WO2024101258A1

WO2024101258A1 - 化合物、重合性組成物、接着剤、樹脂硬化物、成形品、フィルム、粘着剤、および、化合物の製造方法

Info

Publication number: WO2024101258A1
Application number: PCT/JP2023/039544
Authority: WO
Inventors: 裕以智塚田
Original assignee: 三井化学株式会社
Priority date: 2022-11-08
Filing date: 2023-11-02
Publication date: 2024-05-16

Abstract

化合物は、下記式（１）で示される。（式（１）においてＡは硫黄原子を含むｍ＋ｎ価の有機基を示す。ｍは１以上の整数を示す。ｎは１以上の整数を示す。ｍ＋ｎは、３以上の整数を示す。Ｓは硫黄原子を示す。Ｘは単結合またはカルボニル基を示す。Ｒは脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、または、芳香脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ'は水素原子またはメチル基を示す。式中に複数のＸが含まれる場合、各Ｘは互いに同一または異なっていてもよい。また、式中に複数のＲが含まれる場合、各Ｒは互いに同一または異なっていてもよい。また、式中に複数のＲ'が含まれる場合、各Ｒ'は互いに同一または異なっていてもよい。）

Description

化合物、重合性組成物、接着剤、樹脂硬化物、成形品、フィルム、粘着剤、および、化合物の製造方法

　本発明は、化合物、重合性組成物、接着剤、樹脂硬化物、成形品、フィルム、粘着剤、および、化合物の製造方法に関する。

　（メタ）アクリル樹脂は、各種産業分野において、例えば、接着剤、成形品、フィルムおよび粘着剤として、広範に使用されている。（メタ）アクリル樹脂は、例えば、（メタ）アクリル基を含有するモノマーをラジカル重合させることによって、形成される。

　（メタ）アクリル基を含有するモノマーとしては、例えば、フェノキシベンジルアクリレート（ＰＯＢ－Ａ）が、知られている。また、（メタ）アクリル樹脂として、フェノキシベンジルアクリレート（ＰＯＢ－Ａ）の単独重合体が、提案されている（例えば、特許文献１（実施例３）参照。）。

　また、（メタ）アクリル樹脂は、光学分野において使用される場合がある。このような場合、光の反射を抑制するために、比較的高い屈折率を有する（メタ）アクリル樹脂が、要求される。さらに、光学分野では、硬化性が要求される。しかし、フェノキシベンジルアクリレート（ＰＯＢ－Ａ）の単独重合体は、十分な屈折率および硬化性を有していない。

　また、（メタ）アクリル基を含有するモノマーとして、チオ（メタ）アクリレート化合物を使用することが、提案されている。チオ（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、１，２－ビス（（２－メルカプトエチル）チオ）－３－メルカプトプロパンのトリスアクリレートが、提案されている。１，２－ビス（（２－メルカプトエチル）チオ）－３－メルカプトプロパンのトリスアクリレートは、１，２－ビス（（２－メルカプトエチル）チオ）－３－メルカプトプロパンと、β－クロロプロピオン酸クロライドとを反応させ、これらの反応生成物をトリエチルアミンで処理することにより、製造される（例えば、特許文献２（実施例３）参照。）。

国際公開２０２１／１３２６９９号公報特開平４－２９９６７号公報

　例えば、屈折率および硬化性を向上するために、チオ（メタ）アクリレート化合物を使用することが、検討される。より具体的には、特許文献１に記載される（メタ）アクリル基を含有するモノマーに対して、特許文献２に記載されるチオ（メタ）アクリレート化合物を併用して、優れた屈折率および硬化性を有する硬化物を得ることが、検討される。

　一方、このような硬化物には、用途に応じて、優れた屈折率および硬化性に加えて、優れた柔軟性が要求される。

　しかし、特許文献１に記載される（メタ）アクリル基を含有するモノマーに対して、特許文献２に記載されるチオ（メタ）アクリレート化合物を併用する場合、得られる硬化物の柔軟性は、十分ではない。

　そのため、優れた屈折率および硬化性と、優れた柔軟性とを兼ね備えた（メタ）アクリル樹脂（硬化物）、および、そのような（メタ）アクリル樹脂の原料モノマー（化合物）が、要求されている。

　本発明は、優れた屈折率および硬化性と、優れた柔軟性とを兼ね備えた樹脂硬化物を製造できる化合物、上記の化合物を用いて得られる接着剤、樹脂硬化物、成形品、フィルム、粘着剤、および、上記の化合物の製造方法である。

　本発明［１］は、下記式（１）で示される、化合物を、含んでいる。
　式（１）；

（式（１）において、Ａは、硫黄原子を含むｍ＋ｎ価の有機基を示す。ｍは、１以上の整数を示す。ｎは、１以上の整数を示す。ｍ＋ｎは、３以上の整数を示す。Ｓは、硫黄原子を示す。Ｘは、単結合、または、カルボニル基を示す。Ｒは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、または、芳香脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ’は、水素原子またはメチル基を示す。式中に複数のＸが含まれる場合、各Ｘは、互いに同一または異なっていてもよい。また、式中に複数のＲが含まれる場合、各Ｒは、互いに同一または異なっていてもよい。また、式中に複数のＲ’が含まれる場合、各Ｒ’は、互いに同一または異なっていてもよい。）

　本発明［２］は、Ａが、硫黄原子と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）とを含む有機基を示し、Ａにおいて、硫黄原子の数と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）の数との合計に対する、硫黄原子の数の割合が、２０％を超過する、上記［１］に記載の化合物を、含んでいる。

　本発明［３］は、式（１）におけるＡが、下記式（２）または下記式（３）で示される、上記［１］または［２］に記載の化合物を、含んでいる。
　式（２）；

（式（２）において、Ｓは、式（１）のＳと同意義を示す。式（１）のＡが、式（２）で示される場合、式（１）のｍ＋ｎは、３を示す。）
　式（３）；

（式（３）において、Ｓは、式（１）のＳと同意義を示す。式（１）のＡが、式（３）で示される場合、式（１）のｍ＋ｎは、４を示す。）

　本発明［４］は、式（Ａ）において、Ｘが、カルボニル基を示し、かつ、Ｒが、メチル基、フェニル基、または、２－フェニルエチル基を示す、上記［１］～［３］のいずれか一項に記載の化合物を、含んでいる。

　本発明［５］は、上記［１］～［４］のいずれか一項に記載の化合物を含む、重合性組成物を、含んでいる。

　本発明［６］は、式（Ａ）においてｎ＝１である前記化合物を含む、上記［５］に記載の重合性組成物を、含んでいる。

　本発明［７］は、さらに、その他の重合性化合物を含み、その他の重合性化合物が、下記式（７）で示される化合物を含む、上記［５］または［６］に記載の重合性組成物を、含んでいる。
　式（７）；

（式（７）において、Ａ、Ｓ、Ｒ’、ｍおよびｎは、式（１）のＡ、Ｓ、Ｒ’、ｍおよびｎと同意義を示す。）

　本発明［８］は、上記式（１）で示される化合物と、上記式（７）で示される化合物との総量において、平均（メタ）アクリロイル基数が、１．４個以下である、上記［７］に記載の重合性組成物を、含んでいる。

　本発明［９］は、さらに、その他の重合性化合物を含み、その他の重合性化合物が、単官能（メタ）アクリレートおよび／または多官能（メタ）アクリレートを含む、上記［５］～［８］のいずれか一項に記載の重合性組成物を、含んでいる。

　本発明［１０］は、可塑剤を含み、前記可塑剤が、下記式（４）で示される化合物を含む、上記［５］～［９］のいずれか一項に記載の重合性組成物を、含んでいる。
　式（４）；

（式（４）において、Ａ、Ｓ、Ｘ、Ｒ、ｍおよびｎは、それぞれ、式（１）のＡ、Ｓ、Ｘ、Ｒ、ｍおよびｎと同意義を示す。）

　本発明［１１］は、上記［５］～［１０］のいずれか一項に記載の重合性組成物を含む、接着剤を、含んでいる。

　本発明［１２］は、光学用接着剤である、上記［１１］に記載の接着剤を、含んでいる。

　本発明［１３］は、上記［５］～［１０］のいずれか一項に記載の重合性組成物の硬化物を含む、樹脂硬化物を、含んでいる。

　本発明［１４］は、屈折率が１．６０以上であり、引張貯蔵弾性率が１０ＭＰａ以下である、上記［１３］に記載の樹脂硬化物を、含んでいる。

　本発明［１５］は、上記［１３］または［１４］に記載の樹脂硬化物を含む、成形品を、含んでいる。

　本発明［１６］は、光学部材である、上記［１５］に記載の成形品を、含んでいる。

　本発明［１７］は、上記［１３］または［１４］に記載の樹脂硬化物を含む、フィルムを、含んでいる。

　本発明［１８］は、光学フィルムである、上記［１７］に記載のフィルムを、含んでいる。

　本発明［１９］は、上記［１４］または［１５］に記載の樹脂硬化物を含む、粘着剤を、含んでいる。

　本発明［２０］は、光学用粘着剤である、上記［１９］に記載の粘着剤を、含んでいる。

　本発明［２１］は、上記［１］～［３］のいずれか一項に記載の化合物を製造する方法であり、硫黄原子を含む、ｍ＋ｎ価（ｍ＋ｎは、３以上の整数を示す。）のポリチオールを準備する準備工程と、前記ポリチオールと、前記ポリチオールの分子末端を封止し、（メタ）アクリロイル基を形成しない第１変性剤と、前記ポリチオールの分子末端を封止し、（メタ）アクリロイル基を形成する第２変性剤と反応させる反応工程とを備える、化合物の製造方法を、含んでいる。

　本発明［２２］は、前記ポリチオールが、下記式（５）または下記式（６）で示される、上記［２１］に記載の化合物の製造方法を、含んでいる。
　式（５）；

　式（６）；

　本発明［２３］は、前記反応工程が、前記ポリチオールと前記第１変性剤とを反応させる第１反応工程と、前記第１反応工程の後に、前記第１反応工程における反応生成物と、前記第２変性剤とを反応させる第２反応工程とを備える、上記［２１］または上記［２２］に記載の化合物の製造方法を、含んでいる。

　本発明の化合物、重合性組成物および接着剤によれば、優れた屈折率および硬化性と、優れた柔軟性とを兼ね備える樹脂硬化物を得ることができる。

　本発明の樹脂硬化物、成形品、フィルムおよび粘着剤は、優れた屈折率および硬化性と、優れた柔軟性とを兼ね備える。

　本発明の化合物の製造方法によれば、上記の化合物を、効率よく得ることができる。

　１．化合物
（１）化合物の構造
　本発明の化合物は、下記式（１）で示される。

（式（１）において、Ａは、硫黄原子を含むｍ＋ｎ価の有機基を示す。ｍは、１以上の整数を示す。ｎは、１以上の整数を示す。ｍ＋ｎは、３以上の整数を示す。Ｓは、硫黄原子を示す。Ｘは、単結合、または、カルボニル基を示す。Ｒは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、または、芳香脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ’は、水素原子またはメチル基を示す。式中に複数のＸが含まれる場合、各Ｘは、互いに同一または異なっていてもよい。
　また、式中に複数のＲが含まれる場合、各Ｒは、互いに同一または異なっていてもよい。
　また、式中に複数のＲ’が含まれる場合、各Ｒ’は、互いに同一または異なっていてもよい。）

　上記式（１）で示される化合物は、詳しくは後述するように、３官能以上の硫黄含有ポリチオール（後述）のメルカプト基の一部がチオ（メタ）アクリロイル基を形成し、メルカプト基の残部がＳＸＲ基を形成してなるポリチオール変性体である。以下、上記式（１）で示される化合物を、部分チオ（メタ）アクリロイル変性体と称する場合がある。

　なお、チオ（メタ）アクリロイルは、チオアクリロイルおよび／またはチオメタクリロイルを示す。また、（メタ）アクリロイルは、アクリロイルおよび／またはメタクリロイルを示す。また、（メタ）アクリルは、アクリルおよび／またはメタクリルを示す。

（２）式中のＡ
　上記式（１）において、Ａは、硫黄原子を含むｍ＋ｎ価の有機基を示す。好ましくは、Ａは、硫黄原子と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）とを含む有機基を示す。

　典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）において、典型元素（硫黄および水素を除く。）は、原子番号２～１５の元素、原子番号１７～２０の元素、原子番号３１～３８の元素、原子番号４９～５６の元素、および、原子番号８１～８８の元素を示す。典型元素（硫黄および水素を除く。）として、好ましくは、原子番号２～１５の元素が挙げられ、より好ましくは、原子番号６～９の元素が挙げられ、より具体的には、炭素、窒素、酸素、および、フッ素が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。

　典型元素（硫黄および水素を除く。）として、さらに好ましくは、炭素および酸素が挙げられ、とりわけ好ましくは、炭素が挙げられる。屈折率と柔軟性とをバランスよく得る観点から、より好ましくは、Ａは、硫黄原子と炭素原子とを含む有機基を示し、さらに好ましくは、Ａは、硫黄原子と炭素原子とからなる有機基を示す。

　ｍ＋ｎは、有機基Ａの価数である。より具体的には、ｍは、１以上の整数を示す。また、ｎは、１以上の整数を示す。そして、ｍ＋ｎは、３以上の整数を示す。

　すなわち、上記式（１）において、ｍは、１であってもよく、２以上の整数であってもよい。ｍが１である場合、ｎは、２以上の整数を示す。そして、ｍ＋ｎは、３以上の整数を示す。

　また、上記式（１）において、ｎは、１であってもよく、２以上の整数であってもよい。ｎが１である場合、ｍは、２以上の整数を示す。そして、ｍ＋ｎは、３以上の整数を示す。ｎは、好ましくは、１を示す。

　有機基Ａの価数（ｍ＋ｎ）は、好ましくは、３以上８以下の整数を示し、より好ましくは、３以上６以下の整数を示し、さらに好ましくは、３または４を示す。

　有機基Ａとしては、例えば、ｍ＋ｎ官能チオールの残基が挙げられる。より具体的には、有機基Ａとしては、３官能以上の硫黄含有ポリチオールからメルカプト基を除いた残基（以下、３官能以上の硫黄含有ポリチオール残基とする。）が、挙げられる。

　３官能以上の硫黄含有ポリチオールは、１分子中に３つ以上のメルカプト基を含み、かつ、メルカプト基以外に１つ以上（好ましくは、２つまたは３つ）の硫黄原子を含む有機化合物である。３官能以上の硫黄含有ポリチオールとしては、例えば、硫黄含有トリチオール、硫黄含有テトラチオール、硫黄含有ペンタチオール、硫黄含有ヘキサチオール、および、硫黄含有オクタチオールが挙げられる。

　硫黄含有トリチオールは、メルカプト基以外に硫黄原子を含有する３官能チオールである。硫黄含有トリチオールとしては、例えば、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（ＧＳＴ）、２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタンチオール、３－メルカプトメチルチオ－１，７－ジメルカプト－２，６－ジチアヘプタン、３－メルカプトメチルチオ－１，６－ジメルカプト－２，５－ジチアヘキサン、４，６－ビス［４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ］－６－［４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ］－１，３－ジチアン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン、２，４，６－トリス（メルカプトメチルチオ）－１，３，５－トリチアシクロヘキサン、トリス［（４－メルカプトメチル－２，５－ジチアシクロヘキシル－１－イル）メチルチオ］メタン、４－メルカプトメチル－２－（２，３－ジメルカプトプロピルチオ）－１，３－ジチアシクロペンタン、および、４－メルカプトメチル－２－（１，３－ジメルカプト－２－プロピルチオ）－１，３－ジチアシクロペンタンが挙げられる。

　硫黄含有テトラチオールは、メルカプト基以外に硫黄原子を含有する４官能チオールである。硫黄含有テトラチオールとしては、例えば、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン（ＦＳＨ）、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３－ジメルカプトプロピル）スルフィド、チオジプロピオン酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，１，５，５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－３－チアペンタン、１，１，６，６－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－３，４－ジチアヘキサン、２，５－ビス（４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアブチル）－１，４－ジチアン、２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－プロパンジチオール、３，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，９－ジメルカプト－２，５，８－トリチアノナン、４－［３，５－ビス（メルカプトメチルチオ）－７－メルカプト－２，６－ジチアヘプチルチオ］－６－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチアン、１，１－ビス［４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ］－１，３－ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、３－［２－（１，３－ジチエタニル）］メチル－７，９－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，１１－ジメルカプトー２，４，６，１０－テトラチアウンデカン、４－［３，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－６－メルカプト－２，５－ジチアヘキシルチオ］－５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラン、２－［３，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－６－メルカプト－２，５－ジチアヘキシルチオ］メルカプトメチルチオメチル－１，３－ジチエタン、４－｛１－［２－（１，３－ジチエタニル）］－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ｝－５－［１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）－４－メルカプト－３－チアブチルチオ］－１，３－ジチオラン、１，１，５，５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－２，４－ジチアペンタン、および、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－２－チアプロパンが挙げられる。

　硫黄含有ペンタチオールは、メルカプト基以外に硫黄原子を含有する５官能チオールである。硫黄含有ペンタチオールとしては、例えば、１－［４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ］－３－［２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル］－７，９－ビス（メルカプトメチルチオ）－２，４，６，１０－テトラチアウンデカン、および、ビス［４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアブチル］－（メルカプトメチルチオ）メタンが挙げられる。

　硫黄含有ヘキサチオールは、メルカプト基以外に硫黄原子を含有する６官能チオールである。硫黄含有ヘキサチオールとしては、例えば、１，１，９，９－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－５－（３，３－ビス（メルカプトメチルチオ）－１－チアプロピル）３，７－ジチアノナン、トリス（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）メタン、トリス（４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアブチル）メタン、３，５，９，１１－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１３－ジメルカプト－２，６，８，１２－テトラチアトリデカン、３，４，８，９－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１１－ジメルカプト－２，５，７，１０－テトラチアウンデカン、４，６－ビス［３，５－ビス（メルカプトメチルチオ）－７－メルカプト－２，６－ジチアヘプチルチオ］－１，３－ジチアン、３－［２－（１，３－ジチエタニル）］メチル－７，９，１３，１５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１７－ジメルカプト－２，４，６，１０，１２，１６－ヘキサチアヘプタデカン、４－［３，４，８，９－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１１－メルカプト－２，５，７，１０－テトラチアウンデシル］－５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラン、４，５－ビス［３，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－６－メルカプト－２，５－ジチアヘキシルチオ］－１，３－ジチオラン、４－［３－ビス（メルカプトメチルチオ）メチル－５，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－８－メルカプト－２，４，７－トリチアオクチル］－５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラン、２－｛ビス［３，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－６－メルカプト－２，５－ジチアヘキシルチオ］メチル｝－１，３－ジチエタン、２－［３，４，８，９－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１１－メルカプト－２，５，７，１０－テトラチアウンデシルチオ］メルカプトメチルチオメチル－１，３－ジチエタン、２－［３－ビス（メルカプトメチルチオ）メチル－５，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－８－メルカプト－２，４，７－トリチアオクチル］メルカプトメチルチオメチル－１，３－ジチエタン、トリス［４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアブチル］メタン、トリス［２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアプロピル］メタン、トリス［４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－３－チアブチル］メタン、および、２，４，６－トリス［３，３－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアプロピル］－１，３，５－トリチアシクロヘキサンが挙げられる。

　硫黄含有オクタチオールは、メルカプト基以外に硫黄原子を含有する８官能チオールである。硫黄含有オクタチオールとしては、例えば、テトラキス（４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアブチル）メタン、３，５，９，１１，１５，１７－ヘキサキス（メルカプトメチルチオ）－１，１９－ジメルカプト－２，６，８，１２，１４，１８－ヘキサチアノナデカン、９－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－３，５，１３，１５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１７－ジメルカプト－２，６，８，１０，１２，１６－ヘキサチアヘプタデカン、テトラキス（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）メタン、３，４，８，９，１３，１４－ヘキサキス（メルカプトメチルチオ）－１，１６－ジメルカプト－２，５，７，１０，１２，１５－ヘキサチアヘキサデカン、８－［ビス（メルカプトメチルチオ）メチル］－３，４，１２，１３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１５－ジメルカプト－２，５，７，９，１１，１４－ヘキサチアペンタデカン、および、テトラキス［３，３－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアプロピル］メタンが挙げられる。

　３官能以上の硫黄含有ポリチオール残基として、好ましくは、３～６官能の硫黄含有ポリチオール残基が挙げられ、より好ましくは、３～４官能の硫黄含有ポリチオール残基が挙げられ、さらに好ましくは、３官能の硫黄含有ポリチオール残基が挙げられる。

　すなわち、式（１）において、Ａとして、好ましくは、３～６官能の硫黄含有ポリチオール残基が挙げられ、より好ましくは、３～４官能の硫黄含有ポリチオール残基が挙げられ、さらに好ましくは、３官能の硫黄含有ポリチオール残基が挙げられる。

　換言すると、Ａとして、好ましくは、硫黄原子を１つ以上（好ましくは、２つまたは３つ）含む３～６価の有機基が挙げられる。Ａとして、より好ましくは、硫黄原子を１つ以上（好ましくは、２つまたは３つ）含む３価の有機基、および、硫黄原子を１つ以上（好ましくは、２つまたは３つ）含む４価の有機基が挙げられ、さらに好ましくは、硫黄原子を含む３価の有機基が挙げられる。

　屈折率と柔軟性とをバランスよく得る観点から、好ましくは、Ａは、硫黄原子を、所定以上の割合で含有する。より具体的には、Ａにおいて、硫黄原子の数と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）の数との合計に対する、硫黄原子の数の割合は、例えば、２０％を超過、好ましくは、２１％以上、より好ましくは、２２％以上である。また、屈折率と柔軟性とをバランスよく得る観点から、硫黄原子の数と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）の数との合計に対する、硫黄原子の数の割合は、例えば、８０％以下、好ましくは、５０％以下、より好ましくは、３０％以下、さらに好ましくは、２５％以下である。なお、硫黄原子の数と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）の数との合計に対する、硫黄原子の数の割合は、下記式によって算出される。

　硫黄原子の数の割合（％）＝硫黄原子の数／［硫黄原子の数＋典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）の数］×１００

　硫黄原子を１つ以上（好ましくは、２つまたは３つ、より好ましくは２つ）含む３価の有機基（有機基Ａ（ｍ＋ｎ＝３））として、好ましくは、上記した硫黄含有トリチオールからメルカプト基を除いた残基が挙げられ、より好ましくは、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（ＧＳＴ）からメルカプト基を除いた残基（ＧＳＴ残基）が挙げられる。

　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（ＧＳＴ）からメルカプト基を除いた残基（ＧＳＴ残基）は、例えば、下記式（２）で示される。

（式（２）において、Ｓは、式（１）のＳと同意義を示す。式（１）のＡが、式（２）で示される場合、式（１）のｍ＋ｎは、３を示す。）

　上記式（１）のＡが、ＧＳＴ残基であれば、とりわけ優れた屈折率および硬化性と、とりわけ優れた柔軟性とを兼ね備える樹脂硬化物が得られる。

　ＧＳＴ残基は、２つの硫黄原子と、７つの炭素原子とからなる有機基である。ＧＳＴ残基において、硫黄原子の数と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）の数との合計に対する、硫黄原子の数の割合は、約２２％（２／［２＋７］×１００）である。

　硫黄原子を１つ以上（好ましくは、２つまたは３つ、より好ましくは３つ）含む４価の有機基（有機基Ａ（ｍ＋ｎ＝４））として、好ましくは、上記した硫黄含有テトラチオールからメルカプト基を除いた残基が挙げられ、より好ましくは、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン（ＦＳＨ）からメルカプト基を除いた残基（ＦＳＨ残基）が挙げられる。

　５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン（ＦＳＨ）からメルカプト基を除いた残基（ＦＳＨ残基）は、例えば、下記式（３）で示される。

　上記式（１）のＡが、ＦＳＨ残基であれば、とりわけ優れた屈折率および硬化性と、とりわけ優れた柔軟性とを兼ね備える樹脂硬化物が得られる。

　ＦＳＨ残基は、３つの硫黄原子と、１０つの炭素原子とからなる有機基である。ＦＳＨ残基において、硫黄原子の数と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）の数との合計に対する、硫黄原子の数の割合は、約２３％（３／［３＋１０］×１００）である。

　屈折率、硬化性および柔軟性の観点から、上記式（１）のＡとして、好ましくは、上記式（２）で示されるＧＳＴ残基、および、上記式（３）で示されるＦＳＨ残基が挙げられ、より好ましくは、ＧＳＴ残基が挙げられる。

（３）式中のＳ
　上記式（１）において、Ｓは、硫黄原子を示す。

（４）式中のＸ
　上記式（１）において、Ｘは、単結合、または、カルボニル基を示す。

　Ｘが単結合を示す場合、上記式（１）において、ＳおよびＲは、直接結合する。すなわち、Ｘが単結合を示す場合、上記式（１）のＳＸＲ基は、ＳＲ基を示す。

　Ｘがカルボニル基を示す場合、上記式（１）において、ＳおよびＲは、カルボニル基を介して、間接的に結合する。すなわち、Ｘがカルボニル基を示す場合、上記式（１）のＳＸＲ基は、Ｓ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ基を示す。

　上記式（１）で示される化合物は、ｍの値およびｎの値に応じて、１つ以上のＳＸＲ基を備えている。つまり、上記式（１）には、１つのＸが含まれていてもよく、複数（２つ以上）のＸが含まれていてもよい。上記式（１）に複数のＸが含まれる場合、各Ｘは、互いに同一であってもよく、また、互いに異なっていてもよい。好ましくは、各Ｘは、互いに同一である。

（５）式中のＲ
　上記式（１）において、Ｒは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、または、芳香脂肪族炭化水素基を示す。

　脂肪族炭化水素基としては、例えば、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基として、より具体的には、例えば、炭素数１～２０の直鎖状脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～２０の環状脂肪族炭化水素基が挙げられる。

　炭素数１～２０の直鎖状脂肪族炭化水素基としては、例えば、炭素数１～２０の直鎖状飽和脂肪族炭化水素基、および、炭素数１～２０の直鎖状不飽和脂肪族炭化水素基が挙げられる。炭素数１～２０の直鎖状飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－ブチル基、１－ペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、２－メチル－１－ブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、３－メチル－２－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、４－メチル－２－ペンチル基、１－ヘプチル基、３－ヘプチル基、１－オクチル基、２－オクチル基、２－エチル－１－ヘキシル基、１，１－ジメチル－３，３－ジメチルブチル基、１－ノニル基、１－デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、および、エイコシル基が挙げられる。炭素数１～２０の直鎖状不飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、ビニル基、および、２－プロぺニル基が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

　炭素数３～２０の環状脂肪族炭化水素基としては、例えば、炭素数３～２０の環状飽和脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～２０の環状不飽和脂肪族炭化水素基が挙げられる。炭素数３～２０の環状飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、および、シクロデシル基が挙げられる。炭素数３～２０の環状不飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、シクロペンテニル基、および、シクロヘキセニル基が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

　芳香族炭化水素基としては、例えば、炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が挙げられる。炭素数６～２０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、２－トリル基、３－トリル基、４－トリル基、２，３－キシリル基、２，４－キシリル基、２，５－キシリル基、２，６－キシリル基、３，４－キシリル基、３，５－キシリル基、２，３，４－トリメチルフェニル基、３，４，５－トリメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、２，３，４，５－テトラメチルフェニル基、２，３，４，６－テトラメチルフェニル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、１－ナフチル基、および、２－ナフチル基が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

　芳香脂肪族炭化水素基としては、例えば、炭素数７～２０の芳香脂肪族炭化水素基が挙げられる。炭素数７～２０の芳香脂肪族炭化水素基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルプロピル、２－フェニルプロピル、３－フェニルプロピル、ｏ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｐ－メチルベンジル、ｏ－エチルベンジル、ｍ－エチルベンジル、ｐ－エチルベンジル、ｏ－イソプロピルベンジル、ｍ－イソプロピルベンジル、ｐ－イソプロピルベンジル、２，３，４－トリメチルベンジル、３，４，５－トリメチルベンジル、および、２，４，６－トリメチルベンジルが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

　脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、および、芳香脂肪族炭化水素基は、置換基を備えることができる。置換基としては、例えば、ハロゲノ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシ基、スルホニル基、および、アルコキシ基が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。置換基の数は、目的および用途に応じて、適宜設定される。置換位置は、目的および用途に応じて、適宜設定される。

　上記式（１）で示される化合物は、ｍの値およびｎの値に応じて、１つ以上のＳＸＲ基を備えている。つまり、上記式（１）には、１つのＲが含まれていてもよく、複数（２つ以上）のＲが含まれていてもよい。上記式（１）に複数のＲが含まれる場合、各Ｒは、互いに同一であってもよく、また、互いに異なっていてもよい。好ましくは、各Ｒは、互いに同一である。

　Ｒが、脂肪族炭化水素基を示す場合、好ましくは、炭素数１～１０の直鎖状脂肪族炭化水素基が挙げられ、より好ましくは、炭素数１～４の直鎖状脂肪族炭化水素基が挙げられ、さらに好ましくは、炭素数１～２の直鎖状脂肪族炭化水素基が挙げられ、とりわけ好ましくは、メチル基が挙げられる。

　Ｒが、芳香族炭化水素基を示す場合、好ましくは、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基が挙げられ、より好ましくは、炭素数６～８の芳香族炭化水素基が挙げられ、さらに好ましくは、フェニル基が挙げられる。

　Ｒが、芳香脂肪族炭化水素基を示す場合、好ましくは、炭素数７～１５の芳香脂肪族炭化水素基が挙げられ、より好ましくは、炭素数７～１０の芳香族炭化水素基が挙げられ、さらに好ましくは、ベンジル基、および、２－フェニルエチル基が挙げられる。

　バランスよく屈折率および柔軟性を備える硬化物を得る観点から、上記式（１）において、好ましくは、Ｘは、カルボキシ基を示し、かつ、Ｒは、メチル基、フェニル基、または、２－フェニルエチル基を示す。

（６）式中のＲ’
　上記式（１）において、Ｒ’は、水素原子またはメチル基を示す。Ｒ’は、上記式（１）中のチオ（メタ）アクリロイル基を構成する。

　より具体的には、Ｒ’が、水素原子を示す場合、上記式（１）は、チオアクリロイル基（－ＳＣ（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ_２）を含む。また、Ｒ’が、メチル基を示す場合、上記式（１）は、チオメタクリロイル基（－ＳＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２）を含む。

　上記式（１）で示される化合物は、ｍの値およびｎの値に応じて、１つ以上のチオ（メタ）アクリロイル基を備えている。つまり、上記式（１）には、１つのＲ’が含まれていてもよく、複数（２つ以上）のＲ’が含まれていてもよい。上記式（１）に複数のＲ’が含まれる場合、各Ｒ’は、互いに同一であってもよく、また、互いに異なっていてもよい。好ましくは、各Ｒ’は、互いに同一である。

（７）具体例
　上記式（１）で示される化合物として、好ましくは、式（１）中の有機基ＡがＧＳＴ残基である化合物、および、式（１）中のＡがＦＳＨ残基である化合物が、挙げられる。上記式（１）で示される化合物として、より好ましくは、式（１）中のＡがＧＳＴ残基である化合物が、挙げられる。

　式（１）中の有機基ＡがＧＳＴ残基である化合物としては、例えば、下記式（１－１）で示される化合物、および、下記式（１－２）で示される化合物が挙げられる。

（式（１－１）において、Ｓ、Ｘ、ＲおよびＲ’は、式（１）のＳ、Ｘ、ＲおよびＲ’と同意義を示す。式（１－１）において、破線で囲まれた部分は、式（１）の有機基Ａ（ｍ＋ｎ＝３）を示す。）

　上記式（１－１）では、上記式（１）の有機基Ａ（ＧＳＴ残基）の３つの結合手（ｍ＋ｎ）のうち、２つの結合手にＳＸＲ基が結合し、１つの結合手にチオ（メタ）アクリロイル基が結合している。すなわち、上記式（１－１）で示される化合物は、上記式（１）のｍが２であり、ｎが１である化合物である。以下、上記式（１－１）で示される化合物を、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体（ジＳＸＲ変性体）と称する場合がある。

　上記式（１－１）で示される化合物（ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体）は、１つのチオ（メタ）アクリロイル基を有する。そのため、上記式（１－１）で示される化合物は、ラジカル重合（後述）により、直鎖（リニア）構造を形成する。

　また、上記式（１－１）で示される化合物（ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体）は、２つのＳＸＲ基を有する。そのため、上記式（１－１）で示される化合物によれば、優れた屈折率および硬化性と、優れた柔軟性とを兼ね備える樹脂硬化物を得ることができる。

（式（１－２）において、Ｓ、Ｘ、ＲおよびＲ’は、式（１）のＳ、Ｘ、ＲおよびＲ’と同意義を示す。式（１－２）において、破線で囲まれた部分は、式（１）の有機基Ａ（ｍ＋ｎ＝３）を示す。）

　上記式（１－２）では、上記式（１）の有機基Ａ（ＧＳＴ残基）の３つの結合手（ｍ＋ｎ）のうち、１つの結合手にＳＸＲ基が結合し、２つの結合手にチオ（メタ）アクリロイル基が結合している。すなわち、上記式（１－２）で示される化合物は、上記式（１）のｍが１であり、ｎが２である化合物である。以下、上記式（１－２）で示される化合物を、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体（モノＳＸＲ変性体）と称する場合がある。

　上記式（１－２）で示される化合物（ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体）は、２つのチオ（メタ）アクリロイル基を有する。そのため、上記式（１－２）で示される化合物は、ラジカル重合（後述）により、二次元架橋構造を形成する。

　また、上記式（１－２）で示される化合物（ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体）は、１つのＳＸＲ基を有する。そのため、上記式（１－２）で示される化合物によれば、優れた屈折率および硬化性と、優れた柔軟性とを兼ね備える樹脂硬化物を得ることができる。

　上記式（１）で示される化合物は、単独使用または２種類以上併用できる。

　そして、上記式（１）で示される化合物は、特定構造を有する新規な化合物である。上記の化合物によれば、屈折率と柔軟性とを兼ね備える樹脂硬化物（後述）を得ることができる。そのため、上記式（１）で示される化合物は、好ましくは、詳しくは後述するように、重合性化合物として使用される。

　なお、上記式（１）で示される化合物の製造方法については、後述する。

　２．重合性組成物
（１）重合性化合物
　重合性組成物は、ラジカル重合可能な原料組成物である。重合性組成物は、ラジカル重合可能な化合物（以下、重合性化合物）を含んでいる。

　（ａ）上記式（１）で示される化合物
　重合性化合物としては、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）が挙げられる。つまり、重合性組成物は、重合性化合物として、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）を含んでいる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

　重合性化合物として、好ましくは、上記式（１）で示され、有機基ＡがＧＳＴ残基である化合物が、挙げられる。また、重合性化合物として、好ましくは、上記式（１）で示され、有機基ＡがＦＳＨ残基である化合物も挙げられる。屈折率および柔軟性の観点から、重合性化合物として、より好ましくは、上記式（１）で示され、有機基ＡがＧＳＴ残基である化合物が、単独使用される。

　重合性化合物として、屈折率および柔軟性の観点から、さらに好ましくは、上記式（１－１）で示される化合物（ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体）、および、上記式（１－２）で示される化合物（ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体）が挙げられる。これらは、単独使用または併用される。

　重合性化合物として、屈折率および柔軟性の観点から、好ましくは、上記式（Ａ）においてｎ＝１である重合性化合物が、挙げられる。すなわち、重合性組成物は、好ましくは、上記式（Ａ）においてｎ＝１である重合性化合物を、含む。より好ましくは、重合性組成物は、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体を、含む。

　重合性化合物として、屈折率および柔軟性の観点から、より好ましくは、上記式（Ａ）においてｎ＝１である重合性化合物と、上記式（Ａ）においてｎ＝２である重合性化合物とが、併用される。さらに好ましくは、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体、および、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体が、併用される。

　すなわち、重合性組成物は、屈折率および柔軟性の観点から、好ましくは、重合性化合物として、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体と、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体とを、併有する。

　重合性組成物において、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）の含有割合（総量）は、目的および用途に応じて、適宜設定される。

　より具体的には、上記式（１）で示される化合物の含有割合（総質量）は、重合性組成物の総量に対して、柔軟性の観点から、例えば、１質量％以上、好ましくは、１０質量％以上、より好ましくは、２０質量％以上、さらに好ましくは、４０質量％以上、さらに好ましくは、５０質量％以上、とりわけ好ましくは、６０質量％以上である。また、上記式（１）で示される化合物の含有割合（総モル）は、重合性組成物の総量に対して、柔軟性の観点から、例えば、１００質量％以下、好ましくは、９９質量％以下、より好ましくは、９５質量％以下、さらに好ましくは、９０質量％以下、さらに好ましくは、８５質量％以下、とりわけ好ましくは、８０質量％以下である。

　また、重合性組成物が、上記式（１）で示される化合物として、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体と、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体とを併有する場合、これらの含有割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。

　例えば、重合性化合物（上記式（１）で示される化合物、および、その他の重合性化合物（後述））の総モルに対して、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体の含有割合が、柔軟性の観点から、例えば、０．１モル％以上、好ましくは、１モル％以上である。また、重合性化合物の総モルに対して、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体の含有割合が、柔軟性の観点から、例えば、９９モル％以下、好ましくは、９０モル％以下である。

　また、重合性化合物の総モルに対して、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体の含有割合が、柔軟性の観点から、例えば、０．１モル％以上、好ましくは、１モル％以上である。また、重合性化合物の総モルに対して、柔軟性の観点から、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体の含有割合が、例えば、９９モル％以下、好ましくは、９０モル％以下である。

　また、例えば、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体と、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体との総モルに対して、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体が、柔軟性の観点から、例えば、２５モル％以上、好ましくは、５０モル％以上である。また、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体と、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体との総モルに対して、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体が、硬化性の観点から、通常、１００モル％未満である。

　また、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体と、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体との総モルに対して、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体が、硬化性の観点から、通常、０モル％を超過する。また、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体と、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体との総モルに対して、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体が、柔軟性の観点から、例えば、７５モル％以下、好ましくは、５０モル％以下である。

　また、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体１００モルに対して、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体のモル量が、硬化性の観点から、例えば、１０モル以上、好ましくは、２０モル以上である。また、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体１００モルに対して、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体のモル量が、柔軟性の観点から、例えば、５０モル以下、好ましくは、４０モル以下である。

　また、上記式（１）で示される化合物の総量において、平均（メタ）アクリロイル基数は、硬化性の観点から、例えば、１．０個を超過する。

　また、上記式（１）で示される化合物の総量において、平均（メタ）アクリロイル基数は、柔軟性の観点から、例えば、１．５個未満、好ましくは、１．４個以下、より好ましくは、１．３５個以下である。

　そして、このような重合性組成物は、上記式（１）で示される化合物を含んでいる。そのため、重合性組成物によれば、優れた屈折率および硬化性と、優れた柔軟性とを兼ね備える樹脂硬化物を得ることができる。

　そして、このような部分チオ（メタ）アクリロイル変性体を含む重合性組成物は、例えば、上記式（１）で示される化合物の製造（後述）において、反応生成物（反応生成組成物）として、得ることができる。

　（ｂ）その他の重合性化合物
　重合性組成物は、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）の他に、必要に応じて、その他の重合性化合物を含むことができる。

　その他の重合性化合物としては、例えば、３官能以上の硫黄含有ポリチオールのメルカプト基の全部がチオ（メタ）アクリロイル基を形成してなる化合物が、挙げられる。

　以下、このような化合物を、完全チオ（メタ）アクリロイル変性体と称する場合がある。

　完全チオ（メタ）アクリロイル変性体では、チオ（メタ）アクリロイル基が、上記式（１）の有機基Ａの結合手の全て（ｍ＋ｎ）に対して、結合（付加）している。

　完全チオ（メタ）アクリロイル変性体としては、例えば、下記式（７）で示される化合物が挙げられる。

　上記式（７）で示される化合物として、好ましくは、式（７）中の有機基ＡがＧＳＴ残基である化合物、および、式（７）中の有機基ＡがＦＳＨ残基である化合物が、挙げられる。

　上記式（７）で示される化合物として、より好ましくは、式（７）中のＡがＧＳＴ残基である化合物が、挙げられる。このような化合物としては、例えば、下記式（７－１）で示される化合物が挙げられる。

（式（７－１）において、ＳおよびＲ’は、式（１）のＳおよびＲ’と同意義を示す。式（７－１）において、破線で囲まれた部分は、式（１）の有機基Ａ（ｍ＋ｎ＝３）を示す。）

　上記式（７－１）では、上記式（１）の有機基Ａ（ＧＳＴ残基）の３つの結合手（ｍ＋ｎ）の全てに対して、チオ（メタ）アクリロイル基が結合している。

　すなわち、上記式（７－１）で示される化合物は、上記式（１）のｍが０であり、ｎが３である化合物である。以下、上記式（７－１）で示される化合物を、ＧＳＴのトリチオ（メタ）アクリロイル変性体と称する場合がある。

　ＧＳＴのトリチオ（メタ）アクリロイル変性体としては、例えば、１，８－ビス（メタ）アクリロイルチオ－（４－（メタ）アクリロイルチオメチル－３，６－ジチアオクタン）（ＧＳＴ（Ｍ）Ａ）が挙げられる。屈折率および柔軟性の観点から、ＧＳＴのトリチオ（メタ）アクリロイル変性体として、好ましくは、１，８－ビスアクリロイルチオ－（４－アクリロイルチオメチル－３，６－ジチアオクタン（ＧＳＴＡ）が挙げられる。なお、１，８－ビス（メタ）アクリロイルチオ－（４－（メタ）アクリロイルチオメチル－３，６－ジチアオクタン）は、例えば、特開平４－２９９６７号公報の記載に基づいて、合成される。

　完全チオ（メタ）アクリロイル変性体は、単独使用または２種類以上併用できる。

　完全チオ（メタ）アクリロイル変性体は、３つ以上（ｍ＋ｎつ）のチオ（メタ）アクリロイル基を有する。そのため、完全チオ（メタ）アクリロイル変性体は、ラジカル重合（後述）により、三次元架橋構造を形成する。

　完全チオ（メタ）アクリロイル変性体を得る方法は、特に制限されない。例えば、完全チオ（メタ）アクリロイル変性体は、上記式（１）で示される化合物の合成反応（後述）において、副生成物として、得ることができる。また、完全チオ（メタ）アクリロイル変性体は、例えば、特開平４－２９９６７号公報に記載される方法に準拠して、得ることができる。

　そして、完全チオ（メタ）アクリロイル変性体を含む重合性組成物は、例えば、上記式（１）で示される化合物の製造において、反応生成物（反応生成組成物）として、得ることができる。

　重合性組成物において、完全チオ（メタ）アクリロイル変性体の含有割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。

　例えば、重合性化合物の総モルに対して、完全チオ（メタ）アクリロイル変性体の含有割合（総モル）は、通常、０モル％以上、好ましくは、０．１モル％以上である。また、重合性化合物の総モルに対して、完全チオ（メタ）アクリロイル変性体の含有割合（総量）は、例えば、８０モル％以下、好ましくは、５０モル％以下、より好ましくは、２０モル％以下である。

　また、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）の総量１００質量部に対して、上記式（７）で示される化合物（完全チオ（メタ）アクリロイル変性体）の含有割合（総量）は、通常、０質量部以上、好ましくは、０．１質量部以上である。また、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）の総量１００質量部に対して、上記式（７）で示される化合物（完全チオ（メタ）アクリロイル変性体）の含有割合（総量）は、例えば、５００質量部以下、好ましくは、１００質量部以下、より好ましくは、５０質量部以下、さらに好ましくは、２０質量部以下である。

　また、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）と、上記式（７）で示される化合物（完全チオ（メタ）アクリロイル変性体）との総量において、平均（メタ）アクリロイル基数は、硬化性の観点から、例えば、１．０個を超過する。

　また、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）と、上記式（７）で示される化合物（完全チオ（メタ）アクリロイル変性体）との総量において、平均（メタ）アクリロイル基数は、柔軟性の観点から、例えば、１．５個未満、好ましくは、１．３個以下である。平均（メタ）アクリロイル基数が上記範囲であれば、とりわけ柔軟な樹脂硬化物を得ることができる。そのため、樹脂硬化物を、とりわけ粘着剤として好適に使用できる。

　また、その他の重合性化合物としては、例えば、単官能（メタ）アクリレートおよび／または多官能（メタ）アクリレートが挙げられる。つまり、重合性組成物は、単官能（メタ）アクリレートおよび／または多官能（メタ）アクリレートを含むことができる。

　重合性組成物は、用途に応じた所望の物性を得るために、好ましくは、単官能（メタ）アクリレートおよび／または多官能（メタ）アクリレートを含む。

　単官能（メタ）アクリレートとしては、芳香環含有モノ（メタ）アクリレート、および、芳香環不含有モノ（メタ）アクリレートが挙げられる。

　芳香環含有モノ（メタ）アクリレートとしては、例えば、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、（ｏ，ｍまたはｐ－）フェノキシベンジル（メタ）アクリレート（ＰＯＢ－（Ｍ）Ａ）、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシエチルテトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、および、１－ナフチルメチル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

　芳香環不含有モノ（メタ）アクリレートとしては、例えば、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート（２ＥＨ（Ｍ）Ａ）、ノニル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－クロロ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、および、ジシクロペンテニロキシエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

　これら単官能（メタ）アクリレートは、単独使用または２種類以上併用できる。単官能（メタ）アクリレートとして、好ましくは、芳香環含有モノ（メタ）アクリレートの単独使用、および、芳香環不含有モノ（メタ）アクリレートの単独使用が挙げられる。

　また、単官能（メタ）アクリレートとして、屈折率および柔軟性の観点から、好ましくは、芳香環含有モノ（メタ）アクリレートが挙げられ、より好ましくは、（ｏ，ｍまたはｐ－）フェノキシベンジル（メタ）アクリレート（ＰＯＢ－（Ｍ）Ａ）が挙げられ、さらに好ましくは、（ｏ，ｍまたはｐ－）フェノキシベンジルアクリレート（ＰＯＢ－Ａ）が挙げられ、柔軟性の観点から、とりわけ好ましくは、ｏ－フェノキシベンジルアクリレートが挙げられる。

　また、単官能（メタ）アクリレートとして、粘着性（低Ｔｇ）の観点から、好ましくは、芳香環不含有モノ（メタ）アクリレートが挙げられ、より好ましくは、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート（２ＥＨ（Ｍ）Ａ）が挙げられ、さらに好ましくは、２－エチルヘキシルアクリレート（２ＥＨＡ）が挙げられる。

　重合性組成物において、単官能（メタ）アクリレートの含有割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。

　例えば、重合性化合物の総モルに対して、単官能（メタ）アクリレートの含有割合（総量）は、例えば、０モル％以上、好ましくは、５モル％以上である。また、重合性化合物の総モルに対して、単官能（メタ）アクリレートの含有割合（総量）は、例えば、８０モル％以下、好ましくは、５０モル％以下である。

　また、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）の総量１００質量部に対して、単官能（メタ）アクリレートの含有割合（総量）は、例えば、０質量部以上、好ましくは、５質量部以上である。また、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）の総量１００質量部に対して、単官能（メタ）アクリレートの含有割合（総量）は、例えば、５００質量部以下、好ましくは、２００質量部以下である。

　多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、２官能（メタ）アクリレート、および、３官能以上の（メタ）アクリレートが挙げられる。

　２官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、３－メチル－１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、２－メチル－１，８－オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、および、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート－ジ（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

　３官能以上の（メタ）アクリレートとしては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、および、ジペンタエリスリトール－ポリ（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

　これら多官能（メタ）アクリレートは、単独使用または２種類以上併用できる。

　重合性組成物において、多官能（メタ）アクリレートの含有割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。

　例えば、重合性化合物の総モルに対して、多官能（メタ）アクリレートの含有割合（総量）は、例えば、０モル％以上、好ましくは、３モル％以上である。また、重合性化合物の総モルに対して、多官能（メタ）アクリレートの含有割合（総量）は、例えば、５０モル％以下、好ましくは、２０モル％以下である。

　また、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）の総量１００質量部に対して、多官能（メタ）アクリレートの含有割合（総量）は、例えば、０質量部以上、好ましくは、３質量部以上である。また、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）の総量１００質量部に対して、多官能（メタ）アクリレートの含有割合（総量）は、例えば、１００質量部以下、好ましくは、５０質量部以下である。

　また、その他の重合性化合物としては、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルビフェニル、および、ジビニルベンゼンも挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。また、これらの含有割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。

　その他の重合性化合物は、単独使用または２種類以上併用できる。その他の重合性化合物として、好ましくは、完全チオ（メタ）アクリロイル変性体および単官能（メタ）アクリレートが挙げられる。

　例えば、後述する成形体の分野では、硬化性および硬化性の観点から、その他の重合性化合物として、好ましくは、完全チオ（メタ）アクリロイル変性体が挙げられる。

　また、例えば、後述する粘着剤の分野では、屈折率および粘着性の観点から、その他の重合性化合物として、好ましくは、単官能（メタ）アクリレート（メチルメタクリレートを除く。）が挙げられる。

　重合性組成物において、その他の重合性化合物の含有割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。例えば、重合性化合物の総モルに対して、その他の重合性化合物の含有割合（総量）は、例えば、０モル％以上、好ましくは、５モル％以上である。また、重合性化合物の総モルに対して、その他の重合性化合物の含有割合（総量）は、例えば、８０モル％以下、好ましくは、５０モル％以下である。

　また、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）の総量１００質量部に対して、その他の重合性化合物の含有割合（総量）は、例えば、０質量部以上、好ましくは、５質量部以上である。また、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）の総量１００質量部に対して、その他の重合性化合物の含有割合（総量）は、例えば、５００質量部以下、好ましくは、２００質量部以下である。

（２）添加剤
　重合性組成物は、必要に応じて、ラジカル重合しない成分として、添加剤を含むことができる。添加剤としては、例えば、可塑剤、ラジカル重合開始剤、架橋剤、シランカップリング剤、消泡剤、レベリング剤、防カビ剤、防錆剤、艶消し剤、難燃剤、揺変剤、粘着付与剤、増粘剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、反応遅延剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、加水分解防止剤、耐候安定剤、耐熱安定剤、染料、無機顔料、有機顔料、タック防止剤、無機フィラーおよび有機フィラーが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。添加剤の添加量および添加タイミングは、目的および用途に応じて、適宜設定される。

　添加剤として、好ましくは、可塑剤が挙げられる。すなわち、重合性組成物は、好ましくは、可塑剤を含む。

　可塑剤としては、例えば、３官能以上の硫黄含有ポリチオールのメルカプト基の全部が、ＳＸＲ基を形成してなる化合物が、挙げられる。

　以下、このような化合物を、チオ（メタ）アクリロイル無変性体と称する場合がある。

　チオ（メタ）アクリロイル無変性体では、チオ（メタ）アクリロイル基が、上記式（１）の有機基Ａの結合手のいずれとも結合（付加）せず、ＳＸＲ基が、上記式（１）の有機基Ａの結合手の全て（ｍ＋ｎ）に対して、結合（付加）している。

　チオ（メタ）アクリロイル無変性体としては、例えば、下記式（４）で示される化合物が、挙げられる。

　上記式（４）で示される化合物として、好ましくは、式（４）中の有機基ＡがＧＳＴ残基である化合物、および、式（４）中の有機基ＡがＦＳＨ残基である化合物が、挙げられる。上記式（４）で示される化合物として、より好ましくは、式（４）中の有機基ＡがＧＳＴ残基である化合物が、挙げられる。このような化合物としては、例えば、下記式（４－１）で示される化合物が挙げられる。

（式（４－１）において、Ｓ、ＸおよびＲは、式（１）のＳ、ＸおよびＲと同意義を示す。式（４－１）において、破線で囲まれた部分は、式（１）の有機基Ａ（ｍ＋ｎ＝３）を示す。）

　上記式（７－１）では、上記式（１）の有機基Ａ（ＧＳＴ残基）の３つの結合手（ｍ＋ｎ）の全てに対して、ＳＸＲ基が結合している。すなわち、上記式（４－１）で示される化合物は、上記式（１）のｍが３であり、ｎが０である化合物である。以下、上記式（４－１）で示される化合物を、ＧＳＴのチオ（メタ）アクリロイル無変性体と称する場合がある。

　ＧＳＴのチオ（メタ）アクリロイル無変性体としては、例えば、４－ベンジルチオメチル－１，８－ビスベンジルチオ－３，６－ジチアオクタン（Ｂｎ－ＧＳＴ）、４－ベンゾイルチオメチル－１，８－ビスベンゾイルチオ－３，６－ジチアオクタン（Ｂｚ－ＧＳＴ）、および、４－アセチルチオメチル－１，８－ビスアセチルチオ－３，６－ジチアオクタン（Ａｃ－ＧＳＴ）が挙げられる。また、ＧＳＴのチオ（メタ）アクリロイル無変性体としては、例えば、４－（３－フェニルプロピオニル）チオメチル－１，８－ビス（３－フェニルプロピオニル）チオ－３，６－ジチアオクタン（ＰＰ－ＧＳＴ）、および、４－フェニルアセチルチオメチル－１，８－ビスフェニルアセチルチオ－３，６－ジチアオクタン（ＰＡ－ＧＳＴ）も挙げられる。

　チオ（メタ）アクリロイル無変性体は、単独使用または２種類以上併用できる。

　チオ（メタ）アクリロイル無変性体は、３つ以上（ｍ＋ｎつ）のＳＸＲ基を有する。そのため、チオ（メタ）アクリロイル無変性体は、ラジカル重合しない可塑剤として、使用される。

　チオ（メタ）アクリロイル無変性体を得る方法は、特に制限されない。例えば、チオ（メタ）アクリロイル無変性体は、例えば、上記式（１）で示される化合物の合成反応（後述）において、副生成物として、得ることができる。

　そして、チオ（メタ）アクリロイル無変性体を含む重合性組成物は、例えば、上記式（１）で示される化合物の製造において、反応生成物（反応生成組成物）として、得ることができる。

　また、可塑剤としては、上記チオ（メタ）アクリロイル無変性体の他、公知の可塑剤も挙げられる。公知の可塑剤としては、例えば、安息香酸エステル、フタル酸エステル、テレフタル酸エステル、イソフタル酸エステル、アジピン酸エステル、セバシン酸エステル、トリメリット酸エステル、ピロメリット酸エステル、リン酸エステル、エポキシエステル、グリコールエステル、および、ワックスが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

　可塑剤として、好ましくは、チオ（メタ）アクリロイル無変性体が挙げられる。可塑剤が、チオ（メタ）アクリロイル無変性体を含んでいれば、可塑剤は、樹脂硬化物（後述）の柔軟性を向上させることができ、かつ、樹脂硬化物（後述）の屈折率の低下を抑制、または、屈折率を向上できる。

　重合性組成物において、可塑剤（好ましくは、チオ（メタ）アクリロイル無変性体）の含有割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。

　例えば、重合性化合物の総モルに対して、可塑剤（好ましくは、チオ（メタ）アクリロイル無変性体）の含有割合は、例えば、０モル％以上、好ましくは、５モル％以上である。また、重合性化合物の総モルに対して、可塑剤（好ましくは、チオ（メタ）アクリロイル無変性体）の含有割合は、例えば、８０モル％以下、好ましくは、５０モル％以下である。

　また、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）の総量１００質量部に対して、可塑剤（好ましくは、チオ（メタ）アクリロイル無変性体）の含有割合は、例えば、０質量部以上、好ましくは、５質量部以上である。また、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）の総量１００質量部に対して、可塑剤（好ましくは、チオ（メタ）アクリロイル無変性体）の含有割合は、例えば、５００質量部以下、好ましくは、５０質量部以下である。

（３）用途
　上記の重合性組成物（未硬化の樹脂）によれば、優れた屈折率および硬化性と、優れた柔軟性とを兼ね備える樹脂硬化物を得ることができる。

　そのため、上記の重合性組成物は、各種産業分野において、好適に使用される。そのため、上記の重合性組成物（未硬化の樹脂）は、光学用重合性組成物として、好適に使用される。

　重合性組成物の用途としては、例えば、接着剤が挙げられる。接着剤は、未硬化の樹脂組成物であり、硬化することによって、接着剤硬化物（後述する樹脂硬化物）を形成する。接着剤硬化物は、被着物を接着させる。接着剤の被着物としては、特に制限されないが、例えば、紙、布および皮革、樹脂シート、ゴムシート、発泡体、金属箔、ガラスおよび木材が挙げられる。

　このような接着剤は、上記の重合性組成物を含む。つまり、上記の接着剤によれば、優れた屈折率と優れた柔軟性とを有する樹脂硬化物が、得られる。そのため、上記の接着剤は、光学用接着剤として、好適に使用される。

　なお、重合性組成物の用途は、接着剤に限定されない。

　重合性組成物のその他の用途としては、例えば、コート剤および塗料が挙げられ、好ましくは、光学用コート剤および光学用塗料が挙げられる。

　また、重合性組成物のその他の用途としては、成形品材料、および、粘着剤材料が挙げられ、好ましくは、光学用成形品材料、および、光学用粘着剤材料が挙げられる。

　３．化合物の製造方法、および、重合性組成物の製造方法
（１）原料
　上記式（１）で示される化合物は、例えば、上記した３官能以上の硫黄含有ポリチオールと、上記式（１）中のＳＸＲ基を形成するための第１変性剤と、上記式（１）中のチオ（メタ）アクリロイル基を形成するための第２変性剤との反応によって、合成される。

　（ａ）ポリチオール
　ポリチオールとしては、上記の３官能以上の硫黄含有ポリチオールが挙げられる。すなわち、ポリチオールは、硫黄原子を含むｍ＋ｎ価（ｍ＋ｎは、３以上の整数を示す。）のポリチオールである。

　より具体的には、ポリチオールとしては、例えば、上記の硫黄含有トリチオール、上記の硫黄含有テトラチオール、上記の硫黄含有ペンタチオール、上記の硫黄含有ヘキサチオール、および、上記の硫黄含有オクタチオールが挙げられる。ポリチオールとして、入手容易性および反応性の観点から、好ましくは、上記の硫黄含有トリチオール、および、上記の硫黄含有テトラチオールが挙げられる。

　硫黄含有トリチオールとして、入手容易性および反応性の観点から、より好ましくは、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（ＧＳＴ）が挙げられる。４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（ＧＳＴ）は、例えば、下記式（５）で示される。

　硫黄含有テトラチオールとして、入手容易性および反応性の観点から、より好ましくは、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン（ＦＳＨ）が挙げられる。５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン（ＦＳＨ）は、例えば、下記式（６）で示される。

　ポリチオールは、単独使用または２種類以上併用できる。ポリチオールは、好ましくは、単独使用される。ポリチオールとして、好ましくは、上記式（５）で示されるポリチオールの単独使用、および、上記式（６）で示されるポリチオールの単独使用が挙げられる。換言すると、ポリチオールは、より好ましくは、上記式（５）または上記式（６）で示される。

　ポリチオールとしては、入手容易性および反応性の観点から、さらに好ましくは、硫黄含有トリチオールが挙げられ、とりわけ好ましくは、上記式（５）で示されるポリチオール（４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（ＧＳＴ））が挙げられる。

　（ｂ）第１変性剤
　第１変性剤は、上記のポリチオールの分子末端を封止し、（メタ）アクリロイル基を形成しない化合物である。換言すると、第１変性剤は、上記した３官能以上の硫黄含有ポリチオールのメルカプト基を、ＳＸＲ基に変性させる化合物である。

　第１変性剤としては、例えば、下記式（８）で示される化合物が挙げられる。

（式（８）において、ＸおよびＲは、式（１）のＸおよびＲと同意義を示す。Ｙは、ハロゲンまたは水酸基を示す。）

　上記式（８）において、ＸおよびＲは、式（１）のＸおよびＲと同意義を示す。Ｙは、ハロゲンまたは水酸基を示す。ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。ハロゲンとして、好ましくは、塩素および臭素が挙げられる。

　上記式（８）において、Ｙがハロゲンであり、Ｘが単結合である場合、第１変性剤として、ハロゲン化炭化水素が挙げられる。ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリールおよびハロゲン化アラルキルが挙げられる。ハロゲン化アルキルとしては、例えば、フッ化メチル、塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、フッ化エチル、塩化エチル、臭化エチルおよびヨウ化エチルが挙げられる。ハロゲン化アリールとしては、例えば、フッ化フェニル、塩化フェニル、臭化フェニルおよびヨウ化フェニルが挙げられる。ハロゲン化アラルキルとしては、例えば、フッ化ベンジル、塩化ベンジル、臭化ベンジル（ベンジルブロミド）およびヨウ化ベンジルが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。上記の第１変性剤として、好ましくは、ハロゲン化アラルキルが挙げられ、より好ましくは、臭化ベンジル（ベンジルブロミド）が挙げられる。

　上記式（８）において、Ｙがハロゲンであり、Ｘがカルボニル基である場合、第１変性剤として、ハロゲン化アシルが挙げられる。ハロゲン化アシルとしては、例えば、フッ化アセチル、塩化アセチル、臭化アセチル、ヨウ化アセチル、フッ化ベンゾイル、塩化ベンゾイル、塩化フェニルアセチル（フェニルアセチルクロリド）、塩化フェニルプロピオニル（フェニルプロピオニルクロリド）、臭化ベンゾイル、および、ヨウ化ベンゾイルが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。上記の第１変性剤として、好ましくは、塩化ベンゾイル、塩化フェニルアセチル（フェニルアセチルクロリド）、および、塩化フェニルプロピオニル（フェニルプロピオニルクロリド）が挙げられる。

　上記式（８）において、Ｙが水酸基であり、Ｘがカルボニル基である場合、第１変性剤として、カルボン酸が挙げられる。カルボン酸としては、例えば、モノカルボン酸およびその無水物が挙げられる。モノカルボン酸としては、例えば、脂肪族モノカルボン酸、芳香族モノカルボン酸および芳香脂肪族モノカルボン酸が挙げられる。脂肪族モノカルボン酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、オクチル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、２－エチルヘキサン酸、シクロヘキサンカルボン酸、および、シクロペンタンカルボン酸が挙げられる。芳香族モノカルボン酸としては、例えば、安息香酸、および、トルイル酸が挙げられる。芳香脂肪族モノカルボン酸としては、例えば、ジフェニル酢酸が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。上記の第１変性剤として、好ましくは、脂肪族モノカルボン酸およびその無水物が挙げられ、より好ましくは、酢酸およびその無水物が挙げられ、さらに好ましくは、無水酢酸が挙げられる。

　（ｃ）第２変性剤
　第２変性剤は、上記のポリチオールの分子末端を封止し、（メタ）アクリロイル基を形成する化合物である。換言すると、第２変性剤は、上記した３官能以上の硫黄含有ポリチオールのメルカプト基を、チオ（メタ）アクリロイル基に変性させる化合物である。

　第２変性剤としては、例えば、（メタ）アクリル酸ハロゲン化物および（メタ）アクリル酸無水物が挙げられる。（メタ）アクリル酸ハロゲン化物としては、例えば、（メタ）アクリル酸クロリド、（メタ）アクリル酸ブロミド、および、（メタ）アクリル酸ヨージドが挙げられる。（メタ）アクリル酸無水物としては、アクリル酸無水物およびメタクリル酸無水物が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

　また、第２変性剤として、（メタ）アクリロイル基を形成できる組み合わせで２種類以上の化合物を併用することができる。

　より具体的には、第２変性剤は、例えば、（メタ）アクリル酸と脱水縮合剤とを含むことができる。脱水縮合剤としては、例えば、イミダゾール系縮合剤、トリアジン系縮合剤、ホスホニウム系縮合剤、ウロニウム系縮合剤、および、ハロウロニウム系縮合剤が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

　また、第２変性剤は、例えば、プロピオン酸誘導体と塩基化合物とを含むことができる。プロピオン酸誘導体としては、例えば、特開平４－２９９６７号公報に記載されるプロピオン酸誘導体が挙げられる。プロピオン酸誘導体として、より具体的には、β－クロロプロピオン酸、β－ブロモプロピオン酸、β－ヒドロキシプロピオン酸トルエンスルホニルエステル、β－ヒドロキシプロピオン酸ベンゼンスルホニルエステル、β－ヒドロキシプロピオン酸メタンスルホニルエステル、α－メチル－β－クロロプロピオン酸、α－メチル－β－ブロモプロピオン酸、α－メチル－β－ヒドロキシプロピオン酸トルエンスルホニルエステル、α－メチル－β－ヒドロキシプロピオン酸ベンゼンスルホニルエステル、α－メチル－β－ヒドロキシプロピオン酸メタンスルホニルエステル、および、これらの酸ハライドが挙げられる。酸ハライドとして、より具体的には、β－クロロプロピオン酸塩化物（３－クロロプロピオン酸塩化物）、β－ブロモプロピオン酸塩化物、α－メチル－β－クロロプロピオン酸塩化物、および、α－メチル－β－ブロモプロピオン酸塩化物が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミンおよびピリジンが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

（２）配合割合および反応条件
　上記式（１）で示される化合物の合成では、まず、反応原料として、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと、第１変性剤と、第２変性剤とを、適宜の割合で配合する。そして、適宜の条件で、これら反応原料を、反応させる。なお、反応方法、反応順序、および、反応条件は、反応原料の種類に応じて、適宜設定される。

　より具体的には、この方法では、まず、上記の３官能以上の硫黄含有ポリチオール（硫黄原子を含むｍ＋ｎ価（ｍ＋ｎは、３以上の整数を示す。）のポリチオール）を準備する（準備工程）。

　次いで、この方法では、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと、第１変性剤および第２変性剤とを、反応させる（反応工程）。

　反応工程において、第１変性剤および第２変性剤の反応順序は、特に制限されない。あ例えば、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと、第１変性剤および第２変性剤とを、同時に反応させてもよい。また、先に、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤とを反応させ、その後、これらの反応生成物と第２変性剤とを反応させてもよい。また、例えば、先に、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第２変性剤とを反応させ、その後、これらの反応生成物と第１変性剤とを反応させてもよい。

　生産性および反応性の観点から、好ましくは、先に、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤とを反応させ、その後、これらの反応生成物と第２変性剤とを反応させる。

　つまり、好ましくは、先に、３官能以上の硫黄含有ポリチオールを第１変性剤により変性し、ＳＸＲ基を付加する。その後、これらの反応生成物を、第２変性剤により変性し、チオ（メタ）アクリロイル基を付加する。

　より具体的には、反応工程では、まず、上記の３官能以上の硫黄含有ポリチオールと、上記の第１変性剤とを、適宜の方法で反応させる（第１反応工程）。

　第１反応工程における配合処方、反応方法および反応条件は、例えば、第１変性剤の種類に応じて、適宜選択される。

　３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤との反応としては、例えば、求核置換反応、求核アシル化反応、クロスカップリング反応および脱水縮合反応が挙げられる。

　例えば、第１変性剤がハロゲン化炭化水素を含む場合、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤とは、公知の塩基性化合物の存在下で求核置換反応して、上記式（１）で示される化合物を生じさせる。より具体的には、塩基性化合物が、３官能以上の硫黄含有ポリチオールのプロトンを脱離させ、求核剤を生じさせる。そして、３官能以上の硫黄含有ポリチオールに由来する求核剤と、ハロゲン化炭化水素とが、求核置換反応する。塩基性化合物としては、例えば、金属アルコラートおよびアミン化合物が挙げられる。このような反応において、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤との配合割合は、硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、第１変性剤（ハロゲン化炭化水素）中のハロゲン原子の当量比に基づいて、調整される。

　硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、第１変性剤（ハロゲン化炭化水素）中のハロゲン原子の当量比（ハロゲン原子／メルカプト基）は、例えば、０．１以上、好ましくは、０．３以上である。また、硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、第１変性剤（ハロゲン化炭化水素）中のハロゲン原子の当量比（ハロゲン原子／メルカプト基）は、例えば、０．９以下、好ましくは、０．８以下である。

　第１変性剤がハロゲン化炭化水素を含む場合、求核置換反応の反応条件は、３官能以上の硫黄含有ポリチオールの種類、および、第１変性剤の種類に応じて、適宜選択される。
　例えば、反応温度は、例えば、－２０℃以上、好ましくは、－１０℃以上である。また、反応温度は、例えば、５０℃以下、好ましくは、３０℃以下である。また、反応時間は、例えば、３時間以上、好ましくは、６時間以上である。また、反応時間は、例えば、４８時間以下、好ましくは、２４時間以下である。また、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤とは、無溶剤下で反応してもよく、公知の溶剤下で反応してもよい。溶剤の種類および添加量は、適宜、設定される。また、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤とは、無触媒下で反応してもよく、公知の触媒下で反応してもよい。なお、触媒の種類および添加量は、適宜、設定される。

　また、例えば、第１変性剤がハロゲン化アシルを含む場合、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤とは、上記した塩基性化合物の存在下で求核アシル化反応して、上記式（１）で示される化合物を生じさせる。より具体的には、塩基性化合物が、３官能以上の硫黄含有ポリチオールのプロトンを脱離させ、求核剤を生じさせる。そして、３官能以上の硫黄含有ポリチオールに由来する求核剤と、ハロゲン化アシルとが、求核アシル化反応する。このような反応において、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤との配合割合は、硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、第１変性剤（ハロゲン化アシル）中のハロゲン原子の当量比に基づいて、調整される。

　硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、第１変性剤（ハロゲン化アシル）中のハロゲン原子の当量比（ハロゲン原子／メルカプト基）は、例えば、０．１以上、好ましくは、０．３以上である。また、硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、第１変性剤（ハロゲン化アシル）中のハロゲン原子の当量比（ハロゲン原子／メルカプト基）は、例えば、０．９以下、好ましくは、０．８以下である。

　第１変性剤がハロゲン化アシルを含む場合、求核アシル化反応の反応条件は、３官能以上の硫黄含有ポリチオールの種類、および、第１変性剤の種類に応じて、適宜選択される。例えば、反応温度は、例えば、－２０℃以上、好ましくは、－１０℃以上である。また、反応温度は、例えば、５０℃以下、好ましくは、３０℃以下である。また、反応時間は、例えば、３時間以上、好ましくは、６時間以上である。また、反応時間は、例えば、４８時間以下、好ましくは、２４時間以下である。また、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤とは、無溶剤下で反応してもよく、公知の溶剤下で反応してもよい。溶剤の種類および添加量は、適宜、設定される。また、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤とは、無触媒下で反応してもよく、公知の触媒下で反応してもよい。なお、触媒の種類および添加量は、適宜、設定される。

　また、例えば、第１変性剤がカルボン酸を含む場合、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤（カルボン酸）とは、上記塩基性化合物の存在下で脱水縮合反応して、上記式（１）で示される化合物を生じさせる。このような反応において、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤との配合割合は、硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、第１変性剤（カルボン酸）中のカルボキシ基の当量比に基づいて、調整される。硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、第１変性剤（カルボン酸）中のカルボキシ基の当量比（カルボキシ基／メルカプト基）は、例えば、０．１以上、好ましくは、０．５以上である。また、硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、第１変性剤（カルボン酸）中のカルボキシ基の当量比（カルボキシ基／メルカプト基）は、例えば、０．９以下、好ましくは、０．８以下である。

　第１変性剤がカルボン酸を含む場合、脱水縮合反応の反応条件は、３官能以上の硫黄含有ポリチオールの種類、および、第１変性剤の種類に応じて、適宜選択される。例えば、反応温度は、例えば、－２０℃以上、好ましくは、－１０℃以上である。また、反応温度は、例えば、５０℃以下、好ましくは、３０℃以下である。また、反応時間は、例えば、３時間以上、好ましくは、６時間以上である。また、反応時間は、例えば、４８時間以下、好ましくは、２４時間以下である。また、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤とは、無溶剤下で反応してもよく、公知の溶剤下で反応してもよい。溶剤の種類および添加量は、適宜、設定される。また、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤とは、無触媒下で反応してもよく、公知の触媒下で反応してもよい。なお、触媒の種類および添加量は、適宜、設定される。

　以上の通り、第１反応工程では、上記のポリチオールのメルカプト基（ＳＨ基）の少なくとも一部が、第１変性剤によって変性され、ＳＸＲ基が形成する。また、上記のポリチオールのメルカプト基（ＳＨ基）の残部（以下、残存メルカプト基）は、変性されることなく、残存する。これにより、一次反応生成物が得られる。一次反応生成物は、第１反応工程における反応生成物である。

　そして、この方法では、上記の第１反応工程の後、第１反応工程における反応生成物（一次反応生成物）と、上記の第２変性剤とを、適宜の方法で反応させる（第２反応工程）。

　第２反応工程における配合処方、反応方法および反応条件は、例えば、第２変性剤の種類に応じて、適宜選択される。

　例えば、第２変性剤が（メタ）アクリル酸ハロゲン化物を含む場合、一次反応生成物の残存メルカプト基と、（メタ）アクリル酸ハロゲン化物のハロゲン原子とが、縮合反応する。これにより、チオ（メタ）アクリロイル基が形成される。このような反応において、第２変性剤の配合割合は、一次反応生成物の残存メルカプト基に対する、第２変性剤（（メタ）アクリル酸ハロゲン化物）中のハロゲン原子の当量比に基づいて、調整される。

　一次反応生成物の残存メルカプト基に対する、第２変性剤（（メタ）アクリル酸ハロゲン化物）中のハロゲン原子の当量比（ハロゲン原子／残存メルカプト基）は、例えば、０．８以上、好ましくは、０．９以上である。また、一次反応生成物の残存メルカプト基に対する、第２変性剤（（メタ）アクリル酸ハロゲン化物）中のハロゲン原子の当量比（ハロゲン原子／残存メルカプト基）は、例えば、１．５以下、好ましくは、１．３以下である。

　第２変性剤が（メタ）アクリル酸ハロゲン化物を含む場合、反応条件は、３官能以上の硫黄含有ポリチオールの種類、第１変性剤の種類、および、第２変性剤の種類に応じて、適宜選択される。また、一次反応生成物と第２変性剤とは、無溶剤下で反応してもよく、公知の溶剤下で反応してもよい。溶剤の種類および添加量は、適宜、設定される。また、一次反応生成物と第２変性剤とは、無触媒下で反応してもよく、公知の触媒下で反応してもよい。なお、触媒の種類および添加量は、適宜、設定される。

　例えば、第２変性剤が（メタ）アクリル酸無水物を含む場合、一次反応生成物の残存メルカプト基と、（メタ）アクリル酸無水物とが、公知の方法で縮合反応する。これにより、チオ（メタ）アクリロイル基が形成される。このような反応において、第２変性剤の配合割合は、一次反応生成物の残存メルカプト基に対する、第２変性剤（（メタ）アクリル酸無水物）の当量比に基づいて、調整される。

　一次反応生成物の残存メルカプト基に対する、第２変性剤（（メタ）アクリル酸無水物）の当量比（（メタ）アクリル酸無水物／残存メルカプト基）は、例えば、０．８以上、好ましくは、０．９以上である。また、一次反応生成物の残存メルカプト基に対する、第２変性剤（（メタ）アクリル酸無水物）の当量比（（メタ）アクリル酸無水物／残存メルカプト基）は、例えば、１．５以下、好ましくは、１．３以下である。

　第２変性剤が、（メタ）アクリル酸無水物を含む場合、反応条件は、３官能以上の硫黄含有ポリチオールの種類、第１変性剤の種類、および、第２変性剤の種類に応じて、適宜選択される。また、一次反応生成物と第２変性剤とは、無溶剤下で反応してもよく、公知の溶剤下で反応してもよい。溶剤の種類および添加量は、適宜、設定される。また、一次反応生成物と第２変性剤とは、無触媒下で反応してもよく、公知の触媒下で反応してもよい。なお、触媒の種類および添加量は、適宜、設定される。

　例えば、第２変性剤が（メタ）アクリル酸無水物を含む場合、一次反応生成物の残存メルカプト基と、（メタ）アクリル酸無水物とが、公知の方法で縮合反応する。このような反応において、第２変性剤の配合割合は、一次反応生成物の残存メルカプト基に対する、第２変性剤（（メタ）アクリル酸無水物）の当量比に基づいて、調整される。

　第２変性剤が（メタ）アクリル酸無水物を含む場合、反応条件は、３官能以上の硫黄含有ポリチオールの種類、第１変性剤の種類、および、第２変性剤の種類に応じて、適宜選択される。また、一次反応生成物と第２変性剤とは、無溶剤下で反応してもよく、公知の溶剤下で反応してもよい。溶剤の種類および添加量は、適宜、設定される。また、一次反応生成物と第２変性剤とは、無触媒下で反応してもよく、公知の触媒下で反応してもよい。なお、触媒の種類および添加量は、適宜、設定される。

　また、第２変性剤が、（メタ）アクリル酸と脱水縮合剤とを含む場合、一次反応生成物の残存メルカプト基と、（メタ）アクリル酸とが、脱水縮合剤の存在下で、縮合反応する。これにより、チオ（メタ）アクリロイル基が形成される。このような反応において、第２変性剤の配合割合は、一次反応生成物の残存メルカプト基に対する、第２変性剤中の（メタ）アクリル酸の当量比に基づいて、調整される。

　一次反応生成物の残存メルカプト基に対する、第２変性剤中の（メタ）アクリル酸の当量比（（メタ）アクリル酸／残存メルカプト基）は、例えば、０．８以上、好ましくは、０．９以上である。また、一次反応生成物の残存メルカプト基に対する、第２変性剤中の（メタ）アクリル酸の当量比（（メタ）アクリル酸／残存メルカプト基）は、例えば、１．５以下、好ましくは、１．３以下である。

　第２変性剤が（メタ）アクリル酸と脱水縮合剤とを含む場合、反応条件は、３官能以上の硫黄含有ポリチオールの種類、第１変性剤の種類、および、第２変性剤の種類に応じて、適宜選択される。また、一次反応生成物と第２変性剤とは、無溶剤下で反応してもよく、公知の溶剤下で反応してもよい。溶剤の種類および添加量は、適宜、設定される。また、一次反応生成物と第２変性剤とは、無触媒下で反応してもよく、公知の触媒下で反応してもよい。なお、触媒の種類および添加量は、適宜、設定される。

　また、第２変性剤が、プロピオン酸誘導体および塩基化合物を含む場合、一次反応生成物の残存メルカプト基と、プロピオン酸誘導体および塩基化合物とが、特開平４－２９９６７号公報に記載される方法に準拠して、反応する。より具体的には、まず、一次反応生成物の残存メルカプト基と、プロピオン酸誘導体とが縮合反応する。次いで、これらの反応生成物（縮合物）のハロゲンが、塩基化合物により処理（脱離処理）され、エチレン性不飽和結合が形成する。これにより、チオ（メタ）アクリロイル基が形成される。このような反応において、第２変性剤の配合割合は、一次反応生成物の残存メルカプト基に対する、第２変性剤中のプロピオン酸誘導体の当量比に基づいて、調整される。

　一次反応生成物の残存メルカプト基に対する、第２変性剤中のプロピオン酸誘導体の当量比（プロピオン酸誘導体／残存メルカプト基）は、例えば、０．８以上、好ましくは、０．９以上である。また、一次反応生成物の残存メルカプト基に対する、第２変性剤中のプロピオン酸誘導体の当量比（プロピオン酸誘導体／残存メルカプト基）は、例えば、１．５以下、好ましくは、１．３以下である。

　第２変性剤がプロピオン酸誘導体と塩基化合物とを含む場合、反応条件は、３官能以上の硫黄含有ポリチオールの種類、第１変性剤の種類、および、第２変性剤の種類に応じて、適宜選択される。また、一次反応生成物と第２変性剤とは、無溶剤下で反応してもよく、公知の溶剤下で反応してもよい。溶剤の種類および添加量は、適宜、設定される。また、一次反応生成物と第２変性剤とは、無触媒下で反応してもよく、公知の触媒下で反応してもよい。なお、触媒の種類および添加量は、適宜、設定される。

　以上の通り、第２反応工程では、一次反応生成物の残存メルカプト基が変性され、チオ（メタ）アクリロイル基が形成される。これにより、二次反応生成物が得られる。二次反応生成物は、第２反応工程における反応生成物である。

　上記の方法では、３官能以上の硫黄含有ポリチオールのメルカプト基の一部が、第１変性剤により変性される。これにより、３官能以上の硫黄含有ポリチオールの残基（有機基Ａ）に、ＳＸＲ基が結合する。

　また、上記の方法では、３官能以上の硫黄含有ポリチオールのメルカプト基の一部に対する残部が、第２変性剤により変性される。これにより、３官能以上の硫黄含有ポリチオールの残基（有機基Ａ）に、チオ（メタ）アクリロイル基が結合する。

　その結果、上記の方法により、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）が形成される。

　すなわち、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと、第１変性剤と、第２変性剤との反応生成物は、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）を含んでいる。つまり、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと、第１変性剤と、第２変性剤との反応生成物は、重合性組成物である。

　反応生成物（重合性組成物）における、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）の含有割合は、例えば、上記の範囲である。また、必要に応じて、適宜の方法で反応生成物を精製して、上記式（１）で示される化合物（部分チオ（メタ）アクリロイル変性体）の含有割合を、上記の範囲に調整することもできる。

　また、上記の反応では、副生成物として、完全チオ（メタ）アクリロイル変性体が形成される場合がある。このような場合、上記の反応生成物（重合性組成物）が、完全チオ（メタ）アクリロイル変性体を含有する。

　反応生成物（重合性組成物）における、完全チオ（メタ）アクリロイル変性体の含有割合は、例えば、上記の範囲である。また、必要に応じて、適宜の方法で反応生成物を精製して、完全チオ（メタ）アクリロイル変性体の含有割合を、上記の範囲に調整することもできる。

　また、上記の反応では、副生成物として、チオ（メタ）アクリロイル無変性体が形成される場合がある。このような場合、上記の反応生成物（重合性組成物）は、チオ（メタ）アクリロイル無変性体を、可塑剤として、含有する。

　反応生成物（重合性組成物）における、チオ（メタ）アクリロイル無変性体の含有割合は、例えば、上記の範囲である。また、必要に応じて、適宜の方法で反応生成物を精製して、チオ（メタ）アクリロイル無変性体の含有割合を、上記の範囲に調整することもできる。

　なお、第１変性剤、第２変性剤、および、これらを反応させる方法は、上記に限定されない。例えば、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤との反応として、エン－チオール反応が挙げられる。また、第１変変性剤として、例えば、上記した３官能以上の硫黄含有ポリチオールとエン－チオール反応可能な化合物があげられる。そのような化合物としては、例えば、ビニル化合物が挙げられる。ビニル化合物としては、例えば、スチレン、メチルスチレンおよびブチルスチレンが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

　第１変性剤としてビニル化合物が使用される場合、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと第１変性剤（ビニル化合物）とは、公知のラジカル開始剤の存在下において、エン－チオール反応し、３官能以上の硫黄含有ポリチオールのメルカプト基を、Ｘが単結合、Ｒがビニル化合物に由来する炭化水素基を示すＳＸＲ基に変性させる。

　４．樹脂硬化物
　樹脂硬化物は、上記した重合性組成物を、公知の方法で硬化させることによって、形成される。つまり、樹脂硬化物は、上記の重合性組成物の硬化物を含み、好ましくは、上記の重合性組成物の硬化物からなる。

　より具体的には、樹脂硬化物を得るには、例えば、所望の形状の重合性組成物に、活性エネルギー線を照射する、および／または、所望の形状の重合性組成物を加熱する。

　活性エネルギー線としては、例えば、紫外線および電子線が挙げられる。活性エネルギー線の波長は、目的および用途に応じて、適宜設定される。積算光量は、例えば、０．１ｍＪ／ｃｍ^２以上である。また、積算光量は、例えば、５０００ｍＪ／ｃｍ^２以下、好ましくは、３０００ｍＪ／ｃｍ^２以下である。照度は、例えば、０．０１ｍＷ／ｃｍ^２以上である。また、照度は、例えば、５００ｍＷ／ｃｍ^２以下、好ましくは、３００ｍＷ／ｃｍ^２以下である。

　加熱条件は、目的および用途に応じて、適宜設定される。加熱温度が、例えば、４０℃以上、好ましくは、５０℃以上である。また、加熱温度が、例えば、２００℃以下、好ましくは、１００℃以下である。加熱時間が、例えば、１分以上、好ましくは、５分以上である。また、加熱時間が、例えば、１０時間以下、好ましくは、５時間以下である。

　これにより、重合性組成物を、ラジカル重合（光ラジカル重合および／または熱ラジカル重合させることができる。つまり、重合性組成物を、活性エネルギー線および／または熱により、硬化させることができる。その結果、樹脂硬化物（重合性組成物の硬化物）が得られる。

　また、樹脂硬化物を得る方法は、上記に限定されない。例えば、上記の重合性組成物を、２液硬化型樹脂組成物の調製に使用できる。より具体的には、上記の重合性組成物を、水酸基含有（メタ）アクリレートと反応させ、アクリルポリオールを調製する。そして、アクリルポリオール（主剤）と、公知の硬化剤（例えば、ポリイソシアネート）とを反応させ、硬化させる。その結果、上記の樹脂硬化物を得られる。

　上記の樹脂硬化物は、上記の重合性組成物の硬化物を含んでいる。そして、上記の重合性組成物は、上記の化合物を含んでいる。そのため、上記の樹脂硬化物は、優れた屈折率と、優れた柔軟性とを兼ね備える。

　より具体的には、樹脂硬化物の屈折率は、比較的高い。樹脂硬化物の屈折率は、例えば、１．４５以上、好ましくは、１．５０以上、より好ましくは、１．５５以上、さらに好ましくは、１．６０以上、とりわけ好ましくは、１．６１以上である。また、樹脂硬化物の屈折率は、例えば、１．８０以下、好ましくは、１．７０以下である。なお、屈折率は、後述する実施例に準拠して測定される。

　樹脂硬化物の２５℃における引張貯蔵弾性率（Ｅ’）は、比較的低い。樹脂硬化物の２５℃における引張貯蔵弾性率（Ｅ’）は、例えば、２０００ＭＰａ以下、好ましくは、１０００ＭＰａ以下、より好ましくは、５００ＭＰａ以下、さらに好ましくは、１００ＭＰａ以下、さらに好ましくは、５０ＭＰａ以下、さらに好ましくは、１０ＭＰａ以下、とりわけ好ましくは、５ＭＰａ以下である。また、樹脂硬化物の２５℃における引張貯蔵弾性率（Ｅ’）は、例えば、１ＭＰａ以上である。なお、引張貯蔵弾性率（Ｅ’）は、後述する実施例に準拠して測定される。

　上記の樹脂硬化物（重合性組成物の硬化物）は、各種産業分野において、好適に使用される。樹脂硬化物の用途としては、例えば、成形品（樹脂成形物）および粘着剤が挙げられる。樹脂硬化物の用途として、好ましくは、粘着剤が挙げられる。

　成形品（樹脂成形品）は、重合性組成物を、任意の形状となるように硬化させることによって、得られる。成形品（樹脂成形品）の形状は、特に制限されない。成形品としては、例えば、レンズ、フィルム、シートおよびボードが挙げられ、好ましくは、レンズおよびフィルムが挙げられる。

　粘着剤は、硬化した重合性組成物である。粘着剤は、比較的低いガラス転移温度（０℃以下）を有しており、粘着性（タック性）を有する。粘着剤の被着物としては、特に制限されないが、例えば、紙、布および皮革、樹脂シート、ゴムシート、発泡体、金属箔、ガラスおよび木材が挙げられる。

　そして、上記樹脂硬化物、成形品、フィルムおよび粘着剤は、優れた屈折率と、優れた柔軟性とを兼ね備える。

　そのため、上記樹脂硬化物、成形品、フィルムおよび粘着剤は、光学分野において、好適に使用される。より具体的には、上記樹脂硬化物は、好ましくは、光学用樹脂硬化物として、好適に使用される。上記の樹脂硬化物が使用される分野としては、例えば、光学透明接着剤、光学素子用コーティング剤、フィルム状薄膜ガラス用粘着剤、フィルム状薄膜ガラス用保護フィルム、液晶表示装置用偏光フィルム、および、有機ＥＬ表示装置用偏光フィルムが挙げられる。上記成形品は、好ましくは、光学部材（例えば、光学用レンズおよび光学用ファイバ）として、好適に使用される。また、上記フィルムは、光学フィルムとして、好適に使用される。また、上記粘着剤は、好ましくは、光学用粘着剤として、好適に使用される。

　また、上記の樹脂化合物は、硫黄原子を含む、そのため、上記樹脂硬化物、成形品、フィルムおよび粘着剤は、金属基材に対する接着性に優れている。そのため、上記樹脂硬化物、成形品、フィルムおよび粘着剤は、例えば、建材分野、電子部品分野、半導体分野、部材封止分野、車載部品分野、航空部品分野、および、スポーツ用品分野において、好適に使用される。建材としては、例えば、防壁材、屋根材、太陽電池パネル材、電池用包装材、窓材、屋外フローリング材、照明保護材、自動車部材、看板、および、ステッカーが挙げられる。電子部品としては、例えば、電子材料部材および電気・電子回路用積層板が挙げられ、より具体的には、例えば、フレキシブル銅張積層板、カバーレイ、ボンディングシート、樹脂付き銅箔、多層プリント配線基板、キャパシタ、アンダーフィル材料、３Ｄ－ＬＳＩ用インターチップフィル、絶縁シート、放熱基板、および、放熱フィルム用金属箔接着剤が挙げられる。なお、上記各分野は一例であり、上記に限定されない。

　以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値（「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値（「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。また、以下の記載において特に言及がない限り、「部」および「％」は質量基準である。

　＜Ａ．化合物の合成＞
　　実施例Ａ１
　（１）第１反応工程
　撹拌機、温度計、窒素導入ラインおよび滴下ロートを備え付けた４つ口フラスコに、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（３官能硫黄含有ポリチオール（ＧＳＴ））４８．０ｇ（１８４．３ｍｍｏｌ）を装入した。次いで、フラスコにジクロロメタン２００ｍＬを加えて、ＧＳＴをジクロロメタンに溶解させた。

　次いで、フラスコに、トリエチルアミン４１．０ｇ（塩基触媒、４０５．４ｍｍｏｌ）を、撹拌しながらゆっくりと装入した。

　次いで、フラスコ内の溶液を、氷浴で冷却した。次いで、フラスコ内の温度を１０℃以下に維持しながら、フラスコに塩化ベンゾイル５１．８ｇ（第１変性剤、３６８．５ｍｍｏｌ）を滴下した。

　滴下終了後、氷浴を取り外して、フラスコ内の温度を室温に戻した。また、一晩、フラスコ内の反応生成液を、撹拌した。これにより、塩化ベンゾイル由来のベンゾイル基（式（１）のＸＲ）を形成させた。

　その後、フラスコ内の反応生成液に、水３００ｍＬとジクロロメタン２００ｍＬを加えた。その後、分液操作によって有機相を分離した。次いで、有機相を、希塩酸で洗浄した。次いで、有機相を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。その後、有機相中の溶剤を、エバポレーターで留去した。これにより、粗生成物を得た。

　粗生成物を、ジクロロメタン１００ｍＬで希釈し、希釈液（溶液）を得た。希釈液を、１００ｍＬのシリカゲルに通液した。また、希釈液を、ジクロロメタン３００ｍＬを使用して流出させた。その後、流出した希釈液（溶液）を、エバポレーターで濃縮した。これにより、一次反応生成物８３．４ｇを得た一次反応生成物は、ＧＳＴの部分ベンゾイル化物であった。

　なお、上記の反応では、ＧＳＴのメルカプト基（３官能）のうち、２／３当量分のメルカプト基が、ベンゾイル化された。

　（２）第２反応工程
　撹拌機、温度計、窒素導入ライン及び滴下ロートを備え付けた４つ口フラスコに、上記の一次反応生成物３０．０ｇを装入した。次いで、フラスコにジクロロメタン５０ｍＬを加えて、一次反応生成物をジクロロメタンで希釈した。

　次いで、フラスコ内の希釈液を、氷浴で冷却した。次いで、フラスコ内の温度を４０℃以下に維持しながら、フラスコに、３－クロロプロピオニルクロリド９．７７ｇ（第２変性剤、７７．０ｍｍｏｌ）を滴下した。

　次いで、フラスコ内の反応生成液を、室温で４８時間撹拌した。次いで、フラスコに、純水（１００ｍＬ）を加えた。その後、分液操作によって有機相を分離した。次いで、有機相を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で２回洗浄した。その後、有機相中の溶剤を、エバポレーターで留去した。

　次いで、温度計および滴下ロートを備え付けた４つ口フラスコに、上記の反応生成物を装入した。また、フラスコに、４－メトキシフェノール３０ｍｇ（重合禁止剤）を加えた。そして、フラスコの内容物を室温で撹拌し、４－メトキシフェノールを溶解させた。

　次いで、フラスコ内の希釈液を、氷浴で冷却した。次いで、フラスコ内の温度を４０℃以下に維持しながら、フラスコに、トリエチルアミン（第２変性剤、塩基）８．４４ｇ（８３．４ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、フラスコ内の反応生成液を、室温で１時間撹拌した。これにより、上記の反応生成物を塩基処理し、３－クロロプロピオニルクロリド由来のアクリロイル基を形成させた。

　その後、フラスコ内の反応生成液に、１Ｍ塩酸（３００ｍＬ）を加えた。その後、分液操作によって有機相を分離した。

　次いで、有機相をシリカゲル（３０ｍＬ）に通液した。また、有機相に、４－メトキシフェノール（重合禁止剤）３０ｍｇを添加した。そして、有機相を、減圧濃縮した。

　これにより、無色透明な二次反応生成物（以下、Ｂｚ２．０－ＧＳＴＡ）３２．１ｇを得た。二次反応生成物は、ＧＳＴのベンゾイル化物およびアクリル化物であった。

　なお、上記の反応では、ＧＳＴのメルカプト基（３官能）のうち、１／３当量分のメルカプト基が、アクリル化された。

　二次反応生成物を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により分析した。反応生成物は、以下の各成分を、以下の割合で含む重合性組成物であった。

　ＧＳＴのトリチオ（メタ）アクリロイル変性体　　１．６モル％（ＬＣ％）
　ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体　　１５．２モル％（ＬＣ％）
　ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体　４１．７モル％（ＬＣ％）
　ＧＳＴのチオ（メタ）アクリロイル無変性体　　４１．５モル％（ＬＣ％）

　なお、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体、および、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体は、上記式（１）で示される化合物である。また、ＧＳＴのトリチオ（メタ）アクリロイル変性体は、上記式（７）で示される化合物である。また、ＧＳＴのチオ（メタ）アクリロイル無変性体は、上記式（４）で示される化合物である。

　ＧＳＴのトリチオ（メタ）アクリロイル変性体と、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体と、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体との合計において、平均（メタ）アクリロイル基数は、１．３１個であった。

　　実施例Ａ２
　（１）第１反応工程
　撹拌機、温度計、窒素導入ラインおよび滴下ロートを備え付けた４つ口フラスコに、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（３官能硫黄含有ポリチオール（ＧＳＴ））４８．０ｇ（１８４．３ｍｍｏｌ）を装入した。次いで、フラスコにジクロロメタン２００ｍＬを加えて、ＧＳＴをジクロロメタンに溶解させた。

　次いで、フラスコ内の溶液を、氷浴で冷却した。次いで、フラスコ内の温度を１０℃以下に維持しながら、フラスコに塩化ベンゾイル２５．９ｇ（第１変性剤、１８４．３ｍｍｏｌ）を滴下した。

　粗生成物を、ジクロロメタン１００ｍＬで希釈し、希釈液（溶液）を得た。希釈液を、１００ｍＬのシリカゲルに通液した。また、希釈液を、ジクロロメタン３００ｍＬを使用して流出させた。その後、流出した希釈液（溶液）を、エバポレーターで濃縮した。これにより、一次反応生成物６３．２ｇを得た。一次反応生成物は、ＧＳＴの部分ベンゾイル化物であった。

　なお、上記の反応では、ＧＳＴのメルカプト基（３官能）のうち、１／３当量分のメルカプト基が、ベンゾイル化された。

　次いで、フラスコ内の希釈液を、氷浴で冷却した。次いで、フラスコ内の温度を４０℃以下に維持しながら、フラスコに、３－クロロプロピオニルクロリド２５．２ｇ（第２変性剤、１９９ｍｍｏｌ）を滴下した。

　次いで、フラスコ内の希釈液を、氷浴で冷却した。次いで、フラスコ内の温度を４０℃以下に維持しながら、フラスコに、トリエチルアミン（第２変性剤、塩基）２１．８ｇ（２１５ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、フラスコ内の反応生成液を、室温で１時間撹拌した。これにより、上記の反応生成物を塩基処理し、３－クロロプロピオニルクロリド由来のアクリロイル基を形成させた。

　これにより、無色透明な二次反応生成物（以下、Ｂｚ２．０－ＧＳＴＡ）３６．８ｇを得た。二次反応生成物は、ＧＳＴのベンゾイル化物およびアクリル化物であった。

　なお、上記の反応では、ＧＳＴのメルカプト基（３官能）のうち、２／３当量分のメルカプト基が、アクリル化された。

　ＧＳＴのトリチオ（メタ）アクリロイル変性体　４０．５モル％（ＬＣ％）
　ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体　　４１．２モル％（ＬＣ％）
　ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体　１１．５モル％（ＬＣ％）
　ＧＳＴのチオ（メタ）アクリロイル無変性体　　　６．８モル％（ＬＣ％）

　ＧＳＴのトリチオ（メタ）アクリロイル変性体と、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体と、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体との合計において、平均（メタ）アクリロイル基数は、２．３１個であった。

　　実施例Ａ３
　（１）第１反応工程
　撹拌機、温度計、窒素導入ラインおよび滴下ロートを備え付けた４つ口フラスコに、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（３官能硫黄含有ポリチオール（ＧＳＴ））２０．０ｇ（７６．８ｍｍｏｌ）を装入した。次いで、フラスコにトルエン１００ｍＬを加えて、ＧＳＴをトルエンに溶解させた。

　次いで、フラスコに、トリエチルアミン２３．３ｇ（塩基触媒、２３０．３ｍｍｏｌ）を、撹拌しながらゆっくりと装入した。

　次いで、フラスコ内の溶液を、氷浴で冷却した。次いで、フラスコ内の温度を１０℃以下に維持しながら、フラスコに無水酢酸１５．７ｇ（第１変性剤、１５３．５ｍｍｏｌ）を滴下した。

　滴下終了後、氷浴を取り外して、フラスコ内の温度を室温に戻した。また、一晩、フラスコ内の反応生成液を、撹拌した。これにより、無水酢酸由来のアセチル基（式（１）のＸＲ）を形成させた。

　その後、フラスコ内の反応生成液に、水３００ｍＬとトルエン２００ｍＬを加えた。その後、分液操作によって有機相を分離した。次いで、有機相を、希塩酸で洗浄した。次いで、有機相を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。その後、有機相中の溶剤を、エバポレーターで留去した。これにより、粗生成物を得た。

　粗生成物を、トルエン１００ｍＬで希釈し、希釈液（溶液）を得た。希釈液を、２０ｍＬのシリカゲルに通液した。また、希釈液を、トルエン３００ｍＬを使用して流出させた。その後、流出した希釈液（溶液）を、エバポレーターで濃縮した。これにより、一次反応生成物２６．０ｇを得た。一次反応生成物は、ＧＳＴの部分アセチル化物であった。

　なお、上記の反応では、ＧＳＴのメルカプト基（３官能）のうち、２／３当量分のメルカプト基が、アセチル化された。

　（２）第２反応工程
　撹拌機、温度計、窒素導入ライン及び滴下ロートを備え付けた４つ口フラスコに、上記の一次反応生成物２０.０ｇを装入した。次いで、フラスコにジクロロメタン１００ｍＬを加えて、一次反応生成物をジクロロメタンで希釈した。

　次いで、フラスコ内の希釈液を、氷浴で冷却した。次いで、フラスコ内の温度を４０℃以下に維持しながら、フラスコに、３－クロロプロピオニルクロリド１４．７ｇ（第２変性剤、１１６．０ｍｍｏｌ）を滴下した。

　次いで、温度計および滴下ロートを備え付けた４つ口フラスコに、上記の反応生成物を装入した。また、フラスコに、４－メトキシフェノール２３ｍｇ（重合禁止剤）を加えた。そして、フラスコの内容物を室温で撹拌し、４－メトキシフェノールを溶解させた。

　次いで、フラスコ内の希釈液を、氷浴で冷却した。次いで、フラスコ内の温度を４０℃以下に維持しながら、フラスコに、トリエチルアミン（第２変性剤、塩基）７．６３ｇ（７５．４ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、フラスコ内の反応生成液を、室温で１時間撹拌した。これにより、上記の反応生成物を塩基処理し、３－クロロプロピオニルクロリド由来のアクリロイル基を形成させた。

　次いで、有機相をシリカゲル（３０ｍＬ）に通液した。また、有機相に、４－メトキシフェノール（重合禁止剤）２３ｍｇを添加した。そして、有機相を、減圧濃縮した。

　これにより、無色透明な二次反応生成物（以下、Ａｃ２．０－ＧＳＴＡ）２２．５ｇを得た。二次反応生成物は、ＧＳＴのアセチル化物およびアクリル化物であった。

ＧＳＴのトリチオ（メタ）アクリロイル変性体　　５．４モル％（ＬＣ％）
ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体　　３１．９モル％（ＬＣ％）
ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体　４８．０モル％（ＬＣ％）
ＧＳＴのチオ（メタ）アクリロイル無変性体　　１４．６モル％（ＬＣ％）

　ＧＳＴのトリチオ（メタ）アクリロイル変性体と、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体と、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体との合計において、ＬＣ％から求める平均（メタ）アクリロイル基数は、１．２８個であった。

　　実施例Ａ４
　（１）第１反応工程
　撹拌機、温度計、窒素導入ラインおよび滴下ロートを備え付けた４つ口フラスコに、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（３官能硫黄含有ポリチオール（ＧＳＴ））１９．１ｇ（７３．２ｍｍｏｌ）を装入した。次いで、フラスコにトルエン１００ｍＬを加えて、ＧＳＴをトルエンに溶解させた。

　次いで、フラスコに、トリエチルアミン１５．２ｇ（塩基触媒、１５０．０ｍｍｏｌ）を、撹拌しながらゆっくりと装入した。

　次いで、フラスコ内の溶液を、氷浴で冷却した。次いで、フラスコ内の温度を１０℃以下に維持しながら、フラスコに３－フェニルプロピオニルクロリド２４．７ｇ（第１変性剤、１４６．３ｍｍｏｌ）を滴下した。

　滴下終了後、氷浴を取り外して、フラスコ内の温度を室温に戻した。また、一晩、フラスコ内の反応生成液を、撹拌した。これにより、３－フェニルプロピオニルクロリド由来の３－フェニルプロピオニル基（式（１）のＸＲ）を形成させた。

　粗生成物を、トルエン１５０ｍＬで希釈し、希釈液（溶液）を得た。希釈液を、３０ｍＬの活性アルミナ（塩基性、３００ｍｅｓｈ）に通液した。また、希釈液を、トルエン１００ｍＬを使用して流出させた。その後、流出した希釈液（溶液）を、エバポレーターで濃縮した。これにより、一次反応生成物３７．４ｇを得た。一次反応生成物は、ＧＳＴの部分３－フェニルプロピオニル化物であった。

　なお、上記の反応では、ＧＳＴのメルカプト基（３官能）のうち、２／３当量分のメルカプト基が、３－フェニルプロピオニル化された。

　次いで、フラスコ内の希釈液を、氷浴で冷却した。次いで、フラスコ内の温度を４０℃以下に維持しながら、フラスコに、３－クロロプロピオニルクロリド９．６８ｇ（第２変性剤、７６．２ｍｍｏｌ）を滴下した。

　次いで、温度計および滴下ロートを備え付けた４つ口フラスコに、上記の反応生成物を装入した。また、フラスコに、４－メトキシフェノール２２ｍｇ（重合禁止剤）を加えた。そして、フラスコの内容物を室温で撹拌し、４－メトキシフェノールを溶解させた。

　次いで、フラスコ内の希釈液を、氷浴で冷却した。次いで、フラスコ内の温度を４０℃以下に維持しながら、フラスコに、トリエチルアミン（第２変性剤、塩基）５．０１ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、フラスコ内の反応生成液を、室温で１時間撹拌した。これにより、上記の反応生成物を塩基処理し、３－クロロプロピオニルクロリド由来のアクリロイル基を形成させた。

　次いで、有機相をシリカゲル（３０ｍＬ）に通液した。また、有機相に、４－メトキシフェノール（重合禁止剤）２２ｍｇを添加した。そして、有機相を、減圧濃縮した。

　これにより、無色透明な二次反応生成物（以下、ＰＰ２．０－ＧＳＴＡ）２１．２ｇを得た。二次反応生成物は、ＧＳＴの３－フェニルプロピオニル化物およびアクリル化物であった。

ＧＳＴのトリチオ（メタ）アクリロイル変性体　　６．１モル％（ＬＣ％）
ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体　　２２．６モル％（ＬＣ％）
ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体　３７．０モル％（ＬＣ％）
ＧＳＴのチオ（メタ）アクリロイル無変性体　　３４．３モル％（ＬＣ％）

　ＧＳＴのトリチオ（メタ）アクリロイル変性体と、ＧＳＴのジチオ（メタ）アクリロイル変性体と、ＧＳＴのモノチオ（メタ）アクリロイル変性体との合計において、ＬＣ％から求める平均（メタ）アクリロイル基数は、１．０１個であった。

　＜Ｂ．成形品（樹脂硬化物）＞
　　　　　実施例Ｂ１～Ｂ２および比較例Ｂ１～Ｂ２
　（１）重合性組成物
　表１に示す配合処方に従い、原料（合計１００質量部）を準備した。そして、原料１００質量部に対して、ラジカル重合開始剤としてのＯｍｎｉｒａｄ１８４（１-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ＩＧＭ　ＲＥＳＩＮＳ社製）３質量部を、配合した。これにより、液状の重合性組成物を調製した。

　（２）樹脂硬化物
　所定サイズ５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍのシリコーン型に、重合性組成物を封入した。

　無電極光源（Ｈバルブ）を用いて、重合性組成物に、活性エネルギー線（波長３６５ｎｍ、照度１００ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量１０００ｍＪ／ｃｍ^２）を照射した。さらに、重合性組成物を、ガラス基板から剥離し、窒素雰囲気下において、８０℃で３０分間加熱した。これにより、重合性組成物を、活性エネルギー線および熱によって、硬化させた。その結果、樹脂硬化物（成形品）を得た。

　＜Ｃ．粘着剤（樹脂硬化物）＞
　実施例Ｃ１～Ｃ１２および比較例Ｃ１
　（１）重合性組成物
　表２に示す配合処方に従い、原料（合計１００質量部）を準備した。そして、原料１００質量部に対して、ラジカル重合開始剤としてのＯｍｎｉｒａｄ１８４（１-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ＩＧＭ　ＲＥＳＩＮＳ社製）３質量部を、配合した。これにより、液状の重合性組成物を調製した。

　（２）樹脂硬化物
　一対のガラス基板（Ｅａｇｌｅ－ＸＧ、Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）を、離型剤（Ｎｏｖｅｃ１７２０、３Ｍ社製）で表面処理した。厚み２５０μｍのシリコンシートからなる型枠内で、ガラス基板の間に、重合性組成物を挟みこんだ。

　無電極光源（Ｈバルブ）を用いて、重合性組成物に、活性エネルギー線（波長３６５ｎｍ、照度１００ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量１０００ｍＪ／ｃｍ^２）を照射した。さらに、重合性組成物を、ガラス基板から剥離し、窒素雰囲気下において、８０℃で３０分間加熱した。これにより、重合性組成物を、活性エネルギー線および熱によって、硬化させた。その結果、樹脂硬化物（粘着剤フィルム）を得た。

　＜Ｄ．評価方法＞
　（１）屈折率およびアッベ数
　樹脂硬化物のｄ線（波長５８７．６ｎｍ）の屈折率（ｎｄ）を、アッベ屈折計（アタゴ社製、ＤＲ－Ｍ４）により、室温（２０℃）下で測定した。

　また、樹脂硬化物のＣ線（波長６５６．３ｎｍ）の屈折率（ｎＣ）を、アッベ屈折計（アタゴ社製、ＤＲ－Ｍ４）により、室温（２０℃）下で測定した。

　また、樹脂硬化物のＦ線（波長４８６．１ｎｍ）の屈折率（ｎＦ）を、アッベ屈折計（アタゴ社製、ＤＲ－Ｍ４）により、室温（２０℃）下で測定した。

　そして、下記式に従って、樹脂硬化物のアッベ数を算出した。
　　アッベ数＝（ｎｄ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）

　（２）ガラス転移点（Ｔｇ）および貯蔵弾性率（Ｅ’）
　樹脂硬化物の固体粘弾性を、以下の条件で測定した。
　装置　　　　：ＲＳＡ－Ｇ２（ティー・エイ・インスツルメント社製）
　変形モード　：引張
　温度範囲　　：－５０℃～１００℃
　昇温温度　　：３℃／ｍｉｎ
　周波数　　　：１Ｈｚ
　環境　　　　：Ｎ_２雰囲気

　そして、粘弾性の測定結果から、樹脂硬化物のガラス転移点（Ｔｇ）と、２５℃における貯蔵弾性率（Ｅ’（２５℃））とを求めた。ｔａｎδの値が極大値を示す温度を、ガラス転移温度（Ｔｇ）として測定した。

　表中の略号の詳細を下記する。
　ＰＯＢ－Ａ；ｏ－フェノキシベンジルアクリレート、共栄社化学社製
　２ＥＨＡ；２－エチルヘキシルアクリレート、東亜合成社製
　ＧＳＴＡ；特開平４－２９９６７号公報の実施例３に準拠して製造された１、８－ビスアクリロイルチオ－（４－アクリロイルチオメチル－３，６－ジチアオクタン）

　なお、上記発明は、本発明の例示の実施形態として提供したが、これは単なる例示にすぎず、限定的に解釈してはならない。当該技術分野の当業者によって明らかな本発明の変形例は、後記特許請求の範囲に含まれるものである。

　本発明の化合物、重合性組成物、接着剤、樹脂硬化物、成形品、フィルム、粘着剤、および、化合物の製造方法は、とりわけ、光学分野において、好適に用いられる。

Claims

　下記式（１）で示される、化合物
　式（１）；

（式（１）において、Ａは、硫黄原子を含むｍ＋ｎ価の有機基を示す。ｍは、１以上の整数を示す。ｎは、１以上の整数を示す。ｍ＋ｎは、３以上の整数を示す。Ｓは、硫黄原子を示す。Ｘは、単結合、または、カルボニル基を示す。Ｒは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、または、芳香脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ’は、水素原子またはメチル基を示す。式中に複数のＸが含まれる場合、各Ｘは、互いに同一または異なっていてもよい。また、式中に複数のＲが含まれる場合、各Ｒは、互いに同一または異なっていてもよい。また、式中に複数のＲ’が含まれる場合、各Ｒ’は、互いに同一または異なっていてもよい。）
　Ａが、硫黄原子と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）とを含む有機基を示し、
　Ａにおいて、硫黄原子の数と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）の数との合計に対する、硫黄原子の数の割合が、２０％を超過する、請求項１に記載の化合物。
　式（１）におけるＡが、
　下記式（２）または下記式（３）で示される、請求項１に記載の化合物。
　式（２）；

（式（２）において、Ｓは、式（１）のＳと同意義を示す。式（１）のＡが、式（２）で示される場合、式（１）のｍ＋ｎは、３を示す。）
　式（３）；

（式（３）において、Ｓは、式（１）のＳと同意義を示す。式（１）のＡが、式（３）で示される場合、式（１）のｍ＋ｎは、４を示す。）
　式（Ａ）において、Ｘが、カルボニル基を示し、かつ、
　Ｒが、メチル基、フェニル基、または、２－フェニルエチル基を示す、請求項１に記載の化合物。
　請求項１に記載の化合物を含む、重合性組成物。
　式（Ａ）においてｎ＝１である前記化合物を含む、請求項５に記載の重合性組成物。
　さらに、その他の重合性化合物を含み、
　その他の重合性化合物が、下記式（７）で示される化合物を含む、請求項５に記載の重合性組成物。
　式（７）；

（式（７）において、Ａ、Ｓ、Ｒ’、ｍおよびｎは、式（１）のＡ、Ｓ、Ｒ’、ｍおよびｎと同意義を示す。）
　上記式（１）で示される化合物と、上記式（７）で示される化合物との総量において、平均（メタ）アクリロイル基数が、１．４個以下である、請求項７に記載の重合性組成物。
　さらに、その他の重合性化合物を含み、
　その他の重合性化合物が、単官能（メタ）アクリレートおよび／または多官能（メタ）アクリレートを含む、請求項５に記載の重合性組成物。
　さらに、可塑剤を含み、
　前記可塑剤が、下記式（４）で示される化合物を含む、請求項５に記載の重合性組成物。
　式（４）；

（式（４）において、Ａ、Ｓ、Ｘ、Ｒ、ｍおよびｎは、それぞれ、式（１）のＡ、Ｓ、Ｘ、Ｒ、ｍおよびｎと同意義を示す。）
　請求項５に記載の重合性組成物を含む、接着剤。
　光学用接着剤である、請求項１１に記載の接着剤。
　請求項５に記載の重合性組成物の硬化物を含む、樹脂硬化物。
　屈折率が１．６０以上であり、
　引張貯蔵弾性率が１０ＭＰａ以下である、請求項１３に記載の樹脂硬化物。
　請求項１３に記載の樹脂硬化物を含む、成形品。
　光学部材である、請求項１５に記載の成形品。
　請求項１３に記載の樹脂硬化物を含む、フィルム。
　光学フィルムである、請求項１７に記載のフィルム。
　請求項１３に記載の樹脂硬化物を含む、粘着剤。
　光学用粘着剤である、請求項１９に記載の粘着剤。
　請求項１に記載の化合物を製造する方法であり、
　硫黄原子を含むｍ＋ｎ価（ｍ＋ｎは、３以上の整数を示す。）のポリチオールを準備する準備工程と、
　前記ポリチオールと、
　前記ポリチオールの分子末端を封止し、（メタ）アクリロイル基を形成しない第１変性剤と、
　前記ポリチオールの分子末端を封止し、（メタ）アクリロイル基を形成する第２変性剤と反応させる反応工程と
　を備える、化合物の製造方法。
　前記ポリチオールが、下記式（５）または下記式（６）で示される、請求項２１に記載の化合物の製造方法。
　式（５）；

　式（６）；
　前記反応工程が、
　前記ポリチオールと前記第１変性剤とを反応させる第１反応工程と、
　前記第１反応工程の後に、前記第１反応工程における反応生成物と、前記第２変性剤とを反応させる第２反応工程と
　を備える、請求項２１に記載の化合物の製造方法。