AT201293B - Verfahren zur Herstellung härtbarer Kondensationsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung härtbarer KondensationsprodukteInfo
- Publication number
- AT201293B AT201293B AT201293DA AT201293B AT 201293 B AT201293 B AT 201293B AT 201293D A AT201293D A AT 201293DA AT 201293 B AT201293 B AT 201293B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- condensation products
- phenols
- making curable
- curable condensation
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- -1 -halo fatty acid Chemical class 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung härtbarer Kondensationsprodukte Es ist bekannt, dass Harze, die zwei oder mehr Epoxygruppen im Molekül enthalten, sich mit zwei- oder mehrbasischen Säuren bzw. deren Anhydriden zu harten unlöslichen und unschmelzbaren Massen härten lassen. Es wurde nun gefunden, dass Harze, die neben Epoxygruppen noch Carboxylgruppen im gleichen Molekül enthalten, mannigfach verwendbare Produkte darstellen, die selbsthärtend sind. Dass sie ohne Anwendung eines Härters derartige Eigenschaften aufweisen, ist um so erstaunlicher, als einfach gebaute Verbindungen, wie z. B. die mit Epichlorhydrin verätherte Salicylsäure, nicht hitzehärtbar sind. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung hitzehärtbarer Kondensationsprodukte aus drei- oder mehrwertigen Drei- und Mehrkernphenolen oder Gemischen solcher Phenole, deren phenolische Hydroxyle in alkalischer Lösung teils mit x- Halogenfettsäuren, teils mit einem Epi- oder Dihalogenhydrin umgesetzt werden. Sehr gut eignen sich die durch saure Kondensation von Phenolen mit Formaldehyd hergestellten Novolake als Ausgangsmaterialien. Das Molverhältnis angewandtes Epihalogenhydrin : angewandte x-Halogenfettsäure kann stark variiert werden. Zur Erzielung chemischer Resistenz empfiehlt es sich jedoch, die Carboxyle nicht überwiegen zu lassen und ein Verhältnis 1 zu wählen. B e i sp i e 1 l : 1000 g Phenol, 222 g Formaldehydlösung (35"/oing) und 10 g Oxalsäure werden zwei bis drei Stunden zum Sieden erhitzt und das überschüssige Phenol im Vakuum abdestilliert. Man erhält zirka 450 g Novolak. Diese werden mit einer Lösung von 284 g Natriumhydroxyd in 3 Litern Wasser klar gelöst und zu der auf 900 erwärmten Lösung allmählich 144 g Chloressigsäure, gelöst in der gleichen Menge Wasser, zugegeben. Nach einstündiger Reaktionsdauer gibt man bei 60-700 265 g Epichlorhydrin unter Rühren zu. Auf Zu- satz von Salzsäure scheidet sich ein Harz aus, das mit heissem Wasser alkali-und salzfrei gewaschen und auf dem Wasserbad im Vakuum getrocknet wird. Lösungen dieses Harzes geben beim Einbrennen harte, dehnbare Filme. Beispiel 2 : 756 g p-Kresol, 292 g Formaldehydlösung (36/oig) und 8 g Oxalsäure werden unter Rühren 2-3 Stunden in der Siedehitze rückfliessend kondensiert und das überschüssige Kresol im Vakuum abdestilliert. Man erhält zirka 530 g Novolak. 468 g des Kresolnovolaks werden in 2560 g 100/piger Natronlauge gelöst und die Lösung bei 90-95 mit 189 g Chloressigsäure, die in der gleichen Menge Wasser gelöst wurden, umgesetzt. Dann lässt man auf 60-70"abkühlen und setzt unter Rühren 222 g Epichlorhydrin zu. Nach wenigen Minuten scheidet sich die Natriumverbindung des Harzes aus, die man in einem Gemisch von Wasser und Glykolmonoäthyläther im Verhältnis l : l löst. Beim Umsetzen mit Salzsäure fällt ein hochviskoses Harz aus, das auf dem Wasserbad im Vakuum getrocknet wird. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung härtbarer Kondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, dass man die phenolischen Hydroxylgruppen von drei- oder mehrwertigen Drei- und Mehrkernphenolen oder Gemischen solcher Phenole in alkalischer Lösung teils mit tX-Halogenfett- säuren, teils mit einem Epi- oder Dihalogenhydrin umsetzt. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als drei- oder mehrwertige Drei-und Mehrkernphenole oder als Gemische solcher Phenole die durch Kondensation von Phenolen mit Aldehyden in saurer Lösung erhältlichen Harze vom sogenannten NovolakTyp verwendet werden. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE201293X | 1954-09-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT201293B true AT201293B (de) | 1958-12-27 |
Family
ID=5765489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT201293D AT201293B (de) | 1954-09-20 | 1955-09-19 | Verfahren zur Herstellung härtbarer Kondensationsprodukte |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT201293B (de) |
-
1955
- 1955-09-19 AT AT201293D patent/AT201293B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1082403B (de) | Verfahren zum Haerten eines Glycidylpolyaethers | |
| DE1283527C2 (de) | Form- oder ueberzugsmassen, die mehrwertige epoxyde enthalten | |
| DE1469904A1 (de) | Verfahren zum Herstellen gehaerteter Harze mit einer weitreichenden Elastizitaet | |
| AT201293B (de) | Verfahren zur Herstellung härtbarer Kondensationsprodukte | |
| DE2738097A1 (de) | Glycidylaether-zusammensetzung und ein verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1041246B (de) | Verfahren zur Herstellung kalt- oder warmgehaerteter modifizierter Epoxyharze | |
| DE1618801C3 (de) | Verfahren zur Herstellung cycloaliphatische Hydroxydiamine und deren Verwendung als Härter für Epoxidverbindungen | |
| DE1006152B (de) | Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen | |
| DE1057332B (de) | Waermehaertbare Form-, UEberzugs- und Klebmasse auf Epoxyharzbasis | |
| DE1086888B (de) | Verfahren zur Herstellung haertbarer Kondensationsprodukte | |
| AT232737B (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxyharzen aus Novolaken | |
| AT220370B (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxyharzen | |
| AT274380B (de) | Verfahren zur Herstellung von Härtungsmitteln für Epoxydharze | |
| DE1184496B (de) | Herstellen von Formteilen aus Formmassen, die Novolake und Polyglycidylaether enthalten | |
| DE736370C (de) | Kunstharz enthaltende Lacke bzw. Massen | |
| AT227948B (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxyharzen | |
| AT209568B (de) | Heiß härtbare Gemische aus Epoxydverbindungen und Dicarbonsäureanhydriden | |
| DE1107934B (de) | Hitzehaertbare, plastische Form-, Kleb- und UEberzugsmasse | |
| DE1953643A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Addukten zur Haertung von Epoxidharz-Beschichtungen | |
| DE1645590A1 (de) | Verfahren zur Herstellung haertbarer,klebriger Polymerisate | |
| CH499572A (de) | Härtbare Zusammensetzung | |
| AT311050B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen und Lackharzen auf der Grundlage von basischen, stickstoffhaltigen Glycidylverbindungen und Dicarbonsäureanhydriden | |
| DE963102C (de) | Verfahren zur Herstellung von haertbaren Kunstharzen | |
| DE1126617B (de) | Verfahren zur Herstellung von Glycidylpolyaethern | |
| DE1088711B (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxyharzen |