit des zur Verwendung gelangenden Ionenaustauschers. Im allgemeinen ist es nicht ratsam, die jetzt im Handel erhältlichen Ionenaustauscher bei 100   C überschreitenden Temperaturen zu verwenden, denn hiedurch würde die Lebensdauer dieser Austauscher verkürzt werden. 



   Vorzugsweise wird bei   40-70  C   gearbeitet. Im allgemeinen braucht man dem Waschwasser kein Lactam zuzusetzen, während keine oder nur geringfügige Lactamringaufspaltung eintritt. 



   Leitet man   erfindungsgemäss   Lactamwaschwasser über einen Ionenaustauscher, so werden die linearen Oligomere adsorbiert, bis nach einer gewissen Zeit, die aus dem Ionenaustauscher austretende Flüssigkeit 

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   wieder lineare Oligomere enthält. Wenn man vorher auf einen andern Austauscher umschaltet, erhält man Lactamlösungen, die frei von linearen Oligomeren sind. 



  Vorzugsweise wird eine solche Menge Lactamwaschwasser über eine bestimmte Menge Austauscher geleitet, dass die aus diesem austretende Flüssigkeit lineare Lactamoligomere nebst zyklischen Oligomere enthält. Man kann mit der Überleitung von Lösung über die nämliche Austauschermenge fortfahren, bis die austretende Flüssigkeit gerade noch keine ungewünschten Verunreinigungen enthält. 



  Die hiemit erzielten Vorteile liegen nicht nur darin, dass das Lactamwaschwasser, ohne dass man es der bisher üblichen Depolymersierbehandlung zu unterziehen braucht, in einfacher Weise mit relativ geringen Mengen Ionenaustauscher gereinigt wird, sondern dass das in dieser Weise von unerwünschten Verunreinigungen befreite Waschwasser nach Eindampfung durch Erhitzen bis 200-3000 C polymersiert werden kann, wobei sich ein Zusatz von Polymerisationsinitiatoren erübrigt. 



  Das Lactamwaschwasser kann man in Abhängigkeit von der Natur der zu beseitigenden Verunreinigungen über nur einen oder mehrere Kationenaustauscher oder über einen oder mehrere Anionenaustauscher leiten, oder nacheinander über Austauscher des einen und andern Typs. Auch kann man ein Gemisch der betreffenden Austauscher verwenden. 



  Vorzugsweise leitet man zuerst das Waschwasser über einen Anionenaustauscher und hernach über einen Kationenaustauscher. Wenn gewünscht, kann hieran eine Behandlung durch Überleiten über abermals einen oder über weitere Anionen- oder Kationenaustauscher anschliessen. Auch kann man sonstige Reinigungsmethoden anwenden, beispielsweise das Lactamwaschwasser über eine mit Aktivkohle beschickt Säule leiten. 



  Als Ionenaustauscher kann man die üblichen, im Handel erhältlichen anwenden, beispielsweise als Kationenaustauscher sulfonierte Polykondensationsprodukte oder Polymere, solche wie z. B. sulfoniertes Polystyrol. Als Anionenaustauscher können hochmolekulare quaternäre Ammoniumbasen verwendet werden, beispielsweise Styrolmischpolymer, das quaternäre Ammoniumgruppen enthält. 



  Die Entfernung der an die Ionenaustauscher gebundenen linearen Oligomere stellt eine Sonderaufgabe dar. Sie gelingt, wie gefunden wurde, sowohl bei Anionenaustauschern, wie auch bei Kationenaustauschern, in glatter Weise, wenn man Schwefelsäure oder Salpetersäure über die Austauscher leitet, wobei die Konzentration an Säure mehr als 2 n und vorzugsweise 4 n betragen soll. Arbeitet man mit einer Konzentration von l n einer Konzentration, die sonst häufiger verwendet wird, so treten Verstopfungen ein. 



  Das nachstehende Beispiel soll der Erläuterung der Erfindung dienen, ohne sie einzuschränken. 



  Beispiel : Lactamwaschwasser, das etwa 8 Gew.-% Caprolactam und etwa 1 Gew.-% Oligomere enthält, wird bei 50   C mit einer Geschwindigkeit von A- l/h über drei Säulen geleitet, von denen die erste Säule und die dritte mit je 60 ml Anionenaustauscher (Warenmarke Permutite E. S. B.") beschickt sind, während die zweite 60 ml Kationenaustauscher (Warenmarke Dowex 50") enthält. 



  Die aus der dritten Säule austretende klare Flüssigkeit enthält keine linearen Oligomere. Nachdem eine Menge von 20 bis 25 1 Lactamwaschwasser hindurchgeleitet ist, lässt sich feststellen, dass in der Flüssigkeit wieder lineare Oligomere vorhanden sind und die Flüssigkeit schwach basisch reagiert. 



  Wird diese Flüssigkeit hundertprozentig eingedampft, so verbleibt ein Caprolactam erster Güte, das Oligomere enthält. Dies ist aus der sogenannten "Permanganatzahl" erkennbar, die die Zahl der Sekunden angibt, welche verlaufen, ehe sich bei 20   C eine wässerige 3-gewichtsprozentige Lactamlösung, die 1 ml 0, 01 n KMn04 enthält, entfärbt hat. Diese Zahl überschreitet 2000, während sie beim ursprünglichen Lactamwaschwasser nur 120 beträgt. 



  Erhitzt man den Rückstand, der bei der hundertprozentigen oder fast hundertprozentigen Eindampfung verblieben ist, während 24 Stunden auf 260   C in einer Stickstoffatmosphäre, so erhält man-ohne dass es eines Zusatzes von Polymerisationsinitiatoren bedarf-ein völlig weisses Polycaprolactam. Auch wenn man während dieser Erhitzung oligomerfreies Lactam zusetzt, gewinnt man das gleiche weisse Produkt. 



  Die erste Ionenaustauschersäule ist alle drei oder vier Tage, die zweite Säule alle 6 oder 7 Tage zu regenerieren. Die dritte Säule, die nur zur Sicherheit eingeschaltet wird, hat selbstverständlich eine längere Betriebszeit. Die adsorbierten linearen Oligomere werden durch Durchleiten von 4 n Salpetersäure oder 4 n Schwefelsäure bei 50   C von den beiden Arten Ionenaustauscher entfernt. Nach Auswaschen mit Wasser ist der Kationenaustauscher wieder fertig zum Gebrauch, während der Anionenaustauscher mit 1 n Natronlauge aktiviert wird. Auf diese Weise ist es möglich, die beiden Austauscher viele Male zu benutzen. 

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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Reinigung wässeriger Caprolactamlösungen, die ausserdem Verunreinigungen und Oligomere enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass diese Lösungen bei einer Temperatur zwischen 30 und 100 C zwecks Entfernung der Verunreinigungen und zumindest eines Teiles der linearen Oligomere über mindestens ein Kationenaustauscherbett und bzw. oder über mindestens ein Anionenaustauscherbett geleitet werden, worauf man gewünschtenfalls die so erhaltenen Lösungen, nach völligem oder teilweisem Eindampfen, zwecks Herstellung von Polycaprolactam auf eine Temperatur von 200 bis 300 0 C erhitzt. <Desc/Clms Page number 3>
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei einer Temperatur von 40 bis 70 C gearbeitet wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Lösungen zuerst über einen Anionenaustauscher und danach über einen Kationenaustauscher leitet.
    4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die an die Ionen- austauscher gebundenen linearen Oligomere durch Überleiten von Schwefelsäure oder Salpetersäure mit einer 2 n überschreitenden Konzentration entfernt.
AT103360A 1959-02-14 1960-02-11 Verfahren zur Reinigung wässeriger Caprolactamlösungen, die außerdem Oligomere und Verunreinigungen enthalten AT215970B (de)

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