AR044956A1 - Derivados de pirrolodihidroisoquinolinas, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en el tratamiento del cancer. - Google Patents

Derivados de pirrolodihidroisoquinolinas, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en el tratamiento del cancer.

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AR044956A1 ARP040102290A ARP040102290A AR044956A1 AR 044956 A1 AR044956 A1 AR 044956A1 AR P040102290 A ARP040102290 A AR P040102290A AR P040102290 A ARP040102290 A AR P040102290A AR 044956 A1 AR044956 A1 AR 044956A1
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Abstract

Derivados de pirrolodihidroisoquinolina, que son inhibidores eficaces de (hiper) proliferación celular y/o inductores de apoptosis en células cancerosas. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) caracterizados porque R1 es halógeno, nitro, amino, mono- o di-(alquil C1-4)amino, alquilo C1-4, ,hidroxilo, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi-C2-4, cicloalcoxi C3-7, cicloalquilmetoxi C3-7 o alcoxi C1-4 completamente o predominantemente sustituido con F; R2 es H, halógeno o alcoxi C1-4, R3 es H o alcoxi C1-4, o R2 y R3 ligados al grupo anular benzo en posición orto entre si forman conjuntamente un puente alquilendioxi C1-2, o R2 y R3 ligados al grupo anular benzo en posición orto entre si forman conjuntamente un puente alquilendioxi C1-2 completamente o predominantemente sustituido con F, R1 y R2 ligados al grupo anular benzo en posición orto entre si forman conjuntamente un puente alquilendioxi C1-2 y R3 es H, o R1 y R2 ligados al grupo anular benzo en posición orto entre si forman conjuntamente un puente alquilendioxi C1-2 completamente o predominantemente sustituido con F y R3 es H; R4 es H, F, Cl. alquilo C1-4, trifluorometilo, ciclopropilo, ciano, alcoxicarbonilo C1-4 o -CH2-O-R411, donde R411 es H, alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C2-4 o (alquil C1-4)carbonilo; R41 es H o alquilo C1-4; R5 es H; R51 es H; o R4 es H, F, Cl, o alquilo C1-4, R41 es H o alquilo C1-4; R5 es H; R51 es H; R6 es alquilo C1-6, amino, formilo o alquilo C1-4 sustituido con R61, donde R61 es (alcoxi C1-4)carbonilo, carboxilo, alcoxi C1-4, hidroxilo, halógeno o -N(R611)R612, donde R611 es H, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-7 o cicloalquilo C3-7-alquilo C1-4; R612 es H o alquilo C1-4, o R611 y R612 conjuntamente y con la inclusión del átomo de N al cual están ligados forman un radical Het1, donde Het1 es un radical anular heterocíclico saturado de 5 a 7 miembros que comprende un átomo de N, al cual están ligados R611 y R612, y, opcionalmente, un heteroátomo adicional seleccionado del grupo formado por N, O y S, y opcionalmente sustituido con R613 sobre un átomo anular de N, donde R613 es alquilo C1-4, cicloalquilo C3-7, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-4, hidroxi-alquilo C2-4, alcoxi C1-4-alquilo C2-4, (alquil C2-4)amino, mono- o di-(alquil C1-4)amino-alquilo C2-4, formilo, piridilo o pirimidinilo; R7 es fenilo, Het2, fenilo sustituido con R71 y/o R72 y/o R73, Het2 sustituido con R74 y/o R75, naftilo o naftilo sustituido con R76 y/o R77, donde Het2 es un radical heteroarilo de5 a 10 miembros monocíclico o bicíclico fusionado que comprende 1 a 3 heteroátomos, cada uno de los cuales es seleccionado del grupo formado por N, O y S; R71 es hidroxilo, halógeno, nitro, ciano, trifluorometilo, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, amino, mono- o di-(alquil C1-4)amino, alquil C1-4-sulfonilamino, arilsulfonilamino, (alcoxi C1-4)carbonilo, carboxilo, alquiltio C1-4, ariloxi-alcoxi C2-4, ariloxi-alquilo C1-4, ariloxi, aril-alcoxi C1-4, arilo, alcoxi C1-4-alcoxi C2-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, hidroxi-alcoxi 2-4, amino-alcoxi C2-4, mono- o di-(alquil C1-4)amino-alcoxi C2-4 o alcoxi C1-4 completamente o predominantemente sustituido con F, donde arilo es fenilo o fenilo sustituido con R711, donde R711 es halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, nitro o ciano, R72 es halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o (alcoxi C1-4)carbonilo; R73 es alquilo C1-4 o alcoxi C1-4; R74 es halógeno, alquilo C1-4, trifluorometilo, alcoxi C1-4, ciano, amino, mono- o di-(alquil C1-4)amino, (alcoxi C1-4)carbonilo, morfolino, carboxilo, nitro, fenilo o feniloxi; R75 es alquilo C1-4 o halógeno; R76 es halógeno, hidroxilo, alquilo C1-4, alcoxi C1-4,carboxilo o (alcoxi C1-4)carbonilo; R77 es alquilo C1-4 o alcoxi C1-4; R8 es fenilo, fenilcarbonilo, -C(O)-N(R82)R83 o -C(O)-OR9, donde R82 es H, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-7, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-4, fenilo o fenil-alquilo C1-4; R83 es H o alquilo C1-4, o R82 y R83 conjuntamente y con inclusión del átomo de N al cual están ligados, forman un radical anular heterocíclico seleccionado del grupo formado por pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo o N-(alquil C1-4)-piperazinilo; R9 es alquilo C1-4; con la condición, que se excluye este subgrupo de compuestos de fórmula (1), en el cual se aplica la combinación de todas las restricciones a.) a c.) siguientes: a.) el esquema de sustitución del anillo benzo izquierdo sustituido con R1 y/o R2 y/o R3 del grupo dihidroisoquinolina de la estructura de la pirrolodihidroisoquinolina mostrada en la fórmula (1) es como se muestra en estructura (A) donde R´y R" pueden estar ligados a cualquier posición posible del anillo benzo, y R´ es hidroxilo, alcoxi C1-4 o trifluorometoxi, R" es H o alcoxi C1-4, o R´ y R" ligados al grupo anular benzo en posición orto entre sí forman conjuntamente un puente alquilendioxi C1-2, y b.) R4 es H, y R41 es H, y R5 es H, y R51 es H, y c.) R8 es -C(O)-OR9, donde R9 es alquilo C1-4; y las sales, estereoisómeros, hidratos e hidratos de las sales de estos compuestos.
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