WO2024167235A1 - 잉크젯용 광중합 조성물, 이의 경화막, 및 이를 포함하는 광학 부재와 표시 장치 - Google Patents

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윤혁민
여태훈
이상훈
박종혁
김자영
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Definitions

  • the present invention relates to a photopolymerization composition for inkjet, a cured film thereof, and an optical member and a display device including the same.
  • OLEDs Organic Light Emitting Diodes
  • image sensors The need to improve the light efficiency of OLEDs (Organic Light Emitting Diodes) and image sensors is increasing.
  • Research and development on refractive index-controlled optical films is actively underway recently as a technology essential for improving OLED lifespan and increasing battery efficiency.
  • the range of low refractive index that can be controlled by organic compounds is theoretically known to be about 1.40 seconds in the middle.
  • the refractive index is lowered, but there are problems with the compatibility with organic compounds, such as the transmittance, haze, and lower adhesion of the upper and lower films.
  • the viscosity of the composition increases, which causes problems such as lower inkjet processability, and thus has many technical limitations.
  • the present invention provides a photocurable composition capable of forming an optical film exhibiting low refractive index characteristics while controlling the decrease in transmittance and increase in haze.
  • the present invention provides a cured film including a cured product of the photocurable composition.
  • the present invention provides an optical member using the cured film.
  • the present invention provides a display device including the optical member.
  • One embodiment of the present invention provides an inkjet photopolymerization composition
  • an inkjet photopolymerization composition comprising: a first highly flexible monomer including a photocurable functional group and having a viscosity of 10 cP or more; a second highly flexible monomer including a photocurable functional group and having a viscosity of less than 10 cP; a high-hardness monomer including a photocurable functional group; and at least one photopolymerization initiator.
  • the first highly flexible monomer may include a compound represented by the following chemical formula 1:
  • a and A' are photocurable functional groups
  • B is a hydrocarbon containing at least one oxygen atom
  • X is a direct bond or an isotrope having a structure of 3 or more carbon atoms
  • m1 and n1 are each independently 0 or an integer from 1 to 2.
  • the first highly flexible monomer may have a liquid refractive index ( nD25 ) of 1.47 or less and an absolute viscosity measured at 25° C. of 10 cP or more and 65 cP or less.
  • the first highly flexible monomer may include at least one of neopentyl glycol propoxylate di(meth)acrylate, dipropylene glycol di(meth)acrylate, tripropylene glycol di(meth)acrylate, and polypropylene glycol 400 di(meth)acrylate.
  • the content of the first high-flexibility monomer may be 50 parts by weight or more and 89 parts by weight or less.
  • the second highly flexible monomer may have a liquid refractive index ( nD25 ) of 1.45 or less and an absolute viscosity measured at 25° C. of less than 10 cP.
  • the second highly flexible monomer may include at least one of isodecyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, and isostearyl (meth)acrylate.
  • the content of the second high-flexibility monomer may be 1 part by weight or more and 20 parts by weight or less.
  • the high hardness monomer may include a compound represented by the following chemical formula 2:
  • a and A' are photocurable functional groups and are the same or different from each other
  • Y is an aliphatic structure having 4 to 50 carbon atoms that includes or does not include one or more oxygen atoms and includes a straight-chain alkyl structure having at least 4 carbon atoms
  • m2 and n2 are each independently an integer of 0 or 1.
  • the high-hardness monomer may have a liquid refractive index ( nD25 ) of 1.49 or less.
  • the high hardness monomer may include at least one of 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, hydroxy pivalic acid neopentyl glycol di(meth)acrylate, and vinyloxyethoxyethyl (meth)acrylate.
  • the content of the high-hardness monomer may be 10 parts by weight or more and 49 parts by weight or less.
  • the content of the photopolymerization initiator may be 5 parts by weight or more and 20 parts by weight or less.
  • the first high-flexibility monomer, the second high-flexibility monomer, the high-hardness monomer, and the photopolymerization initiator may have a vapor phase chromatography-measured purity of 95% or more.
  • the viscosity of the photopolymerization composition for inkjet may be 5 cP or more and 30 cP or less.
  • One embodiment of the present invention provides a cured film including a cured product of an inkjet photopolymerization composition
  • a cured film including a cured product of an inkjet photopolymerization composition
  • a first highly flexible monomer including a photocurable functional group and having a viscosity of 10 cP or more
  • a second highly flexible monomer including a photocurable functional group and having a viscosity of less than 10 cP
  • a high-hardness monomer including a photocurable functional group and at least one photopolymerization initiator
  • the cured film has a haze of 0.5 or less after being left for 500 hours under 85°C/85% RH conditions, and the haze is defined as the degree of diffusion of light incident on a transparent film relative to the incident angle when the cured film is left for 500 hours in a constant temperature and humidity chamber at 85°C
  • the haze value of the cured film is measured using a spectrophotometer, and is calculated by the
  • Ir is the transmittance of light transmitted at an incident angle of less than 2.5°
  • Is is the transmittance of light transmitted at an incident angle of 2.5° or more.
  • the refractive index of the cured film may be 1.50 or less.
  • the modulus of the cured film may be 1 GPa or more.
  • the elongation of the cured film may be 5% or more.
  • the amount of change in the reflection color coordinate a* of the polarizing plate may be ⁇ 0.5 or less.
  • One embodiment of the present invention provides an optical member including the cured film.
  • One embodiment of the present invention provides a display device including the cured film as at least one of an optical film and a pattern film.
  • An inkjet photopolymerization composition according to one embodiment of the present invention can exhibit low refractive index characteristics, as well as high transmittance characteristics and low haze characteristics.
  • the cured film according to one embodiment of the present invention can exhibit low refractive index characteristics, as well as high transmittance characteristics and low haze characteristics.
  • the optical member according to one embodiment of the present invention can implement excellent optical properties by including the cured film.
  • the display device according to one embodiment of the present invention can exhibit excellent optical characteristics.
  • the unit “parts by weight” may mean the weight ratio of each component.
  • first and second are used to distinguish one component from another and are not limited by the ordinal numbers.
  • first component may also be referred to as the second component, and similarly, the second component may be referred to as the first component.
  • (meth)acrylate is used to collectively refer to acrylates and methacrylates.
  • the viscosity of the compound may be a value measured using a Brookfield viscometer at a temperature of 25° C.
  • One embodiment of the present invention provides an inkjet photopolymerization composition
  • an inkjet photopolymerization composition comprising: a first highly flexible monomer including a photocurable functional group and having a viscosity of 10 cP or more; a second highly flexible monomer including a photocurable functional group and having a viscosity of less than 10 cP; a high-hardness monomer including a photocurable functional group; and at least one photopolymerization initiator.
  • a photopolymerizable composition for inkjet can exhibit low refractive index characteristics, high transmittance characteristics, and low haze characteristics.
  • the photopolymerizable composition can easily implement low refractive index characteristics, high transmittance characteristics, and low haze characteristics after curing by including a first highly flexible monomer and a second highly flexible monomer whose viscosities satisfy a specific range.
  • the photopolymerizable composition can exhibit excellent inkjet characteristics.
  • the photopolymerizable composition can have improved modulus and elongation after curing, so that mechanical properties can be improved, and discoloration can be effectively suppressed even under high temperature and high humidity conditions.
  • the first highly flexible monomer may include a compound represented by the following chemical formula 1:
  • a and A' are photocurable functional groups
  • B is a hydrocarbon containing at least one oxygen atom
  • X is a direct bond or an isotrope having a structure of 3 or more carbon atoms
  • m1 and n1 are each independently 0 or an integer of 1 to 2.
  • a and A' may be a (meth)acrylate group as the photocurable functional group.
  • a and A' may be an acrylate group.
  • B may be a straight or branched alkoxylene having 3 to 5 carbon atoms.
  • X may be a direct bond or a straight or branched alkylene having 1 to 5 carbon atoms.
  • the photopolymerizable composition can more easily implement low refractive index characteristics, high transmittance characteristics, and low haze characteristics after photocuring. Through this, the photopolymerizable composition can effectively provide a cured film having excellent optical properties. In addition, the photopolymerizable composition can have improved modulus and elongation after curing, so that the mechanical properties can be improved, and discoloration can be effectively suppressed even under high temperature and high humidity conditions.
  • the first highly flexible monomer may include a compound represented by the following chemical formula 1-1.
  • R 1 and R' 1 are each independently hydrogen or a methyl group
  • R 2 and R' 2 are each independently a straight-chain or branched-chain alkoxylene having 3 to 5 carbon atoms
  • R 3 is a direct bond or a straight-chain or branched-chain alkylene having 1 to 5 carbon atoms
  • m1 and n1 are each independently 0 or an integer of 1 to 2
  • p is an integer of 0 or 1.
  • R 1 and R' 1 may be hydrogen. may be a straight-chain or branched-chain alkoxylene having 3 to 4 carbon atoms, or a straight-chain or branched-chain alkoxylene having 3 carbon atoms.
  • the photopolymerizable composition can more easily implement low refractive index characteristics, high transmittance characteristics, and low haze characteristics after photocuring. Through this, the photopolymerizable composition can effectively provide a cured film having excellent optical properties.
  • the photopolymerizable composition can have properties that are easy to apply to inkjet, and the mechanical properties can be improved by suppressing the decrease in modulus and elongation after curing.
  • the first high-flexible monomer may have a liquid refractive index ( nD25 ) of 1.47 or less and an absolute viscosity measured at 25° C. of 10 cP or more and 65 cP or less.
  • the first high-flexible monomer may have a liquid refractive index ( nD25 ) of 1.44 or more.
  • a cured product of the photopolymerizable composition including the first high-flexible monomer satisfying the liquid refractive index and absolute viscosity in the above-described ranges can implement excellent low refractive index characteristics, high transmittance characteristics, and low haze characteristics.
  • the photopolymerizable composition can exhibit excellent inkjet characteristics.
  • the first highly flexible monomer may include at least one of neopentyl glycol propoxylate di(meth)acrylate, dipropylene glycol di(meth)acrylate, tripropylene glycol di(meth)acrylate, and polypropylene glycol 400 di(meth)acrylate.
  • the first highly flexible monomer may include at least one of neopentyl glycol propoxylate diacrylate, dipropylene glycol diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, and polypropylene glycol 400 diacrylate.
  • the photopolymerizable composition can produce a cured film having a lower haze value, low refractive index characteristics, and high transmittance characteristics.
  • the photopolymerizable composition can exhibit excellent inkjet characteristics, and after curing, can have improved modulus and elongation, thereby improving mechanical properties.
  • the content of the first high-flexibility monomer may be 50 parts by weight or more and 89 parts by weight or less.
  • the content of the first highly flexible monomer is 59 parts by weight or more and 80 parts by weight or less, 60 parts by weight or more and 79 parts by weight or less, 69 parts by weight or more and 70 parts by weight or less, 50 parts by weight or more and 80 parts by weight or less, 50 parts by weight or more and 79 parts by weight or less, 50 parts by weight or more and 70 parts by weight or less, 50 parts by weight or more and 69 parts by weight or less, 50 parts by weight or more and 60 parts by weight or less, 59 parts by weight or more and 89 parts by weight or less, 59 parts by weight or more and 80 parts by weight or less, 59 parts by weight or more and 79 parts by weight or less, 59 parts by weight or more and 79 parts by weight or less, 59 parts by weight or more and 79 parts by weight or less, 59 parts by weight or more and 69 parts by weight or less, 59 parts by weight or more and 60 parts by weight or less, 60 parts by weight or more and 89 parts by weight or less, 59
  • the photopolymerizable composition can produce a cured film having a lower haze value, low refractive index characteristics, and high transmittance characteristics.
  • the photopolymerizable composition can have properties that are easy to apply to inkjet, and the cured product of the photopolymerizable composition can have improved mechanical properties because the modulus and elongation are increased.
  • the second highly flexible monomer may include a linear or branched alkyl group-containing (meth)acrylate having 10 to 20 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group contained in the alkyl group-containing (meth)acrylate may be 10 to 18, 10 to 12, 12 to 20, 12 to 18, or 18 to 20.
  • the photopolymerizable composition can more easily implement low refractive index characteristics, high transmittance characteristics, and low haze characteristics after photocuring.
  • the photopolymerizable composition can have properties that are easy to apply to inkjet, and the cured product of the photopolymerizable composition can be effectively suppressed from discoloring even under high temperature and high humidity conditions.
  • the second high-flexible monomer may have a liquid refractive index (nD25) of 1.45 or less and an absolute viscosity measured at 25° C. of less than 10 cP.
  • the second high-flexible monomer may have a liquid refractive index ( nD25 ) of 1.43 or more.
  • the viscosity of the second high-flexible monomer may be 2 cP or more.
  • a cured product of the photopolymerizable composition including the first high-flexible monomer satisfying the liquid refractive index and the absolute viscosity in the above-described ranges can implement excellent low refractive index characteristics, high transmittance characteristics, and low haze characteristics.
  • the photopolymerizable composition can exhibit excellent inkjet characteristics.
  • the second highly flexible monomer may include at least one of isodecyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, and isostearyl (meth)acrylate.
  • the second highly flexible monomer may include at least one of isodecyl acrylate, lauryl acrylate, stearyl acrylate, and isostearyl acrylate.
  • the photopolymerizable composition can produce a cured film having a lower haze value, low refractive index characteristics, and high transmittance characteristics.
  • the content of the second high-flexibility monomer may be 1 part by weight or more and 20 parts by weight or less.
  • the content of the second high-flexibility monomer may be 1 part by weight or more and 10 parts by weight or less, or 10 parts by weight or more and 20 parts by weight or less.
  • the cured product of the photopolymerization composition can implement excellent low refractive index characteristics, high transmittance characteristics, and low haze characteristics.
  • the cured product of the photopolymerization composition can have improved mechanical properties by increasing modulus and elongation, and can effectively suppress discoloration even under high temperature and high humidity conditions.
  • the high hardness monomer may include a compound represented by the following chemical formula 2:
  • a and A' are photocurable functional groups and are the same as or different from each other
  • Y is an aliphatic structure having 4 to 50 carbon atoms that includes or does not include one or more oxygen atoms and includes a straight-chain alkyl structure having at least 4 carbon atoms
  • m2 and n2 are each independently an integer of 0 or 1.
  • a and A' may be a (meth)acrylate group as a photocurable functional group.
  • a and A' may be an acrylate group.
  • Y may be a straight-chain or branched-chain alkylene having 4 to 50 carbon atoms, a straight-chain or branched-chain alkylene having 4 to 50 carbon atoms containing a carbonyl group in the chain, or a hydrocarbon having 4 to 50 carbon atoms containing at least one oxygen in the chain and with or without an unsaturated bond.
  • the photopolymerizable composition can more easily implement low refractive index characteristics, high transmittance characteristics, and low haze characteristics after photocuring. Through this, the photopolymerizable composition can effectively provide a cured film having excellent optical properties.
  • the photopolymerizable composition can have properties that are easy to apply to inkjet, and can have improved modulus and elongation after curing, thereby improving mechanical properties.
  • the high hardness monomer may include at least one of a compound represented by the following chemical formula 2-1 and a compound represented by the following chemical formula 2-2.
  • R 21 and R' 21 are each independently hydrogen or a methyl group
  • R 22 may be a straight-chain or branched-chain alkylene having 4 to 50 carbon atoms, or -R 23 -R 24 -R' 23 -.
  • R 23 and R' 23 may each independently be a straight-chain or branched-chain alkylene having 2 to 25 carbon atoms
  • R 24 may be a carbonyl group (-CO 2 -).
  • R 21 and R' 21 may be hydrogen.
  • R 22 can be a straight or branched chain alkylene having 4 to 40 carbon atoms, a straight or branched chain alkylene having 4 to 30 carbon atoms, a straight or branched chain alkylene having 4 to 20 carbon atoms, a straight or branched chain alkylene having 4 to 10 carbon atoms, or a straight or branched chain alkylene having 4 to 6 carbon atoms.
  • R 23 and R' 23 can each independently be a straight or branched chain alkylene having 2 to 20 carbon atoms, a straight or branched chain alkylene having 2 to 15 carbon atoms, a straight or branched chain alkylene having 2 to 10 carbon atoms, or a straight or branched chain alkylene having 2 to 5 carbon atoms.
  • R 25 is hydrogen or a methyl group
  • R 26 is a straight-chain or branched-chain alkoxylene having 1 to 3 carbon atoms
  • q is an integer of 1 to 3.
  • R 25 may be hydrogen.
  • R 26 may be a straight-chain or branched-chain alkoxylene having 1 to 2 carbon atoms, or a straight-chain or branched-chain alkoxylene having 2 to 3 carbon atoms.
  • q may be an integer of 1 to 2, or an integer of 2 to 3.
  • the photopolymerizable composition can more easily implement low refractive index characteristics, high transmittance characteristics, and low haze characteristics after photocuring. Through this, the photopolymerizable composition can effectively provide a cured film having excellent optical properties.
  • the high-hardness monomer may have a liquid refractive index ( nD25 ) of 1.49 or less.
  • the liquid refractive index of the high-hardness monomer may be 1.44 or more.
  • the cured product of the photopolymerization composition including the high-hardness monomer satisfying the liquid refractive index of the above-mentioned range can implement excellent low refractive index characteristics, high transmittance characteristics, and low haze characteristics.
  • the high-hardness monomer may include at least one of 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, hydroxy pivalic acid neopentylglycol di(meth)acrylate, and vinyloxyethoxyethyl (meth)acrylate.
  • the high-hardness monomer may include at least one of 1,6-hexanediol diacrylate, hydroxy pivalic acid neopentylglycol diacrylate, and vinyloxyethoxyethyl acrylate.
  • the photopolymerizable composition can produce a cured film having a lower haze value, low refractive index characteristics, and high transmittance characteristics.
  • the photopolymerizable composition can have properties that are easy to apply to inkjet, and a cured product of the photopolymerizable composition can have improved mechanical properties because the modulus and elongation are increased.
  • the content of the high-hardness monomer may be 10 parts by weight or more and 49 parts by weight or less.
  • the content of the high-hardness monomer may be 10 parts by weight or more and 40 parts by weight or less, 10 parts by weight or more and 30 parts by weight or less, 10 parts by weight or more and 2 parts by weight or less, 20 parts by weight or more and 49 parts by weight or less, 20 parts by weight or more and 40 parts by weight or less, 20 parts by weight or more and 30 parts by weight or less, 30 parts by weight or more and 49 parts by weight or less, 20 parts by weight or more and 40 parts by weight or less.
  • the photopolymerizable composition can implement a cured film having a lower haze value, low refractive index characteristics, and high transmittance characteristics.
  • the cured product of the photopolymerizable composition can have improved mechanical properties by increasing modulus and elongation, and discoloration can be effectively suppressed even under high temperature and high humidity conditions.
  • the photopolymerization initiator may include at least one of a phosphine oxide compound, an acetophenone compound, an acylphosphine oxide compound, (E)-2-(acetoxyimino)-1-(9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl)butanone, [1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazoyl-3-yl]-1-(O-acetyloxime), an oxime compound, and an oxime ester compound.
  • the photopolymerization initiator may include at least a phosphine oxide compound.
  • photopolymerization initiator When the above-described type of photopolymerization initiator is used, stable photocuring of the photopolymerization composition can be induced, and thereby optical properties of a cured product of the photopolymerization composition can be improved.
  • the photopolymerization initiator for example, Irgacure 819, a phosphine oxide compound, Irgacure 369 and Irgacure 907, acetophenone compounds, Darocure TPO, an acylphosphine oxide compound, OXE-01, an oxime compound, and OXE-04, an oxime ester compound can be used.
  • the content of the photopolymerization initiator may be 5 parts by weight or more and 15 parts by weight or less, 5 parts by weight or more and 10 parts by weight or less, 10 parts by weight or more and 20 parts by weight or less, 10 parts by weight or more and 15 parts by weight or less, or 15 parts by weight or more and 20 parts by weight or less.
  • the polymerization reaction of the first high-flexibility monomer, the second high-flexibility monomer, and the high-hardness monomer included in the photopolymerization composition can be effectively and stably performed.
  • the photopolymerization initiator may include one or more photopolymerization initiators.
  • the photopolymerization initiator may include a first photopolymerization initiator and a second photopolymerization initiator.
  • the photopolymerization initiator may include a phosphine oxide-based compound.
  • the second photopolymerization initiator may include at least one of an acetophenone-based compound, an acylphosphine oxide-based compound, (E)-2-(acetoxyimino)-1-(9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl)butanone, [1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazoyl-3-yl]-1-(O-acetyloxime), an oxime-based compound, and an oxime ester-based compound.
  • the weight ratio of the first photopolymerization initiator and the second photopolymerization initiator may be 6:4 to 8:2.
  • the first high-flexibility monomer, the second high-flexibility monomer, the high-hardness monomer, and the photopolymerization initiator may have a vapor phase chromatography-measured purity of 95% or more.
  • the photopolymerization composition can effectively provide a cured film having excellent optical properties.
  • the viscosity of the photopolymerizable composition for inkjet may be 5 cP or more and 30 cP or less.
  • the viscosity of the photopolymerizable composition may be measured at 25° C.
  • the photopolymerizable composition having a viscosity satisfying the above-mentioned range may be easily used for inkjet.
  • One embodiment of the present invention provides a cured film including a cured product of an inkjet photopolymerization composition
  • a cured film including a cured product of an inkjet photopolymerization composition
  • a first highly flexible monomer including a photocurable functional group and having a viscosity of 10 cP or more
  • a second highly flexible monomer including a photocurable functional group and having a viscosity of less than 10 cP
  • a high-hardness monomer including a photocurable functional group and at least one photopolymerization initiator
  • the cured film has a haze of 0.5 or less after being left for 500 hours under 85°C/85% RH conditions, and the haze is defined as the degree of diffusion of light incident on a transparent film relative to the incident angle when the cured film is left for 500 hours in a constant temperature and humidity chamber at 85°C
  • the haze value of the cured film is measured using a spectrophotometer, and is calculated by the
  • Ir is the transmittance of light transmitted at an incident angle of less than 2.5°
  • Is is the transmittance of light transmitted at an incident angle of 2.5° or more.
  • Ir may mean parallel transmittance
  • Is may mean diffuse transmittance.
  • the cured film according to one embodiment of the present invention can exhibit low refractive index characteristics, high transmittance characteristics, and low haze characteristics.
  • the modulus and elongation are increased, so that the mechanical properties are excellent, and discoloration can be effectively suppressed even under high temperature and high humidity conditions.
  • the cured film according to one embodiment of the present invention may include a cured product of the photopolymerization composition according to the embodiment described above.
  • the first high-flexibility monomer, the second high-flexibility monomer, the high-hardness monomer, and the photopolymerization initiator in the cured film according to the embodiment described above may be the same as the first high-flexibility monomer, the second high-flexibility monomer, the high-hardness monomer, and the photopolymerization initiator in the photopolymerization composition according to the embodiment described above.
  • the refractive index of the cured film may be 1.50 or less.
  • the cured film may have a refractive index of 1.50 or less measured for a wavelength (average) of 555 to 575 nm.
  • the cured film may have a refractive index of 1.485 or more.
  • the cured film exhibits low refractive characteristics with a refractive index of 1.5 or less, thereby enabling implementation of an optical member and a display device having excellent optical properties.
  • the modulus of the cured film may be 1 GPa or more.
  • the modulus of the cured film may be 1.2 GPa or less.
  • the cured film having a modulus value satisfying the above-mentioned range has excellent mechanical properties and can be easily applied to a display device.
  • the elongation of the cured film may be 5% or more. In addition, the elongation of the cured film may be 8% or less.
  • the cured film having an elongation value satisfying the above-mentioned range has excellent mechanical properties and can be easily applied to a display device.
  • the change in the reflection color coordinate a* of the polarizing plate may be ⁇ 0.5 or less. That is, the cured film may exhibit excellent discoloration stability characteristics even under high temperature and high humidity conditions.
  • One embodiment of the present invention provides an optical member including the cured film.
  • the optical member according to one embodiment of the present invention can realize excellent optical properties by including the cured film.
  • the optical member can effectively suppress discoloration even under high temperature and high humidity conditions, so that it can have excellent stability.
  • the optical member may include a substrate; and the cured film provided on the substrate.
  • the cured film may be formed by photocuring after the photopolymerization composition is applied on the substrate by an inkjet process.
  • a well-known substrate such as bare glass may be used as the substrate.
  • the optical member can be manufactured by a method of applying the photopolymerization composition on the substrate using a Mayer bar, a coating applicator, or an inkjet device, and performing photocuring by exposing, for example, an LED lamp or a metal halide lamp in an air atmosphere.
  • the photopolymerization composition can be applied in the form of a single film and then photocured to form an optical member in the form of a general optical film, but can also be applied in a certain pattern shape using the inkjet device and then photocured, if necessary.
  • the optical member can be in the form of a pattern film in which a cured film patterned in a polyhedral shape, such as a prism structure, is formed on the substrate.
  • One embodiment of the present invention provides a display device including the cured film as at least one of an optical film and a pattern film.
  • the display device according to one embodiment of the present invention can exhibit excellent optical characteristics.
  • the optical member such as the optical film or pattern film, may have a general thickness depending on its type or the structure of the display element to which it is applied, and may have a thickness that is controlled within a range of, for example, 0.01 ⁇ m to 1000 ⁇ m.
  • the configuration of a display device to which the optical member such as the optical film or pattern film is applied can follow a conventional configuration well known in the art, except that the cured film is applied to the optical member described above, and therefore, further description thereof will be omitted.
  • Neopentyl glycol propoxylate diacrylate was prepared as the first highly flexible monomer, isodecyl acrylate as the second highly flexible monomer, 1,6-hexanediol diacrylate as the high hardness monomer, and Irgacure 819 as the photoinitiator.
  • a first high-flexibility monomer, a second high-flexibility monomer, and a high-hardness monomer were mixed to prepare a monomer mixture.
  • the monomer mixture and a photoinitiator were mixed to prepare a photocurable composition.
  • the content of the first high-flexibility monomer was 89 parts by weight
  • the content of the second high-flexibility monomer was 1 part by weight
  • the content of the high-hardness monomer was 10 parts by weight.
  • the content of the photoinitiator was 5 parts by weight.
  • the photopolymerization composition for inkjet manufactured above was applied onto a bare glass substrate to form a single film with a thickness of 10 ⁇ m.
  • a cured film (thickness: 10 ⁇ m) including a cured product of the photopolymerization composition for inkjet. Meanwhile, for the refractive index measurement, a cured film with a thickness of 2 ⁇ m produced using spin coating was used.
  • Example 1 a photocurable composition and a cured film were manufactured in the same manner as in the above Example 1, except that the type and content of the first high-flexibility monomer, the type and content of the second high-flexibility monomer, the type and content of the high-hardness monomer, and the content of the photoinitiator were adjusted as shown in Table 5 below.
  • the first unique Monomer The second high-quality Monomer High hardness monomer Photoinitiator type Content type Content type Content type Content type Content Example 1 (1-1) 89 (2-1) 1 (3-1) 10 1 5 Example 2 (1-1) 79 (2-2) 1 (3-2) 20 1 10 Example 3 (1-1) 69 (2-3) 1 (3-3) 30 1 15 Example 4 (1-1) 59 (2-4) 1 (3-1) 40 1 20 Example 5 (1-1) 50 (2-1) 1 (3-2) 49 1 5 Example 6 (1-2) 89 (2-2) 1 (3-3) 10 1 10 Example 7 (1-2) 79 (2-3) 1 (3-1) 20 1 15 Example 8 (1-2) 69 (2-4) 1 (3-2) 30 1 20 Example 9 (1-2) 59 (2-1) 1 (3-3) 40 1 5 Example 10 (1-2) 50 (2-2) 1 (3-1) 49 1 10 Example 11 (1-3) 89 (2-3) 1 (3-2) 10 1 15 Example 12 (1-3) 79 (2-4) 1 (3-3) 20 1 20 Example 13 (1-3) 69 (2-1) 1 (3-1) 30 1 5 Example 14 (
  • the contents (parts by weight) of the first high-flexibility monomer, the second high-flexibility monomer, and the high-hardness monomer are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • the contents (parts by weight) of the photoinitiator are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • Example 1 a photocurable composition and a cured film were manufactured in the same manner as in the above Example 1, except that the type and content of the first high-flexibility monomer, the type and content of the second high-flexibility monomer, the type and content of the high-hardness monomer, and the content of the photoinitiator were adjusted as shown in Table 6 below.
  • the first unique Monomer The second high-quality Monomer High hardness monomer Photoinitiator type Content type Content type Content type Content Example 21 (1-1) 80 (2-1) 10 (3-3) 10 1 5
  • Example 22 (1-1) 70 (2-2) 10 (3-1) 20 1 10
  • Example 23 (1-1) 60 (2-3) 10 (3-2) 30 1 15
  • Example 24 (1-1) 50 (2-4) 10 (3-3) 40 1 20
  • Example 25 (1-2) 80 (2-1) 10 (3-1) 10 1 5
  • Example 30 (1-3) 70 (2-2) 10 (3-3) 20 1 10
  • Example 31 (1-3) 60 (2-3) 10 (3-1) 30 1 15
  • Example 32 (1-3) 50 (2-4) 10 (3-2) 40 1 20
  • Example 33 (1-4) 80 (2-1) 10 (3-
  • the contents (parts by weight) of the first high-flexibility monomer, the second high-flexibility monomer, and the high-hardness monomer are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • the contents (parts by weight) of the photoinitiator are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • Example 1 a photocurable composition and a cured film were manufactured in the same manner as in the above Example 1, except that the type and content of the first high-flexibility monomer, the type and content of the second high-flexibility monomer, the type and content of the high-hardness monomer, and the content of the photoinitiator were adjusted as shown in Table 7 below.
  • the first unique Monomer The second high-quality Monomer High hardness monomer Photoinitiator type Content type Content type Content type Content type Content Example 37 (1-1) 70 (2-1) 20 (3-1) 10 1 5 Example 38 (1-1) 60 (2-2) 20 (3-2) 20 1 10 Example 39 (1-1) 50 (2-3) 20 (3-3) 30 1 15 Example 40 (1-2) 70 (2-1) 20 (3-1) 10 1 20 Example 41 (1-2) 60 (2-2) 20 (3-2) 20 1 5 Example 42 (1-2) 50 (2-3) 20 (3-3) 30 1 10 Example 43 (1-3) 70 (2-1) 20 (3-1) 10 1 15 Example 44 (1-3) 60 (2-2) 20 (3-2) 20 1 20 Example 45 (1-3) 50 (2-3) 20 (3-3) 30 1 5 Example 46 (1-4) 70 (2-1) 20 (3-1) 10 1 10 Example 47 (1-4) 60 (2-2) 20 (3-2) 20 1 15 Example 48 (1-4) 50 (2-3) 20 (3-3) 30 1 20
  • the contents (parts by weight) of the first high-flexibility monomer, the second high-flexibility monomer, and the high-hardness monomer are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • the contents (parts by weight) of the photoinitiator are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • Example 1 a photocurable composition and a cured film were manufactured in the same manner as in the above Example 1, except that the type and content of the first high-flexibility monomer, the type and content of the second high-flexibility monomer, the type and content of the high-hardness monomer, and the type and content of the photoinitiator were adjusted as shown in Table 8 below.
  • the first unique Monomer The second high-quality Monomer High hardness monomer Photoinitiator type Content type Content type Content type Content type Content Example 49 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 10
  • Example 50 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 2 10
  • Example 51 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 3 10
  • Example 52 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 4 10
  • Example 53 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 5 10
  • Example 54 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 6 10
  • Example 55 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 7 10
  • Example 57 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 7 2 3
  • Example 58 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 7 4 3
  • Example 60 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 7 5 3
  • Example 61 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 7
  • the contents (parts by weight) of the first high-flexibility monomer, the second high-flexibility monomer, and the high-hardness monomer are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • the contents (parts by weight) of the photoinitiator are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • Example 1 a photocurable composition and a cured film were manufactured in the same manner as in the above Example 1, except that the type and content of the first high-flexibility monomer, the type and content of the second high-flexibility monomer, the type and content of the high-hardness monomer, and the content of the photoinitiator were adjusted as shown in Table 9 below.
  • the first unique Monomer The second high-quality Monomer High hardness monomer Photoinitiator type Content type Content type Content type Content Comparative Example 1 (1-5) 89 (2-1) 1 (3-1) 10 1 5 Comparative Example 2 (1-5) 79 (2-2) 1 (3-2) 20 1 10 Comparative Example 3 (1-5) 69 (2-3) 1 (3-3) 30 1 15 Comparative Example 4 (1-5) 59 (2-4) 1 (3-1) 40 1 20 Comparative Example 5 (1-5) 50 (2-1) 1 (3-2) 49 1 5 Comparative Example 6 (1-6) 89 (2-2) 1 (3-3) 10 1 10 Comparative Example 7 (1-6) 79 (2-3) 1 (3-1) 20 1 15 Comparative Example 8 (1-6) 69 (2-4) 1 (3-2) 30 1 20 Comparative Example 9 (1-6) 59 (2-1) 1 (3-3) 40 1 5 Comparative Example 10 (1-6) 50 (2-2) 1 (3-1) 49 1 10
  • the contents (parts by weight) of the first high-flexibility monomer, the second high-flexibility monomer, and the high-hardness monomer are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • the contents (parts by weight) of the photoinitiator are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • Example 1 a photocurable composition and a cured film were manufactured in the same manner as in the above Example 1, except that the type and content of the first high-flexibility monomer, the type and content of the second high-flexibility monomer, the type and content of the high-hardness monomer, and the content of the photoinitiator were adjusted as shown in Table 10 below.
  • the first unique Monomer The second high-quality Monomer High hardness monomer Photoinitiator type Content type Content type Content Comparative Example 11 (1-5) 80 (2-1) 10 (3-3) 10 1 15 Comparative Example 12 (1-5) 70 (2-2) 10 (3-1) 20 1 20 Comparative Example 13 (1-5) 60 (2-3) 10 (3-2) 30 1 5 Comparative Example 14 (1-5) 50 (2-4) 10 (3-3) 40 1 10 Comparative Example 15 (1-6) 80 (2-1) 10 (3-1) 10 1 15 Comparative Example 16 (1-6) 70 (2-2) 10 (3-2) 20 1 20 Comparative Example 17 (1-6) 60 (2-3) 10 (3-3) 30 1 5 Comparative Example 18 (1-6) 50 (2-4) 10 (3-1) 40 1 10 Comparative Example 19 (1-5) 70 (2-1) 20 (3-1) 10 1 15 Comparative Example 20 (1-5) 60 (2-2) 20 (3-2) 20 1 20 Comparative Example 21 (1-5) 50 (2-3) 20 (3-3) 30 1 5 Comparative Example 22 (1-6) 70 (2-1) 20 (3-1) 10 1 10 Comparative Example 23 (1-6) 60 (
  • the contents (parts by weight) of the first high-flexibility monomer, the second high-flexibility monomer, and the high-hardness monomer are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • the contents (parts by weight) of the photoinitiator are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • Example 1 a photocurable composition and a cured film were manufactured in the same manner as in the above Example 1, except that the type and content of the first high-flexibility monomer, the type and content of the second high-flexibility monomer, the type and content of the high-hardness monomer, and the content of the photoinitiator were adjusted as shown in Table 11 below.
  • the first unique Monomer The second high-quality Monomer High hardness monomer Photoinitiator type Content type Content type Content type Content Comparative Example 25 (1-1) 89 (2-5) 1 (3-1) 10 1 5 Comparative Example 26 (1-1) 79 (2-6) 1 (3-2) 20 1 10 Comparative Example 27 (1-2) 89 (2-5) 1 (3-3) 10 1 15 Comparative Example 28 (1-2) 79 (2-6) 1 (3-1) 20 1 20 Comparative Example 29 (1-3) 89 (2-5) 1 (3-2) 10 1 5 Comparative Example 30 (1-3) 79 (2-6) 1 (3-3) 20 1 10 Comparative Example 31 (1-4) 89 (2-5) 1 (3-1) 10 1 15 Comparative Example 32 (1-4) 79 (2-6) 1 (3-2) 20 1 20 1 20
  • the contents (parts by weight) of the first high-flexibility monomer, the second high-flexibility monomer, and the high-hardness monomer are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • the contents (parts by weight) of the photoinitiator are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • Example 1 a photocurable composition and a cured film were manufactured in the same manner as in the above Example 1, except that the type and content of the first high-flexibility monomer, the type and content of the second high-flexibility monomer, the type and content of the high-hardness monomer, and the content of the photoinitiator were adjusted as shown in Table 12 below.
  • the first unique Monomer The second high-quality Monomer High hardness monomer Photoinitiator type Content type Content type Content type Content Comparative Example 33 (1-1) 80 (2-5) 10 (3-3) 10 1 5 Comparative Example 34 (1-1) 70 (2-6) 10 (3-1) 20 1 10 Comparative Example 35 (1-2) 80 (2-5) 10 (3-2) 10 1 15 Comparative Example 36 (1-2) 70 (2-6) 10 (3-3) 20 1 20 Comparative Example 37 (1-3) 80 (2-5) 10 (3-1) 10 1 5 Comparative Example 38 (1-3) 70 (2-6) 10 (3-2) 20 1 10 Comparative Example 39 (1-4) 80 (2-5) 10 (3-3) 10 1 15 Comparative Example 40 (1-4) 70 (2-6) 10 (3-1) 20 1 20
  • the contents (parts by weight) of the first high-flexibility monomer, the second high-flexibility monomer, and the high-hardness monomer are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • the contents (parts by weight) of the photoinitiator are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • Example 1 a photocurable composition and a cured film were manufactured in the same manner as in the above Example 1, except that the type and content of the first high-flexibility monomer, the type and content of the high-hardness monomer, and the content of the photoinitiator were adjusted as shown in Table 13 below. Comparative Examples 41 to 64 do not include the second high-flexibility monomer.
  • the first unique Monomer The second high-quality Monomer High hardness monomer Photoinitiator type Content type Content type Content type Content Comparative Example 41 (1-1) 90 - - (3-1) 10 1 5 Comparative Example 42 (1-1) 90 - - (3-2) 10 1 10 Comparative Example 43 (1-1) 90 - - (3-3) 10 1 15 Comparative Example 44 (1-2) 90 - - (3-1) 10 1 20 Comparative Example 45 (1-2) 90 - - (3-2) 10 1 5 Comparative Example 46 (1-2) 90 - - (3-3) 10 1 10 Comparative Example 47 (1-3) 90 - - (3-1) 10 1 15 Comparative Example 48 (1-3) 90 - - (3-2) 10 1 20 Comparative Example 49 (1-3) 90 - - (3-3) 10 1 5 Comparative Example 50 (1-4) 90 - - (3-1) 10 1 10 Comparative Example 51 (1-4) 90 - - (3-2) 10 1 15 Comparative Example 52 (1-4) 90 - - (3-3) 10 1 20 Comparative Example 53 (1-1) 50
  • the contents (parts by weight) of the first high-flexibility monomer, the second high-flexibility monomer, and the high-hardness monomer are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • the contents (parts by weight) of the photoinitiator are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • Example 1 a photocurable composition and a cured film were manufactured in the same manner as in the above Example 1, except that the type and content of the first high-flexibility monomer, the type and content of the high-hardness monomer, and the content of the photoinitiator were adjusted as shown in Table 14 below.
  • the first unique Monomer The second high-quality Monomer High hardness monomer Photoinitiator type Content type Content type Content Comparative Example 65 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 4 Comparative Example 66 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 21 Comparative Example 67 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 2 4 Comparative Example 68 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 2 21 Comparative example 69 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 3 4 Comparative Example 70 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 3 21 Comparative Example 71 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 4 4 Comparative Example 72 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 4 21 Comparative Example 73 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 5 4 Comparative Example 74 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 5 21 Comparative Example 75 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 6 4 Comparative Example 76 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 6 21 Comparative
  • the contents (parts by weight) of the first high-flexibility monomer, the second high-flexibility monomer, and the high-hardness monomer are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • the contents (parts by weight) of the photoinitiator are based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
  • the absorbance of the cured film before and after exposure was compared using an FT-IR spectrophotometer.
  • the refractive index (average of 555 to 575 nm) was measured using an ellipsometer.
  • the average transmittance of the 10 ⁇ m thick cured film formed on the bare glass substrate was measured at 380 to 780 nm using a UV-VIS spectrophotometer (Cary4000, Agilent).
  • the viscosity was measured using a viscometer (trade name: Brookfield viscometer) at a temperature of 25°C.
  • Modulus was measured by indenting a 10 ⁇ m thick cured film coated on bare glass using a Nanoindentor (HM500, Helmut Fischer) Vickers Tip to a thickness of 10%.
  • HM500 Nanoindentor
  • Flexibility was measured by peeling off the cured film provided as 10 ⁇ m from the bare glass to produce a dog bone specimen and measuring the tensile strain using a UTM (Instron).
  • a polarizing plate was attached on top of a 10 ⁇ m thick cured film formed on a bare glass substrate, and after leaving it at 65°C/90%RH for 500 hours, the change level of the a* reflection color coordinate of the polarizing plate was measured using a spectrophotometer (Konica Minolta CM-5).
  • Example 1 HAZE 2) Sensitivity 3) Refractive index 4) Transmittance 5) Viscosity Example 1 ⁇ O O O O O Example 2 ⁇ O O O O O Example 3 ⁇ O O O O O Example 4 ⁇ O O O O O Example 5 ⁇ O O O O O Example 6 O O O O O O Example 7 O O O O O Example 8 O O O O O O Example 9 O O O O O O Example 10 O O O O O O O Example 11 O O O O O O Example 12 O O O O Example 13 O O O O O Example 14 O O O O O O O Example 15 O O O O O O Example 16 O O O O O Example 17 O O O O Example 18 O O O O O Example 19 O O O O O O O Example 20 O O O O O O O O
  • Example 10 Inkjet characteristics 7) Modulus 8) Flexibility 9) Discoloration Example 1 ⁇ O O O Example 2 ⁇ O O ⁇ Example 3 O O O O O Example 4 O O O O O Example 5 ⁇ O O O Example 6 ⁇ O O ⁇ Example 7 O O O O Example 8 O O O O Example 9 ⁇ O O O Example 10 ⁇ O O ⁇ Example 11 O O O O Example 12 O O O O Example 13 ⁇ O O O Example 14 ⁇ O O ⁇ Example 15 O O O O O Example 16 O O O O Example 17 ⁇ O O O Example 18 ⁇ O O ⁇ Example 19 O O O O O Example 20 O O O O O O
  • the photopolymerizable compositions manufactured in Examples 1 to 20 of the present invention can manufacture cured films exhibiting low haze values, sensitivity, refractive index, and transmittance, and implement excellent inkjet characteristics.
  • the cured films of the photopolymerizable compositions manufactured in Examples 1 to 20 have excellent modulus and flexibility, and excellent discoloration stability under high temperature and high humidity conditions.
  • Example 21 HAZE 2) Sensitivity 3) Refractive index 4) Transmittance 5) Viscosity Example 21 ⁇ O O O O O Example 22 ⁇ O O O O O Example 23 ⁇ O O O O Example 24 ⁇ O O O O Example 25 O O O O O Example 26 O O O O O Example 27 O O O O O Example 28 O O O O O O Example 29 O O O O O Example 30 O O O O O O Example 31 O O O O O O Example 32 O O O O Example 33 O O O O O Example 34 O O O O O O Example 35 O O O O O Example 36 O O O O O O O O O
  • Example 21 Inkjet characteristics 7) Modulus 8) Flexibility 9) Discoloration Example 21 ⁇ O O O Example 22 ⁇ O ⁇ ⁇ Example 23 O O O O O Example 24 O O O O O Example 25 ⁇ O O O Example 26 ⁇ O ⁇ ⁇ Example 27 O O O O Example 28 O O O O O Example 29 ⁇ O O O Example 30 ⁇ O ⁇ ⁇ Example 31 O O O O Example 32 O O O O Example 33 ⁇ O O O Example 34 ⁇ O ⁇ ⁇ Example 35 O O O O O Example 36 O O O O O O O
  • the photopolymerizable compositions manufactured in Examples 21 to 36 of the present invention can manufacture cured films exhibiting low haze values, sensitivity, refractive index, and transmittance, and implement excellent inkjet characteristics.
  • the cured films of the photopolymerizable compositions manufactured in Examples 21 to 36 have excellent modulus and flexibility, and excellent discoloration stability under high temperature and high humidity conditions.
  • Example 38 Inkjet characteristics 7) Modulus 8) Flexibility 9) Discoloration Example 37 ⁇ O O O Example 38 ⁇ O ⁇ ⁇ Example 39 O O O O O Example 40 O O O O O Example 41 ⁇ O O O Example 42 ⁇ O O ⁇ Example 43 O O O O Example 44 O O ⁇ O Example 45 ⁇ O O O Example 46 ⁇ O O ⁇ Example 47 O O ⁇ O Example 48 O O ⁇ O
  • the photopolymerizable compositions manufactured in Examples 37 to 48 of the present invention can manufacture cured films exhibiting low haze values, sensitivity, refractive index, and transmittance, and implement excellent inkjet characteristics.
  • the cured films of the photopolymerizable compositions manufactured in Examples 37 to 48 have excellent modulus and flexibility, and excellent discoloration stability under high temperature and high humidity conditions.
  • Example 49 ⁇ O O O O O Example 50 O O O O O O Example 51 O O O O O Example 52 ⁇ O O O O Example 53 O O O O O Example 54 O O O O O Example 55 O O O O O Example 56 O O O O O Example 59 ⁇ O O O O Example 60 O O O O O Example 61 O O O O O Example 62 O O O O O Example 63 O O O O O O
  • the photopolymerizable compositions manufactured in Examples 49 to 63 of the present invention can manufacture cured films exhibiting low haze values, sensitivity, refractive index, and transmittance, and implement excellent inkjet characteristics.
  • the cured films of the photopolymerizable compositions manufactured in Examples 49 to 63 have excellent modulus and flexibility, and excellent discoloration stability under high temperature and high humidity conditions.
  • Comparative Examples 1 to 10 had very poor haze characteristics and flexibility characteristics. That is, it can be seen that Comparative Examples 1 to 10, which did not use the first highly flexible monomer according to one embodiment of the present invention, could not manufacture a cured film having excellent haze characteristics and flexibility characteristics.
  • Comparative Examples 11 to 24 had very poor haze characteristics and flexibility characteristics. That is, it can be seen that Comparative Examples 11 to 24, which did not use the first highly flexible monomer according to one embodiment of the present invention, could not manufacture a cured film having excellent haze characteristics and flexibility characteristics.
  • Comparative Examples 25 to 32 had very poor haze characteristics. That is, it can be seen that Comparative Examples 25 to 32, which did not use the second highly flexible monomer according to one embodiment of the present invention, could not manufacture a cured film having excellent haze characteristics.
  • Comparative Examples 33 to 40 could not simultaneously implement a low haze value and a low refractive index value.
  • Comparative Examples 33 to 40 which did not use the second highly flexible monomer according to one embodiment of the present invention, could not produce a cured film exhibiting a low haze value and a low refractive index value together.
  • the photopolymerizable composition according to one embodiment of the present invention has excellent inkjet characteristics and can implement a cured film exhibiting low refractive index characteristics, high transmittance characteristics, and low haze characteristics after curing.
  • the cured film including the cured product of the photopolymerizable composition has improved modulus and elongation, so that the mechanical properties can be improved, and discoloration is effectively suppressed even under high temperature and high humidity conditions.

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Abstract

본 발명은 경화 후에 저굴절 특성을 나타내면서도, 상기 투과도 저하 및 헤이즈의 증가가 제어된 광경화성 조성물과 이의 경화물을 포함하는 경화막, 경화막을 포함하는 광학 부재와 표시 장치에 관한 것이다.

Description

잉크젯용 광중합 조성물, 이의 경화막, 및 이를 포함하는 광학 부재와 표시 장치
본 발명은 잉크젯용 광중합 조성물, 이의 경화막, 및 이를 포함하는 광학 부재와 표시 장치에 관한 것이다.
OLED(Organic Light Emitting Diodes) 및 이미지센서 등에서 광효율을 개선하기 위한 니즈(needs)가 증가되고 있다. OLED 수명 개선 및 배터리 효율 증대를 위해 반드시 필요한 기술로 최근 들어 굴절률 제어 광학 필름에 관한 연구 개발이 활발이 진행되고 있다.
유기화합물로 조절 가능한 저굴절률 범위는 이론상 하한 값이 약 1.40 초, 중반으로 알려져있다. 중공실리카를 혼합할 경우, 굴절률은 낮아지나, 유기화합물과의 상용성 문제로 투과도, 헤이즈(Haze), 상, 하부 막 접착력 저하의 문제점이 있다. 그리고 조성물의 점도가 높아져 잉크젯 공정성이 저하되는 등의 문제점을 나타내어 기술적으로 많은 제약을 갖는다.
이러한 종래 기술의 제반 문제점으로 인해, 저굴절 특성을 나타내면서도, 상기 투과도 저하 및 헤이즈의 증가가 제어되어 우수한 광학 특성을 나타내는 광학 필름의 형성을 가능케 하는 기술의 개발이 계속적으로 요청되고 있다.
본 발명은 저굴절 특성을 나타내면서도, 상기 투과도 저하 및 헤이즈의 증가가 제어된 광학 필름의 형성이 가능한 광경화성 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 상기 광경화성 조성물의 경화물을 포함하는 경화막을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 상기 경화막을 광학 부재를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 상기 광학 부재를 포함하는 표시 장치를 제공하는 것이다.
다만, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 하기의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 실시상태는, 광경화성 작용기를 포함하며, 점도가 10 cP 이상인 제1 고유연 단량체; 광경화성 작용기를 포함하며, 점도가 10 cP 미만인 제2 고유연 단량체; 광경화성 작용기를 포함하는 고경도 단량체; 및 1종 이상의 광중합 개시제;를 포함하는 잉크젯용 광중합 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
[화학식 1]
Figure PCTKR2024001602-appb-img-000001
상기 화학식 1에서, A 및 A'는 광경화성 작용기이며, B는 산소를 하나 이상 포함하는 탄화수소이며, X는 직접 결합 혹은 탄소수 3 이상인 구조의 동소체이며, m1 및 n1은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 2의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체는 액상굴절률(nD25)이 1.47 이하이고, 25 ℃에서 측정된 절대점도가 10 cP 이상 65 cP 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체는 네오펜틸글리콜 프로폭실레이트 디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트 및 폴리프로필렌글리콜 400 디(메트)아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체, 상기 제2 고유연 단량체 및 상기 고경도 단량체를 포함하는 단량체 혼합물 100 중량부 기준으로, 상기 제1 고유연 단량체의 함량은 50 중량부 이상 89 중량부 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 고유연 단량체는 액상굴절률(nD25)이 1.45 이하이고, 25 ℃에서 측정된 절대점도가 10 cP 미만일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 고유연 단량체는 아이소데실 (메트)아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트 및 아이소스테아릴 (메트)아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체, 상기 제2 고유연 단량체 및 상기 고경도 단량체를 포함하는 단량체 혼합물 100 중량부 기준으로, 상기 제2 고유연 단량체의 함량은 1 중량부 이상 20 중량부 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 고경도 단량체는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
[화학식 2]
Figure PCTKR2024001602-appb-img-000002
상기 화학식 2에서, A 및 A'는 광경화성 작용기이며 서로 동일 또는 상이하고, Y는 하나 이상의 산소 원자를 포함 또는 불포함하는 탄소수 4 내지 50의 지방족 구조로서 적어도 탄소수 4 이상의 직쇄 알킬 구조를 포함하며, m2 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 고경도 단량체는 액상굴절률(nD25)이 1.49 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 고경도 단량체는 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 히드록시 피발릭애시드 네오펜틸글리콜 디(메트)아크릴레이트 및 바이닐록시에톡시에틸 (메트)아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체, 상기 제2 고유연 단량체 및 상기 고경도 단량체를 포함하는 단량체 혼합물 100 중량부 기준으로, 상기 고경도 단량체의 함량은 10 중량부 이상 49 중량부 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체, 상기 제2 고유연 단량체 및 상기 고경도 단량체를 포함하는 단량체 혼합물 100 중량부에 대하여, 상기 광중합 개시제의 함량은 5 중량부 이상 20 중량부 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체, 상기 제2 고유연 단량체, 상기 고경도 단량체 및 상기 광중합 개시제는 기상크로마토그래피 측정 순도가 95% 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크젯용 광중합 조성물의 점도는 5 cP 이상 30 cP 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는, 광경화성 작용기를 포함하며, 점도가 10 cP 이상인 제1 고유연 단량체; 광경화성 작용기를 포함하며, 점도가 10 cP 미만인 제2 고유연 단량체; 광경화성 작용기를 포함하는 고경도 단량체; 및 1종 이상의 광중합 개시제;를 포함하는 잉크젯용 광중합 조성물의 경화물을 포함하는 경화막으로서, 85℃/85% RH 조건에서 500 시간 방치된 상태에서, 헤이즈가 0.5 이하이고, 상기 헤이즈는 경화막을 85 ℃ 조건의 항온항습기에 500 시간 방치 후, 상기 경화막의 헤이즈 수치를 분광광도계를 이용하여 측정했을 때 투명막에 입사한 광선의 입사각 대비 확산 정도로 정의되며, 하기 식 1로 계산되는 경화막을 제공한다:
[식 1]
Figure PCTKR2024001602-appb-img-000003
상기 식 1에서 Ir은 입사각 2.5° 미만에서 투과된 빛의 투과율이고, Is는 입사각 2.5° 이상에서 투과된 빛의 투과율이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화막의 굴절률은 1.50 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화막의 모듈러스는 1 GPa 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화막의 연신율은 5 % 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화막에 편광판을 부착하여 65℃/90% RH 조건에서 500 시간 이상 방치 시에 편광판의 반사 색좌표 a* 변화량이 ±0.5 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는, 상기 경화막을 포함하는 광학 부재를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태는, 상기 경화막을 광학필름 및 패턴필름 중 적어도 하나로서 포함하는 표시 장치를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 잉크젯용 광중합 조성물은 저굴절 특성을 나타내면서도, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 상기 경화막은 저굴절 특성을 나타내면서도, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 상기 광학 부재는 상기 경화막을 포함함으로써, 우수한 광학적 물성을 구현할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 상기 표시 장치는 우수한 광학적 특성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 효과는 상술한 효과로 한정되는 것은 아니며, 언급되지 아니한 효과들은 본원 명세서 및 첨부된 도면으로부터 당업자에게 명확히 이해될 수 있을 것이다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 단위 "중량부"는 각 성분간의 중량의 비율을 의미할 수 있다.
본원 명세서 전체에서, “제1”및 “제2”와 같이 서수를 포함하는 용어는 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로 사용되며, 상기 서수에 의해 한정되지 않는다. 예를 들어, 발명의 권리 범위 내에서 제1 구성요소는 제2 구성요소로도 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소는 제1 구성요소로 명명될 수 있다.
본원 명세서 전체에서, "(메트)아크릴레이트"는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 통칭하는 의미로 사용된다.
본원 명세서 전체에서, 화합물의 점도는 25 ℃의 온도에서 브룩필드 점도계로 측정한 값일 수 있다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 실시상태는, 광경화성 작용기를 포함하며, 점도가 10 cP 이상인 제1 고유연 단량체; 광경화성 작용기를 포함하며, 점도가 10 cP 미만인 제2 고유연 단량체; 광경화성 작용기를 포함하는 고경도 단량체; 및 1종 이상의 광중합 개시제;를 포함하는 잉크젯용 광중합 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 잉크젯용 광중합 조성물은 저굴절 특성을 나타내면서도, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 나타낼 수 있다. 구체적으로, 상기 광중합 조성물은 점도가 특정 범위를 만족하는 제1 고유연 단량체와 제2 고유연 단량체를 포함함으로써, 경화 후에 저굴절 특성, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 용이하게 구현할 수 있다. 또한, 상기 상기 광중합 조성물은 우수한 잉크젯 특성을 나타낼 수 있다. 또한, 광중합 조성물은 경화 후에 향상된 모듈러스와 신장률을 가져 기계적 물성이 개선될 수 있고, 고온 및 고습 조건에서도 변색되는 것이 효과적으로 억제될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
[화학식 1]
Figure PCTKR2024001602-appb-img-000004
상기 화학식 1에서, A 및 A'는 광경화성 작용기이며, B는 산소를 하나 이상 포함하는 탄화수소이며, X는 직접 결합 혹은 탄소수 3 이상인 구조의 동소체이며, m1 및 n1은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 2의 정수이다. 이때, 상기 화학식 1에서 A 및 A'는 광경화성 작용기로서 (메트)아크릴레이트기일 수 있다. 구체적으로, A 및 A'는 아크릴레이트기일 수 있다. A 및 A'는 아크릴레이트기인 경우, 경화 후에 저굴절 특성, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 구현할 수 있는 광중합 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 상기 광중합 조성물은 우수한 잉크젯 특성을 나타낼 수 있으며, 경화 후에 모듈러스와 신장률이 저하되는 것이 억제되어 기계적 물성이 개선될 수 있다.
상기 화학식 1에서 B는 탄소수 3 이상 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕실렌일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1에서 X는 직접 결합 또는 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 제1 고유연 단량체를 사용함으로써, 상기 광중합 조성물은 광경화 후 보다 용이하게 저굴절 특성, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 구현할 수 있다. 이를 통해, 상기 광중합 조성물은 광학적 물성이 우수한 경화막을 효과적으로 제공할 수 있다. 또한, 상기 광중합 조성물은 경화 후에 향상된 모듈러스와 신장률을 가져 기계적 물성이 개선될 수 있고, 고온 및 고습 조건에서도 변색되는 것이 효과적으로 억제될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체는 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2024001602-appb-img-000005
상기 화학식 1-1에서, R1 및 R'1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, R2 및 R'2은 각각 독립적으로 탄소수 3 이상 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕실렌이고, R3는 직접 결합 또는 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌이고, m1 및 n1은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 2의 정수이고, p는 0 또는 1의 정수이다. 구체적으로, R1 및 R'1은 수소일 수 있다. 탄소수 3 이상 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕실렌, 또는 탄소수 3의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕실렌일 수 있다.
상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 제1 고유연 단량체를 사용함으로써, 상기 광중합 조성물은 광경화 후 보다 용이하게 저굴절 특성, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 구현할 수 있다. 이를 통해, 상기 광중합 조성물은 광학적 물성이 우수한 경화막을 효과적으로 제공할 수 있다. 또한, 상기 광중합 조성물은 잉크젯에 적용하기에 용이한 물성을 가질 수 있으며, 경화 후에 모듈러스와 신장률이 저하되는 것이 억제되어 기계적 물성이 개선될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체는 액상굴절률(nD25)이 1.47 이하이고, 25 ℃에서 측정된 절대점도가 10 cP 이상 65 cP 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 고유연 단량체는 액상굴절률(nD25)이 1.44 이상일 수 있다. 전술한 범위의 액상굴절률과 절대점도를 만족하는 상기 제1 고유연 단량체를 포함하는 상기 광중합 조성물의 경화물은 우수한 저굴절 특성, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 구현할 수 있다. 또한, 상기 광중합 조성물은 우수한 잉크젯 특성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체는 네오펜틸글리콜 프로폭실레이트 디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트 및 폴리프로필렌글리콜 400 디(메트)아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 고유연 단량체는 네오펜틸글리콜 프로폭실레이트 디아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트 및 폴리프로필렌글리콜 400 디아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 전술한 종류의 아크릴레이트 화합물을 상기 제1 고유연 단량체로 사용하는 경우, 상기 광중합 조성물은 보다 낮은 헤이즈 값을 가지며 저굴절 특성을 가지면서 고투과 특성을 가지는 경화막을 제조할 수 있다. 또한, 상기 광중합 조성물은 우수한 잉크젯 특성을 나타낼 수 있으며, 경화 후에 향상된 모듈러스와 신장률을 가져 기계적 물성이 개선될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체, 상기 제2 고유연 단량체 및 상기 고경도 단량체를 포함하는 단량체 혼합물 100 중량부 기준으로, 상기 제1 고유연 단량체의 함량은 50 중량부 이상 89 중량부 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 단량체 혼합물 100 중량부 기준으로, 상기 제1 고유연 단량체의 함량은 59 중량부 이상 80 중량부 이하, 60 중량부 이상 79 중량부 이하, 69 중량부 이상 70 중량부 이하, 50 중량부 이상 80 중량부 이하, 50 중량부 이상 79 중량부 이하, 50 중량부 이상 70 중량부 이하, 50 중량부 이상 69 중량부 이하, 50 중량부 이상 60 중량부 이하, 59 중량부 이상 89 중량부 이하, 59 중량부 이상 80 중량부 이하, 59 중량부 이상 79 중량부 이하, 59 중량부 이상 70 중량부 이하, 59 중량부 이상 69 중량부 이하, 59 중량부 이상 60 중량부 이하, 60 중량부 이상 89 중량부 이하, 60 중량부 이상 80 중량부 이하, 60 중량부 이상 79 중량부 이하, 60 중량부 이상 70 중량부 이하, 60 중량부 이상 69 중량부 이하, 69 중량부 이상 89 중량부 이하, 69 중량부 이상 80 중량부 이하, 69 중량부 이상 79 중량부 이하, 70 중량부 이상 89 중량부 이하, 70 중량부 이상 80 중량부 이하, 70 중량부 이상 79 중량부 이하, 79 중량부 이상 89 중량부 이하, 또는 79 중량부 이상 80 중량부 이하일 수 있다.
상기 단량체 혼합물에 포함된 상기 제1 고유연 단량체의 함량을 전술한 범위로 조절함으로써, 상기 광중합 조성물은 보다 낮은 헤이즈 값을 가지며 저굴절 특성을 가지면서 고투과 특성을 가지는 경화막을 제조할 수 있다. 또한, 상기 광중합 조성물은 잉크젯에 적용하기에 용이한 물성을 가질 수 있으며, 상기 광중합 조성물을 경화물은 모듈러스와 신장률이 증가되어 기계적 물성이 개선될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 고유연 단량체는 탄소수 10 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 구체적으로, 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트에 함유된 알킬기의 탄소수는 10 내지 18, 10 내지 12, 12 내지 20, 12 내지 18, 또는 18 내지 20일 수 있다. 상기 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트를 상기 제2 고유연 단량체로 사용하는 경우, 상기 광중합 조성물은 광경화 후 보다 용이하게 저굴절 특성, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 구현할 수 있다. 또한, 상기 광중합 조성물은 잉크젯에 적용하기에 용이한 물성을 가질 수 있으며, 상기 광중합 조성물의 경화물은 고온 및 고습 조건에서도 변색되는 것이 효과적으로 억제될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 고유연 단량체는 액상굴절률(nD25)이 1.45 이하이고, 25 ℃에서 측정된 절대점도가 10 cP 미만일 수 있다. 구체적으로, 상기 제2 고유연 단량체는 액상굴절률(nD25)이 1.43 이상일 수 있다. 또한, 상기 제2 고유연 단량체의 점도는 2 cP 이상일 수 있다. 전술한 범위의 액상굴절률과 절대점도를 만족하는 상기 제1 고유연 단량체를 포함하는 상기 광중합 조성물의 경화물은 우수한 저굴절 특성, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 구현할 수 있다. 또한, 상기 광중합 조성물은 우수한 잉크젯 특성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 고유연 단량체는 아이소데실 (메트)아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트 및 아이소스테아릴 (메트)아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제2 고유연 단량체는 아이소데실 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트 및 아이소스테아릴 아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 전술한 종류의 아크릴레이트 화합물을 상기 제2 고유연 단량체로 사용하는 경우, 상기 광중합 조성물은 보다 낮은 헤이즈 값을 가지며 저굴절 특성을 가지면서 고투과 특성을 가지는 경화막을 제조할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체, 상기 제2 고유연 단량체 및 상기 고경도 단량체를 포함하는 단량체 혼합물 100 중량부 기준으로, 상기 제2 고유연 단량체의 함량은 1 중량부 이상 20 중량부 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 단량체 혼합물 100 중량부 기준으로, 상기 제2 고유연 단량체의 함량은 1 중량부 이상 10 중량부 이하, 또는 10 중량부 이상 20 중량부 이하일 수 있다. 상기 단량체 혼합물에 포함된 상기 제2 고유연 단량체의 함량이 전술한 범위 내인 경우, 상기 광중합 조성물의 경화물은 우수한 저굴절 특성, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 구현할 수 있다. 상기 광중합 조성물을 경화물은 모듈러스와 신장률이 증가되어 기계적 물성이 개선될 수 있으며, 고온 및 고습 조건에서도 변색되는 것이 효과적으로 억제될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 고경도 단량체는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
[화학식 2]
Figure PCTKR2024001602-appb-img-000006
상기 화학식 2에서, A 및 A'는 광경화성 작용기이며 서로 동일 또는 상이하고, Y는 하나 이상의 산소 원자를 포함 또는 불포함하는 탄소수 4 내지 50의 지방족 구조로서 적어도 탄소수 4 이상의 직쇄 알킬 구조를 포함하며, m2 및 n2 는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다. 이때, 상기 화학식 2에서 A 및 A'는 광경화성 작용기로서 (메트)아크릴레이트기일 수 있다. 구체적으로, A 및 A'는 아크릴레이트기일 수 있다. A 및 A'는 아크릴레이트기인 경우, 경화 후에 저굴절 특성, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 구현할 수 있는 광중합 조성물을 제공할 수 있다. 상기 화학식 2에서 Y는 탄소수 4 내지 50의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 사슬 내에 카보닐기를 함유하는 탄소수 4 내지 50의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 또는 사슬 내에 1 이상의 산소를 포함하고 불포화 결합을 포함하거나 미포함하는 탄소수 4 내지 50의 탄화수소일 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 고경도 단량체를 사용함으로써, 상기 광중합 조성물은 광경화 후 보다 용이하게 저굴절 특성, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 구현할 수 있다. 이를 통해, 상기 광중합 조성물은 광학적 물성이 우수한 경화막을 효과적으로 제공할 수 있다. 또한, 상기 광중합 조성물은 잉크젯에 적용하기에 용이한 물성을 가질 수 있으며, 경화 후에 향상된 모듈러스와 신장률을 가져 기계적 물성이 개선될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 고경도 단량체는 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물 및 화학식 2-2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure PCTKR2024001602-appb-img-000007
상기 화학식 2-1에서, R21 및 R'21은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, R22은 탄소수 4 내지 50의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌, 또는 -R23-R24-R'23-일 수 있다. R23 및 R'23은 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌이고, R24는 카보닐기(-CO2-)일 수 있다. 구체적으로, R21 및 R'21은 수소일 수 있다. R22은 탄소수 4 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌, 탄소수 4 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌, 탄소수 4 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌, 탄소수 4 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌, 또는 탄소수 4 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌일 수 있다. R23 및 R'23은 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌, 탄소수 2 내지 15의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌, 탄소수 2 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌, 또는 탄소수 2 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌일 수 있다.
[화학식 2-2]
Figure PCTKR2024001602-appb-img-000008
상기 화학식 2-2에서, R25은 수소 또는 메틸기이고, R26은 탄소수 1 내지 3의 직쇄 또는 분지쇄 알콕실렌이고, q는 1 내지 3의 정수이다. 구체적으로, R25은 수소일 수 있다. R26은 탄소수 1 내지 2의 직쇄 또는 분지쇄 알콕실렌, 또는 탄소수 2 내지 3의 직쇄 또는 분지쇄 알콕실렌일 수 있다. q는 1 내지 2의 정수, 또는 2 내지 3의 정수일 수 있다.
상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2-2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 상기 고경도 단량체를 사용함으로써, 상기 광중합 조성물은 광경화 후 보다 용이하게 저굴절 특성, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 구현할 수 있다. 이를 통해, 상기 광중합 조성물은 광학적 물성이 우수한 경화막을 효과적으로 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 고경도 단량체는 액상굴절률(nD25)이 1.49 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 고경도 단량체의 액상굴절률은 1.44 이상일 수 있다. 전술한 범위의 액상굴절률을 만족하는 상기 고경도 단량체를 포함하는 상기 광중합 조성물의 경화물은 우수한 저굴절 특성, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 구현할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 고경도 단량체는 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 히드록시 피발릭애시드 네오펜틸글리콜 디(메트)아크릴레이트 및 바이닐록시에톡시에틸 (메트)아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 고경도 단량체는 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 히드록시 피발릭애시드 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트 및 바이닐록시에톡시에틸 아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 전술한 종류의 아크릴레이트 화합물을 상기 고경도 단량체로 사용하는 경우, 상기 광중합 조성물은 보다 낮은 헤이즈 값을 가지며 저굴절 특성을 가지면서 고투과 특성을 가지는 경화막을 제조할 수 있다. 또한, 상기 광중합 조성물은 잉크젯에 적용하기에 용이한 물성을 가질 수 있으며, 상기 광중합 조성물을 경화물은 모듈러스와 신장률이 증가되어 기계적 물성이 개선될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체, 상기 제2 고유연 단량체 및 상기 고경도 단량체를 포함하는 단량체 혼합물 100 중량부 기준으로, 상기 고경도 단량체의 함량은 10 중량부 이상 49 중량부 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 단량체 혼합물 100 중량부 기준으로, 상기 고경도 단량체의 함량은 10 중량부 이상 40 중량부 이하, 10 중량부 이상 30 중량부 이하, 10 중량부 이상 2 중량부 이하, 20 중량부 이상 49 중량부 이하, 20 중량부 이상 40 중량부 이하, 20 중량부 이상 30 중량부 이하, 30 중량부 이상 49 중량부 이하, 20 중량부 이상 40 중량부 이하, 또는 40 중량부 이상 49 중량부 이하일 수 있다.
상기 단량체 혼합물에 포함된 상기 고경도 단량체의 함량을 전술한 범위로 조절함으로써, 상기 광중합 조성물은 보다 낮은 헤이즈 값을 가지며 저굴절 특성을 가지면서 고투과 특성을 가지는 경화막을 구현할 수 있다. 상기 광중합 조성물을 경화물은 모듈러스와 신장률이 증가되어 기계적 물성이 개선될 수 있으며, 고온 및 고습 조건에서도 변색되는 것이 효과적으로 억제될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 광중합 개시제는 포스핀 옥사이드(Phospine Oxide)계 화합물, 아세토페논계 화합물, 아실포스핀옥시드계 화합물, (E)-2-(아세톡시이미노)-1-(9,9-디에틸-9H-플루오렌-2-yl)부탄온, [1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바조일-3-일]-1-(O-아세틸옥심), 옥심계 화합물 및 옥심에스테르계 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 광중합 개시제는 적어도 포스핀 옥사이드계 화합물을 포함할 수 있다. 전술한 종류의 광중합 개시제를 사용하는 경우, 상기 광중합 조성물의 안정적인 광경화를 유도할 수 있으며, 이를 통해 상기 광중합 조성물의 경화물의 광학적 특성을 향상시킬 수 있다. 상기 광중합 개시제로서, 예를 들어 포스핀 옥사이드계 화합물인 Irgacure 819, 아세토페논계 화합물인 Irgacure 369와 Irgacure 907, 아실포스핀옥시드계 화합물인 Darocure TPO, 옥심계 화합물인 OXE-01, 옥심에스테르계 화합물인 OXE-04를 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체, 상기 제2 고유연 단량체 및 상기 고경도 단량체를 포함하는 단량체 혼합물 100 중량부에 대하여, 상기 광중합 개시제의 함량은 5 중량부 이상 15 중량부 이하, 5 중량부 이상 10 중량부 이하, 10 중량부 이상 20 중량부 이하, 10 중량부 이상 15 중량부 이하, 또는 15 중량부 이상 20 중량부 이하일 수 있다. 상기 광중합 개시제의 함량을 전술한 범위로 조절함으로써, 상기 광중합 조성물에 포함된 제1 고유연 단량체, 제2 고유연 단량체 및 고경도 단량체의 중합 반응을 효과적이고 안정적으로 수행할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 광중합 개시제는 1 종 이상의 광중합 개시제를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 광중합 개시제는 제1 광중합 개시제 및 제2 광중합 개시제를 포함할 수 있다. 상기 광중합 개시제는 포스핀 옥사이드계 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 제2 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 아실포스핀옥시드계 화합물, (E)-2-(아세톡시이미노)-1-(9,9-디에틸-9H-플루오렌-2-yl)부탄온, [1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바조일-3-일]-1-(O-아세틸옥심), 옥심계 화합물 및 옥심에스테르계 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 이때, 제1 광중합 개시제 및 제2 광중합 개시제의 중량비는 6:4 내지 8:2일 수 있다. 제1 광중합 개시제 및 제2 광중합 개시제를 혼합하여 사용함으로써, 상기 광중합 조성물의 안정적인 광경화를 유도할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 고유연 단량체, 상기 제2 고유연 단량체, 상기 고경도 단량체 및 상기 광중합 개시제는 기상크로마토그래피 측정 순도가 95% 이상일 수 있다. 순도가 95% 이상인 제1 고유연 단량체, 제2 고유연 단량체, 고경도 단량체 및 광중합 개시제를 사용함으로써, 상기 광중합 조성물은 광학적 물성이 우수한 경화막을 효과적으로 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크젯용 광중합 조성물의 점도는 5 cP 이상 30 cP 이하일 수 있다. 상기 광중합 조성물의 점도는 25 ℃에서 측정된 것일 수 있다. 점도가 전술한 범위를 만족하는 상기 광중합 조성물은 잉크젯에 사용하기에 용이할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는, 광경화성 작용기를 포함하며, 점도가 10 cP 이상인 제1 고유연 단량체; 광경화성 작용기를 포함하며, 점도가 10 cP 미만인 제2 고유연 단량체; 광경화성 작용기를 포함하는 고경도 단량체; 및 1종 이상의 광중합 개시제;를 포함하는 잉크젯용 광중합 조성물의 경화물을 포함하는 경화막으로서, 85℃/85% RH 조건에서 500 시간 방치된 상태에서, 헤이즈가 0.5 이하이고, 상기 헤이즈는 경화막을 85 ℃ 조건의 항온항습기에 500 시간 방치 후, 상기 경화막의 헤이즈 수치를 분광광도계를 이용하여 측정했을 때 투명막에 입사한 광선의 입사각 대비 확산 정도로 정의되며, 하기 식 1로 계산되는 경화막을 제공한다:
[식 1]
Figure PCTKR2024001602-appb-img-000009
상기 식 1에서 Ir은 입사각 2.5° 미만에서 투과된 빛의 투과율이고, Is는 입사각 2.5° 이상에서 투과된 빛의 투과율이다. 이때, Ir은 평행 투과율을 의미하고, Is는 확산 투과율을 의미할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 상기 경화막은 저굴절 특성을 나타내면서도, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 나타낼 수 있다. 또한, 상기 모듈러스와 신장률이 증가되어 기계적 물성이 우수하고, 고온 및 고습 조건에서도 변색되는 것이 효과적으로 억제될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 상기 경화막은 전술한 실시상태에 따른 광중합 조성물의 경화물을 포함할 수 있다. 이에, 본 실시상태에 따른 경화막에서의 제1 고유연 단량체, 제2 고유연 단량체, 고경도 단량체 및 광중합 개시제는 전술한 실시상태에 따른 광중합 조성물에서의 제1 고유연 단량체, 제2 고유연 단량체, 고경도 단량체 및 광중합 개시제와 동일할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화막의 굴절률은 1.50 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 경화막은 555 내지 575nm의 파장(평균)에 대하여 측정된 굴절률이 1.50 이하일 수 있다. 한편, 상기 경화막은 굴절률이 1.485 이상일 수 있다. 상기 경화막은 굴절률이 1.5 이하로서 낮은 저굴절 특성을 나타내어, 광학적 물성이 우수한 광학 부재 및 표시 장치를 구현할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화막의 모듈러스는 1 GPa 이상일 수 있다. 또한, 상기 경화막의 모듈러스는 1.2 GPa 이하일 수 있다. 모듈러스 값이 전술한 범위를 만족하는 상기 경화막은 기계적 물성이 우수하여, 표시 장치에 적용이 용이할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화막의 은연신율 5 % 이상일 수 있다. 또한, 상기 경화막의 연신율은 8 % 이하일 수 있다. 연신율 값이 전술한 범위를 만족하는 상기 경화막은 기계적 물성이 우수하여, 표시 장치에 적용이 용이할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화막에 편광판을 부착하여 65℃/90% RH 조건에서 500 시간 이상 방치 시에 편광판의 반사 색좌표 a* 변화량이 ±0.5 이하일 수 있다. 즉, 상기 경화막은 고온 및 고습 조건에서도 우수한 변색 안정성 특성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는, 상기 경화막을 포함하는 광학 부재를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 상기 광학 부재는 상기 경화막을 포함함으로써, 우수한 광학적 물성을 구현할 수 있다. 또한, 상기 광학 부재는 고온 및 고습 조건에서도 변색되는 것이 효과적으로 억제되어 안정성이 우수할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 광학 부재는 기재; 및 기재 상에 구비된 상기 경화막을 포함할 수 있다. 또한, 상기 경화막은 상기 광중합 조성물이 잉크젯 공정으로 기재 상에 도포된 후, 광경화되어 형성된 것일 수 있다. 이때, 상기 기재로는 베어 글라스와 같은 잘 알려진 기재가 사용될 수 있다.
또한, 상기 광학 부재는, Mayer bar, 코팅용 어플리케이터 또는 잉크젯 장비 등을 사용하여, 상기 기재 상에 상기 광중합 조성물을 도포하고, 예를 들어, 공기 분위기에서, LED 램프 또는 메탈할라이드 램프 등을 사용해 노광하여 광경화를 진행하는 방법으로 제조될 수 있다. 이때, 상기 광중합 조성물은 단막 형태로 도포된 후 광경화되어, 일반적인 광학 필름 형태의 광학 부재로 형성될 수도 있지만, 필요에 따라 상기 잉크젯 장비를 이용해 일정한 패턴 형태를 갖도록 도포된 후 광경화될 수도 있다. 이 경우, 상기 광학 부재는 기재 상에, 예를 들어, 프리즘 구조 등의 다면체 형태로 패턴화된 경화막이 형성되어 있는 패턴 필름의 형태로 될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는, 상기 경화막을 광학필름 및 패턴필름 중 적어도 하나로서 포함하는 표시 장치를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 상기 표시 장치는 우수한 광학적 특성을 나타낼 수 있다.
상기 광학필름 또는 패턴필름 등의 광학 부재는 그 종류나 적용되는 표시 소자의 구조에 따른 일반적인 두께를 가질 수 있고, 예를 들어, 0.01 ㎛ 내지 1000 ㎛ 범위 내에서 조절되는 두께를 가질 수 있다.
상기 광학필름 또는 패턴필름 등의 광학 부재가 적용된 표시 장치의 구성은 전술한 상기 광학 부재에 상기 경화막이 적용되는 것을 제외하고는 당업계에서 잘 알려진 통상적인 구성에 따를 수 있으므로, 이에 관한 추가적인 설명은 생략하기로 한다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제1 고유연 단량체
제1 고유연 단량체로서 하기의 화합물들을 준비하였다.
No 제1 고유연 단량체 종류 점도
(25℃)		 액상굴절률
(nD25)
1-1 네오펜틸글리콜프로폭실레이트디아크릴레이트 16.0cP 1.447
1-2 디프로필렌글리콜디아크릴레이트 10.0cP 1.449
1-3 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트 15.0cP 1.449
1-4 폴리프로필렌글리콜400디아크릴레이트 57.0cP 1.467
1-5 1,6-헥산디올에톡실레이트디아크릴레이트 10.0cP 1.460
1-6 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트 15.0cP 1.462
제2 고유연 단량체
제2 고유연 단량체로서 하기의 화합물들을 준비하였다.
No 제2 고유연 단량체 종류 점도
(25℃)		 액상굴절률
(nD25)
2-1 아이소데실아크릴레이트 5.0cP 1.440
2-2 라우릴아크릴레이트 6.0cP 1.442
2-3 스테아릴아크릴레이트 - 1.448
2-4 아이소스테아릴아크릴레이트 17.0cP 1.442
2-5 벤질아크릴레이트 2.2cP 1.516
2-6 에톡시에톡시에틸아크릴레이트 6.0cP 1.436
고경도 단량체
고경도 단량체로서 하기의 화합물들을 준비하였다.
No 고경도 단량체 종류 액상굴절률
(nD25)
3-1 1,6-헥산디올디아크릴레이트 1.460
3-2 히드록시피발릭애시드네오펜틸글리콜디아크릴레이트 1.453
3-3 바이닐록시에톡시에틸아크릴레이트 1.441
광개시제
광개시제로서 하기의 화합물들을 준비하였다.
No 광개시제 종류
1 Irgacure 819
2 Irgacure 369
3 Irgacure 907
4 Darocure TPO
5 (E)-2-(아세톡시이미노)-1-(9,9-디에틸-9H-플루오렌-2-yl)부탄온
6 [1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바조일-3-일]-1-(O-아세틸옥심)
7 OXE-01
8 OXE-04
실시예
실시예 1
광경화성 조성물의 제조
제1 고유연 단량체로서 네오펜틸글리콜프로폭실레이트디아크릴레이트, 제2 고유연 단량체로서 아이소데실아크릴레이트, 고경도 단량체로서 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 광개시제로서 Irgacure 819를 준비하였다.
이후, 제1 고유연 단량체, 제2 고유연 단량체 및 고경도 단량체를 혼합하여 단량체 혼합물을 제조하였다. 이후, 단량체 혼합물과 광개시제를 혼합하여, 광경화성 조성물을 제조하였다.
이때, 단량체 혼합물 100 중량부 기준으로, 제1 고유연 단량체의 함량은 89 중량부, 제2 고유연 단량체의 함량은 1 중량부, 고경도 단량체의 함량은 10 중량부이었다. 또한, 단량체 혼합물 100 중량부에 대하여, 광개시제의 함량은 5 중량부이었다.
경화막의 제조
잉크젯 장비 (UniJet社, OmniJet)를 이용하여, 상기에서 제조된 잉크젯용 광중합 조성물을 베어 글라스(Bare Glass) 기판 상에 도포하여 두께 10㎛의 단일막을 형성하였다.
이후, LED 385nm 경화기를 이용하여, 2.2J/cm2의 UV광을 단일막에 조사하여 잉크젯용 광중합 조성물의 경화물을 포함한 경화막(두께: 10㎛)을 제조하였다. 한편, 굴절율 측정의 경우, 스핀 코팅(Spin Coating)을 이용하여 제작한 두께 2㎛의 경화막을 이용하였다.
실시예 2 내지 실시예 20
상기 실시예 1에서, 제1 고유연 단량체의 종류와 함량, 제2 고유연 단량체의 종류와 함량, 고경도 단량체의 종류와 함량, 광개시제의 함량을 하기 표 5와 같이 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 조성물 및 경화막을 제조하였다.
제1 고유연
단량체		 제2 고유연
단량체		 고경도 단량체 광개시제
종류 함량 종류 함량 종류 함량 종류 함량
실시예1 (1-1) 89 (2-1) 1 (3-1) 10 1 5
실시예2 (1-1) 79 (2-2) 1 (3-2) 20 1 10
실시예3 (1-1) 69 (2-3) 1 (3-3) 30 1 15
실시예4 (1-1) 59 (2-4) 1 (3-1) 40 1 20
실시예5 (1-1) 50 (2-1) 1 (3-2) 49 1 5
실시예6 (1-2) 89 (2-2) 1 (3-3) 10 1 10
실시예7 (1-2) 79 (2-3) 1 (3-1) 20 1 15
실시예8 (1-2) 69 (2-4) 1 (3-2) 30 1 20
실시예9 (1-2) 59 (2-1) 1 (3-3) 40 1 5
실시예10 (1-2) 50 (2-2) 1 (3-1) 49 1 10
실시예11 (1-3) 89 (2-3) 1 (3-2) 10 1 15
실시예12 (1-3) 79 (2-4) 1 (3-3) 20 1 20
실시예13 (1-3) 69 (2-1) 1 (3-1) 30 1 5
실시예14 (1-3) 59 (2-2) 1 (3-2) 40 1 10
실시예15 (1-3) 50 (2-3) 1 (3-3) 49 1 15
실시예16 (1-4) 89 (2-4) 1 (3-1) 10 1 20
실시예17 (1-4) 79 (2-1) 1 (3-2) 20 1 5
실시예18 (1-4) 69 (2-2) 1 (3-3) 30 1 10
실시예19 (1-4) 59 (2-3) 1 (3-1) 40 1 15
실시예20 (1-4) 50 (2-4) 1 (3-2) 49 1 20
상기 표 5에서, 제1 고유연 단량체, 제2 고유연 단량체 및 고경도 단량체의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부 기준에 대한 것이다. 또한, 광개시제의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부에 대한 것이다.
실시예 21 내지 실시예 36
상기 실시예 1에서, 제1 고유연 단량체의 종류와 함량, 제2 고유연 단량체의 종류와 함량, 고경도 단량체의 종류와 함량, 광개시제의 함량을 하기 표 6과 같이 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 조성물 및 경화막을 제조하였다.
제1 고유연
단량체		 제2 고유연
단량체		 고경도 단량체 광개시제
종류 함량 종류 함량 종류 함량 종류 함량
실시예21 (1-1) 80 (2-1) 10 (3-3) 10 1 5
실시예22 (1-1) 70 (2-2) 10 (3-1) 20 1 10
실시예23 (1-1) 60 (2-3) 10 (3-2) 30 1 15
실시예24 (1-1) 50 (2-4) 10 (3-3) 40 1 20
실시예25 (1-2) 80 (2-1) 10 (3-1) 10 1 5
실시예26 (1-2) 70 (2-2) 10 (3-2) 20 1 10
실시예27 (1-2) 60 (2-3) 10 (3-3) 30 1 15
실시예28 (1-2) 50 (2-4) 10 (3-1) 40 1 20
실시예29 (1-3) 80 (2-1) 10 (3-2) 10 1 5
실시예30 (1-3) 70 (2-2) 10 (3-3) 20 1 10
실시예31 (1-3) 60 (2-3) 10 (3-1) 30 1 15
실시예32 (1-3) 50 (2-4) 10 (3-2) 40 1 20
실시예33 (1-4) 80 (2-1) 10 (3-3) 10 1 5
실시예34 (1-4) 70 (2-2) 10 (3-1) 20 1 10
실시예35 (1-4) 60 (2-3) 10 (3-2) 30 1 15
실시예36 (1-4) 50 (2-4) 10 (3-3) 40 1 20
상기 표 6에서, 제1 고유연 단량체, 제2 고유연 단량체 및 고경도 단량체의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부 기준에 대한 것이다. 또한, 광개시제의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부에 대한 것이다.
실시예 37 내지 실시예 48
상기 실시예 1에서, 제1 고유연 단량체의 종류와 함량, 제2 고유연 단량체의 종류와 함량, 고경도 단량체의 종류와 함량, 광개시제의 함량을 하기 표 7과 같이 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 조성물 및 경화막을 제조하였다.
제1 고유연
단량체		 제2 고유연
단량체		 고경도 단량체 광개시제
종류 함량 종류 함량 종류 함량 종류 함량
실시예37 (1-1) 70 (2-1) 20 (3-1) 10 1 5
실시예38 (1-1) 60 (2-2) 20 (3-2) 20 1 10
실시예39 (1-1) 50 (2-3) 20 (3-3) 30 1 15
실시예40 (1-2) 70 (2-1) 20 (3-1) 10 1 20
실시예41 (1-2) 60 (2-2) 20 (3-2) 20 1 5
실시예42 (1-2) 50 (2-3) 20 (3-3) 30 1 10
실시예43 (1-3) 70 (2-1) 20 (3-1) 10 1 15
실시예44 (1-3) 60 (2-2) 20 (3-2) 20 1 20
실시예45 (1-3) 50 (2-3) 20 (3-3) 30 1 5
실시예46 (1-4) 70 (2-1) 20 (3-1) 10 1 10
실시예47 (1-4) 60 (2-2) 20 (3-2) 20 1 15
실시예48 (1-4) 50 (2-3) 20 (3-3) 30 1 20
상기 표 7에서, 제1 고유연 단량체, 제2 고유연 단량체 및 고경도 단량체의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부 기준에 대한 것이다. 또한, 광개시제의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부에 대한 것이다.
실시예 49 내지 실시예 63
상기 실시예 1에서, 제1 고유연 단량체의 종류와 함량, 제2 고유연 단량체의 종류와 함량, 고경도 단량체의 종류와 함량, 광개시제의 종류와 함량을 하기 표 8과 같이 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 조성물 및 경화막을 제조하였다.
제1 고유연
단량체		 제2 고유연
단량체		 고경도 단량체 광개시제
종류 함량 종류 함량 종류 함량 종류 함량
실시예49 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 10
실시예50 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 2 10
실시예51 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 3 10
실시예52 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 4 10
실시예53 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 5 10
실시예54 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 6 10
실시예55 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 7 10
실시예56 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 8 10
실시예57 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 7
2 3
실시예58 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 7
3 3
실시예59 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 7
4 3
실시예60 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 7
5 3
실시예61 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 7
6 3
실시예62 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 7
7 3
실시예63 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 7
8 3
상기 표 8에서, 제1 고유연 단량체, 제2 고유연 단량체 및 고경도 단량체의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부 기준에 대한 것이다. 또한, 광개시제의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부에 대한 것이다.
비교예
비교예 1 내지 비교예 10
상기 실시예 1에서, 제1 고유연 단량체의 종류와 함량, 제2 고유연 단량체의 종류와 함량, 고경도 단량체의 종류와 함량, 광개시제의 함량을 하기 표 9와 같이 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 조성물 및 경화막을 제조하였다.
제1 고유연
단량체		 제2 고유연
단량체		 고경도 단량체 광개시제
종류 함량 종류 함량 종류 함량 종류 함량
비교예1 (1-5) 89 (2-1) 1 (3-1) 10 1 5
비교예2 (1-5) 79 (2-2) 1 (3-2) 20 1 10
비교예3 (1-5) 69 (2-3) 1 (3-3) 30 1 15
비교예4 (1-5) 59 (2-4) 1 (3-1) 40 1 20
비교예5 (1-5) 50 (2-1) 1 (3-2) 49 1 5
비교예6 (1-6) 89 (2-2) 1 (3-3) 10 1 10
비교예7 (1-6) 79 (2-3) 1 (3-1) 20 1 15
비교예8 (1-6) 69 (2-4) 1 (3-2) 30 1 20
비교예9 (1-6) 59 (2-1) 1 (3-3) 40 1 5
비교예10 (1-6) 50 (2-2) 1 (3-1) 49 1 10
상기 표 9에서, 제1 고유연 단량체, 제2 고유연 단량체 및 고경도 단량체의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부 기준에 대한 것이다. 또한, 광개시제의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부에 대한 것이다.
비교예 11 내지 비교예 24
상기 실시예 1에서, 제1 고유연 단량체의 종류와 함량, 제2 고유연 단량체의 종류와 함량, 고경도 단량체의 종류와 함량, 광개시제의 함량을 하기 표 10과 같이 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 조성물 및 경화막을 제조하였다.
제1 고유연
단량체		 제2 고유연
단량체		 고경도 단량체 광개시제
종류 함량 종류 함량 종류 함량 종류 함량
비교예11 (1-5) 80 (2-1) 10 (3-3) 10 1 15
비교예12 (1-5) 70 (2-2) 10 (3-1) 20 1 20
비교예13 (1-5) 60 (2-3) 10 (3-2) 30 1 5
비교예14 (1-5) 50 (2-4) 10 (3-3) 40 1 10
비교예15 (1-6) 80 (2-1) 10 (3-1) 10 1 15
비교예16 (1-6) 70 (2-2) 10 (3-2) 20 1 20
비교예17 (1-6) 60 (2-3) 10 (3-3) 30 1 5
비교예18 (1-6) 50 (2-4) 10 (3-1) 40 1 10
비교예19 (1-5) 70 (2-1) 20 (3-1) 10 1 15
비교예20 (1-5) 60 (2-2) 20 (3-2) 20 1 20
비교예21 (1-5) 50 (2-3) 20 (3-3) 30 1 5
비교예22 (1-6) 70 (2-1) 20 (3-1) 10 1 10
비교예23 (1-6) 60 (2-2) 20 (3-2) 20 1 15
비교예24 (1-6) 50 (2-3) 20 (3-3) 30 1 20
상기 표 10에서, 제1 고유연 단량체, 제2 고유연 단량체 및 고경도 단량체의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부 기준에 대한 것이다. 또한, 광개시제의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부에 대한 것이다.
비교예 25 내지 비교예 32
상기 실시예 1에서, 제1 고유연 단량체의 종류와 함량, 제2 고유연 단량체의 종류와 함량, 고경도 단량체의 종류와 함량, 광개시제의 함량을 하기 표 11과 같이 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 조성물 및 경화막을 제조하였다.
제1 고유연
단량체		 제2 고유연
단량체		 고경도 단량체 광개시제
종류 함량 종류 함량 종류 함량 종류 함량
비교예25 (1-1) 89 (2-5) 1 (3-1) 10 1 5
비교예26 (1-1) 79 (2-6) 1 (3-2) 20 1 10
비교예27 (1-2) 89 (2-5) 1 (3-3) 10 1 15
비교예28 (1-2) 79 (2-6) 1 (3-1) 20 1 20
비교예29 (1-3) 89 (2-5) 1 (3-2) 10 1 5
비교예30 (1-3) 79 (2-6) 1 (3-3) 20 1 10
비교예31 (1-4) 89 (2-5) 1 (3-1) 10 1 15
비교예32 (1-4) 79 (2-6) 1 (3-2) 20 1 20
상기 표 11에서, 제1 고유연 단량체, 제2 고유연 단량체 및 고경도 단량체의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부 기준에 대한 것이다. 또한, 광개시제의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부에 대한 것이다.
비교예 33 내지 비교예 40
상기 실시예 1에서, 제1 고유연 단량체의 종류와 함량, 제2 고유연 단량체의 종류와 함량, 고경도 단량체의 종류와 함량, 광개시제의 함량을 하기 표 12과 같이 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 조성물 및 경화막을 제조하였다.
제1 고유연
단량체		 제2 고유연
단량체		 고경도 단량체 광개시제
종류 함량 종류 함량 종류 함량 종류 함량
비교예33 (1-1) 80 (2-5) 10 (3-3) 10 1 5
비교예34 (1-1) 70 (2-6) 10 (3-1) 20 1 10
비교예35 (1-2) 80 (2-5) 10 (3-2) 10 1 15
비교예36 (1-2) 70 (2-6) 10 (3-3) 20 1 20
비교예37 (1-3) 80 (2-5) 10 (3-1) 10 1 5
비교예38 (1-3) 70 (2-6) 10 (3-2) 20 1 10
비교예39 (1-4) 80 (2-5) 10 (3-3) 10 1 15
비교예40 (1-4) 70 (2-6) 10 (3-1) 20 1 20
상기 표 12에서, 제1 고유연 단량체, 제2 고유연 단량체 및 고경도 단량체의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부 기준에 대한 것이다. 또한, 광개시제의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부에 대한 것이다.
비교예 41 내지 비교예 64
상기 실시예 1에서, 제1 고유연 단량체의 종류와 함량, 고경도 단량체의 종류와 함량, 광개시제의 함량을 하기 표 13과 같이 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 조성물 및 경화막을 제조하였다. 비교예 41 내지 비교예 64는 제2 고유연 단량체를 포함하지 않는다.
제1 고유연
단량체		 제2 고유연
단량체		 고경도 단량체 광개시제
종류 함량 종류 함량 종류 함량 종류 함량
비교예41 (1-1) 90 - - (3-1) 10 1 5
비교예42 (1-1) 90 - - (3-2) 10 1 10
비교예43 (1-1) 90 - - (3-3) 10 1 15
비교예44 (1-2) 90 - - (3-1) 10 1 20
비교예45 (1-2) 90 - - (3-2) 10 1 5
비교예46 (1-2) 90 - - (3-3) 10 1 10
비교예47 (1-3) 90 - - (3-1) 10 1 15
비교예48 (1-3) 90 - - (3-2) 10 1 20
비교예49 (1-3) 90 - - (3-3) 10 1 5
비교예50 (1-4) 90 - - (3-1) 10 1 10
비교예51 (1-4) 90 - - (3-2) 10 1 15
비교예52 (1-4) 90 - - (3-3) 10 1 20
비교예53 (1-1) 50 - - (3-1) 50 1 5
비교예54 (1-1) 50 - - (3-2) 50 1 10
비교예55 (1-1) 50 - - (3-3) 50 1 15
비교예56 (1-2) 50 - - (3-1) 50 1 20
비교예57 (1-2) 50 - - (3-2) 50 1 5
비교예58 (1-2) 50 - - (3-3) 50 1 10
비교예59 (1-3) 50 - - (3-1) 50 1 15
비교예60 (1-3) 50 - - (3-2) 50 1 20
비교예61 (1-3) 50 - - (3-3) 50 1 5
비교예62 (1-4) 50 - - (3-1) 50 1 10
비교예63 (1-4) 50 - - (3-2) 50 1 15
비교예64 (1-4) 50 - - (3-3) 50 1 20
상기 표 13에서, 제1 고유연 단량체, 제2 고유연 단량체 및 고경도 단량체의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부 기준에 대한 것이다. 또한, 광개시제의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부에 대한 것이다.
비교예 65 내지 비교예 80
상기 실시예 1에서, 제1 고유연 단량체의 종류와 함량, 고경도 단량체의 종류와 함량, 광개시제의 함량을 하기 표 14와 같이 조절한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 조성물 및 경화막을 제조하였다.
제1 고유연
단량체		 제2 고유연
단량체		 고경도 단량체 광개시제
종류 함량 종류 함량 종류 함량 종류 함량
비교예65 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 4
비교예66 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 1 21
비교예67 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 2 4
비교예68 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 2 21
비교예69 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 3 4
비교예70 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 3 21
비교예71 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 4 4
비교예72 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 4 21
비교예73 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 5 4
비교예74 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 5 21
비교예75 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 6 4
비교예76 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 6 21
비교예77 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 7 4
비교예78 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 7 21
비교예79 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 8 4
비교예80 (1-1) 60 (2-2) 10 (3-3) 30 8 21
상기 표 14에서, 제1 고유연 단량체, 제2 고유연 단량체 및 고경도 단량체의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부 기준에 대한 것이다. 또한, 광개시제의 함량(중량부)은 단량체 혼합물 100 중량부에 대한 것이다.
실험예
상기 실시예 1 내지 실시예 63에서 제조된 광경화성 조성물과 경화막, 비교예 1 내지 비교예 80에서 제조된 광경화성 조성물과 경화막에 대하여, 하기의 실험들을 진행하였고, 그 결과를 하기 표 15 내지 표 34에 기재하였다.
1) Haze
두께 10㎛의 경화막 85℃/85%RH 500hr 방치 후 NIPPON DENSHOKU사의 COH 400을 이용하여 헤이즈를 측정하였다.
판정
◎: 헤이즈 측정 값이 0.5 미만인 경우
○: 헤이즈 측정 값이 0.5 내지 1.0 이하인 경우
X: 헤이즈 측정 값이 1.0 초과인 경우
2) 감도
FT-IR spectrophotometer를 이용하여 노광 전, 후 경화막의 흡광도 측정결과를 비교하여 측정하였다. 1690~1780cm-1 의 C=O 피크와 780~840cm -1 C=C 피크를 적분하여 전환률을 구하며, 감도는 전환률이 80%이상에서 포화되는 노광량을 의미한다.
판정
○: 감도 값이 3.0J 이하인 경우
X: 감도 값이 3.0J 초과인 경우
3) 굴절률
상기 베어 글라스 기판에 형성된 두께 2㎛ 경화막에 대해, 엘립소미터를 이용해 굴절률 (555 ~575nm 평균)을 측정하였다.
판정
◎: 코팅필름의 굴절률 측정값이 1.50 미만인 경우
X: 코팅필름의 굴절률 측정값이 1.50 이상인 경우
4) 투과도
상기 베어 글라스 기판에 형성된 두께 10㎛ 경화막에 대해 UV-VIS spectrophotometer(Cary4000, Agilent)를 이용하여 380~780 ㎚에서 평균 투과율을 측정하였다.
판정
○: 평균 투과도 값이 98% 이상인 경우
X: 평균 투과도 값이 98% 미만인 경우
5) 점도(절대점도)
상기 비교예 및 실시예의 각 잉크젯용 광중합 조성물, 혹은 단량체에 대하여, 25 ℃ 온도에서 점도측정기 (상품명: Brookfield viscometer)를 이용하여 점도를 측정하였다.
판정
○: 점도 값이 5 내지 30cP인 경우
X: 점도 값이 상기 범위를 벗어나는 경우
6) 잉크젯 특성
잉크젯장비의 노즐 온도를 변경하며 면 형성이 되는지 확인하였다.
판정
노즐 온도 25 내지 35 ℃ 미만에서 면 형성: ◎
노즐 온도 35 내지 50 ℃에서 면 형성: ○
노즐 온도 25 내지 50 ℃에서 면 형성 안됨: X
7) Modulus
Modulus는 Bare Glass에 코팅된 두께 10㎛ 경화막을 Nanoindentor (HM500, Helmut Fischer社) Vickers Tip으로 두께 10% 압입하여 Modulus를 측정하였다.
O: Modulus 1.0GPa 내지 1.5GPa인 경우
X: Modulus 1.0GPa 미만 또는 1.5GPa 초과인 경우
8) 유연성
유연성은 상기 10㎛로 제공된 경화막을 Bareglass에서 탈락시켜 Dog bone 시편을 제작하고 UTM (Instron社)을 이용해 Tensile Strain을 측정하였다.
판정
◎: Tensile Strain 5% 이상인 경우
O: Tensile Strain 3% 내지 5% 미만인 경우
X: Tensile Strain 3% 미만인 경우
9) 고온/고습 편광판 변색
베어 글라스 기판에 형성된 두께 10㎛ 경화막 위에 편광판을 부착하여 65℃/90%RH 500hr 방치 후 Spectrophotometer (Konica Minolta CM-5)로 편광판의 a* 반사 색좌표 변화 수준을 측정하였다.
판정
◎: Δa* ±0.5 미만인 경우
O: Δa* ±0.5 이상 ±1.0 내지 미만인 경우
X: Δa* ±1.0 이상인 경우
1) HAZE 2) 감도 3) 굴절률 4) 투과도 5) 점도
실시예1 ◎ O O O O
실시예2 ◎ O O O O
실시예3 ◎ O O O O
실시예4 ◎ O O O O
실시예5 ◎ O O O O
실시예6 O O O O O
실시예7 O O O O O
실시예8 O O O O O
실시예9 O O O O O
실시예10 O O O O O
실시예11 O O O O O
실시예12 O O O O O
실시예13 O O O O O
실시예14 O O O O O
실시예15 O O O O O
실시예16 O O O O O
실시예17 O O O O O
실시예18 O O O O O
실시예19 O O O O O
실시예20 O O O O O
6) 잉크젯 특성 7) 모듈러스 8) 유연성 9) 변색
실시예1 ◎ O O O
실시예2 ◎ O O ◎
실시예3 O O O O
실시예4 O O O O
실시예5 ◎ O O O
실시예6 ◎ O O ◎
실시예7 O O O O
실시예8 O O O O
실시예9 ◎ O O O
실시예10 ◎ O O ◎
실시예11 O O O O
실시예12 O O O O
실시예13 ◎ O O O
실시예14 ◎ O O ◎
실시예15 O O O O
실시예16 O O O O
실시예17 ◎ O O O
실시예18 ◎ O O ◎
실시예19 O O O O
실시예20 O O O O
상기 표 15 및 표 16을 참고하면, 본 발명의 실시예 1 내지 실시예 20에서 제조된 광중합 조성물은, 낮은 헤이즈 값, 감도, 굴절률, 투과도를 나타내는 경화막을 제조할 수 있으며, 우수한 잉크젯 특성을 구현하고 있음을 확인하였다. 또한, 실시예 1 내지 실시예 20에서 제조된 광중합 조성물의 경화막은 모듈러스와 유연성이 우수하고, 고온 및 고습 조건에서 변색 안정성이 우수한 것을 확인하였다.
1) HAZE 2) 감도 3) 굴절률 4) 투과도 5) 점도
실시예21 ◎ O O O O
실시예22 ◎ O O O O
실시예23 ◎ O O O O
실시예24 ◎ O O O O
실시예25 O O O O O
실시예26 O O O O O
실시예27 O O O O O
실시예28 O O O O O
실시예29 O O O O O
실시예30 O O O O O
실시예31 O O O O O
실시예32 O O O O O
실시예33 O O O O O
실시예34 O O O O O
실시예35 O O O O O
실시예36 O O O O O
6) 잉크젯 특성 7) 모듈러스 8) 유연성 9) 변색
실시예21 ◎ O O O
실시예22 ◎ O ◎ ◎
실시예23 O O O O
실시예24 O O O O
실시예25 ◎ O O O
실시예26 ◎ O ◎ ◎
실시예27 O O O O
실시예28 O O O O
실시예29 ◎ O O O
실시예30 ◎ O ◎ ◎
실시예31 O O O O
실시예32 O O O O
실시예33 ◎ O O O
실시예34 ◎ O ◎ ◎
실시예35 O O O O
실시예36 O O O O
상기 표 17 및 표 18을 참고하면, 본 발명의 실시예 21 내지 실시예 36에서 제조된 광중합 조성물은, 낮은 헤이즈 값, 감도, 굴절률, 투과도를 나타내는 경화막을 제조할 수 있으며, 우수한 잉크젯 특성을 구현하고 있음을 확인하였다. 또한, 실시예 21 내지 실시예 36에서 제조된 광중합 조성물의 경화막은 모듈러스와 유연성이 우수하고, 고온 및 고습 조건에서 변색 안정성이 우수한 것을 확인하였다.
1) HAZE 2) 감도 3) 굴절률 4) 투과도 5) 점도
실시예37 ◎ O O O O
실시예38 ◎ O O O O
실시예39 ◎ O O O O
실시예40 O O O O O
실시예41 O O O O O
실시예42 O O O O O
실시예43 O O O O O
실시예44 O O O O O
실시예45 O O O O O
실시예46 O O O O O
실시예47 O O O O O
실시예48 O O O O O
6) 잉크젯 특성 7) 모듈러스 8) 유연성 9) 변색
실시예37 ◎ O O O
실시예38 ◎ O ◎ ◎
실시예39 O O O O
실시예40 O O O O
실시예41 ◎ O O O
실시예42 ◎ O O ◎
실시예43 O O O O
실시예44 O O ◎ O
실시예45 ◎ O O O
실시예46 ◎ O O ◎
실시예47 O O ◎ O
실시예48 O O ◎ O
상기 표 19 및 표 20을 참고하면, 본 발명의 실시예 37 내지 실시예 48에서 제조된 광중합 조성물은, 낮은 헤이즈 값, 감도, 굴절률, 투과도를 나타내는 경화막을 제조할 수 있으며, 우수한 잉크젯 특성을 구현하고 있음을 확인하였다. 또한, 실시예 37 내지 실시예 48에서 제조된 광중합 조성물의 경화막은 모듈러스와 유연성이 우수하고, 고온 및 고습 조건에서 변색 안정성이 우수한 것을 확인하였다.
1) HAZE 2) 감도 3) 굴절률 4) 투과도 5) 점도
실시예49 ◎ O O O O
실시예50 O O O O O
실시예51 O O O O O
실시예52 ◎ O O O O
실시예53 O O O O O
실시예54 O O O O O
실시예55 O O O O O
실시예56 O O O O O
실시예57 O O O O O
실시예58 O O O O O
실시예59 ◎ O O O O
실시예60 O O O O O
실시예61 O O O O O
실시예62 O O O O O
실시예63 O O O O O
6) 잉크젯 특성 7) 모듈러스 8) 유연성 9) 변색
실시예49 ◎ O ◎ ◎
실시예50 ◎ O ◎ ◎
실시예51 ◎ O ◎ ◎
실시예52 ◎ O ◎ ◎
실시예53 ◎ O ◎ ◎
실시예54 ◎ O ◎ ◎
실시예55 ◎ O ◎ ◎
실시예56 ◎ O ◎ ◎
실시예57 O O ◎ ◎
실시예58 O O ◎ ◎
실시예59 ◎ O ◎ ◎
실시예60 O O ◎ ◎
실시예61 O O ◎ ◎
실시예62 O O ◎ ◎
실시예63 O O ◎ ◎
상기 표 21 및 표 22을 참고하면, 본 발명의 실시예 49 내지 실시예 63에서 제조된 광중합 조성물은, 낮은 헤이즈 값, 감도, 굴절률, 투과도를 나타내는 경화막을 제조할 수 있으며, 우수한 잉크젯 특성을 구현하고 있음을 확인하였다. 또한, 실시예 49 내지 실시예 63에서 제조된 광중합 조성물의 경화막은 모듈러스와 유연성이 우수하고, 고온 및 고습 조건에서 변색 안정성이 우수한 것을 확인하였다.
1) HAZE 2) 감도 3) 굴절률 4) 투과도 5) 점도
비교예1 X O O O O
비교예2 X O O O O
비교예3 X O O O O
비교예4 X O O O O
비교예5 X O O O O
비교예6 X O O O O
비교예7 X O O O O
비교예8 X O O O O
비교예9 X O O O O
비교예10 X O O O O
6) 잉크젯 특성 7) 모듈러스 8) 유연성 9) 변색
비교예1 O O X O
비교예2 O O X O
비교예3 O O X ◎
비교예4 O O X O
비교예5 O O X O
비교예6 O O X ◎
비교예7 O O X O
비교예8 O O X O
비교예9 O O X ◎
비교예10 O O X O
상기 표 23 및 표 24을 참고하면, 비교예 1 내지 비교예 10에서 제조된 광중합 조성물의 경우, 헤이즈 특성과 유연성 특성이 매우 열등한 것을 확인하였다. 즉, 본 발명의 일 실시상태에 따른 제1 고유연 단량체를 사용하지 않은 비교예 1 내지 비교예 10은 헤이즈 특성과 유연성 특성이 우수한 경화막을 제조할 수 없음을 알 수 있다.
1) HAZE 2) 감도 3) 굴절률 4) 투과도 5) 점도
비교예11 X O O O O
비교예12 X O O O O
비교예13 X O O O O
비교예14 X O O O O
비교예15 X O O O O
비교예16 X O O O O
비교예17 X O O O O
비교예18 X O O O O
비교예19 X O O O O
비교예20 X O O O O
비교예21 X O O O O
비교예22 X O O O O
비교예23 X O O O O
비교예24 X O O O O
6) 잉크젯 특성 7) 모듈러스 8) 유연성 9) 변색
비교예11 O O X O
비교예12 O O X ◎
비교예13 O O X O
비교예14 O O X O
비교예15 O O X ◎
비교예16 O O X O
비교예17 O O X O
비교예18 O O X ◎
비교예19 O O X O
비교예20 O O X O
비교예21 O O X ◎
비교예22 O O X O
비교예23 O O X O
비교예24 O O X ◎
상기 표 25 및 표 26을 참고하면, 비교예 11 내지 비교예 24에서 제조된 광중합 조성물의 경우, 헤이즈 특성과 유연성 특성이 매우 열등한 것을 확인하였다. 즉, 본 발명의 일 실시상태에 따른 제1 고유연 단량체를 사용하지 않은 비교예 11 내지 비교예 24는 헤이즈 특성과 유연성 특성이 우수한 경화막을 제조할 수 없음을 알 수 있다.
1) HAZE 2) 감도 3) 굴절률 4) 투과도 5) 점도
비교예25 X O O O O
비교예26 X O O O O
비교예27 X O O O O
비교예28 X O O O O
비교예29 X O O O O
비교예30 X O O O O
비교예31 X O O O O
비교예32 X O O O O
6) 잉크젯 특성 7) 모듈러스 8) 유연성 9) 변색
비교예25 O O O O
비교예26 O O O O
비교예27 O O O ◎
비교예28 O O O O
비교예29 O O O O
비교예30 O O O ◎
비교예31 O O O O
비교예32 O O O O
상기 표 27 및 표 28을 참고하면, 비교예 25 내지 비교예 32에서 제조된 광중합 조성물의 경우, 헤이즈 특성이 매우 열등한 것을 확인하였다. 즉, 본 발명의 일 실시상태에 따른 제2 고유연 단량체를 사용하지 않은 비교예 25 내지 비교예 32는 헤이즈 특성이 우수한 경화막을 제조할 수 없음을 알 수 있다.
1) HAZE 2) 감도 3) 굴절률 4) 투과도 5) 점도
비교예33 O O X O O
비교예34 X O O O O
비교예35 O O X O O
비교예36 X O O O O
비교예37 O O X O O
비교예38 X O O O O
비교예39 O O X O O
비교예40 X O O O O
6) 잉크젯 특성 7) 모듈러스 8) 유연성 9) 변색
비교예33 O O O ◎
비교예34 O O O O
비교예35 O O O O
비교예36 O O O ◎
비교예37 O O O O
비교예38 O O O O
비교예39 O O O ◎
비교예40 O O O O
상기 표 29 및 표 30을 참고하면, 비교예 33 내지 비교예 40에서 제조된 광중합 조성물의 경우, 낮은 헤이즈 값과 낮은 굴절률 값을 함께 구현하지 못하는 것을 확인하였다. 특히, 본 발명의 일 실시상태에 따른 제2 고유연 단량체를 사용하지 않은 비교예 33 내지 비교예 40은 낮은 헤이즈 값과 낮은 굴절률 값을 함께 나타내는 경화막을 제조할 수 없음을 알 수 있다.
1) HAZE 2) 감도 3) 굴절률 4) 투과도 5) 점도
비교예41 O O O O O
비교예42 O O O O O
비교예43 O O O O O
비교예44 O O O O O
비교예45 O O O O O
비교예46 O O O O O
비교예47 O O O O O
비교예48 O O O O O
비교예49 O O O O O
비교예50 O O O O O
비교예51 O O O O O
비교예52 O O O O O
비교예53 O O O O O
비교예54 O O O O O
비교예55 O O O O O
비교예56 O O O O O
비교예57 O O O O O
비교예58 O O O O O
비교예59 O O O O O
비교예60 O O O O O
비교예61 O O O O O
비교예62 O O O O O
비교예63 O O O O O
비교예64 O O O O O
6) 잉크젯 특성 7) 모듈러스 8) 유연성 9) 변색
비교예41 O O X O
비교예42 O O X O
비교예43 O O X O
비교예44 O O X O
비교예45 O O X O
비교예46 O O X O
비교예47 O O X O
비교예48 O O X O
비교예49 O O X O
비교예50 O O X O
비교예51 O O X O
비교예52 O O X O
비교예53 O X X O
비교예54 O X X O
비교예55 O X X O
비교예56 O X X ◎
비교예57 O X X ◎
비교예58 O X X ◎
비교예59 O X X ◎
비교예60 O X X ◎
비교예61 O X X ◎
비교예62 O X X ◎
비교예63 O X X ◎
비교예64 O X X ◎
상기 표 31 및 표 32를 참고하면, 비교예 41 내지 비교예 64에서 제조된 광중합 조성물의 경우, 유연성 물성이 매우 열등한 것을 확인하였다. 또한, 비교예 53 내지 비교예 64 에서 제조된 광중합 조성물은 모듈러스 물성도 매우 열등한 것을 확인하였다. 즉, 본 발명의 일 실시상태에 따른 제2 고유연 단량체를 포함하지 않은 비교예 41 내지 비교예 64는 유연성 물성이 우수한 경화막을 제조할 수 없음을 알 수 있다.
1) HAZE 2) 감도 3) 굴절률 4) 투과도 5) 점도
비교예65 - X - - -
비교예66 O O X O O
비교예67 - X - - -
비교예68 - 개시제 석출 - - -
비교예69 - X - - -
비교예70 - 개시제 석출 - - -
비교예71 - X - - -
비교예72 - 개시제 석출 - - -
비교예73 - X - - -
비교예74 - 개시제 석출 - - -
비교예75 - X - - -
비교예76 - 개시제 석출 - - -
비교예77 - X - - -
비교예78 - 개시제 석출 - - -
비교예79 - X - - -
비교예80 - 개시제 석출 - - -
6) 잉크젯 특성 7) 모듈러스 8) 유연성 9) 변색
비교예65 - - - -
비교예66 O O O X
비교예67 - - - -
비교예68 - - - -
비교예69 - - - -
비교예70 - - - -
비교예71 - - - -
비교예72 - - - -
비교예73 - - - -
비교예74 - - - -
비교예75 - - - -
비교예76 - - - -
비교예77 - - - -
비교예78 - - - -
비교예79 - - - -
비교예80 - - - -
상기 표 33 및 표 34를 참고하면, 비교예 65 내지 비교예 80에서 제조된 광중합 조성물의 경우, 경화막의 감도 특성이 매우 열등하거나 경화막에서 광중합 개시제가 석출된 것을 확인하였다. 한편, 비교예 66의 경우에는 굴절률과 변색 특성이 매우 열등한 것을 확인하였다. 즉, 광중합 개시제의 함량이 전술한 범위를 벗어나는 비교예 65 내지 비교예 80의 경우, 본 발명이 구현하고자 하는 경화막을 제조할 수 없음을 확인하였다.
따라서, 본 발명의 일 실시상태에 따른 광중합 조성물은 잉크젯 특성이 우수하고, 경화 후에 저굴절 특성, 고투과 특성 및 낮은 헤이즈 특성을 나타내는 경화막을 구현할 수 있음을 알 수 있다. 또한, 상기 광중합 조성물의 경화물을 포함하는 경화막은 향상된 모듈러스와 신장률을 가져 기계적 물성이 개선될 수 있고, 고온 및 고습 조건에서도 변색되는 것이 효과적으로 억제되는 것을 알 수 있다.

Claims (22)

  1. 광경화성 작용기를 포함하며, 점도가 10 cP 이상인 제1 고유연 단량체;
    광경화성 작용기를 포함하며, 점도가 10 cP 미만인 제2 고유연 단량체;
    광경화성 작용기를 포함하는 고경도 단량체; 및
    1종 이상의 광중합 개시제;를 포함하는 잉크젯용 광중합 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 고유연 단량체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 잉크젯용 광중합 조성물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2024001602-appb-img-000010
    상기 화학식 1에서, A 및 A'는 광경화성 작용기이며, B는 산소를 하나 이상 포함하는 탄화수소이며, X는 직접 결합 혹은 탄소수 3 이상인 구조의 동소체이며, m1 및 n1은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 2의 정수이다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제1 고유연 단량체는 액상굴절률(nD25)이 1.47 이하이고, 25 ℃에서 측정된 절대점도가 10 cP 이상 65 cP 이하인 것인 잉크젯용 광중합 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제1 고유연 단량체는 네오펜틸글리콜 프로폭실레이트 디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트 및 폴리프로필렌글리콜 400 디(메트)아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함하는 것인 잉크젯용 광중합 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제1 고유연 단량체, 상기 제2 고유연 단량체 및 상기 고경도 단량체를 포함하는 단량체 혼합물 100 중량부 기준으로, 상기 제1 고유연 단량체의 함량은 50 중량부 이상 89 중량부 이하인 것인 잉크젯용 광중합 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제2 고유연 단량체는 액상굴절률(nD25)이 1.45 이하이고, 25 ℃에서 측정된 절대점도가 10 cP 미만인 것인 잉크젯용 광중합 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 제2 고유연 단량체는 아이소데실 (메트)아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트 및 아이소스테아릴 (메트)아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함하는 것인 잉크젯용 광중합 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 제1 고유연 단량체, 상기 제2 고유연 단량체 및 상기 고경도 단량체를 포함하는 단량체 혼합물 100 중량부 기준으로, 상기 제2 고유연 단량체의 함량은 1 중량부 이상 20 중량부 이하인 것인 잉크젯용 광중합 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 고경도 단량체는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 잉크젯용 광중합 조성물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2024001602-appb-img-000011
    상기 화학식 2에서, A 및 A'는 광경화성 작용기이며 서로 동일 또는 상이하고, Y는 하나 이상의 산소 원자를 포함 또는 불포함하는 탄소수 4 내지 50의 지방족 구조로서 적어도 탄소수 4 이상의 직쇄 알킬 구조를 포함하며, m2 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 고경도 단량체는 액상굴절률(nD25)이 1.49 이하인 것인 잉크젯용 광중합 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 고경도 단량체는 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 히드록시 피발릭애시드 네오펜틸글리콜 디(메트)아크릴레이트 및 바이닐록시에톡시에틸 (메트)아크릴레이트 중 적어도 하나를 포함하는 것인 잉크젯용 광중합 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 제1 고유연 단량체, 상기 제2 고유연 단량체 및 상기 고경도 단량체를 포함하는 단량체 혼합물 100 중량부 기준으로, 상기 고경도 단량체의 함량은 10 중량부 이상 49 중량부 이하인 것인 잉크젯용 광중합 조성물.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 제1 고유연 단량체, 상기 제2 고유연 단량체 및 상기 고경도 단량체를 포함하는 단량체 혼합물 100 중량부에 대하여, 상기 광중합 개시제의 함량은 5 중량부 이상 20 중량부 이하인 것인 잉크젯용 광중합 조성물.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 제1 고유연 단량체, 상기 제2 고유연 단량체, 상기 고경도 단량체 및 상기 광중합 개시제는 기상크로마토그래피 측정 순도가 95% 이상인 것인 잉크젯용 광중합 조성물.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 잉크젯용 광중합 조성물의 점도는 5 cP 이상 30 cP 이하인 것인 잉크젯용 광중합 조성물.
  16. 광경화성 작용기를 포함하며, 점도가 10 cP 이상인 제1 고유연 단량체;
    광경화성 작용기를 포함하며, 점도가 10 cP 미만인 제2 고유연 단량체;
    광경화성 작용기를 포함하는 고경도 단량체; 및
    1종 이상의 광중합 개시제;를 포함하는 잉크젯용 광중합 조성물의 경화물을 포함하는 경화막으로서,
    85℃/85% RH 조건에서 500 시간 방치된 상태에서, 헤이즈가 0.5 이하이고,
    상기 헤이즈는 경화막을 85 ℃ 조건의 항온항습기에 500 시간 방치 후, 상기 경화막의 헤이즈 수치를 분광광도계를 이용하여 측정했을 때 투명막에 입사한 광선의 입사각 대비 확산 정도로 정의되며, 하기 식 1로 계산되는 경화막:
    [식 1]
    Figure PCTKR2024001602-appb-img-000012
    상기 식 1에서 Ir은 입사각 2.5° 미만에서 투과된 빛의 투과율이고, Is는 입사각 2.5° 이상에서 투과된 빛의 투과율이다.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 경화막의 굴절률은 1.50 이하인 것인 경화막.
  18. 제16항에 있어서,
    상기 경화막의 모듈러스는 1 GPa 이상인 것인 경화막.
  19. 제16항에 있어서,
    상기 경화막의 연신율은 5 % 이상인 것인 경화막.
  20. 제16항에 있어서,
    상기 경화막에 편광판을 부착하여 65℃/90% RH 조건에서 500 시간 이상 방치 시에 편광판의 반사 색좌표 a* 변화량이 ±0.5 이하인 것인 경화막.
  21. 제16항에 따른 경화막을 포함하는 광학 부재.
  22. 제16항에 따른 경화막을 광학필름 및 패턴필름 중 적어도 하나로서 포함하는 표시 장치.
PCT/KR2024/001602 2023-02-06 2024-02-02 잉크젯용 광중합 조성물, 이의 경화막, 및 이를 포함하는 광학 부재와 표시 장치 Ceased WO2024167235A1 (ko)

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