AR038005A1 - Antibacterianos 6-o-acil cetolidos - Google Patents
Antibacterianos 6-o-acil cetolidosInfo
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Abstract
Antibacterianos 6-O-acil cetólidos de fórmula (1).Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) donde R1 se selecciona del grupo formado por H, halógeno, e hidroxi; Z se selecciona del grupo formado por -NH-(CH2)n-, -(CH2)n-, -O-(CH2)n-, -NH-C1-6alquenilo-, -C1-6alquenilo-, -O-C1-6alquenilo-, -NHC1-6alquinilo-, -C1-6alquinilo-, y -O-C1-6alquinilo-, donde n es un entero desde 0 hasta 5; R2 se selecciona del grupo formado por H, arilo, y heteroarilo; R3 se selecciona del grupo formado por H, C1-10alquilo, C2-10alquenilo, C2-10alquinilo, arilo, heteroarilo, heterociclo, aril(C1-10)alquilo, aril(C2-10)alquenilo, aril(C2-10)alquinilo, heterociclo(C1-10)alquilo, heterociclo(C2-10)alquenilo, y heterociclo(C2-10)alquinilo, C3-6cicloalquilo, C5-8cicloalquenilo, alcoxialquilo que contiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono en cada grupo alquilo o alcoxi, y alquiltioalquilo que contiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono en cada grupo alquilo o tioalquilo; R4 es H o un grupo protector de hidroxilos; W se selecciona del grupo formado por (1) un pirrol sustituido de fórmula (2), donde R5 y R6 se seleccionan en forma independiente del grupo formado por H, CN, nitro, -C(O)R7, -C(O)OR7, C(O)NR7R8, SO2R7, C1-8alquilo, C2-8alquenilo, C2-8alquinilo, C3-8cicloalquilo, C5-8cicloalquenilo, arilo, y heteroarilo, donde: R7 y R8 se seleccionan en forma INIDEP-endiente del grupo formado por H, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterociclo, aralquilo, heteroaralquilo, y heterocicloalquilo; -OR9, donde R9 se selecciona en forma independiente del grupo formado por C1-8alquilo, C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, C3-8cicloalquilo, y C5-8cicloalquenilo; NR10OR11 donde R10 y R11 se seleccionan en forma independiente del grupo formado por H, C1-8alquilo, C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, C3-8cicloalquilo, C5-8cicloalquenilo, arilo, y heteroarilo o R10 y R11, tomados junto con los átomos a los cuales están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5-8 miembros sustituido en forma opcional donde los sustituyentes se seleccionan del grupo formado por C1-8alquilo, C2-8alquenilo, C2-8alquinilo, arilo, y heteroarilo; NR12NR13R14, donde R12, R13 y R14 se seleccionan en forma independiente del grupo formado por H, C1-8alquilo, C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, C3-8cicloalquilo, C5-8cicloalquenilo, arilo, y heteroarilo, o R12 y R13, tomados junto con los N a los cuales están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5-8 miembros sustituido en forma opcional, donde los sustituyentes se seleccionan del grupo formado por C1-8alquilo, C2-8alquenilo, C2-8alquinilo, arilo, y heteroarilo; o R13 y R14, tomados junto con el N al cual están unidos, forman un anillo heterocíclico de 3-8 miembros sustituidos en forma opcional o un anillo de heteroarilo de 5-10 miembros sustituido en forma opcional, donde los sustituyentes se seleccionan del grupo formado por C1-8alquilo, C2-8alquenilo, C2-8alquinilo, arilo, y heteroarilo; -NR15N=CHR13a, donde R15 se selecciona en forma independiente del grupo formado por H, C1-8alquilo, C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, C3-8cicloalquilo, C5-8cicloalquenilo, arilo y heteroarilo, y R13a se selecciona en forma independiente del grupo formado por C1-8alquilo, C2-8alquenilo, C2-8alquinilo, C3-8cicloalquilo, C5-8cicloalquenilo, arilo y heteroarilo; -NR10NR11C(O)R16, donde R16 se selecciona en forma independiente del grupo formado por H, C1-8alquilo, C2-8alquenilo, C2-8alquinilo, C3-8cicloalquilo, C5-8cicloalquenilo, arilo, y heteroarilo; -NR10NR11C(O)OR17, donde R17 se selecciona en forma independiente del grupo formado por C1-8alquilo, C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, C3-8cicloalquilo, C5-8cicloalquenilo, arilo, y heteroarilo; -NR10NR11C(O)NR18R19, donde R18 y R19 se seleccionan en forma independiente del grupo formado por H, C1-8alquilo, C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, C3-8cicloalquilo, C5-8cicloalquenilo, arilo, y heteroarilo, o R18 y R19, tomados junto con el N al cual están unidos, forman un anillo heterocíclico de 3-8 miembros sustituido en forma opcional o un anillo de heteroarilo de 5-10 miembros sustituido en forma opcional, donde los sustituyentes se seleccionan del grupo formado por C1-8alquilo, C2-8alquenilo, C2-8alquinilo, arilo, y heteroarilo; NR10NR11SO2R20, donde R20 se selecciona en forma independiente del grupo formado por C1-8alquilo, C2-8alquenilo, C2-8alquinilo; C3-8cicloalquilo, C5-8cicloalquenilo, arilo, y heteroarilo; -SR9, donde R9 se selecciona en forma independiente del grupo formado por C1-8alquilo, C3-8alquenilo, C3-8alquinilo, C3-8cicloalquilo; C5-8cicloalquenilo; CHR10R11, donde R10 y R11 se seleccionan en forma independiente del grupo formado por H, C1-8alquilo, C3-8alquenilo; C3-8alquinilo; C3-8cicloalquilo; C5-8cicloalquenilo, arilo, y heteroarilo, o R10 y R11 tomados junto a los átomos a los cuales están unidos, forman un anillo carbocíclico opcionalmente sustituido de 4-8 miembros donde los sustituyentes se seleccionan del grupo formado por C1-8alquilo, C2-8alquenilo, C2-8alquinilo; arilo, y heteroarilo; y un pirazol sustituido de fórmula (3) donde R21 y R22 se seleccionan en forma independiente del grupo formado por H, -C(O)OR7, -C(O)NR7R8, C1-8alquilo, C2-8alquenilo, C2-8alquinilo, C3-8cicloalquilo, C5-8cicloalquenilo, arilo, y heteroarilo, donde R7 y R8 se seleccionan en forma independiente del grupo formado por H, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heterociclo, aralquilo, heteroaralquilo, y heterocicloalquilo; X y X' junto con el átomo de C al cual están unidos forman C=O, C=NRc, o C=NORc, donde Rc se selecciona en forma independiente de H, alquilo, alquenilo, y alquinilo; y Y e Y' junto con el átomo de C al cual están unidos, forman C=O, -CHOH, C=NRc, o C=NORc, donde Rc se selecciona en forma independiente de H, alquilo, alquenilo y alquinilo; o uno de sus isómeros, enantiómeros, y diasterómero, racemato o mezcla racémica o una de sus sales, uno de sus ésteres o profármacos aceptables para uso farmacéutico. Estos compuestos son útiles como agentes bacterianos.
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