AR039733A1 - Proceso para la obtencion de norelgestromin en distintas relaciones de los isomeros e y z - Google Patents
Proceso para la obtencion de norelgestromin en distintas relaciones de los isomeros e y zInfo
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Abstract
Un método para obtener un producto con distintas relaciones de los isómeros E y Z de la oxima de la 13b-etil-17a-hidroxi-18,19-dinorpregna-4-en-20-in-3-ona, conocida como Norelgestromin de fórmulas (1) y (2) respectivamente. Reivindicación 1: Procedimiento para preparar la oxima de la 13b-etil-17a-hidroxi-18,19-dinorpregna-4-en-20-in-3-ona (Norelgestromin) de fórmula (3) con una relación de isómeros E/Z comprendida entre 1.3 y 1.6, caracterizado porque comprende: hacer reaccionar una solución de levonorgestrel de fórmula (4) en un solvente polar, tal como alcoholes de entre 1 a 4 átomos de carbono, con hidroxilamina en el mismo solvente anterior, generada a partir de una sal de la misma mediante el agregado de acetato de sodio; una vez finalizada la reacción de formación de oxima, agregar un ácido para regular la acidez si quiere fijarse una relación E/Z; luego de un período de tiempo a la temperatura ambiente agregar una base para su neutralización; filtrar las sales, diluir la solución con agua; filtrar el producto crudo, lavarlo; si fuese necesario, recristalizar el producto crudo en solventes apróticos polares, de preferencia acetonitrilo; también puede recristalizarse en mezclas de dichos solventes entre sí, como en mezclas de estos solventes apróticos polares, con alcoholes de entre 1 a 4 átomos de carbono o con agua; y secar el producto final hasta peso constante.
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