AT211809B - Verfahren zur Gewinnung von Caprolactam - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Caprolactam

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AT211809B
AT211809B AT723059A AT723059A AT211809B AT 211809 B AT211809 B AT 211809B AT 723059 A AT723059 A AT 723059A AT 723059 A AT723059 A AT 723059A AT 211809 B AT211809 B AT 211809B
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lactam
water
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aminocaproic acid
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AT723059A
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Clau Dr Berther
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Inventa Ag
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Gewinnung von Caprolactam 
Bekanntlich erfolgt die Polymerisation von
Caprolactam zu Polymerisat nicht vollständig, sondern nur bis zu einem Gleichgewicht, welches etwa bei   88-92% Polymerisat   und 8-12% Lactam und oligomerem Lactam liegt. Die aus Polycaprolactamschmelze hergestellten Produkte, wie Fäden und Drähte, enthalten deshalb noch gewisse Mengen Caprolactam und Oligomere, die, weil sie ausschwitzen und die Oberfläche der Produkte klebrig und unansehnlich machen, gewöhn- lich mit heissem Wasser ausgewaschen werden. 



  Ebenso enthält Polycaprolactamgranulat, welches direkt aus dem Polymerisat hergestellt wird, niedermolekulare Anteile, die vor der Weiterverarbeitung ebenfalls mit heissem Wasser ausgewaschen werden. Die anfallenden Waschwässer enthalten die niedermolekularen Anteile im allgemeinen in einer geringen Konzentration, sodass die Gewinnung durch Abdampfen des Wassers unwirtschaftlichwird, besonders wenn man berücksichtigt, dass die Oligomeren vor ihrer Wiederverwendung noch zuerst zu Lactam aufgearbeitet werden müssen. 



   Neben Lactam und Oligomere in niedriger Konzentration enthaltenden Waschwässern fällt in einem Produktionsbetrieb noch Abfallpolymerisat an, welches ebenfalls der Wiederverwendung zugeführt werden muss. Bis jetzt wurde das Abfallpolymerisat im allgemeinen zuerst von mechanischen Verunreinigungen befreit und mittels Wasser, meistens aber in Gegenwart von Säuren oder Alkalien, depolymerisiert. Es gelingt so, Caprolactam in einer Ausbeute von bis zu   60%,   bezogen auf das eingesetzte Abfallpolymerisat, zurückzugewinnen (vgl. Dr. H. Ludewig und K. Froeber, Faserforschung und Textiltechnik, 1954,   Nr. 7, S. 277 ff.),   indem man das Depolymerisationsprodukt mit Wasser extrahiert und so das Lactam von zu wenig depolymerisierten Produkten befreit. 



   Nach einem weiteren Vorschlag der gleichen Autoren erfolgt die Verwertung der Abfallpolymerisate nicht durch Depolymerisation, sondern durch Lösen des Polymerisates in Wasser unter Druck und anschliessende Filtration. Die so erhaltene Polymerisatlösung wird direkt wieder dem Polymerisator zugeführt. Nachteilig an diesem Verfahren ist, dass gefärbte Produkte nicht der Wiederverwendung zugeführt werden können. 



   Es wurde nun gefunden, dass man Lactam aus verdünnten Abwässern und Polymerisat in wirtschaftlicher Weise gewinnen kann, wenn man die in den verdünnten Waschwässern enthaltenen niedermolekularen Produkte durch Behandlung mit Kationenaustauschern zu Aminocapronsäure hydrolysiert, mit wässerigem Ammoniak ablöst und so gleichzeitig konzentriert, die erhaltene Lösung zusammen mit Polycaprolactam unter Druck auf Temperaturen über   1500 C   erhitzt, die dabei erhaltene Lösung mittels mit Wasser nicht mischbaren Lactamlösungsmitteln extrahiert und aus dem Extrakt auf bekannte Art das Lactam gewinnt. 



   Es ist klar, dass die Depolymerisation mit Wasser, welches Aminocapronsäure enthält, unter erhöhtem Druck und bei erhöhter Temperatur nicht vollständig erfolgt. Der anfallende Extraktionsrückstand wird deshalb zusammen mit frischer Aminocapronsäurelösung und frischem Abfallpolymerisat in die Depolymerisationsstufe zurückgeführt. Man erhält bei der eigentlichen Depolymerisation Lactam und oligomere Anteile, wie aus nachstehender Tabelle ersichtlich ist, in Mengen von 22 bis zirka 74% Lactam und 26 bis 32% Oligomeren, abhängig von der Konzentration der Depolymerisationslösung und von der Depolymerisationstemperatur. 



   Tabelle siehe Seite 2. 



   Beispiel :
Durch die Austauschersäule 1 (L : 200 cm, 0 : 103 cm), die mit 1000 Liter aktiviertem Ionenaustauscher Permutit RS gefüllt ist, wird über die Heizung 2 das bei der Polyamidfaserwäsche anfallende   1% igue   Extraktwasser durch- 
 EMI1.1 
 durchgegangen. Dies entspricht 205 kg an niedermolekularen Anteilen, die sich aus   75%   Lactam und 25% Oligomeren zusammensetzen.

   Schlichte und andere Verunreinigungen im Waschwasser, die, bezogen auf den Rückstand, nur wenige Prozente ausmachen, sind dabei nicht miteinge- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> %-Gehalt <SEP> KaltwasserDep. <SEP> Tem. <SEP> Reaktionszeit <SEP> der <SEP> Lösung <SEP> unlöslich <SEP> Oligomere <SEP> Lactam
<tb> 220 <SEP> OC <SEP> 7li <SEP> 12, <SEP> 25 <SEP> 45, <SEP> 5% <SEP> 31, <SEP> 9% <SEP> 22, <SEP> 6% <SEP> 
<tb> 250 C <SEP> 7h <SEP> 12, <SEP> 25-37, <SEP> 0% <SEP> 63, <SEP> 0% <SEP> 
<tb> 220 <SEP> oc <SEP> 7li <SEP> 16, <SEP> 4 <SEP> 57, <SEP> 0% <SEP> 25, <SEP> 0% <SEP> 18, <SEP> 0% <SEP> 
<tb> 250 C <SEP> 7h <SEP> 17, <SEP> 4 <SEP> 4, <SEP> 7% <SEP> 39, <SEP> 8% <SEP> 55, <SEP> 5% <SEP> 
<tb> 275 C <SEP> 7h <SEP> 12, <SEP> 25-26, <SEP> 6% <SEP> 73, <SEP> 4% <SEP> 
<tb> 
 rechnet.

   Der Lactam- und Oligomerengehalt der durchgegebenen Lösung entspricht der Kapazität des Harzes zur Aufnahme   von s-Aminocapron-   säure (Kap. 1, 75-1, 85). Nach Beendigung der
Reaktion wird mit 2000 Liter Wasser gewaschen und darauf während 30 Minuten von unten mit
600 Liter   Wasser/Stunden   die Säule rückgespült. 



  Dies bezweckt die Rückklassierung des Harzes und die Reinigung desselben von den restlichen anhaftenden Verunreinigungen. Nun wird mit der Ablösung der Aminocapronsäure begonnen. 



  Man führt sie so aus, dass vorerst 1000 Liter   8-10%niger   Ammoniak über Leitung 4 durch die
Säule gegeben wird. Die ersten 400 Liter des Ausflusses, welche dem 40%igen Leervolumen des Harzes entsprechen, können verworfen wer- den, da sich darin keine Aminosäure befindet. 



  Die folgenden 600 Liter plus 400 Liter der nachgegebenen weiteren 1000 Liter 10% igen Ammoniaklösung werden aufgefangen und in den Vorratsbehälter 3 geführt. Der Rest der zweiten Ammoniakmenge plus 400 Liter des nachfolgenden Waschwassers (lOOOLiter) die nur noch wenige Anteile der gewinnbaren Aminocapronsäure enthalten, werden nicht in den Vorratsbehälter gegeben, sondern in der ersten Ablösung bei der nächsten Austauschoperation verwendet. Auf diese Weise gelingt eine mühelose Konzentrierung der abgezogenen Aminocapronsäurelösung bis auf   25%.   Das restliche Waschwasser wird bis auf das Harzniveau abgelassen und das Harz von unter während 15 Minuten mit einer Geschwindigkeit von 6000 Liter/Stunden rückgespült. Das Spülwasser wird über die Leitung 5 abgeführt. 



  Für den neuen Gebrauch der Säule muss das Harz wieder mit Schwefelsäure aktiviert werden. 



  Man führt das so aus, dass mit 2000 Liter 2 n Schwefelsäure (in der Leitung 5 ungefähr 10%ige Säure) mit einer Geschwindigkeit von 3 cm/Min. durch das Harz durchgefahren wird. Die ausgelaufene Lösung, die noch freie Schwefelsäure und Ammonsulfat enthält, wird mit Ammoniak neutralisiert. Dabei kann das anfallende Ammonsulfat durch Eindampfen gewonnen werden. Man wäscht mit 1000 Liter Wasser und spült das Harz mit einer Geschwindigkeit von 6000 Liter/Stunden mit Wasser von unten zurück. Sobald der Ausfluss einen pH-Wert von 5-6 aufweist, wird die Spülung eingestellt und das Wasser in der Säule bis auf das Niveau des Harzes abgelassen. Nun ist die Säule für eine weitere Reaktion wieder bereit. Es versteht sich von selbst, dass bei den
Spülungen nur mit total entsalztem Wasser ge- arbeitet werden kann.

   Die Aminocapronsäurelösung, die noch überschüssigen Ammoniak ent- hält, wird im Vorratsgefäss 3 aufbewahrt und je nach Bedarf zusammen mit Polyamidabfällen im Depolymerisator wie folgt auf Lactam ver- arbeitet :   201, 3   kg   der s-Aminocapronsäurelösung   des Vorratsgefässes 3 werden über Pumpe 3 a stündlich dem Verdampfer 6 zugeführt, wo der vorhandene Ammoniak verdampft und durch Leitung 7 abgezogen wird, worauf er für die nächste Ablösung des Austausches verwendet wird. Von der zum Grossteil ammoniakfreien Lösung   fliessen   stündlich 190, 3 kg dem Mischgefäss 8 zu, in welches gleichzeitig von der Extraktion 19 her 651, 6 kg Wasser und 33, 66 kg wasserlösliche Niederpolymere über Leitung 22 zulaufen.

   Im Mischgefäss 8 werden 161, 7 kg Wasser pro Stunde verdampft und über Leitung 9   abgeführt,   sodass die Lösung folgende Zusammensetzung aufweist :   651, 6   kg Wasser, 33, 66 kg Niederpolymere und 28, 7 kg Lactam (entsprechend 33, 3 kg   s-Amino-   capronsäure). Von diesem Gemisch werden nun stündlich über den Vorheizer 10 mit Hilfe der Pumpe   11 714   kg dem Depolymerisationsrohr 12 zugeführt. In der gleichen Zeiteinheit werden vom Aufschmelzgefäss 13 über die Dosierpumpe 14 28, 57 kg geschmolzene Polyamidabfälle in das Rohr 12 eingespritzt. Die Depolymerisationstemperatur wird mit Hilfe der Mantelheizung 15 bei   2500 C gehalten.   Die Grösse des Reaktionsrohres ist so bemessen, dass die Verweilzeit des Produktes 7 Stunden beträgt.

   Die Schleuse 16 arbeitet nun dermassen, dass aus demDepolymerisator   742, 6 kg/Stunden   der Lösung abgezogen werden können, die im Kühler 17 auf 20   C gekühlt werden. Die   ausfliessende   wässerige Lösung wird durch Leitung 18 der kontinuierlich betriebenen Extraktionskolonne 19 zugeführt, wo das anfallende Lactam, nämlich stündlich 57, 31 kg, mittels Chloroform, welches über Leitung 20 zugeführt wird, extrahiert wird. Die lactamhaltige Chloroformlösung wird über Leitung 21 abgeführt. Die Mutterlauge, die in derselben Zeit 33, 66 kg Niederpolymere enthält, wird im Kreislauf über Leitung 22 dem Mischgefäss 8   zugeführt. 1   Die erhaltene Lactamlösung wird vom Lösungsmittel Chloroform befreit und das Lactam auf bekannte Art, z. B. durch Destillation, gereinigt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Gewinnung von Caprolactam aus Monomere und Oligomere enthaltenden Waschwässern und polymerem Caprolactam, dadurch gekennzeichnet, dass man das im Waschwasser enthaltene Lactam und die Oligomere an Ionenaustauschern zu Aminocapronsäure verseift und gleichzeitig konzentriert, die erhaltene wässerige Aminocapronsäurelösung zusammen mit polymerem Caprolactam unter Druck auf Temperaturen über 200 C erhitzt, die erhaltene Lösung extrahiert und nach Abtreiben des Lösungsmittels aus der Extraktionslösung das erhaltene Lactam destilliert.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Extraktionsrückstand wieder in die Depolymerisations-Hydrolyse-Stufe zurückführt.
    3. Verfahren nach Anspruch l und bzw. oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die aus Lactam und Oligomeren entstandene Aminocapronsäure mit wässerigem Ammoniak von den Ionenaustauschern ablöst.
    4. Verfahren nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man nach der Hydrolyse des Polycaprolactams das Lactam mit flüssigen chlorierten Kohlenwasserstoffen extrahiert.
AT723059A 1958-11-13 1959-10-06 Verfahren zur Gewinnung von Caprolactam AT211809B (de)

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