AR049102A1 - Derivados de fenil - 1, 5 - dihidro - pirido[3,2 -b]indol - 2 - onas 5- sustituidos y derivados de fenil - 2 - oxo - 1,2 - dihidro - benzo[4, 5]furo[3, 2 -b ]piridin - 3 - carbonitrilo, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso como medicamento con actividad inhibitoria del virus hiv. - Google Patents
Derivados de fenil - 1, 5 - dihidro - pirido[3,2 -b]indol - 2 - onas 5- sustituidos y derivados de fenil - 2 - oxo - 1,2 - dihidro - benzo[4, 5]furo[3, 2 -b ]piridin - 3 - carbonitrilo, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso como medicamento con actividad inhibitoria del virus hiv.Info
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Abstract
Se proveen del mismo modo composiciones farmacéuticas que los contienen como principio activo y su empleo como medicamento con actividad inhibitoria de transcriptasa reversa (TR) del virus HIV los cuales son utiles en la terapia del SIDA. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1), un N-oxido, una sal, una forma estereoisomérica, una mezcla racémica, un profármaco, un éster o metabolito del mismo, donde: X es un radical bivalente NR2, O, S, SO, SO2; R1 es H, ciano, halo, aminocarbonilo, hidroxicarbonilo, alquiloxicarbonilo C1-4, alquilcarbonilo C1-4, mono- o di(alquil C1-4)-aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, N-(aril)-N-(alquil C1-4)-aminocarbonilo, metanimidamidilo, N-hidroxi-metanimidamidilo, mono- o di(alquil C1- 4)metanimidamidilo, Het1 o Het2; n es 1, 2 o 3; R2 es: i) arilo sustituido con un radical -COOR4; o R2 es ii) alquilo C1-10, alquenilo C2-10, cicloalquilo C3-7, estando cada uno de dichos alquilo C1-10, alquenilo C2-10, cicloalquilo C3-7, cada uno en forma individual e independientemente, sustituido con un arilo, donde dicho arilo está sustituido con un radical -COOR4; o R2 es iii) alquilo C1-10, alquenilo C2-10, cicloalquilo C3-7, cada uno en forma individual e independiente sustituido con un radical seleccionado de -NR5a-C(=NR5b)-NR5cR5d, -NR5a-C(=NR5e)-R5f, -O-NR5a-C(=NR5b)-NR5cNR5d, -O-NR5a-C(=NR5e)-R5f, -sulfonil-R6, -NR7R8, -NR9R10, un radical seleccionado del grupo de formulas (2) donde cada Q1 independientemente es un enlace directo, -CH2-, o -CH2-CH2-; cada Q2 independientemente es O, S, SO o SO2; cada R4 independientemente es H, alquilo C1-4, arilalquilo C1-4; cada R5a, R5b, R5c, R5d independientemente es H, alquilo C1-4 o arilalquilo C1-4; cada R5e, R5f independientemente es H, alquilo C1-4 o arilalquilo C1-4, o R5e y R5f, tomados en conjunto pueden formar un radical bivalente alcanodiilo de formula -CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-; R6 es alquilo C1-4, -N(R5aR5b), alquiloxi C1-4, pirrolidin-1-ilo, piperidin-1-ilo, homopiperidin-1-ilo, piperazin-1-ilo, 4-(alquil C1-4)-piperazin-1-ilo, morfolin-4-ilo-, tiomorfolin-4-ilo-, 1-oxotiomofolin-4-ilo y 1,1-dioxo-tiomorfolin-4-ilo; R7 es H, alquilo C1-4, hidroxialquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4 o alquilcarboniloxi C1-4-alquilo C1-4; R8 es hidroxialquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquilcarboniloxi C1-4-alquilo C1-4, arilo o arilalquilo C1-4; R9 es H o alquilo C1-4; R10 es Het1, Het2 o un radical de formula (3); R11 es arilo, arilalquilo C1-4, formilo, alquilcarbonilo C1-4, arilcarbonilo, arilalquilcarbonilo C1-4, alquiloxicarbonilo C1-4, arilalquiloxicarbonilo C1-4, R5aR5bN-carbonilo, hidroxialquilo C1-4, alquiloxi C1-4-alquilo C1-4, arilalquiloxi C1-4-alquilo C1-4, ariloxialquilo C1-4, Het2, cada R12 independientemente es hidroxi, alquilo C1-4, arilalquilo C1-4, alquiloxi C1-4, arilalquiloxi C1-4, oxo, espiro(alcanodioxi C2-4), espiro(dialquiloxi C1-4), -NR5aR5b; R13 es H, hidroxi, alquilo C1-4, alquiloxi C1-4 o arilalquiloxi C1-4; o R13a es alquilo C1-4, arilalquilo C1-4, alquiloxi C1-4-carbonilo o arilalquiloxi C1-4-carbonilo; cada R13b es H o alquilo C1-4; o R2 es iv) un radical seleccionado del grupo de formulas (4), -CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15; -CH2-CH2- (O-CH2-CH2)m-OR14; -CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR17aR17b; donde en el radical -CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15 uno de los átomos de H en -CpH2p- y uno de los átomos de H en -CH(OR14)-CqH2q-, que no es parte de R14, puede ser reemplazado con un enlace directo o un grupo alcanodiilo C1-4; p es 1, 2 o 3; q es 0, 1, 2 o 3; cada m independientemente es 1 a 10; cada R14 independientemente es H, alquilo C1-4, aril-alquilo C1-4, arilo, alquilcarbonilo C1-4, -SO3H, -PO3H2; R15 es un sustituyente seleccionado del grupo integrado por ciano, NR16aR16b, pirrolidinilo, piperidinilo, homopiperidinilo, piperazinilo, 4-(alquilo C1-4)-piperazinilo, 4-(alquil C1-4carbonil)-piperazinilo, 4-(alquiloxi C1-4carbonil)-piperazinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, 1- oxotiomorfolinilo, 1,1-dioxo-tiomorfolinilo, arilo, furanilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, triazinilo, hidroxi-carbonilo, alquilcarbonilo C1-4, N(R16aR16b)carbonilo, alquiloxicarbonilo C1-4, pirrolidin-1-carbonilo, piperidin-1-ilcarbonilo, homopiperidin-1-ilcarbonilo, piperazin-1-ilcarbonilo, 4-(alquil C1-4)-piperazin-1- ilcarbonilo, morfolin-1-il-carbonilo, tiomorfolin-1-il-carbonilo, 1-oxotiomorfolin-1-ilcarbonilo y 1,1-dioxo-tiomorfolin-1-ilcarbonilo; o R15 puede adicionalmente ser arilo sustituido con un radical -COOR4; o un radical seleccionado de -NR5a- C(=NR5b)-NR5cR5d, -NR5a-C(=NR5e)-R5f, -O-NR5a-C(=NR5b)-NR5cR5d, -O-NR5a-C(=NR5e)-R5f, -sulfonil-R6, -NR7R8, -NR9R10, un radical del grupo de formulas (2); donde R4, R5a, R5b, R5c, R5d, R6, R7, R8, R9, R10, y los radicales del grupo de formulas (2) independientemente son como se definieron anteriormente; R16a y R16b independientemente entre sí son H, alquilo C1-6 o alquilo C1-6 sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo integrado por amino, mono- o di(alquil C1-4)-amino, pirrolidinilo, piperidinilo, homopiperidinilo, piperazinilo, 4-(alquil C1-4)-piperazinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, 1-oxotiomorfolinilo, 1,1-dioxo-tiomorfolinilo y arilo; R17a y R17b independientemente entre sí son H, alquilo C1-4 o arilalquilo C1-4; o R17a y R17b junto con el átomo de N al que están unidos forman un anillo pirrolidinilo, piperidinilo, homopiperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, 1-oxotiomorfolinilo, 1,1-dioxo-tiomorfolinilo, piperazinilo, 4-alquil C1-4-piperazinilo, 4- (alquil C1-4-carbonil)-piperazinilo, 4-(alquiloxi C1-4-carbonil)-piperazinilo; cada R18 independientemente es H, alquilo C1-4, arilalquilo C1-4, alquil C1-4-carbonilo o alquiloxi C1-4-carbonilo; R19 es H, hidroxi, alquilo C1-4 o un radical -COOR4; R3 es nitro, ciano, amino, halo, hidroxi, alquiloxi C1-4, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo, alquiloxicarbonilo C1-4, mono- o di(alquil C1-4)-aminocarbonilo, alquilcarbonilo C1-4, metanimidamidilo, mono- o di(alquil C1-4)metanimidamidilo, N-hidroxi- metanimidamidilo o Het1; arilo es fenilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes cada uno individualmente seleccionado del grupo integrado por alquilo C1-6, alcoxi C1-4, halo, hidroxi, amino, trifluorometilo, ciano, nitro, hidroxialquilo C1-6, cianoalquilo C1-6, mono- o di(alquil C1-4)-amino, aminoalquilo C1-4, mono- o di(alquil C1-4)-aminoalquilo C1-4; Het1 es un sistema cíclico de 5 miembros donde uno, dos, tres o cuatro miembros del anillo son heteroátomos cada uno en forma individual e independiente seleccionado del grupo integrado por N, O y S, y donde los miembros restantes del anillo son átomos de C; y en lo posible, cualquier N miembro del anillo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-4; cualquier átomo de C del anillo puede, cada uno en forma individual e independiente, estar opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo integrado por alquilo C1-4, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-7, hidroxi, alcoxi C1-4, halo, amino, ciano, trifluorometilo, hidroxialquilo C1-4, cianoalquilo C1-4, mono- o di(alquil C1-4)-amino, aminoalquilo C1-4, mono- o di(alquil C1-4)-aminoalquilo C1-4, arilalquilo C1-4, aminoalquenilo C2-6, mono- o di(alquil C1-4)-aminoalquenilo C2-6, furanilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, tetrazolilo, arilo, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo, alquiloxicarbonilo C1-4, mono- o di(alquil C1-4)- aminocarbonilo, alquilcarbonilo C1-4, oxo, tio; y donde cualquiera de los anteriores grupos furanilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo y triazolilo pueden opcionalmente estar sustituidos con alquilo C1-4; Het2 es piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo o triazinilo, donde cualquier átomo de C del anillo de cada uno de dichos anillos aromáticos nitrogenados puede opcionalmente estar sustituido con alquilo C1-4. Reivindicacion 13: Un proceso para preparar un compuesto como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque (a) un intermediario de formula (5) es N-alquilado, obteniéndose así un compuesto de formula (6); (b) ciclacion de un intermediario de formula (7) obteniéndose así compuestos de formula (8).
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