AR035494A1 - Derivados de pirazina, composiciones farmaceuticas que los comprenden, y los usos de tales compuestos y composiciones en la elaboracion de medicamento - Google Patents

Derivados de pirazina, composiciones farmaceuticas que los comprenden, y los usos de tales compuestos y composiciones en la elaboracion de medicamento

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AR035494A1 ARP010104452A ARP010104452A AR035494A1 AR 035494 A1 AR035494 A1 AR 035494A1 AR P010104452 A ARP010104452 A AR P010104452A AR P010104452 A ARP010104452 A AR P010104452A AR 035494 A1 AR035494 A1 AR 035494A1
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Abstract

Derivados de pirazina que inhiben la actividad de la tirosín quinasa, y que tienen la fórmula (1) o sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, en donde: R1 es seleccionado de entre el grupo consistente en cicloalquilo, heterociclilo, biheterociclilo, arilo, biarilo, heteroarilo y biheteroarilo opcionalmente sustituidos con 1 a 5 sustituyentes entre sí seleccionados de entre el grupo consistente en alquilo, alquilo inferior, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alcoxi inferior, heterociclilo, heterociclilalquilo, heterociclilalquenilo, heterociclil alquinilo, heterociclilalcoxi, arilo, arilalquilo, arilalquenilo, arilalquinilo, arilalcoxi, heteroarilo, heteroarilalquilo, heteroarilalquenilo, heteroarilalquinilo, heteroaril alcoxi, OH, hidroxialquilo, halógeno, ciano, nitro, amino, alquilamino, alquilaminoalquilo, alquilaminoalquilamino, aminoalquilo, aminoalquilamino, di(alquil)amino, di(alquil)aminoalquilo, di(alquil)aminoalquilamino, (hidroxialquil) amino, di(hidroxialquil)amino, carbamoílo, acilo, acilalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, acilamino, alquilsulfonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonil amino (estando arilo sustituido con de 1 a 3 sustituyentes independientemente entre sí seleccionados de entre el grupo consistente en ciano, halógeno, hidroxi, nitro, alquilo inferior tri (halo) sustituido y alcoxi inferior tri(halo) sustituido, aminosulfonilo, aminosulfonilalquilo, alquilaminosulfonilo, alquilamino sulfonil alquilo, di(alquil)aminosulfonilo, di(alquil)aminosulfonilalquilo, carboxilo, (hidroxi alquil)carbonilo, (hidroxialcoxi)carbonilo, alquilo inferior tri-halo sustituido y alcoxi inferior tri(halo) sustituido; A es seleccionado de entre el grupo consistente en -N(R4)(CH2)x-, -O(CH2)x-, -S(CH2)x-, -SO2(CH2)x-, -SO2N(CH2)x-, -NSO2(CH2)x-, -N(R4)(CH2)1-4O(CH2)x-, -N(R4)(CH2)1-4NH(CH2)x-, y N(R4)CNNH(CH2)x-, siendo x un número entero de 0 a 4; R4 es seleccionado de entre el grupo consistente en H, alquilo inferior, alquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, arilalquilo, alquenilo inferior, alquenilo, arilo y heteroarilo; siendo arilo y heteroarilo opcionalmente sustituidos con 1 a 5 sustituyentes entre sí seleccionados de entre el grupo consistente en OH, halógeno, ciano, nitro, amino, alquilamino, di(alquil)amino, (hidroxialquil) amino, di(hidroxialquil)amino, alquilo, alquilo inferior, alcoxi, alcoxi inferior, alquilo inferior tri(halo) sustituido y alcoxi inferior tri(halo) sustituido; R2 es seleccionado de entre el grupo consistente en heteroarilo y biheteroarilo opcionalmente sustituido con de 1 a 2 sustituyentes independientemente entre sí R7 y un sustituyente seleccionado entre R8; R7 es seleccionado de entre el grupo consistente en alquilo, alquilo inferior, alcoxi inferior, alquenilo, alquinilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, heterociclilalcoxi, arilo, arilalquilo, arilalcoxi, OH, hidroxialquilo, halógeno, ciano, nitro, amino, alquilamino, di(alquilo) amino, (hidroxialquil)amino, di(hidroxialquil) amino, carbamoílo, acilo, acilalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, acilamino, alquilsulfonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino (en el cual arilo está sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de entre el grupo consiste en ciano, halógeno, hidroxi, nitro, alquilo inferior tri (halo) sustituido y alcoxi inferior tri(halo)sustituido, carboxilo, (hidroxialquil) carbonilo, (hidroxialcoxi)carbonilo, alquilo inferior tri(halo) sustituido y alcoxi inferior tri(halo) sustituido; R8 es seleccionado de entre el grupo consistente en alquilo, OH, hidroxi alquilo, halógeno, ciano, amino, alquil amino, di(alquil) amino, (hidroxialquil) amino, di(hidroxialquil) amino, carbamoílo, alquilcarbonilamino, alquilcarbonilo, alcoxi carbonilo, (hidroxialquil)carbonilo, (hidroxialcoxi)carbonilo, O(CH2)nR5, O(CH2)nO(CH2)R5, O(CH2)nCH[(CH2)mR5]2, O(CH2)nN[(CH2)mR5]2, OCON[(CH2)]mR5]2, NH(CH2)nR5, NH(CH2)nCH(R5)2, NH(CH2)nSO2(CH2)mR5, NH(CH2)nO(CH2)mR5, NH(CH2)nOCH[(CH2)mR5]2, NH(CH2)nO(CH2)mO(CH2)mR5, NH(CH2)nN[(CH2)mR5]2, NH(CH2)nSO2NH(CH2)mR5, NH(CH2)nCH(OH) (CH2)mR5, NH(CH2)nCH(OH) (CH2)mOR5, NH(CH2)nCH(OH) (CH2)mN[(CH2)mR5]2, NH(CH2)nCO(CH2)mN[(CH2)mR5]2, NH(CH2)nCO2(CH2)mR5, NH(CH2)nCO(CH2)mSO2NH(CH2)mR5, NHCO(CH2)nCH(R5)2, NHCO(CH2)nR5, NHCO(CH2)nO(CH2)mR5, NHCO(CH2)nO(CH2)mO(CH2)mR5, NHCO(CH2)nO(CH2)mCO(CH2)mR5, NHCO(CH2)nN[(CH2)mR5]2, CONH(CH2)nO(CH2)mR5 y CONH(CH2)nN[(CH2)mR5]2; en lo cual n es un número entero de 0 a 6 y m es un número entero de 0 a 4; con la condición de que m es por lo menos 1 cuando R5 es seleccionado de entre el grupo consistente en OH, amino, alquilamino y di(alquil) amino. R5 es seleccionado de entre el grupo consiste en H, OH, alquilo inferior, amino, alquilamino, di(alquil) amino, arilo, heteroarilo, biheteroarilo y heterociclilo; siendo arilo, heteroarilo y heterociclilo opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes independientemente entre sí seleccionados de entre el grupo consistente en alquilo, alquilo inferior, acilo, carboxilo, arilo (opcionalmente sustituido con de 1 a 5 sustituyentes halógeno), OH, halógeno, ciano, amino, alquil amino, di(alquil) amino, hidroxi (alquil) amino, di(hidroxialquil) amino, alquilsulfonilo, amino sulfonilo, alquilaminosulfonilo y aminosulfonilalquilo; y, en el cual heterociclilo está además opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes oxo; y R3 es seleccionado de entre el grupo consistente en H, alquilo, alquilo inferior, alcoxi, alcoxi inferior, alquenilo, alquinilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, heterocicloalcoxi, arilo, arilalquilo, arilalcoxi, OH, hidroxi alquilo, halógeno, ciano, nitro, amino, alquil amino, di(alquil) amino, (hidroxialquil) amino, carbamoílo, acilo, acilalquilo, alcoxi carbonilo, alcoxicarbonilalquilo, acilamino, alquilsulfonilo, alquilsulfinil amino, arilsulfinil amino (siendo arilo sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de entre el grupo consistente en ciano, halógeno, hidroxi, nitro, alquilo inferior tri(halo) sustituido y alcoxi inferior tri (halo) sustituido, carboxilo, (hidroxi alquil) carbonilo, (hidroxi alcoxi) carbonilo, alquilo inferior tri(halo) sustituido y alcoxi inferior tri(halo) sustituido. Estos derivados de pirazina son particularmente útiles como inhibidores contra el dominio quinasa (enzima tirosn-quinasa)del Receptor del Factor de Crecimiento Endotelial Vascular (VEGF-R), que inhibe la actividad del receptor VEGF in vitro e in vivo. Estos compuestos son útiles para tratar enfermedades mediadas por la actividad del VEGF-R que incluyen, pero no se limitan a, cánceres de tumor sólido, angiogénesis, retinopatía diabética, artritis reumatoide, endometriosis y psoriasis. Además, se dan a conocer composiciones farmacéuticas que los comprenden, y los usos de tales compuestos y composiciones en la elaboración de medicamentos.
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