AR077507A1 - Derivados de naftiridina-1-ona y composiciones farmaceuticas que los comprenden como inhibidores de cinasa syk - Google Patents

Derivados de naftiridina-1-ona y composiciones farmaceuticas que los comprenden como inhibidores de cinasa syk

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AR077507A1 ARP100102751A ARP100102751A AR077507A1 AR 077507 A1 AR077507 A1 AR 077507A1 AR P100102751 A ARP100102751 A AR P100102751A AR P100102751 A ARP100102751 A AR P100102751A AR 077507 A1 AR077507 A1 AR 077507A1
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Abstract

Derivados de naftiridin-1ona, composiciones farmacéuticas que comprenden estos compuestos, y el uso de los mismos para tratar o prevenir las enfermedades o los trastornos asociados con una actividad anormal o mal regulada de la cinasa Syk. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula (1), una sal farmacéuticamente aceptable, un solvato farmacéuticarnente aceptable, o un N-oxido del mismo: Formula (1) en donde: R1 es -NR6R7, un hetero-cicloalquilo de 4 a 8 miembros que contiene de 1 a 2 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O y S, o un hetero-cicloalquilo de 4 a 8 miembros que contiene de 1 a 2 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O y S que está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente a partir de hidroxilo e hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2 se selecciona a partir de -NR8R10, R15, -C(O)R12, -(CR12R12)nR14, -CR12=NOR12, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueno de 2 a 6 átomos de carbono, fenilo, arilo de 10 átomos de carbono, arilo de 14 átomos de carbono, un heteroarilo de 5, 6, 9, 10 o 14 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente a partir de N, O, y S, y un hetero-cicloalquilo de 4 a 8 miembros que contiene de 1 a 2 heteroátomos seleccionados independientemente a partir de N, O, y S, o R2 se selecciona a partir de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueno de 2 a 6 átomos de carbono, fenilo, arilo de 10 átomos de carbono, arilo de 14 átomos de carbono, un heteroarilo de 5, 6, 9, 10 o 14 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O, y S, y un heterocicloalquilo de 4 a 8 miembros que contiene de 1 a 2 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O, y S, cada uno de los cuales está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente a partir de -OR12, -OR10, -C(O)OR12, -C(O)R10, -N(R12)2, -(CR12R12)nR14, -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono e hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R4 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono deuterado, -CD3, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueno de 2 a 6 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, R15, -(CR27R27)1-6R14, -(CR27R27)- (CR27R25)R11, -(CR27R27)-(CR27R25)R25, -C(R27R25R25) o -(CR27R27)nR11; cada R3 y cada R5 se seleccionan independientemente a partir de H, halogeno, y alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R6 es H, fenilo, arilo de 10 átomos de carbono, arilo de 14 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, R15, -S(O)2R13, -(CR12R12)1-6 R10, un heteroarilo de 5, 6, 9, 10 o 14 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O, y S, o un hetero-cicloalquilo de 4 a 8 miembros que contiene de 1 a 2 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O, y S, o R6 es fenilo, arilo de 10 átomos de carbono, arilo de 14 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, un heteroarilo de 5, 6, 9, 10 o 14 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O, y S, o un hetero-cicloalquilo de 4 a 8 miembros que contiene de 1 a 2 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O, y S, cada uno de los cuales está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente a partir de halogeno, hidroxilo, -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, -halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, deuterio, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, -OR12, R10, R15, -C(O)R10, -C(O)R11, -C(O)R12, -C(O)R13, -C(O)R15, -(CR12R12)nR14, -(CR12R12)R10, -(CR12R12)nC(O)R13, -(CR12R12)nR15, -(CR12R12)nC(O)R10, -O(CR12R12)1-6R14, -O(CR12R12)nR10, -(CR12R12)nC(O)N (R12)2, -C(O)N(R12)-(CR12R12)1-6R14, -C(R12R12R14), -(CR12R12)nR11, -C(O)-(CR12R12)1-6R14, -C(O)C(R12R12R14), -NR12R12, -S(O)2NR12(CR12R12)1-6R14, -S(O)2NR12R12, -S(O)2R12, C(O)C(R12R14)-(C(R12R12))nR14, -(CR12R12)nC(O)OR12, -C(O)N(R12)-(C R12R12)nR11, -(CR12R12)nC(O)R14, -(CR12R12)nC(R12R14)-(C(R12R12))nR14 y -(CR12R12)nC(O)NR12(CR12R12)1-6R14; R7 es H o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R8 es H o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R10 es fenilo, arilo de 10 átomos de carbono, arilo de 14 átomos de carbono, un heteroarilo de 5, 6, 9, 10 o 14 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O, y S, un N-oxido de un heteroarilo de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos de nitrogeno (N), un hetero- cicloalquilo de 4 a 8 miembros que contiene de 1 a 2 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O, y S, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono o -(CR12R12)nR11, o R10 es fenilo, arilo de 10 átomos de carbono, arilo de 14 átomos de carbono, un heteroarilo de 5, 6, 9, 10 o 14 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O, y S, un N-oxido de un heteroarilo de 5 a 6 miembros que contiene de a 3 heteroátomos de nitrogeno (N), un hetero-cicloalquilo de 4 a 8 miembros que contiene de 1 a 2 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O, y S, o cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cada uno de los cuales está sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados a partir de halogeno, hidroxilo, -NO2, -CN, -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, -alqueno de 2 a 6 átomos de carbono, -halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con 1 a 6 deuterios, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono unido a espiro, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, R15, R11, -OR12, -OR11, -C(O)R12, -C(O)OR12, -C(O)R11, -C(O)R15, -N(R12)2, -C(O)N(R12R12), -C(O)N(R12)-(OR12), -(CR12R12)nC(O)N(R12R12), -(CR12R12)nC(O)OR12, -C(R12R12R14), -(CR12R12)nR14, -O(CR12R12)1-6R14, -O(CR12R12)nR11, -(CR3R3)1-6R14, -(CR12R12)nC(O)NR12(CR12R12)1-6R14, -C(O)NR27(CR12R12)nR11, -(CR12R12)nC(O)NR12OR12, -(CR12R12)nC(R12R14)-(C(R12R12))nR14, -(CR12R12)nR11, -(CR12R12)nC(O)R11, -(CR12R12)nC(O)-(CR12R12)1-6R14, -C(O)-C(R12R14)-(C(R12R12))nR14, -C(R12R25R13), -C(R12R25)-(CR12R12)NR14, -CR12=CR12(CR12R12)nR14, -CR27=N-OR27, -C(N(R27)2)=N-OR27, -CR27=N-O(CR12R12)1-6R14, -C(O)-(CR12R12)1-6R14, y -C(O)C(R12R12R14); R11 es fenilo, arilo de 10 átomos de carbono, arilo de 14 átomos de carbono, un heteroarilo de 5, 6, 9, 10 o 14 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O, y S, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, o un hetero-cicloalquilo de 4 a 8 miembros que contiene de 1 a 2 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O, y S, o R11 es fenilo, arilo de 10 átomos de carbono, arilo de 14 átomos de carbono, un heteroarilo de 5, 6, 9, 10 o 14 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O, y S, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, o un hetero-cicloalquilo de 4 a 8 miembros que contiene de 1 a 2 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O, y S, cada uno de los cuales está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente a partir de halogeno, hidroxilo, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido por halogeno, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono y -(CR12R12)nR14; cada R12 se selecciona independientemente a partir de H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono y cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, o cada R12 es independientemente un alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que, junto con N, se unen para formar un hetero-cicloalquilo; R13 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido por halogeno, o un heterocicloalquilo de 4 a 8 miembros que contiene de 1 a 2 heteroátomos independientemente seleccionados a partir de N, O y S; R14 es H, halogeno, hidroxilo, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, R13, -OR13, -OR12, -O(CR12R12)nOR13, -C(O)R13, -N(R12)2, -NR12OR13, -CN, -C(O)N(R12)2, -S(O)2R13, -(CR12R12)nOR13, -C(O)R10, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -S(O)2N(R12)2, -N(R12R10), -N(R12 R11), -(CR12R12)nN(R12)2, -NR12C(O)-(R12), -(CR12R12)nR13, -N(R12)C(O)-(CR12R12)nOR13, -N(R12)-(CR12R12)nOR13, -N(R12)-(CR12R12)nR10, -C(O)N(R12)2, -N(R12)C(O)R13, -N(R12)C(O)OR13, -(CR12R12)nR10, y R15; R15 es grupo de formulas (2); R20 es H, -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, -(CR12R12)1-6R14 o -(CR12R12)nC(O)R13; R25 es H, hidroxilo, -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, -halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o -(CR12R12)nR14; R26 es H, halogeno, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; cada R27 se selecciona independientemente a partir de H o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, y cada n es independientemente 0, 1, 2, 3, 4, 5 o 6.
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