AT211304B - Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxydation von Naphthalin zu 1 : 4-Naphthochinon und Katalysator zur Durchführung des Verfahrens - Google Patents

Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxydation von Naphthalin zu 1 : 4-Naphthochinon und Katalysator zur Durchführung des Verfahrens

Info

Publication number
AT211304B
AT211304B AT82059A AT82059A AT211304B AT 211304 B AT211304 B AT 211304B AT 82059 A AT82059 A AT 82059A AT 82059 A AT82059 A AT 82059A AT 211304 B AT211304 B AT 211304B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
parts
naphthalene
naphthoquinone
catalyst
alkali
Prior art date
Application number
AT82059A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Application granted granted Critical
Publication of AT211304B publication Critical patent/AT211304B/de

Links

Landscapes

  • Furan Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxydation von Naphthalin zu 1 : 4-Naphthochinon und Katalysator zur Durchführung des Verfahrens 
Es ist bekannt, dass sich bei der katalytischen Gasphasenoxydation von Naphthalin zu Phthalsäureanhydrid in Gegenwart von Katalysatoren, welche Vanadinpentoxyd auf einem Kieselsäureträger, wie gefällter   Kieselsäure, Silicagel,   Kieselgur usw., und ferner wesentliche Mengen Kaliumsulfat, Kaliumbisulfat oder Kaliumpyrosulfat enthalten, neben Phthalsäure als Hauptprodukt auch geringe Mengen [einige   lo,   bezogen auf durchgesetztes Naphthalin 1 : 4-Naphthochinon bilden.

   Man hat daraus geschlossen, dass diese Reaktion über Naphthochinon als Zwischenprodukt verläuft. 
 EMI1.1 
 
PatentschriftNr. 1. 080. 457konzentration derart gelenkt wird, dass im Endprodukt wesentliche Mengen nicht umgesetztes Naphthalin und Naphthochinon enthalten sind. Es ist dort weiter vorgeschlagen, zwecks Erhöhung der Ausbeute an Naphthochinon den Katalysatoren, welche Vanadiumpentoxyd, einen Kieselsäureträger und stabilisierend wirkende Alkalisalze, wie insbesondere wesentliche Mengen Kaliumbisulfat, enthalten, ausserdem Oxyde von Metallen der Gruppe m B und IV A des periodischen Systems, wie   ALO,, ZrO,   oder   ThO,   zuzusetzen. 



   Nach diesen Verfahren kann zwar ein Endprodukt erhalten werden, worin das Gewichtsverhältnis   Phthalsäureanhydrid : Naphthochinon   zwischen 20 : 1 und   1 : 1 beträgt ;   indessen können solche relativ gute Ausbeuten nur bei Anwendung eines   Fliessbettverfahrens,   dagegen nicht bei Anwendung eines Festbettverfahrens erzielt werden. 



   Es wurde nun überraschend gefunden, dass der Träger bei der Umwandlung des intermediär gebildeten   1 : 4-Naphthochinons   eine sehr wesentliche Rolle spielt und dass die Weiteroxydation des Naphthochinons zu Phthalsäureanhydrid sehr stark verzögert wird, wenn man   alsTräger für das Vanadiumpentoxyd die Kie-     selsäure   durch Zinndioxyd ersetzt. 



   Es ist auf diese Weise möglich, nicht allein im Fliessbettverfahren sondern überraschenderweise auch im Festbettverfahren aus Naphthalin bei der katalytischen Gasphasenoxydation 1:4-Naphthochinon in ausgezeichneter Ausbeute zu gewinnen. 



   Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit katalytische Massen für die Gasphasenoxydation von Naphthalin zu 1 : 4-Naphthochinon, dadurch gekennzeichnet, dass sie Vanadiumoxyd, Zinndioxyd und ein 
 EMI1.2 
 



   Die neuen Katalysatoren enthalten vorteilhaft neben   dem Alkalibisulfat und -pyrosu1fat   noch neutrale, unter den Bedingungen der Katalyse beständige Alkalisalze, wie ein Alkalisulfat, insbesondere Kaliumsulfat. 



   Die Menge des vorzugsweise verwendeten Kaliumsulfats   oder-pyrosulfats beträgt   vorteilhaft   100 -   
 EMI1.3 
 %, berechnet auf Die katalytischen Massen   können,   ferner noch   inerte Trägerstoffe   wie gemahlenen Bimsstein, Korund od.   dgl.,   enthalten. Die letzteren haben vorwiegend eine mechanische Funktion, um die Porosität der Ka- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   talysatorstücke   zu regeln und müssen in desto grösserer Menge verwendet werden, je höher der Anteil der schmelzbaren Gemischbestandteile   V, 0, K. SO.   und   KHSO   gegenüber der Menge des unschmelzbaren   SnO   ist.

   Zwecks Beeinflussung der Porosität der   Katalysatorstucke   können natürlich auch organische, vor der Katalyse wieder entfembare Substanzen, wie Graphit, Harnstoff   usw..   zugesetzt werden. 



    ! Für   die Durchführung der Katalyse muss der Katalysator in stückiger Form vorliegen, wobei die Par- tikelgrösse je nach Reaktortyp verschieden gewählt wird. Für Reaktoren mit Wirbelbett kommen Korngrö- ssen von etwa 0, 1 bis 1 mm und für Festbettanordnungen solche von 1 bis etwa 10 mm in Frage. 



   Der stückige Katalysator kann aus der feingemahlenen Mischung der Bestandteile in üblicher Weise hergestellt werden, z. B. durch direktes Tablettieren der Pulvermischung oder Anteigen mit geeigneten
Flüssigkeiten, wie Wasser oder Alkoholen oder Gemischen dieser Flüssigkeiten, und Formen in einer Strang- presse oder Lochplatte ; ferner durch Granulieren auf einem rotierenden Teller unter zeitweisen Zufügen von Flüssigkeit und Pulver   od.   dgl. 



   Bei Verwendung der erfindungsgemässen Katalysatoren können auch bei praktisch vollständigem Naph- thalinumsatz wesentliche Mengen1 : 4-Naphthochinon gewonnen werden. Die Ausbeute an 1 : 4-Naphtho- chinon, berechnet auf umgesetztes Naphthalin, wird aber umso grösser, je mehr der Anteil des nicht um- gesetzten Naphthalins im Endprodukt erhöht wird. Bei nicht vollständigem Umsatz des Naphthalins tritt als- dann bei Verwendung der   erfindungsgemässen   Katalysatoren   1 : 4-Naphthochinon   als Hauptprodukt neben nur geringen Mengen Phthalsäureanhydrid auf. 



   Es ist daher besonders vorteilhaft, die katalytische Gasphasenoxydation von Naphthalin zu Naphtho- chinon als Kreislaufprozess durchzuführen, wobei die Reaktionsbedingungen, wie Geschwindigkeit des Gas- stromes, Temperatur   usw.,   derart gewählt werden, dass die Abgase noch nicht umgesetztes Naphthalin ent- halten und dass man einen Teil dieser Naphthalin enthaltenden Abgase wieder in den Prozess zurückführt.
Man kann aber das im Abgas vorhandene Naphthalin zwecks Wiederverwendung nach Abscheidung der
Oxydationsprodukte, d. h. in der Hauptsache Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid, durch Ausfrieren wiedergewinnen. 



   In den folgenden Beispielen, welche die Erfindung Illustrieren, ohne ihren Umfang zu beschränken, bedeuten Teile Gewichtsteile. Das Verhältnis von Gewichtsteil zu Volumteil ist das gleiche wie dasje- nige zwischen dem Kilogramm und dem Liter. Für die Temperaturangaben wird die Celsiusskala benützt. 



     Beispiel l : 48 Teile Meiazinnsäure,   hergestellt durch Auflösen von Zinngranalien in Salpeter- säure vom spezifischen Gewicht 1, 32 werden mit 12 Teilen Ammoniummetavanadat, 30 Teilen Kalium- bisulfat, 30 Teilen Kaliumsulfat, 20 Teilen Bimssteinpulver und 2 Teilen Graphit   11/2   Stunden in einer   Stabmühle gemahlen,   10 Teile Harnstoff zugefügt und weitere 15 Minuten gemahlen. 



   Die Mischung wird zu zylindrischen Tabletten von 5 mm Durchmesser und 5 mm Höhe verpresst. Die
Tabletten werden im Verlaufe von zirka 3 Stunden im Luftstrom auf 4600 erhitzt und 2 Stunden bei dieser
Temperatur weitergeröstet. 



   80 Vol.-Teile des   derart hergestellten. Katalysators   werden in   einen Kontaktofen gefüllt. Das   Kontakt- rohr wird durch eine Salpeterschmelze auf 3750 geheizt und stündlich 20 000 VoL-Teile Luft, welche mit
0,676   Gew.-Teilen Naphthalin   beladen sind, hindurchgeleitet. Die austretenden Gase werden auf zirka
300   abgekühlt, wobei   sich stündlich 0,696   Gew.-Teile   festes Kondensat abscheiden. Die Analyse des Kon- densates ergibt 0, 315 Teile Phthalsäureanhydrid und 0, 236 Teile    1 : 4-Naphthochinon..   



   Beispiel 2 : 48 Teile   Metazinnsäure,   24 Teile Ammoniummetavanadat, 30 Teile Kaliumbisulfat, 30 Teile Kaliumsulfat, 40 Teile Bimssteinpulver und 2 Teile Graphit   werden. 11/2   Stunden gemahlen, 12 Teile Harnstoff zugesetzt und 15 Minuten weitergemahlen. 



   Diese Mischung wird wie in Beispiel ! beschrieben nach dem Verpressen zu 5 mal 5 mm Tabletten geröstet und in einem Kontaktofen wie folgt zur Gasphasenoxydation von Naphthalin verwendet :
80 Vol. -Teile der obigen Katalysatorpastillen werden bei 3620 stündlich mit 20 000 Vol.-Teilen
Luft, welche 0,6 Gew.-Teile Naphthalin enthalten, beschickt. Die austretenden Gase werden auf 360 gekühlt und hinterlassen stündlich 0,745   Gew.-Teile   Kondensat. Letzteres enthält   0, 101 Gew.-Teile     Phthalsäureanhydrid und   0,363   Gew. -Teile 1 : 4-Naphthochinon..   



   Beispiel 3 : 56   Teile Metazinnsäure, 34 Teile Ammoniummetavanadat, 38 Teile Kaliumbisulfat,   35 Teile Kaliumsulfat, 0, 7 Teile Benzoesäure und 32 Teile Harnstoff werden wie oben gemahlen und auf einem Granulierteller durch Aufspritzen   von ? 0% igem   Methanol zu kugeligen Granalien von 2 bis 5 mm Durchmesser geformt. Die Körner werden. bei 900 getrocknet und im Luftstrom langsam auf 4000 erhitzt. 



   80 Vol. -Teile Katalysator werden bei 3800 stündlich mit 20 000 Vol. -Teilen Luft, welche 
 EMI2.1 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 und 0,348 Gew.-Teile 1:4-Naphthochinon enthalten. Werden die bei 500 aus dem Abscheider austretenden Gase weiter auf   26    gekühlt, so können stündlich weitere 0, 120   Gew.-Teile   Kondensat, in der Hauptsache Naphthalin, zurückgewonnen werden. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxydation von Naphthalin zu   1 : 4-Naphthochinon.   dadurch gekennzeichnet, dass man einen Katalysator auf Basis Zinndioxyd, Vanadiumpentoxyd und einem Alkalibisulfat oder Alkalipyrosulfat verwendet.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Verfahren als Kreislaufprozess durchführt, wobei man mindestens einen Teil des im Endprodukt vorhandenen nicht umgesetztenNaphthalins in den Prozess zurückführt.
    3. Katalysator für die Oxydation von Naphthalin zu 1:4-Naphthochinon nach den Ausprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass er aus Vanadiumpentoxyd, Zinndioxyd, einem Alkalibisulfat oder Alkalipyrosulfat, vorzugsweise Kaliumbisulfat oder Kaliumpyrosulfat, gegebenenfalls einem neutralen Alkalisulfat, vorzugsweise Kaliumsulfat, sowie allenfalls inerten Trägerstoffen besteht.
    4. Katalysator nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil snob mehr als 50%, vorzugsweise 100-200 je, der Menge an V2O5 beträgt.
    5. Katalysator nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Alibi- sulfat oder Alkalipyrosulfat 100 - 200 % der Menge an V.O beträgt.
    6. Katalysator nach den Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Anteile an Alkalibi - sulfat bzw. Alkalipyrosulfat und Alkalisulfat ungefähr gleich gross sind.
AT82059A 1958-02-05 1959-02-04 Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxydation von Naphthalin zu 1 : 4-Naphthochinon und Katalysator zur Durchführung des Verfahrens AT211304B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH211304X 1958-02-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT211304B true AT211304B (de) 1960-10-10

Family

ID=4447270

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT82059A AT211304B (de) 1958-02-05 1959-02-04 Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxydation von Naphthalin zu 1 : 4-Naphthochinon und Katalysator zur Durchführung des Verfahrens

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT211304B (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0254189B1 (de) Verfahren zur Direkthydrierung von Glyceridölen
DE2849002A1 (de) Verfahren zur katalytischen hydrierung von nitrobenzol
DE2050155B2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Antimon, Molybdän, Vanadin und Wolfram enthaltenden Oxydationskatalysators
DE1284950B (de) Verfahren zur Herstellung eines Oxydationskatalysators
DE2456100A1 (de) Verfahren zur herstellung von akrylsaeure durch katalytische oxydation von akrolein
DE1618744B2 (de) Verwendung eines Oxidkatalysators zur Herstellung von Acrylsäure aus Acrolein
EP0013741B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid
CH624311A5 (de)
DE1568424A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Acryl-oder Methacrylsaeure
AT211304B (de) Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxydation von Naphthalin zu 1 : 4-Naphthochinon und Katalysator zur Durchführung des Verfahrens
DE1518729C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Acrylsäure und Acrolein
EP0045853A1 (de) Oxidationskatalysator insbesondere für die Herstellung von Methacrylsäure durch Gasphasenoxidation von Methacrolein
DE2321799A1 (de) Katalysatormischung zur oxidation von o-xylol oder naphthalin zu phthalsaeureanhydrid
EP0235804A2 (de) Verbessertes Verfahren zur Herstellung von p-Cymol und homologen Alkylbenzolen
US3095430A (en) Catalytic masses for the oxidation of naphthalene to 1:4-naphthoquinone
DE1543294C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure bzw. Methacrylsäure
CH370397A (de) Katalytische Masse für die Oxydation von Naphtalin zu 1:4-Naphthochinon
EP0012800B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Butan-2,3-dion und Aceton aus Isobutanal
DE2352378A1 (de) Verfahren zu der herstellung von cycloalkanonen und cycloalkanolen
DE2904754C2 (de)
CH428695A (de) Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Methacrolein durch katalytische Oxydation von Propylen oder Isobutylen
DE2104223B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril durch Oxydation von Propylen
DE1135883B (de) Katalytische Masse fuer die Dampfphasenoxydation von Naphthalin zu 1:4-Naphthochinon
DE2148388B2 (de) Molybdänoxid-Vanadiumoxid-Trägerkatalysator Arun: Halcon International, Inc., New York, N.Y. (V.St A.)
DE1792468A1 (de) Oxidationskatalysator,Verfahren zu dessen Herstellung sowie Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyd aus Toluol unter Verwendung dieses Katalysators