WO2024088237A1 - 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

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段炼
张东东
王琪
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    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight

Definitions

  • the present invention relates to the technical field of organic electroluminescence, and in particular to an organic compound and application thereof, and an organic electroluminescence device comprising the compound.
  • OLED Organic light emitting diodes
  • OLED are a type of device with a sandwich-like structure, including positive and negative electrode film layers and organic functional material layers sandwiched between the electrode film layers.
  • positive charges are injected from the positive electrode and negative charges are injected from the negative electrode.
  • the positive and negative charges migrate in the organic layer and meet to combine and emit light. Due to the advantages of high brightness, fast response, wide viewing angle, simple process, and flexibility, OLED devices have attracted much attention in the fields of new display technology and new lighting technology. At present, this technology has been widely used in display panels of new lighting fixtures, smart phones, tablet computers and other products, and will further expand to the application fields of large-size display products such as televisions. It is a new display technology with fast development and high technical requirements.
  • OLED As OLED continues to advance in the two major fields of lighting and display, people are paying more attention to the research on its core materials. This is because an OLED device with good efficiency and long life is usually the result of an optimized combination of device structure and various organic materials, which provides great opportunities and challenges for chemists to design and develop functional materials of various structures.
  • Common functional organic materials include: hole injection materials, hole transport materials, hole blocking materials, electron injection materials, electron transport materials, electron blocking materials, luminescent host materials and luminescent guests (dyes), etc.
  • TADF materials can achieve a theoretical internal quantum efficiency of 100% by utilizing the upconversion process from triplet to singlet state, thereby achieving efficient luminescence.
  • Traditional TADF molecules are highly twisted electron donor-acceptor structures that cannot take into account both high reverse intersystem crossing rates and high radiation transition rates, which restricts further improvements in efficiency and limits the further application of this type of material in the display field.
  • the present invention provides an organic compound, the structure of which is as shown:
  • Ring A is an optional structure. When Ring A exists, it represents a group fused to the Y-containing six-membered ring structure. Ring A is selected from one of a C6-C30 aromatic ring and a C3-C30 heteroaromatic ring.
  • Y represents one of a single bond, O, S, Se, NR 1 , CR 2 R 3 , SiR 4 R 5 , GeR 6 R 7 , a carbonyl group, a thiocarbonyl group, and a dicyanovinyl group;
  • Z is represented by O or S
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are each independently selected from a C1-C30 chain alkyl group, a C3-C30 cycloalkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a C1-C10 thioalkoxy group, a C6-C30 arylamino group, a C3-C30 heteroarylamino group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, and a C5-C60 heteroaryl group;
  • Ra represents a substituent from a single substituent to the maximum number of substituents allowed connected to ring A.
  • Ra is directly connected to the six-membered ring structure containing Y.
  • Ra is independently selected from hydrogen, deuterium, halogen, or a substituted or unsubstituted one of the following groups: C1-C30 linear alkyl, C3-C30 cycloalkyl, C1-C10 alkoxy, C1-C10 thioalkoxy, carbonyl, carboxyl, nitro, cyano, amino, C6-C30 arylamino, C3-C30 Heteroarylamino, C6-C60 aryl, C6-C60 aryloxy, C5-C60 heteroaryl;
  • two adjacent Ras may be bonded to form a substituted or unsubstituted one of the following groups: a C3-C10 cycloalkyl group, a C6-C30 aryl group, or a C5-C30 heteroaryl group;
  • R b represents an aromatic group, and R b is selected from a substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, a C3-C30 heteroarylamino group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, and a C5-C60 heteroaryl group;
  • R1 represents a monosubstituted group to the maximum allowed number of substituted groups, and R1 is independently selected from hydrogen, deuterium, halogen, or one of the following substituted or unsubstituted groups: C1-C30 chain alkyl, C3-C30 cycloalkyl, C1-C10 alkoxy, C1-C10 thioalkoxy, carbonyl, carboxyl, nitro, cyano, amino, C6-C30 arylamino, C3-C30 heteroarylamino, C6-C60 aryl, C6-C60 aryloxy, C5-C60 heteroaryl;
  • the substituents are independently selected from one of halogen, C1-C10 chain alkyl, C3-C30 cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, C6-C30 aryl, and C3-C30 heteroaryl.
  • the "substituted or unsubstituted” group may be substituted with one substituent or with multiple substituents. When there are multiple substituents, they may be selected from different substituents. When the same expressions are involved in the present invention, they all have the same meaning, and the selection range of substituents is as shown above and will not be repeated one by one.
  • the expression of Ca to Cb indicates that the number of carbon atoms in the group is a to b. Unless otherwise specified, the number of carbon atoms generally does not include the number of carbon atoms in the substituent.
  • C1 to C30 it includes but is not limited to C1, C2, C3, C4, C3, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C22, C24, C26, C28, etc., and other numerical ranges are not repeated.
  • connection site is any position on the ring structure that can form a bond.
  • each independently means that when there are multiple subjects, they may be the same as or different from each other.
  • the expression of chemical elements generally includes the concept of isotopes thereof.
  • hydrogen (H) includes the concepts of its isotopes 1 H (protium or H) and 2 H (deuterium or D); carbon (C) includes 12 C, 13 C, etc., which will not be repeated.
  • the heteroatom in the present invention generally refers to an atom or an atom group selected from N, O, S, P, Si and Se, preferably selected from N, O and S.
  • halogen examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
  • aryl and heteroaryl include both monocyclic and condensed ring forms.
  • the substituted or unsubstituted C6-C60 aryl includes a monocyclic aryl and a condensed aryl, preferably a C6-C30 aryl, and more preferably a C6-C20 aryl.
  • the so-called monocyclic aryl refers to a molecule containing at least one phenyl group. When the molecule contains at least two phenyl groups, the phenyl groups are independent of each other and connected by a single bond, such as phenyl, biphenyl, terphenyl, etc.
  • the biphenyl includes 2-biphenyl, 3-biphenyl and 4-biphenyl;
  • the terphenyl includes p-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-4-yl, m-terphenyl-3-yl and m-terphenyl-2-yl.
  • Condensed aryl refers to a molecule containing at least two aromatic rings, and the aromatic rings are not independent of each other but share two adjacent carbon atoms to condense each other.
  • the naphthyl group includes 1-naphthyl or 2-naphthyl; the anthracenyl group is selected from 1-anthracenyl, 2-anthracenyl and 9-anthracenyl; the fluorenyl group is selected from 1-fluorenyl, 2-fluorenyl, 3-fluorenyl, 4-fluorenyl and 9-fluorenyl; the pyrenyl group is selected from 1-pyrenyl, 2-pyrenyl and 4-pyrenyl; the naphthacenyl group is selected from 1-naphthacenyl, 2-naphthacenyl and 9-naphthacenyl.
  • the fluorene derivative group is selected from 9,9-dimethylfluorenyl, 9,9-diethylfluorenyl, 9,9-dipropylfluorenyl, 9,9-dibutylfluorenyl, 9,9-dipentylfluorenyl, 9,9-dihexylfluorenyl, 9,9-diphenylfluorenyl, 9,9-dinaphthylfluorenyl, 9,9'-spirobifluorene and benzofluorenyl.
  • the C3-C60 heteroaryl mentioned in the present invention includes monocyclic heteroaryl and condensed ring heteroaryl, preferably C3-C30 heteroaryl, more preferably C4-C20 heteroaryl, and more preferably C5-C12 heteroaryl.
  • a monocyclic heteroaryl refers to a molecule containing at least one heteroaryl. When the molecule contains one heteroaryl and other groups (such as aryl, heteroaryl, alkyl, etc.), the heteroaryl and other groups are independent of each other and connected by a single bond. Examples of monocyclic heteroaryl include furyl, thienyl, pyrrolyl, pyridyl, etc.
  • a condensed ring heteroaryl refers to a molecule containing at least one aromatic heterocycle and one aromatic ring (aromatic heterocycle or aromatic ring), and the two are not independent of each other but share two adjacent atoms and are fused to each other.
  • cyclic heteroaryl groups include benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzofuranyl, indolyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, carbazolyl, acridinyl, isobenzofuranyl, isobenzothiophenyl, benzocarbazolyl, azacarbazolyl, phenothiazinyl, phenazinyl, 9-phenylcarbazolyl, 9-naphthylcarbazolyl, dibenzocarbazolyl, indolocarbazolyl, and the like.
  • arylene groups in the present invention include divalent groups obtained by removing one hydrogen atom from the above-mentioned examples of aryl groups.
  • the carbon number of arylene groups includes, but is not limited to, C6, C8, C10, C12, C14, C16, C18, C20, C22, C24, C26, C28, etc.
  • Specific examples of heteroarylene groups in the present invention include divalent groups obtained by removing one hydrogen atom from the above-mentioned examples of heteroaryl groups.
  • the aryloxy group in the present invention includes a monovalent group composed of the above-mentioned aryl group and heteroaryl group and oxygen.
  • arylamino represents a group formed by substituting one or two aryl groups for hydrogen on amino, wherein the connection point of the arylamino can be connected to the aryl group in the arylamino or to N in the arylamino, and the exemplary carbon number and specific group of the aryl group in the arylamino are the same as described above.
  • Examples of the C6-C30 arylamino group mentioned in the present invention include phenylamino, methylphenylamino, naphthylamino, anthracenylamino, phenanthrenylamino, biphenylamino and the like.
  • Examples of the C3-C30 heteroarylamino group mentioned in the present invention include pyridylamino, pyrimidinylamino, dibenzofuranylamino and the like.
  • the chain alkyl mentioned in the present invention includes straight chain alkyl and branched chain alkyl.
  • the substituted or unsubstituted C1-C30 chain alkyl is preferably a substituted or unsubstituted C1-C16 chain alkyl, and more preferably a substituted or unsubstituted C1-C10 chain alkyl.
  • the substituted or unsubstituted C1-C10 chain alkyl includes, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, sec-pentyl, neopentyl, n-hexyl, neohexyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, etc.
  • the cycloalkyl group includes monocycloalkyl and polycycloalkyl; wherein the monocycloalkyl group refers to an alkyl group containing a single cyclic structure; the polycycloalkyl group refers to a structure composed of two or more cycloalkyl groups sharing one or more carbon atoms on the ring; the C3-C20 cycloalkyl group can be exemplified by cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantyl, etc.
  • the substituted or unsubstituted C1-C20 alkoxy group is preferably a substituted or unsubstituted C1-C10 alkoxy group.
  • the C1-C10 alkoxy group include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, pentyloxy, isopentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, nonyloxy, decyloxy, undecyloxy, dodecyloxy and the like, among which methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy and isopentyloxy are preferred, and methoxy is more preferred.
  • the general compound of the present invention has a structure as shown in the following formula (2):
  • ring A, Ra , and Rb are as defined in formula (1), and Rb ' is selected from a substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, a C3-C30 heteroRb ', an Rc arylamino group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, and a C5-C60 heteroaryl group;
  • R c is selected from deuterium, halogen or one of the following substituted or unsubstituted groups: C1-C30 chain alkyl, C3-C30 cycloalkyl, C1-C10 alkoxy, C1-C10 thioalkoxy, carbonyl, carboxyl, nitro, cyano, amino, C6-C30 arylamino, C3-C30 heteroarylamino, C6-C60 aryl, C6-C60 aryloxy, C5-C60 heteroaryl;
  • R b ' and R c have substituents
  • the substituents are independently selected from one of C1-C10 chain alkyl, C3-C30 cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, C6-C30 aryl and C3-C30 heteroaryl.
  • the general compound of the present invention has a structure as shown in any one of the following formulas (3) to (32):
  • Ra , Rb , Rb ', and Rc have the same definitions as in formula (2).
  • Ra and Rc are independently selected from hydrogen, deuterium, halogen or substituted or unsubstituted one of the following groups: C1-C10 chain alkyl, C3-C10 cycloalkyl, C6-C30 arylamino, C3-C30 heteroarylamino, C6-C60 aryl, C6-C60 aryloxy, C5-C60 heteroaryl; when Ra and Rc are independently substituted, the substituted groups are independently selected from halogen, C1-C10 chain alkyl, C3-C30 cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, C6-C30 aryl, C3-C30 heteroaryl.
  • the Ra and Rc are independently selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, sec-pentyl, cyclopentyl, neopentyl, n-hexyl, cyclohexyl, neohexyl, n-heptyl, cycloheptyl, n-octyl, cyclooctyl, 2-ethylhexyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, phenyl, naphthyl, anthracenyl, benzanthryl, phenanthryl, triphenylene, pyrenyl, chrysene, peryl, fluoranthenyl, nap
  • phenanthrenyl dihydropyrenyl, tetrahydropyrenyl, cis- or trans-indenofluorenyl, trimerized indenyl, isotrimerized indenyl, spirotrimerized indenyl, spiroisotrimerized indenyl, furanyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, thienyl, benzothienyl, isobenzothienyl, dibenzothienyl, pyrrolyl, isoindolyl, carbazolyl, indenocarbazolyl, pyridinyl, quinolyl, isoquinolyl, acridinyl, phenanthridinyl, benzo-5,6-quinolyl, benzo-6,7-quinolyl, benzo-7,8-quinolyl, pyrazolyl, indazolyl, imidazolyl, benzimidazolyl,
  • R b and R b ' are the same or different, and R b and R b ' are each independently selected from any one of the following D-1 to D-228, A-1 to A-143, and P-1 to P-396:
  • R b and R b ' are the same or different, and R b and R b 'are each independently selected from one of the following structural formulas:
  • the general formula compound of the present invention is preferably the following specific structural compound, but is not limited to the following structural compound:
  • the present invention also provides an organic electroluminescent device, comprising a substrate, a first electrode, a second electrode and one or more organic layers inserted between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer comprises the compound represented by the above general formula (1).
  • an embodiment of the present invention provides an organic electroluminescent device, comprising a substrate, and an anode layer, a plurality of light-emitting functional layers and a cathode layer sequentially formed on the substrate;
  • the light-emitting functional layer comprises a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer and an electron transport layer, the hole injection layer is formed on the anode layer, the hole transport layer is formed on the hole injection layer, the cathode layer is formed on the electron transport layer, and a light-emitting layer is provided between the hole transport layer and the electron transport layer; wherein, preferably, the light-emitting layer contains the general formula compound of the present invention represented by the above formula (1).
  • the OLED device prepared by using the compound of the present invention has low starting voltage, high luminous efficiency and better service life, and can meet the requirements of current panel manufacturing companies for high-performance materials.
  • This type of general formula compound of the present invention introduces a group with a ⁇ electron conjugated plane at the 1 position of the thionone and its derivatives, Rb represents a group containing aromatic hydrocarbons or heteroaromatic hydrocarbons, and an effective spatial n- ⁇ * (TSnp) transition is formed between the carbonyl group or the thiocarbonyl group and the 1-position substituent. Therefore, the compound of the present invention has both a high radiation transition rate and a reverse intersystem crossing rate, thereby significantly improving the luminous efficiency of this type of compound and improving the device life.
  • the introduction of R1 and Ra expands the molecular frontier orbital distribution, reduces the singlet-triplet energy difference, and thus improves the molecular thermal activation delay characteristics.
  • the introduction of peripheral groups in the general formula can shield the luminescent core, increase the distance between adjacent molecules, avoid concentration quenching, and help to improve the luminescent efficiency of this type of compound.
  • Y represents one of a single bond, O, S, Se, NR 1 , CR 2 R 3 , SiR 4 R 5 , GeR 6 R 7 , a carbonyl group, a thiocarbonyl group, and a dicyanovinyl group.
  • the change of Y affects the electron cloud density of the electron acceptor group and thus affects the luminescent color of the general formula compound, but does not affect the spatial n- ⁇ * (TSnp) transition between the carbonyl group or the thiocarbonyl group and the 1-position substituent, so the general formula compounds with different Y groups all have higher luminescent efficiency and good stability.
  • the preparation process of the compound of the present invention is simple and easy, the raw materials are easily available, and it is suitable for mass production and expansion.
  • Various chemicals used in the present invention such as petroleum ether, ethyl acetate, sodium sulfate, toluene, dichloromethane, o-dichlorobenzene, potassium carbonate, 9H-carbazole, cesium carbonate, reaction intermediates and other basic chemical raw materials were purchased from Shanghai Titan Technology Co., Ltd. and Anhui Zesheng Technology Co., Ltd.
  • the mass spectrometer used to determine the following compounds was a ZAB-HS mass spectrometer (manufactured by Micromass, UK).
  • the Suzuki-Miyaura reaction is selected: using a zero-valent palladium complex as a catalyst, potassium carbonate as a base, toluene and deionized water as solvents, and R-based boronic acid or boric acid ester cross-couples with bromo-9H-xanthene-9-one under a nitrogen atmosphere; if it is a carbon-nitrogen coupling, the Ullmann reaction is selected: using cuprous iodide as a catalyst, 1,10-bisphenanthroline or 18-crown ether-6 as a ligand, potassium carbonate as a base, and o-dichlorobenzene as a solvent, R 1 group cross-couples with bromo-9H-xanthene-9-one under a nitrogen atmosphere.
  • the second step (II) and the third step (III) are similar
  • R represents 0-5 substituents at different positions, independently selected from hydrogen, deuterium or one of the following substituted or unsubstituted groups: halogen, C1-C30 chain alkyl, C3-C30 cycloalkyl, C1-C10 alkoxy, C1-C10 thioalkoxy, carbonyl, carboxyl, nitro, cyano, amino, C6-C30 arylamino, C3-C30 heteroarylamino, C6-C60 monocyclic aryl, C6-C60 condensed aryl, C6-C60 aryloxy, C5-C60 monocyclic heteroaryl or C5-C60 condensed heteroaryl.
  • R1-R5 Two adjacent groups in R1-R5 can be bonded to each other to form one of the following substituted or unsubstituted groups: C3-C10 cycloalkane, C6-C30 aromatic hydrocarbon or C5-C30 heteroaromatic hydrocarbon.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 799.25, elemental analysis results: theoretical value: C, 90.09; H, 4.16; N, 1.75; O, 4.00; actual value: C, 90.08; H, 4.17; N, 1.72; O, 4.03.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 856.28, elemental analysis results: theoretical value: C, 85.49; H, 4.23; N, 6.54; O, 3.73; actual value: C, 85.52; H, 4.21; N, 6.55; O, 3.72.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 1080.53, elemental analysis results: theoretical value: C, 85.52; H, 6.34; N, 5.18; O, 2.96; actual value: C, 85.52; H, 6.33; N, 5.16; O, 2.99.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 576.1838, elemental analysis results: theoretical value: C, 85.40; H, 4.20; N, 4.86; O, 5.55; actual value: C, 85.41; H, 4.19; N, 4.87; O, 5.54.
  • intermediate Z-9 The synthesis is similar to that of intermediate Z-9, except that the reaction substrate is replaced with 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-9, and intermediate Z-10 is obtained as a light yellow solid.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 608.1558, elemental analysis results: theoretical value: C, 80.90; H, 3.97; N, 4.60; O, 5.26; S, 5.27; actual value: C, 80.91; H, 3.96; N, 4.61; O, 5.25; S, 5.27.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 592.1787, elemental analysis results: theoretical value: C, 83.09; H, 4.08; N, 4.73; O, 8.10; actual value: C, 83.10; H, 4.07; N, 4.74; O, 8.09.
  • intermediate Z-13 The synthesis is similar to that of intermediate Z-13, except that the reaction substrate is replaced by phenothiazine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-13, and intermediate Z-14 is obtained as a light yellow solid.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 658.1715, elemental analysis results: theoretical value: C, 82.05; H, 3.98; N, 4.25; O, 4.86; S, 4.87; actual value: C, 82.06; H, 3.97; N, 4.26; O, 4.85; S, 4.87.
  • intermediate Z-15 The synthesis is similar to that of intermediate Z-15, except that the reaction substrate is replaced with 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-15, and intermediate Z-16 is obtained as a light yellow solid.
  • the target product E-97 (4.22 g, 75.56% yield, HPLC analysis purity 92.16%) was obtained as a yellow solid.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 559.1354, elemental analysis results: theoretical value: C, 77.26; H, 3.78; N, 7.51; O, 5.72; S, 5.73; actual value: C, 77.27; H, 3.77; N, 7.52; O, 5.71; S, 5.73.
  • intermediate Z-17 The synthesis is similar to that of intermediate Z-17, except that the reaction substrate is replaced with 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-17 to obtain intermediate Z-18 as a light yellow solid.
  • the target product E-136 (4.52 g, 79.56% yield, HPLC analysis purity 88.14%) was obtained as a yellow solid.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 569.2103, elemental analysis results: theoretical value: C, 82.23; H, 4.78; N, 7.38; O, 5.62; actual value: C, 82.24; H, 4.77; N, 7.39; O, 5.61.
  • intermediate Z-19 The synthesis is similar to that of intermediate Z-19, except that the reaction substrate is replaced by 9H-carbazole.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-19, and intermediate Z-20 is obtained as a light yellow solid.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 593.1739, elemental analysis results: theoretical value: C, 80.93; H, 3.91; N, 7.08; O, 8.09; actual value: C, 80.94; H, 3.90; N, 7.09; O, 8.08.
  • intermediate Z-21 The synthesis is similar to that of intermediate Z-21, except that the reaction substrate is replaced by phenothiazine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-21, and intermediate Z-22 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate Z-23 The synthesis is similar to that of intermediate Z-23, except that the reaction substrate is replaced with 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-23, and intermediate Z-24 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate Z-21 The synthesis is similar to that of intermediate Z-21, except that the reaction substrate is replaced by R-9.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-21, and intermediate Z-25 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate Z-23 The synthesis is similar to that of intermediate Z-23, except that the reaction substrate is replaced by R-9.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-23, and intermediate Z-26 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate Z-21 The synthesis is similar to that of intermediate Z-21, except that the reaction substrate is replaced by R-10.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-21, and intermediate Z-27 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate Z-23 The synthesis is similar to that of intermediate Z-23, except that the reaction substrate is replaced by R-10.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-23, and intermediate Z-28 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate Z-9 The synthesis is similar to that of intermediate Z-9, except that the reaction substrate is replaced by phenothiazine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-9, and intermediate Z-29 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate Z-11 The synthesis is similar to that of intermediate Z-11, except that the reaction substrate is replaced with 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-11, and intermediate Z-30 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate Z-13 The synthesis is similar to that of intermediate Z-13, except that the reaction substrate is replaced with 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-13, and intermediate Z-31 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate Z-13 The synthesis is similar to that of intermediate Z-13, except that the reaction substrate is replaced by 9H-carbazole.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-13, and intermediate Z-32 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate Z-15 The synthesis is similar to that of intermediate Z-15, except that the reaction substrate is replaced by phenoxazine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-15, and intermediate Z-33 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate Z-34 The synthesis is similar to that of intermediate Z-34, except that the reaction substrate is replaced by R-2.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-34, and intermediate Z-35 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate Z-34 The synthesis is similar to that of intermediate Z-34, except that the reaction substrate is replaced by R-3.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-34, and intermediate Z-36 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate Z-34 The synthesis is similar to that of intermediate Z-34, except that the reaction substrate is replaced by R-4.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-34 to obtain intermediate Z-37 as a light yellow solid.
  • intermediate Z-34 The synthesis is similar to that of intermediate Z-34, except that the reaction substrate is replaced by R-5.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-34, and intermediate Z-38 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate Z-34 The synthesis is similar to that of intermediate Z-34, except that the reaction substrate is replaced by R-6.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-34, and intermediate Z-39 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate Z-34 The synthesis is similar to that of intermediate Z-34, except that the reaction substrate is replaced by R-7.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-34 to obtain intermediate Z-40 as a light yellow solid.
  • intermediate Z-34 The synthesis is similar to that of intermediate Z-34, except that the reaction substrate is replaced by R-8.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-34 to obtain intermediate Z-41 as a light yellow solid.
  • intermediate Z-34 The synthesis is similar to that of intermediate Z-34, except that the reaction substrate is replaced by R-9.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-34 to obtain intermediate Z-42 as a light yellow solid.
  • intermediate Z-34 The synthesis is similar to that of intermediate Z-34, except that the reaction substrate is replaced by R-10.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-34, and intermediate Z-43 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate Z-10 The synthesis is similar to that of intermediate Z-10, except that the reaction substrate is replaced by R-2.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate Z-10, and intermediate Z-11 is obtained as a light yellow solid.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 595.16
  • elemental analysis results theoretical value: C, 82.66; H, 4.23; N, 2.35; O, 5.37; S, 5.38; actual value: C, 82.67; H, 4.22; N, 2.37; O, 5.36; S, 5.37.
  • E-1677-1 is synthesized similarly to compound E-1461, except that 3,6-diphenylcarbazole is replaced by 10,15-dihydro-5,10-diphenyl-5-hydrodiindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 790.26, elemental analysis results: theoretical value: C, 88.08; H, 4.33; N, 3.54; O, 4.05; actual value: C, 88.08; H, 4.31; N, 3.52; O, 4.09.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 632.18, elemental analysis results: theoretical value: C, 85.42; H, 4.46; O, 5.06; S, 5.07; actual value: C, 85.40; H, 4.43; O, 5.08; S, 5.09.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 806.27, elemental analysis results: theoretical value: C, 84.84; H, 4.25; N, 6.94; O, 3.97; actual value: C, 84.80; H, 4.25; N, 6.96; O, 3.99.
  • intermediate G-6 The synthesis is similar to that of intermediate G-6, except that the reaction substrate is replaced with 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-6 to obtain intermediate G-7 as a light yellow solid.
  • intermediate G-8 The synthesis is similar to that of intermediate G-8, except that the reaction substrate is replaced by phenoxazine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-8, and intermediate G-9 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate G-6 The synthesis is similar to that of intermediate G-6, except that the reaction substrate is replaced by R-8.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-6, and intermediate G-10 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate G-10 The synthesis is similar to that of intermediate G-10, except that the reaction substrate is replaced by phenoxazine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-10, and intermediate G-11 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate G-12 The synthesis is similar to that of intermediate G-12, except that the reaction substrate is replaced with di-tert-butylcarbazole.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-12, and intermediate G-13 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate G-6 The synthesis is similar to that of intermediate G-6, except that the reaction substrate is replaced by R-10.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-6, and intermediate G-14 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate G-15 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate G-16 The synthesis is similar to that of intermediate G-16, except that the reaction substrate is replaced by diphenylamine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-16 to obtain intermediate G-17 as a light yellow solid.
  • intermediate G-16 The synthesis is similar to that of intermediate G-16, except that the reaction substrate is replaced by R-12.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-16, and intermediate G-18 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate G-12 The synthesis is similar to that of intermediate G-12, except that the reaction substrate is replaced by R-12.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-12, and intermediate G-19 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate G-6 The synthesis is similar to that of intermediate G-6, except that the reaction substrate is replaced by phenothiazine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-6, and intermediate G-20 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate G-6 The synthesis is similar to that of intermediate G-6, except that the reaction substrate is replaced by diphenylamine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-6, and intermediate G-21 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate G-8 The synthesis is similar to that of intermediate G-8, except that the reaction substrate is replaced with tert-butyl carbazole.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-8 to obtain intermediate G-22 as a light yellow solid.
  • intermediate G-8 The synthesis is similar to that of intermediate G-8, except that the reaction substrate is replaced by diphenylcarbazole.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-8, and intermediate G-23 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate G-8 The synthesis is similar to that of intermediate G-8, except that the reaction substrate is replaced with dimethylcarbazole.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-8, and intermediate G-24 is obtained as a light yellow solid.
  • intermediate G-10 The synthesis is similar to that of intermediate G-10, except that the reaction substrate is replaced with 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-10 to obtain intermediate G-25 as a light yellow solid.
  • intermediate G-10 The synthesis is similar to that of intermediate G-10, except that the reaction substrate is replaced with di-tert-butylcarbazole.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-10 to obtain intermediate G-26 as a light yellow solid.
  • intermediate G-12 The synthesis is similar to that of intermediate G-12, except that the reaction substrate is replaced by dimethylcarbazole.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-12, and intermediate G-27 is obtained as a light yellow solid.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 552.18, elemental analysis results: theoretical value: C,84.76; H,4.38; N,5.07; O,5.79; Actual value: C,84.76; H,4.39; N,5.08; O,5.77.
  • the target product F-433 (7.62 g, 88.96% yield, HPLC analysis purity 98.9%) was obtained as a yellow solid.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 734.22, elemental analysis results: theoretical value: C, 83.36; H, 4.12; N, 3.81; O, 8.71; actual value: C, 83.33; H, 4.14; N, 3.83; O, 8.70.
  • intermediate G-32 The synthesis is similar to that of intermediate G-32, except that the reaction substrate is replaced by R-17.
  • the remaining reaction conditions and post-treatment methods are the same as those for the synthesis of intermediate G-32, and intermediate G-33 is obtained as a light yellow solid.
  • the target product F-609 (3.82 g, 76.26% yield, HPLC analysis purity 98.79%) was obtained as a yellow solid.
  • the target product F-621 (3.78 g, 77.56% yield, HPLC analysis purity 99.10%) was obtained as a yellow solid.
  • the target product F-625 (4.37 g, 82.56% yield, HPLC analysis purity 97.19%) was obtained as a yellow solid.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 530.20, elemental analysis results: theoretical value: C, 83.75; H, 4.94; N, 5.28; O, 6.03; actual value: C, 83.76; H, 4.93; N, 5.29; O, 6.02.
  • the target product F-640 (4.98 g, 87.76% yield, HPLC analysis purity 98.11%) was obtained as a yellow solid.
  • the intermediate G-38 (8.66 g, 80.70% yield, HPLC analysis purity 99.1%) was obtained as a white solid.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 324.95, elemental analysis results: theoretical value: C, 58.92; H, 2.47; Br, 24.50; N, 4.29; O, 9.81; actual value: C, 58.97; H, 2.48; Br, 24.41; N, 4.28; O, 9.85.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 373.12, elemental analysis results: theoretical value: C, 83.63; H, 4.05; N, 3.75; O, 8.57; actual value: C, 83.64; H, 4.07; N, 3.76; O, 8.55.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 473.15, elemental analysis results: theoretical value: C, 86.24; H, 4.04; N, 2.96; O, 6.76; actual value: C, 86.26; H, 4.05; N, 2.95; O, 6.78.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 339.08, elemental analysis results: theoretical value: C, 77.85; H, 3.86; N, 4.13; O, 4.71; S, 9.45; actual value: C, 77.87; H, 3.87; N, 4.12; O, 4.71; S, 9.43.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 399.14, elemental analysis results: theoretical value: C, 84.19; H, 4.29; N, 3.51; O, 8.01; actual value: C, 84.21; H, 4.29; N, 3.51; O, 8.79.
  • the intermediate G-42 (15.68 g, 89.50% yield, HPLC analysis purity 99.4%) was obtained as a white solid.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 533.07, elemental analysis results: theoretical value: C, 67.68; H, 3.41; Br, 15.01; N, 7.89; O, 6.01; actual value: C, 67.69; H, 3.42; Br, 15.00; N, 7.89; O, 6.00.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 579.20, elemental analysis results: theoretical value: C, 82.88; H, 4.35; N, 7.25; O, 5.52; actual value: C, 82.89; H, 4.36; N, 7.24; O, 5.51.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 679.22, elemental analysis results: theoretical value: C, 84.81; H, 4.30; N, 6.18; O, 4.71; actual value: C, 84.80; H, 4.28; N, 6.16; O, 4.70.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 537.11
  • elemental analysis results theoretical value: C, 75.96; H, 3.56; N, 2.61; O, 11.90; S, 5.96; actual value: C, 75.98; H, 3.57; N, 2.60; O, 11.90; S, 5.94.
  • the intermediate G-44 (9.62 g, 74.92% yield, HPLC analysis purity 99.2%) was obtained as a white solid.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 601.01, elemental analysis results: theoretical value: C, 57.83; H, 2.34; Br, 13.27; F, 18.92; N, 2.33; O, 5.31; actual value: C, 57.84; H, 2.35; Br, 13.25; F, 18.92; N, 2.33; O, 5.31.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 781.28, elemental analysis results: theoretical value: C, 86.02; H, 4.51; N, 5.37; O, 4.09; actual value: C, 86.03; H, 4.53; N, 5.35; O, 4.08.
  • the product was washed three times with petroleum ether to obtain the target product G-45 (4.1 g, 83% yield, HPLC analysis purity 97.1%) as a white solid.
  • 4 g (13.3 mmol) of G-45, 2.5 g (14.6 mmol) of 1-naphthylboronic acid and 1.5 g (1.3 mmol) of tetrakistriphenylphosphine palladium obtained in the previous step were added into 100 ml of toluene, and 3.75 g (27 mmol) of potassium carbonate was dissolved in 20 ml of deionized water. The two were mixed and reacted at 110 degrees Celsius under a nitrogen atmosphere for 12 hours. The liquids were separated and the solvent was removed by distillation under reduced pressure.
  • the product was passed through a silica gel column to obtain the target product G-46 (3.82 g, 85% yield, HPLC analysis purity 98.3%) as a light yellow solid.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 423.16, elemental analysis results: theoretical value: C, 87.92; H, 5.00; N, 3.31; O, 3.78; actual value: C, 87.97; H, 4.95; N, 3.36; O, 3.73.
  • the synthesis of compound F-1337 is basically the same, except that the raw materials and arylboronic acid are changed.
  • the target compound F-1329 (3.2 g, 86%) is a yellow solid.
  • the synthesis of compound F-1337 is basically the same, except that the raw materials and arylboronic acid are changed.
  • the target compound F-1330 (2.8 g, 78%) is a yellow solid.
  • the synthesis of compound F-1337 is basically the same, except that the raw materials and arylboronic acid are changed.
  • the target compound F-1334 (3.4 g, 82%) is a yellow solid.
  • the synthesis of compound F-1337 is basically the same, except that the raw materials and arylboronic acid are changed.
  • the target compound F-1339 (3.5 g, 82%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1337, except that the raw materials and arylboronic acid are changed.
  • the target compound F-1341 (2.8 g, 77%) is a yellow solid.
  • the synthesis of compound F-1337 is basically the same, except that the raw materials and arylboronic acid are changed.
  • the target compound F-1342 (2.9 g, 76%) is a yellow solid.
  • the synthesis of compound F-1337 is basically the same, except that the raw materials and arylboronic acid are changed.
  • the target compound F-1343 (3.1 g, 74%) is a yellow solid.
  • the synthesis of compound F-1337 is basically the same, except that the raw materials and arylboronic acid are replaced.
  • the target compound F-1377 (2.5 g, 78%) is a yellow solid.
  • the synthesis of compound F-1337 is basically the same, except that the raw materials and arylboronic acid are changed.
  • the target compound F-1378 (2.3 g, 72%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1337, except that the raw materials and arylboronic acid are changed.
  • the target compound F-1381 (1.5 g, 74%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1337, except that the raw materials and arylboronic acid are replaced.
  • the target compound F-1382 (1.2 g, 69%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1337, except that the raw materials and arylboronic acid are changed.
  • the target compound F-1389 (1.3 g, 65%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1337, except that the raw materials and arylboronic acid are changed.
  • the target compound F-1391 (1.2 g, 61%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1337, except that the raw materials and arylboronic acid are changed.
  • the target compound F-1393 (1.1 g, 63%) is a yellow solid.
  • compound F-1347 was similar to that of compound F-1337, except that 5,7-dibromo-4(1H)-quinolinone was replaced by intermediate G-47 to obtain compound F-1347.
  • MALDI-TOF-MS results molecular ion peak: 538.2, elemental analysis results: theoretical value: C, 86.96; H, 4.87; N, 5.20; O, 2.97; actual value: C, 86.86; H, 4.97; N, 5.30; O, 2.87.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1347, except that the peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1348 (2.5 g, 76%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1347, except that the peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1353 (3.1 g, 83%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1347, except that the peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1354 (3.5 g, 86%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1347, except that the peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1364 (3.7 g, 78%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1347, except that the peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1369 (2.5 g, 75%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1347, except that the peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1370 (2.8 g, 78%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1431, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1432 (2.5 g, 75%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1431, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1437 (3.0 g, 71%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1431, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1438 (3.1 g, 70%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1431, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1445 (3.3 g, 69%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1431, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1446 (3.2 g, 76%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1431, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1452 (2.6 g, 71%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1431, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1458 (1.3 g, 71%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1431, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1463 (1.2 g, 68%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1431, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1464 (1.3 g, 74%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1483, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1481 (1.6 g, 75%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1483, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1482 (1.8 g, 71%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1483, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1484 (1.7 g, 78%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1483, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1488 (1.7 g, 76%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1483, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1489 (1.9 g, 69%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1483, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1490 (1.6 g, 73%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1483, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1491 (2.0 g, 76%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1483, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1492 (2.1 g, 81%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1483, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1493 (1.5 g, 79%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1483, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1494 (1.4 g, 61%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1483, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1497 (1.6 g, 59%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1483, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1498 (1.8 g, 62%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1483, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1500 (1.9 g, 64%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1483, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1506 (1.7 g, 63%) is a yellow solid.
  • the synthesis is basically the same as that of compound F-1483, except that the raw materials and peripheral substituents are changed.
  • the target compound F-1507 (1.8 g, 57%) is a yellow solid.

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Abstract

一种通式化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件，所述通式化合物具有式(1)所示的结构，其中虚线代表环A为可选的结构，环A存在时表示为与含Y六元环结构稠合连接的基团，环A选自C6-C30的芳香环、C3-C30杂芳环中的一种；R a表示与环A连接的单取代基到最大允许取代基，当环A不存在时，R a与含Y六元环结构直接相连；R b表示带有芳香性的基团；R 1表示与苯环连接的单取代基到最大允许取代基；Y表示单键、O、S、Se、NR 1、CR 2R 3、SiR 4R 5、GeR 6R 7、羰基、硫羰基、二氰基乙烯基中的一种；Z表示为O或S。采用上述化合物的有机电致发光器件具有优异的发光效率和寿命。

Description

一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件 技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种有机化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emission Diodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注。这是因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
TADF材料通过利用三线态到单线态的上转换过程，能够实现理论上100％的内量子效率，从而实现高效发光。传统的TADF分子为高度扭曲的电子给体-受体结构，无法兼顾高的反向系间窜跃速率和高的辐射跃迁速率，制约了其在效率上的进一步提升，限制了这一类材料在显示领域的进一步应用。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种有机化合物，其结构如所示的结构：
虚线代表环A为可选的结构，环A存在时表示为与含Y六元环结构稠合连接的基团，环A选自C6-C30的芳香环、C3-C30杂芳环中的一种；
Y表示单键、O、S、Se、NR1、CR2R3、SiR4R5、GeR6R7、羰基、硫羰基、二氰基乙烯基中的一种；
Z表示为O或S；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7分别独立地选自C1-C30的链状烷基、C3-C30的环烷基、C1-C10的烷氧基、C1-C10的硫代烷氧基、C6-C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的杂芳基中的一种；
Ra表示与环A连接的单取代基到最大允许数的取代基，当环A不存在时，Ra与含Y六元环结构直接相连，Ra各自独立地选自氢、氘、卤素或者取代或未取代的下述基团中的一种：C1～C30的链状烷基、C3～C30的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30 杂芳基氨基、C6-C60的芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的杂芳基；
当Ra为多个时，相邻的两个Ra之间可以键合形成取代或未取代的下述基团中的一种：C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C5-C30的杂芳基；
Rb表示带有芳香性的基团，Rb选自取代或未取代的C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的杂芳基中的一种；
R1代表单取代基团至最大允许数的取代基团，R1各自独立地选自氢、氘、卤素或者取代或未取代的下述基团中的一种：C1-C30的链状烷基、C3-C30的环烷基、C1-C10的烷氧基、C1-C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6-C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的杂芳基；
当上述Ra、Rb、R1存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的链状烷基、C3-C30的环烷基、C1-C6的烷氧基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种。
需要说明的是，除非在下文中另有定义，本文中所用的所有技术术语和科学术语的含义意图与本领域技术人员通常所理解的相同。提及本文中使用的技术意图指在本领域中通常所理解的技术，包括那些对本领域技术人员显而易见的技术的变化或等效技术的替换。虽然相信以下术语对于本领域技术人员很好理解，但仍然阐述以下定义以更好地解释本发明。
本发明中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式表示该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。当描述C1～C30时，其包括但不限于C1、C2、C3、C4、C3、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C22、C24、C26、C28等，其他的数值范围不做赘述。
术语“包括”、“包含”、“具有”、“含有”或“涉及”及其在本文中的其它变体形式为包含性的(inclusive)或开放式的，且不排除其它未列举的元素或方法步骤。
在本说明书中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含其同位素的概念，例如“氢(H)”的表述，则包括其同位素1H(氕或者H)、2H(氘或者D)的概念；碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
在本发明中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。
本发明中，所述取代或未取代的C6-C60芳基包括单环芳基和稠环芳基，优选C6-C30芳基，进一步优选C6-C20芳基。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如：苯基、联苯基、三联苯基等。具体而言，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基。稠环芳基是指分子中含有至少两个芳环，且芳环之间并不相互独立而是共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、并四苯基及它们的衍生基团等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基团选自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。
本发明中提到的C3-C60杂芳基包括单环杂芳基和稠环杂芳基，优选C3-C30的杂芳基，进一步优选为C4-C20杂芳基，更优选为C5-C12杂芳基。单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，单环杂芳基可举出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠环杂芳基是指分子中至少含有一个芳杂环和一个具有芳香性的环(芳杂环或芳环)，且二者之间并不相互独立而是共用两个相邻的原子互相稠合的基团。稠 环杂芳基的例子可以举出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。
本发明中亚芳基的具体例，可以举出上述芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。亚芳基的碳个数包括但不限于C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等。本发明中亚杂芳基的具体例，可以举出上述杂芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。
本发明中的芳氧基，可以举出上述芳基与杂芳基与氧组成的一价基团。
本发明中，芳基氨基代表一个或两个芳基取代氨基上的氢而形成的基团，其中所述芳基氨基的连接位点可以与芳基氨基中的芳基连接，也可以与芳基氨基中的N连接，所述芳基氨基中的芳基的示例性碳个数和具体基团与上述相同。
本发明中提到的C6-C30芳基氨基可举出例如：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。
本发明中提到的C3-C30杂芳基氨基可举出例如：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
本发明中提到的链状烷基，若无特别说明，包括直链烷基和支链烷基。具体而言，取代或未取代的C1-C30链状烷基，优选为取代或未取代C1-C16的链状烷基，更优选为取代或未取代的C1-C10的链状烷基。取代或未取代的C1-C10的链状烷基可举出例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、正己基、新己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基等。
本发明中，所述环烷基包括单环烷基和多环烷基；其中，单环烷基是指含有单个环状结构的烷基；多环烷基是指两个或者两个以上的环烷基通过共享一个或多个环上碳原子所组成的结构；所述C3-C20环烷基可举例如：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本说明书中，作为所述取代或未取代的C1-C20烷氧基优选取代或未取代的C1-C10烷氧基的，C1-C10烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
需要说明的是，本申请中为了便于说明对各个基团/特征可能的作用分别进行了描述，但这并不表示这些基团/特征是孤立地起作用的。实际上，获得良好性能的原因本质上是整个分子的优化组合，是各个基团之间协同作用的结果，而不是单一基团的效果。
优选的，本发明的通式化合物，其结构如下述式(2)所示：
式(2)中，环A、Ra、Rb的定义与在式(1)中的定义相同，Rb’选自取代或未取代的C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂Rb’、Rc芳基氨基、C6-C60的芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的杂芳基中的一种；
Rc选自氘、卤素或者取代或未取代的下述基团中的一种：C1-C30的链状烷基、C3-C30的环烷基、C1-C10的烷氧基、C1-C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6-C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的杂芳基；
当上述Rb’、Rc存在取代基时，所述取代基团分别独立选自C1-C10的链状烷基、C3-C30的环烷基、C1-C6的烷氧基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种。
更优选的，本发明的通式化合物，其结构如下述式(3)-式(32)中的任一所示：

式(3)-式(32)中：Ra、Rb、Rb’、Rc的定义与在式(2)中的定义相同。
进一步优选的，上述通式中，所述Ra、Rc分别独立地选自氢、氘、卤素或者取代或未取代的下述基团中的一种：C1-C10的链状烷基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的杂芳基；当Ra、Rc分别独立地存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的链状烷基、C3-C30的环烷基、C1-C6的烷氧基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种。
更优选地，所述Ra、Rc分别独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基中的一种，或者选自上述基团中两种的组合。
再进一步优选的，上述通式中，所述Rb与Rb’相同或不同，Rb、Rb’各自独立地选自下述D-1至D-228、A-1至A-143、P-1至P-396中的任一种：





















再进一步更优选地，所述Rb与Rb’相同或不同，Rb与Rb’各自独立地选自下述结构式中的一种：





再进一步的，本发明的通式化合物优选下述具体结构化合物，但不限于下述结构化合物：






























































































































































































本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述通式(1)所示的化合物。
具体而言，本发明的实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，优选的，所述的发光层中含有上述式(1)所示的本发明的通式化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
本发明的这类通式化合物，通过在占吨酮及其衍生物的1位引入具有π电子共轭平面的基团，Rb代表含芳烃或杂芳烃的基团，在羰基或硫羰基与1位取代基之间形成了有效的空间n-π*(TSnp)跃迁。因此本发明化合物同时具有高的辐射跃迁速率和反向系间窜跃速率，因此显著提升了这一类化合物的发光效率，改善了器件寿命。
本发明化合物的通式中，引入R1与Ra后扩展了分子前线轨道分布，降低单线态-三线态能量差，从而提高了分子热活化延迟特性。另外，通式中引入外围基团可以屏蔽发光核心，增大相邻分子间距离，避免浓度猝灭，对提高这一类化合物发光效率有一定帮助。
本发明化合物的通式中，Y表示单键、O、S、Se、NR1、CR2R3、SiR4R5、GeR6R7、羰基、硫羰基、二氰基乙烯基中的一种。Y的改变影响电子受体基团的电子云密度进而影响通式化合物发光光色，不对羰基或硫羰基与1位取代基之间的空间n-π*(TSnp)跃迁造成影响，因而不同Y基团的通式化合物均具有较高的发光效率与良好的稳定性。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不 限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、二氯甲烷、邻二氯苯、碳酸钾、9H-咔唑、碳酸铯、反应中间体等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和安徽泽升科技有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明：由于羰基位阻较小，Suzuki-Miyaura反应(铃木偶联反应)以及Ullmann反应(乌尔曼反应)中，溴原子反应性几乎相同，但可以通过液相色谱法分离同分异构体，且可通过中间产物荧光光色辨识反应位点。以9H-氧杂蒽-9-酮为电子受体的化合物为例，第一步(I)若为碳碳偶联反应，选择Suzuki-Miyaura反应：以零价钯配合物为催化剂，以碳酸钾为碱，甲苯、去离子水为溶剂，氮气氛围下R基硼酸或硼酸酯与溴代9H-氧杂蒽-9-酮发生交叉偶联；若为碳氮偶联，选择Ullmann反应：以碘化亚铜为催化剂，1,10-双菲啰啉或18-冠醚-6为配体，以碳酸钾为碱，邻二氯苯为溶剂，氮气氛围下R1基团与溴代9H-氧杂蒽-9-酮发生交叉偶联。第二步(II)、第三步(III)与第一步反应相似。
上式R代表不同位置0-5个取代基，独立地选自氢、氘或者取代或未取代的下述基团中的一种：卤素、C1-C30的链状烷基、C3-C30的环烷基、C1-C10的烷氧基、C1-C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6-C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的单环杂芳基或C5-C60的稠环杂芳基。R1～R5中相邻的两个基团彼此可以键合形成取代或未取代的下述基团中的一种：C3-C10的环烷烃、C6-C30的芳烃或C5-C30的杂芳烃。
更具体地，以下给出本发明的代表性化合物的合成方法：
合成实施例
合成实施例1：化合物B-1合成
将2.55g(9.27mmol)1-溴-9H-氧杂蒽-9-酮、1.55g(9.27mmol)9H-咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下150摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物B-1(2.11g，62.98％收率，HPLC分析纯度98.9％)，为绿色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：361.11，元素分析结果：理论值：C,83.09；H,4.18；N,3.88；O,8.85；实际值：C,83.10；H,4.16；N,3.87；O,8.87。
合成实施例2：化合物B-31合成
中间体Z-1合成：
将5g(11.30mmol)3-硼酸频那酯醇-9,9'-螺二芴、4.00g(11.30mmol)1,6-二溴-9H-氧杂蒽-9-酮、1.31g(1.13mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，3.12g碳酸钾(22.61mmol)溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下80摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝3:1)得到中间体Z-1。
化合物B-31合成：
将5.46g(9.27mmol)Z-1、2.60g(9.27mmol)9-H-3,6-双叔丁基咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下150摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝4:1)得到目标产物B-31(6.17g，84.46％收率，HPLC分析纯度99.6％)，为亮黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：787.35，元素分析结果：理论值：C,88.41；H,5.76；N,1.78；O,4.06；实际值：C,88.41；H,5.76；N,1.76；O,4.07。
合成实施例3：化合物B-35合成
将5.46g(9.27mmol)Z-1、2.72g(9.27mmol)3H-3-嘌呤二苯基[G,IJ]奈基[2,1,8-CDE]甘菊环、 0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:2)得到目标产物B-35(5.08g，68.51％收率，HPLC分析纯度99.1％)，为橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：799.25，元素分析结果：理论值：C,90.09；H,4.16；N,1.75；O,4.00；实际值：C,90.08；H,4.17；N,1.72；O,4.03。
合成实施例4：化合物B-41合成
将5.46g(9.27mmol)Z-1、3.10g(9.27mmol)12-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝3:2)得到目标产物B-41(6.66g，85.43％收率，HPLC分析纯度98.8％)，为亮黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：840.28，元素分析结果：理论值：C,88.55；H,4.31；N,3.33；O,3.80；实际值：C,88.54；H,4.32；N,3.31；O,3.83。
合成实施例5：化合物B-51合成
中间体Z-2合成：
将5g(11.30mmol)3-硼酸频那酯醇-9,9'-螺二芴、4.00g(11.30mmol)1,3-二溴-9H-氧杂蒽-9-酮、1.31g(1.13mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，3.12g碳酸钾(22.61mmol)溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下80摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝3:1)得到中间体Z-2。
化合物B-51合成：
将5.46g(9.27mmol)Z-2、2.72g(9.27mmol)3H-3-嘌呤二苯基[G,IJ]奈基[2,1,8-CDE]甘菊环、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:2)得到目标产物B-51(5.08g，68.51％收率，HPLC分析纯度99.3％)，为橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：799.25，元素分析结果：理论值：C,90.09；H,4.16；N,1.75；O,4.00；实际值：C,90.10；H,4.15；N,1.73；O,4.02。
合成实施例6：化合物B-58合成
将5.46g(9.27mmol)Z-2、3.10g(9.27mmol)5-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝3:2)得到目标产物B-58(6.66g，85.43％收率，HPLC分析纯度98.8％)，为亮黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：840.28，元素分析结果：理论值：C,88.55；H,4.31；N,3.33；O,3.80；实际值：C,88.53；H,4.33；N,3.32；O,3.82。
合成实施例7：化合物B-67合成
中间体Z-3合成：
将4.00g(11.30mmol)1,6-溴-9H-氧杂蒽-9-酮、3.75g(11.30mmol)12-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝2:1)得到中间体Z-3，为金黄色固体。
化合物B-67合成
将5.61g(9.27mmol)Z-3、2.72g(9.27mmol)3H-3-嘌呤二苯基[G,IJ]奈基[2,1,8-CDE]甘菊环、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:2)得到目标产物B-67(6.18g，81.71％收率，HPLC分析纯度98.2％)，为橙黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：815.26，元素分析结果：理论值：C,86.85；H,4.08；N,5.15；O,3.92；实际值：C,86.87；H,4.06；N,5.17；O,3.90。
合成实施例8：化合物B-69合成
将5.61g(9.27mmol)Z-3、1.70g(9.27mmol)10H-吩噁嗪、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下140摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物B-69(3.75g，57.15％收率，HPLC分析纯度97.9％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：707.22，元素分析结果：理论值：C,83.15；H,4.13；N,5.94；O,6.78；实际值：C,83.13；H,4.15；N,5.93；O,6.79。
合成实施例9：化合物B-73合成
将5.61g(9.27mmol)Z-3、3.10g(9.27mmol)12-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物B-73(7.11g，89.56％收率，HPLC分析纯度99.2％)，为金黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：856.28，元素分析结果：理论值：C,85.49；H,4.23；N,6.54；O,3.73；实际值：C,85.52；H,4.21；N,6.55；O,3.72。
合成实施例10：化合物B-74合成：
将5.61g(9.27mmol)Z-3、3.10g(9.27mmol)5-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物B-74(6.49g，81.69％收率，HPLC分析纯度99.1％)，为金黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：856.28，元素分析结果：理论值：C,85.49；H,4.23；N,6.54；O,3.73；实际值：C,85.50；H,4.24；N,6.55；O,3.71。
合成实施例11：化合物B-119合成
中间体Z-4合成：
将4.02g(9.27mmol)1,3,6-溴-9H-氧杂蒽-9-酮、5.20g(18.54mmol)9-H-3,6-双叔丁基咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.54mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下150摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝5:1)得到中间体Z-4。
将7.69g(9.27mmol)Z-4、2.07g(9.27mmol)9-H-1,3,6,8-四甲基咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下160摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝3:1)得到目标产物B-119(7.62g，84.54％收率，HPLC分析纯度98.8％)，为亮黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：971.54，元素分析结果：理论值：C,85.23；H,7.15；N,4.32；O,3.29；实际值：C,85.22；H,7.16；N,4.31；O,3.31。
合成实施例12：化合物B-121合成
将7.69g(9.27mmol)Z-4、3.10g(9.27mmol)12-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝2:1)得到目标产物B-121(9.00g，89.78％收率，HPLC分析纯度99.1％)，为金黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1080.53，元素分析结果：理论值：C,85.52；H,6.34；N,5.18；O,2.96；实际值：C,85.52；H,6.33；N,5.16；O,2.99。
合成实施例13：化合物B-123合成
将7.69g(9.27mmol)Z-4、3.10g(9.27mmol)5-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝2:1)得到目标产物B-123(9.00g，89.78％收率，HPLC分析纯度99.1％)，为橙黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1080.53，元素分析结果：理论值：C,85.52；H,6.34；N,5.18；O,2.96；实际值：C,85.55；H,6.31；N,5.15；O,2.99。
合成实施例14：化合物C-1合成
将2.68g(9.27mmol)1-溴-9H-硫杂蒽-9-酮、1.55g(9.27mmol)9H-咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下150摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物C-1(2.16g，61.73％收率，HPLC分析纯度98.2％)，为黄绿色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：377.09，元素分析结果：理论值：C,79.55；H,4.01；N,3.71；O,4.24；S,8.49；实际值：C,79.58；H,4.01；N,3.73；O,4.22；S,8.47。
合成实施例15：化合物C-31合成
中间体Z-5合成：
将5g(11.30mmol)3-硼酸频那酯醇-9,9'-螺二芴、4.18g(11.30mmol)1,6-二溴-9H-硫杂蒽-9-酮、1.31g(1.13mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，3.12g碳酸钾(22.61mmol)溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下80摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝3:1)得到中间体Z-5。
化合物C-31合成：
将5.61g(9.27mmol)Z-5、2.60g(9.27mmol)9-H-3,6-双叔丁基咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下150摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝4:1)得到目标产物C-31(6.21g，83.32％收率，HPLC分析纯度99.1％)，为橙黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：803.32，元素分析结果：理论值：C,86.64；H,5.64；N,1.74；O,1.99；S,3.99；实际值：C,86.62；H,5.62；N,1.75；O,1.98；S,4.03。
合成实施例16：化合物C-35合成
将5.61g(9.27mmol)Z-5、2.72g(9.27mmol)3H-3-嘌呤二苯基[G,IJ]奈基[2,1,8-CDE]甘菊环、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:2)得到目标产物C-35(5.22g，69.01％收率，HPLC分析纯度99.5％)，为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：815.23，元素分析结果：理论值：C,88.32；H,4.08；N,1.72；O,1.96；S,3.93；实际值：C,88.34；H,4.07；N,1.71；O,1.97；S,3.91。
合成实施例17：化合物C-41合成
将5.61g(9.27mmol)Z-5、3.10g(9.27mmol)12-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝3:2)得到目标产物C-41(6.78g，85.34％收率，HPLC分析纯度98.1％)，为橙黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：856.25，元素分析结果：理论值：C,86.89；H,4.23；N,3.27；O,1.87；S,3.74；实际值：C,86.90；H,4.25；N,3.24；O,1.89；S,3.72。
合成实施例18：化合物C-51合成
中间体Z-6合成：
将5g(11.30mmol)3-硼酸频那酯醇-9,9'-螺二芴、4.18g(11.30mmol)1,3-二溴-9H-硫杂蒽-9-酮、1.31g(1.13mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，3.12g碳酸钾(22.61mmol)溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下80摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝3:1)得到中间体Z-6。
化合物C-51合成：
将5.61g(9.27mmol)Z-6、2.72g(9.27mmol)3H-3-嘌呤二苯基[G,IJ]奈基[2,1,8-CDE]甘菊环、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:2)得到目标产物C-51(6.11g，80.78％收率，HPLC分析纯度99.5％)，为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：815.23，元素分析结果：理论值：C,88.32；H,4.08；N,1.72；O,1.96；S,3.93；实际值：C,88.32；H,4.07；N,1.71；O,1.95；S,3.95。
合成实施例19：化合物C-58合成
将5.61g(9.27mmol)Z-6、3.10g(9.27mmol)5-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝3:2)得到目标产物C-58(6.58g，82.82％收率，HPLC分析纯度98.4％)，为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：856.25，元素分析结果：理论值：C,86.89；H,4.23；N,3.27；O,1.87；S,3.74；实际值：C,86.90；H,4.20；N,3.29；O,1.85；S,3.76。
合成实施例20：化合物C-67合成
中间体Z-7合成：
将4.18g(11.30mmol)1,6-溴-9H-硫杂蒽-9-酮、3.75g(11.30mmol)12-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝2:1)得到中间体Z-7，为金黄色固体。
化合物C-67合成
将5.76g(9.27mmol)Z-7、2.72g(9.27mmol)3H-3-嘌呤二苯基[G,IJ]奈基[2,1,8-CDE]甘菊环、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:2)得到目标产物C-67(5.83g，75.59％收率，HPLC分析纯度98.9％)，为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：831.23，元素分析结果：理论值：C,85.17；H,4.00；N,5.05；O,1.92；S,3.85；实际值：C,85.17；H,4.01；N,5.03；O,1.95；S,3.84。
合成实施例21：化合物C-69合成
将5.76g(9.27mmol)Z-7、1.70g(9.27mmol)10H-吩噁嗪、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下140摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物C-69(4.83g，71.98％收率，HPLC分析纯度97.6％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：723.20，元素分析结果：理论值：C,81.31；H,4.04；N,5.81；O,4.42；S,4.43；实际值：C,81.30；H,4.02；N,5.84；O,4.43；S,4.41。
合成实施例22：化合物C-73合成
将5.76g(9.27mmol)Z-7、3.10g(9.27mmol)12-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物C-73(7.17g，88.59％收率，HPLC分析纯度99.4％)，为金黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：872.26，元素分析结果：理论值：C,83.92；H,4.16；N,6.42；O,1.83；S,3.67；实际值：C,83.93；H,4.15；N,6.44；O,1.82；S,3.66。
合成实施例23：化合物C-74合成：
将5.76g(9.27mmol)Z-7、3.10g(9.27mmol)5-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物C-74(6.49g，80.19％收率，HPLC分析纯度99.4％)，为金黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：872.26，元素分析结果：理论值：C,83.92；H,4.16；N,6.42；O,1.83；S,3.67；实际值：C,83.91；H,4.18；N,6.41；O,1.82；S,3.68。
合成实施例24：化合物C-119合成
中间体Z-8合成：
将4.17g(9.27mmol)1,3,6-溴-9H-硫杂蒽-9-酮、5.20g(18.54mmol)9-H-3,6-双叔丁基咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.54mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下150摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝5:1)得到中间体Z-8。
将7.84g(9.27mmol)Z-8、2.07g(9.27mmol)9-H-1,3,6,8-四甲基咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下160摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝3:1)得到目标产物C-119(7.77g，84.90％收率，HPLC分析纯度99.0％)，为亮黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：987.52，元素分析结果：理论值：C,83.85；H,7.04；N,4.25；O,1.62；S,3.24；实际值：C,83.85；H,7.05；N,4.28；O,1.60；S,3.22。
合成实施例25：化合物C-121合成
将7.84g(9.27mmol)Z-8、3.10g(9.27mmol)12-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝2:1)得到目标产物C-121(8.77g，86.20％收率，HPLC分析纯度99.3％)，为金黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1096.51，元素分析结果：理论值：C,84.27；H,6.25；N,5.11；O,1.46；S,2.92；实际值：C,84.26；H,6.23；N,5.10；O,1.45；S,2.96。
合成实施例26：
中间体合成：
将4.50g(11.30mmol)二溴代底物R-1和1.89g(11.30mmol)9H-咔唑0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-9，为淡黄色固体。
化合物E-4合成：
将4.89g(10.00mmol)Z-9、1.67g(10.00mmol)9H-咔唑、0.05g(0.22mmol)醋酸钯、2.24g(20.00mmol)叔丁醇钾、0.32g(1.10mmol)三特丁基膦四氟硼酸盐投入到50ml干燥甲苯中，反应物混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物E-4(4.79g，83.26％收率，HPLC分析纯度97.3％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：576.1838，元素分析结果：理论值：C,85.40；H,4.20；N,4.86；O,5.55；实际值：C,85.41；H,4.19；N,4.87；O,5.54。
合成实施例27：
中间体合成：
与中间体Z-9合成相似，不同的是反应底物换成了9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-9相同，得到中间体Z-10，为淡黄色固体。
化合物E-3合成：
与化合物E-4合成相似，不同的是反应物换成了中间体Z-10，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-4相同。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：618.2307，元素分析结果：理论值：C,85.41；H,4.89；N,4.53；O,5.17；实际值：C,85.42；H,4.88；N,4.54；O,5.16。
合成实施例28：
中间体合成：
将4.53g(11.30mmol)二溴代底物R-2和2.06g(11.30mmol)吩噁嗪、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-11，为淡黄色固体。
化合物E-20合成：
将5.05g(10.00mmol)Z-11、1.67g(10.00mmol)9H-咔唑、0.05g(0.22mmol)醋酸钯、2.24g(20.00mmol)叔丁醇钾、0.32g(1.10mmol)三特丁基膦四氟硼酸盐投入到50ml干燥甲苯中，反应物混合后在氮气氛围下110摄氏度 反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物E-20(4.89g，82.76％收率，HPLC分析纯度93.19％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：592.1787，元素分析结果：理论值：C,83.09；H,4.08；N,4.73；O,8.10；实际值：C,83.10；H,4.07；N,4.74；O,8.09。
合成实施例29：
中间体合成：
将4.55g(11.30mmol)二溴代底物R-2和2.24g(11.30mmol)吩噻嗪、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-12，为淡黄色固体。
化合物E-21合成
将5.21g(10.00mmol)Z-12、1.67g(10.00mmol)9H-咔唑、0.05g(0.22mmol)醋酸钯、2.24g(20.00mmol)叔丁醇钾、0.32g(1.10mmol)三特丁基膦四氟硼酸盐投入到50ml干燥甲苯中，反应物混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物E-21(5.14g，84.56％收率，HPLC分析纯度91.29％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：608.1558，元素分析结果：理论值：C,80.90；H,3.97；N,4.60；O,5.26；S,5.27；实际值：C,80.91；H,3.96；N,4.61；O,5.25；S,5.27。
合成实施例30：
中间体合成：
将4.53g(11.30mmol)二溴代底物R-3和2.06g(11.30mmol)吩噁嗪、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-13，为淡黄色固体。
化合物E-39合成：
将5.05g(10.00mmol)Z-5、1.67g(10.00mmol)9H-咔唑、0.05g(0.22mmol)醋酸钯、2.24g(20.00mmol)叔丁醇钾、0.32g(1.10mmol)三特丁基膦四氟硼酸盐投入到50ml干燥甲苯中，反应物混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物E-39(5.24g， 88.56％收率，HPLC分析纯度94.19％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：592.1787，元素分析结果：理论值：C,83.09；H,4.08；N,4.73；O,8.10；实际值：C,83.10；H,4.07；N,4.74；O,8.09。
合成实施例31：
中间体合成：
与中间体Z-13合成相似，不同的是反应底物换成了吩噻嗪，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-13相同，得到中间体Z-14，为淡黄色固体。
化合物E-40合成：
与化合物E-39合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-14，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-39相同，得到化合物E-40，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：608.1558，元素分析结果：理论值：C,80.90；H,3.97；N,4.60；O,5.26；S,5.27；实际值：C,80.91；H,3.96；N,4.61；O,5.25；S,5.27。
合成实施例32：
中间体合成：
将5.09g(11.30mmol)二溴代底物R-4和2.24g(11.30mmol)吩噻嗪、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-15，为淡黄色固体。
化合物E-59合成：
将5.71g(10.00mmol)Z-15、1.67g(10.00mmol)9H-咔唑、0.05g(0.22mmol)醋酸钯、2.24g(20.00mmol)叔丁醇钾、0.32g(1.10mmol)三特丁基膦四氟硼酸盐投入到50ml干燥甲苯中，反应物混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物E-59(5.17g，78.56％收率，HPLC分析纯度90.19％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：658.1715，元素分析结果：理论值：C,82.05；H,3.98；N,4.25；O,4.86；S,4.87；实际值：C,82.06；H,3.97；N,4.26；O,4.85；S,4.87。
合成实施例33：
中间体合成：
与中间体Z-15合成相似，不同的是反应底物换成了9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-15相同，得到中间体Z-16，为淡黄色固体。
化合物E-60合成：
与化合物E-59合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-16，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-59相同，得到化合物E-60，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：668.2464，元素分析结果：理论值：C,86.20；H,4.82；N,4.19；O,4.78；实际值：C,86.21；H,4.81；N,4.20；O,4.77。
合成实施例34：
中间体合成：
将3.97g(11.30mmol)二溴代底物R-5和2.24g(11.30mmol)吩噻嗪、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-17，为淡黄色固体。
化合物E-97合成：
将4.72g(10.00mmol)Z-17、1.67g(10.00mmol)9H-咔唑、0.05g(0.22mmol)醋酸钯、2.24g(20.00mmol)叔丁醇钾、0.32g(1.10mmol)三特丁基膦四氟硼酸盐投入到50ml干燥甲苯中，反应物混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物E-97(4.22g，75.56％收率，HPLC分析纯度92.16％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：559.1354，元素分析结果：理论值：C,77.26；H,3.78；N,7.51；O,5.72；S,5.73；实际值：C,77.27；H,3.77；N,7.52；O,5.71；S,5.73。
合成实施例35：
中间体合成：
与中间体Z-17合成相似，不同的是反应底物换成了9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-17相同，得到中间体Z-18，为淡黄色固体。
化合物E-98合成：
与化合物E-97合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-18，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-97相同，得到化合物E-98，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：569.2103，元素分析结果：理论值：C,82.23；H,4.78；N,7.38；O,5.62；实际值：C,82.24；H,4.77；N,7.39；O,5.61。
合成实施例36：
中间体合成：
将3.97g(11.30mmol)二溴代底物R-6和2.36g(11.30mmol)9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-19，为淡黄色固体。
化合物E-136合成：
将4.82g(10.00mmol)Z-19、1.67g(10.00mmol)9H-咔唑、0.05g(0.22mmol)醋酸钯、2.24g(20.00mmol)叔丁醇钾、0.32g(1.10mmol)三特丁基膦四氟硼酸盐投入到50ml干燥甲苯中，反应物混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物E-136(4.52g，79.56％收率，HPLC分析纯度88.14％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：569.2103，元素分析结果：理论值：C,82.23；H,4.78；N,7.38；O,5.62；实际值：C,82.24；H,4.77；N,7.39；O,5.61。
合成实施例37：
中间体合成：
与中间体Z-19合成相似，不同的是反应底物换成了9H-咔唑，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-19相同，得到中间体Z-20，为淡黄色固体。
化合物E-137合成
与化合物E-136合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-20，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-136相同，得到化合物E-137，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：527.1634，元素分析结果：理论值：C,81.96；H,4.01；N,7.96；O,6.07；实际值：C,81.97；H,4.00；N,7.97；O,6.06。
合成实施例38：
中间体合成：
将4.54g(11.30mmol)二溴代底物R-7和2.06g(11.30mmol)吩噁嗪、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-21，为淡黄色固体。
化合物E-153合成：
将5.06g(10.00mmol)Z-21、1.67g(10.00mmol)9H-咔唑、0.05g(0.22mmol)醋酸钯、2.24g(20.00mmol)叔丁醇钾、0.32g(1.10mmol)三特丁基膦四氟硼酸盐投入到50ml干燥甲苯中，反应物混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物E-153(4.95g，83.56％收率，HPLC分析纯度90.11％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：593.1739，元素分析结果：理论值：C,80.93；H,3.91；N,7.08；O,8.09；实际值：C,80.94；H,3.90；N,7.09；O,8.08。
合成实施例39：
中间体合成：
与中间体Z-21合成相似，不同的是反应底物换成了吩噻嗪，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-21相同，得到中间体Z-22，为淡黄色固体。
化合物E-154合成：
与化合物E-153合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-22，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-153相同，得到化合物E-154，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：609.1511，元素分析结果：理论值：C,78.80；H,3.80；N,6.89；O,5.25；S,5.26；实际值：C,78.81；H,3.79；N,6.89；O,5.26；S,5.25。
合成实施例40：
中间体合成：
将4.54g(11.30mmol)二溴代底物R-8和2.24g(11.30mmol)吩噻嗪、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-23，为淡黄色固体。
化合物E-173合成：
与化合物E-153合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-23，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-153相同，得到化合物E-173，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：609.1511，元素分析结果：理论值：C,78.80；H,3.80；N,6.89；O,5.25；S,5.26；实际值：C,78.81；H,3.80；N,6.88；O,5.26；S,5.25。
合成实施例41：
中间体合成：
与中间体Z-23合成相似，不同的是反应底物换成了9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-23相同，得到中间体Z-24，为淡黄色固体。
化合物E-174合成：
与化合物E-173合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-24，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-173相同，得到化合物E-174，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：619.2260，元素分析结果：理论值：C,83.34；H,4.72；N,6.78；O,5.16；实际值：C,83.35；H,4.71；N,6.79；O,5.15。
合成实施例42：
中间体合成：
与中间体Z-21合成相似，不同的是反应底物换成了R-9，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-21相同，得到中间体Z-25，为淡黄色固体。
化合物E-191合成：
与化合物E-153合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-25，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-153相同，得到化合物E-191，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：643.1896，元素分析结果：理论值：C,82.10；H,3.91；N,6.53；O,7.46；实际值：C,82.11；H,3.90；N,6.54；O,7.45。
合成实施例43：
中间体合成：
与中间体Z-23合成相似，不同的是反应底物换成了R-9，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-23相同，得到中间体Z-26，为淡黄色固体。
化合物E-192合成：
与化合物E-153合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-26，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-153相同，得到化合物E-192，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：659.1667，元素分析结果：理论值：C,80.10；H,3.82；N,6.37；O,4.85；S,4.86；实际值：C,80.11；H,3.81；N,6.38；O,4.84；S,4.86。
合成实施例44：
中间体合成：
与中间体Z-21合成相似，不同的是反应底物换成了R-10，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-21相同，得到中间体Z-27，为淡黄色固体。
化合物E-210合成：
与化合物E-153合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-27，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-153相同，得到化合物E-210，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：644.1848，元素分析结果：理论值：C,80.11；H,3.75；N,8.69；O,7.44；实际值：C,80.12；H,3.74；N,8.70；O,7.43。
合成实施例45：
中间体合成：
与中间体Z-23合成相似，不同的是反应底物换成了R-10，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-23相同，得到中间体Z-28，为淡黄色固体。
化合物E-211合成：
与化合物E-153合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-28，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-153相同，得到化合物E-211，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：660.1620，元素分析结果：理论值：C,78.16；H,3.66；N,8.48；O,4.84；S,4.85；实际值：C,78.17；H,3.65；N,8.49；O,4.83；S,4.85。
合成实施例46：
中间体合成：
与中间体Z-9合成相似，不同的是反应底物换成了吩噻嗪，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-9相同，得到中间体Z-29，为淡黄色固体。
与化合物E-4合成相似，不同的是反应物换成了中间体Z-29，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-4相同。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：608.1558，元素分析结果：理论值：C,80.90；H,3.97；N,4.60；O,5.26；S,5.27；实际值：C,80.91；H,3.96；N,4.61；O,5.25；S,5.27。
合成实施例47：
中间体合成：
与中间体Z-11合成相似，不同的是反应底物换成了9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-11相同，得到中间体Z-30，为淡黄色固体。
化合物合成：
与化合物E-20合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-30，其余反应条件、后处理方法与合成化合物 E-20相同，得到化合物E-22，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：618.2307，元素分析结果：理论值：C,85.41；H,4.89；N,4.53；O,5.17；实际值：C,85.42；H,4.88；N,4.54；O,5.16。
合成实施例48：
中间体Z-31合成：
与中间体Z-13合成相似，不同的是反应底物换成了9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-13相同，得到中间体Z-31，为淡黄色固体。
化合物E-41合成：
与化合物E-39合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-31，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-39相同，得到化合物E-41，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：618.2307，元素分析结果：理论值：C,85.41；H,4.89；N,4.53；O,5.17；实际值：C,85.42；H,4.88；N,4.54；O,5.16。
合成实施例49：
中间体Z-32合成：
与中间体Z-13合成相似，不同的是反应底物换成了9H-咔唑，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-13相同，得到中间体Z-32，为淡黄色固体。
化合物E-42合成:
与化合物E-39合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-32，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-39相同，得到化合物E-42，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：576.1838，元素分析结果：理论值：C,85.40；H,4.20；N,4.86；O,5.55；实际值：C,85.41；H,4.19；N,4.87；O,5.54。
合成实施例50：
中间体Z-33合成：
与中间体Z-15合成相似，不同的是反应底物换成了吩噁嗪，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-15相同，得到中间体Z-33，为淡黄色固体。
化合物E-58合成：
与化合物E-59合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-33，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-59相同，得到化合物E-58，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：642.1943，元素分析结果：理论值：C,84.10；H,4.08；N,4.36；O,7.47；实际值：C,84.11；H,4.07；N,4.37；O,7.46。
合成实施例51：
中间体Z-34合成：
将3.42g(8.55mmol)二溴代底物R-1和2.47g(8.55mmol)三苯胺-4-硼酸0.99g(0.86mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，2.36g(17.10mmol)碳酸钾溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-34，为淡黄色固体。
化合物E-5合成：
与化合物E-4合成相似，不同的是反应物换成了中间体Z-34，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-4相同。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：654.2307，元素分析结果：理论值：C,86.22；H,4.62；N,4.28；O,4.89；实际值：C,86.23；H,4.61；N,4.29；O,4.88。
合成实施例52：
中间体Z-35合成：
与中间体Z-34合成相似，不同的是反应底物换成了R-2，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-34相同，得到中间体Z-35，为淡黄色固体。
化合物E-24合成：
与化合物E-20合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-35，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-20相同，得到化合物E-24，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：654.2307，元素分析结果：理论值：C,86.22；H,4.62；N,4.28；O,4.89；实际值：C,86.23；H,4.61；N,4.29；O,4.88。
合成实施例53：
中间体Z-36合成：
与中间体Z-34合成相似，不同的是反应底物换成了R-3，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-34相同，得到中间体Z-36，为淡黄色固体。
化合物E-43合成：
与化合物E-39合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-36，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-39相同，得到化合物E-43，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：654.2307，元素分析结果：理论值：C,86.22；H,4.62；N,4.28；O,4.89；实际值：C,86.23；H,4.61；N,4.28；O,4.89。
合成实施例54：
中间体Z-37合成：
与中间体Z-34合成相似，不同的是反应底物换成了R-4，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-34相同，得到中间体Z-37，为淡黄色固体。
化合物E-62合成：
与化合物E-59合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-37，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-59相同，得到化合物E-62，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：704.2464，元素分析结果：理论值：C,86.91；H,4.58；N,3.97；O,4.54；实际值：C,86.92；H,4.57；N,3.98；O,4.53。
合成实施例55：
中间体Z-38合成：
与中间体Z-34合成相似，不同的是反应底物换成了R-5，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-34相同，得到中间体Z-38，为淡黄色固体。
化合物E-100合成：
与化合物E-97合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-38，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-97相同，得到化合物E-100，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：605.2103，元素分析结果：理论值：C,83.29；H,4.49；N,6.94；O,5.28；实际值：C,83.28；H,4.49；N,6.95；O,5.28。
合成实施例56：
中间体Z-39合成：
与中间体Z-34合成相似，不同的是反应底物换成了R-6，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-34相同，得到中间体Z-39，为淡黄色固体。
化合物E-138合成：
与化合物E-136合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-39，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-136相同，得到化合物E-138，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：605.2103，元素分析结果：理论值：C,83.29；H,4.49；N,6.94；O,5.28；实际值：C,83.28；H,4.49；N,6.95；O,5.28。
合成实施例57：
中间体Z-40合成：
与中间体Z-34合成相似，不同的是反应底物换成了R-7，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-34相同，得到中间体Z-40，为淡黄色固体。
化合物E-157合成：
与化合物E-153合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-40，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-153相同，得到化合物E-157，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：655.2260，元素分析结果：理论值：C,84.25；H,4.46；N,6.41；O,4.88；实际值：C,84.26；H,4.45；N,6.42；O,4.87。
合成实施例58：
中间体Z-41合成：
与中间体Z-34合成相似，不同的是反应底物换成了R-8，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-34相同，得到中间体Z-41，为淡黄色固体。
化合物E-176合成：
与化合物E-173合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-41，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-173相同，得到化合物E-176，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：655.2260，元素分析结果：理论值：C,84.25；H,4.46；N,6.41；O,4.88；实际值：C,84.26；H,4.45；N,6.42；O,4.87。
合成实施例59：
中间体Z-42合成：
与中间体Z-34合成相似，不同的是反应底物换成了R-9，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-34相同，得到中间体Z-42，为淡黄色固体。
化合物E-195合成：
与化合物E-153合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-42，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-153相同，得到化合物E-195，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：705.2416，元素分析结果：理论值：C,85.09；H,4.43；N,5.95；O,4.53；实际值：C,85.08；H,4.44；N,5.94；O,4.54。
合成实施例60：
中间体Z-43合成：
与中间体Z-34合成相似，不同的是反应底物换成了R-10，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-34相同，得到中间体Z-43，为淡黄色固体。
化合物E-214合成：
与化合物E-210合成相似，不同的是反应中间体换成了Z-43，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-210相同，得到化合物E-214，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：706.2369，元素分析结果：理论值：C,83.27；H,4.28；N,7.93；O,4.53；实际值：C,83.28；H,4.27；N,7.94；O,4.52。
合成实施例61：
中间体合成：
将4.50g(11.30mmol)二溴代底物R-1和1.89g(11.30mmol)9H-咔唑0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-9，为淡黄色固体。
化合物E-544合成:
将4.18g(8.55mmol)Z-9、1.04g(8.55mmol)苯硼酸、0.99g(0.86mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，2.36g(17.10mmol)碳酸钾溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物E-544(3.55g，85.26％收率，HPLC分析纯度98.2％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：487.16，元素分析结果：理论值：C,86.22；H,4.34；N,2.87；O,6.56；实际值：C,86.23；H,4.33；N,2.88；O,6.55。
合成实施例62：
中间体合成：
将4.50g(11.30mmol)二溴代底物R-1和2.36g(11.30mmol)9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-10，为淡黄色固体。
化合物E-580合成:
与化合物E-544合成相似，不同的是反应物换成了中间体Z-10，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-544相同。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：529.20，元素分析结果：理论值：C,86.18；H,5.14；N,2.64；O,6.04；实际值：C,86.19；H,5.13；N,2.65；O,6.03。
合成实施例63：
化合物E-706合成:
将4.18g(8.55mmol)Z-9、1.69g(8.55mmol)[1,1'-联苯]-4-基硼酸、0.99g(0.86mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，2.36g(17.10mmol)碳酸钾溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物E-706(3.86g，80.23％收率，HPLC分析纯度99.2％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：563.19，元素分析结果：理论值：C,87.37；H,4.47；N,2.49；O,5.68；实际值：C,87.38；H,4.46；N,2.48；O,5.69。
合成实施例64：
中间体合成：
与中间体Z-10合成相似，不同的是反应底物换成了R-2，其余反应条件、后处理方法与合成中间体Z-10相同，得到中间体Z-11，为淡黄色固体。
化合物E-939合成：
将4.54g(8.55mmol)Z-11、1.04g(8.55mmol)苯硼酸、0.99g(0.86mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，2.36g(17.10mmol)碳酸钾溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物E-939(3.40g，75.23％收率，HPLC分析纯度97.2％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：529.20，元素分析结果：理论值：C,86.18；H,5.14；N,2.64；O,6.04；实际值：C,86.19；H,5.13；N,2.65；O,6.03。
合成实施例65:
中间体合成：
将4.55g(11.30mmol)二溴代底物R-2和2.24g(11.30mmol)吩噻嗪、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-12，为淡黄色固体。
化合物E-957合成：
将4.45g(8.55mmol)Z-12、1.69g(8.55mmol)[1,1'-联苯]-4-基硼酸、0.99g(0.86mmol)四三苯基膦钯投入100ml 甲苯，2.36g(17.10mmol)碳酸钾溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物E-957(3.98g，78.23％收率，HPLC分析纯度98.2％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：595.16，元素分析结果：理论值：C,82.66；H,4.23；N,2.35；O,5.37；S,5.38；实际值：C,82.67；H,4.22；N,2.37；O,5.36；S,5.37。
合成实施例66:
中间体合成：
将4.00g(11.30mmol)二溴代底物R-5和2.06g(11.30mmol)吩噁嗪、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-45，为淡黄色固体。
化合物E-1241合成:
将3.89g(8.55mmol)Z-45、1.04g(8.55mmol)苯硼酸、0.99g(0.86mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，2.36g(17.10mmol)碳酸钾溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物E-1241(3.15g，81.13％收率，HPLC分析纯度98.19％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：454.13，元素分析结果：理论值：C,79.28；H,3.99；N,6.16；O,10.56；实际值：C,79.29；H,3.98；N,6.17；O,10.55。
合成实施例67
中间体合成：
将4.55g(11.30mmol)二溴代底物R-11和1.89g(11.30mmol)9H-咔唑、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-46，为淡黄色固体。
化合物E-658合成
将4.18g(8.55mmol)Z-46、1.04g(8.55mmol)苯硼酸、0.99g(0.86mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，2.36g(17.10mmol)碳酸钾溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物E-658(3.13g，75.33％收率，HPLC分析纯度99.00％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：487.16，元素分析结果：理论值：C,86.22；H,4.34；N,2.87；O,6.56；实际值：C,86.23；H,4.33；N,2.88；O,6.55。
合成实施例68
与化合物E-658合成相似，不同的是反应底物换成了萘-2-基硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-658相同，得到化合物E-384，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：537.17，元素分析 结果：理论值：C,87.13；H,4.31；N,2.61；O,5.95；实际值：C,87.14；H,4.30；N,2.62；O,5.94。
合成实施例69
与合成实施例68相似，不同的是反应底物换成了萘-1-基硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成实施例68相同，得到化合物E-403，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：537.17，元素分析结果：理论值：C,87.13；H,4.31；N,2.61；O,5.95；实际值：C,87.15；H,4.29；N,2.63；O,5.93。
合成实施例70
中间体合成
将4.50g(11.30mmol)二溴代底物R-1和2.24g(11.30mmol)吩噻嗪、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-47，为淡黄色固体。
与合成实施例69相似，不同的是反应中间体换成了Z-47，其余反应条件、后处理方法与合成实施例69相同，得到化合物E-391，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：569.14，元素分析结果：理论值：C,82.23；H,4.07；N,2.46；O,5.62；S,5.63；实际值：C,82.24；H,4.06；N,2.47；O,5.61；S,5.63。
合成实施例71
中间体合成:
将4.50g(11.30mmol)二溴代底物R-3和2.06g(11.30mmol)吩噁嗪、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体Z-13，为淡黄色固体。
化合物E-1389合成:
将4.31g(8.55mmol)Z-13、1.47g(8.55mmol)萘-1-基硼酸、0.99g(0.86mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，2.36g(17.10mmol)碳酸钾溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物E-1389(3.48g，73.83％收率，HPLC分析纯度98.02％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：553.17，元素分析结果：理论值：C,84.61；H,4.19；N,2.53；O,8.67；实际值：C,84.62；H,4.18；N,2.54；O,8.66。
合成实施例72：
与合成化合物E-544相似，不同的是反应底物换成了二叔丁基咔唑，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-544相同，得到化合物E-547，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：599.2824，元素分析结果：理论值：C,86.11；H,6.22；N,2.34；O,5.34；实际值：C,86.12；H,6.21；N,2.35；O,5.33。
合成实施例73：
与合成化合物E-544相似，不同的是反应底物换成了二苯胺，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-544相同，得到化合物E-568，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：489.1729，元素分析结果：理论值：C,85.87；H,4.74；N,2.86；O,6.54；实际值：C,85.88；H,4.73；N,2.87；O,6.53。
合成实施例74：
与合成化合物E-580相似，不同的是反应底物换成了二苯基吖啶，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-580相同，得到化合物E-581，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：653.2355，元素分析结果：理论值：C,88.18；H,4.78；N,2.14；O,4.89；实际值：C,88.19；H,4.77；N,2.15；O,4.88。
合成实施例75：
与合成化合物E-580相似，不同的是反应底物换成了吖啶酮，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-580相同，得到化合物E-585，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：515.1521，元素分析结果：理论值：C,83.87；H,4.11；N,2.72；O,9.31；实际值：C,83.88；H,4.10；N,2.73；O,9.30。
合成实施例76：
与合成化合物E-580相似，不同的是反应底物换成了N-甲基二氢吩嗪，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-580相同，得到化合物E-586，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：516.1838，元素分析结果：理论值：C,83.70；H,4.68；N,5.42；O,6.19；实际值：C,83.71；H,4.67；N,5.43；O,6.18。
合成实施例77：
与合成化合物E-580相似，不同的是反应底物换成了苯基苯并吡咯，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-580相同，得到化合物E-600，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：513.1729，元素分析结果：理论值：C,86.53；H,4.51；N,2.73；O,6.23；实际值：C,86.54；H,4.50；N,2.74；O,6.22。
合成实施例78：
与合成化合物E-658相似，不同的是反应底物换成了二苯基咔唑，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-658相同，得到化合物E-661，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：639.2198，元素分析结果：理论值：C,88.24；H,4.57；N,2.19；O,5.00；实际值：C,88.25；H,4.56；N,2.20；O,4.99。
合成实施例79：
与合成化合物E-658相似，不同的是反应底物换成了吩噁嗪，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-658相同，得到化合物E-668，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：503.1521，元素分析结果：理论值：C,83.48；H,4.20；N,2.78；O,9.53；实际值：C,83.47；H,4.21；N,2.79；O,9.52。
合成实施例80：
与合成化合物E-658相似，不同的是反应底物换成了二苯基吡咯，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-658相同，得到化合物E-675，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：539.1885，元素分析结果：理论值：C,86.80；H,4.67；N,2.60；O,5.93；实际值：C,86.81；H,4.66；N,2.61；O,5.92。
合成实施例81：
与合成化合物E-658相似，不同的是反应底物换成了二苯基二苯胺，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-658相同，得到化合物E-683，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：641.2355，元素分析结果：理论值：C,87.96；H,4.87；N,2.18；O,4.99；实际值：C,87.97；H,4.86；N,2.19；O,4.98。
合成实施例82：
与合成化合物E-391相似，不同的是反应底物换成了9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-391相同，得到化合物E-392，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：579.2198，元素分析结果：理论值：C,87.02；H,5.04；N,2.42；O,5.52；实际值：C,87.03；H,5.03；N,2.44；O,5.50。
合成实施例83：
与合成化合物E-391相似，不同的是反应底物换成了吩噁嗪，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-391相同，得到化合物E-390，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：553.1678，元素分析结果：理论值：C,84.61；H,4.19；N,2.53；O,8.67；实际值：C,84.62；H,4.18；N,2.54；O,8.66。
合成实施例84：
与合成化合物E-384相似，不同的是反应底物换成了二苯胺，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-384相同，得到化合物E-382，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：539.1885，元素分析结果：理论值：C,86.80；H,4.67；N,2.60；O,5.93；实际值：C,86.81；H,4.66；N,2.61；O,5.92。
合成实施例85：
与合成化合物E-384相似，不同的是反应底物换成了吩噁嗪，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-384相同，得到化合物E-383，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：553.1678，元素分析结果：理论值：C,84.61；H,4.19；N,2.53；O,8.67；实际值：C,84.62；H,4.18；N,2.54；O,8.66。
合成实施例86：
与合成化合物E-384相似，不同的是反应底物换成了吩噻嗪，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-384相同，得到化合物E-387，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：569.1449，元素分析结果：理论值：C,82.23；H,4.07；N,2.46；O,5.62；S,5.63；实际值：C,82.24；H,4.06；N,2.47；O,5.61；S,5.63。
合成实施例87：
与合成化合物E-387相似，不同的是反应底物换成了(3,5-二苯基苯)硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-387相同，得到化合物E-368，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：671.1919，元素分析结果：理论值：C,84.03；H,4.35；N,2.08；O,4.76；S,4.77；实际值：C,84.04；H,4.34；N,2.09；O,4.75；S,4.77。
合成实施例88：
与合成化合物E-383相似，不同的是反应底物换成了(3,5-二苯基苯)硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-383相同，得到化合物E-364，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：655.2147，元素分析结果：理论值：C,86.09；H,4.46；N,2.14；O,7.32；实际值：C,86.10；H,4.45；N,2.15；O,7.31。
合成实施例89：
与合成化合物E-382相似，不同的是反应底物换成了(3,5-二苯基苯)硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-382相同，得到化合物E-363，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：641.2355，元素分析结果：理论值：C,87.96；H,4.87；N,2.18；O,4.99；实际值：C,87.97；H,4.86；N,2.19；O,4.98。
合成实施例90：
与合成化合物E-391相似，不同的是反应底物换成了萘基苯硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-391相同，得到化合物E-416，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：645.1762，元素分析结果：理论值：C,83.70；H,4.21；N,2.17；O,4.95；S,4.96；实际值：C,83.71；H,4.20；N,2.18；O,4.94；S,4.96。
合成实施例91：
与合成化合物E-416相似，不同的是反应底物换成了蒽硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-416相同，得到化合物E-450，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：619.1606，元素分析结果：理论值：C,83.34；H,4.07；N,2.26；O,5.16；S,5.17；实际值：C,83.35；H,4.06；N,2.27；O,5.15；S,5.17。
合成实施例92：
与合成化合物E-450相似，不同的是反应底物换成了9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-450相同，得到化合物E-451，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：629.2355，元素分析结果：理论值：C,87.73；H,4.96；N,2.22；O,5.08；实际值：C,87.74；H,4.95；N,2.23；O,5.07。
合成实施例93：
与合成化合物E-416相似，不同的是反应底物换成了菲硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-416相同，得到化合物E-475，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：619.1606，元素分析结果：理论值：C,83.34；H,4.07；N,2.26；O,5.16；S,5.17；实际值：C,83.35；H,4.06；N,2.27；O,5.15；S,5.17。
合成实施例94：
与合成化合物E-475相似，不同的是反应底物换成了吩噁嗪，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-475相同，得到化合物E-474，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：603.1834，元素分析结果：理论值：C,85.55；H,4.17；N,2.32；O,7.95；实际值：C,85.56；H,4.16；N,2.33；O,7.94。
合成实施例95：
与合成化合物E-939相似，不同的是反应底物换成了9H-咔唑，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-939相同，得到化合物E-940，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：487.1572，元素分析结果：理论值：C,86.22；H,4.34；N,2.87；O,6.56；实际值：C,86.23；H,4.33；N,2.88；O,6.55。
合成实施例96：
与合成化合物E-939相似，不同的是反应底物换成了联苯基硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-939相同，得到化合物E-958，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：605.2355，元素分析结果：理论值：C,87.25；H,5.16；N,2.31；O,5.28；实际值：C,87.26；H,5.15；N,2.32；O,5.27。
合成实施例97：
与合成化合物E-1241相似，不同的是反应底物换成了吩噻嗪，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-1241相同，得到化合物E-1242，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：470.1089，元素分析结果：理论值：C,76.58；H,3.86；N,5.95；O,6.80；S,6.81；实际值：C,76.59；H,3.85；N,5.96；O,6.80；S,6.80。
合成实施例98：
与合成化合物E-1241相似，不同的是反应底物换成了9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-1241相同，得到化合物E-1243，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：480.1838，元素分析结果：理论值：C,82.48；H,5.03；N,5.83；O,6.66；实际值：C,82.49；H,5.02；N,5.84；O,6.65。
合成实施例99：
与合成化合物E-1241相似，不同的是反应底物换成了9H-咔唑，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-1241相同，得到化合物E-1244，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：438.1368，元素分析结果：理论值：C,82.18；H,4.14；N,6.39；O,7.30；实际值：C,82.19；H,4.13；N,6.40；O,7.29。
合成实施例100：
与合成化合物E-939相似，不同的是反应底物换成了芘硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成化合物E-939相同，得到化合物E-1148，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：653.2355，元素分析结果：理论值：C,88.18；H,4.78；N,2.14；O,4.89；实际值：C,88.19；H,4.77；N,2.15；O,4.88。
合成实施例101：化合物E-1461合成
将4.00g(11.27mmol)R-12、3.96g(23.39mmol)3,6-二苯基咔唑、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入60ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱层析得到中间体E-1461-1。
将5.00g(8.42mmol，1.0eq)中间体E-1461-1、4-吡啶硼酸(1.20eq)、四三苯基膦钯(0.05eq)、碳酸钾(2.0eq)投入500毫升三口烧瓶中，加入60毫升1,4-二氧六环和15毫升去离子水做反应溶剂，氮气氛围下回流反应，反应过程中用薄层色谱监测反应进程，待反应结束后，冷却，反应体系经硅藻土过滤，滤液浓缩后硅胶柱层析得到目标化合物E-1461。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：591.1967，理论值：591.19。
合成实施例102：化合物E-1485合成
与化合物E-1461合成相似，不同的是用11,12-二氢-11-苯基吲哚并[2,3-A]咔唑替换3,6-二苯基咔唑。目标化合物E-1485的MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：604.1899，理论值：604.19。
合成实施例103：化合物E-1550合成
与化合物E-1461合成相似，不同的是用5-苯基-5,11-二氢吲哚并[2,3-C]咔唑替换3,6-二苯基咔唑，用4-氰基苯硼酸替代4-吡啶硼酸。目标化合物E-1550的MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：628.1899，理论值：628.19。
合成实施例104：化合物E-1569合成
与化合物E-1461合成相似，不同的是用10,15-二氢-5,10-二苯基-5-氢二吲哚并[3,2-a:3’,2’-c]咔唑替换3,6-二苯基咔唑，用4-氰基苯硼酸替代4-吡啶硼酸。目标化合物E-1569的MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：793.2478，理论值：793.24。
合成实施例105：化合物E-1605合成
与化合物E-1461合成相似，不同的是用10,15-二氢-5,10-二苯基-5-氢二吲哚并[3,2-a:3’,2’-c]咔唑替换3,6-二苯基咔唑，用4-三氟甲基苯硼酸替代4-吡啶硼酸。目标化合物E-1605的MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：836.2499，理论值：836.25。
合成实施例106：化合物E-1606合成
与化合物E-1461合成相似，不同的是用10,15-二氢-15-苯基-苯并噻吩并[3,2-a]吲哚并[3,2-c]咔唑替换3,6-二苯基咔唑，用4-三氟甲基苯硼酸替代4-吡啶硼酸。目标化合物E-1606的MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：777.1697，理论值：777.17。
合成实施例107：化合物E-1677合成
E-1677-1与化合物E-1461合成相似，不同的是用10,15-二氢-5,10-二苯基-5-氢二吲哚并[3,2-a:3’,2’-c]咔唑替换3,6-二苯基咔唑。
中间体E-1677-2的合成：将6.00g(7.78mmol，1.0eq)中间体A232-1、联硼酸频那醇酯(1.50eq)、Pd(dppf)Cl2(0.05eq)、醋酸钾(2.0eq)投入500毫升三口烧瓶中，加入100毫升1,4-二氧六环做反应溶剂，氮气氛围下回流反应，反应过程中用薄层色谱监测反应进程，待反应结束后，冷却，反应体系经硅藻土过滤，滤液浓缩后硅胶柱层析得到中间体E-1677-2。
化合物E-1677合成：将5.00g(6.11mmol，1.0eq)中间体A232-2、3.5-二苯基-1-氯三嗪(1.20eq)、四三苯基膦钯(0.05eq)、碳酸钾钾(2.0eq)投入500毫升口烧瓶中，加入80毫升1,4-二氧六环和20毫升水做反应溶剂，氮气氛围下回流反应，反应过程中用薄层色谱监测反应进程，待反应结束后，冷却，反应体系经硅藻土过滤，滤液浓缩后硅胶柱层析得到目标化合物E-1677，MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：923.3010，理论值：923.30。
合成实施例108：化合物E-1686合成
与化合物E-167合成相似，不同的是用3,6-二苯基咔唑替代10,15-二氢-5,10-二苯基-5-氢二吲哚并[3,2-a:3’,2’-c]咔唑，用2,6-二苯基-4-氯嘧啶替换3.5-二苯基-1-氯三嗪。目标化合物E-1686的MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：744.2525，理论值：744.25。
合成实施例109：化合物E-1687合成
与化合物E-1677合成相似，不同的是用3-叔丁基-6-苯基咔唑替代10,15-二氢-5,10-二苯基-5-氢二吲哚并[3,2-a:3’,2’-c]咔唑，用4,6-二苯基-2-氯嘧啶替换3.5-二苯基-1-氯三嗪。目标化合物E-1687的MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：724.2838，理论值：724.28。
合成实施例110：化合物E-2196合成
中间体M-1合成：
将10.00g(24.75mmol)1,3-二溴-苯并[E]占吨酮、6.24g(27.22mmol)4-苯甲腈硼酸频那醇酯、1.72g(1.48mmol)四三苯基膦钯投入200ml甲苯，13.68g碳酸钾(99.00mmol)溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝2:1)得到中间体M-1(7.68g， 72.80％收率，HPLC分析纯度98.8％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：425.01，元素分析结果：理论值：C,67.62；H,2.84；Er,18.74；N,3.29；O,7.51；实际值：C,67.64；H,2.85；Er,18.72；N,3.28；O,7.51。
化合物E-2196合成：
将5.00g(11.73mmol)M1、3.59g(17.59mmol)苯硼酸频那醇酯、0.81g(0.07mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，6.48g碳酸钾(46.92mmol)溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物E-2196(3.14g，63.17％收率，HPLC分析纯度98.9％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：423.14，元素分析结果：理论值：C,85.09；H,4.05；N,3.31；O,7.56；实际值：C,85.09；H,4.07；N,3.31；O,7.54。
合成实施例111：化合物F-1合成
中间体G-1合成：
将5g(11.30mmol)3-硼酸频那酯醇-9,9'-螺二芴、3.41g(11.30mmol)1,3-二溴萘-1(4H)-酮、1.31g(1.13mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，3.12g碳酸钾(22.61mmol)溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝2:1)得到中间体G-1(4.98g，82.04％收率，HPLC分析纯度98.2％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：538.08，元素分析结果：理论值：C,78.22；H,3.94；Br,14.87；O,2.98；实际值：C,78.25；H,3.91；Br,14.88；O,2.96。
化合物F-1合成：
将5g(9.27mmol)G-1、1.55g(9.27mmol)9H-咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下150摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-1(4.28g，73.79％收率，HPLC分析纯度98.2％)，为黄绿色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：625.20，元素分析结果：理论值：C,88.30；H,4.35；N,2.24；O,5.11；实际值：C,88.32；H,4.32；N,2.26；O,5.10。
合成实施例112：化合物F-6合成
将6.09g(11.30mmol)G-1、3.75g(11.30mmol)12-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到产物F-6(7.83g，97.58％收率，HPLC分析纯度98.9％)，为金黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：790.26，元素分析结果：理论值：C,88.08；H,4.33；N,3.54；O,4.05；实际值：C,88.08；H,4.31；N,3.52；O,4.09。
合成实施例113：化合物F-9合成
将5g(9.27mmol)G-1、1.70g(9.27mmol)10H-吩噁嗪、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下150摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-9(3.77g，63.36％收率，HPLC分析纯度98.7％)，为红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：641.20，元素分析结果：理论值：C,86.10；H,4.24；N,2.18；O,7.48；实际值：C,86.14；H,4.26；N,2.15；O,7.45。
合成实施例114：化合物F-42合成
中间体G-2合成：
将7.32g(26.12mmol)3-硼酸频那酯醇-二联苯、5g(13.06mmol)1,2,8-三溴萘-1(4H)-酮、1.51g(1.31mmol)四三苯基膦钯投入150ml甲苯，7.22g(52.24mmol)碳酸钾溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下90摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝2:1)得到中间体G-2(3.12g，45.15％收率，HPLC分析纯度98.2％)，为白色固体。
化合物F-42合成：
将4.93g(9.27mmol)G-2、2.60g(9.27mmol)9-H-3,6-双叔丁基咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下150摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-42(5.57g，82.15％收率，HPLC分析纯度99.1％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：727.35，元素分析结果：理论值：C,87.45；H,6.23；N,1.92；O,4.40；实际值：C,87.45；H,6.20；N,1.93；O,4.42。
合成实施例115：化合物F-55合成
将4.93g(9.27mmol)G-2、2.72g(9.27mmol)3H-3-嘌呤二苯基[G,IJ]奈基[2,1,8-CDE]甘菊环、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-55(5.11g，74.06％收率，HPLC分析纯度99.0％)，为金黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：739.25，元素分析结果：理论值：C,89.29；H,4.50；N,1.89；O,4.32；实际值：C,89.30；H,4.55；N,1.85；O,4.30。
合成实施例116：化合物F-67合成
中间体G-3合成：
将6.63g(32.49mmol)苯硼酸频那酯醇、5g(10.83mmol)1,3,4,8-四溴萘-1(4H)-酮、1.25g(1.08mmol)四三苯基膦钯投入150ml甲苯，8.98g(64.97mmol)碳酸钾溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下90摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝2:1)得到中间体G-3(2.45g，49.90％收率，HPLC分析纯度98.6％)，为白色固体。
化合物F-67合成：
将4.23g(9.27mmol)G-3、3.10g(9.27mmol)5-苯基-5,11-二氢吲哚[3,2-F]咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下150摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-67(5.55g，76.24％收率，HPLC分析纯度99.3％)，为金黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：780.28，元素分析结果：理论值：C,87.67；H,4.65；N,3.59；O,4.10；实际值：C,87.64；H,4.66；N,3.57；O,4.13。
合成实施例117：化合物F-77合成
将2g(6.58mmol)(4-(萘酚[2,1-F]噻吩-1-基)苯基)硼酸、2.98g(6.58mmol)中间体G-3、0.76g(0.66mmol)四三苯基膦钯投入80ml甲苯，1.82g(13.15mmol)碳酸钾溶于10ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下90摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-77(3.12g，75.00％收率，HPLC分析纯度98.5％)，为淡黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：632.18，元素分析结果：理论值：C,85.42；H,4.46；O,5.06；S,5.07；实际值：C,85.40；H,4.43；O,5.08；S,5.09。
合成实施例118：化合物F-86合成
将3.41g(11.30mmol)1,6-二溴萘-1(4H)-酮、7.50g(22.60mmol)12-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到产物F-86(7.45g，81.69％收率，HPLC分析纯度98.7％)，为金黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：806.27，元素分析结果：理论值：C,84.84；H,4.25；N,6.94；O,3.97；实际值：C,84.80；H,4.25；N,6.96；O,3.99。
合成实施例119：化合物F-98合成
中间体G-4合成：
将3.41g(11.30mmol)1,6-二溴萘-1(4H)-酮、3.75g(11.30mmol)12-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体G-4，为淡黄色固体。
化合物F-98合成：
将5.18g(9.27mmol)G-4、2.14g(9.27mmol)5,6-二叔丁基-2H-异吲哚、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下170摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-98(5.21g，79.42％收率， HPLC分析纯度99.0％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：703.32，元素分析结果：理论值：C,83.61；H,5.87；N,5.97；O,4.55；实际值：C,83.63；H,5.85；N,5.95；O,4.57。
合成实施例120：化合物F-105合成
中间体G-5合成：
将3.55g(9.27mmol)1,3,6-三溴萘-1(4H)-酮、5.20g(18.54mmol)9-H-3,6-双叔丁基咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.54mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下150摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝5:1)得到中间体G-5。
化合物F-105合成：
将7.23g(9.27mmol)G-5、3.10g(9.27mmol)5-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、2.56g(18.6mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下180摄氏度反应12h，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝3:1)得到目标产物F-105(7.21g，75.47％收率，HPLC分析纯度99.5％)，为金黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：1030.52，元素分析结果：理论值：C,85.01；H,6.45；N,5.43；O,3.10；实际值：C,85.00；H,6.46；N,5.41；O,3.13。
合成实施例121：
中间体合成：
将4.24g(11.30mmol)二溴代底物R-18和1.89g(11.30mmol)9H-咔唑，0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体G-6，为淡黄色固体。
化合物F-221合成：
将3.96g(8.55mmol)G-6、1.04g(8.55mmol)苯硼酸、0.99g(0.86mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，2.36g(17.10mmol)碳酸钾溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-221(3.95g，87.36％收率，HPLC分析纯度95.21％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：462.1732，元素分析结果：理论值：C,85.69；H,4.79；N,6.06；O,3.46；实际值：C,85.68；H,4.80；N,6.07；O,3.45。
合成实施例122：
中间体合成：
与中间体G-6合成相似，不同的是反应底物换成了9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-6相同，得到中间体G-7，为淡黄色固体。
化合物F-224合成：
与合成化合物F-221相似，不同的是反应中间体换成了G-7，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-221相同，得到化合物F-224，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：504.2202，元素分析结果：理论值：C,85.69；H,5.59；N,5.55；O,3.17；实际值：C,85.70；H,5.58；N,5.56；O,3.16。
合成实施例123：
中间体合成：
将4.24g(11.30mmol)二溴代底物R-19和2.36g(11.30mmol)9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体G-8，为淡黄色固体。
化合物F-237合成：
将4.32g(8.55mmol)G-8、1.69g(8.55mmol)[1,1'-联苯]-4-基硼酸、0.99g(0.86mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，2.36g(17.10mmol)碳酸钾溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-237(4.03g，81.43％收率，HPLC分析纯度96.31％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：580.2515，元素分析结果：理论值：C,86.87；H,5.55；N,4.82；O,2.75；实际值：C,86.88；H,5.54；N,4.83；O,2.74。
合成实施例124：
中间体合成：
与中间体G-8合成相似，不同的是反应底物换成了吩噁嗪，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-8相同，得到中间体G-9，为淡黄色固体。
化合物F-241合成：
与合成化合物F-237相似，不同的是反应中间体换成了G-9，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-237相同，得到化合物F-241，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：554.1994，元素分析结果：理论值：C,84.46；H,4.73；N,5.05；O,5.77；实际值：C,84.47；H,4.72；N,5.06；O,5.76。
合成实施例125:
中间体合成：
与中间体G-6合成相似，不同的是反应底物换成了R-8，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-6相同，得到中间体G-10，为淡黄色固体。
化合物F-247合成：
与合成化合物F-221相似，不同的是反应中间体换成了G-10，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-221相同，得到化合物F-247，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：413.1780，元素分析结果：理论值：C,87.14；H,5.61；N,3.39；O,3.87；实际值：C,87.15；H,5.60；N,3.40；O,3.86。
合成实施例126:
中间体合成：
与中间体G-10合成相似，不同的是反应底物换成了吩噁嗪，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-10相同，得到中间体G-11，为淡黄色固体。
化合物F-254合成：
与合成化合物F-247相似，不同的是反应中间体换成了G-11，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-247 相同，得到化合物F-254，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：429.1729，元素分析结果：理论值：C,83.89；H,5.40；N,3.26；O,7.45；实际值：C,83.90；H,5.39；N,3.27；O,7.44。
合成实施例127:
中间体合成：
将3.53g(11.30mmol)二溴代底物R-21和1.90g(11.30mmol)二苯胺、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体G-12，为淡黄色固体。
化合物F-281合成：
将3.44g(8.55mmol)G-12、1.04g(8.55mmol)苯硼酸、0.99g(0.86mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，2.36g(17.10mmol)碳酸钾溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-281(2.71g，79.26％收率，HPLC分析纯度93.16％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：401.1416，元素分析结果：理论值：C,83.77；H,4.77；N,3.49；O,7.97；实际值：C,83.78；H,4.76；N,3.50；O,7.96。
合成实施例128:
中间体合成：
与中间体G-12合成相似，不同的是反应底物换成了二叔丁基咔唑，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-12相同，得到中间体G-13，为淡黄色固体。
化合物F-282合成：
与合成化合物F-281相似，不同的是反应中间体换成了G-13，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-281相同，得到化合物F-282，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：511.2511，元素分析结果：理论值：C,84.51；H,6.50；N,2.74；O,6.25；实际值：C,84.52；H,6.49；N,2.75；O,6.24。
合成实施例129:
中间体合成：
与中间体G-6合成相似，不同的是反应底物换成了R-10，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-6相同，得到中间体G-14，为淡黄色固体。
化合物F-299合成：
与合成化合物F-281相似，不同的是反应中间体换成了G-14，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-281相同，得到化合物F-299，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：447.1372，元素分析结果：理论值：C,83.21；H,3.83；N,9.39；O,3.58；实际值：C,83.22；H,3.82；N,9.40；O,3.57。
合成实施例130:
中间体合成：
与中间体G-14合成相似，不同的是反应底物换成了9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-14相同，得到中间体G-15，为淡黄色固体。
化合物F-302合成：
与合成化合物F-299相似，不同的是反应中间体换成了G-15，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-299相同，得到化合物F-302，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：489.1841，元素分析结果：理论值：C,83.41；H,4.74；N,8.58；O,3.27；实际值：C,83.42；H,4.73；N,8.59；O,3.26。
合成实施例131:
中间体合成：
将3.43g(10.00mmol)R-23、1.83g(10.00mmol)吩噁嗪、0.05g(0.22mmol)醋酸钯、2.24g(20.00mmol)叔丁醇钾、0.32g(1.10mmol)三特丁基膦四氟硼酸盐投入到50ml干燥甲苯中，反应物混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体G-16为淡黄色固体。
化合物F-332合成：
将3.82g(8.55mmol)G-16、1.04g(8.55mmol)苯硼酸、0.99g(0.86mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，2.36g(17.10mmol)碳酸钾溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-332(2.59g，68.36％收率，HPLC分析纯度91.13％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：445.1498，元素分析结果：理论值：C,78.17；H,5.20；N,3.14；O,7.18；Si,6.30；实际值：C,78.18；H,5.19；N,3.15；O,7.17；Si,6.30。
合成实施例132:
中间体合成：
与中间体G-16合成相似，不同的是反应底物换成了二苯胺，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-16相同，得到中间体G-17，为淡黄色固体。
化合物F-333合成：
与合成化合物F-332相似，不同的是反应中间体换成了G-17，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-332相同，得到化合物F-333，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：431.1705，元素分析结果：理论值：C,80.70；H,5.84；N,3.25；O,3.71；Si,6.51；实际值：C,80.71；H,5.83；N,3.26；O,3.70；Si,6.51。
合成实施例133:
中间体合成：
与中间体G-16合成相似，不同的是反应底物换成了R-12，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-16相同，得到中间体G-18，为淡黄色固体。
化合物F-358合成：
与合成化合物F-332相似，不同的是反应中间体换成了G-18，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-332相同，得到化合物F-358，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：431.0980，元素分析结果：理论值：C,77.94；H,3.97；N,3.25；O,7.42；S,7.43；实际值：C,77.95；H,3.96；N,3.26；O,7.41；S,7.43。
合成实施例134:
中间体合成：
与中间体G-12合成相似，不同的是反应底物换成了R-12，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-12相同，得到中间体G-19，为淡黄色固体。
化合物F-359合成：
与合成化合物F-332相似，不同的是反应中间体换成了G-19，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-332相同，得到化合物F-359，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：417.1187，元素分析结果：理论值：C,80.55；H,4.59；N,3.35；O,3.83；S,7.68；实际值：C,80.56；H,4.58；N,3.36；O,3.82；S,7.68。
合成实施例135:
中间体合成：
与中间体G-6合成相似，不同的是反应底物换成了吩噻嗪，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-6相同，得到中间体G-20，为淡黄色固体。
化合物合成：
与合成化合物G-221相似，不同的是反应中间体换成了G-20，其余反应条件、后处理方法与合成化合物G-221相同，得到化合物G-227，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：494.1453，元素分析结果：理论值：C,80.14；H,4.48；N,5.66；O,3.23；S,6.48；实际值：C,80.15；H,4.47；N,5.67；O,3.22；S,6.48。
合成实施例136:
中间体合成：
与中间体G-6合成相似，不同的是反应底物换成了二苯胺，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-6相同，得到中间体G-21，为淡黄色固体。
化合物合成：
与合成化合物F-221相似，不同的是反应中间体换成了G-21，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-221相同，得到化合物F-229，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：464.1889，元素分析结果：理论值：C,85.32；H,5.21；N,6.03；O,3.44；实际值：C,85.33；H,5.20；N,6.04；O,3.43。
合成实施例137:
中间体合成：
与中间体G-8合成相似，不同的是反应底物换成了叔丁基咔唑，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-8相同，得到中间体G-22，为淡黄色固体。
化合物合成：
与合成化合物F-237相似，不同的是反应中间体换成了G-22，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-237相同，得到化合物F-243，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：650.3297，元素分析结果：理论值：C,86.73；H,6.50；N,4.30；O,2.46；实际值：C,86.74；H,6.50；N,4.30；O,2.45。
合成实施例138:
中间体合成：
与中间体G-8合成相似，不同的是反应底物换成了二苯基咔唑，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-8相同，得到中间体G-23，为淡黄色固体。
化合物合成：
与合成化合物F-237相似，不同的是反应中间体换成了G-23，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-237 相同，得到化合物F-244，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：690.2671，元素分析结果：理论值：C,88.67；H,4.96；N,4.06；O,2.32；实际值：C,88.68；H,4.95；N,4.07；O,2.31。
合成实施例139:
中间体合成：
与中间体G-8合成相似，不同的是反应底物换成了二甲基咔唑，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-8相同，得到中间体G-24，为淡黄色固体。
化合物合成：
与合成化合物F-237相似，不同的是反应中间体换成了G-24，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-237相同，得到化合物F-246，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：566.2358，元素分析结果：理论值：C,86.90；H,5.34；N,4.94；O,2.82；实际值：C,86.90；H,5.34；N,4.94；O,2.82。
合成实施例140:
中间体合成：
与中间体G-10合成相似，不同的是反应底物换成了9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-10相同，得到中间体G-25，为淡黄色固体。
化合物合成：
与合成化合物F-247相似，不同的是反应中间体换成了G-25，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-247相同，得到化合物F-250，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：455.2249，元素分析结果：理论值：C,87.00；H,6.42；N,3.07；O,3.51；实际值：C,87.01；H,6.41；N,3.08；O,3.50。
合成实施例141:
中间体合成：
与中间体G-10合成相似，不同的是反应底物换成了二叔丁基咔唑，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-10相同，得到中间体G-26，为淡黄色固体。
化合物合成：
与合成化合物F-247相似，不同的是反应中间体换成了G-26，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-247相同，得到化合物F-256，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：525.3032，元素分析结果：理论值：C,86.82；H,7.48；N,2.66；O,3.04；实际值：C,86.83；H,7.47；N,2.67；O,3.03。
合成实施例142:
中间体合成：
与中间体G-12合成相似，不同的是反应底物换成了二甲基咔唑，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-12相同，得到中间体G-27，为淡黄色固体。
化合物合成：
与合成化合物F-281相似，不同的是反应中间体换成了G-27，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-281相同，得到化合物F-285，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：427.1572，元素分析结果：理论值：C,84.29；H,4.95；N,3.28；O,7.48；实际值：C,84.28；H,4.96；N,3.29；O,7.47。
合成实施例143:
与合成化合物F-281相似，不同的是反应底物换成了萘基硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-281相同，得到化合物F-294，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：451.1572，元素分析结果：理论值：C,85.12；H,4.69；N,3.10；O,7.09；实际值：C,85.13；H,4.68；N,3.11；O,7.08。
合成实施例144:
与合成化合物F-299相似，不同的是反应底物换成了联苯基硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-299相同，得到化合物F-312，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：523.1685，元素分析结果：理论值：C,84.88；H,4.04；N,8.03；O,3.06；实际值：C,84.89；H,4.03；N,8.04；O,3.05。
合成实施例145:
与合成化合物F-302相似，不同的是反应底物换成了联苯基硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-302相同，得到化合物F-315，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：565.2154，元素分析结果：理论值：C,84.93；H,4.81；N,7.43；O,2.83；实际值：C,84.94；H,4.80；N,7.44；O,2.82。
合成实施例146:
与合成化合物F-332相似，不同的是反应底物换成了萘基硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-332相同，得到化合物F-345，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：495.1655，元素分析结果：理论值：C,79.97；H,5.08；N,2.83；O,6.46；Si,5.67；实际值：C,79.98；H,5.07；N,2.84；O,6.45；Si,5.67。
合成实施例147:
与合成化合物F-333相似，不同的是反应底物换成了萘基硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-333相同，得到化合物F-346，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：481.1862，元素分析结果：理论值：C,82.29；H,5.65；N,2.91；O,3.32；Si,5.83；实际值：C,82.30；H,5.64；N,2.92；O,3.31；Si,5.83。
合成实施例148:
与合成化合物F-358相似，不同的是反应底物换成了联苯基硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-358相同，得到化合物F-371，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：507.1293，元素分析结果：理论值：C,80.45；H,4.17；N,2.76；O,6.30；S,6.32；实际值：C,80.46；H,4.16；N,2.77；O,6.30；S,6.31。
合成实施例149:
与合成化合物F-359相似，不同的是反应底物换成了联苯基硼酸，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-359相同，得到化合物F-372，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：493.1500，元素分析结果：理论值：C,82.73；H,4.70；N,2.84；O,3.24；S,6.49；实际值：C,82.74；H,4.69；N,2.85；O,3.23；S,6.49。
合成实施例150：化合物F-419合成
中间体G-28合成：
将3.41g(11.30mmol)1,6-二溴萘-1(4H)-酮、3.75g(11.30mmol)12-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体G-28，为淡黄色固体。
化合物F-419合成：
将2.21g(10.83mmol)苯硼酸频那酯醇、6.02g(10.83mmol)G-28、1.25g(1.08mmol)四三苯基膦钯投入150ml甲苯，8.98g(64.97mmol)碳酸钾溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下90摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝2:1)得到目标产物F-419(4.62g，77.19％收率，HPLC分析纯度98.7％)，为淡黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：552.18，元素分析结果：理论值： C,84.76；H,4.38；N,5.07；O,5.79；实际值：C,84.76；H,4.39；N,5.08；O,5.77。
合成实施例151：化合物F-420合成
将3.42g(10.83mmol)1,3-叔丁基-5-苯硼酸频那酯醇、6.02g(10.83mmol)G-28、1.25g(1.08mmol)四三苯基膦钯投入150ml甲苯，8.98g(64.97mmol)碳酸钾溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下90摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝4:1)得到目标产物F-420(5.12g，71.11％收率，HPLC分析纯度99.2％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：664.31，元素分析结果：理论值：C,84.91；H,6.06；N,4.21；O,4.81；实际值：C,84.94；H,6.02；N,4.24；O,4.80。
合成实施例152：化合物F-425合成
将2.75g(10.83mmol)2-萘硼酸频哪醇酯、6.02g(10.83mmol)G-28、1.25g(1.08mmol)四三苯基膦钯投入150ml甲苯，8.98g(64.97mmol)碳酸钾溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下90摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-425(4.19g，64.19％收率，HPLC分析纯度98.5％)，为橙黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：602.20，元素分析结果：理论值：C,85.69；H,4.35；N,4.65；O,5.31；实际值：C,85.66；H,4.36；N,4.64；O,5.34。
合成实施例153：化合物F-433合成
将4.79g(10.83mmol)3-硼酸频那酯醇-9,9'-螺二芴、6.02g(10.83mmol)G-28、1.25g(1.08mmol)四三苯基膦钯投入150ml甲苯，8.98g(64.97mmol)碳酸钾溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下90摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-433(7.62g，88.96％收率，HPLC分析纯度98.9％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：790.26，元素分析结果：理论值：C,88.08；H,4.33；N,3.54；O,4.05；实际值：C,88.10；H,4.32；N,3.55；O,4.03。
合成实施例154：化合物F-435合成
中间体G-29合成：
将3.41g(11.30mmol)1,3-二溴萘-1(4H)-酮、3.75g(11.30mmol)5-苯基-5,11-二氢吲哚[3,2-F]咔唑、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝3:2)得到中间体G-29，为淡黄色固体。
化合物F-435合成：
将2.21g(10.83mmol)苯硼酸频那酯醇、6.02g(10.83mmol)G-29、1.25g(1.08mmol)四三苯基膦钯投入150ml甲苯，8.98g(64.97mmol)碳酸钾溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下90摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-435(5.01g，83.71％收率，HPLC分析纯度98.9％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：552.18，元素分析结果：理论值：C,84.76；H,4.38；N,5.07；O,5.79；实际值：C,84.79；H,4.40；N,5.06；O,5.75。
合成实施例155：化合物F-439合成
将2.75g(10.83mmol)2-萘硼酸频哪醇酯、6.02g(10.83mmol)G-29、1.25g(1.08mmol)四三苯基膦钯投入150ml甲苯，8.98g(64.97mmol)碳酸钾溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下90摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-439(4.35g，66.64％收率，HPLC分析纯度99.1％)，为橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：602.20，元素分析结果：理论值：C,85.69；H,4.35；N,4.65；O,5.31；实际值：C,85.67；H,4.36；N,4.67；O,5.30。
合成实施例156：化合物F-449合成
将4.79g(10.83mmol)3-硼酸频那酯醇-9,9'-螺二芴、6.02g(10.83mmol)G-29、1.25g(1.08mmol)四三苯基膦钯投入150ml甲苯，8.98g(64.97mmol)碳酸钾溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下90摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-449(7.11g，83.00％收率，HPLC分析纯度98.3％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：790.26，元素分析结果：理论值：C,88.08；H,4.33；N,3.54；O,4.05；实际值：C,88.06；H,4.31；N,3.56；O,4.07。
合成实施例157：化合物F-454合成
中间体G-30合成：
将3.55g(9.27mmol)1,3,6-三溴萘-1(4H)-酮、3.40g(18.54mmol)10H-吩噁嗪、0.36g(1.86mmol)碘化亚铜、0.54g(1.86mmol)18-冠-6-醚、5.12g(37.2mmol)无水碳酸钾投入100ml邻二氯苯，在氮气氛围下140摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体G-30为红色固体。
化合物F-454合成：
将2.97g(10.83mmol)[1,1:3',1'-三苯基]-5'-基硼酸、6.36g(10.83mmol)G-30、1.25g(1.08mmol)四三苯基膦钯投入150ml甲苯，8.98g(64.97mmol)碳酸钾溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下90摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-454(5.88g，73.74％收率，HPLC分析纯度98.6％)，为暗红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：736.24，元素分析结果：理论值：C,83.13；H,4.38；N,3.80；O,8.69；实际值：C,83.15；H,4.37；N,3.82；O,8.66。
合成实施例158：化合物F-463合成
将2.95g(10.83mmol)2-苯并菲硼酸、6.36g(10.83mmol)G-30、1.25g(1.08mmol)四三苯基膦钯投入150ml甲苯，8.98g(64.97mmol)碳酸钾溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下90摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-463(6.21g，78.03％收率，HPLC分析纯度98.9％)，为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：734.22，元素分析结果：理论值：C,83.36；H,4.12；N,3.81；O,8.71；实际值：C,83.33；H,4.14；N,3.83；O,8.70。
合成实施例159：化合物F-499合成
中间体G-31合成：
将4.32g(11.30mmol)1,3,6-三溴萘-1(4H)-酮、3.75g(11.30mmol)12-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体G-31，为淡黄色固体。
化合物F-499合成：
将4.42g(21.66mmol)苯硼酸频那酯醇、6.87g(10.83mmol)G-31、1.25g(1.08mmol)四三苯基膦钯投入150ml甲苯，8.98g(64.97mmol)碳酸钾溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下90摄氏度反应12h， 分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-499(5.56g，81.65％收率，HPLC分析纯度99.3％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：628.22，元素分析结果：理论值：C,85.97；H,4.49；N,4.46；O,5.09；实际值：C,85.96；H,4.46；N,4.47；O,5.11。
合成实施例160：
中间体合成：
将3.69g(11.30mmol)二溴代底物R-16和1.89g(11.30mmol)9H-咔唑、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体G-32，为淡黄色固体。
化合物F-608合成:
将4.15g(10.00mmol)G-32、1.67g(10.00mmol)9H-咔唑、0.05g(0.22mmol)醋酸钯、2.24g(20.00mmol)叔丁醇钾、0.32g(1.10mmol)三特丁基膦四氟硼酸盐投入到50ml干燥甲苯中，反应物混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-608(4.02g，80.26％收率，HPLC分析纯度97.9％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：502.20，元素分析结果：理论值：C,86.03；H,5.21；N,5.57；O,3.18；实际值：C,86.04；H,5.20；N,5.58；O,3.17。
合成实施例161：
中间体合成
与中间体G-32合成相似，不同的是反应底物换成了R-17，其余反应条件、后处理方法与合成中间体G-32相同，得到中间体G-33，为淡黄色固体。
化合物F-660合成:
与合成实施例50相似，不同的是反应底物换成了G-33，其余反应条件、后处理方法与合成实施例50相同，得到化合物F-660，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：504.13，元素分析结果：理论值：C,80.93；H,4.00；N,5.55；O,3.17；S,6.35；实际值：C,80.94；H,4.01；N,5.54；O,3.16；S,6.35。
合成实施例162
中间体合成：
将3.69g(11.30mmol)二溴代底物R-18和1.89g(11.30mmol)9H-咔唑、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体G-34，为淡黄色固体。
化合物F-609合成:
将4.15g(10.00mmol)G-34、1.67g(10.00mmol)9H-咔唑、0.05g(0.22mmol)醋酸钯、2.24g(20.00mmol)叔丁醇钾、0.32g(1.10mmol)三特丁基膦四氟硼酸盐投入到50ml干燥甲苯中，反应物混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-609(3.82g，76.26％收率，HPLC分析纯度98.79％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：502.20，元素分析结果：理论值：C,86.03；H,5.21；N,5.57；O,3.18；实际值：C,86.04；H,5.20；N,5.58；O,3.17。
合成实施例163
中间体合成：
将3.53g(11.30mmol)二溴代底物R-19和1.89g(11.30mmol)9H-咔唑、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体G-35，为淡黄色固体。
化合物F-621合成
将4.01g(10.00mmol)G-35、1.67g(10.00mmol)9H-咔唑、0.05g(0.22mmol)醋酸钯、2.24g(20.00mmol)叔丁醇钾、0.32g(1.10mmol)三特丁基膦四氟硼酸盐投入到50ml干燥甲苯中，反应物混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-621(3.78g，77.56％收率，HPLC分析纯度99.10％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：488.15，元素分析结果：理论值：C,83.59；H,4.13；N,5.73；O,6.55；实际值：C,83.58；H,4.14；N,5.74；O,6.54。
合成实施例164
中间体合成：
将3.53g(11.30mmol)二溴代底物R-20和2.36g(11.30mmol)9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体G-36，为淡黄色固体。
化合物F-625合成：
将4.43g(10.00mmol)G-36、1.67g(10.00mmol)9H-咔唑、0.05g(0.22mmol)醋酸钯、2.24g(20.00mmol)叔丁醇钾、0.32g(1.10mmol)三特丁基膦四氟硼酸盐投入到50ml干燥甲苯中，反应物混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-625(4.37g，82.56％收率，HPLC分析纯度97.19％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：530.20，元素分析结果：理论值：C,83.75；H,4.94；N,5.28；O,6.03；实际值：C,83.76；H,4.93；N,5.29；O,6.02。
合成实施例165
中间体合成：
将4.07g(11.30mmol)二溴代底物R-33和2.24g(11.30mmol)吩噻嗪、0.43g(2.26mmol)碘化亚铜、0.41g(2.26mmol)1,10-双菲啰啉、3.12g(22.60mmol)碳酸钾投入150ml超干邻二氯苯，氮气氛围下180摄氏度反应18h。减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到中间体G-37，为淡黄色固体。
化合物F-46合成：
将4.80g(10.00mmol)G-37、1.67g(10.00mmol)9H-咔唑、0.05g(0.22mmol)醋酸钯、2.24g(20.00mmol)叔丁醇钾、0.32g(1.10mmol)三特丁基膦四氟硼酸盐投入到50ml干燥甲苯中，反应物混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-640(4.98g，87.76％收率，HPLC分析纯度98.11％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：568.14，元素分析结果：理论值：C,78.15；H,3.55；N,9.85；O,2.81；S,5.64；实际值：C,78.16；H,3.54；N,9.86；O,2.80；S,5.64。
合成实施例166：
与合成化合物F-608相似，不同的是反应底物换成了苯并吡咯，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-608相同，得到化合物F-698，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：452.1889，元素分析结果：理论 值：C,84.93；H,5.35；N,6.19；O,3.54；实际值：C,84.94；H,5.34；N,6.20；O,3.53。
合成实施例167：
与合成化合物F-698相似，不同的是反应底物换成了二叔丁基咔唑，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-698相同，得到化合物F-686，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：614.3297，元素分析结果：理论值：C,85.96；H,6.89；N,4.56；O,2.60；实际值：C,85.97；H,6.88；N,4.57；O,2.59。
合成实施例168：
与合成化合物F-660相似，不同的是反应底物换成了苯并吡咯，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-660相同，得到化合物F-750，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：454.1140，元素分析结果：理论值：C,79.27；H,3.99；N,6.16；O,3.52；S,7.05；实际值：C,79.28；H,3.98；N,6.17；O,3.51；S,7.05。
合成实施例169：
与合成化合物F-660相似，不同的是反应底物换成了吩噻嗪，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-660相同，得到化合物F-666，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：536.1017，元素分析结果：理论值：C,76.09；H,3.76；N,5.22；O,2.98；S,11.95；实际值：C,76.08；H,3.77；N,5.23；O,2.97；S,11.95。
合成实施例170：
与合成化合物F-609相似，不同的是反应底物换成了9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-609相同，得到化合物F-612，为黄色固体.MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：544.2515，元素分析结果：理论值：C,86.00；H,5.92；N,5.14；O,2.94；实际值：C,86.01；H,5.91；N,5.15；O,2.93。
合成实施例171：
与合成化合物F-612相似，不同的是反应底物换成了吩噁嗪，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-612相同，得到化合物F-690，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：560.2464，元素分析结果：理论值：C,83.54；H,5.75；N,5.00；O,5.71；实际值：C,83.55；H,5.74；N,5.01；O,5.70。
合成实施例172：
与合成化合物F-621相似，不同的是反应底物换成了9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-621相同，得到化合物F-624，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：530.1994，元素分析结果：理论值：C,83.75；H,4.94；N,5.28；O,6.03实际值：C,83.75；H,4.94；N,5.28；O,6.03。
合成实施例173：
与合成化合物F-624相似，不同的是反应底物换成了吩噻嗪，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-624相同，得到化合物F-627，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：520.1245，元素分析结果：理论值：C,78.44；H,3.87；N,5.38；O,6.15；S,6.16实际值：C,78.44；H,3.87；N,5.38；O,6.15；S,6.16。
合成实施例174：
与合成化合物F-627相似，不同的是反应底物换成了二叔丁基咔唑，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-627相同，得到化合物F-630，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：600.2777，元素分析结果：理论值：C,83.97；H,6.04；N,4.66；O,5.33实际值：C,83.97；H,6.04；N,4.66；O,5.33。
合成实施例175：
与合成化合物F-625相似，不同的是反应底物换成了吩噁嗪，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-625相同，得到化合物F-703，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：546.1943，元素分析结果：理论值：C,81.30；H,4.79；N,5.12；O,8.78实际值：C,81.31；H,4.78；N,5.13；O,8.77。
合成实施例176：
与合成化合物F-640相似，不同的是反应底物换成了吩噁嗪，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-640相同，得到化合物F-641，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：552.1586，元素分析结果：理论值：C,80.42；H,3.65；N,10.14；O,5.79实际值：C,80.43；H,3.64；N,10.15；O,5.78。
合成实施例177：
与合成化合物F-641相似，不同的是反应底物换成了二苯胺，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-641相同，得到化合物F-642，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：538.1794，元素分析结果：理论值：C,82.51；H,4.12；N,10.40；O,2.97实际值：C,82.51；H,4.12；N,10.40；O,2.97。
合成实施例178：
与合成化合物F-642相似，不同的是反应底物换成了二叔丁基咔唑，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-642相同，得到化合物F-643，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：648.2889，元素分析结果：理论值：C,83.31；H,5.59；N,8.64；O,2.47实际值：C,83.32；H,5.58；N,8.65；O,2.46。
合成实施例179：
与合成化合物F-643相似，不同的是反应底物换成了二苯基咔唑，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-643相同，得到化合物F-644，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：688.2263，元素分析结果：理论值：C,85.45；H,4.10；N,8.13；O,2.32实际值：C,85.45；H,4.10；N,8.13；O,2.32。
合成实施例180：
与合成化合物F-640相似，不同的是反应底物换成了9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，其余反应条件、后处理方法与合成化合物F-640相同，得到化合物F-637，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：578.2107，元素分析结果：理论值：C,83.02；H,4.53；N,9.68；O,2.76实际值：C,83.03；H,4.52；N,9.69；O,2.75。
合成实施例181：化合物F-751合成
中间体G-38合成：
将10.00g(32.90mmol)5,7-二溴色酮、8.29g(36.19mmol)4-苯甲腈硼酸频那醇酯、2.28g(1.97mmol)四三苯基膦钯投入200ml甲苯，18.19g碳酸钾(131.61mmol)溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝2:1)得到中间体G-38(8.66g，80.70％收率，HPLC分析纯度99.1％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：324.95，元素分析结果：理论值：C,58.92；H,2.47；Br,24.50；N,4.29；O,9.81；实际值：C,58.97；H,2.48；Br,24.41；N,4.28；O,9.85。
化合物F-751合成：
将5.00g(15.33mmol)G-38、4.69g(23.00mmol)苯硼酸频那醇酯、1.06g(0.92mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，8.47g碳酸钾(61.36mmol)溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-751(3.23g，65.12％收率，HPLC分析纯度97.7％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：323.11，元素分析结果：理论值：C,81.72；H,4.05；N,4.33；O,9.90；实际值：C,81.74；H,4.06；N,4.31；O,9.89。
合成实施例182：化合物F-754合成
将5.00g(15.33mmol)G-38、4.69g(23.00mmol)1-萘硼酸频那醇酯、1.06g(0.92mmol)四三苯基膦钯投入 100ml甲苯，8.47g碳酸钾(61.36mmol)溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到产物F-754(4.30g，75.20％收率，HPLC分析纯度98.8％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：373.12，元素分析结果：理论值：C,83.63；H,4.05；N,3.75；O,8.57；实际值：C,83.64；H,4.07；N,3.76；O,8.55。
合成实施例183：化合物F-759合成
将5.00g(15.33mmol)G-38、8.15g(23.00mmol)2-三亚苯硼酸频那醇酯、1.06g(0.92mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，8.47g碳酸钾(61.36mmol)溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到产物F-759(6.28g，86.50％收率，HPLC分析纯度97.2％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：473.15，元素分析结果：理论值：C,86.24；H,4.04；N,2.96；O,6.76；实际值：C,86.26；H,4.05；N,2.95；O,6.78。
合成实施例184：化合物F-763合成
中间体G-39合成：
将10.00g(31.25mmol)5,7-二溴-1,4-苯并噻喃酮、7.87g(34.38mmol)4-苯甲腈硼酸频那醇酯、2.17g(1.88mmol)四三苯基膦钯投入200ml甲苯，17.28g碳酸钾(125.00mmol)溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝2:1)得到中间体G-39(8.78g，82.13％收率，HPLC分析纯度98.9％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：342.94，元素分析结果：理论值：C,56.16；H,2.36；Br,23.35；N,4.09；O,4.68；S,9.37；实际值：C,56.18；H,2.37；Br,23.33；N,4.09；O,4.68；S,9.36。
化合物F-763合成：
将5.00g(14.61mmol)G-39、4.47g(21.92mmol)1-苯硼酸频那醇酯、1.01g(0.88mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，8.08g碳酸钾(58.44mmol)溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到产物F-763(4.21g，84.88％收率，HPLC分析纯度97.2％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：339.08，元素分析结果：理论值：C,77.85；H,3.86；N,4.13；O,4.71；S,9.45；实际值：C,77.87；H,3.87；N,4.12；O,4.71；S,9.43。
合成实施例185：化合物F-775合成
中间体G-40合成：
将10.00g(26.12mmol)2,5,7-三溴-1,4-色酮、5.86g(28.73mmol)1-苯硼酸频那醇酯、1.81g(1.57mmol)四三苯基膦钯投入200ml甲苯，14.44g碳酸钾(104.48mmol)溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝2:1)得到中间体G-40(9.12g，91.84％收率，HPLC分析纯度99.2％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：379.88，元素分析结果：理论值：C,47.41；H,2.12；Br,42.05；O,8.42；实际值：C,47.43；H,2.13；Br,42.04；O,8.40。
中间体G-41合成：
将10.00g(26.31mmol)2-苯基-5,7-二溴-1,4-色酮、6.63g(28.94mmol)4-苯甲腈硼酸频那醇酯、1.82g(1.58mmol)四三苯基膦钯投入200ml甲苯，14.55g碳酸钾(105.25mmol)溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝2:1)得 到中间体G-41(9.33g，88.19％收率，HPLC分析纯度98.3％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：401.01，元素分析结果：理论值：C,65.69；H,3.01；Br,19.86；N,3.48；O,7.95；实际值：C,65.70；H,3.03；Br,19.84；N,3.48；O,7.94。
化合物F-775合成：
将5.00g(12.43mmol)G-41、3.81g(18.65mmol)1-苯硼酸频那醇酯、0.86g(0.75mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，6.87g碳酸钾(49.72mmol)溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到产物F-775(3.84g，77.26％收率，HPLC分析纯度99.0％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：399.14，元素分析结果：理论值：C,84.19；H,4.29；N,3.51；O,8.01；实际值：C,84.21；H,4.29；N,3.51；O,8.79。
合成实施例186：化合物F-823合成
中间体G-42合成：
将10.00g(32.90mmol)5,7-二溴色酮、15.76g(36.19mmol)2,4-二苯基-6-(4-苯硼酸频哪醇酯)-1,3,5-三嗪、2.28g(1.97mmol)四三苯基膦钯投入200ml甲苯，18.19g碳酸钾(131.61mmol)溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝2:1)得到中间体G-42(15.68g，89.50％收率，HPLC分析纯度99.4％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：533.07，元素分析结果：理论值：C,67.68；H,3.41；Br,15.01；N,7.89；O,6.01；实际值：C,67.69；H,3.42；Br,15.00；N,7.89；O,6.00。
化合物F-823合成：
将5.00g(9.39mmol)G-42、2.87g(14.09mmol)苯硼酸频那醇酯、0.65g(0.56mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，5.19g碳酸钾(37.57mmol)溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-823(3.82g，76.86％收率，HPLC分析纯度98.1％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：529.19，元素分析结果：理论值：C,81.65；H,4.38；N,7.93；O,6.04；实际值：C,81.67；H,4.39；N,7.92；O,6.02。
合成实施例187：化合物F-826合成
将5.00g(9.39mmol)G-42、3.58g(14.09mmol)1-萘硼酸频那醇酯、0.65g(0.56mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，5.19g碳酸钾(37.57mmol)溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到产物F-826(4.22g，77.57％收率，HPLC分析纯度98.4％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：579.20，元素分析结果：理论值：C,82.88；H,4.35；N,7.25；O,5.52；实际值：C,82.89；H,4.36；N,7.24；O,5.51。
合成实施例188：化合物F-831合成
将5.00g(9.39mmol)G-42、4.99g(14.09mmol)2-三亚苯硼酸频那醇酯、0.65g(0.56mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，5.19g碳酸钾(37.57mmol)溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到产物F-831(4.33g，67.87％收率，HPLC分析纯度98.7％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：679.22，元素分析结果：理论值：C,84.81；H,4.30；N,6.18；O,4.71；实际值：C,84.80；H,4.28；N,6.16；O,4.70。
合成实施例189：化合物F-835合成
与化合物F-751合成相似，不同之处在于将4-苯甲腈硼酸频那醇酯更换为4-吡啶硼酸频那醇酯，产率 76.86％收率，HPLC分析纯度97.7％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：299.08，元素分析结果：理论值：C,80.25；H,4.38；N,4.68；O,10.69；实际值：C,80.26；H,4.39；N,4.67；O,10.68。
合成实施例190：化合物F-848合成
与化合物F-775合成相似，不同之处在于将4-苯甲腈硼酸频那醇酯更换为4-嘧啶硼酸频那醇酯，产率81.63％收率，HPLC分析纯度97.6％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：300.10，元素分析结果：理论值：C,75.99；H,4.03；N,9.33；O,10.65；实际值：C,75.60；H,4.03；N,9.33；O,10.64。
合成实施例191：化合物F-879合成
与化合物F-775合成相似，不同之处在于将第一步4-硼酸频那醇酯更换为4-苯甲腈硼酸频那醇酯，第二步4-苯甲腈硼酸频那醇酯更换为3-二苯并噻吩砜硼酸频那醇酯，产率66.17％，HPLC分析纯度98.2％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：537.11，元素分析结果：理论值：C,75.96；H,3.56；N,2.61；O,11.90；S,5.96；实际值：C,75.98；H,3.57；N,2.60；O,11.90；S,5.94。
合成实施例192：化合物F-888合成
与化合物F-851合成相似，不同之处在于第三步4-苯甲腈硼酸频那醇酯更换为4-(1,1’-联苯基)硼酸频那醇酯，产率81.25％，HPLC分析纯度98.4％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：431.11，元素分析结果：理论值：77.94；H,3.97；N,3.25；O,7.42；S,7.43；实际值：77.96；H,3.98；N,3.23；O,7.42；S,7.42。
合成实施例193：化合物F-904合成
与化合物F-775合成相似，不同之处在于将4-苯甲腈硼酸频那醇酯更换为2-硼酸频那醇-嘧啶酯，产率81.63％，HPLC分析纯度97.6％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：451.17，元素分析结果：理论值：C,85.12；H,4.69；N,3.10；O,7.09；实际值：C,85.14；H,4.69；N,3.10；O,7.07。
合成实施例194：化合物F-883合成
中间体G-43合成：
将10.00g(26.12mmol)2,5,7-三溴-1,4-色酮、4.80g(28.73mmol)9H-咔唑、0.99g(5.22mmol)碘化亚铜、1.38g(5.22mmol)18-冠-6-醚、7.22g(52.24mmol)无水碳酸钾投入200ml邻二氯苯，在氮气氛围下150摄氏度反应12h，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物G-43(10.77g，87.91％收率，HPLC分析纯度98.6％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：468.92，元素分析结果：理论值：C,53.77；H,2.36；Br,34.06；N,2.99；O,6.82；实际值：C,53.79；H,2.37；Br,34.04；N,2.99；O,6.81。
中间体G-44合成：
将10.00g(21.32mmol)G-43、7.97g(23.45mmol)2-(1,3-二三氟甲基苯基)苯甲腈硼酸频那醇酯、1.48g(1.28mmol)四三苯基膦钯投入200ml甲苯，11.78g碳酸钾(85.26mmol)溶于40ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝2:1)得到中间体G-44(9.62g，74.92％收率，HPLC分析纯度99.2％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：601.01，元素分析结果：理论值：C,57.83；H,2.34；Br,13.27；F,18.92；N,2.33；O,5.31；实际值：C,57.84；H,2.35；Br,13.25；F,18.92；N,2.33；O,5.31。
化合物F-883合成：
将5.00g(8.30mmol)G-44、2.54g(12.45mmol)1-苯硼酸频那醇酯、0.58g(0.49mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，4.59g碳酸钾(33.20mmol)溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压加热除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到产物F-883(3.91g，78.51％收率， HPLC分析纯度98.9％)，为白色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：399.14，元素分析结果：理论值：C,70.12；H,3.19；F,19.01；N,2.34；O,5.34；实际值：C,70.14；H,3.19；F,19.00；N,2.33；O,5.34。
合成实施例195：化合物886合成
与化合物F-883合成相似，不同之处在于将9H-咔唑更换为3,6-二苯基-9-H-咔唑，2-(1,3-二三氟甲基苯基)苯甲腈硼酸频那醇酯更换为4-(1-(N-咪唑基)苯基)苯甲腈硼酸频那醇酯，1-苯硼酸频那醇酯更换为9-菲硼酸频那醇酯，产率76.11％，HPLC分析纯度97.7％。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：781.28，元素分析结果：理论值：C,86.02；H,4.51；N,5.37；O,4.09；实际值：C,86.03；H,4.53；N,5.35；O,4.08。
合成实施例196：化合物F-907合成
化合物F-907合成：
将2.09g(17.10mmol)苯硼酸、2.60g(8.55mmol)5,6-二溴-4H-色烯-4-酮、0.99g(0.86mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，2.36g(17.10mmol)碳酸钾溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝1:1)得到目标产物F-907(4.28g，83.26％收率，HPLC分析纯度98.2％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：298.10，元素分析结果：理论值：C,84.54；H,4.73；O,10.73；实际值：C,84.56；H,4.70；O,10.71。
合成实施例197：化合物F-910合成
与化合物F-907合成相似，不同的是反应物换成了7-氰基-5,6-二溴-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：323.09，元素分析结果：理论值：C,81.72；H,4.05；N,4.33；O,9.90；实际值：C,81.71；H,4.05；N,4.30；O,9.94。
合成实施例198：化合物F-912合成
与化合物F-907合成相似，不同的是反应物换成了7-二苯基三嗪-5,6-二溴-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：529.18，元素分析结果：理论值：C,81.65；H,4.38；N,7.93；O,6.04；实际值：C,81.66；H,4.40；N,7.0；O,6.05。
合成实施例199：化合物F-916合成
与化合物F-907合成相似，不同的是反应物换成了7(-12-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑)-5,6-二溴-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：628.22，元素分析结果：理论值：C,85.97；H,4.49；N,4.46；O,5.09；实际值：C,85.95；H,4.50；N,4.45；O,5.11。
合成实施例200：化合物F-923合成
与化合物F-907合成相似，不同的是反应物换成了8-二苯基三嗪-5,6-二溴-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：529.18，元素分析结果：理论值：C,81.65；H,4.38；N,7.93；O,6.04；实际值：C,81.64；H,4.38；N,7.95；O,6.02。
合成实施例201：化合物F-926合成
与化合物F-907合成相似，不同的是反应物换成了8-吩恶嗪-5,6-二溴-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：479.54，元素分析结果：理论值：C,82.66；H,4.41；N,2.92；O,10.01；实际值：C,82.68；H,4.39；N,2.95；O,9.98。
合成实施例202：化合物F-929合成
与化合物F-907合成相似，不同的是反应物换成了5,6-二溴-3-苯基-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：374.13，元素分析结果：理论值：C,86.61；H,4.85；O,8.55；实际值：C,86.65；H,4.79；O,8.56。
合成实施例203：化合物F-932合成
与化合物F-907合成相似，不同的是反应物换成了5,6-二溴-3-二苯基三嗪-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：529.18，元素分析结果：理论值：C,81.65；H,4.38；N,7.93；O,6.04；实际值：C,81.63；H,4.39；N,7.95；O,6.02。
合成实施例204：化合物F-934合成
与化合物F-907合成相似，不同的是反应物换成了5,6-二溴-3-(3,6-二甲基咔唑)-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：476.17，元素分析结果：理论值：C,85.69；H,4.65；N,2.94；O,6.71；实际值：C,85.68；H,4.67；N,2.96；O,6.69。
合成实施例205：化合物F-936合成
与化合物F-907合成相似，不同的是反应物换成了5,6-二溴-3-(9,9'-螺二芴-4)-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：612.21，元素分析结果：理论值：C,90.17；H,4.61；O,5.22；实际值：C,90.20；H,4.60；O,5.20。
合成实施例206：化合物F-943合成
与化合物F-907合成相似，不同的是反应物换成了5,6-二溴-2-吡啶-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：375.13，元素分析结果：理论值：C,83.18；H,4.56；N,3.73；O,8.52；实际值：C,83.20；H,4.54；N,3.72；O,8.53。
合成实施例207：化合物F-947合成
与化合物F-907合成相似，不同的是反应物换成了5,6-二溴-2-蒽-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：490.19，元素分析结果：理论值：C,88.14；H,5.34；O,6.52；实际值：C,88.12；H,5.33；O,6.55。
合成实施例208：化合物F-978合成
与化合物F-907合成相似，不同的是反应物换成了7-咔唑-5,6-二溴-3-二苯基三嗪-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：694.24，元素分析结果：理论值：C,82.98；H,4.35；N,8.06；O,4.61；实际值：C,83.00；H,4.32；N,8.05；O,4.63。
合成实施例209：化合物F-994合成
与化合物F-907合成相似，不同的是反应物换成了7-咔唑-5,6-二溴-2-二苯基三嗪-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：694.24，元素分析结果：理论值：C,82.98；H,4.35；N,8.06；O,4.61；实际值：C,82.96；H,4.35；N,8.08；O,4.61。
合成实施例210：化合物F-1012合成
与化合物F-907合成相似，不同的是反应物换成了5,7-二溴-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：298.10，元素分析结果：理论值：C,84.54；H,4.73；O,10.73；实际值：C,84.53；H,4.72；O,10.75。
合成实施例211：化合物F-1016合成
与化合物F-1012合成相似，不同的是反应物换成了6-二苯基三嗪-5,7-二溴-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：529.18，元素分析结果：理论值：C,81.65；H,4.38；N,7.93；O,6.04；实际值：C,81.68；H,4.40；N,7.90；O,6.02。
合成实施例212：化合物F-1031合成
与化合物F-1012合成相似，不同的是反应物换成了8-乙酰基-5,7-二溴-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：340.11，元素分析结果：理论值：C,81.16；H,4.74；O,14.10；实际值：C,81.18；H,4.73；O,14.10。
合成实施例213：化合物F-1041合成
与化合物F-1012合成相似，不同的是反应物换成了3-咔唑-5,7-二溴-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：463.16，元素分析结果：理论值：C,85.51；H,4.57；N,3.12；O,4.50；实际值：C,85.54；H,5.60；N,3.11；O,4.51。
合成实施例214：化合物F-1051合成
与化合物F-1012合成相似，不同的是反应物换成了3-正丁基-5,8-二溴-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：354.16，元素分析结果：理论值：C,85.54；H,6.26,O,9.03；实际值：C,85.56；H,6.23,O,9.04。
合成实施例215：化合物F-1066合成
与化合物F-1012合成相似，不同的是反应物换成了2-苯甲酰基-5,8-二溴-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：402.13，元素分析结果：理论值：C,83.57；H,4.51,O,11.93；实际值：C,83.56；H,4.50,O,11.95。
合成实施例216：化合物F-1073合成
与化合物F-1012合成相似，不同的是反应物换成了2,7-二(3,6-二叔丁基咔唑)-5,8-二溴-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：852.47，元素分析结果：理论值：C,85.88；H,7.09,N,3.28,O,3.75；实际值：C,85.87；H,7.09,O,3.29,O,3.75。
合成实施例217：化合物F-1078合成
与化合物F-1012合成相似，不同的是反应物换成了2-二苯基三嗪-7-(3,6-二叔丁基咔唑)-5,8-二溴-4H-色烯-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：806.36，元素分析结果：理论值：C,83.35；H,5.75,N,6.94,O,3.97；实际值：C,83.32；H,5.74,N,6.98,O,3.97。
合成实施例218：化合物F-1107合成
与化合物F-907合成相似，不同的是反应物换成了5,6-二溴-4H-硫色素-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：314.08，元素分析结果：理论值：C,80.23；H,4.49；O,5.09；S,10.20；实际值：C,80.22；H,4.48；O,5.09；S,10.22。
合成实施例219：化合物F-1111合成
与化合物F-1107合成相似，不同的是反应物换成了5,6-二溴-7-(9,9'-螺二芴-4)-4H-硫色素-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：628.19，元素分析结果：理论值：82.65；H,4.41；N,2.92；O,3.34；S,6.68；实际值：82.65；H,4.41；N,2.92；O,3.34；S,6.68.
合成实施例220：化合物F-1125合成
与化合物F-1107合成相似，不同的是反应物换成了5,6-二溴-8-咔唑-4H-硫色素-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：479.13，元素分析结果：理论值：C,87.87；H,4.49；O,2.54；S,5.10；实际值：C,87.87；H,4.49；O,2.55；S,5.11.
合成实施例221：化合物F-1133合成
与化合物F-1107合成相似，不同的是反应物换成了5,6-二溴-3-咔唑-4H-硫色素-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：479.13，元素分析结果：理论值：C,87.87；H,4.49；O,2.54；S,5.10；实际值：C,87.88； H,4.48；O,2.58；S,5.10.
合成实施例222：化合物F-1143合成
与化合物F-1107合成相似，不同的是反应物换成了5,6-二溴-2-氰基-4H-硫色素-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：339.07，元素分析结果：理论值：C,77.85；H,3.86；N,4.13；O,4.71；S,9.45；实际值：C,77.88；H,3.85；N,4.10；O,4.72；S,9.45.
合成实施例223：化合物F-1149合成
与化合物F-1107合成相似，不同的是反应物换成了5,7-二溴-6-二苯基三嗪-4H-硫色素-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：545.16，元素分析结果：理论值：C,79.24；H,4.25；N,7.70；O,2.93；S,5.88；实际值：C,79.23；H,4.24；N,7.72；O,2.91；S,5.90.
合成实施例224：化合物F-1163合成
与化合物F-1107合成相似，不同的是反应物换成了5,7-二溴-8-(-12-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-a]咔唑)-4H-硫色素-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：644.19，元素分析结果：理论值：C,83.82；H,4.38；N,4.34；O,2.48；S,4.97；实际值：C,83.86；H,4.35；N,4.32；O,2.49；S,4.99.
合成实施例225：化合物F-1165合成
与化合物F-1107合成相似，不同的是反应物换成了5,8-二溴-2,7-二咔唑-4H-硫色素-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：644.19，元素分析结果：理论值：C,83.82；H,4.38；N,4.34；O,2.48；S,4.97；实际值：C,83.84；H,4.36；N,4.31；O,2.50；S,4.98.
合成实施例226：化合物F-1170合成
与化合物F-1107合成相似，不同的是反应物换成了5,8-二溴-7-咔唑-2-二苯基三嗪-4H-硫色素-4-酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：710.21，元素分析结果：理论值：C,81.10；H,4.25；N,7.88；O,2.25；S,4.51；实际值：C,81.12；H,4.22；N,7.91；O,2.23；S,4.54.
合成实施例227：化合物F-1177合成
与化合物F-1107合成相似，不同的是反应物换成了5,6-二溴-4H-硫色素-4-硫酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：330.05，元素分析结果：理论值：C,76.33；H,4.27；S,19.40；实际值：C,76.35；H,4.22；S,19.43.
合成实施例228：化合物F-1215合成
与化合物F-1177合成相似，不同的是反应物换成了5,8-二溴-2,7-二咔唑-4H-硫色素-4-硫酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：660.17，元素分析结果：理论值：C,81.79；H,4.27；N,4.24；S,9.70；实际值：C,81.81；H,4.28；N,4.23；S,9.68.
合成实施例229：化合物F-1225合成
与化合物F-1177合成相似，不同的是反应物换成了5,8-二溴-2-(9,9'-螺二芴-4)-7-(3,6-二叔丁基咔唑)-4H-硫色素-4-硫酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：921.35，元素分析结果：理论值：C,85.95；H,5.57；N,1.52；S,6.95；实际值：C,85.96；H,5.55；N,1.50；S,6.97.
合成实施例230：化合物F-1227合成
与化合物F-1177合成相似，不同的是反应物换成了5,6-二溴-4H-色烯-4-硫酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：921.35，元素分析结果：理论值：C,85.95；H,5.57；N,1.52；S,6.95；实际值：C,85.96；H,5.55；N,1.50；S,6.97.
合成实施例231：化合物F-1265合成
与化合物F-1227合成相似，不同的是反应物换成了5,8-二溴-2,7-二咔唑-4H-色烯-4-硫酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：644.19，元素分析结果：理论值：C,83.82；H,4.38；N,4.34；O,2.48；S,4.97；实际值：C,83.81；H,4.37；N,4.30；O,2.49；S,4.97.
合成实施例232：化合物F-1270合成
与化合物F-1227合成相似，不同的是反应物换成了5,8-二溴-7-咔唑-2-二苯基三嗪-4H-色烯-4-硫酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：710.21，元素分析结果：理论值：C,81.10；H,4.25；N,7.88；O,2.25；S,4.51；实际值：C,81.13；H,4.23；N,7.89；O,2.24；S,4.50.
合成实施例233：化合物F-1277合成
与化合物F-907合成相似，不同的是反应物换成了6,7-二溴-1H-茚-1-硫酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：298.08，元素分析结果：理论值：:C,84.53；H,4.73；S,10.74；实际值：:C,84.55；H,4.70；S,10.75.
合成实施例234：化合物F-1289合成
与化合物F-1277合成相似，不同的是反应物换成了5,6,7-三溴-1H-茚-1-硫酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：374.11，元素分析结果：理论值：C,86.59；H,4.84；S,8.56；实际值：C,86.57；H,4.85；S,8.57。
合成实施例235：化合物F-1321合成
与化合物F-1277合成相似，不同的是反应物换成了4,7-三溴-2,5-(二3,6-叔丁基咔唑)-1H-茚-1-硫酮。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：852.45，元素分析结果：理论值：C,85.87；H,7.09；N,3.28；S,3.76；实际值：C,85.88；H,7.11；N,3.27；S,3.74。
合成实施例236：化合物F-1337合成
将5g(16.5mmol)5,7-二溴-4(1H)-喹啉酮、2.1g(17.4mmol)苯基硼酸、1.90g(1.65mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，4.55g(33mmol)碳酸钾溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，使用石油醚洗涤三次，得到目标产物G-45(4.1g，83％收率，HPLC分析纯度97.1％)，为白色固体。将上一步所得4g(13.3mmol)G-45、2.5g(14.6mmol)1-萘基硼酸、1.5g(1.3mmol)四三苯基膦钯投入100ml甲苯，3.75g(27mmol)碳酸钾溶于20ml去离子水，两者混合后在氮气氛围下110摄氏度反应12h，分液，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱，得到目标产物G-46(3.82g，85％收率，HPLC分析纯度98.3％)，为淡黄色固体。
将3.47g(10.0mmol)G-46、4.3g(10.0mmol)二苯基碘三氟甲烷磺酸盐、1.2g(30mmol)氢氧化钠混合溶于30ml去离子水中，氮气氛围下80摄氏度反应12h，用二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂，过硅胶柱，得到目标产物F-1337(3.6g，86％收率，HPLC分析纯度98.2％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：423.16，元素分析结果：理论值：C,87.92；H,5.00；N,3.31；O,3.78；实际值：C,87.97；H,4.95；N,3.36；O,3.73。
合成实施例237：化合物F-1329合成
与化合物F-1337的合成基本相同，其不同之处在于原料与芳基硼酸的变换。目标化合物F-1329(3.2g，86％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：373.15，元素分析结果：理论值：C,86.84；H,5.13；N,3.75；O,4.28；实际值：C,86.80；H,5.17；N,3.78；O,4.25。
合成实施例238：化合物F-1330合成
与化合物F-1337的合成基本相同，其不同之处在于原料与芳基硼酸的变换。目标化合物F-1330(2.8g，78％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：449.18，元素分析结果：理论值：C,88.17；H,5.16；N,3.12；O,3.56；实际值：C,88.07；H,5.26；N,3.02；O,3.66。
合成实施例239：化合物F-1334合成
与化合物F-1337的合成基本相同，其不同之处在于原料与芳基硼酸的变换。目标化合物F-1334(3.4g，82％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：525.21，元素分析结果：理论值：C,89.11；H,5.18；N,2.66；O,3.04；实际值：C,89.01；H,5.28；N,2.56；O,3.14。
合成实施例240：化合物F-1335合成
与化合物F-1337的合成基本相同，其不同之处在于原料与芳基硼酸的变换。目标化合物F-1335(3.3g，80％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：601.24，元素分析结果：理论值：C,89.82；H,5.19；N,2.33；O,2.66；实际值：C,89.72；H,5.29；N,2.23；O,2.76。
合成实施例241：化合物F-1339合成
与化合物F-1337的合成基本相同，其不同之处在于原料与芳基硼酸的变换。目标化合物F-1339(3.5g，82％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：473.18，元素分析结果：理论值：C,88.77；H,4.9；N,2.96；O,3.38；实际值：C,88.67；H,5；N,2.86；O,3.48。
合成实施例242：化合物F-1341合成
与化合物F-1337的合成基本相同，其不同之处在于原料与芳基硼酸的变换。目标化合物F-1341(2.8g，77％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：473.18，元素分析结果：理论值：C,88.77；H,4.9；N,2.96；O,3.38；实际值：C,88.67；H,5；N,2.86；O,3.48。
合成实施例243：化合物F-1342合成
与化合物F-1337的合成基本相同，其不同之处在于原料与芳基硼酸的变换。目标化合物F-1342(2.9g，76％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：473.18，元素分析结果：理论值：C,88.77；H,4.9；N,2.96；O,3.38；实际值：C,88.67；H,5；N,2.86；O,3.48。
合成实施例244：化合物F-1343合成
与化合物F-1337的合成基本相同，其不同之处在于原料与芳基硼酸的变换。目标化合物F-1343(3.1g，74％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：497.18，元素分析结果：理论值：C,89.31；H,4.66；N,2.81；O,3.22；实际值：C,89.21；H,4.76；N,2.71；O,3.32。
合成实施例245：化合物F-1377合成
与化合物F-1337的合成基本相同，其不同之处在于原料与芳基硼酸的变换。目标化合物F-1377(2.5g，78％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：498.173，元素分析结果：理论值：C,86.72；H,4.45； N,5.62；O,3.21；实际值：C,86.62；H,4.55；N,5.52；O,3.31。
合成实施例246：化合物F-1378合成
与化合物F-1337的合成基本相同，其不同之处在于原料与芳基硼酸的变换。目标化合物F-1378(2.3g，72％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：498.173，元素分析结果：理论值：C,86.72；H,4.45；N,5.62；O,3.21；实际值：C,86.62；H,4.55；N,5.52；O,3.31。
合成实施例247：化合物F-1381合成
与化合物F-1337的合成基本相同，其不同之处在于原料与芳基硼酸的变换。目标化合物F-1381(1.5g，74％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：464.16，元素分析结果：理论值：C,85.31；H,5.21；O,3.44；Si,6.04；实际值：C,85.21；H,5.31；O,3.34；Si,6.14。
合成实施例248：化合物F-1382合成
与化合物F-1337的合成基本相同，其不同之处在于原料与芳基硼酸的变换。目标化合物F-1382(1.2g，69％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：540.191，元素分析结果：理论值：C,86.63；H,5.22；O,2.96；Si,5.19；实际值：C,86.53；H,5.32；O,2.86；Si,5.29。
合成实施例249：化合物F-1386合成
与化合物F-1337的合成基本相同，其不同之处在于原料与芳基硼酸的变换。目标化合物F-1386(1.3g，71％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：616.222，元素分析结果：理论值：C,87.62；H,5.23；O,2.59；Si,4.55；实际值：C,87.52；H,5.33；O,2.49；Si,4.65。
合成实施例250：化合物F-1389合成
与化合物F-1337的合成基本相同，其不同之处在于原料与芳基硼酸的变换。目标化合物F-1389(1.3g，65％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：514.175，元素分析结果：理论值：C,86.34；H,5.09；O,3.11；Si,5.46；实际值：C,86.24；H,5.19；O,3.01；Si,5.56。
合成实施例251：化合物F-1391合成
与化合物F-1337的合成基本相同，其不同之处在于原料与芳基硼酸的变换。目标化合物F-1391(1.2g，61％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：564.191，元素分析结果：理论值：C,87.2；H,5；O,2.83；Si,4.97；实际值：C,87.1；H,5.1；O,2.73；Si,5.07。
合成实施例252：化合物F-1393合成
与化合物F-1337的合成基本相同，其不同之处在于原料与芳基硼酸的变换。目标化合物F-1393(1.1g，63％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：564.191，元素分析结果：理论值：C,87.2；H,5；O,2.83；Si,4.97；实际值：C,87.1；H,5.1；O,2.73；Si,5.07。
合成实施例253：化合物F-1347合成
将5g(15.6mmol)5,7-二溴-2-氟-4(1H)-喹啉酮、2.6g(15.6mmol)咔唑、20.3g(62.4mmol)碳酸铯混合溶于30ml N,N-二甲基甲酰胺中，在氮气气氛下升温至150摄氏度反应12h，倒入300ml水中，抽滤。使用甲醇洗涤3次，得到G-47。
随后与化合物F-1337的合成类似，不同的是将5,7-二溴-4(1H)-喹啉酮替换为中间体G-47，得到化合物F-1347。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：538.2，元素分析结果：理论值：C,86.96；H,4.87；N,5.20；O,2.97；实际值：C,86.86；H,4.97；N,5.30；O,2.87。
合成实施例254：化合物F-1348合成
与化合物F-1347的合成基本相同，其不同之处在于外围取代基的变换。目标化合物F-1348(2.5g，76％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：650.33，元素分析结果：理论值：C,86.73；H,6.5；N,4.3；O,2.46；实际值：C,86.63；H,6.6；N,4.2；O,2.56。
合成实施例255：化合物F-1353合成
与化合物F-1347的合成基本相同，其不同之处在于外围取代基的变换。目标化合物F-1353(3.1g，83％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：703.26，元素分析结果：理论值：C,87.03；H,4.73；N,5.97；O,2.27；实际值：C,86.93；H,4.83；N,5.87；O,2.37。
合成实施例256：化合物F-1354合成
与化合物F-1347的合成基本相同，其不同之处在于外围取代基的变换。目标化合物F-1354(3.5g，86％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：703.26，元素分析结果：理论值：C,87.03；H,4.73；N,5.97；O,2.27；实际值：C,86.93；H,4.83；N,5.87；O,2.37。
合成实施例257：化合物F-1364合成
与化合物F-1347的合成基本相同，其不同之处在于外围取代基的变换。目标化合物F-1364(3.7g，78％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：700.35，元素分析结果：理论值：C,87.39；H,6.33；N,4；O,2.28；实际值：C,87.29；H,6.43；N,3.9；O,2.38。
合成实施例258：化合物F-1369合成
与化合物F-1347的合成基本相同，其不同之处在于外围取代基的变换。目标化合物F-1369(2.5g，75％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：803.29，元素分析结果：理论值：C,88.14；H,4.64；N,5.23；O,1.99；实际值：C,88.04；H,4.74；N,5.13；O,2.09。
合成实施例259：化合物F-1370合成
与化合物F-1347的合成基本相同，其不同之处在于外围取代基的变换。目标化合物F-1370(2.8g，78％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：803.29，元素分析结果：理论值：C,88.14；H,4.64；N,5.23；O,1.99；实际值：C,88.04；H,4.74；N,5.13；O,2.09。
合成实施例260：化合物F-1431合成
与化合物F-1347前两步合成类似，不同的是将5,7-二溴-2-氟-4(1H)-喹啉酮替换为4,4-二甲基-3-氟-6,8-二溴-1(4H)-萘酮，得到化合物F-1431(3.2g，86％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：489.21，元素分析结果：理论值：C,88.31；H,5.56；N,2.86；O,3.27；实际值：C,88.21；H,5.66；N,2.76；O,3.37。
合成实施例261：化合物F-1432合成
与化合物F-1431的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1432(2.5g，75％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：601.33，元素分析结果：理论值：C,87.81；H,7.2；N,2.33；O,2.66；实际值：C,87.71；H,7.3；N,2.23；O,2.76。
合成实施例262：化合物F-1437合成
与化合物F-1431的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1437(3.0g，71％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：654.27，元素分析结果：理论值：C,88.04；H,5.23；N,4.28；O,2.44；实际值：C,87.94；H,5.33；N,4.18；O,2.54。
合成实施例263：化合物F-1438合成
与化合物F-1431的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1438(3.1g，70％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：654.27，元素分析结果：理论值：C,88.04；H,5.23；N,4.28；O,2.44；实际值：C,87.94；H,5.33；N,4.18；O,2.54。
合成实施例264：化合物F-1445合成
与化合物F-1431的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1445(3.3g，69％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：682.3，元素分析结果：理论值：C,87.95；H,5.61；N,4.1；O,2.34；实际值：C,87.85；H,5.71；N,4；O,2.44。
合成实施例265：化合物F-1446合成
与化合物F-1431的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1446(3.2g，76％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：682.3，元素分析结果：理论值：C,87.95；H,5.61；N,4.1；O,2.34；实际值：C,87.85；H,5.71；N,4；O,2.44。
合成实施例266：化合物F-1452合成
与化合物F-1431的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1452(2.6g，71％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：619.29，元素分析结果：理论值：C,89.14；H,6.02；N,2.26；O,2.58；实际值：C,89.04；H,6.12；N,2.16；O,2.68。
合成实施例267：化合物F-1457合成
与化合物F-1431的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1457(1.2g， 61％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：692.14，元素分析结果：理论值：C,78.14；H,4.08；N,4.05；O,2.31；Se,11.42；实际值：C,78.04；H,4.18；N,3.95；O,2.41；Se,11.44。
合成实施例268：化合物F-1458合成
与化合物F-1431的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1458(1.3g，71％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：692.14，元素分析结果：理论值：C,78.14；H,4.08；N,4.05；O,2.31；Se,11.42；实际值：C,78.04；H,4.18；N,3.95；O,2.41；Se,11.40。
合成实施例269：化合物F-1463合成
与化合物F-1431的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1463(1.2g，68％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：527.08，元素分析结果：理论值：C,75.28；H,4.02；N,2.66；O,3.04；Se,15；实际值：C,75.18；H,4.12；N,2.56；O,3.14；Se,15.02。
合成实施例270：化合物F-1464合成
与化合物F-1431的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1464(1.3g，74％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：639.2，元素分析结果：理论值：C,77.1；H,5.84；N,2.19；O,2.5；Se,12.36；实际值：C,77；H,5.94；N,2.09；O,2.6；Se,12.37。
合成实施例271：化合物F-1483合成
与化合物F-1431合成类似，不同的是将4,4-二甲基-3-氟-6,8-二溴-1(4H)-萘酮替换为2-氟-5,7-二溴-1,4-萘二酮，得到化合物F-1483(3.1g，75％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：475.16，元素分析结果：理论值：C,85.87；H,4.45；N,2.95；O,6.73；实际值：C,85.97；H,4.35；N,2.85；O,6.83。
合成实施例272：化合物F-1481合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1481(1.6g，75％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：475.16，元素分析结果：理论值：C,85.87；H,4.45；N,2.95；O,6.73；实际值：C,85.77；H,4.55；N,2.85；O,6.83。
合成实施例273：化合物F-1482合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1482(1.8g，71％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：587.28，元素分析结果：理论值：C,85.83；H,6.35；N,2.38；O,5.44；实际值：C,85.73；H,6.45；N,2.28；O,5.54。
合成实施例274：化合物F-1484合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1484(1.7g，78％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：587.28，元素分析结果：理论值：C,85.83；H,6.35； N,2.38；O,5.44；实际值：C,85.73；H,6.45；N,2.28；O,5.54。
合成实施例275：化合物F-1488合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1488(1.7g，76％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：385.11，元素分析结果：理论值：C,84.14；H,3.92；N,3.63；O,8.3；实际值：C,84.04；H,4.02；N,3.53；O,8.4。
合成实施例276：化合物F-1489合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1489(1.9g，69％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：603.22，元素分析结果：理论值：C,87.54；H,4.84；N,2.32；O,5.3；实际值：C,87.44；H,4.94；N,2.22；O,5.4。
合成实施例277：化合物F-1490合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1490(1.6g，73％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：687.31，元素分析结果：理论值：C,87.3；H,6.01；N,2.04；O,4.65；实际值：C,87.2；H,6.11；N,1.94；O,4.75。
合成实施例278：化合物F-1491合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1491(2.0g，76％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：631.25，元素分析结果：理论值：C,87.45；H,5.27；N,2.22；O,5.06；实际值：C,87.35；H,5.37；N,2.12；O,5.16。
合成实施例279：化合物F-1492合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1492(2.1g，81％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：687.31，元素分析结果：理论值：C,87.3；H,6.01；N,2.04；O,4.65；实际值：C,87.2；H,6.11；N,1.94；O,4.75。
合成实施例280：化合物F-1493合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1493(1.5g，79％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：640.22，元素分析结果：理论值：C,86.23；H,4.4；N,4.37；O,4.99；实际值：C,86.13；H,4.5；N,4.27；O,5.09。
合成实施例281：化合物F-1494合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1494(1.4g，61％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：640.22，元素分析结果：理论值：C,86.23；H,4.4；N,4.37；O,4.99；实际值：C,86.13；H,4.5；N,4.27；O,5.09。
合成实施例282：化合物F-1497合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1497(1.6g，59％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：640.22，元素分析结果：理论值：C,86.23；H,4.4；N,4.37；O,4.99；实际值：C,86.13；H,4.5；N,4.27；O,5.09。
合成实施例283：化合物F-1498合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1498(1.8g，62％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：640.22，元素分析结果：理论值：C,86.23；H,4.4；N,4.37；O,4.99；实际值：C,86.13；H,4.5；N,4.27；O,5.09。
合成实施例284：化合物F-1500合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1500(1.9g，64％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：477.17，元素分析结果：理论值：C,85.51；H,4.85；N,2.93；O,6.7；实际值：C,85.41；H,4.95；N,2.83；O,6.8。
合成实施例285：化合物F-1506合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1506(1.7g，63％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：690.23，元素分析结果：理论值：C,86.94；H,4.38；N,4.06；O,4.63；实际值：C,86.84；H,4.48；N,3.96；O,4.73。
合成实施例286：化合物F-1507合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1507(1.8g，57％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：855.29，元素分析结果：理论值：C,87；H,4.36；N,4.91；O,3.74；实际值：C,86.9；H,4.46；N,4.81；O,3.84。
合成实施例287：化合物F-1513合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1513(2.1g，54％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：640.22，元素分析结果：理论值：C,86.23；H,4.4；N,4.37；O,4.99；实际值：C,86.13；H,4.5；N,4.27；O,5.09。
合成实施例288：化合物F-1514合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1514(2.2g，51％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：640.22，元素分析结果：理论值：C,86.23；H,4.4；N,4.37；O,4.99；实际值：C,86.13；H,4.5；N,4.27；O,5.09。
合成实施例289：化合物F-1516合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1516(2.1g，61％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：477.17，元素分析结果：理论值：C,85.51；H,4.85；N,2.93；O,6.7；实际值：C,85.41；H,4.95；N,2.83；O,6.8。
合成实施例290：化合物F-1522合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1522(1.8g，55％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：690.23，元素分析结果：理论值：C,86.94；H,4.38；N,4.06；O,4.63；实际值：C,86.84；H,4.48；N,3.96；O,4.73。
合成实施例291：化合物F-1523合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1523(1.9g，71％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：855.29，元素分析结果：理论值：C,87；H,4.36；N, 4.91；O,3.74；实际值：C,86.9；H,4.46；N,4.81；O,3.84。
合成实施例292：化合物F-1533合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1533(1.7g，54％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：491.13，元素分析结果：理论值：C,83.07；H,4.31；N,2.85；O,3.25；S,6.52；实际值：C,83.01；H,4.41；N,2.77；O,3.31；S,6.5。
合成实施例293：化合物F-1534合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1534(1.6g，58％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：603.26，元素分析结果：理论值：C,83.54；H,6.18；N,2.32；O,2.65；S,5.31；实际值：C,83.48；H,6.28；N,2.24；O,2.71；S,5.29。
合成实施例294：化合物F-1535合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1535(1.9g，59％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：491.13，元素分析结果：理论值：C,83.07；H,4.31；N,2.85；O,3.25；S,6.52；实际值：C,83.01；H,4.41；N,2.77；O,3.31；S,6.5。
合成实施例295：化合物F-1536合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1536(2.2g，61％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：603.26，元素分析结果：理论值：C,83.54；H,6.18；N,2.32；O,2.65；S,5.31；实际值：C,83.48；H,6.28；N,2.24；O,2.71；S,5.29。
合成实施例296：化合物F-1541合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1541(2.1g，64％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：619.2，元素分析结果：理论值：C,85.27；H,4.72；N,2.26；O,2.58；S,5.17；实际值：C,85.21；H,4.82；N,2.18；O,2.64；S,5.15。
合成实施例297：化合物F-1542合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1542(2.2g，62％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：703.29，元素分析结果：理论值：C,85.31；H,5.87；N,1.99；O,2.27；S,4.55；实际值：C,85.25；H,5.97；N,1.91；O,2.33；S,4.53。
合成实施例298：化合物F-1543合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1543(2.1g，58％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：647.23，元素分析结果：理论值：C,85.28；H,5.13；N,2.16；O,2.47；S,4.95；实际值：C,85.22；H,5.23；N,2.08；O,2.53；S,4.93。
合成实施例299：化合物F-1544合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1544(1.9g，60％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：703.29，元素分析结果：理论值：C,85.31；H,5.87；N,1.99；O,2.27；S,4.55；实际值：C,85.25；H,5.97；N,1.91；O,2.33；S,4.53。
合成实施例300：化合物F-1545合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1545(2.3g，58％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：656.19，元素分析结果：理论值：C,84.12；H,4.3；N,4.27；O,2.44；S,4.88；实际值：C,84.06；H,4.4；N,4.19；O,2.5；S,4.86。
合成实施例301：化合物F-1546合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1546(2.1g，57％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：656.19，元素分析结果：理论值：C,84.12；H,4.3；N,4.27；O,2.44；S,4.88；实际值：C,84.06；H,4.4；N,4.19；O,2.5；S,4.86。
合成实施例302：化合物F-1549合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1549(1.8g，54％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：656.19，元素分析结果：理论值：C,84.12；H,4.3；N,4.27；O,2.44；S,4.88；实际值：C,84.06；H,4.4；N,4.19；O,2.5；S,4.86。
合成实施例303：化合物F-1550合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1550(1.9g，59％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：656.19，元素分析结果：理论值：C,84.12；H,4.3；N,4.27；O,2.44；S,4.88；实际值：C,84.06；H,4.4；N,4.19；O,2.5；S,4.86。
合成实施例304：化合物F-1552合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1552(1.7g，61％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：493.15，元素分析结果：理论值：C,82.73；H,4.7；N,2.84；O,3.24；S,6.49；实际值：C,82.67；H,4.8；N,2.76；O,3.3；S,6.47。
合成实施例305：化合物F-1558合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1558(1.7g，66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：706.21，元素分析结果：理论值：C,84.96；H,4.28；N,3.96；O,2.26；S,4.54；实际值：C,84.9；H,4.38；N,3.88；O,2.32；S,4.52。
合成实施例306：化合物F-1559合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1559(1.8g，61％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：871.27，元素分析结果：理论值：C,85.39；H,4.28；N,4.82；O,1.83；S,3.68；实际值：C,85.33；H,4.38；N,4.74；O,1.89；S,3.66。
合成实施例307：化合物F-1565合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1565(1.9g，64％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：656.19，元素分析结果：理论值：C,84.12；H,4.3；N,4.27；O,2.44；S,4.88；实际值：C,84.06；H,4.4；N,4.19；O,2.5；S,4.86。
合成实施例308：化合物F-1566合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1566(1.6g，62％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：656.19，元素分析结果：理论值：C,84.12；H,4.3； N,4.27；O,2.44；S,4.88；实际值：C,84.06；H,4.4；N,4.19；O,2.5；S,4.86。
合成实施例309：化合物F-1568合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1568(1.8g，68％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：493.15，元素分析结果：理论值：C,82.73；H,4.7；N,2.84；O,3.24；S,6.49；实际值：C,82.67；H,4.8；N,2.76；O,3.3；S,6.47。
合成实施例310：化合物F-1577合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1577(2.1g，70％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：571.2，元素分析结果：理论值：C,84.03；H,5.11；N,2.45；O,2.8；S,5.61；实际值：C,83.97；H,5.21；N,2.37；O,2.86；S,5.59。
合成实施例311：化合物F-1578合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1578(2.2g，71％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：695.23，元素分析结果：理论值：C,86.3；H,4.78；N,2.01；O,2.3；S,4.61；实际值：C,86.24；H,4.88；N,1.93；O,2.36；S,4.59。
合成实施例312：化合物F-1579合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1579(2.1g，66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：571.2，元素分析结果：理论值：C,84.03；H,5.11；N,2.45；O,2.8；S,5.61；实际值：C,83.97；H,5.21；N,2.37；O,2.86；S,5.59。
合成实施例313：化合物F-1580合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1580(2.3g，65％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：695.23，元素分析结果：理论值：C,86.3；H,4.78；N,2.01；O,2.3；S,4.61；实际值：C,86.24；H,4.88；N,1.93；O,2.36；S,4.59。
合成实施例314：化合物F-1585合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1585(2.1g，73％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：523.17，元素分析结果：理论值：C,84.88；H,4.04；N,8.03；O,3.06；实际值：C,84.78；H,4.14；N,7.93；O,3.16。
合成实施例315：化合物F-1586合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1586(2.2g，64％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：635.29，元素分析结果：理论值：C,85.01；H,5.87；N,6.61；O,2.52；实际值：C,84.91；H,5.97；N,6.51；O,2.62。
合成实施例316：化合物F-1587合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1587(2.3g，68％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：523.17，元素分析结果：理论值：C,84.88；H,4.04；N,8.03；O,3.06；实际值：C,84.78；H,4.14；N,7.93；O,3.16。
合成实施例317：化合物F-1588合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1588(2.1g，70％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：635.29，元素分析结果：理论值：C,85.01；H,5.87；N,6.61；O,2.52；实际值：C,84.91；H,5.97；N,6.51；O,2.62。
合成实施例318：化合物F-1597合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1597(2.0g，58％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：688.23，元素分析结果：理论值：C,85.45；H,4.1；N,8.13；O,2.32；实际值：C,85.35；H,4.2；N,8.03；O,2.42。
合成实施例319：化合物F-1598合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1598(2.4g，61％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：688.23，元素分析结果：理论值：C,85.45；H,4.1；N,8.13；O,2.32；实际值：C,85.35；H,4.2；N,8.03；O,2.42。
合成实施例320：化合物F-1604合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1604(2.6g，63％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：525.18，元素分析结果：理论值：C,84.55；H,4.41；N,7.99；O,3.04；实际值：C,84.45；H,4.51；N,7.89；O,3.14。
合成实施例321：化合物F-1618合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1618(2.5g，70％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：603.23，元素分析结果：理论值：C,85.55；H,4.84；N,6.96；O,2.65；实际值：C,85.45；H,4.94；N,6.86；O,2.75。
合成实施例322：化合物F-1620合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1620(2.3g，69％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：525.18，元素分析结果：理论值：C,84.55；H,4.41；N,7.99；O,3.04；实际值：C,84.45；H,4.51；N,7.89；O,3.14。
合成实施例323：化合物F-1624合成
与化合物F-1483的合成基本相同，其不同之处在于原料与外围取代基的变换。目标化合物F-1624(2.1g，73％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：575.2，元素分析结果：理论值：C,85.54；H,4.38；N,7.3；O,2.78；实际值：C,85.44；H,4.48；N,7.2；O,2.88。
下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
有机电致发光器件包括第一电极、第二电极，以及位于两个电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域，比如该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
阳极的材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。阴极的材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。
其中，芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物。若空穴传输区3的材料为芳香胺衍生物，可以为HT-1至HT-34所示的化合物的一种或多种。

空穴注入层位于阳极2和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明中，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。


发光器件的结构中还可以包括位于电子传输层与阴极6之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
说明有机电致发光器件制备过程如下：在基板上依次沉积阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、阴极，然后封装。其中，在制备有机发光层时，通过宽带隙材料源、电子给体型材料源、电子受体型材料源和共振型TADF材料源共同蒸镀的方法形成有机发光层。
具体地，本发明的有机电致发光器件的制备方法包括以下步骤：
1、将涂布了阳极材料的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
2、把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
3、在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s，
4、在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和TADF染料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料的蒸镀速率、敏化剂材料的蒸镀速度和染料的蒸镀速率使染料达到预设掺杂比例；
5、在有机发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料，其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
6、在电子传输层上以0.1-0.5nm/s真空蒸镀LiF作为电子注入层，以0.5-1nm/s真空蒸镀Al层作为器件的阴极。
本发明实施例还提供一种显示装置，所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为OLED显示器等显示器件，以及包括该显示器件的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置与上述有机电致发光器件相对于现有技术所具有的优势相同，在此不再赘述。
以下通过具体化合物应用实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。
实施例1
本实施例的器件结构如下所示：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％B-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极为ITO；空穴注入层的材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为10nm；空穴传输层的材料为HI，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，B-1为染料且掺杂浓度为20wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
实施例2
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为B-2。B-2化合物具体合成方法可参 考合成实施例1。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％B-2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例3
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为B-7。B-7化合物具体合成方法可参考合成实施例1。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％B-7(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例4
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为B-8。B-8化合物具体合成方法可参考合成实施例1。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％B-8(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例5
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为B-9。B-9化合物具体合成方法可参考合成实施例1。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％B-9(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例6
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为B-25。B-25化合物具体合成方法可参考合成实施例4。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％B-25(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例7
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为B-36。B-36化合物具体合成方法可参考合成实施例4。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％B-36(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例8
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为B-37。B-37化合物具体合成方法可参考合成实施例4。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％B-37(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例9
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为B-46。B-46化合物具体合成方法可参考合成实施例4。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％B-46(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例10
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为B-52。B-52化合物具体合成方法可参考合成实施例4。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％B-52(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例11
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为B-61。B-61化合物具体合成方法可参考合成实施例7。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％B-61(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例12
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为B-73。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％B-73(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例13
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为B-85。B-85化合物具体合成方法可参考合成实施例7。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％B-85(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例14
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为B-93。B-93化合物具体合成方法可 参考合成实施例7。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％B-93(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例15
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为B-115。B-115化合物具体合成方法可参考合成实施例11。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％B-115(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例16
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为C-1。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％C-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例17
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为C-2。C-2化合物具体合成方法可参考合成实施例14。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％C-2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例18
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为C-7。C-7化合物具体合成方法可参考合成实施例14。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％C-7(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例19
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为C-8。C-8化合物具体合成方法可参考合成实施例14。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％C-8(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例20
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为C-9。C-9化合物具体合成方法可参考合成实施例14。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％C-9(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例21
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为C-25。C-25化合物具体合成方法可参考合成实施例17。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％C-25(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例22
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为C-36。C-36化合物具体合成方法可参考合成实施例17。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％C-36(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例23
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为C-37。C-37化合物具体合成方法可参考合成实施例17。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％C-37(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例24
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为C-46。C-46化合物具体合成方法可参考合成实施例17。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％C-46(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例25
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为C-52。C-52化合物具体合成方法可参考合成实施例17。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％C-52(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例26
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为C-61。C-61化合物具体合成方法可 参考合成实施例20。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％C-61(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例27
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为C-73。C-73化合物具体合成方法可参考合成实施例20。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％C-73(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例28
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为C-85。C-85化合物具体合成方法可参考合成实施例20。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％C-85(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例29
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为C-93。C-93化合物具体合成方法可参考合成实施例20。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％C-93(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例30
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由B-1替换为C-115。C-115化合物具体合成方法可参考合成实施例24。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％C-115(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例31
本实施例的器件结构如下所示：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-4(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极为ITO；空穴注入层的材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为10nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，E-4为染料且掺杂浓度为20wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
实施例32
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-3。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-3(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例33
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-20。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-20(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例34
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-21。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-21(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例35
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-39。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-39(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例36
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-40。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-40(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例37
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-59。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-59(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例38
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-60。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-60(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例39
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-97。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-97(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例40
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-98。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-98(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例41
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-136。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-136(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例42
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-137。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-137(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例43
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-153。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-153(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例44
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-154。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-154(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例45
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-173。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-173(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例46
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-174。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-174(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例47
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-191。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-191(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例48
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-192。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-192(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例49
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-210。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-210(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例50
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-211。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-211(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例51
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-2。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例52
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-22。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-22(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例53
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-41。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-41(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例54
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-42。器件结构如下： ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-42(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例55
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-58。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-58(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例56
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-5。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-5(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例57
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-24。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-24(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例58
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-43。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-43(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例59
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-62。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-62(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例60
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-100。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-100(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例61
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-138。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-138(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例62
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-157。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-157(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例63
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-176。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-176(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例64
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-195。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-195(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例65
与实施例31的制备方法相同，区别在于，将染料由E-4替换为E-214。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-214(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例66
本实施例的器件结构如下所示：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-544(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极为ITO；空穴注入层的材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为10nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，E-544为染料且掺杂浓度为20wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
实施例67
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-580。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-580(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例68
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-706。器件结构如下： ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-706(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例69
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-939。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-939(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例70
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-957。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-957(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例71
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-1241。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-1241(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例72
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-658。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-658(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例73
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-384。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-384(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例74
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-403。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-403(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例75
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-391。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-391(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例76
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-1389。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-1389(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例77
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-547。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-547(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例78
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-568。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-568(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例79
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-581。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-581(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例80
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-585。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-585(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例81
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-586。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-586(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例82
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-600。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-600(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例83
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-661。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-661(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例84
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-668。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-668(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例85
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-675。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-675(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例86
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-683。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-683(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例87
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-392。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-392(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例88
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-390。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-390(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例89
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-382。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-382(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例90
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-383。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-383(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例91
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-387。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-387(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例92
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-368。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-368(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例93
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-364。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-364(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例94
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-363。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-363(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例95
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-416。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-416(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例96
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-450。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-450(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例97
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-451。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-451(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例98
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-475。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-475(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例99
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-474。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-474(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例100
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-940。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-940(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例101
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-958。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-958(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例102
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-1242。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-1242(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例103
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-1243。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-1243(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例104
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-1244。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-1244(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例105
与实施例66的制备方法相同，区别在于，将染料由E-544替换为E-1148。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-1148(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例106
本实施例的器件结构如下所示：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％E-1461(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极为ITO；空穴注入层的材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为10nm；空穴传输层的材料为HI，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，E-1461为染料且掺杂浓度为20wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
实施例107
与实施例106的制备方法相同，区别在于，将染料由E-1461替换为E-1485。
实施例108
与实施例106的制备方法相同，区别在于，将染料由E-1461替换为E-1550。
实施例109
与实施例106的制备方法相同，区别在于，将染料由E-1461替换为E-1569。
实施例110
与实施例106的制备方法相同，区别在于，将染料由E-1461替换为E-1605。
实施例111
本实施例的器件结构如下所示：
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极为ITO；空穴注入层的材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为10nm；空穴传输层的材料为HI，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，F-1为染料且掺杂浓度为20wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
实施例112
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-4。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-4(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例113
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-6。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-6(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例114
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-9。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-9(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例115
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-66。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-66(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例116
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-69。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-69(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例117
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-82。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-82(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例118
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-105。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-105(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例119
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-126。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-126(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例120
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-129。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-129(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例121
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F221。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-221(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例122
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-224。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-224(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例123
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-237。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-237(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例124
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-241。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-241(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例125
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-247。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-247(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例126
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-254。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-254(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例127
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-281。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-281(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例128
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-282。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-282(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例129
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-299。器件结构如下： ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-299(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例130
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-302。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-302(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例131
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-332。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-332(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例132
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-333。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-333(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例133
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-358。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％A-138(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例134
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-359。器件结构如下：
实施例135
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-227。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-227(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例136
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-229。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-229(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例137
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-243。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-243(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例138
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-244。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-244(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例139
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-246。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-246(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例140
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-250。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-250(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例141
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为V-256。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-256(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例142
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-285。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-285(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例143
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-294。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-294(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例144
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-312。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-312(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例145
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-315。器件结构如下： ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-315(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例146
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-345。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-345(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例147
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-346。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-346(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例148
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-371。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-371(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例149
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-372。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-372(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例150
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-419。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-419(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例151
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-420。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-420(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例152
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-421。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-421(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例153
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-433。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-433(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例154
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-435。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-435(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例155
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-449。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-449(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例156
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-452。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-452(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例157
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-465。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-465(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例158
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-513。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-513(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例159
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-608。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-608(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例160
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-660。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-660(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例161
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-609。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-609(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例162
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-621。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-621(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例163
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-625。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-625(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例164
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-640。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-640(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例165
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-698。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-698(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例166
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-686。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-686(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例167
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-750。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-750(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例168
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-666。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-666(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例169
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-612。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-612(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例170
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-690。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-690(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例171
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-624。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-624(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例172
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-627。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-627(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例173
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-630。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-630(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例174
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-703。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-703(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例175
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-641。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-641(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例176
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-642。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-642(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例177
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-643。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-643(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例178
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-644。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-644(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例179
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-43。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-637(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例180
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-751。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-751(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例181
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-754。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-754(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例182
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-759。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-759(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例183
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-762。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-762(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例184
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-775。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-775(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例185
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-823。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-823(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例186
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-826。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-826(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例187
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-831。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-831(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例188
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-835。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-835(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例189
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-848。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-848(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例190
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-879。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-879(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例191
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-883。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-883(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例192
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-886。器件结构如下： ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-886(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例193
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-888。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-888(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例194
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-889。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-889(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例195
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-907。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-907(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例196
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-910。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-910(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例197
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-912。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-912(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例198
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-916。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-916(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例199
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-923。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-923(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例200
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-926。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-926(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例201
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-929。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-929(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例202
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-932。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-932(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例203
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-934。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-934(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例204
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-936。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-936(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例205
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-943。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-943(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例206
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-947。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-947(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例207
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-978。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-978(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例208
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-994。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-994(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例209
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1012。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1012(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例210
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1016。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1016(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例211
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1031。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1031(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例212
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1041。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1041(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例213
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1051。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1051(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例214
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1066。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1066(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例215
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1073。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1073(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例216
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1078。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1078(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例217
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1107。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1107(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例218
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1111。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1111(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例219
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1125。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1125(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例220
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1133。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1133(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例221
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1143。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1143(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例222
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1149。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1149(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例223
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1163。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1163(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例224
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1165。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1165(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例225
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1170。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1170(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例226
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1177。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1177(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例227
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1215。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1215(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例228
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1225。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1225(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例229
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1227。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1227(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例230
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1265。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1265(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例231
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1270。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1270(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例232
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1277。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1277(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例233
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1289。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1289(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例234
与实施例111的制备方法相同，区别在于，将染料由F-1替换为F-1321。器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％F-1321(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例1
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物B-1替换为现有技术中的化合物P1，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％P 1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例2
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物B-1替换为现有技术中的化合物P2，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％P2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例3
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物B-1替换为现有技术中的化合物P3，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％P3(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例4
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物B-1替换为现有技术中的化合物P4，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％P4(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例5
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物B-1替换为现有技术中的化合物P5，具体器件结构如下：ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/Host:20wt％P5(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
上述各个实施例中所采用的各类有机材料的结构式如下：

上述各个器件实施例所制备的的有机电致发光器件D1至器件D234以及器件R1至器件R5的具体性能数据详见下下表2：
表2：






由表2可知，在有机电致发光器件结构中其他功能层的材料方案及其制备工艺完全相同的情况下，相对于对比例来看，本发明器件实施例1-234所制备的有机电致发光器件相比于对比例1-5所制备的有机电致发光器件，在光色、效率、滚降以及器件寿命上有显著改善。
从光色方面分析，本发明化合物引入n轨道后减小了发光带隙，相较于没有n轨道参与的对比化合物P1-P5有一定程度红移，后续D1-D234通过调整染料电子给体强度实现了蓝光至红光的可见光区域全光色发射，突破了该类材料光色调节困难的瓶颈。
从效率方面分析，空间n-π*(TSnp)跃迁显著增大分子的旋轨耦合常数，提高三线态激子的利用速率，另外Rb对发光核心具有保护作用，减少激子猝灭，因此器件效率有较大提升。滚降方面，空间n-π*(TSnp)跃迁提高反向系间窜越速率，降低三线态激子寿命，抑制激子猝灭，因此相较于R1-R5，器件D1-D234在高亮度下仍然具有较高的外量子效率，滚降较小。
从寿命方面分析，本发明化合物的羰基化学活性较强，与相邻分子形成氢键损害器件寿命，邻位接入保护基团能有效抑制分子间氢键形成；另外空间n-π*(TSnp)跃迁提高反向系间窜越速率，降低三线态激子寿命，能有效抑制三线态激子湮灭产生高能中间体，减少化学键裂解，因此相较于R1-R5，D1-D234器件寿命显著提升。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

  1. 一种通式化合物，具有如下式(1)所示的结构：
    式(1)中：虚线代表环A为可选的结构，环A存在时表示为与含Y六元环结构稠合连接的基团，环A选自C6-C30的芳香环、C3-C30杂芳环中的一种；
    Y表示单键、O、S、Se、NR1、CR2R3、SiR4R5、GeR6R7、羰基、硫羰基、二氰基乙烯基中的一种；
    Z表示为O或S；
    R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7分别独立地选自C1-C30的链状烷基、C3-C30的环烷基、C1-C10的烷氧基、C1-C10的硫代烷氧基、C6-C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的杂芳基中的一种；
    Ra表示与环A连接的单取代基到最大允许数的取代基，当环A不存在时，Ra与含Y六元环结构直接相连，Ra各自独立地选自氢、氘、卤素或者取代或未取代的下述基团中的一种：C1～C30的链状烷基、C3～C30的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的杂芳基；
    当Ra为多个时，相邻的两个Ra之间可以键合形成取代或未取代的下述基团中的一种：C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C5-C30的杂芳基；
    Rb表示带有芳香性的基团，Rb选自取代或未取代的C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的杂芳基中的一种；
    R1代表单取代基团至最大允许数的取代基团，R1各自独立地选自氢、氘、卤素或者取代或未取代的下述基团中的一种：C1-C30的链状烷基、C3-C30的环烷基、C1-C10的烷氧基、C1-C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6-C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的杂芳基；
    当上述Ra、Rb、R1存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的链状烷基、C3-C30的环烷基、C1-C6的烷氧基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种。
  2. 根据权利要求1所述的通式化合物，其结构如下述式(2)所示：
    式(2)中，环A、Ra、Rb的定义与在式(1)中的定义相同，Rb’选自取代或未取代的C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的杂芳基中的一种；
    Rc选自氘、卤素或者取代或未取代的下述基团中的一种：C1-C30的链状烷基、C3-C30的环烷基、C1-C10的烷氧基、C1-C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6-C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的杂芳基；
    当上述存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的链状烷基、C3-C30的环烷基、C1-C6的烷氧基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种。
  3. 根据权利要求2所述的通式化合物，其结构如下述式(3)-式(32)中的任一所示：

    式(3)-式(32)中：Ra、Rb、Rb’、Rc的定义与在式(2)中的定义相同。
  4. 根据权利要求2或3所述的通式化合物，所述Ra、Rc分别独立地选自氢、氘、卤素或者取代或未取代的下述基团中的一种：C1-C10的链状烷基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6-C60的芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的杂芳基；
    当Ra、Rc分别独立地存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的链状烷基、C3-C30的环烷基、C1-C6的烷氧基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种。
  5. 根据权利要求2或3所述的通式化合物，所述Ra、Rc分别独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基中的一种。
  6. 根据权利要求2至4中任一所述的通式化合物，所述Rb与Rb’相同或不同，Rb、Rb’各自独立地选自下述D-1至D-228、A-1至A-143、P-1至P-398中的任一种，其中虚线代表连接位点：





















  7. 根据权利要求6所述的通式化合物，其特征在于，所述Rb与Rb’相同或不同，Rb与Rb’各自独立地选自下述结构式中的一种：





  8. 根据权利要求1所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：














































































































































































  9. 权利要求1-8中任一所述的通式化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层材料。
  10. 一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1-8中任一所述的化合物。
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