WO2025159152A1 - ポリウレタン樹脂組成物、ステアリングホイール、及びポリウレタン樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
ポリウレタン樹脂組成物、ステアリングホイール、及びポリウレタン樹脂組成物の製造方法Info
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Definitions
- the present disclosure relates to a polyurethane resin composition, a steering wheel, and a method for producing a polyurethane resin composition.
- Patent Document 1 discloses an automobile steering wheel.
- the steering wheel disclosed in Patent Document 1 comprises a core metal with a ring portion and a polyurethane covering material that covers the ring portion.
- the polyurethane is formed by reacting polyisocyanate and polyol.
- PPG polypropylene glycol
- PEG polyethylene glycol
- a steering wheel comprises a metal core and a covering material made of a polyurethane resin composition that covers the metal core.
- the polyurethane resin composition is formed by reacting an isocyanate component, a polyol component, and a filler.
- the polyol component primarily contains a polyol having an ethylene oxide chain as its basic skeleton.
- the filler is modified lignin modified by bonding with polyethylene glycol.
- the molecular weight of the polyol having an ethylene oxide chain as its basic skeleton is 100 or more and 600 or less.
- a steering wheel according to a second aspect of the present disclosure comprises a metal core and a covering material made of a polyurethane resin composition that covers the metal core.
- the polyurethane resin composition is formed by reacting an isocyanate component, a polyol component, and a filler.
- the polyol component primarily contains a polyol having an ethylene oxide chain as a basic skeleton.
- the filler is modified lignin modified by bonding with polyethylene glycol.
- the mass percent concentration of the filler in the polyurethane resin composition is 5 wt% or more and 25 wt% or less.
- a method for producing a polyurethane resin composition includes producing the polyurethane resin composition by reacting an isocyanate component, a polyol component, and a filler, wherein the polyol component primarily contains a polyol having an ethylene oxide chain as a basic skeleton, and the filler is modified lignin modified by bonding polyethylene glycol.
- FIG. 1 is a table showing various data of examples of polyurethane resin compositions.
- FIG. 2 is a table showing various data of comparative examples of polyurethane resin compositions.
- FIG. 3 is a cross-sectional view of the steering wheel.
- an automobile steering wheel 10 includes a core metal 11 and a covering material 12 made of a polyurethane resin composition and covering the core metal 11 .
- the polyurethane resin composition of the present embodiment and its production method will be described below.
- the polyurethane resin composition is formed by reacting an isocyanate component, a polyol component, and a filler.
- the isocyanate component is a well-known isocyanate used in the production of polyurethanes.
- the polyol component mainly contains a polyol having an ethylene oxide chain as a basic skeleton.
- the molecular weight of the polyol having an ethylene oxide chain as a basic skeleton is preferably 100 or more and 600 or less.
- the filler is a modified lignin that has been modified by attaching polyethylene glycol (PEG).
- the mass percent concentration of the filler in the polyurethane resin composition is preferably 5 wt % or more and 25 wt % or less, and more preferably 8 wt % or more and 21 wt % or less.
- the method for producing a polyurethane resin composition is a method for producing a polyurethane resin composition by reacting an isocyanate component, a polyol component, and a filler, where the polyol component mainly contains a polyol having an ethylene oxide chain as a basic skeleton, and the filler is modified lignin modified by bonding with PEG.
- the polyurethane resin composition of the first example contains, as polyol components, 12.4 wt% of PEG, which is a bifunctional polyol and has an average molecular weight of 400, 18.6 wt% of PEG, which is a bifunctional polyol and has an average molecular weight of 600, and 8.8 wt% of PEG, which is a trifunctional polyol and has an average molecular weight of 430.
- the polyurethane resin composition of the first example contains 41.1 wt % of isocyanate and 17.0 wt % of modified lignin.
- the polyurethane resin composition of Example 1 was excellent in moldability for urethane molding (evaluated as ⁇ ).
- the Asker C hardness of the polyurethane resin composition of Example 1 was 60, which was within the Asker C hardness range of 50 or more and 90 or less, which is suitable for the covering material 12 (evaluation: Excellent).
- the polyurethane resin composition of Example 1 did not produce sink marks (evaluation: Excellent).
- the polyurethane resin composition of Example 1 was overall evaluated as excellent.
- the polyurethane resin composition of the second example contains, as polyol components, 31.0 wt % of PEG, which is a bifunctional polyol and has an average molecular weight of 200, and 8.8 wt % of PEG, which is a trifunctional polyol and has an average molecular weight of 430.
- the polyurethane resin composition of the second example contains 41.1 wt % of isocyanate and 17.0 wt % of modified lignin.
- the polyurethane resin composition of Example 2 was excellent in moldability for urethane molding (evaluated as ⁇ ).
- the polyurethane resin composition of Example 2 was overall evaluated as ⁇ to ⁇ .
- the average molecular weight of the bifunctional polyol PEG is lower than that of Example 1, and therefore the bond distance between the polyol and the isocyanate is shorter, which is thought to have resulted in a higher Asker C hardness, i.e., a harder composition.
- the polyurethane resin composition of the third example contains, as polyol components, 31.0 wt % of PEG, which is a bifunctional polyol and has an average molecular weight of 400, and 8.8 wt % of PEG, which is a trifunctional polyol and has an average molecular weight of 430.
- the Asker C hardness of the polyurethane resin composition of Example 4 was 53, which was within the Asker C hardness range of 50 or more and 90 or less, which is suitable for the covering material 12 (evaluation: Excellent).
- the polyurethane resin composition of Example 4 did not suffer from any problematic sink marks (evaluation: Good).
- the polyurethane resin composition of the first example contains 44.6 wt % of isocyanate and 10.0 wt % of modified lignin.
- the polyurethane resin composition of Example 5 was excellent in moldability for urethane molding (evaluated as ⁇ ).
- the polyurethane resin composition of the first example contains 37.1 wt % of isocyanate and 25.0 wt % of modified lignin.
- the moldability of urethane molding was slightly inferior to Examples 1 to 5 (evaluation: Good).
- Example 6 the polyurethane resin composition of Example 6 was overall evaluated as good.
- the amount of isocyanate blended was smaller than in Examples 1 to 5, but the amount of modified lignin blended was larger, which is thought to be why the polyurethane resin composition became harder.
- polyurethane resin compositions of Examples 1 to 6 contain ethylene glycol (EG) or polypropylene glycol (PPG).
- EG ethylene glycol
- PPG polypropylene glycol
- the polyurethane resin composition of the first comparative example contains 41.1 wt % of isocyanate and 17.0 wt % of modified lignin.
- urethane molding was not possible (evaluation: x). Therefore, there are no measurement results for the Asker C hardness of the polyurethane resin composition of Comparative Example 1 (evaluation: no).
- the polyurethane resin composition of the second comparative example contains, as polyol components, 15.6 wt% of PEG, which is a bifunctional polyol and has an average molecular weight of 400, 21.7 wt% of PEG, which is a bifunctional polyol and has an average molecular weight of 600, and 11.0 wt% of PEG, which is a trifunctional polyol and has an average molecular weight of 430.
- the polyurethane resin composition of Comparative Example 2 contained 49.6 wt % of isocyanate and did not contain modified lignin. In the polyurethane resin composition of Comparative Example 2, the moldability of urethane molding was slightly inferior to that of Examples 1 to 5 (evaluation: Good).
- the Asker C hardness of the polyurethane resin composition of the second comparative example was 25, which was outside the Asker C hardness range of 50 to 90 that is suitable for the coating material 12 (evaluation: Fair).
- the polyurethane resin composition of Comparative Example 2 had problematic sink marks (evaluation: ⁇ ). For these reasons, the polyurethane resin composition of Comparative Example 2 was overall evaluated as poor.
- the polyurethane resin composition of Comparative Example 3 contains, as polyol components, 16.6 wt % of PEG, which is a bifunctional polyol and has an average molecular weight of 400, and 23.2 wt % of PEG, which is a bifunctional polyol and has an average molecular weight of 600.
- the polyurethane resin composition of Comparative Example 3 does not contain PEG, which is a trifunctional polyol and has an average molecular weight of 430.
- Comparative Example 3 the polyurethane resin composition of Comparative Example 3 was overall evaluated as poor.
- the trifunctional polyol did not contain PEG with an average molecular weight of 430, which is thought to have caused aggregation of PEG molecules, which are bifunctional polyols, and this is thought to have caused the problematic sink marks.
- the modified lignin filler is modified by bonding PEG to the lignin. Furthermore, the lignin that constitutes the modified lignin has a high hardness due to the presence of a benzene ring. This increases the hardness of the polyurethane resin composition. This is thought to be because, when the polyurethane resin composition is formed, the OH groups of the modified lignin react to bond the polyurethane chains together, limiting the degree of freedom of deformation of the polyurethane chains.
- the molecular weight of the polyol having an ethylene oxide chain as the basic skeleton is 100 or more and 600 or less, it is possible to achieve an Asker C hardness of 50 or more and 90 or less for the polyurethane resin composition. This contributes to the production of a polyurethane resin composition with a hardness suitable for use as, for example, the covering material 12 for the steering wheel 10.
- the mass percent concentration of the filler in the polyurethane resin composition is 5 wt% or more and 25 wt% or less, it is possible to achieve an Asker C hardness of the polyurethane resin composition of 50 or more and 90 or less. This contributes to the production of a polyurethane resin composition with a hardness suitable for use as, for example, the covering material 12 of the steering wheel 10.
- the steering wheel 10 includes a core 11 and a covering material 12 made of a polyurethane resin composition that covers the core 11. This configuration satisfies the hardness required for the covering material 12 of the steering wheel 10.
- a method for producing a polyurethane resin composition includes producing the polyurethane resin composition by reacting an isocyanate component, a polyol component, and a filler.
- the polyol component mainly contains a polyol having an ethylene oxide chain as a basic skeleton.
- the filler is modified lignin modified by bonding PEG.
- the polyurethane resin composition can be used for purposes other than the covering material 12 of the steering wheel 10.
- the weight percent concentration of the filler in the polyurethane resin composition may be less than 5 wt %, or more than 25 wt %.
- the molecular weight of the polyol having an ethylene oxide chain as its basic skeleton, which is primarily contained in the polyol component may be less than 100. Furthermore, the molecular weight of the polyol having an ethylene oxide chain as its basic skeleton, which is primarily contained in the polyol component, may be greater than 600.
- the polyurethane resin composition and method for producing a polyurethane resin composition according to the present disclosure do not exclude the inclusion of a polyol having a propylene oxide chain as its basic skeleton.
- the polyurethane resin composition and method for producing a polyurethane resin composition may contain primarily a polyol having an ethylene oxide chain as its basic skeleton, and may also contain a polyol having a propylene oxide chain as its basic skeleton.
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Abstract
ポリウレタン樹脂組成物は、イソシアネート成分と、ポリオール成分と、フィラーと、が反応して形成される。ポリオール成分は、エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として含む。フィラーは、ポリエチレングリコールを結合させることにより改質された改質リグニンである。
Description
本開示は、ポリウレタン樹脂組成物、ステアリングホイール、及びポリウレタン樹脂組成物の製造方法に関する。
特許文献１には、自動車のステアリングホイールが開示されている。特許文献１に開示のステアリングホイールは、リング部を有する芯金と、リング部を被覆するポリウレタン製の被覆材とを備える。ポリウレタンは、ポリイソシアネート及びポリオールを反応させることで形成される。
従来、ステアリングホイールの被覆材を構成するポリウレタン樹脂組成物においては、好適な硬度を有するなどの理由から、ポリオールとして、ポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）が用いられている。
近年、ステアリングホイールの被覆材においては、生物由来のバイオマス材料を添加することによって化石燃料の使用を低減すること、ひいては温室効果ガスである二酸化炭素の排出量を低減することが求められている。
しかしながら、ＰＰＧにおいては、バイオマス材料を添加することが難しい。
これに対して、ポリオール成分としてポリエチレングリコール（ＰＥＧ）を用いることが考えられる。しかしながら、この場合、ポリオール成分としてＰＰＧを用いる場合に比べて、被覆材の硬度が低くなるために、ステアリングホイールの被覆材として用いることが難しい。
これに対して、ポリオール成分としてポリエチレングリコール（ＰＥＧ）を用いることが考えられる。しかしながら、この場合、ポリオール成分としてＰＰＧを用いる場合に比べて、被覆材の硬度が低くなるために、ステアリングホイールの被覆材として用いることが難しい。
なお、こうした問題は、ステアリングホイールの被覆材用のポリウレタン樹脂組成物に限られるものではなく、他のポリウレタン樹脂組成物においても同様である。
本開示の一態様に係るポリウレタン樹脂組成物は、イソシアネート成分と、ポリオール成分と、フィラーと、が反応して形成されるポリウレタン樹脂組成物において、前記ポリオール成分は、エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として含み、前記フィラーは、ポリエチレングリコールを結合させることにより改質された改質リグニンである。
本開示の第１の態様に係るステアリングホイールは、芯金と、ポリウレタン樹脂組成物からなるとともに前記芯金を被覆する被覆材と、を備え、前記ポリウレタン樹脂組成物は、イソシアネート成分と、ポリオール成分と、フィラーと、が反応して形成されるポリウレタン樹脂組成物であり、前記ポリオール成分は、エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として含み、前記フィラーは、ポリエチレングリコールを結合させることにより改質された改質リグニンであり、前記エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールの分子量は、１００以上６００以下である。
本開示の第２の態様に係るステアリングホイールは、芯金と、ポリウレタン樹脂組成物からなるとともに前記芯金を被覆する被覆材と、を備え、前記ポリウレタン樹脂組成物は、イソシアネート成分と、ポリオール成分と、フィラーと、が反応して形成されるポリウレタン樹脂組成物であり、前記ポリオール成分は、エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として含み、前記フィラーは、ポリエチレングリコールを結合させることにより改質された改質リグニンであり、前記ポリウレタン樹脂組成物における前記フィラーの質量パーセント濃度は、５ｗｔ％以上２５ｗｔ％以下である。
本開示の一態様に係るポリウレタン樹脂組成物の製造方法は、イソシアネート成分と、ポリオール成分と、フィラーと、を反応させることで前記ポリウレタン樹脂組成物を製造することを備え、前記ポリオール成分は、エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として含み、前記フィラーは、ポリエチレングリコールを結合させることにより改質された改質リグニンである。
以下、図面を参照して、一実施形態について説明する。
図３に示すように、自動車のステアリングホイール１０は、芯金１１と、ポリウレタン樹脂組成物からなるとともに芯金１１を被覆する被覆材１２とを備える。
図３に示すように、自動車のステアリングホイール１０は、芯金１１と、ポリウレタン樹脂組成物からなるとともに芯金１１を被覆する被覆材１２とを備える。
以下、本実施形態のポリウレタン樹脂組成物及びその製造方法について説明する。
ポリウレタン樹脂組成物は、イソシアネート成分と、ポリオール成分と、フィラーと、が反応して形成される。
ポリウレタン樹脂組成物は、イソシアネート成分と、ポリオール成分と、フィラーと、が反応して形成される。
イソシアネート成分は、ポリウレタンの製造に用いられる周知のイソシアネートである。
ポリオール成分は、エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として含む。エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールの分子量は、１００以上６００以下であることが好ましい。
ポリオール成分は、エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として含む。エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールの分子量は、１００以上６００以下であることが好ましい。
フィラーは、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）を結合させることにより改質された改質リグニンである。
ポリウレタン樹脂組成物におけるフィラーの質量パーセント濃度は、５ｗｔ％以上２５ｗｔ％以下であることが好ましい。また、ポリウレタン樹脂組成物におけるフィラーの質量パーセント濃度は、８ｗｔ％以上２１ｗｔ％以下であることが更に好ましい。
ポリウレタン樹脂組成物におけるフィラーの質量パーセント濃度は、５ｗｔ％以上２５ｗｔ％以下であることが好ましい。また、ポリウレタン樹脂組成物におけるフィラーの質量パーセント濃度は、８ｗｔ％以上２１ｗｔ％以下であることが更に好ましい。
また、ポリウレタン樹脂組成物の製造方法は、イソシアネート成分と、ポリオール成分と、フィラーと、を反応させることでポリウレタン樹脂組成物を製造する方法であり、ポリオール成分は、エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として含み、フィラーは、ＰＥＧを結合させることにより改質された改質リグニンである。
次に、図１を参照して、ポリウレタン樹脂組成物の実施例について説明する。
（第１実施例）
第１実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が４００であるＰＥＧを１２．４ｗｔ％、２官能ポリオールであり、平均分子量が６００であるＰＥＧを１８．６ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを８．８ｗｔ％含む。
（第１実施例）
第１実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が４００であるＰＥＧを１２．４ｗｔ％、２官能ポリオールであり、平均分子量が６００であるＰＥＧを１８．６ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを８．８ｗｔ％含む。
また、第１実施例のポリウレタン樹脂組成物は、イソシアネートを４１．１ｗｔ％、改質リグニンを１７．０ｗｔ％含む。
第１実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ウレタン成形の成形性に優れていた（評価は、◎）。
第１実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ウレタン成形の成形性に優れていた（評価は、◎）。
第１実施例のポリウレタン樹脂組成物のアスカーＣ硬度は、６０であり、被覆材１２として好適なアスカーＣ硬度の範囲である５０以上９０以下に含まれた（評価は、◎）。
第１実施例のポリウレタン樹脂組成物には、ヒケが発生しなかった（評価は、◎）。
第１実施例のポリウレタン樹脂組成物には、ヒケが発生しなかった（評価は、◎）。
これらのことから、第１実施例のポリウレタン樹脂組成物の全体評価は、◎となった。
（第２実施例）
第２実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が２００であるＰＥＧを３１．０ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを８．８ｗｔ％含む。
（第２実施例）
第２実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が２００であるＰＥＧを３１．０ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを８．８ｗｔ％含む。
また、第２実施例のポリウレタン樹脂組成物は、イソシアネートを４１．１ｗｔ％、改質リグニンを１７．０ｗｔ％含む。
第２実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ウレタン成形の成形性に優れていた（評価は、◎）。
第２実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ウレタン成形の成形性に優れていた（評価は、◎）。
第２実施例のポリウレタン樹脂組成物のアスカーＣ硬度は、９０であり、被覆材１２として好適なアスカーＣ硬度の範囲である５０以上９０以下に含まれた（評価は、○）。
第２実施例のポリウレタン樹脂組成物には、ヒケが発生しなかった（評価は、◎）。
第２実施例のポリウレタン樹脂組成物には、ヒケが発生しなかった（評価は、◎）。
これらのことから、第２実施例のポリウレタン樹脂組成物の全体評価は、◎～○となった。
第２実施例のポリウレタン樹脂組成物では、２官能ポリオールであるＰＥＧの平均分子量が第１実施例に比べて低いために、ポリオールとイソシアネートとの結合間距離が短くなることでアスカーＣ硬度が大きくなった、すなわち硬くなったと考えられる。
第２実施例のポリウレタン樹脂組成物では、２官能ポリオールであるＰＥＧの平均分子量が第１実施例に比べて低いために、ポリオールとイソシアネートとの結合間距離が短くなることでアスカーＣ硬度が大きくなった、すなわち硬くなったと考えられる。
（第３実施例）
第３実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が４００であるＰＥＧを３１．０ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを８．８ｗｔ％含む。
第３実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が４００であるＰＥＧを３１．０ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを８．８ｗｔ％含む。
また、第２実施例のポリウレタン樹脂組成物は、イソシアネートを４１．１ｗｔ％、改質リグニンを１７．０ｗｔ％含む。
第３実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ウレタン成形の成形性に優れていた（評価は、◎）。
第３実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ウレタン成形の成形性に優れていた（評価は、◎）。
第３実施例のポリウレタン樹脂組成物のアスカーＣ硬度は、８３であり、被覆材１２として好適なアスカーＣ硬度の範囲である５０以上９０以下に含まれた（評価は、◎）。
第３実施例のポリウレタン樹脂組成物には、問題となるヒケは生じなかった（評価は、○）。
第３実施例のポリウレタン樹脂組成物には、問題となるヒケは生じなかった（評価は、○）。
これらのことから、第３実施例のポリウレタン樹脂組成物の全体評価は、◎～○となった。
第３実施例では、２官能ポリオールである単一の平均分子量のＰＥＧを用いている点が、第１実施例とは異なる。これにより、ポリウレタン鎖の長さのばらつきが小さくなることで、成形直後であり、固まる前の樹脂が第１実施例に比べて柔らかくなったことで、ヒケが生じやすくなったと考えられる。
第３実施例では、２官能ポリオールである単一の平均分子量のＰＥＧを用いている点が、第１実施例とは異なる。これにより、ポリウレタン鎖の長さのばらつきが小さくなることで、成形直後であり、固まる前の樹脂が第１実施例に比べて柔らかくなったことで、ヒケが生じやすくなったと考えられる。
（第４実施例）
第４実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が６００であるＰＥＧを３１．０ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを８．８ｗｔ％含む。
第４実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が６００であるＰＥＧを３１．０ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを８．８ｗｔ％含む。
また、第２実施例のポリウレタン樹脂組成物は、イソシアネートを４１．１ｗｔ％、改質リグニンを１７．０ｗｔ％含む。
第４実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ウレタン成形の成形性に優れていた（評価は、◎）。
第４実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ウレタン成形の成形性に優れていた（評価は、◎）。
第４実施例のポリウレタン樹脂組成物のアスカーＣ硬度は、５３であり、被覆材１２として好適なアスカーＣ硬度の範囲である５０以上９０以下に含まれた（評価は、◎）。
第４実施例のポリウレタン樹脂組成物には、問題となるヒケは生じなかった（評価は、○）。
第４実施例のポリウレタン樹脂組成物には、問題となるヒケは生じなかった（評価は、○）。
これらのことから、第４実施例のポリウレタン樹脂組成物の全体評価は、◎～○となった。
第４実施例では、２官能ポリオールである単一の平均分子量のＰＥＧを用いている点が、第１実施例とは異なる。これにより、ポリウレタン鎖の長さのばらつきが小さくなることで、成形直後であり、固まる前の樹脂が第１実施例に比べて柔らかくなったことで、ヒケが生じやすくなったと考えられる。
第４実施例では、２官能ポリオールである単一の平均分子量のＰＥＧを用いている点が、第１実施例とは異なる。これにより、ポリウレタン鎖の長さのばらつきが小さくなることで、成形直後であり、固まる前の樹脂が第１実施例に比べて柔らかくなったことで、ヒケが生じやすくなったと考えられる。
（第５実施例）
第５実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が４００であるＰＥＧを１３．６ｗｔ％、２官能ポリオールであり、平均分子量が６００であるＰＥＧを１９．７ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを１０．０ｗｔ％含む。
第５実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が４００であるＰＥＧを１３．６ｗｔ％、２官能ポリオールであり、平均分子量が６００であるＰＥＧを１９．７ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを１０．０ｗｔ％含む。
また、第１実施例のポリウレタン樹脂組成物は、イソシアネートを４４．６ｗｔ％、改質リグニンを１０．０ｗｔ％含む。
第５実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ウレタン成形の成形性に優れていた（評価は、◎）。
第５実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ウレタン成形の成形性に優れていた（評価は、◎）。
第５実施例のポリウレタン樹脂組成物のアスカーＣ硬度は、５０であり、被覆材１２として好適なアスカーＣ硬度の範囲である５０以上９０以下に含まれた（評価は、◎）。
第５実施例のポリウレタン樹脂組成物には、ヒケが生じた（評価は、△）。
第５実施例のポリウレタン樹脂組成物には、ヒケが生じた（評価は、△）。
これらのことから、第３実施例のポリウレタン樹脂組成物の全体評価は、○となった。
第５実施例では、改質リグニンの配合割合が第１～４実施例に比べて少ないために、成形直後であり、固まる前の樹脂が柔らかくなったことで、ヒケが生じたと考えられる。
第５実施例では、改質リグニンの配合割合が第１～４実施例に比べて少ないために、成形直後であり、固まる前の樹脂が柔らかくなったことで、ヒケが生じたと考えられる。
（第６実施例）
第６実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が４００であるＰＥＧを１１．１ｗｔ％、２官能ポリオールであり、平均分子量が６００であるＰＥＧを１７．２ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを７．５ｗｔ％含む。
第６実施例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が４００であるＰＥＧを１１．１ｗｔ％、２官能ポリオールであり、平均分子量が６００であるＰＥＧを１７．２ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを７．５ｗｔ％含む。
また、第１実施例のポリウレタン樹脂組成物は、イソシアネートを３７．１ｗｔ％、改質リグニンを２５．０ｗｔ％含む。
第６実施例のポリウレタン樹脂組成物では、ウレタン成形の成形性は、第１～５実施例に比べてやや劣っていた（評価は、○）。
第６実施例のポリウレタン樹脂組成物では、ウレタン成形の成形性は、第１～５実施例に比べてやや劣っていた（評価は、○）。
第６実施例のポリウレタン樹脂組成物のアスカーＣ硬度は、９０であり、被覆材１２として好適なアスカーＣ硬度の範囲である５０以上９０以下に含まれた（評価は、○）。
第６実施例のポリウレタン樹脂組成物には、ヒケが発生しなかった（評価は、◎）。
第６実施例のポリウレタン樹脂組成物には、ヒケが発生しなかった（評価は、◎）。
これらのことから、第６実施例のポリウレタン樹脂組成物の全体評価は、○となった。
第６実施例では、第１～５実施例に比べて、イソシアネートの配合量が少ないものの、改質リグニンの配合量が多い。このため、ポリウレタン樹脂組成物が硬くなったと考えられる。
第６実施例では、第１～５実施例に比べて、イソシアネートの配合量が少ないものの、改質リグニンの配合量が多い。このため、ポリウレタン樹脂組成物が硬くなったと考えられる。
なお、第１～６実施例のポリウレタン樹脂組成物は、いずれもエチレングリコール（ＥＧ）、ポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）を含まない。
次に、図２を参照して、ポリウレタン樹脂組成物の比較例について説明する。
次に、図２を参照して、ポリウレタン樹脂組成物の比較例について説明する。
（第１比較例）
第１比較例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が６２であるＥＧを３１．０ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを８．８ｗｔ％含む。
第１比較例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が６２であるＥＧを３１．０ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを８．８ｗｔ％含む。
また、第１比較例のポリウレタン樹脂組成物は、イソシアネートを４１．１ｗｔ％、改質リグニンを１７．０ｗｔ％含む。
第１比較例では、ウレタン成形することができなかった（評価は、×）。このため、第１比較例のポリウレタン樹脂組成物のアスカーＣ硬度の測定結果はない（評価は、無し）。
第１比較例では、ウレタン成形することができなかった（評価は、×）。このため、第１比較例のポリウレタン樹脂組成物のアスカーＣ硬度の測定結果はない（評価は、無し）。
第１比較例のポリウレタン樹脂組成物には、ヒケが発生しなかった（評価は、◎）。
これらのことから、第１比較例のポリウレタン樹脂組成物の全体評価は、×となった。
第１比較例では、改質リグニンがＥＧに溶解しなかったため、ウレタン成形ができなかったと考えられる。
これらのことから、第１比較例のポリウレタン樹脂組成物の全体評価は、×となった。
第１比較例では、改質リグニンがＥＧに溶解しなかったため、ウレタン成形ができなかったと考えられる。
（第２比較例）
第２比較例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が４００であるＰＥＧを１５．６ｗｔ％、２官能ポリオールであり、平均分子量が６００であるＰＥＧを２１．７ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを１１．０ｗｔ％含む。
第２比較例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が４００であるＰＥＧを１５．６ｗｔ％、２官能ポリオールであり、平均分子量が６００であるＰＥＧを２１．７ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを１１．０ｗｔ％含む。
また、第２比較例のポリウレタン樹脂組成物は、イソシアネートを４９．６ｗｔ％を含む。第２比較例のポリウレタン樹脂組成物は、改質リグニンを含まない。
第２比較例のポリウレタン樹脂組成物では、ウレタン成形の成形性は、第１～５実施例に比べてやや劣っていた（評価は、○）。
第２比較例のポリウレタン樹脂組成物では、ウレタン成形の成形性は、第１～５実施例に比べてやや劣っていた（評価は、○）。
第２比較例のポリウレタン樹脂組成物のアスカーＣ硬度は、２５であり、被覆材１２として好適なアスカーＣ硬度の範囲である５０以上９０以下に含まれなかった（評価は、△）。
第２比較例のポリウレタン樹脂組成物には、問題となるヒケが発生した（評価は、×）。
これらのことから、第２比較例のポリウレタン樹脂組成物の全体評価は、×となった。
これらのことから、第２比較例のポリウレタン樹脂組成物の全体評価は、×となった。
第２比較例では、改質リグニンが含まれていないため、ポリウレタン樹脂組成物が柔らかくなりすぎたと考えられる。
（第３比較例）
第３比較例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が４００であるＰＥＧを１６．６ｗｔ％、２官能ポリオールであり、平均分子量が６００であるＰＥＧを２３．２ｗｔ％含む。第３比較例のポリウレタン樹脂組成物は、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを含まない。
（第３比較例）
第３比較例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が４００であるＰＥＧを１６．６ｗｔ％、２官能ポリオールであり、平均分子量が６００であるＰＥＧを２３．２ｗｔ％含む。第３比較例のポリウレタン樹脂組成物は、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを含まない。
また、第１比較例のポリウレタン樹脂組成物は、イソシアネートを４１．１ｗｔ％、改質リグニンを１７．０ｗｔ％含む。
第３比較例のポリウレタン樹脂組成物では、ウレタン成形の成形性は、第１～５実施例に比べてやや劣っていた（評価は、○）。
第３比較例のポリウレタン樹脂組成物では、ウレタン成形の成形性は、第１～５実施例に比べてやや劣っていた（評価は、○）。
第３比較例のポリウレタン樹脂組成物のアスカーＣ硬度は、６５であり、被覆材１２として好適なアスカーＣ硬度の範囲である５０以上９０以下に含まれた（評価は、◎）。
第３比較例のポリウレタン樹脂組成物には、問題となるヒケが発生した（評価は、×）。
第３比較例のポリウレタン樹脂組成物には、問題となるヒケが発生した（評価は、×）。
これらのことから、第３比較例のポリウレタン樹脂組成物の全体評価は、×となった。
第３比較例では、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧが含まれていないため、２官能ポリオールであるＰＥＧ分子の凝集が発生したと考えられる。これにより、問題となるヒケが発生したと考えられる。
第３比較例では、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧが含まれていないため、２官能ポリオールであるＰＥＧ分子の凝集が発生したと考えられる。これにより、問題となるヒケが発生したと考えられる。
（第４比較例）
第４比較例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が４００であるＰＰＧを３１．０ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを８．８ｗｔ％含む。第４比較例のポリウレタン樹脂組成物は、２官能ポリオールであるＰＥＧを含まない。
第４比較例のポリウレタン樹脂組成物は、ポリオール成分として、２官能ポリオールであり、平均分子量が４００であるＰＰＧを３１．０ｗｔ％、３官能ポリオールであり、平均分子量が４３０であるＰＥＧを８．８ｗｔ％含む。第４比較例のポリウレタン樹脂組成物は、２官能ポリオールであるＰＥＧを含まない。
また、第４比較例のポリウレタン樹脂組成物は、イソシアネートを４１．１ｗｔ％、改質リグニンを１７．０ｗｔ％含む。
第４比較例では、ウレタン成形することができなかった（評価は、×）。このため、第４比較例のポリウレタン樹脂組成物のアスカーＣ硬度の測定結果及びヒケの評価結果は、ない（評価は、無し）。
第４比較例では、ウレタン成形することができなかった（評価は、×）。このため、第４比較例のポリウレタン樹脂組成物のアスカーＣ硬度の測定結果及びヒケの評価結果は、ない（評価は、無し）。
なお、第１～６実施例、第１～４比較例のポリウレタン樹脂組成物は、周知の反応触媒を１．１ｗｔ％含むとともに、周知の耐候剤を１．０ｗｔ％含む。
また、改質リグニンに含まれるＰＥＧは、ポリウレタンが形成される際の反応に寄与する。このため、上記各実施例及び各比較例においては、イソシアネートの配合量を設定する際に、２官能ポリオール、３官能ポリオールだけでなく、改質リグニンに含まれるＰＥＧについてもイソシアネートと反応するポリオールとして考慮されている。
また、改質リグニンに含まれるＰＥＧは、ポリウレタンが形成される際の反応に寄与する。このため、上記各実施例及び各比較例においては、イソシアネートの配合量を設定する際に、２官能ポリオール、３官能ポリオールだけでなく、改質リグニンに含まれるＰＥＧについてもイソシアネートと反応するポリオールとして考慮されている。
次に、本実施形態の作用効果について説明する。
（１）ポリウレタン樹脂組成物においては、ポリオール成分が、エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として含む場合、プロピレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として含む場合に比べて、硬度が低くなる。
（１）ポリウレタン樹脂組成物においては、ポリオール成分が、エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として含む場合、プロピレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として含む場合に比べて、硬度が低くなる。
ここで、上記構成によれば、フィラーである改質リグニンは、リグニンにＰＥＧを結合させることにより改質されている。また、改質リグニンを構成するリグニンは、ベンゼン環を有しているために高い硬度を有する。これにより、ポリウレタン樹脂組成物の硬度が高められる。これは、ポリウレタン樹脂組成物が形成される際に、改質リグニンのＯＨ基が反応してポリウレタン鎖同士を結合することで、ポリウレタン鎖の変形の自由度が制限されるためであると考えられる。
したがって、ポリオール成分として、エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として用いながらもポリウレタン樹脂組成物の硬度を高かめることができる。また、ポリウレタン樹脂組成物がバイオ素材であるリグニンにより構成されているため、二酸化炭素の排出量を低減することができる。
（２）エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールの分子量が、１００以上６００以下であるため、ポリウレタン樹脂組成物のアスカーＣ硬度を５０以上９０以下とすることが可能となる。このため、例えばステアリングホイール１０の被覆材１２として好適な硬度を有するポリウレタン樹脂組成物を製造することに寄与する。
（３）ポリウレタン樹脂組成物におけるフィラーの質量パーセント濃度が、５ｗｔ％以上２５ｗｔ％以下であるため、ポリウレタン樹脂組成物のアスカーＣ硬度を５０以上９０以下とすることが可能となる。このため、例えばステアリングホイール１０の被覆材１２として好適な硬度を有するポリウレタン樹脂組成物を製造することに寄与する。
（５）ステアリングホイール１０は、芯金１１と、ポリウレタン樹脂組成物からなるとともに芯金１１を被覆する被覆材１２とを備える。こうした構成によれば、ステアリングホイール１０の被覆材１２に求められる硬さを満たすことができる。
（６）ポリウレタン樹脂組成物の製造方法は、イソシアネート成分と、ポリオール成分と、フィラーと、を反応させることでポリウレタン樹脂組成物を製造することを含む。上記製造方法において、ポリオール成分は、エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として含む。フィラーは、ＰＥＧを結合させることにより改質された改質リグニンである。
こうした方法によれば、（１）と同様な作用効果を奏することができる。
＜変更例＞
本実施形態は、以下のように変更して実施することができる。本実施形態及び以下の変更例は、技術的に矛盾しない範囲で互いに組み合わせて実施することができる。
＜変更例＞
本実施形態は、以下のように変更して実施することができる。本実施形態及び以下の変更例は、技術的に矛盾しない範囲で互いに組み合わせて実施することができる。
・ポリウレタン樹脂組成物を、ステアリングホイール１０の被覆材１２以外の用途に用いることもできる。
・ポリウレタン樹脂組成物におけるフィラーの質量パーセント濃度は、５ｗｔ％未満でもよい。また、ポリウレタン樹脂組成物におけるフィラーの質量パーセント濃度は、２５ｗｔ％よりも高くてもよい。
・ポリウレタン樹脂組成物におけるフィラーの質量パーセント濃度は、５ｗｔ％未満でもよい。また、ポリウレタン樹脂組成物におけるフィラーの質量パーセント濃度は、２５ｗｔ％よりも高くてもよい。
・ポリオール成分に主として含まれるエチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールの分子量は、１００未満でもよい。また、ポリオール成分に主として含まれるエチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールの分子量は、６００よりも大きくてもよい。
・本開示に係るポリウレタン樹脂組成物及びポリウレタン樹脂組成物の製造方法は、プロピレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを含むことを排除するものではない。すなわち、ポリウレタン樹脂組成物及びポリウレタン樹脂組成物の製造方法は、エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として含むものであればよく、プロピレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを含むものであってもよい。
Claims (5)
- イソシアネート成分と、ポリオール成分と、フィラーと、が反応して形成されるポリウレタン樹脂組成物において、
前記ポリオール成分は、エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として含み、
前記フィラーは、ポリエチレングリコールを結合させることにより改質された改質リグニンである、
ポリウレタン樹脂組成物。 - 前記エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールの分子量は、１００以上６００以下である、
請求項１に記載のポリウレタン樹脂組成物。 - 前記ポリウレタン樹脂組成物における前記フィラーの質量パーセント濃度は、５ｗｔ％以上２５ｗｔ％以下である、
請求項１又は２に記載のポリウレタン樹脂組成物。 - 芯金と、
請求項２または請求項３に記載のポリウレタン樹脂組成物からなるとともに前記芯金を被覆する被覆材と、を備える、
ステアリングホイール。 - ポリウレタン樹脂組成物を製造する方法において、
イソシアネート成分と、ポリオール成分と、フィラーと、を反応させることで前記ポリウレタン樹脂組成物を製造することを備え、
前記ポリオール成分は、エチレンオキサイド鎖を基本骨格とするポリオールを主として含み、
前記フィラーは、ポリエチレングリコールを結合させることにより改質された改質リグニンである、
ポリウレタン樹脂組成物の製造方法。
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|---|---|---|---|
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| JP2024-010223 | 2024-01-26 |
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2025/002028 Pending WO2025159152A1 (ja) | 2024-01-26 | 2025-01-23 | ポリウレタン樹脂組成物、ステアリングホイール、及びポリウレタン樹脂組成物の製造方法 |
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Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| JP2003064147A (ja) * | 2001-02-28 | 2003-03-05 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | リグニン系ポリウレタン及びその製造方法 |
| WO2022229311A1 (de) * | 2021-04-30 | 2022-11-03 | Evonik Operations Gmbh | Verwendung von festkörper-basierten schaumhilfsmitteln in wässrigen polyurethandispersionen |
| JP2023137637A (ja) * | 2022-03-18 | 2023-09-29 | 国立研究開発法人森林研究・整備機構 | 樹脂改質剤および紫外線吸収剤、並びにこれらを含む樹脂組成物 |
-
2024
- 2024-01-26 JP JP2024010223A patent/JP2025115658A/ja active Pending
-
2025
- 2025-01-23 WO PCT/JP2025/002028 patent/WO2025159152A1/ja active Pending
Patent Citations (3)
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| JP2023137637A (ja) * | 2022-03-18 | 2023-09-29 | 国立研究開発法人森林研究・整備機構 | 樹脂改質剤および紫外線吸収剤、並びにこれらを含む樹脂組成物 |
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