WO2024143516A1 - アスファルト組成物、およびその製造方法 - Google Patents

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WO2024143516A1
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chloroprene
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雄也 大熊
彰 渋谷
展子 尾川
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株式会社レゾナック
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L11/00—Compositions of homopolymers or copolymers of chloroprene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L95/00—Compositions of bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch

Definitions

  • Asphalt used in road pavement is composed of hydrocarbon components, so it softens when it comes into contact with engine oil or fuel leaked from vehicles traveling on the road.
  • That part of the pavement peels off, leaving holes known as potholes, which can interfere with vehicle travel. For this reason, there has been a demand for improving the oil resistance of asphalt to improve the durability of pavement.
  • Patent Document 1 discloses that oil resistance is imparted to asphalt by modifying heated asphalt with polyamide.
  • Patent Document 2 an asphalt emulsion is modified with chloroprene latex.
  • Patent Document 1 has a problem in that the modification of heated asphalt with a polymer requires long heating times in order to uniformly mix the asphalt and the polymer, resulting in high energy costs. Furthermore, the method of Patent Document 2 is intended to impart elongation to the asphalt emulsion, but does not suggest anything about oil resistance.
  • a composition comprising asphalt and a chloroprene-based polymer, The content of the chloroprene-based polymer is 5 parts by mass or more and 20 parts by mass or less relative to 100 parts by mass of asphalt solids, An asphalt composition, wherein the chloroprene polymer has a tetrahydrofuran insoluble content of 20% by mass or more and 90% by mass or less.
  • a method for producing an asphalt composition comprising mixing the chloroprene latex in an amount of 5 to 20 parts by mass of the chloroprene polymer per 100 parts by mass of asphalt solids in the asphalt emulsion, calculated as solid content.
  • a surfactant aqueous solution and a chloroprene latex (the chloroprene latex contains a chloroprene-based polymer, and the tetrahydrofuran insoluble content of the chloroprene-based polymer is 20% by mass or more and 90% by mass or less) mixed at 5 to 40 ° C., and molten asphalt
  • a method for producing an asphalt composition comprising mixing 5 to 20 parts by mass of chloroprene latex per 100 parts by mass of asphalt solids, calculated as solid content, and emulsifying the mixture in a colloid mill.
  • the method for producing the composition according to [2] comprising mixing the asphalt emulsion and the chloroprene latex at 5 to 40°C.
  • Asphalt Composition This embodiment is an asphalt composition containing asphalt and a chloroprene-based polymer, in which the chloroprene-based polymer is present in an amount of 5 parts by mass or more and 20 parts by mass or less per 100 parts by mass of asphalt solids, and the tetrahydrofuran insoluble content of the chloroprene-based polymer is 20% by mass or more and 90% by mass or less.
  • the amount of the chloroprene copolymer is preferably 5 parts by mass or more and 20 parts by mass or less, and more preferably 7 parts by mass or more and 15 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the asphalt solids. When the amount is within this range, an asphalt composition having high oil resistance can be obtained.
  • the composition contains a dispersion medium as necessary. Specific examples include water, alcohol, and the like.
  • the amount of the dispersion medium is not particularly limited as long as it is an amount that allows easy storage, transportation, application, and the like, but is preferably contained in an amount of 10 to 500 parts by mass per 100 parts by mass of the solid matter in the composition (the total amount of asphalt and chloroprene-based polymer).
  • the dispersion medium may be one used in chloroprene latex and asphalt emulsions.
  • Asphalt is not particularly limited, and may be used, for example, straight asphalt, blown asphalt, semi-blown asphalt, natural asphalt, modified asphalt, solvent deasphalted asphalt, bituminous materials such as tar and pitch, and heavy oils A, B and C are used. These are usually used as emulsions (asphalt emulsions) by dispersing in the presence of a dispersant using water as a dispersion medium.
  • the dispersant is not particularly limited, and cationic and anionic dispersants can be used, with cationic dispersants being more preferred. Specific examples of cationic dispersants include mixtures of amines and acids.
  • amines examples include primary amines, secondary amines, tertiary amines, and aliphatic diamines. Among these, amines having an alkyl group are more preferred.
  • primary amines include laurylamine, myristylamine, 1-amino-3-undecaneoxy-propane, cetylamine, stearylamine, oleylamine, behenylamine, etc.
  • compounds having hydroxyl groups such as coconut oil, soybean oil, beef tallow, and hardened beef tallow, in which the hydroxyl groups are substituted with amino groups.
  • tertiary amines examples include dimethyllaurylamine, dimethylstearylamine, dimethylmyristylamine, and compounds having a hydroxyl group, such as coconut oil and hardened beef tallow, in which the hydroxyl group has been substituted with a dimethylamino group.
  • anionic dispersants include rosin acid soap, sodium salt of naphthalenesulfonic acid condensate, sodium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, and sodium salt of dodecylsulfuric acid. These can be used in a mixture of two or more kinds. The amount of these dispersants used is not particularly limited.
  • the chloroprene polymer may be a homopolymer of 2-chloro-1,3-butadiene monomer (A-1) (hereinafter also referred to as "chloroprene monomer”), or a copolymer of the chloroprene monomer (A-1) and a monomer (A-2) copolymerizable with chloroprene.
  • the monomer (A-2) copolymerizable with chloroprene is not particularly limited as long as it does not impair the object of the present invention, and examples thereof include 2,3-dichloro-1,3-butadiene, 1-chloro-1,3-butadiene, butadiene, isoprene, styrene, acrylonitrile, acrylic acid and its esters, methacrylic acid and its esters, and sulfur.
  • 2,3-dichloro-1,3-butadiene and 1-chloro-1,3-butadiene are preferred, and 2,3-dichloro-1,3-butadiene is more preferred.
  • the content of the monomer copolymerizable with chloroprene is preferably in the range of 0 to 20 parts by mass per 100 parts by mass of 2-chloro-1,3-butadiene (chloroprene) (A-1).
  • the monomer copolymerizable with chloroprene may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the tetrahydrofuran insoluble content of the chloroprene polymer is 20% by mass or more and 90% by mass or less, preferably 20% by mass or more and 80% by mass or less, and more preferably 30% by mass or more and 50% by mass or less. When it is in this range, it is preferable that the flowability of the asphalt composition is obtained.
  • Chloroprene polymers are usually used in the form of chloroprene latex, which means a lipophilic chloroprene polymer emulsified with an emulsifier and dispersed as particles in water.
  • the method for producing the chloroprene latex is not particularly limited, but emulsion polymerization is preferred, and from an industrial standpoint, aqueous emulsion polymerization is particularly preferred.
  • As the emulsifier for the emulsion polymerization an anionic surfactant, a nonionic surfactant or a protective colloid such as polyvinyl alcohol is preferred.
  • the amount of the rosin acid soap used is preferably 3 to 8 parts by mass, and more preferably 3 to 5 parts by mass, per 100 parts by mass of the total of the chloroprene monomer and the monomer copolymerizable with the chloroprene monomer.
  • the amount is 3 parts by mass or more, sufficient emulsification can be achieved, the heat generated by polymerization can be highly controlled, and furthermore, the formation of aggregates can be suppressed, resulting in an excellent product appearance.
  • a normal radical polymerization initiator can be used.
  • normal organic or inorganic peroxides such as benzoyl peroxide, potassium persulfate, ammonium persulfate, etc., and azo compounds such as azobisisobutyronitrile are used.
  • a cocatalyst such as anthraquinone sulfonate, potassium sulfite, sodium sulfite, etc. can be used as appropriate.
  • the asphalt composition of the present embodiment may contain a compound having a polyoxyalkylene structure. By containing this compound, the film-forming properties of the asphalt composition when sprayed are improved, and a uniform coating film can be produced.
  • the asphalt composition may further contain other compounding ingredients as required.
  • inorganic fillers such as zinc oxide, calcium carbonate, silica, etc.
  • the amount of the inorganic filler may be 30% by mass or more and 45% by mass or less when the total amount of the asphalt, the chloroprene-based polymer, and the inorganic filler is taken as 100% by mass.
  • a compound having a polyoxyalkylene structure is used as a surfactant, it does not need to be added during production, but it can be added when mixing as required.
  • the mixture of the present embodiment contains the composition and aggregate. This mixture is called asphalt mixture.
  • the method for producing a mixture of this embodiment includes a step of mixing the composition produced by the above-mentioned production method with aggregate. For example, the asphalt composition is heated and melted, and aggregate is mixed therein to obtain an asphalt mixture. Alternatively, aggregate or the like may be directly mixed with the asphalt composition of the present embodiment and then heated.
  • the method for producing an asphalt pavement according to the present embodiment also includes a step of spraying and drying the composition produced by the above-described method. Furthermore, in the method for producing an asphalt pavement according to the present embodiment, the mixture produced by the above-mentioned method is poured.
  • ⁇ Oil resistance test> Approximately 100 mL of kerosene is placed in a 225 mL glass bottle, and the test piece placed on a wire mesh stand is immersed in the oil. At this time, the mass of the wire mesh stand and the wire mesh stand + test piece are measured and recorded. After 1.5 hours at 25°C (room temperature) from the start of immersion, the test piece is removed from the wire mesh stand, the kerosene adhering to the wire mesh is wiped off, and the mass is measured and recorded. The kerosene adhering to the sample is not wiped off. The remaining rate (%) after 1.5 hours was calculated according to the following formula.
  • Example 4 Into a 5-liter glass reactor, 2.0 kg of 2-chloro-1,3-butadiene (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 1.6 kg of pure water, 80 g of rosin acid (Arakawa Chemical Industry Co., Ltd., R-300), 3.6 g of n-dodecyl mercaptan (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 20 g of 20% by mass potassium hydroxide (Wako Pure Chemical Industries Co., Ltd., special grade), and 16 g of sodium salt of ⁇ -naphthalenesulfonic acid formalin condensate (Kao Corporation) were charged and emulsified, and potassium persulfate (Wako Pure Chemical Industries Co., Ltd., first-grade product) was added as a polymerization initiator, and polymerization was carried out for 7 hours at a temperature of 40° C.
  • 2-chloro-1,3-butadiene Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • pure water 80

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Abstract

[課題]道路舗装用アスファルトについて、耐油性を向上させた組成物および製造方法を提供する。 [解決手段]アスファルトと、クロロプレン系重合体とを含有し、前記クロロプレン系重合体の含有量が、アスファルト固形分１００質量部に対して、５質量部以上２０質量部以下であり、前記クロロプレン系重合体のテトラヒドロフラン不溶分量が２０質量％以上９０質量％以下であるアスファルト組成物。　アスファルトエマルションとクロロプレンラテックスとを、前記クロロプレンラテックスが、固形分換算でアスファルトエマルション中のアスファルト固形分１００質量部に対して、５質量部以上２０質量部以下となるように、混合し、前記クロロプレン系重合体のテトラヒドロフラン不溶分量が２０質量％以上９０質量％以下であるアスファルト組成物の製造方法。

Description

アスファルト組成物、およびその製造方法
　本発明は耐油性に優れるアスファルト組成物、およびその製造方法に関する。
　道路舗装に用いられるアスファルトは炭化水素系の成分で構成されるため、道路を走行する車両から漏れたエンジンオイルや燃料に接すると軟化する。軟化した舗装上を車両が通過するとその部分の舗装が剥がれ、ポットホールと呼ばれる穴が空いた状態となり、車両の走行に支障が出ることがある。そのため、舗装の耐久性向上のためアスファルトに耐油性を向上するということが求められていた。
　そこで、耐油性の優れたクロロプレンをアスファルトに添加することで耐油性を付与できれば、舗装の耐久性向上につながることが期待されている。
　なお、道路舗装用アスファルトでは、中から高温での弾性付与や、低温での耐脆性付与などを目的として、ポリマーによりアスファルトを改質するということが行われていた。
　たとえば特許文献１では加熱アスファルトをポリアミドにより改質することでアスファルトに耐油性を付与することが開示されている。
　特許文献２では、クロロプレンラテックスによるアスファルトエマルションの改質が行われている。
特許第４５８０４５７号公報 特許第５８９７５２２号公報
　しかしながら、特許文献１の方法では、加熱アスファルトのポリマーによる改質においてはアスファルトとポリマーを均一に混合するために長時間加熱が必要なため、エネルギーコストが高いという問題がある。
　また、特許文献２の方法では、アスファルトエマルションに伸びを付与しようというもので、耐油性について何ら示唆するものではない。
　このように、道路舗装用アスファルトについて、耐油性を向上させた組成物が望まれていた。
　そこで、本発明者らは、特定量のクロロプレン系重合体ラテックスをアスファルトともに使用することで、耐油性に優れ、舗装用として好適なアスファルト組成物が得られることを見出した。また常温で所定の手法で改質することで、エネルギーコスト低く抑えることが可能となることを見出し、本発明を完成するに至った。
［１］アスファルトと、クロロプレン系重合体とを含有し、
　前記クロロプレン系重合体の含有量が、アスファルト固形分１００質量部に対して、５質量部以上２０質量部以下であり、
 前記クロロプレン系重合体のテトラヒドロフラン不溶分量が２０質量％以上９０質量％以下であることを特徴とするアスファルト組成物。
［２］アスファルトエマルションと、クロロプレン系重合体を含み、前記クロロプレン系重合体のテトラヒドロフラン不溶分量が２０質量％以上９０質量％以下であるクロロプレンラテックスとを、
 前記クロロプレンラテックスの混合量が、固形分換算でアスファルトエマルション中のアスファルト固形分１００質量部に対して、前記クロロプレン系重合体が５質量部以上２０質量部以下となるように、混合することを特徴とするアスファルト組成物の製造方法。
［３］５～４０℃で混合した、界面活性剤水溶液およびクロロプレンラテックス(クロロプレンラテックスはクロロプレン系重合体を含み、前記クロロプレン系重合体のテトラヒドロフラン不溶分量が２０質量％以上９０質量％以下である)と、溶融アスファルトとを、
　固形分換算でアスファルト固形分１００質量部に対して、クロロプレンラテックスが５質量部以上２０質量部以下となるように、混合し、コロイドミルで乳化する、アスファルト組成物の製造方法。
［４］アスファルトエマルションおよびクロロプレンラテックスを、５～４０℃で混合する、［２］の組成物の製造方法。
［５］前記クロロプレンラテックスがｐＨ２～４で乳化状態が安定であるものを使用する、［２］または［３］の組成物の製造方法。
［６］［２］または［３］の製造方法で製造した組成物と、骨材とを混合する工程を含む、混合物の製造方法。
［７］［２］または［３］の製造方法で製造した組成物を散布し乾燥する工程を含む、アスファルト舗装の製造方法。
［８］［６］の製造方法で製造した混合物を打設する、アスファルト舗装の製造方法。
［９］［１］の組成物と骨材とを含む混合物。
［１０］［１］の組成物が散布・乾燥されてなるアスファルト舗装。
［１１］［９］の混合物を打設してなるアスファルト舗装。
　舗装用に使用すると、アスファルト施工面に耐油性が付与される。このため耐久性が向上した舗装を行うことができる。
　本発明を実施するための形態について説明する。
　本実施形態は、アスファルト組成物、アスファルト組成物の製造方法、および組成物の用途から構成される。
アスファルト組成物
　本実施形態は、アスファルトと、クロロプレン系重合体とを含有し、前記クロロプレン系重合体が、アスファルト固形分１００質量部に対して、５質量部以上２０質量部以下であり、前記クロロプレン系重合体のテトラヒドロフラン不溶分量が２０質量％以上９０質量％以下であるアスファルト組成物である。
　クロロプレン系共重合体は、好ましくはアスファルト固形分１００質量部に対して、５質量部以上２０質量部以下であり、さらに好ましくは７質量部以上１５質量部以下である。この範囲にあると、耐油性の高いアスファルト組成物を得ることができる。
　組成物には必要に応じて分散媒を含み、具体的には水、アルコールなどが挙げられ、その量は保管、移動、塗工などがしやすい量であれば特に制限されないが、組成物中の固形物（アスファルトおよびクロロプレン系重合体の合計量）１００質量部に対して、好ましくは１０～５００質量部の量で含む。
　分散媒は、クロロプレンラテックスおよびアスファルトエマルションに使用されるものであってもよい。
＜アスファルト＞
　アスファルトは、特に限定されず使用できるが、例えば、ストレートアスファルト、ブローンアスファルト、セミブローンアスファルト、天然アスファルト、改質アスファルト、溶剤脱瀝アスファルト、タール、ピッチなどの瀝青物、Ａ、Ｂ及びＣ重油など利用される。これらは、通常水を分散媒にして、分散剤存在下に分散させてエマルション（アスファルトエマルション）として使用される。分散剤としては特に限定されず、カチオン系、アニオン系などの分散剤が使用でき、カチオン系分散剤がより好ましい。
　カチオン系分散剤の具体例としては、アミン類と酸との混合物が挙げられる。アミン類としては第一級アミン、第二級アミン、第三級アミン、脂肪族のジアミンなどが挙げられる。これらのうち、アミン類としては、アルキル基を持つものが更に好ましい。
　第一級アミンとしては、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、１－アミノ―３―ウンデカノキシ―プロパン、セチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン、ベヘニルアミンなどが挙げられる。あるいは、ヤシ油、大豆油、牛脂、硬化牛脂などの水酸基を持つ化合物において、水酸基がアミノ基に置換された化合物も挙げられる。
　第三級アミンとしては、ジメチルラウリルアミン、ジメチルステアリルアミン、ジメチルミリスチルアミンや、ヤシ油、硬化牛脂などの水酸基を持つ化合物において、水酸基がジメチルアミノ基に置換されたものが挙げられる。
　アニオン系の分散剤の具体例としては、ロジン酸石鹸、ナフタレンスルホン酸縮合物のナトリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、ドデシル硫酸のナトリウム塩などが挙げられる。
　これらは２種以上混合して使用することもできる。これらの分散剤の使用量は特に制限はない。一般的にはアスファルト中に含まれる固形分１００質量部に対して０．２質量部以上０．５質量部以下添加することにより、アスファルトを必要かつ充分に水中に分散させることができる。またノニオン性界面活性剤も使用することができ、後述するポリオキシアルキレン構造を有する化合物も分散剤として使用できる。
＜クロロプレン系重合体＞
　クロロプレン系重合体は、２－クロロ－１，３－ブタジエンモノマー（Ａ－１）（以下「クロロプレンモノマー」ともいう）を単独重合したものであってもよいし、またはクロロプレンモノマー（Ａ－１）と、クロロプレンと共重合可能なモノマー（Ａ－２）とを共重合したものであってもよい。
　クロロプレンと共重合可能なモノマー（Ａ－２）としては、本発明の目的を阻害しない限り特に制限はなく、例えば、２，３－ジクロロ－１，３－ブタジエン、１－クロロ－１，３－ブタジエン、ブタジエン、イソプレン、スチレン、アクリロニトリル、アクリル酸及びそのエステル類、メタクリル酸及びそのエステル類、硫黄が挙げられる。これらの中でも、２，３－ジクロロ－１，３－ブタジエン、及び、１－クロロ－１，３－ブタジエンが好ましく、２，３－ジクロロ－１，３－ブタジエンがより好ましい。
　クロロプレンと共重合可能なモノマーの含有量としては、２－クロロ－１，３－ブタジエン（クロロプレン）（Ａ－１）１００質量部に対し０～２０質量部の範囲であることが好ましい。
　クロロプレンと共重合可能なモノマーは、１種単独であってもよいし、２種以上併用していてもよい。
　クロロプレン系重合体のテトラヒドロフラン不溶分量は、２０％質量以上９０質量％以下である。好ましくは、２０％質量以上８０質量％以下、より好ましくは３０％質量以上５０質量％以下である。この範囲にあるとアスファルト組成物としての流動性が得られ好ましいとなる。
　クロロプレン系重合体は、通常クロロプレンラテックスとして使用される。クロロプレンラテックスとは親油性のクロロプレン系重合体が乳化剤によって乳化され、粒子として水中に分散しているものをいう。
　クロロプレンラテックスの製造方法は、特に限定されないが、乳化重合が好ましく、工業的には特に水性乳化重合が好ましい。
　乳化重合の乳化剤としては、アニオン系の界面活性剤、ノニオン系界面活性剤もしくはポリビニルアルコールのような保護コロイド系が好ましい。
　アニオン系の界面活性剤の具体例としてはロジン酸石鹸、ナフタレンスルホン酸縮合物のナトリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、ドデシル硫酸のナトリウム塩等が挙げられる。
　ノニオン系の界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。
　乳化剤としてロジン酸石鹸を用いる場合、ロジン酸石鹸の使用量は、ロジン酸の換算量で、クロロプレンモノマー及びクロロプレンモノマーと共重合可能なモノマーの合計を１００質量部に対して、３～８質量部が好ましく、３～５質量部がより好ましい。
　３質量部以上であると十分に乳化でき、高く重合発熱制御でき、しかも凝集物の生成が抑制され、優れた製品外観が得られる。
　ナフタレンスルホン酸ナトリウムとホルムアルデヒド縮合物などの分散剤を添加することで３質量部以下のロジン酸で乳化した系においても、上記の問題の発生を抑制することができる。
　重合用の開始剤としては、通常のラジカル重合開始剤を使用することができる。例えば、乳化重合の場合、通常の過酸化ベンゾイル、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の有機または無機の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が使用される。併せて、適宜、アントラキノンスルホン酸塩や亜硫酸カリウム、亜硫酸ナトリウムなどの助触媒を使用できる。
　一般に、クロロプレンラテックスの製造では所望の分子量および分布の共重合体を得る目的で、重合時に分子量調整剤（連鎖移動剤）を使用することができる。例えば、ジチオビス(チオぎ酸)Ｏ，Ｏ－ジイソプロピルに代表されるアルキルキサントゲンジスルフィド、ｎ－ドデシルメルカプタンに代表されるアルキルメルカプタンを用いることができるが、これらに限定はされない。
　一般に、クロロプレンラテックスの製造では所望の分子量及び分布の重合体を得る目的で、所定の重合率に到達した時点で、重合停止剤を添加し、反応を停止させる。重合停止剤としては、特に制限がなく、通常用いられる停止剤、例えばフェノチアジン、パラ－ｔ－ブチルカテコール、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ジエチルヒドロキシルアミン等を用いることができる。
　前記クロロプレンラテックスがｐＨ＝２～４で乳化状態が安定であるものを使用することが好ましい。
＜ポリオキシアルキレン構造を有する化合物＞
　本実施形態のアスファルト組成物には、ポリオキシアルキレン構造を有する化合物が含まれていてもよい。この化合物を含むことで、アスファルト組成物を散布時の成膜性がよくなり、均一な塗膜を作製することができる。
　ポリオキシアルキレン構造を有する化合物としては、上記の効果が得られれば特に制限はなく、分子量や疎水性などによらず多種の化合物を使用することができる。
　ポリオキシアルキレン構造を有する化合物としては、例えば、エチレングリコールを単位構造とするポリエチレングリコール、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルなどの非イオン性界面活性剤も使用することができる。
　ポリオキシアルキレン構造を有する化合物の具体例としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンミリステルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシフェニレンジスチレン化フェニルエーテル、ポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリイソステアレート、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、ポリエチレングリコールモノラウレート、ポリエチレングリコールモノステアレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ポリエチレングリコールモノオレエート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルアミン等が挙げられる。
　ポリオキシアルキレン構造を有する化合物は１種単独であってもよいし、２種類以上を併用して用いることもできる。
　ポリオキシアルキレン構造を有する化合物は、合成して得てもよいし、市販品であってもよい。市販品としては、例えば、エマルゲン１０３、１０４Ｐ、１０６、１０８、１０９Ｐ、１２０、１２３Ｐ、１３０Ｋ、１４７、１５０、２１０Ｐ、２２０、３０６Ｐ、３２０Ｐ、３５０、４０４、４０８、４０９ＰＶ、４２０、４３０、７０５、７０７、７０９、１１０８、１１１８Ｓ－７０、１１３５Ｓ－７０、１１５０Ｓ－６０、２０２０Ｇ－ＨＡ、２０２５Ｇ、ＬＳ－１０６、ＬＳ－１１０、ＬＳ－１１４、ＭＳ－１１０、Ａ－６０、Ａ－９０、Ｂ－６６、ＰＰ－２９０、ラテムルＰＤ－４２０、ＰＤ－４３０、ＰＤ－４３０Ｓ、ＰＤ４５０、スーパーＳＰ－Ｌ１０、ＡＳ－１０Ｖ、ＡＯ－１０Ｖ、ＡＯ－１５Ｖ、ＴＷ－Ｌ１２０、ＴＷ－Ｌ１０６、ＴＷ－Ｐ１２０、ＴＷ－Ｓ１２０Ｖ、ＴＷ－Ｓ３２０Ｖ、ＴＷ－Ｏ１２０Ｖ、ＴＷ－Ｏ１０６Ｖ、ＴＷ－ＩＳ３９９Ｃ、スーパーＴＷ－Ｌ１２０、４３０Ｖ、４４０Ｖ、４６０Ｖ、ＭＳ－５０、ＭＳ－６０、ＭＯ－６０、ＭＳ－１６５Ｖ、エマノーン１１１２、３１９９Ｖ、３２９９Ｖ、３２９９ＲＶ、４１１０、ＣＨ－２５、ＣＨ－４０、ＣＨ－６０（Ｋ）、アミート１０２、１０５、１０５Ａ、３０２、３２０、アミノーンＰＫ－０２Ｓ、Ｌ－０２、ホモゲノールＬ－９５（以上、花王株式会社製）、アデカプルロニック（登録商標）Ｌ－２３、３１、４４、６１、６２、６４、７１、７２、１０１、１２１、ＴＲ－７０１、７０２、７０４、９１３Ｒ（以上、株式会社ＡＤＥＫＡ社製）、等が挙げられる。
　ポリオキシアルキレン構造を有する化合物としては下記式（１）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　式（１）中、Ｒ1は炭素数６～２０の炭化水素基であり、Ｒ2～Ｒ31は、水素原子、メチル基およびエチル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれる基であり、Ｒ32は水素原子またはＳＯ3Ｍであり、前記Ｍは、水素原子、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ4、または、ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ）3であり、ｎ、ｍ、ｌ、ｏおよびｐはそれぞれ独立に、０～５０で表される整数であり、但し、ｎ＋ｍ＋ｌ＋ｏ＋ｐは３～５０で表される整数あり、繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。
　式（１）中、Ｒ1で表される炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状、または、環状であってもよいし、飽和炭化水素基であってもよいし、不飽和炭化水素基であってもよい。
　Ｒ1としては、炭素数２～１８の炭化水素基であることが好ましく、炭素数６～１４の炭化水素基であることがより好ましく、炭素数６～１１の炭化水素基であることが更に好ましい。Ｒ1としては、直鎖の炭化水素基であることが好ましい。
　Ｒ2～Ｒ31としては、それぞれ独立に、メチル基又は水素原子であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　Ｒ32がＳＯ3Ｍである場合、Ｍとしては、水素原子、Ｎａ、Ｋ、または、ＮＨ4であることが好ましく、Ｎａ又はＫであることがより好ましい。
　ｎ、ｍ、ｌ、ｏおよびｐとしては、それぞれ独立に、１～３０である（但し、ｎ＋ｍ＋ｌ＋ｏ＋ｐは３～３０である）ことが好ましく、１～２０（但し、ｎ＋ｍ＋ｌ＋ｏ＋ｐは３～２０である）であることがより好ましく、１～１０であり、かつ、ｎ＋ｌ＋ｏ＋ｐ＝０である（但し、ｎ＋ｍ＋ｌ＋ｏ＋ｐは３～１０である）ことが更に好ましく、１～５であり、かつ、ｎ＋ｌ＋ｏ＋ｐ＝０である（但し、ｎ＋ｍ＋ｌ＋ｏ＋ｐは３～５である）ことが特に好ましい。
　ポリオキシアルキレン構造を有する化合物の含有量としては、ポリクロロプレンラテックスの固形分１００質量部に対して０．１～５．０質量部が好ましく、１．０～４．５質量部がより好ましく、２．０～４．０質量部が更に好ましい。
　ポリオキシアルキレン構造を有する化合物の含有量が前記範囲にあれば、混合物の安定化効果が得られ、アスファルトエマルション散布時の成膜性がよく、均一な塗膜を得ることができる。
　アスファルト組成物には、さらに必要に応じて、その他の配合剤を配合することができる。
　たとえば、亜鉛華、炭酸カルシウムやシリカなどの無機充填剤は含んでいてもよい。無機充填剤を使用する場合、アスファルト及びクロロプレン系重合体と無機充填剤の合計量を１００質量％としたときに、無機充填剤の量が３０質量％以上、４５質量％以下の量であればよい。
　アスファルト組成物には、凝固剤を混合して乾燥時の固化を促進させることもできる。凝固剤は、各種多価金属塩の水溶液であり、アスファルトエマルションの分散安定性を低下させて、アスファルトを凝固析出させるための助剤である。凝固剤として用いられる多価金属塩は、易水溶性でアスファルト組成物の凝固性能に優れているものが好ましく、例えば、塩化カルシウム、硝酸カルシウム、ミョウバンなどが挙げられる。アスファルト組成物に凝固剤を混合させる場合、その添加量は、アスファルト及びクロロプレン系重合体の合計量と凝固剤との合計量を１００質量部としたときに、無機充填剤が１０～３０質量部の範囲にあれば、アスファルト組成物を短時間で固化させることができるとともに、その表面への凝固剤の析出を防止することができる。
アスファルト組成物の製造方法
　本実施形態のアスファルト組成物の製造方法は、アスファルトエマルションとクロロプレンラテックスとを、前記クロロプレンラテックスの混合量が、固形分換算でアスファルトエマルション中のアスファルト固形分１００質量部に対して、クロロプレンラテックス中のクロロプレン重合体５質量部以上２０質量部以下となるように、混合することを特徴とする（第１の方法）。
　混合方法としては特に制限はなく、公知の混合方法を用いることが可能である。アスファルトエマルションおよびクロロプレンラテックスを、５～４０℃で混合することが好ましい。この温度で混合することによって良好に混和することができる。
　また、本実施態様のアスファルト組成物の製造方法は、５～４０℃で混合した界面活性剤水溶液およびクロロプレンラテックスと、溶融アスファルトとを混合し、コロイドミルで乳化することを特徴とする。（第２の方法）
　界面活性剤としては、前記アスファルトに使用される分散剤として例示されものを挙げることができる。その濃度は、前記した第１の方法と同様なアスファルトエマルション中の分散剤濃度となるように調整される。
　ポリオキシアルキレン構造を有する化合物を界面活性剤として使用している場合は、製造時に添加する必要がないが、必要に応じて、上記混合する際に添加される。
　以上の製造方法では、アスファルト組成物を製造する際のエネルギーコストは低く抑えることができる。
　以上説明した本実施形態の組成物を乾燥すれば、クロロプレン改質アスファルト組成物が得られる。
＜混合物＞
　本実施形態の混合物は、前記組成物と骨材とを含む。この混合物をアスファルト合材という。
　本実施形態の混合物の製造方法では、以上の製造方法で製造した組成物と、骨材とを混合する工程を含む。
　たとえば、前記アスファルト組成物を加熱溶融し、骨材を混合することで、アスファルト合材が得られる。また上記本実施形態のアスファルト組成物に直接骨材などを混合したのち加熱してもよい。
　骨材としては特に制限はなく、砕石、玉石、砂利、再生骨材、セラミックスなどを選択して用いることができる。
　骨材の量と、アスファルト及びクロロプレン系重合体の合計量との割合については、特に制限はない。骨材を使用する場合、アスファルト及びクロロプレン系重合体と骨材の合計量合計を１００質量部としたときに、骨材が好ましくは８５～９７質量部、より好ましくは９０～９７質量部であればよい。骨材は使用する際に配合すればよい。
＜アスファルト舗装＞
　本実施形態の組成物は、舗装表面に対して、散布・可能するアスファルト舗装に使用できる。
このような舗装としては、散布するフォグシール、散布した後、さらに骨材を散布するシールコートなどに使用することができる。既存のアスファルト表面を除去して再利用する際に、砕いたアスファルトをリサイクル剤として混合し、元に戻すCold in place recycling (CIR)舗装、舗装を現位置で破砕し、同時にアスファルト組成物と既設路盤材料を混合し、締固めて安定処理した路盤を新たにつくる路上路盤再生工法などに使用することができる。
　アスファルト組成物に、骨材を混合し、この混合物を打設する塗装を採用可能である。さらに混合物からなるアスファルト合材を加熱、溶融、打設して、アスファルト舗装も採用可能である。これらの工法でも、スラリーシール、Cold in place recycling (CIR)、路上路盤再生なども可能である。
　本実施態様のアスファルト組成物を使用すると、常温施工も可能となる。
 また、本実施形態のアスファルト舗装の製造方法では、前記の製造方法で製造した組成物を散布し乾燥する工程を含む。
 さらにまた、本実施形態のアスファルト舗装の製造方法では、前記の製造方法で製造した混合物を打設する。
　次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
［実施例１］
　内容積５リットルのガラス製反応器に、２－クロロ－１，３－ブタジエン１．９２ｋｇ（東京化成工業株式会社製）、メタクリル酸 ６０ｇ、２，３－ジクロロ―１，３ブタジエン２０ｇおよび純水２．１ｋｇ、ポリビニルアルコール（クラレ（株）製、商品名ＰＶＡ－２０５）８０ｇ、ｎ－ドデシルメルカプタン（分子量調整）１２ｇ、Ｎ－ラウロイルエタノールアミド（東邦化学（株）製、商品名トーホールＮ－２３０）１２ｇを仕込み、乳化させた後、過硫酸カリウム（和光純薬株式会社製一級品）を重合開始剤として添加し、窒素ガス雰囲気下、温度４５℃で重合を行った。モノマーの重合転化率が１００％であることを確認したところで、直ちにフェノチアジンの乳濁液を添加して重合を停止し、クロロプレンラテックスを得た。次いで、未反応のモノマーを水蒸気蒸留にて除去した。ポリクロロプレンラテックスの実測による固形分率は４６．３質量％であった。表１は質量％に換算した各成分のモノマー仕込み量比を示す。
　合成したクロロプレンラテックス１００質量部に対してポリオキシアルキレン構造を有する化合物としてエマルゲン１１３５Ｓ－７０（花王株式会社製）３質量部を添加した。
　ＪＩＳ　Ｋ２２０８－２００８準拠のアスファルトエマルションＰＫ－１（東亜道路工業株式会社製）４０ｇにクロロプレンラテックスにノニオン系界面活性剤を添加したものを表１のクロロプレン添加量になるように添加し、よく混合し、アスファルト組成物を作製した。表１中のＣＲはクロロプレンである。
　底面１４０ｍｍ×１８０ｍｍのシリコン製バットに組成物４０ｇを量り取り、以下の条件で乾燥しアスファルト乾燥残渣を得る。
 これは、全州道路交通行政官協会（ＡＡＳＨＴＯ）　ＰＰ７２　Ｅｄｉｔｉｏｎ２０１１に準拠する。
　　　２５℃×２４時間　のち　６０℃×２４時間
　次に、直径２５ｍｍ×深さ１．３ｍｍの穴が開いたシリコンモールドにアスファルト乾燥残渣　約１．００±０．０５ｇを量り取り、１４１℃ｘ１５ｍｉｎにて加熱溶融後、室温（２５℃）で冷却し、直径２５ｍｍの試験片を作成する。
＜耐油性試験＞
　容量２２５ｍＬのガラス瓶に灯油　約１００ｍＬを取り、金網で作成した台に載せた試験片を浸漬する。この時、金網台および金網台＋試験片の質量を測定、記録する。
　浸漬開始から２５℃（室温）１．５ｈｒ経過後、金網台に乗ったままの試験片を取り出し、金網に付着した灯油をふき取った後、質量を測定、記録する。サンプルに付着した灯油については拭き取らない。
　１．５時間後残率（％）を、次式にて算出した。
１．５時間後残率（％）＝
（１．５時間浸漬後試験片質量／浸漬前試験片質量）×１００
＜テトラヒドロフラン不溶分量＞
　テトラヒドロフラン不溶分量は、以下の式で求めた。テトラヒドロフラン不溶分量（％）＝｛１－(揮発後の残渣質量（ｇ）÷重合体ラテックス１ｇ中の固形分量（ｇ）)｝×１００（％）
　なお合体ラテックス１ｇ中の固形分質は、エマルジョン１ｇを１４１℃、３０分乾燥させた後の質量である。
［実施例２～３、比較例１］
　クロロプレンモノマーの仕込み量を表１記載の数値とし、アスファルト組成物中のクロロプレン添加量を表１記載の数値としたこと以外は、実施例１と同様にして、クロロプレンラテックスおよびアスファルト組成物を作製し、評価を行った。
　［実施例４］
　内容積５リットルのガラス製反応器に、２－クロロ－１，３－ブタジエン２．０ｋｇ（東京化成工業株式会社製）、純水１．６ｋｇ、ロジン酸（荒川化学工業株式会社製、Ｒ－３００）８０ｇ、ｎ－ドデシルメルカプタン（東京化成工業株式会社製）３．６ｇ、２０質量％水酸化カリウム（和光純薬株式会社製、特級品）２０ｇ、β－ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩（花王株式会社製）１６ｇを仕込み、乳化させた後、過硫酸カリウム（和光純薬株式会社製一級品）を重合開始剤として添加し、窒素ガス雰囲気下、温度４０℃で７時間重合を行った。モノマーの重合転化率が８８％であることを確認し、直ちにフェノチアジンの乳濁液を添加して重合を停止し、クロロプレンラテックスを得た。
　次いで、未反応のモノマーを水蒸気蒸留にて除去した。ポリクロロプレンラテックスの実測による固形分率は４９．２質量％であった。
　上記クロロプレンラテックスを用いた以外は、実施例１と同様にして、アスファルト組成物を作製し、評価を行った。
［実施例５～８、比較例２～６］
　クロロプレンモノマーの仕込み量および転化率を表１記載の数値とし、クロロプレン添加量を表１記載の数値としたこと以外は、実施例４と同様にして、クロロプレンラテックスおよびアスファルト組成物を作製し、評価を行った。
［比較例７］
　クロロプレンラテックスを使用しなかったこと以外は、実施例１と同様にしてびアスファルト組成物を作製し、評価を行った。
［比較例８］
　実施例１のクロロプレンラテックスの代わりに、ＳＢＲ（スチレンブタジエンゴム、ＢＡＳＦ社製、ＮＸ４１９０）を用いた以外は、実施例２と同様にアスファルト組成物を作製し、評価を行った。なお表１のクロロプレン添加量の欄は、比較例８においてはＳＢＲの添加量である。
　結果を合わせて表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　実施例のアスファルト組成物は、１．５時間後残率がいずれも８８～１１２％と変化が少なく、耐油性に優れていた。一方でテトラヒドロフラン不溶分量やクロロプレン添加量が請求項１の範囲外である比較例１～６および、ポリマーを用いなかった比較例７は、１．５時間後残率が６０％以下と耐油性に劣る結果となった。クロロプレンの代わりにＳＢＲを用いた比較例８は、１．５時間後残率が１２５％と、試験前より膨潤し安定性に劣る結果となった。
　路面に耐油性が必要とされる、空港やガソリンスタンドのアスファルト舗装に使用できる。また、一般の道路についても燃料漏れなどによるポットホールが発生しづらい道路舗装を提供できる。

Claims (11)

  1. 　アスファルトと、クロロプレン系重合体とを含有し、
    　前記クロロプレン系重合体の含有量が、アスファルト固形分１００質量部に対して、５質量部以上２０質量部以下であり、
     前記クロロプレン系重合体のテトラヒドロフラン不溶分量が２０質量％以上９０質量％以下であることを特徴とするアスファルト組成物。
  2. 　アスファルトエマルションと、クロロプレン系重合体を含み、前記クロロプレン系重合体のテトラヒドロフラン不溶分量が２０質量％以上９０質量％以下であるクロロプレンラテックスとを、
    　前記クロロプレンラテックスの混合量が、固形分換算でアスファルトエマルション中のアスファルト固形分１００質量部に対して、前記クロロプレン系重合体が５質量部以上２０質量部以下となるように、混合することを特徴とするアスファルト組成物の製造方法。
  3. 　５～４０℃で混合した、界面活性剤水溶液およびクロロプレンラテックス(クロロプレンラテックスはクロロプレン系重合体を含み、前記クロロプレン系重合体のテトラヒドロフラン不溶分量が２０質量％以上９０質量％以下である)と、溶融アスファルトとを、
    　固形分換算でアスファルト固形分１００質量部に対して、クロロプレンラテックスが５質量部以上２０質量部以下となるように、混合し、コロイドミルで乳化する、アスファルト組成物の製造方法。
  4. 　アスファルトエマルションおよびクロロプレンラテックスを、５～４０℃で混合する、請求項２に記載の組成物の製造方法。
  5. 　前記クロロプレンラテックスがｐＨ２～４で乳化状態が安定であるものを使用する、請求項２または請求項３に記載の組成物の製造方法。
  6. 　請求項２または３に記載の製造方法で製造した組成物と、骨材とを混合する工程を含む、混合物の製造方法。
  7. 　請求項２または３に記載の製造方法で製造した組成物を散布し乾燥する工程を含む、アスファルト舗装の製造方法。
  8. 　請求項６に記載の製造方法で製造した混合物を打設する、アスファルト舗装の製造方法。
  9. 　請求項１に記載の組成物と骨材とを含む混合物。
  10. 　請求項１に記載の組成物が散布・乾燥されてなるアスファルト舗装。
  11. 　請求項９に記載の混合物を打設してなるアスファルト舗装。
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