AR060427A1 - Amino- derivados de androstanos y androstenos como medicamentos para los trastornos cardiovasculares - Google Patents
Amino- derivados de androstanos y androstenos como medicamentos para los trastornos cardiovascularesInfo
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Abstract
Resultan utiles para la preparacion de medicamentos destinados al tratamiento de trastornos cardiovasculares, en particular, la insuficiencia cardíaca y la hipertension. Los compuestos son inhibidores de la actividad enzimática de la ATPasa de Na+, K+. También se reivindica proceso, composicion y uso. Reivindicacion 1: Los compuestos que tienen la formula (1) en la cual: A es CH-X, C=N-O, CR7-CH=CH-, CR7-CH2, CR8-XC=O, CR8-XC(=O)X', donde el átomo de C del extremo izquierdo de cualquiera de estos grupos está en la posicion 3 de la estructura principal de androstano; X y X', que pueden ser iguales o diferentes, son O, S(O)x o NR9; R7 es H o hidroxi; R8 y R9 son, independientemente, H, alquilo C1-6; x es un numero entero comprendido entre 0 y 2; B es un alquileno C1-6 de cadena recta o ramificada o un cicloalquileno C3-6, que opcionalmente contiene un anillo de fenilo; R1 y R2, que pueden ser iguales o diferentes, son H, alquilo C1-6, fenilo-alquilo C1-4 o cuando R1 es hidrogeno, R2 también puede ser C(=NR10)NHR11 o R1 y R2 pueden tomarse juntos con el átomo de nitrogeno para formar un anillo monoheterocíclico de 4, 5 o 6 miembros, saturado o insaturado sustituido o no sustituido que contenga opcionalmente otro heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en oxígeno, azufre o nitrogeno y R1 y R2 pueden estar sustituidos opcionalmente por uno o más grupos hidroxi, metoxi, etoxi; R10 y R11, que pueden ser iguales o diferentes, son H, alquilo C1-6, o R10 y R11 pueden tomarse juntos con el átomo de nitrogeno y el átomo de carbono guanidínico para formar un anillo monoheterocíclico de 5 o 6 miembros, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido que contiene opcionalmente otro heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en oxígeno, azufre o nitrogeno; R3 es H, alquilo C1-6, ONO2, OR12; R12 es H, un grupo alquilo C1-6, opcionalmente sustituido por uno o más grupos hidroxi, metoxi, etoxi; o R12 es alilo o propargilo; cuando la union --- que une al átomo de carbono que está en la posicion 6 de la estructura principal de androstano con R4 es una union doble, R4 es N-OR13 o CR14R15; cuando la union --- que une al átomo de carbono que está en la posicion 7 de la estructura principal de androstano con R5 es una union doble, R5 es O, con el significado de un grupo ceto, o N-OR13 o CR14R15; R13 es H, alquilo C1-6, opcionalmente sustituido por uno o más grupos hidroxi, metoxi, etoxi; o R13 es alilo o propargilo; R14 y R15, que pueden ser iguales o diferentes, son H, alquilo C1-6, opcionalmente sustituido por uno o más grupos hidroxi, metoxi, etoxi; o R14 y R15, que pueden ser iguales o diferentes, son alilo, propargilo, F, COOR16, CN, CONR17R18, o R14 y R15 tomados juntos forman un sustituyentes cicloalquileno; R16 es H alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por uno o más grupos hidroxi, metoxi, etoxi; R17 y R18, que pueden ser iguales o diferentes, son H, alquilo C1-6 o R17 y R18 pueden opcionalmente tomarse junto co el átomo de nitrogeno para formar un grupo heterocíclico, cuando la union -- que une al átomo de C que está en la posicion 6 de la estructura principal de androstano con R4 es una union simple, R4 es H, un grupo alquilo C1-6, vinilo, etinilo, COOR16, CN, CONR17R18, ONO2, NHCHO, NHCOCH3, CH=N-OH, espirociclopropano, espirooxirano, en los que el grupo alquilo puede estar opcionalmente sustituido por uno o más hidroxi, metoxi, etoxi; cuando la union --- que une al átomo de carbono que está en la posicion 7 de la estructura principal de androstano con R5 es una union simple, R5 es H, un grupo alquilo C1-6, vinilo, etinilo, COOR16, CN, CONR17R18, OR19, ONO2, NHCHO, NHCOCH3, CH=N-OH, espirociclopropano, espirooxirano, en los que el grupo alquilo puede estar opcionalmente sustituido por uno o más hidroxi, metoxi, etoxi; R16, R17, y R18 son tales como se los definio anteriormente; R19 es H, un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por uno o más grupos hidroxi, metoxi, etoxi; R6 es H, un grupo alquilo C1-6 o grupo acilo C2-6, cuando la union = que está en la posicion 17 de la estructura principal de androstano es una union simple y, como consecuencia, el sustituyente restante que está en la posicion 17 es H y R6 no está presente cuando la union == que está en la posicion 17 es una union doble con el significado de un grupo ceto; R16, R17, y R18, cuando están presentes en el mismo compuesto, en diferentes posiciones, pueden ser iguales o diferentes; el símbolo - representa una union simple alfa o beta o un diastereoisomero E o Z cuando está enlazado a una union doble; el símbolo == que está en las posiciones 4, 5, 6, 7, y 17 es, independientemente, una union simple o doble, y cuando es una union exocíclica simple en las posiciones 6, 7 o 17, ésta puede ser una union simple alfa o beta; con las siguientes condiciones: cuando el símbolo = que está en la posicion 5 a 6 solamente es una union doble, mientras que las otras que están en la posicion 4-5 y 6-7 son uniones simples y R4 es metilo, donde A tiene el significado de CH-X donde X es oxígeno o azufre, R2R1N no es dimetilamino o dietilamino o morfolino, cuando A es CR8-XC=O o CR8-XC=OX', en la cual R8 es hidrogeno, X es oxígeno y X' es O o NH, y cuando A es CH-X, donde X es oxígeno, cuando el símbolo == que está en la posicion 5 a 6 es una union doble, R5 no es oxígeno, con el símbolo == que está en la posicion 7, que une a R5, significa una union doble, o R5 no es OR19, con el símbolo == que está en la posicion 7, que une a R5, significa una union simple, que al menos uno de R3, R4 y R5 no sean hidrogeno al mismo tiempo, sus tautomeros, estereoisomeros, isomeros Z y E, isomeros opticos y sus mezclas, los metabolitos y los precursores metabolicos y las sales farmacéuticamente aceptables.
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