AR040443A1 - Antagonistas basicos no peptidicos de la bradiquinina y composiciones farmaceuticas de los mismos - Google Patents

Antagonistas basicos no peptidicos de la bradiquinina y composiciones farmaceuticas de los mismos

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Abstract

Son compuestos no-peptídicos que tienen actividad como antagonistas específicos del receptor B2 de la bradiquinina (BK). Los compuestos se caracterizan químicamente por la presencia de un aminoácido alfa, alfa-disubstituido, por lo menos un grupo amino, libre o salificado, o la sal de amonio cuaternario correspondiente. Estos antagonistas del receptor BK constituyen una clase novedosa de medicamentos que se pueden utilizar en todos los trastornos en los que están involucrados dichos receptores. Entre las aplicaciones terapéuticas de estos antagonistas pueden citarse: trastornos inflamatorios, alérgicos, autoinmunes tales como el asma y la bronquitis crónica, enfermedades vasomotoras, rinitis viral, enfermedad pulmonar obstructiva, artritis reumatoide, glomerulonefritis, psoriasis, cistitis y algunos trastornos degenerativos caracterizados por fibrosis tales como cirrosis hepática, fibrosis pulmonar y arterioesclerosis. Además ejercen una acción analgésica en el tratamiento del dolor agudo y crónico. Reivindicación 1: Compuestos caracterizados porque responden a la fórmula general (1) donde R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo C1-4 alquilo; R2 y R3 que pueden ser iguales o diferentes, son un grupo C1-4 alquilo, o R2 y R3, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, forman un grupo alifático cíclico con entre 3 y 7 átomos de carbono o un grupo alifático heterocíclico con entre 3 y 7 átomos, uno o dos de los cuales se seleccionan del grupo N, O, S y los otros son átomos de C; R4 y R5, que pueden ser iguales o diferentes, son un átomo de hidrógeno o un grupo C1-4 alquilo; X se selecciona entre el grupo formado por halógeno, OR1, SR1, CN, C1-4 alquilo; B tiene al menos un grupo amino con características básicas o un grupo tetralquilamonio y se puede seleccionar del grupo formado por: -NR6(CH2)nNHCOY, NR6(CH2)nN(R6)-Y, NR6(CH2)nN(Y)2, NR6Y, N(Y)2, N(Y)(CH2)pY1 y de los residuos seleccionados del grupo de fórmulas (2); R6 es un átomo de hidrógeno, C1-6 alquilo, n = 1-12 e Y se selecciona entre: hidrógeno, (CH2)pY1, (CH2)pNR6Y1, (CH2)pN(Y1)2, NR5R6, -NR6(CH2)qY1 o entre los siguientes residuos seleccionados del grupo de fórmulas (3); T se selecciona entre el grupo de -NR7R8, -NR14R18R19, -OR6; R7 y R8 que pueden ser iguales o diferentes, son un átomo de hidrógeno, un grupo C1-4 alquilo, un grupo ciclohexilo, o NR7R8 juntos son un grupo seleccionado entre 1) guanidina opcionalmente sustituida con 1 o 2 grupos C1-4 alquilo o ciclohexilo, 2) heterociclo con nitrógeno de 5-7 miembros que contiene opcionalmente otro heteroátomo seleccionado entre O, N, S; Y1 se selecciona entre el grupo formado por NR7R8, NR14R18R19 o entre los siguientes residuos del grupo de fórmulas (4); Z se selecciona entre el grupo formado por H, C1-6 alquilo, OR6, SR6, CF3, OCOR6, COR10, NHCOR6, SO2R6, SOR6, CO2R6, N(R6)2, Cl, Br, NO2, NH2, CN, F, imidazol, fenilo, amidina, guanidina, guanidil-metilo; R9 se selecciona entre el grupo formado por hidrógeno, -(CH2)q-L, donde L se selecciona entre el grupo de -OH, -NR5R6, -NR14R18R19, amidina opcionalmente sustituida con 1 o 2 grupos C1-4 alquilo; guanidina opcionalmente sustituida con 1 ó 2 grupos C1-4 alquilo; R10 se selecciona entre el grupo formado por OR6, NR6R12; R11 se selecciona entre el grupo formado por hidrógeno, -(CH2)q-L, -(CH2)p-NR4-(CH2)q-L; R12 es un átomo de hidrógeno, C1-6 alquilo, COR6, R13 se selecciona entre el grupo formado por H, C1-6 alquilo, -(CH2)pW(CH2)qY1, Y, -COY, -CH2-Y; R15 se selecciona entre el grupo formado por hidrógeno o grupos C1-4 alquilo lineales o ramificados; el grupo -NR16R17 es un heterociclo alifático con nitrógeno de 5-6 miembros que contiene opcionalmente otro heteroátomo seleccionado entre O, S, N; el grupo -NR14R18R19 es un grupo de amonio cuaternario en el cual R14 se selecciona entre el grupo formado por grupos C1-4 alquilo lineales o ramificados, R18 y R19 que pueden ser iguales o diferentes, son un grupo C1-4 alquilo lineal o ramificado, o -NR18R19 es un heterociclo con nitrógeno de 5-7 miembros que contiene opcionalmente otro heteroátomo seleccionado entre O, N, S; W = CH2, O, S, NR4, N(R4)2, p = 1-6, q = 1-6; y las sales aceptables para uso farmacológico de los mismos con ácidos inorgánicos u orgánicos seleccionados del grupo de ácidos clorhídrico, bromhídrico, yodhídrico, sulfúrico, fosfórico, acético, trifluoroacético, propiónico, oxálico, málico, maleico, succínico, malónico, aspártico, glutámico y sus posibles isómeros ópticos o sus mezclas, incluyendo los racematos.
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