WO2024135751A1 - ハードコート層形成用組成物、およびハードコートフィルム - Google Patents
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Classifications
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Definitions
- This disclosure relates to a composition for forming a hard coat layer and a hard coat film.
- compositions for hard coat layers depending on the application such as scratch resistance and stain resistance to protect the surface of various substrates, flexibility and low curl (meaning little warping of the cured film) to accommodate abrasion resistance and flexibility, and anti-sticking (anti-blocking properties) when the film coated with the hard coat is wound into a roll.
- VOCs volatile organic compounds
- compositions for forming hard coat layers have also been shifting from conventional solvent-based to low-solvent (solvent-less, etc.) systems.
- compositions for forming hard coat layers that contain a certain amount of solvent or more have the problem of not being able to provide scratch resistance depending on the drying conditions.
- Patent Document 1 proposes a cured film for hard coating that is solvent-free, has a viscosity of 400 to 1200 mPa ⁇ s, has excellent coating properties, forms a coating film with high hardness, scratch resistance, and excellent adhesion to the substrate, has little curling, and has excellent chemical resistance.
- the curable composition for hard coating described in Patent Document 1 while thin layers are required, it is difficult to control the film thickness at thinner layers, and it is difficult to form a smooth coating film.
- the cured film has issues with the anti-blocking properties necessary for stable processing when winding up the film coated with the hard coat and in subsequent secondary processing.
- the present disclosure aims to provide a composition for forming a hard coat layer that is substantially solvent-free (the content of solvent in 100% by mass of the composition is 1.5% by mass or less), has low viscosity (10 mPa ⁇ s or more and less than 100 mPa ⁇ s), has excellent coatability, and combines transparency, anti-blocking properties, anti-fouling properties, and scratch resistance.
- the present disclosure provides a composition for forming a hard coat layer, which comprises a compound (A) having three or more ethylenically unsaturated groups, a compound (B) having one or two ethylenically unsaturated groups, inorganic fine particles (C), a fluorine compound (D) and a photopolymerization initiator (E),
- the inorganic fine particles (C) have a dispersed particle size in the composition of more than 100 nm and not more than 300 nm, The viscosity of the composition for forming a hard coat layer at 25° C.
- the present invention relates to a composition for forming a hard coat layer, in which the content of a solvent is 1.5 mass % or less based on 100 mass % of the composition for forming a hard coat layer (provided that (A) and (B) do not include compounds containing fluorine).
- the present disclosure also relates to the above-mentioned composition for forming a hard coat layer, in which the content of compound (A) is 20 to 64 mass% and the content of compound (B) is 36 to 80 mass% out of a total of 100 mass% of compound (A) having three or more ethylenically unsaturated groups and compound (B) having one or two ethylenically unsaturated groups.
- the present disclosure also relates to the above-mentioned composition for forming a hard coat layer, which contains 1% by mass or more and less than 3% by mass of the inorganic fine particles (C) relative to a total of 100% by mass of the compound (A) having three or more ethylenically unsaturated groups and the compound (B) having one or two ethylenically unsaturated groups.
- the present disclosure also relates to a hard coat film having a light-transmitting substrate and a hard coat layer, the hard coat layer being a cured product of the above composition.
- composition for forming a hard coat layer that is substantially solvent-free (1.5 mass% or less of solvent per 100 mass% of the composition), has low viscosity (10 mPa ⁇ s or more and less than 100 mPa ⁇ s), has excellent coatability, and combines transparency, anti-blocking properties, anti-fouling properties, and scratch resistance.
- (meth)acrylic means “acrylic or methacrylic” unless otherwise specified.
- compound (A) having three or more ethylenically unsaturated groups may be referred to as “compound (A)”
- compound (B) having one or two ethylenically unsaturated groups may be referred to as “compound (B)”.
- the various components appearing in this specification may be used independently as a single type, or as a mixture of two or more types.
- the compound (A) is a compound having three or more ethylenically unsaturated groups, except for compounds containing fluorine.
- Examples of the compound (A) include pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, EO-modified trimethylolpropane tri(meth)acrylate, PO-modified trimethylolpropane tri(meth)acrylate, tris(acryloxyethyl)isocyanurate, caprolactone-modified tris(acryloxyethyl)isocyanurate, trimethylolethane tri(meth)acrylate, dipentaerythritol tetra(meth)acrylate, ester compounds of polyhydric alcohols and (meth)acrylic acid, such as acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, ester compounds
- compound (A) is preferably pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, polyurethane poly(meth)acrylate, polyester poly(meth)acrylate, polyether poly(meth)acrylate, or polyacrylic poly(meth)acrylate, and more preferably pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, polyurethane poly(meth)acrylate, or polyester poly(meth)acrylate.
- the content of compound (A) is preferably 20 to 64 mass%, and more preferably 25 to 60 mass%, out of a total of 100 mass% of compounds (A) and (B). This range is preferable because it improves the coating film strength and allows the formation of a coating film that is resistant to scratches.
- the compound (B) is a compound having one or two ethylenically unsaturated groups, except for compounds containing fluorine.
- Examples of the compound (B) having two ethylenically unsaturated groups include ethylene glycol di(meth)acrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate, dipropylene glycol di(meth)acrylate, polyethylene glycol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, ethoxylated 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, polypropylene glycol di(meth)acrylate, and 1,4-butanediol.
- Examples of compounds having one ethylenically unsaturated group include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth)acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, phenoxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, dimethylaminoethyl (meth)acrylate, 2-( ...
- ester compounds such as acryloyloxyethyl acid phosphate, styrene-based compounds such as styrene and ⁇ -methylene, silane compounds such as ⁇ -(meth)acryloxypropyltrimethoxysilane and ⁇ -(meth)acryloxypropyltriethoxysilane, nitrogen-containing compounds such as 2-(N,N-dimethylamino)ethyl(meth)acrylate, N-methylol(meth)acrylamide, diethyl(meth)acrylamide, N-vinyl- ⁇ -caprolactam and acryloylmorpholine, and polymerizable silicone compounds in which the main chain of the polymer is a silicone component and one end is modified with a (meth)acrylate group.
- compound (B) is preferably a compound having two ethylenically unsaturated groups, more preferably tripropylene glycol di(meth)acrylate, dipropylene glycol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, 1,9-nonanediol di(meth)acrylate, 2-2[2-(vinyloxy)ethoxy]ethyl acrylate, methyl 2-(allyloxymethyl)acrylate, polyurethane di(meth)acrylate, polyester di(meth)acrylate, polyether di(meth)acrylate, and polyacrylic di(meth)acrylate.
- tripropylene glycol di(meth)acrylate dipropylene glycol di(meth)acrylate
- 1,6-hexanediol di(meth)acrylate 1,9-nonanediol di(meth)acrylate
- 2-(allyloxymethyl)acrylate polyurethane di(me
- compound (B) is preferably a low molecular weight compound having a vinyloxy group or allyloxy group and a (meth)acryloyl group in one molecule, and among the above examples, 2-2[2-(vinyloxy)ethoxy]ethyl acrylate and methyl 2-(allyloxymethyl)acrylate are preferred. Furthermore, from the viewpoint of low viscosity, compound (B) is preferably a low molecular weight compound, specifically, it may be a low molecular weight compound having a molecular weight of 1,000 or less.
- the content of compound (B) is preferably 36 to 80 mass%, more preferably 40 to 75 mass%, out of a total of 100 mass% of compounds (A) and (B). This range improves the strength of the coating film, and allows the formation of a coating film that is scratch-resistant, which is also preferable in terms of coatability.
- the inorganic fine particles (C) mainly play a role of imparting anti-blocking properties.
- the shape of the inorganic fine particles (C) is not limited, but for example, spherical or crushed particles can be used.
- inorganic fine particles (C) examples include silica, alumina, aluminum hydroxide, chromium oxide, iron oxide, zirconium oxide, zinc oxide, titanium oxide, barium sulfate, magnesium oxide, glass beads, titanium, carbon black, graphene, graphite, and diamond. From the viewpoint of anti-blocking properties, silica and alumina are preferred as inorganic fine particles (C).
- the surface of the inorganic fine particles (C) may be subjected to a surface treatment containing an organic compound.
- reactive inorganic fine particles may be used.
- the reactive inorganic fine particles are obtained by surface-modifying inorganic fine particles with a compound having a reactive group.
- the reactive inorganic fine particles are inorganic fine particles that react by heating or irradiation with active energy rays, and examples of such reactive inorganic fine particles include particles having a polymerizable vinyl group, an ethylenically unsaturated group such as a (meth)acryloyl group, or an epoxy group on the particle surface.
- Examples of the surface treatment agent that can be used include silane coupling agents such as 3-(meth)acryloxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -ethyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, hexamethyldisilazane, and dimethyldichlorosilane, and known treatment agents such as silicone oil.
- silane coupling agents such as 3-(meth)acryloxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -ethyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, hexamethyldisilazane, and dimethyldichlorosilane
- known treatment agents such as silicone oil.
- the dispersed particle diameter of the inorganic fine particles (C) in the composition is more than 100 nm and not more than 300 nm, more preferably more than 150 nm and not more than 250 nm. This range is preferable because it allows the formation of a coating film that has both transparency (low haze) and antiblocking properties.
- the primary particle size for obtaining the above-mentioned dispersed particle size is preferably 15 to 200 nm, more preferably 20 to 150 nm.
- the primary particle size is the average particle size of solid particles that are the smallest unit of particles and have boundaries between particles that are recognized as not being able to be divided any further, and is usually determined from transmission electron microscope images, etc. Details of the method for measuring the dispersed particle size of inorganic fine particles (C) in the composition are described in the Examples section.
- the content of inorganic fine particles (C) is preferably 1% by mass or more and less than 3% by mass, based on 100% by mass of the total of the compound (A) having three or more ethylenically unsaturated groups and the compound (B) having one or two ethylenically unsaturated groups. More preferably, it is 1.2 to 2.7% by mass.
- fluorine compound (D) examples include compounds having a perfluoroalkyl group and a polar group, such as fluorine-based surfactants and fluorine-containing (perfluoroalkyl group-containing) acrylates.
- fluorine-based surfactant commercially available products such as MEGAFACE F series (F-430, F-77, F-552 to F-559, F-561, F-562, etc.) manufactured by DIC Corporation, Surflon series manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd., POLYFOX series manufactured by OMNOVA SOLUTIONS, TOKA ZX series manufactured by T&K Corporation, OPTOOL series manufactured by Daikin Industries, Ltd., and FTERGENT series (650A, etc.) manufactured by NEOS Co., Ltd., and fluorine-containing ethoxylated alcohols such as Fluorolink E10H, PEG45, and 5147X manufactured by SOLVAY Co., Ltd. can be used.
- MEGAFACE F series F-430, F-77, F-552 to F-559, F-561, F-562, etc.
- DIC Corporation Surflon series manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd.
- POLYFOX series manufactured by OMNOVA SOLUTIONS
- fluorine-containing acrylates examples include UV-reactive fluorine-based surfactants MEGAFACE RS-75, RS-76-E, and RS-76-NS manufactured by DIC Corporation, UV-reactive fluorine-based antifouling additives MEGAFACE RS-90, RS-914-2, RS-55, RS-56, RS-78, and EXP-RS-970 manufactured by DIC Corporation, fluorine-containing tetrafunctional urethane acrylate Fluorolink AD1700 manufactured by SOLVAY, and Viscoat 3F manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.
- the photopolymerization initiator (E) is not particularly limited as long as it has a function of initiating radical polymerization by photoexcitation, and examples thereof include acetophenone compounds, benzoin compounds, benzophenone compounds, phosphine oxide compounds, ketal compounds, anthraquinone compounds, and thioxanthone compounds.
- benzoin methyl ether benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin butyl ether, diethoxyacetophenone, benzyl dimethyl ketal, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzoin diphenylphosphine oxide, N,N-dimethylaminobenzoic acid isoamyl, 2-chlorothioxanthone, and 2,4-diethylthioxanthone.
- a known organic amine can be added as a sensitizer.
- the amount of photopolymerization initiator (E) used is preferably 0.1 to 20 parts by mass, and more preferably 1 to 15 parts by mass, per 100 parts by mass of the total of compound (A) and compound (B). Within this range, a sufficient polymerization initiation effect is obtained, and it is effective in improving adhesion and scratch resistance.
- the composition for forming a hard coat layer of the present disclosure contains a compound (A) having three or more ethylenically unsaturated groups, a compound (B) having one or two ethylenically unsaturated groups, inorganic fine particles (C), a fluorine compound (D), and a photopolymerization initiator (E).
- the composition for forming a hard coat layer in the present disclosure may further contain a sensitizer.
- a sensitizer By using the photopolymerization initiator (E) and a sensitizer in combination, the photoreactivity can be increased.
- the sensitizer include amine-based sensitizers, anthracene-based sensitizers, and thioxanthone-based sensitizers.
- amine sensitizer examples include trimethylamine, methyldimethanolamine, triethanolamine, p-diethylaminoacetophenone, ethyl p-dimethylaminobenzoate, isoamyl p-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, N,N-dimethylbenzylamine, and 4'-bis(diethylamino)benzophenone.
- anthracene-based sensitizer examples include 9,10-dibutoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 9,10-dipropoxyanthracene, and 9,10-bis(2-ethylhexyloxy)anthracene.
- thioxanthone sensitizers examples include 2,4-diethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, etc.
- amine sensitizers such as EPA (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), anthracene sensitizers such as DBA and DEA (manufactured by Kawasaki Kasei Chemical Industries, Ltd.), and thioxanthone sensitizers such as DETX and ITX (manufactured by Lambson).
- the sensitizer is preferably a thioxanthone-based sensitizer.
- a sensitizer When a sensitizer is used, its content is preferably 0.1 to 10 parts by mass per 100 parts by mass of the total of compound (A) and compound (B).
- composition for forming a hard coat layer in the present disclosure may contain other additives as necessary.
- additives include plasticizers, surface conditioners, light stabilizers, antioxidants, and polymerization inhibitors.
- the composition for forming a hard coat layer in the present disclosure has a solvent content of 1.5 mass% or less in 100 mass% of the composition for forming a hard coat layer. Preferably, it is 0.5% or less.
- a solvent content of 1.5 mass% or less in 100 mass% of the composition for forming a hard coat layer a composition for forming a hard coat that has excellent scratch prevention properties can be obtained regardless of the drying conditions.
- the solvent examples include known solvents such as aromatic organic solvents such as toluene and xylene, ketone organic solvents such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, ester organic solvents such as ethyl acetate, n-propyl acetate, isopropyl acetate, and isobutyl acetate, alcohol organic solvents such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, and n-butanol, and glycol ether organic solvents such as propylene glycol monomethyl ether.
- solvents such as aromatic organic solvents such as toluene and xylene
- ketone organic solvents such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone
- ester organic solvents such as ethyl acetate, n-propyl acetate, isopropyl acetate, and isobutyl
- the composition for forming a hard coat layer in the present disclosure can be produced by mixing the compound (A), the compound (B), the inorganic fine particles (C), the fluorine compound (D) and the photopolymerization initiator all at once or in portions, and optionally stirring the mixture.
- a solvent may be optionally added to produce the composition.
- the viscosity of the composition for forming a hard coat layer in this disclosure at 25°C measured with a vibration type viscometer is 10 mPa ⁇ s or more and less than 100 mPa ⁇ s. 15 to 80 mPa ⁇ s is more preferable. This range is preferable in terms of coatability because it allows control of the film thickness and allows the formation of a smooth coating film. Details of the viscosity measurement method are described in the Examples section.
- the hard coat film of the present disclosure has a light-transmitting substrate and a hard coat layer made of a cured product of the composition for forming a hard coat layer of the present disclosure.
- the light-transmitting substrate is a plastic film capable of transmitting light, such as a cellulose ester, polyester, polyolefin, vinyl compound, acrylic resin, or other plastic film.
- cellulose esters include diacetyl cellulose, triacetyl cellulose (TAC), propionyl cellulose, butyryl cellulose, acetylpropionyl cellulose, and nitrocellulose.
- polyesters include polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polybutylene terephthalate, poly-1,4-cyclohexanedimethylene terephthalate, polyethylene-1,2-diphenoxyethane-4,4'-dicarboxylate, and polybutylene terephthalate.
- polyolefins include polyethylene, polypropylene (PP), polymethylpentene, polytetrafluoroethylene, and cycloolefin polymer (COP).
- vinyl compound include polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, polyvinyl chloride, and polyvinyl fluoride.
- acrylic resin examples include polymethyl methacrylate (PMMA) and polyacrylic ester.
- Other plastics include, for example, polystyrene (PS), polycarbonate (PC), polyamide, polyimide (PI), polyurethane, polysulfone, polyethersulfone, polyetherketone, polyetherimide, polyoxyethylene, norbornene resin, AS resin (SAN), polyvinylidene chloride resin (PVDC), and epoxy resin.
- triacetyl cellulose TAC
- PET polyethylene terephthalate
- PEN polyethylene naphthalate
- COP cycloolefin polymer
- PMMA polymethyl methacrylate
- PC polycarbonate
- PI polyimide
- the thickness of the light-transmitting substrate is usually around 10 to 200 ⁇ m.
- the method for producing the hard coat film is not particularly limited, and the hard coat film can be produced by a conventionally known method, such as coating a composition for forming a hard coat layer on a plastic film.
- the composition for forming a hard coat layer of the present disclosure is applied to a plastic film, and then the applied composition for forming a hard coat layer is cured by irradiating the film with active energy rays, thereby obtaining a hard coat film.
- a drying step may be carried out after application onto the plastic film, since the composition for forming a hard coat layer of the present disclosure does not substantially contain a solvent, the drying step can be omitted.
- Application methods include bar coating, blade coating, spin coating, reverse coating, die coating, spray coating, roll coating, gravure coating, microgravure coating, lip coating, air knife coating, dipping, etc.
- the active energy rays that can be used include electron beams and ultraviolet rays emitted from light sources such as xenon lamps, low-pressure mercury lamps, high-pressure mercury lamps, ultra-high-pressure mercury lamps, metal halide lamps, carbon arc lamps, and tungsten lamps.
- the thickness of the hard coat layer is not particularly limited as long as it has hard coat properties, but is usually 1 to 20 ⁇ m, and preferably 2 to 10 ⁇ m.
- a functional layer may be provided between the plastic film and the composition for forming a hard coat layer, if necessary.
- the functional layer is a layer having some function, and includes an organic compound or an inorganic compound.
- Examples of the functional layer include an optical adjustment layer (refractive index adjustment layer), a specific wavelength absorption layer (ultraviolet absorption layer, infrared absorption layer, visible light absorption layer), a reflective layer, a transparent electrode layer, an inorganic barrier layer, a carbon-dispersed conductive layer, and a silver nanowire layer.
- the optical adjustment layer included in the functional layer contains, for example, zirconium oxide, titanium oxide, and silicon dioxide.
- the ultraviolet absorbing layer contains, for example, a benzophenone-based absorber, a benzotriazole-based absorber, and a triazine-based absorber.
- the infrared absorbing layer contains, for example, tungsten oxide.
- the visible light absorbing layer contains, for example, a pigment or a dye.
- the reflective layer contains, for example, aluminum, titanium, silver, and an alloy.
- the transparent electrode layer contains, for example, ITO (indium tin oxide).
- the inorganic barrier layer contains, for example, silicon nitride, silicon oxide, and aluminum oxide.
- the carbon-dispersed conductive layer contains, for example, carbon black, graphite, and carbon nanotubes.
- the silver nanowire layer contains, for example, a silver compound.
- the functional layer does not need to be formed over the entire surface of the plastic film, but may be formed partially. Examples of partial layers include stripes, meshes, etc.
- the functional layer may be a layer formed from a mixture of organic and inorganic materials.
- B1 VEEA (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.: 2-2[2-(vinyloxy)ethoxy]ethyl acrylate)
- B2 Bifunctional urethane acrylate (Miwon: PU2100)
- B3-1 Tripropylene glycol diacrylate (TPGDA) (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.: Viscoat #310HP)
- B3-2 Tripropylene glycol diacrylate (TPGDA) derived from a material containing the following inorganic fine particles (C)
- B4 Bifunctional acrylate (Kyoeisha Chemical: Light Acrylate 1,6HX-A)
- C1 Silica microparticles with a primary particle diameter of 30 nm (CIK Nanotech Co., Ltd.: 30% content in SIRTPGDA30WT%-P02)
- C2 Silica microparticles with a primary particle diameter of 100 nm (CIK Nanotech Co., Ltd.: 50% content in SIRTPGDA50WT%-P08)
- C3 Silica microparticles with a primary particle diameter of 300 nm (CIK Nanotech Co., Ltd.: 60% content in SIRTPGDA60WT%-P05)
- C4 Silica fine particles with a primary particle diameter of 12 nm (manufactured by RANCO: contained at 50% in Optisol ASAM2100)
- D1 Fluorine-containing tetrafunctional urethane acrylate (manufactured by SOLVAY, 70% content in Fluorolink AD1700, fluorine content 21%)
- D2 Fluorine-containing ethoxylated alcohol (manufactured by SOLVAY, contained 100% in Fluorolink E10H)
- D3 UV-reactive fluorosurfactant (DIC Corporation, contained at 40% in Megafac RS-75)
- D4 UV-reactive fluorine-based antifouling additive (manufactured by DIC Corporation, contained at 10% in Megafac RS-90)
- Table 1 below shows the components of the materials including the inorganic fine particles C1 to C4 and the fluorine compounds D1 to D4.
- Example 1 In a light-shielded glass bottle, 42.7 parts of Miramer M600 (A1), 42.7 parts of VEEA (B1), 9.7 parts of Miramer PU2100 (B2), 4.9 parts of TPGDA (B3), and 2.1 parts of silica fine particles (C1) with a primary particle diameter of 30 nm were added to SIRTPGDA30WT%-P02. Further, 10 parts of Omnirad1173, 0.14 parts of fluorine-containing tetrafunctional urethane acrylate (D1), and 0.06 parts of Fluorolink AD1700 were added, and mixed with a mix rotor to obtain a composition for forming a hard coat layer.
- the composition for forming the hard coat layer was applied onto a 50 ⁇ m-thick PET film (Lumirror U403, manufactured by Toray Industries, Inc.) so that the film thickness after curing would be 5 ⁇ m. After irradiating the film with ultraviolet light from a high-pressure mercury lamp with an output of 80 watts/cm, the applied layer was cured to obtain a hard coat film.
- Examples 2 to 19 and Comparative Examples 1 to 7 As shown in Tables 2 to 4, the compositions for forming hard coat layers of Examples 2 to 19 and Comparative Examples 1 to 7 were produced in the same manner as in Example 1, except that the compositions and blending amounts (parts by mass) were changed, and the shortage of TPDGA was separately added, and hard coat films were obtained.
- the dispersed particle size was measured using a dynamic light scattering particle size distribution measuring device (Microtrac-Bell's "UPA150-EX").
- a dynamic light scattering particle size distribution measuring device Microtrac-Bell's "UPA150-EX”
- methyl ethyl ketone was used as the solvent, and the average value of three 60-second measurements was used at a concentration such that the loading index was in the range of 1.0 ⁇ 0.2.
- Vibration type viscometer VM-10A manufactured by Sekonic Corporation
- a composition for forming a hard coat layer comprising a compound (A) having three or more ethylenically unsaturated groups, a compound (B) having one or two ethylenically unsaturated groups, inorganic fine particles (C), a fluorine compound (D) and a photopolymerization initiator (E), wherein the dispersed particle size of the inorganic fine particles (C) in the composition is more than 100 nm and not more than 300 nm, the viscosity of the composition for forming a hard coat layer at 25°C measured with a vibration type viscometer is 10 mPa ⁇ s or more and less than 100 mPa ⁇ s, and the content of a solvent in 100 mass% of the composition for forming a hard coat layer is 1.5 mass% or less (however, (A) and (B) exclude compounds containing fluorine).
- (Item 2) The composition for forming a hard coat layer according to Item 1, wherein the content of the compound (A) is 20 to 64 mass%, and the content of the compound (B) is 36 to 80 mass%, based on a total of 100 mass% of the compound (A) having three or more ethylenically unsaturated groups and the compound (B) having one or two ethylenically unsaturated groups.
- Item 4 A hard coat film having a light-transmitting substrate and a hard coat layer, the hard coat layer being a cured product of the composition according to any one of items 1 to 3.
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Abstract
本開示において、実質的に溶剤を含まず、低粘度でかつ優れた塗工性を有し、透明性、アンチブロッキング性、防汚性、傷付き防止性を兼ね備えたハードコート層形成用組成物が提供される。
Description
本開示は、ハードコート層形成用組成物、およびハードコートフィルムに関する。
ハードコート層は、各種基材表面を保護するための傷付き防止性や防汚性、耐摩耗性やフレキシブル化に対応するための屈曲性や低カール性（硬化膜の反りが小さいことをいう）、更にハードコートを塗工したフィルムをロール状に巻き取りする際の張り付き防止性（アンチブロッキング性）等、用途に応じて種々の組成物が提案されている。その中で近年、環境保全や安全性などの観点から、揮発性有機化合物（ＶＯＣ）を低減する動きが高まっており、ハードコート層形成用組成物においても、従来の溶剤系から低溶剤系(溶剤レスなど)への移行がなされてきている。また、溶剤を一定量以上含むハードコート層形成用組成物では、乾燥条件によっては傷つき防止性が得られない問題があった。
特許文献１には無溶剤、かつ粘度が４００～１２００ｍＰａ・ｓで優れた塗工性を有し、高硬度で耐擦傷性、基材との密着性に優れた塗膜を形成し、カール性が小さく、耐薬品性に優れたハードコート用の硬化膜が提案されている。しかし、特許文献１に記載のハードコート用硬化性組成物は、薄膜層化が求められる中、より薄膜での膜厚制御が難しく、平滑な塗膜を形成することが難しかった。また硬化膜は、ハードコートを塗工したフィルムを巻き取りする際やその後の二次加工において安定的に加工するために必要なアンチブロッキング性にも課題があった。
上記課題を鑑み、本開示は、実質的に溶剤を含まず（組成物１００質量％中の溶剤の含有率が１．５質量％以下）、低粘度（１０ｍＰａ・ｓ以上１００ｍＰａ・ｓ未満）でかつ優れた塗工性を有し、透明性、アンチブロッキング性、防汚性、傷付き防止性を兼ね備えたハードコート層形成用組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本開示に至った。
すなわち本開示は、３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）、エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）、無機微粒子（Ｃ）、フッ素化合物（Ｄ）および光重合開始剤（Ｅ）を含有するハードコート層形成用組成物であって、
前記無機微粒子（Ｃ）の組成物中の分散粒子径が１００ｎｍを超えて３００ｎｍ以下であり、
前記ハードコート層形成用組成物の振動式型粘度計で測定した２５℃における粘度が、１０ｍＰａ・ｓ以上１００ｍＰａ・ｓ未満であり、
前記ハードコート層形成用組成物１００質量％中、溶剤の含有率が１．５質量％以下であるハードコート層形成用組成物（但し（Ａ）、（Ｂ）はフッ素を含む化合物を除く）に関する。
前記無機微粒子（Ｃ）の組成物中の分散粒子径が１００ｎｍを超えて３００ｎｍ以下であり、
前記ハードコート層形成用組成物の振動式型粘度計で測定した２５℃における粘度が、１０ｍＰａ・ｓ以上１００ｍＰａ・ｓ未満であり、
前記ハードコート層形成用組成物１００質量％中、溶剤の含有率が１．５質量％以下であるハードコート層形成用組成物（但し（Ａ）、（Ｂ）はフッ素を含む化合物を除く）に関する。
また本開示は、３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）とエチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）との合計１００質量％中、化合物（Ａ）の含有率が２０～６４質量％、化合物（Ｂ）の含有率が３６～８０質量％である上記ハードコート層形成用組成物に関する。
また本開示は、３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）とエチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）の合計１００質量％に対して、前記無機微粒子（Ｃ）を１質量％以上３質量％未満含む上記ハードコート層形成用組成物に関する。
また本開示は、光透過性基材と、ハードコート層とを有するハードコートフィルムであって、前記ハードコート層は、上記組成物の硬化物であるハードコートフィルムに関する。
本開示のハードコート層形成用組成物を用いることによって、実質的に溶剤を含まず（組成物１００質量％中、溶剤が１．５質量％以下）、低粘度（１０ｍＰａ・ｓ以上１００ｍＰａ・ｓ未満）でかつ優れた塗工性を有し、透明性、アンチブロッキング性、防汚性、傷付き防止性を兼ね備えたハードコート層形成用組成物を提供できる。
以下に本発明の好ましい実施形態を説明する。また、本明細書において「～」を用いて特定される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値の範囲として含むものとする。また、本明細書において「フィルム」や「シート」は、厚みによって区別されないものとする。換言すると、本明細書の「シート」は、厚みの薄いフィルム状のものも含まれ、本明細書の「フィルム」は、厚みのあるシート状のものも含まれるものとする。
尚、本明細書では、「（メタ）アクリル」、と表記した場合には、特に断りがない限り、それぞれ「アクリルまたはメタクリル」を表す。
また、「３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）」を「化合物（Ａ）」と、「エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）」を「化合物（Ｂ）」と、それぞれ称することがある。
本明細書中に出てくる各種成分は特に注釈しない限り、それぞれ独立に１種単独で、あるいは２種以上を混合して用いてもよい。
また、「３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）」を「化合物（Ａ）」と、「エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）」を「化合物（Ｂ）」と、それぞれ称することがある。
本明細書中に出てくる各種成分は特に注釈しない限り、それぞれ独立に１種単独で、あるいは２種以上を混合して用いてもよい。
［化合物（Ａ）］
化合物（Ａ）は、３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物である。但し化合物（Ａ）はフッ素を含む化合物を除く。
化合物（Ａ）としては、例えば、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、１，２，３－シクロヘキサンテトラ（メタ）アクリレート等の、多価アルコールと（メタ）アクリル酸とのエステル化合物；
ポリウレタンポリ（メタ）アクリレート、ポリエステルポリ（メタ）アクリレート、ポリエーテルポリ（メタ）アクリレート、ポリアクリルポリ（メタ）アクリレート、ポリアルキッドポリ（メタ）アクリレート、ポリエポキシポリ（メタ）アクリレート、ポリスピロアセタールポリ（メタ）アクリレート、ポリブタジエンポリ（メタ）アクリレート、ポリチオールポリエンポリ（メタ）アクリレート、ポリシリコンポリ（メタ）アクリレート等の多官能化合物のポリ（メタ）アクリレート化合物；
多価アルコールと多塩基酸および（メタ）アクリル酸とから合成されるエステル化合物、例えばトリメチロールエタン／コハク酸／アクリル酸＝２／１／４（モル比）から合成されるエステル化合物等が挙げられる。
化合物（Ａ）は、３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物である。但し化合物（Ａ）はフッ素を含む化合物を除く。
化合物（Ａ）としては、例えば、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、１，２，３－シクロヘキサンテトラ（メタ）アクリレート等の、多価アルコールと（メタ）アクリル酸とのエステル化合物；
ポリウレタンポリ（メタ）アクリレート、ポリエステルポリ（メタ）アクリレート、ポリエーテルポリ（メタ）アクリレート、ポリアクリルポリ（メタ）アクリレート、ポリアルキッドポリ（メタ）アクリレート、ポリエポキシポリ（メタ）アクリレート、ポリスピロアセタールポリ（メタ）アクリレート、ポリブタジエンポリ（メタ）アクリレート、ポリチオールポリエンポリ（メタ）アクリレート、ポリシリコンポリ（メタ）アクリレート等の多官能化合物のポリ（メタ）アクリレート化合物；
多価アルコールと多塩基酸および（メタ）アクリル酸とから合成されるエステル化合物、例えばトリメチロールエタン／コハク酸／アクリル酸＝２／１／４（モル比）から合成されるエステル化合物等が挙げられる。
化合物（Ａ）は密着性、傷つき防止性の面から、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ポリウレタンポリ（メタ）アクリレート、ポリエステルポリ（メタ）アクリレート、ポリエーテルポリ（メタ）アクリレート、およびポリアクリルポリ（メタ）アクリレートが好ましく、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ポリウレタンポリ（メタ）アクリレート、およびポリエステルポリ（メタ）アクリレートがより好ましい。
化合物（Ａ）の含有率は、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との合計１００質量％中、２０～６４質量％であることが好ましく、２５～６０質量％がより好ましい。この範囲であることで、塗膜強度が向上し、傷つき防止性に耐え得る塗膜が形成できるために好ましい。
［化合物（Ｂ）］
化合物（Ｂ）は、エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物である。但し化合物（Ｂ）はフッ素を含む化合物を除く。
化合物（Ｂ）として、例えば、２つのエチレン性不飽和基を有する化合物としては、例えばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、２－ｎ－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、メチル２－（アリルオキシメチル）アクリレート、２－２［２－（ビニルオキシ）エトキシ］エチルアクリレート、１，３－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリプロピレングリコールジア（メタ）クリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロ－ルプロパンジ（メタ）アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノール（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリウレタンジ（メタ）アクリレート、ポリエステルジ（メタ）アクリレート、ポリエーテルジ（メタ）アクリレート、ポリアクリルジ（メタ）アクリレート、ポリアルキッドジ（メタ）アクリレート、ポリエポキシジ（メタ）アクリレート、ポリスピロアセタールジ（メタ）アクリレート、ポリブタジエンジ（メタ）アクリレート、ポリチオールポリエンジ（メタ）アクリレート、ポリシリコンジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
１つのエチレン性不飽和基を有する化合物としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイロオキシエチルアシッドホスフェートなどのエステル化合物、スチレン、α－メチレンなどのスチレン系化合物、γ－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ－（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシランなどのシラン化合物、２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリレート、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニル－ε－カプロラクタム、アクリロイルモルホリンなどの窒素含有化合物、ポリマーの主鎖がシリコーン成分であり片末端が（メタ）アクリレート基で修飾された重合性シリコーン化合物等が挙げられる。
化合物（Ｂ）は、エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物である。但し化合物（Ｂ）はフッ素を含む化合物を除く。
化合物（Ｂ）として、例えば、２つのエチレン性不飽和基を有する化合物としては、例えばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、２－ｎ－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、メチル２－（アリルオキシメチル）アクリレート、２－２［２－（ビニルオキシ）エトキシ］エチルアクリレート、１，３－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリプロピレングリコールジア（メタ）クリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロ－ルプロパンジ（メタ）アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノール（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリウレタンジ（メタ）アクリレート、ポリエステルジ（メタ）アクリレート、ポリエーテルジ（メタ）アクリレート、ポリアクリルジ（メタ）アクリレート、ポリアルキッドジ（メタ）アクリレート、ポリエポキシジ（メタ）アクリレート、ポリスピロアセタールジ（メタ）アクリレート、ポリブタジエンジ（メタ）アクリレート、ポリチオールポリエンジ（メタ）アクリレート、ポリシリコンジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
１つのエチレン性不飽和基を有する化合物としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイロオキシエチルアシッドホスフェートなどのエステル化合物、スチレン、α－メチレンなどのスチレン系化合物、γ－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ－（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシランなどのシラン化合物、２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリレート、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニル－ε－カプロラクタム、アクリロイルモルホリンなどの窒素含有化合物、ポリマーの主鎖がシリコーン成分であり片末端が（メタ）アクリレート基で修飾された重合性シリコーン化合物等が挙げられる。
化合物（Ｂ）は、低粘度、不揮発性、傷つき防止性の面から、２つのエチレン性不飽和基を有する化合物が好ましく、より好ましくは、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、２－２［２－（ビニルオキシ）エトキシ］エチルアクリレート、メチル２－（アリルオキシメチル）アクリレート、ポリウレタンジ（メタ）アクリレート、ポリエステルジ（メタ）アクリレート、ポリエーテルジ（メタ）アクリレート、およびポリアクリルジ（メタ）アクリレートである。また、低粘度の観点から、化合物（Ｂ）としてはビニルオキシ基又はアリルオキシ基と、（メタ）アクリロイル基とを１分子中に有する低分子量化合物が好ましく、上記の例の中では、２－２［２－（ビニルオキシ）エトキシ］エチルアクリレート、メチル２－（アリルオキシメチル）アクリレートが好ましい。さらに低粘度の観点から、化合物（Ｂ）は低分子化合物であることが好ましく、具体的には分子量が１，０００以下である低分子化合物であってよい。
化合物（Ｂ）の含有率は、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との合計１００質量％中、３６～８０質量％であることが好ましく、４０～７５質量％がより好ましい。この範囲であることで、塗膜強度が向上し、傷つき防止性に耐え得る塗膜が形成でき、塗工性の面からも好ましい。
［無機微粒子（Ｃ）］
無機微粒子（Ｃ）は、主としてアンチブロッキング性を付与する役割を担う。無機微粒子（Ｃ）の形状は限定されないが、例えば、球状、破砕などを用いることができる。
無機微粒子（Ｃ）は、主としてアンチブロッキング性を付与する役割を担う。無機微粒子（Ｃ）の形状は限定されないが、例えば、球状、破砕などを用いることができる。
無機微粒子（Ｃ）としては、シリカ、アルミナ、水酸化アルミニウム、酸化クロム、酸化鉄、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化チタン、硫酸バリウム、酸化マグネシウム、ガラスビーズ、チタニウム、カーボンブラック、グラフェン、グラファイト、ダイヤモンドが例示できる。無機微粒子（Ｃ）は、アンチブロッキング性の観点からシリカ、アルミナが好ましい。
無機微粒子（Ｃ）の表面には、有機化合物を含む表面処理が施されていてもよい。また、反応性無機微粒子を用いてもよい。反応性無機微粒子は、反応性基を有する化合物で無機微粒子を表面修飾することによって得られる。反応性無機微粒子は、加熱や活性エネルギー線照射によって反応する無機微粒子であり、例えば、粒子表面に重合性ビニル基、（メタ）アクリロイル基等のエチレン性不飽和基、エポキシ基などの反応性基を有する粒子が例示できる。
表面処理剤としては、例えば、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β－エチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、ジメチルジクロロシラン等のシランカップリング剤や、シリコーンオイルなどの公知の処理剤を用いることができる。
表面処理剤としては、例えば、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β－エチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、ジメチルジクロロシラン等のシランカップリング剤や、シリコーンオイルなどの公知の処理剤を用いることができる。
無機微粒子（Ｃ）の組成物中の分散粒子径は、１００ｎｍを超えて３００ｎｍ以下であり、より好ましくは１５０ｎｍを超えて２５０ｎｍ以下である。この範囲であることで、透明性（ヘイズが低い）とアンチブロッキング性を兼ね備えた塗膜が形成できるために好ましい。
また、上記分散粒子径を得るための好ましい一次粒子径は１５～２００ｎｍ、より好ましくは２０～１５０ｎｍである。
また、上記分散粒子径を得るための好ましい一次粒子径は１５～２００ｎｍ、より好ましくは２０～１５０ｎｍである。
本開示における無機微粒子（Ｃ）の組成物中の分散粒子径とは、ハードコート層形成用組成物をマイクロトラック・ベル社製「ＵＰＡ１５０ーＥＸ」で測定した際の無機微粒子（Ｃ）の平均粒子径（メディアン径＝Ｄ５０）のことである。また、一次粒子径とは、粒子の最小単位であって、これ以上細かく分けることができないと認識される粒子間の境界をもつ固体粒子の平均粒子径であり、通常、透過型電子顕微鏡画像等により求められる。無機微粒子（Ｃ）の組成物中の分散粒子径の測定方法の詳細は、実施例の欄に記載する。
無機微粒子（Ｃ）の含有率は、３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）とエチレン性不飽和基を１つまたは２つ化合物（Ｂ）との合計１００質量％に対して、１質量％以上３質量％未満とすることが好ましい。より好ましくは１．２～２．７質量％である。１質量％以上３質量％未満の範囲で含有させることにより、透明性や平滑性が向上し、よりアンチブロッキング性に優れたハードコート形成用組成物が得られる。
［フッ素化合物（Ｄ）］
フッ素化合物（Ｄ）としては、パーフルオロアルキル基と極性基を有する化合物が挙げられ、フッ素系界面活性剤、フッ素含有（パーフルオロアルキル基を有する）アクリレート等が挙げられる。
フッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ社製ＭＥＧＡＦＡＣＥ（メガファック）Ｆシリーズ（Ｆ－４３０、Ｆ－７７、Ｆ－５５２～Ｆ－５５９、Ｆ－５６１、Ｆ－５６２ 等）、ＡＧＣセイミケミカル社製のサーフロンシリーズ、ＯＭＮＯＶＡＳＯＬＵＴＩＯＮＳ社製のＰＯＬＹＦＯＸシリーズ、Ｔ＆Ｋ社製のＴＯＫＡ ＺＸシリーズ、ダイキン工業社製のオプツールシリーズ、及びネオス社製のフタージェントシリーズ（６５０Ａ等）、ＳＯＬＶＡＹ社製のＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋ Ｅ１０Ｈ、ＰＥＧ４５、及び５１４７Ｘ等のフッ素含有エトキシ化アルコール、等の市販品を使用することができる。
フッ素含有アクリレートとしては、ＤＩＣ社製のＵＶ反応性フッ素系界面活性剤 ＭＥＧＡＦＡＣＥ ＲＳ－７５、ＲＳ－７６－Ｅ、及びＲＳ－７６－ＮＳ、並びに、ＤＩＣ社製のＵＶ反応性フッ素系防汚添加剤 ＭＥＧＡＦＡＣＥ ＲＳ－９０、ＲＳ－９１４－２、ＲＳ－５５、ＲＳ－５６、ＲＳ－７８、及びＥＸＰ－ＲＳ－９７０等、ＳＯＬＶＡＹ社製のフッ素含有４官能ウレタンアクリレート Ｆｌｕｏｒｏｌｉｎｋ ＡＤ１７００、並びに、大阪有機化学工業社製ビスコート３Ｆ等が挙げられる。
フッ素化合物（Ｄ）としては、パーフルオロアルキル基と極性基を有する化合物が挙げられ、フッ素系界面活性剤、フッ素含有（パーフルオロアルキル基を有する）アクリレート等が挙げられる。
フッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ社製ＭＥＧＡＦＡＣＥ（メガファック）Ｆシリーズ（Ｆ－４３０、Ｆ－７７、Ｆ－５５２～Ｆ－５５９、Ｆ－５６１、Ｆ－５６２ 等）、ＡＧＣセイミケミカル社製のサーフロンシリーズ、ＯＭＮＯＶＡＳＯＬＵＴＩＯＮＳ社製のＰＯＬＹＦＯＸシリーズ、Ｔ＆Ｋ社製のＴＯＫＡ ＺＸシリーズ、ダイキン工業社製のオプツールシリーズ、及びネオス社製のフタージェントシリーズ（６５０Ａ等）、ＳＯＬＶＡＹ社製のＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋ Ｅ１０Ｈ、ＰＥＧ４５、及び５１４７Ｘ等のフッ素含有エトキシ化アルコール、等の市販品を使用することができる。
フッ素含有アクリレートとしては、ＤＩＣ社製のＵＶ反応性フッ素系界面活性剤 ＭＥＧＡＦＡＣＥ ＲＳ－７５、ＲＳ－７６－Ｅ、及びＲＳ－７６－ＮＳ、並びに、ＤＩＣ社製のＵＶ反応性フッ素系防汚添加剤 ＭＥＧＡＦＡＣＥ ＲＳ－９０、ＲＳ－９１４－２、ＲＳ－５５、ＲＳ－５６、ＲＳ－７８、及びＥＸＰ－ＲＳ－９７０等、ＳＯＬＶＡＹ社製のフッ素含有４官能ウレタンアクリレート Ｆｌｕｏｒｏｌｉｎｋ ＡＤ１７００、並びに、大阪有機化学工業社製ビスコート３Ｆ等が挙げられる。
［光重合開始剤（Ｅ）］
光重合開始剤（Ｅ）は、光励起によってラジカル重合を開始できる機能を有するものであれば特に限定はなく、例えばアセトフェノン化合物、ベンゾイン化合物、ベンゾフェノン化合物、ホスフィンオキシド化合物、ケタール化合物、アントラキノン化合物、チオキサントン化合物等が挙げられる。具体的には、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾインジフェニルホスフィンオキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、２－クロロチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン等が挙げられる。また、増感剤として公知の有機アミンを加えることもできる。
光重合開始剤（Ｅ）は、光励起によってラジカル重合を開始できる機能を有するものであれば特に限定はなく、例えばアセトフェノン化合物、ベンゾイン化合物、ベンゾフェノン化合物、ホスフィンオキシド化合物、ケタール化合物、アントラキノン化合物、チオキサントン化合物等が挙げられる。具体的には、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾインジフェニルホスフィンオキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、２－クロロチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン等が挙げられる。また、増感剤として公知の有機アミンを加えることもできる。
光重合開始剤（Ｅ）の使用量は、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との合計１００質量部に対し、０．１～２０質量部が好ましく、１～１５質量部がより好ましい。この範囲であることで、十分な重合開始効果が得られ、密着性や傷つき防止性の向上に効果的である。
＜＜ハードコート層形成用組成物＞＞
本開示のハードコート層形成用組成物は、３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）、エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）、無機微粒子（Ｃ）、フッ素化合物（Ｄ）、および光重合開始剤（Ｅ）を含有する。
本開示のハードコート層形成用組成物は、３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）、エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）、無機微粒子（Ｃ）、フッ素化合物（Ｄ）、および光重合開始剤（Ｅ）を含有する。
本開示におけるハードコート層形成用組成物は、さらに増感剤を含むことができる。光重合開始剤（Ｅ）と増感剤を併用することで、光反応性を高めることができる。
増感剤は、アミン系増感剤、アントラセン系増感剤、チオキサントン系増感剤等が挙げられる。
アミン系増感剤は、例えばトリメチルアミン、メチルジメタノールアミン、トリエタノールアミン、ｐ－ジエチルアミノアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられる。
アントラセン系増感剤は、例えば９，１０－ジブトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジプロポキシアントラセン、９，１０－ビス（２－エチルヘキシルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
チオキサントン系増感剤は、例えば２，４－ジエチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン系増感剤を挙げることができる。市販品の代表例としては、アミン系増感剤では、ＥＰＡ（日本化薬社製）、アントラセン系増感剤では、ＤＢＡ、ＤＥＡ（川崎化成工業社製）、チオキサントン系増感剤では、ＤＥＴＸ、ＩＴＸ（Ｌａｍｂｓｏｎ社製）等が例示できる。
増感剤は、チオキサントン系増感剤が好ましい。
増感剤は、アミン系増感剤、アントラセン系増感剤、チオキサントン系増感剤等が挙げられる。
アミン系増感剤は、例えばトリメチルアミン、メチルジメタノールアミン、トリエタノールアミン、ｐ－ジエチルアミノアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられる。
アントラセン系増感剤は、例えば９，１０－ジブトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジプロポキシアントラセン、９，１０－ビス（２－エチルヘキシルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
チオキサントン系増感剤は、例えば２，４－ジエチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン系増感剤を挙げることができる。市販品の代表例としては、アミン系増感剤では、ＥＰＡ（日本化薬社製）、アントラセン系増感剤では、ＤＢＡ、ＤＥＡ（川崎化成工業社製）、チオキサントン系増感剤では、ＤＥＴＸ、ＩＴＸ（Ｌａｍｂｓｏｎ社製）等が例示できる。
増感剤は、チオキサントン系増感剤が好ましい。
増感剤を用いる場合、その含有量は、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との合計１００質量部に対し、０．１～１０質量部であることが好ましい。
本開示におけるハードコート層形成用組成物には、必要に応じてその他添加剤を含むことができる。その他添加剤は、例えば、可塑剤、表面調整剤、光安定化剤、酸化防止剤、重合禁止剤が挙げられる。
本開示におけるハードコート層形成用組成物は、ハードコート層形成用組成物１００質量％中、溶剤の含有率が１．５質量％以下である。好ましくは０．５％以下である。ハードコート層形成用組成物１００質量％中、溶剤が１．５質量％以下であることで、乾燥条件によらず傷付き防止性に優れたハードコート形成用組成物が得られる。
溶剤としては、トルエン、キシレンといった芳香族系有機溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンといったケトン系有機溶剤、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、エステル系有機溶剤、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、などのアルコール系有機溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル系有機溶剤など公知の溶剤が挙げられる。
本開示におけるハードコート層形成用組成物は、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、無機微粒子（Ｃ）、フッ素化合物（Ｄ）および光重合開始剤を一括又は分割して混合し、任意的に撹拌して製造することができる。また、任意的に溶剤を追加してこれを製造してもよい。
本開示におけるハードコート層形成用組成物は、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、無機微粒子（Ｃ）、フッ素化合物（Ｄ）および光重合開始剤を一括又は分割して混合し、任意的に撹拌して製造することができる。また、任意的に溶剤を追加してこれを製造してもよい。
本開示におけるハードコート層形成用組成物の振動式型粘度計で測定した２５℃における粘度は、１０ｍＰａ・ｓ以上１００ｍＰａ・ｓ未満である。１５～８０ｍＰａ・ｓがより好ましい。この範囲であることで、膜厚の制御が可能であり、かつ平滑な塗膜が形成できることから塗工性の面で好ましい。粘度の測定方法の詳細は、実施例の欄に記載する。
＜＜ハードコートフィルム＞＞
本開示のハードコートフィルムは、光透過性基材と、本開示のハードコート層形成用組成物の硬化物からなるハードコート層とを有する。
本開示のハードコートフィルムは、光透過性基材と、本開示のハードコート層形成用組成物の硬化物からなるハードコート層とを有する。
＜光透過性基材＞
光透過性基材は、光透過可能なプラスチックフィルムである。プラスチックフィルムは、例えば、セルロールエステル、ポリエステル、ポリオレフィン、ビニル化合物、アクリル樹脂、その他プラスチックが挙げられる。
セルロールエステルは、例えば、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等が挙げられる。
ポリエステルでは、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリブチレンテレフタレート、ポリ－１，４－シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン－１，２－ジフェノキシエタン－４，４’－ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等が挙げられる。
ポリオレフィンでは、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリメチルペンテン、ポリテトラフルオロエチレン、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰ）等が挙げられる。
ビニル化合物は、例えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル等が挙げられる。
アクリル樹脂は、例えば、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリアクリル酸エステル等が挙げられる。
その他プラスチックは、例えば、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリアミド、ポリイミド（ＰＩ）、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリオキシエチレン、ノルボルネン樹脂、ＡＳ樹脂（ＳＡＮ）、塩化ビニリデン樹脂（ＰＶＤＣ）、エポキシ樹脂等が挙げられる。
これらの中でも透明性、耐熱性、耐候性、耐薬品性等の面から、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰ）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリイミド（ＰＩ）が好ましい。
光透過性基材は、光透過可能なプラスチックフィルムである。プラスチックフィルムは、例えば、セルロールエステル、ポリエステル、ポリオレフィン、ビニル化合物、アクリル樹脂、その他プラスチックが挙げられる。
セルロールエステルは、例えば、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等が挙げられる。
ポリエステルでは、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリブチレンテレフタレート、ポリ－１，４－シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン－１，２－ジフェノキシエタン－４，４’－ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等が挙げられる。
ポリオレフィンでは、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリメチルペンテン、ポリテトラフルオロエチレン、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰ）等が挙げられる。
ビニル化合物は、例えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル等が挙げられる。
アクリル樹脂は、例えば、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリアクリル酸エステル等が挙げられる。
その他プラスチックは、例えば、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリアミド、ポリイミド（ＰＩ）、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリオキシエチレン、ノルボルネン樹脂、ＡＳ樹脂（ＳＡＮ）、塩化ビニリデン樹脂（ＰＶＤＣ）、エポキシ樹脂等が挙げられる。
これらの中でも透明性、耐熱性、耐候性、耐薬品性等の面から、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰ）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリイミド（ＰＩ）が好ましい。
光透過性基材の厚みは、特に制限はないが、通常１０～２００μｍ程度である。
＜ハードコートフィルムの製造＞
ハードコートフィルムの製造方法は、プラスチックフィルム上にハードコート層形成用組成物を塗工する等の、従来公知の方法で製造することができ、とくに制限されない。
例えば、本開示のハードコート層形成用組成物をプラスチックフィルムに塗工した後、活性エネルギー線を照射することにより、塗工したハードコート層形成用組成物が硬化し、ハードコートフィルムが得られる。
プラスチックフィルム上に塗工後に乾燥工程はあってもよいが、本開示のハードコート層形成用組成物は実質的に溶剤を含まないので、乾燥工程を省くことができる。
ハードコートフィルムの製造方法は、プラスチックフィルム上にハードコート層形成用組成物を塗工する等の、従来公知の方法で製造することができ、とくに制限されない。
例えば、本開示のハードコート層形成用組成物をプラスチックフィルムに塗工した後、活性エネルギー線を照射することにより、塗工したハードコート層形成用組成物が硬化し、ハードコートフィルムが得られる。
プラスチックフィルム上に塗工後に乾燥工程はあってもよいが、本開示のハードコート層形成用組成物は実質的に溶剤を含まないので、乾燥工程を省くことができる。
塗工方法としては、バーコーティング、ブレードコーティング、スピンコーティング、リバースコーティング、ダイティング、スプレーコーティング、ロールコーティング、グラビアコーティング、マイクログラビアコーティング、リップコーティング、エアーナイフコーティング、ディッピング法等が挙げられる。
活性エネルギー線としては、電子線や、キセノンランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアーク灯、タングステンランプ等の光源から発せられる紫外線を用いることができる。
ハードコート層の膜厚はハードコート性を保有していれば特に限定されず、通常１～２０μｍであり、好ましくは２～１０μｍである。
プラスチックフィルムとハードコート層形成用組成物との間には必要に応じて機能層を有してもよい。機能層とは何らかの機能を有する層であり、有機化合物や無機化合物を含む。前記機能層は、例えば、光学調整層（屈折率調整層）、特定波長吸収層（紫外線吸収層、赤外線吸収層、可視光吸収層）、反射層、透明電極層、無機バリア層、カーボン分散導電層、銀ナノワイヤー層等が挙げられる。
前記機能層に含まれる光学調整層は、例えば、酸化ジルコニウム、酸化チタン、二酸化ケイ素を含有する。特定波長吸収層として、紫外線吸収層は、例えば、ベンゾフェノン系吸収剤、ベンゾトリアゾール系吸収剤、トリアジン系吸収剤を含有する。赤外線吸収層は、例えば、酸化タングステンを含有する。可視光吸収層は、例えば顔料、染料を含有する。反射層は、例えば、アルミニウム、チタン、銀、合金を含有する。透明電極層は、例えば、ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）を含有する。また、無機バリア層は、例えば、窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化アルミニウムを含有する。カーボン分散導電層は、例えば、カーボンブラック、グラファイト、カーボンナノチューブを含有する。銀ナノワイヤー層は、例えば、銀化合物を含有する。
前記機能層に含まれる光学調整層は、例えば、酸化ジルコニウム、酸化チタン、二酸化ケイ素を含有する。特定波長吸収層として、紫外線吸収層は、例えば、ベンゾフェノン系吸収剤、ベンゾトリアゾール系吸収剤、トリアジン系吸収剤を含有する。赤外線吸収層は、例えば、酸化タングステンを含有する。可視光吸収層は、例えば顔料、染料を含有する。反射層は、例えば、アルミニウム、チタン、銀、合金を含有する。透明電極層は、例えば、ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）を含有する。また、無機バリア層は、例えば、窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化アルミニウムを含有する。カーボン分散導電層は、例えば、カーボンブラック、グラファイト、カーボンナノチューブを含有する。銀ナノワイヤー層は、例えば、銀化合物を含有する。
前記機能層は、プラスチックフィルムの全面に形成される必要はなく、部分的に形成されていても良い。部分的とは、例えばストライプ、メッシュ、等が挙げられる。なお、機能層は、有機素材および無機素材の混合物から形成された層であっても良い。
以下、実施例、比較例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明は以下の例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は「質量部」、「％」は「質量％」を意味する。表中の配合量は、質量部である。また、表中の配合量は、質量部であり、溶剤以外は、不揮発分換算値である。尚、表中の空欄は配合していないことを表す。
実施例および比較例の表に記載した略号を下記に説明する。
＜３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）＞
・Ａ１：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（Ｍｉｗｏｎ社製：Ｍｉｒａｍｅｒ М６００）
・Ａ２：６官能ウレタンアクリレート（共栄社化学社製：ＵＡ―３０６Ｈ）
・Ａ３：ペンタエリスリトールテトラアクリレート５０％とペンタエリスリトールトリアクリレート５０％との混合物（日本化薬社製：ＫＡＹＡＲＡＤ ＰＥＴ３０）
・Ａ４：６官能ウレタンアクリレート（三菱ケミカル社製：ＵＶ―７６００Ｂ）
＜３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）＞
・Ａ１：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（Ｍｉｗｏｎ社製：Ｍｉｒａｍｅｒ М６００）
・Ａ２：６官能ウレタンアクリレート（共栄社化学社製：ＵＡ―３０６Ｈ）
・Ａ３：ペンタエリスリトールテトラアクリレート５０％とペンタエリスリトールトリアクリレート５０％との混合物（日本化薬社製：ＫＡＹＡＲＡＤ ＰＥＴ３０）
・Ａ４：６官能ウレタンアクリレート（三菱ケミカル社製：ＵＶ―７６００Ｂ）
＜エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）＞
・Ｂ１：ＶＥＥＡ（（株）日本触媒社製：２－２［２－（ビニルオキシ）エトキシ］エチルアクリレート）
・Ｂ２：２官能ウレタンアクリレート（Ｍｉｗｏｎ社製：ＰＵ２１００）
・Ｂ３－１：トリプロピレングリコールジアクリレート（ＴＰＧＤＡ）（大阪有機化学工業社製：ビスコート＃３１０ＨＰ）
・Ｂ３－２：下記無機微粒子（Ｃ）を含む材料に由来するトリプロピレングリコールジアクリレート（ＴＰＧＤＡ）
・Ｂ４：２官能アクリレート（共栄社化学製：ライトアクリレート１，６ＨＸ―Ａ）
・Ｂ１：ＶＥＥＡ（（株）日本触媒社製：２－２［２－（ビニルオキシ）エトキシ］エチルアクリレート）
・Ｂ２：２官能ウレタンアクリレート（Ｍｉｗｏｎ社製：ＰＵ２１００）
・Ｂ３－１：トリプロピレングリコールジアクリレート（ＴＰＧＤＡ）（大阪有機化学工業社製：ビスコート＃３１０ＨＰ）
・Ｂ３－２：下記無機微粒子（Ｃ）を含む材料に由来するトリプロピレングリコールジアクリレート（ＴＰＧＤＡ）
・Ｂ４：２官能アクリレート（共栄社化学製：ライトアクリレート１，６ＨＸ―Ａ）
＜無機微粒子（Ｃ）＞
・Ｃ１：一次粒子径３０ｎｍのシリカ微粒子（ＣＩＫナノテック社製：ＳＩＲＴＰＧＤＡ３０ＷＴ％－Ｐ０２中に３０％含有）
・Ｃ２：一次粒子径１００ｎｍのシリカ微粒子（ＣＩＫナノテック社製：ＳＩＲＴＰＧＤＡ５０ＷＴ％－Ｐ０８中に５０％含有）
・Ｃ３：一次粒子径３００ｎｍのシリカ微粒子（ＣＩＫナノテック社製：ＳＩＲＴＰＧＤＡ６０ＷＴ％－Ｐ０５中に６０％含有）
・Ｃ４：一次粒子径１２ｎｍのシリカ微粒子（ＲＡＮＣＯ社製：Ｏｐｔｉｓｏｌ ＡＳＡＭ２１００中に５０％含有）
・Ｃ１：一次粒子径３０ｎｍのシリカ微粒子（ＣＩＫナノテック社製：ＳＩＲＴＰＧＤＡ３０ＷＴ％－Ｐ０２中に３０％含有）
・Ｃ２：一次粒子径１００ｎｍのシリカ微粒子（ＣＩＫナノテック社製：ＳＩＲＴＰＧＤＡ５０ＷＴ％－Ｐ０８中に５０％含有）
・Ｃ３：一次粒子径３００ｎｍのシリカ微粒子（ＣＩＫナノテック社製：ＳＩＲＴＰＧＤＡ６０ＷＴ％－Ｐ０５中に６０％含有）
・Ｃ４：一次粒子径１２ｎｍのシリカ微粒子（ＲＡＮＣＯ社製：Ｏｐｔｉｓｏｌ ＡＳＡＭ２１００中に５０％含有）
＜フッ素化合物（Ｄ）＞
・Ｄ１：フッ素含有４官能ウレタンアクリレート（ＳＯＬＶＡＹ社製、Ｆｌｕｏｒｏｌｉｎｋ ＡＤ１７００中に７０％含有、フッ素含有量２１％）
・Ｄ２：フッ素含有エトキシ化アルコール（ＳＯＬＶＡＹ社製、Ｆｌｕｏｒｏｌｉｎｋ Ｅ１０Ｈ中に１００％含有）
・Ｄ３：ＵＶ反応性フッ素系界面活性剤（ＤＩＣ社製、メガファック ＲＳ－７５中に４０％含有）
・Ｄ４：ＵＶ反応性フッ素系防汚添加剤（ＤＩＣ社製、メガファック ＲＳ－９０中に１０％含有）
・Ｄ１：フッ素含有４官能ウレタンアクリレート（ＳＯＬＶＡＹ社製、Ｆｌｕｏｒｏｌｉｎｋ ＡＤ１７００中に７０％含有、フッ素含有量２１％）
・Ｄ２：フッ素含有エトキシ化アルコール（ＳＯＬＶＡＹ社製、Ｆｌｕｏｒｏｌｉｎｋ Ｅ１０Ｈ中に１００％含有）
・Ｄ３：ＵＶ反応性フッ素系界面活性剤（ＤＩＣ社製、メガファック ＲＳ－７５中に４０％含有）
・Ｄ４：ＵＶ反応性フッ素系防汚添加剤（ＤＩＣ社製、メガファック ＲＳ－９０中に１０％含有）
＜光重合開始剤（Ｅ）＞
・Ｏｍｎｉｒａｄ１１７３：２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパノン（ＩＧＭ ＲＥＳＩＮＳ Ｂ．Ｖ．製）
・Ｏｍｎｉｒａｄ１１７３：２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパノン（ＩＧＭ ＲＥＳＩＮＳ Ｂ．Ｖ．製）
＜溶剤＞
・ＰＧＭ：プロピレングリコールモノメチルエーテル（大伸化学（株）製）
・Ｓｏｌｖ：上記フッ素化合物（Ｄ）を含む材料に由来する溶剤
・ＰＧＭ：プロピレングリコールモノメチルエーテル（大伸化学（株）製）
・Ｓｏｌｖ：上記フッ素化合物（Ｄ）を含む材料に由来する溶剤
無機微粒子Ｃ１～Ｃ４および、フッ素化合物Ｄ１～Ｄ４を含む材料の含有成分についてまとめた表１を下記に示す。
なお、フッ素化合物Ｄ１、Ｄ３およびＤ４を含む材料に由来する溶剤の組成は下記の通りである。
・Ｆｌｕｏｒｏｌｉｎｋ ＡＤ１７００：酢酸エチル／酢酸ブチル／２－プロパノール
・メガファック ＲＳ－７５：メチルエチルケトン／メチルイソブチルケトン＝９３／７
・メガファック ＲＳ－９０：へキサフルオロｍ－キシレン／メチルエチルケトン
なお、フッ素化合物Ｄ１、Ｄ３およびＤ４を含む材料に由来する溶剤の組成は下記の通りである。
・Ｆｌｕｏｒｏｌｉｎｋ ＡＤ１７００：酢酸エチル／酢酸ブチル／２－プロパノール
・メガファック ＲＳ－７５：メチルエチルケトン／メチルイソブチルケトン＝９３／７
・メガファック ＲＳ－９０：へキサフルオロｍ－キシレン／メチルエチルケトン
＜実施例１＞
遮光されたガラス瓶にＭｉｒａｍｅｒ М６００（Ａ１）４２．７部、ＶＥＥＡ（Ｂ１）を４２．７部、Ｍｉｒａｍｅｒ ＰＵ２１００（Ｂ２）を９．７部およびＴＰＧＤＡ（Ｂ３）４．９部、一次粒子径３０ｎｍのシリカ微粒子（Ｃ１）２．１部となるようにＳＩＲＴＰＧＤＡ３０ＷＴ％－Ｐ０２を添加した。さらにＯｍｎｉｒａｄ１１７３を１０部と、フッ素含有４官能ウレタンアクリレート（Ｄ１）０．１４部、溶剤０．０６部となるようにＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋ ＡＤ１７００を添加し、ミックスローターで混合して、ハードコート層形成用組成物を得た。
遮光されたガラス瓶にＭｉｒａｍｅｒ М６００（Ａ１）４２．７部、ＶＥＥＡ（Ｂ１）を４２．７部、Ｍｉｒａｍｅｒ ＰＵ２１００（Ｂ２）を９．７部およびＴＰＧＤＡ（Ｂ３）４．９部、一次粒子径３０ｎｍのシリカ微粒子（Ｃ１）２．１部となるようにＳＩＲＴＰＧＤＡ３０ＷＴ％－Ｐ０２を添加した。さらにＯｍｎｉｒａｄ１１７３を１０部と、フッ素含有４官能ウレタンアクリレート（Ｄ１）０．１４部、溶剤０．０６部となるようにＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋ ＡＤ１７００を添加し、ミックスローターで混合して、ハードコート層形成用組成物を得た。
続いて、厚さ５０μｍのＰＥＴフィルム（東レ（株）製ルミラーＵ４０３）上に、硬化後の膜厚が５μｍになるようにハードコート層形成用組成物を塗布し、出力８０ｗ／ｃｍの高圧水銀ランプで紫外線を照射後、塗布層を硬化させてハードコートフィルムを得た。
＜実施例２～１９、比較例１～７＞
表２～４に示すように、組成および配合量（質量部）を変更した以外は、実施例１と同様にして、又、ＴＰＤＧＡ不足分は別途追加して、又、実施例２～１９、比較例１～７のハードコート層形成用組成物を製造し、ハードコートフィルムを得た。
表２～４に示すように、組成および配合量（質量部）を変更した以外は、実施例１と同様にして、又、ＴＰＤＧＡ不足分は別途追加して、又、実施例２～１９、比較例１～７のハードコート層形成用組成物を製造し、ハードコートフィルムを得た。
［測定］
各実施例、比較例で得られたハードコート層形成用組成物について以下の方法にて分散粒子径および粘度の測定を行った。結果を表２～４に示す。
各実施例、比較例で得られたハードコート層形成用組成物について以下の方法にて分散粒子径および粘度の測定を行った。結果を表２～４に示す。
［分散粒子径の測定］
分散粒子径は動的光散乱式を用いた粒度分布測定装置（マイクロトラック・ベル社製「ＵＰＡ１５０ーＥＸ」によって測定した。本開示においては、溶媒にメチルエチルケトンを用い、ローディングインデックスが１．０±０．２の範囲となる濃度で６０秒間の測定を３回行った際の平均値を使用した。
分散粒子径は動的光散乱式を用いた粒度分布測定装置（マイクロトラック・ベル社製「ＵＰＡ１５０ーＥＸ」によって測定した。本開示においては、溶媒にメチルエチルケトンを用い、ローディングインデックスが１．０±０．２の範囲となる濃度で６０秒間の測定を３回行った際の平均値を使用した。
［粘度測定］
得られたハードコート層形成用組成物の粘度を下記条件で測定した。
・粘度計：振動式型粘度計ＶＭ－１０Ａ（（株）セコニック社製）
・測定温度：２５℃
得られたハードコート層形成用組成物の粘度を下記条件で測定した。
・粘度計：振動式型粘度計ＶＭ－１０Ａ（（株）セコニック社製）
・測定温度：２５℃
［評価］
各実施例、比較例で得られたハードコート層形成用組成物を用いて作製したハードコートフィルムについて以下の方法にて評価を行った。結果を表１に示す。
各実施例、比較例で得られたハードコート層形成用組成物を用いて作製したハードコートフィルムについて以下の方法にて評価を行った。結果を表１に示す。
［塗工性］
得られたハードコートフィルムの外観を目視で観察し下記条件で評価した。
〇：塗工面にむらがなかった（良好）
△：塗工面に部分的にむらがあった（実用上問題なし）
×：塗工面の全面にむらがあった（実用不可）
得られたハードコートフィルムの外観を目視で観察し下記条件で評価した。
〇：塗工面にむらがなかった（良好）
△：塗工面に部分的にむらがあった（実用上問題なし）
×：塗工面の全面にむらがあった（実用不可）
［透明性］
得られたハードコートフィルムを１０ｃｍ×１０ｃｍにカットし、分光ヘイズメーター（日本電色工業社製、ＳＨ７０００）を用いて、ヘイズ値を測定した。下記の評価基準で透明性を評価した。
・評価基準
◎：０．２％未満（優れている）
○：０．２％以上０．５％未満（良好）
△：０．５％以上１．０％未満（実用上問題ない）
×：１．０％以上（実用不可）
得られたハードコートフィルムを１０ｃｍ×１０ｃｍにカットし、分光ヘイズメーター（日本電色工業社製、ＳＨ７０００）を用いて、ヘイズ値を測定した。下記の評価基準で透明性を評価した。
・評価基準
◎：０．２％未満（優れている）
○：０．２％以上０．５％未満（良好）
△：０．５％以上１．０％未満（実用上問題ない）
×：１．０％以上（実用不可）
［アンチブロッキング性］
得られたハードコートフィルム２枚を塗工面同士で重ね合わせて、水平方向にスライドさせた時の張り付きの有無によりアンチブロッキング性を評価した。
・評価基準
◎：塗工面同士の張り付きがなく滑る（優れている）
○：塗工面同士で端部のみ張り付きがあるが、滑る（良好）
△：塗工面同士で端部以外にも張り付きがあるが、滑る（実用上問題ない）
×：塗工面同士が張り付いて滑らない（実用不可）
得られたハードコートフィルム２枚を塗工面同士で重ね合わせて、水平方向にスライドさせた時の張り付きの有無によりアンチブロッキング性を評価した。
・評価基準
◎：塗工面同士の張り付きがなく滑る（優れている）
○：塗工面同士で端部のみ張り付きがあるが、滑る（良好）
△：塗工面同士で端部以外にも張り付きがあるが、滑る（実用上問題ない）
×：塗工面同士が張り付いて滑らない（実用不可）
［防汚性］
得られたハードコートフィルムの防汚性はトリオレイン接触角で評価した。トリオレイン接触角は、全自動接触角計（協和界面化学社製、ＤＭ－７０１）を用いて測定した。
・評価基準
〇：接触角が６５°以上（良好）
△：接触角が６０°以上６５°未満（実用上問題ない）
×：接触角が６０°未満（実用不可）
得られたハードコートフィルムの防汚性はトリオレイン接触角で評価した。トリオレイン接触角は、全自動接触角計（協和界面化学社製、ＤＭ－７０１）を用いて測定した。
・評価基準
〇：接触角が６５°以上（良好）
△：接触角が６０°以上６５°未満（実用上問題ない）
×：接触角が６０°未満（実用不可）
［傷つき防止性］
＃００００のスチールウールを装着した１平方センチメートルの角形パッドを試料表面上に置き、荷重２００ｇで１０回往復させた後、外観を目視で評価し、傷の本数を測定した。
・評価基準
◎：傷０本（優れている）
○：傷１本以上５本未満（良好）
△：傷５本以上１０本未満（実用上問題ない）
×：傷１０本以上（実用不可）
＃００００のスチールウールを装着した１平方センチメートルの角形パッドを試料表面上に置き、荷重２００ｇで１０回往復させた後、外観を目視で評価し、傷の本数を測定した。
・評価基準
◎：傷０本（優れている）
○：傷１本以上５本未満（良好）
△：傷５本以上１０本未満（実用上問題ない）
×：傷１０本以上（実用不可）
本開示は以下の実施形態を含む。
（項１） ３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）、エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）、無機微粒子（Ｃ）、フッ素化合物（Ｄ）および光重合開始剤（Ｅ）を含有するハードコート層形成用組成物であって、前記無機微粒子（Ｃ）の組成物中の分散粒子径が、１００ｎｍを超えて３００ｎｍ以下であり、前記ハードコート層形成用組成物の振動式型粘度計で測定した２５℃における粘度が、１０ｍＰａ・ｓ以上１００ｍＰａ・ｓ未満であり、前記ハードコート層形成用組成物１００質量％中、溶剤の含有率が１．５質量％以下であるハードコート層形成用組成物（但し（Ａ）、（Ｂ）はフッ素を含む化合物を除く）。
（項２） 前記３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）と前記エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）との合計１００質量％中、化合物（Ａ）の含有率が２０～６４質量％、化合物（Ｂ）の含有率が３６～８０質量％である項１記載のハードコート層形成用組成物。
（項３） 前記３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）と前記エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）の合計１００質量％に対して、前記無機微粒子（Ｃ）を１質量％以上３質量％未満含有する項１または２に記載のハードコート層形成用組成物。
（項４） 光透過性基材と、ハードコート層とを有するハードコートフィルムであって、前記ハードコート層は、項１～３いずれか１項記載の組成物の硬化物である、ハードコートフィルム。
（項１） ３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）、エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）、無機微粒子（Ｃ）、フッ素化合物（Ｄ）および光重合開始剤（Ｅ）を含有するハードコート層形成用組成物であって、前記無機微粒子（Ｃ）の組成物中の分散粒子径が、１００ｎｍを超えて３００ｎｍ以下であり、前記ハードコート層形成用組成物の振動式型粘度計で測定した２５℃における粘度が、１０ｍＰａ・ｓ以上１００ｍＰａ・ｓ未満であり、前記ハードコート層形成用組成物１００質量％中、溶剤の含有率が１．５質量％以下であるハードコート層形成用組成物（但し（Ａ）、（Ｂ）はフッ素を含む化合物を除く）。
（項２） 前記３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）と前記エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）との合計１００質量％中、化合物（Ａ）の含有率が２０～６４質量％、化合物（Ｂ）の含有率が３６～８０質量％である項１記載のハードコート層形成用組成物。
（項３） 前記３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）と前記エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）の合計１００質量％に対して、前記無機微粒子（Ｃ）を１質量％以上３質量％未満含有する項１または２に記載のハードコート層形成用組成物。
（項４） 光透過性基材と、ハードコート層とを有するハードコートフィルムであって、前記ハードコート層は、項１～３いずれか１項記載の組成物の硬化物である、ハードコートフィルム。
本願の開示は、２０２２年１２月２０日に出願された特願２０２２－２０３１２３号および２０２３年１１月１０日に出願された特願２０２３－１９２４４３号に記載の主題と関連しており、そのすべての開示内容は引用によりここに援用される。
Claims (4)
- ３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）、エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）、無機微粒子（Ｃ）、フッ素化合物（Ｄ）および光重合開始剤（Ｅ）を含有するハードコート層形成用組成物であって、
前記無機微粒子（Ｃ）の組成物中の分散粒子径が、１００ｎｍを超えて３００ｎｍ以下であり、
前記ハードコート層形成用組成物の振動式型粘度計で測定した２５℃における粘度が、１０ｍＰａ・ｓ以上１００ｍＰａ・ｓ未満であり、
前記ハードコート層形成用組成物１００質量％中、溶剤の含有率が１．５質量％以下であるハードコート層形成用組成物（但し（Ａ）、（Ｂ）はフッ素を含む化合物を除く）。 - 前記３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）と前記エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）との合計１００質量％中、化合物（Ａ）の含有率が２０～６４質量％、化合物（Ｂ）の含有率が３６～８０質量％である請求項１記載のハードコート層形成用組成物。
- 前記３つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物（Ａ）と前記エチレン性不飽和基を１つまたは２つ有する化合物（Ｂ）の合計１００質量％に対して、前記無機微粒子（Ｃ）を１質量％以上３質量％未満含有する請求項１記載のハードコート層形成用組成物。
- 光透過性基材と、ハードコート層とを有するハードコートフィルムであって、前記ハードコート層は、請求項１～３いずれか１項記載の組成物の硬化物である、ハードコートフィルム。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022-203123 | 2022-12-20 | ||
| JP2022203123 | 2022-12-20 | ||
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2024135751A1 true WO2024135751A1 (ja) | 2024-06-27 |
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ID=91588720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2023/045799 WO2024135751A1 (ja) | 2022-12-20 | 2023-12-20 | ハードコート層形成用組成物、およびハードコートフィルム |
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|---|---|
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Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| JP2013082833A (ja) * | 2011-10-12 | 2013-05-09 | Nissha Printing Co Ltd | グラビア印刷適性を有する活性エネルギー線硬化型ハードコート樹脂組成物 |
| JP2015523202A (ja) * | 2012-05-31 | 2015-08-13 | エルジー・ケム・リミテッド | ハードコーティングフィルムの製造方法 |
| KR20180067864A (ko) * | 2016-12-13 | 2018-06-21 | 솔브레인 주식회사 | 하드코팅 필름 형성용 조성물 및 이를 이용하여 제조된 하드코팅 필름 |
| JP2020084116A (ja) * | 2018-11-29 | 2020-06-04 | 中国塗料株式会社 | 活性エネルギー線硬化型塗料組成物 |
-
2023
- 2023-12-20 WO PCT/JP2023/045799 patent/WO2024135751A1/ja unknown
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| JP2020084116A (ja) * | 2018-11-29 | 2020-06-04 | 中国塗料株式会社 | 活性エネルギー線硬化型塗料組成物 |
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