AR114247A1 - Piridincarboxamidas - Google Patents

Piridincarboxamidas

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AR114247A1 ARP190100284A ARP190100284A AR114247A1 AR 114247 A1 AR114247 A1 AR 114247A1 AR P190100284 A ARP190100284 A AR P190100284A AR P190100284 A ARP190100284 A AR P190100284A AR 114247 A1 AR114247 A1 AR 114247A1
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    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3

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Abstract

Reivindicación 1: Uso de los compuestos caracterizados por la fórmula (1), en donde X es O, S, NH; R³ se selecciona, en cada caso, independientemente de hidrógeno, halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; y en donde Rˣ es C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, arilo no sustituido o arilo que se sustituye con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Rˣ¹ seleccionados independientemente de C₁₋₄-alquilo, halógeno, OH, CN, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; en donde las porciones acíclicas de R¹ son no sustituidas o sustituidas con grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes, que se seleccionan independientemente entre sí, de: R¹ᵃ halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, C₁₋₄-halogenalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, arilo y fenoxi, en donde el grupo arilo es no sustituido o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; en donde las porciones carbocíclicas, heteroarilo y arilo de R¹ son no sustituidas adicionalmente o tienen 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos R¹ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R¹ᵇ halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halogenalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, C₁₋₄-halogenalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; R² se selecciona, en cada caso, independientemente de halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C₂₋₄-alquenilo), N(C₂₋₄-alquenilo)₂, NH(C₂₋₄-alquinilo), N(C₂₋₄-alquinilo)₂, NH(C₃₋₆-cicloalquilo), N(C₃₋₆-cicloalquilo)₂, N(C₁₋₄-alquil)(C₂₋₄-alquenilo), N(C₁₋₄-alquil)(C₂₋₄-alquinilo), N(C₁₋₄-alquil)(C₃₋₆-cicloalquilo), N(C₂₋₄-alquenil)(C₂₋₄-alquinilo), N(C₂₋₄-alquenil)(C₃₋₆-cicloalquilo), N(C₂₋₄-alquinil)(C₃₋₆-cicloalquilo), NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, S(O)ₙ-C₁₋₆-alquilo, S(O)ₙ-arilo, C₁₋₆-cicloalquiltio, S(O)ₙ-C₂₋₆-alquenilo, S(O)ₙ-C₂₋₆-alquinilo, CH(=O), C(=O)C₁₋₆-alquilo, C(=O)C₂₋₆-alquenilo, C(=O)C₂₋₆-alquinilo, C(=O)C₃₋₆-cicloalquilo, C(=O)NH(C₁₋₆-alquilo), C(=O)N(C₁₋₆-alquilo)₂, C(=O)N(C₂₋₆-alquenilo)₂, C(=O)N(C₂₋₆-alquinilo)₂, C(=O)N(C₃₋₇-cicloalquilo)₂, CH(=S), C(=S)C₁₋₆-alquilo, C(=S)C₂₋₆-alquenilo, C(=S)C₂₋₆-alquinilo, C(=S)C₃₋₆-cicloalquilo, C(=S)O(C₂₋₆-alquenilo), C(=S)O(C₂₋₆-alquinilo), C(=S)O(C₃₋₇-cicloalquilo), C(=S)NH(C₁₋₆-alquilo), C(=S)NH(C₂₋₆-alquenilo), C(=S)NH(C₂₋₆-alquinilo), C(=S)NH(C₃₋₇-cicloalquilo), C(=S)N(C₁₋₆-alquilo)₂, C(=S)N(C₂₋₆-alquenilo)₂, C(=S)N(C₂₋₆-alquinilo)₂, C(=S)N(C₃₋₇-cicloalquilo)₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halogenalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, ORY, C₃₋₆-cicloalquilo, arilo y heteroarilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde Rˣ es como se definió anteriormente; RY es C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halogenalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-halogenalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-halogenalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, fenilo y fenil-C₁₋₆-alquilo; en donde los grupos fenilo son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en CN, halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; en donde las porciones acíclicas de R² son no-sustituidas o sustituidas con grupos R²ᵃ, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R²ᵃ halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, C₁₋₄-halogenalcoxi, C₁₋₆-alquiltio y fenoxi, en donde el grupo fenilo es no sustituido o sustituido con sustituyentes R⁹¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; en donde las porciones carbocíclicas, heteroarilo y arilo de R² son no sustituidas o sustituidas con grupos R²ᵇ que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R²ᵇ halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halogenalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, C₁₋₄-halogenalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; y en donde n es como se definió anteriormente; R³ se selecciona, en cada caso, independientemente de los sustituyentes como se definen para R², en donde los sustituyentes posibles para R³ son R³ᵃ y R³ᵇ, respectivamente, que corresponden a R²ᵃ y R²ᵇ, respectivamente; R⁴ se selecciona, en cada caso, independientemente de hidrógeno, halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; y en donde Rˣ es como se definió anteriormente, en donde las porciones alifáticas de R⁴ son no sustituidas o sustituidas con grupos R⁴ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁴ᵃ halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, C₁₋₄-halogenalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, arilo y fenoxi, en donde el grupo arilo es no sustituido o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R⁴¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; en donde las porciones cicloalquilo, heteroarilo y arilo de R⁴ son no sustituidas adicionalmente o tienen 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos R⁴ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁴ᵇ halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halogenalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, C₁₋₄-halogenalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ y R¹¹ se seleccionan independientemente de H, halógeno, OH, CN, NO₂, COOH, CONH₂, SH, C₁₋₆-alquiltio, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halogenalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-halogenalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-halogenalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halogenalcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, CH(=O), C(=O)C₁₋₆-alquilo, C(=O)O(C₁₋₆-alquilo), C(=O)NH(C₁₋₆-alquilo), C(=O)N(C₁₋₆-alquilo)₂, CR’=NOR’’, un carbociclo o heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, un arilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros; en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbo- y heterociclo se pueden reemplazar por un grupo independientemente seleccionado de C(=O) y C(=S), y en donde el heterociclo y heteroarilo contienen independientemente 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S; y en donde R’ y R’’ se seleccionan independientemente de H, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, carbo- y heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, arilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo o heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde R’ y R’’ son independientemente no sustituidos o sustituidos con R’’’ que se selecciona independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halogenalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-halogenalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-halogenalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halogenalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo y fenilo; en donde Rˣ es como se definió anteriormente; en donde las porciones acíclicas de R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ y R¹¹ son independientemente no sustituidas adicionalmente o tienen 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R⁵ᵃ, R⁶ᵃ, R⁷ᵃ, R⁸ᵃ, R⁹ᵃ, R¹⁰ᵃ y R¹¹ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₄-halogenalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-halogenalquiltio, S(O)ₙ-C₁₋₆-alquilo, S(O)ₙ-arilo, CH(=O), C(=O)C₁₋₆-alquilo, C(=O)O(C₁₋₆-alquilo), C(=O)NH(C₁₋₆-alquilo), C(=O)N(C₁₋₆-alquilo)₂, CR’=NOR’’, un carbo- o heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, un fenoxi, arilo o heteroarilo de 5, 6 ó 10 miembros, en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbo- y heterociclo se pueden reemplazar por un grupo independientemente seleccionado de C(=O) y C(=S), y en donde el heterociclo y el heteroarilo contienen independientemente 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde los grupos carbo-, heterocíclicos, heteroarilo y fenilo son independientemente no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halogenalcoxi y S(O)ₙ-C₁₋₆-alquilo; y en donde Rˣ, R’ y R’’ son como se definió anteriormente; n es 0, 1, 2; y en donde las porciones carbo-, heterocíclicas, heteroarilo y arilo de R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ y R¹¹ son independientemente no sustituidas o sustituidas con grupos idénticos o diferentes R⁵ᵇ, R⁶ᵇ, R⁷ᵇ, R⁸ᵇ, R⁹ᵇ, R¹⁰ᵇ y R¹¹ᵇ, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halogenalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, C₁₋₄-halogenalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-halogenalquiltio, S(O)ₙ-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; n es 0, 1, 2; R⁶, R⁷ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un carbociclo o heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros; en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, en donde N puede tener un sustituyente RN seleccionado de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo y SO₂Ph, en donde Ph es fenilo no sustituido o fenilo que se sustituye con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de CN, C₁₋₄-alquilo, halógeno, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; y en donde S puede ser en forma de su óxido SO o SO₂, y en donde el carbociclo o heterociclo es no sustituido o tiene 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R⁶⁷ independientemente seleccionados de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halogenalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halogenalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-halogenalquiltio, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo son no sustituidos o sustituidos con sustituyentes R⁶⁷ᵃ seleccionados del grupo que consiste en CN, halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; y en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbo- o heterociclo se pueden reemplazar por un grupo independientemente seleccionado de C(=O) y C(=S); o R⁶, R⁷ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un grupo =N-OR, en donde R se selecciona independientemente de H, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, carbo- y heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, arilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo o heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde R es no sustituido o sustituido con halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halogenalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-halogenalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-halogenalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halogenalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo y fenilo; R⁹, R¹⁰ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un carbociclo o heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros; en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, en donde N puede tener un sustituyente RN seleccionado de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo y SO₂Ph, en donde Ph es fenilo no sustituido o fenilo que se sustituye con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de CN, C₁₋₄-alquilo, halógeno, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; y en donde S puede ser en forma de su óxido SO o SO₂, y en donde el carbociclo o heterociclo es no sustituido o tiene 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R⁹¹⁰ independientemente seleccionados de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halogenalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halogenalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-halogenalquiltio, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo son no sustituidos o sustituidos con sustituyentes R⁹¹⁰ᵃ seleccionados del grupo que consiste en -CN, halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; y en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbo- o heterociclo se pueden reemplazar por un grupo independientemente seleccionado de C(=O) y C(=S); o R⁹, R¹⁰ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un grupo =N-OR, en donde R se selecciona independientemente de H, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, carbo- y heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, arilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo o heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde R es no sustituido o sustituido con halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halogenalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-halogenalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-halogenalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halogenalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo y fenilo; y los N-óxidos y las sales de aquellos aceptables en la agricultura como fungicidas.
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