WO2024058212A1 - コンタクトレンズ用溶液 - Google Patents

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WO2024058212A1
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Inventor
寛子 川崎
規郎 岩切
Original Assignee
日油株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/74—Carboxylates or sulfonates esters of polyoxyalkylene glycols
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C13/00—Assembling; Repairing; Cleaning
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/04—Contact lenses for the eyes

Definitions

  • the present invention relates to a contact lens solution that imparts surface hydrophilicity (especially durable surface hydrophilicity) and stain resistance (especially durable stain resistance) to contact lenses.
  • Patent Document 1 discloses a method of graft-polymerizing a hydrophilic monomer onto the surface of a contact lens that has been subjected to plasma treatment to impart hydrophilicity and antifouling properties to the surface.
  • Patent Document 2 discloses a method of imparting hydrophilicity and stain resistance by treating contact lenses with a liquid containing hyaluronic acid having a specific molecular weight.
  • Patent Document 1 requires complicated steps, and Patent Document 2 does not focus on the durability of the effect.
  • Patent Document 3 discloses a method for cleaning and preventing lipid deposition using a composition containing a nonionic polyether surfactant having an HLB of less than 12. However, this focuses on cleaning and does not consider lipid deposition (lipid adhesion).
  • An object of the present invention is to provide a solution for soft contact lenses that imparts surface hydrophilicity and antifouling properties to soft contact lenses.
  • R 1 and R 2 each represent an alkyl group having 4 to 15 carbon atoms, and A represents COO or O.
  • n indicates 30 to 300] 2.
  • 3. The contact lens solution according to item 1 or 2, wherein R 1 and R 2 are each an alkyl group having 11 carbon atoms, A is COO, and n is 50 to 200.
  • the contact lens solution of the present invention can impart durable antifouling properties and hydrophilicity to the contact lens surface through simple treatment.
  • the contact lens solution of the present invention is a contact lens solution containing a compound Q represented by the following formula (a) as an active ingredient (main ingredient).
  • R 1 and R 2 each represent an alkyl group having 4 to 15 carbon atoms, and A represents COO or O. In addition, n indicates 30 to 300]
  • each lower limit value and upper limit value can be independently combined.
  • preferably 10 or more, more preferably 20 or more, and preferably 100 or less, more preferably 90 or less "preferable lower limit: 10" and “more preferably upper limit: 90” are combined. , “10 or more and 90 or less”.
  • the description "preferably 10 to 100, more preferably 20 to 90” can similarly be set to "10 to 90".
  • n (average number of added moles of oxyethylene groups) is 30 to 300, preferably 30 to 250, more preferably 50 to 200, still more preferably 60 to 100. It is. If n is less than 30, it will be difficult to form a solution, and the expected effect will not be obtained. Moreover, when n exceeds 300, sterilization by filtration may become difficult.
  • R 1 and R 2 are each an alkyl group having 4 to 15 carbon atoms, preferably 5 to 15 carbon atoms, and more preferably 8 to 12 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms exceeds 15, the antifouling property improvement effect may be impaired due to increased hydrophobicity.
  • the number of carbon atoms is less than 3, there is a possibility that adsorption to contact lenses may be weakened.
  • A is ester (COO) or ether (O), preferably ester (COO).
  • Examples of the compound Q include polyethylene glycol dilaurate (R 1 and R 2 are each an alkyl group having 11 carbon atoms, and A is COO), polyethylene glycol dipalmitate (R 1 and R 2 are each an alkyl group having 11 carbon atoms, and A is COO). 15 alkyl group, A is COO), myristate polyoxyethylene myristyl ether (R 1 is an alkyl group having 14 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 13 carbon atoms, A is O Among them, polyethylene glycol dilaurate is preferred.
  • the amount of Compound Q in the contact lens solution of the present invention is not particularly limited, it is preferably contained in a range of 0.0001 w/v% to 0.3 w/v%, more preferably 0.001 w/v%. v% to 0.2 w/v%, more preferably 0.01 w/v% to 0.1 w/v%. If the content is less than 0.0001 w/v%, sufficient effects may not be obtained, and if it exceeds 0.3 w/v%, high viscosity and foaming may occur during the production of contact lens solutions. may be difficult to handle.
  • the contact lens solution of the present invention may contain additives, etc. that are used in the preparation of ordinary contact lens solutions, as necessary.
  • the blending amount of the additive is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 5.0 w/v%, more preferably 0.05 to 4.0 w/v%, and 0.1 to 3.0 w/v%. More preferred.
  • additives include vitamins, thickeners, amino acids, sugars, refreshing agents, inorganic salts, organic acid salts, antioxidants, stabilizers, preservatives, chelating agents, buffers, and the like.
  • vitamins include sodium flavin adenine dinucleotide, cyanocobalamin, retinol acetate, retinol palmitate, pyridoxine hydrochloride, panthenol, sodium pantothenate, calcium pantothenate, and the like.
  • the thickener include hydroxypropyl methylcellulose, polyvinyl alcohol, sodium hyaluronate, alginic acid, guar gum, cellulose, and derivatives thereof.
  • amino acids include aspartic acid and its salts, aminoethylsulfonic acid, and the like.
  • sugars include glucose, mannitol, sorbitol, xylitol, trehalose, and the like.
  • cooling agent include menthol, camphor, and the like.
  • inorganic salts include sodium chloride, potassium chloride, and the like.
  • organic acid salts include sodium citrate.
  • antioxidant include tocopherol acetate, taurine, sodium bisulfite, sodium sulfite, dibutylhydroxytoluene, and the like.
  • stabilizer include sodium edetate, glycine, and the like.
  • Examples of the preservative include benzalkonium chloride, chlorhexidine gluconate, potassium sorbate, polyhexanide hydrochloride, paraben, and chlorobutanol.
  • Examples of the chelating agent include EDTA-2Na, trihydroxymethylaminomethane, and sodium hexametaphosphate.
  • Examples of the buffer include borate buffer, phosphate buffer, citrate buffer, and the like.
  • phosphate buffers include disodium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, dipotassium hydrogen phosphate, and their hydrates, as well as hydrochloric acid, sodium hydroxide, and water.
  • a boric acid buffer is a buffer containing a component selected from boric acid, borax, hydrochloric acid, sodium hydroxide, and potassium hydroxide.
  • the contact lens solution of the present invention is produced by a general method for producing contact lens solutions, which involves mixing and stirring Compound Q, which is an essential component, and water and other components (additives) as necessary. be able to. During production, a step of heating and stirring may be added depending on the solubility of other added components. Note that the obtained contact lens solution may be subjected to operations such as sterile filtration, if necessary.
  • the pH of the contact lens solution of the present invention is preferably 3 to 9, more preferably 3 to 8, and even more preferably 4 to 8, from the viewpoint of improving the feeling of wearing contact lenses.
  • the pH of the contact lens solution in this specification refers to a value measured according to the 18th edition Japanese Pharmacopoeia General Test Method 2.54 pH measurement method.
  • the osmotic pressure of the contact lens solution of the present invention is preferably 200 to 400 mOsm, more preferably 210 to 350 mOsm, even more preferably 220 to 340 mOsm, from the viewpoint of improving the feeling of wearing contact lenses, and the osmotic pressure ratio is It is preferably 0.7 to 1.4, more preferably 0.8 to 1.3, even more preferably 0.8 to 1.2.
  • the osmotic pressure of the solution for contact lenses in this specification refers to the value measured according to the 18th edition Japanese Pharmacopoeia General Test Methods 2.47 Osmolarity measurement method (osmolality measurement method), and the osmolarity ratio is obtained. It refers to the value obtained by dividing the osmotic pressure value by the osmotic pressure value (286 mOsm) of 0.9% by mass physiological saline.
  • Specific product forms of the contact lens solution of the present invention include, for example, contact lens shipping solution, contact lens care products, contact lens disinfectant solution, contact lens storage solution, contact lens cleaning solution, and contact lens cleaning solution.
  • Examples include a storage solution, a disinfectant cleaning solution for contact lenses, a storage solution for contact lenses, and a mounting solution for contact lenses.
  • Example 1-1 Weigh out about 80 g of purified water, add 0.005 g of polyethylene glycol dilaurate (average number of added moles of oxyethylene group 70), 0.83 g of sodium chloride, 0.053 g of sodium dihydrogen phosphate dihydrate, and phosphoric acid. 0.599 g of disodium hydrogen dodecahydrate was weighed out and dissolved. After that, purified water was added to this so that the total volume was 100 mL. Filtration sterilization was performed to obtain a sterile solution for contact lenses of the present invention (particularly, a shipping solution for contact lenses). The resulting solution for contact lenses was evaluated for its effect on improving the hydrophilicity of contact lenses and the effect on improving its antifouling properties, which will be described later. The results are shown in Table 1.
  • Example 1-2 to Example 1-4 and Comparative Example 1-1 to Comparative Example 1-4 A sterile contact lens solution (particularly a contact lens shipping solution) was prepared according to the same procedure as in Example 1, except that the types and amounts of components shown in Table 1 or Table 2 were used. The resulting solution for contact lenses was evaluated for its effect on improving the hydrophilicity of contact lenses and the effect on improving its antifouling properties, which will be described later. The results are shown in Tables 1 and 2.
  • Example 2-1 to Example 2-4 and Comparative Example 2-1 to Comparative Example 2-4 Contact lens solutions (particularly contact lens care products) of the present invention were prepared according to the formulation examples shown in Tables 3 and 4.
  • Contact lens care products were prepared in the same manner as in Example 1-1, except that the types and amounts shown in Tables 3 and 4 were used. Using these contact lens care products, the effects of improving hydrophilicity of contact lenses and the effects of improving stain resistance of contact lenses, which will be described later, were evaluated. The results are shown in Tables 3 and 4.
  • ⁇ Mixed lipid composition Oleic acid 0.06g Linolenic acid 0.06g Palmitic acid 0.06g Tripalmitic acid 0.81g Cetyl alcohol 0.20g Cetyl myristate 0.81g Cholesterol 0.08g Cholesterol palmitate 0.08g Lecithin (egg derived) 2.83g ⁇ Composition of phosphoric acid/boric acid buffer solution Sodium chloride 2.25g Potassium dihydrogen phosphate 1.25g Sodium tetraborate decahydrate 5.65g Make the total amount of ion exchange water 250mL
  • the amount of lipid adhesion on the contact lens was determined by comparing the obtained absorbance with a calibration curve.
  • the lipid adhesion inhibition rate was calculated based on the amount of lipid adhesion when a similar test was conducted using physiological saline as a contact lens solution. When the lipid adhesion suppression rate was 25% or more, it was judged as "having adhesion suppression ability", and when the lipid adhesion suppression rate was 50% or more, it was judged as "particularly excellent in adhesion suppression ability".
  • the evaluation results are shown in Tables 1 to 4.
  • Example 1-1 to 1-4 The surface hydrophilicity of the contact lens was found to be particularly excellent. Furthermore, durable surface hydrophilicity was found to be particularly good or excellent. Regarding the antifouling properties of the contact lenses, the results showed that the ability to suppress adhesion was particularly excellent or excellent. Furthermore, the antifouling properties of the durable contact lenses were similarly found to be particularly excellent or excellent in their ability to inhibit adhesion. According to the results of Example 1-1 and Example 1-3, polyethylene glycol dilaurate (EO about 70), which is an essential component of the contact lens solution of the present invention, is superior to polyethylene glycol dilaurate (EO about 150). I confirmed that there is. It has been confirmed that the contact lens solution of the present invention has excellent effects as a contact lens shipping solution.
  • Example 2-1 to 2-4 The surface hydrophilicity of the contact lens was found to be particularly excellent. Furthermore, durable surface hydrophilicity was found to be particularly good or excellent. The results showed that the antifouling properties of contact lenses were particularly excellent in their ability to suppress adhesion. Furthermore, the stain resistance of the durable contact lens was similarly shown to be particularly excellent in its ability to suppress adhesion. It has been confirmed that the contact lens solution of the present invention has excellent effects as a contact lens care product.
  • Comparative examples 1-1 to 1-4 Regarding Comparative Example 1-2, since it was insoluble, no evaluations were made. Regarding Comparative Examples 1-1, 1-3, and 1-4, the effect could not be confirmed in any one of surface hydrophilicity, durable surface hydrophilicity, antifouling property, and durable antifouling property. There wasn't. ⁇ Comparative examples 2-1 to 2-4 Regarding Comparative Example 2-2, it was not soluble, so no evaluations were made. Concerning Comparative Examples 2-1, 2-3, and 2-4, it was confirmed that they did not have durable surface hydrophilicity, and did not have antifouling properties or durable antifouling properties. did.
  • the solution for contact lenses of the present invention can impart durable antifouling properties and hydrophilic properties to the surface of contact lenses through simple treatment, and provides a good feeling of wearing and visibility when wearing contact lenses. Can be done.

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Abstract

式（ａ）で示す化合物Ｑを含む溶液により表面親水性及び防汚性をソフトコンタクトレンズに付与するソフトコンタクトレンズ用溶液を提供する。

Description

コンタクトレンズ用溶液
　本発明は、表面親水性（特に、耐久性のある表面親水性）及び防汚性（特に、耐久性のある防汚性）をコンタクトレンズに付与するコンタクトレンズ用溶液に関する。
　コンタクトレンズは簡便に視力矯正を行える便利さから年々装用者が増加しており、現代では広く一般に使用される医療機器となっている。しかし、コンタクトレンズ装用者の中には装用中の不快感から使用を断念する場合も多く存在しており、コンタクトレンズの装用感の向上は、未だに大きな課題の一つとなっている。
　この装用中の不快感は「ゴロゴロする」と表現されることが多く、これは装用中におけるコンタクトレンズの表面濡れ性の低下や汚れの付着が原因で生じることが知られている。さらに、汚れの付着、特に脂質汚れの付着はコンタクトレンズにくもりを生じさせて視界の良好さを著しく低下させる。よって、コンタクトレンズの装用中の快適性を高めるためには、コンタクトレンズの表面濡れ性の向上（親水性の向上）や防汚性の向上が重要である。
　前記問題を解決するため、様々な手法が提案されている。例えば、特許文献１では、プラズマ処理を施したコンタクトレンズ表面に親水性モノマーをグラフト重合させて表面の親水性や防汚性を付与する方法などが開示されている。特許文献２では、特定の分子量を有するヒアルロン酸を配合した液でコンタクトレンズを処理することで親水性や防汚性を付与する方法が開示されている。しかし、特許文献１では煩雑な工程を踏む必要があり、特許文献２では効果の耐久性について焦点を当てたものではなかった。
　特許文献３では、ＨＬＢが１２よりも小さい非イオン性ポリエーテル界面活性剤を配合した組成物によって脂質の洗浄及び堆積を防止する方法が開示されている。しかし、これは洗浄に重点を置いたものであり、脂質の堆積（脂質の付着）については検討されていない。
日本国特開２０１８－０２２１７４ ＷＯ２０１３／０３１０２０ 日本国特表２００７―５１３２４２
　本発明の課題は、表面親水性及び防汚性をソフトコンタクトレンズに付与するソフトコンタクトレンズ用溶液を提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究した結果、下記式（ａ）で示す化合物Ｑを含む溶液が、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　１．下記式（ａ）で示す化合物Ｑを含有するコンタクトレンズ用溶液。

［前記式（ａ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ炭素数４～１５のアルキル基を示し、ＡはＣＯＯ又はＯを示す。また、ｎは３０～３００を示す］
　２．前記コンタクトレンズ用溶液は、コンタクトレンズ用出荷液である前項１に記載のコンタクトレンズ用溶液。
　３．前記Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１１のアルキル基であり、前記ＡはＣＯＯであり、かつ前記ｎは５０～２００である、前項１又は２に記載のコンタクトレンズ用溶液。
　本発明のコンタクトレンズ用溶液は、コンタクトレンズ表面に対して簡便な処理で耐久性のある防汚性及び親水性を付与することができる。
＜コンタクトレンズ用溶液＞
　本発明のコンタクトレンズ用溶液は、下記式（ａ）で示す化合物Ｑを有効成分（主成分）として、含有するコンタクトレンズ用溶液である。

［前記式（ａ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ炭素数４～１５のアルキル基を示し、ＡはＣＯＯ又はＯを示す。また、ｎは３０～３００を示す］
　本明細書において、好ましい数値範囲（例えば、濃度の範囲）を段階的に記載した場合、各下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは１０以上、より好ましくは２０以上、そして、好ましくは１００以下、より好ましくは９０以下」という記載において、「好ましい下限値：１０」と「より好ましい上限値：９０とを組み合わせて、「１０以上９０以下」とすることができる。また、例えば、「好ましくは１０～１００、より好ましくは２０～９０」という記載においても、同様に「１０～９０」とすることができる。
　式（ａ）中、ｎ（オキシエチレン基の平均付加モル数）は、ｎは３０～３００であり、好ましくは３０～２５０であり、より好ましくは５０～２００であり、さらに好ましくは６０～１００である。ｎが３０を下回ると、溶液にすることが難しく、また期待した効果が得られない。
　また、ｎが３００を超えると、ろ過による滅菌が困難になるおそれがある。
　式（ａ）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数４～１５のアルキル基であり、好ましくは５～１５であり、より好ましくは８～１２である。炭素数が１５を超えると、疎水性が高まることにより防汚性向上効果が損なわれる恐れがある。また、炭素数が３を下回ると、コンタクトレンズへの吸着が弱まる恐れがある。
　式（ａ）中、Ａはエステル（ＣＯＯ）又はエーテル（Ｏ）であり、好ましくはエステル（ＣＯＯ）である。
　化合物Ｑとしては、例えば、ジラウリン酸ポリエチレングリコール（Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１１のアルキル基であり、ＡはＣＯＯである）、ジパルミチン酸ポリエチレングリコール（Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１５のアルキル基であり、ＡはＣＯＯである）、ミリスチン酸ポリオキシエチレンミリスチルエーテル（Ｒ１は炭素数１４のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数１３のアルキル基であり、ＡはＯである）などが挙げられ、好ましくはジラウリン酸ポリエチレングリコールである。
　本発明のコンタクトレンズ用溶液における化合物Ｑの配合量は特に規定されないが、０．０００１ｗ／ｖ％～０．３ｗ／ｖ％の範囲で含有していることが好ましく、より好ましくは０．００１ｗ／ｖ％～０．２ｗ／ｖ％で、更に好ましくは０．０１ｗ／ｖ％～０．１ｗ／ｖ％である。
　含有量が０．０００１ｗ／ｖ％を下回ると十分な効果を得ることができない可能性があり、０．３ｗ／ｖ％を上回ると高粘度化や泡立ちの発生などによりコンタクトレンズ用溶液の製造時における取り扱いが困難となる可能性がある。
＜添加剤＞
　本発明のコンタクトレンズ用溶液は、必須の成分（有効成分）である化合物Ｑ以外にも、必要に応じて通常のコンタクトレンズ用溶液の調製において使用されている添加剤等を含有してもよい。
　添加剤の配合量は、特に限定されないが、０．０１～５．０ｗ／ｖ％が好ましく、０．０５～４．０ｗ／ｖ％がより好ましく、０．１～３．０ｗ／ｖ％がさらに好ましい。
　添加剤としては、ビタミン類、増粘剤、アミノ酸類、糖類、清涼化剤、無機塩類、有機酸塩、酸化防止剤、安定化剤、防腐剤、キレート剤、緩衝剤等が挙げられる。
　ビタミン類としては、例えば、フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム、シアノコバラミン、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール、塩酸ピリドキシン、パンテノール、パントテン酸ナトリウム、パントテン酸カルシウム等が挙げられる。
　増粘剤としては、例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ヒアルロン酸ナトリウム、アルギン酸、グァーガム、セルロース、及びその誘導体等を挙げられる。
　アミノ酸類としては、例えば、アスパラギン酸及びその塩、アミノエチルスルホン酸等が挙げられる。
　糖類としては、例えば、ブドウ糖、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、トレハロース等が挙げられる。
　清涼化剤としては、例えば、メントール、カンフル等が挙げられる。
　無機塩類としては、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム等が挙げられる。
　有機酸塩としては、例えば、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。
　酸化防止剤としては、例えば、酢酸トコフェロール、タウリン、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、ジブチルヒドロキシトルエン等が挙げられる。
　安定化剤としては、例えば、エデト酸ナトリウム、グリシン等が挙げられる。
　防腐剤としては、例えば、塩化ベンザルコニウム、クロルヘキシジングルコン酸塩、ソルビン酸カリウム、塩酸ポリヘキサニド、パラベン、クロロブタノール等が挙げられる。
　キレート剤としては、例えば、ＥＤＴＡ-２Ｎａ、トリヒドロキシメチルアミノメタン、ヘキサメタリン酸ソーダ等が挙げられる。
　緩衝剤としては、例えば、ホウ酸緩衝液、リン酸緩衝液、クエン酸緩衝液等が挙げられる。さらに、リン酸緩衝液とは、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、及びこれらの水和物、また、塩酸、水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウムから選ばれる成分を含む緩衝液である。ホウ酸緩衝液とは、ホウ酸、ホウ砂、塩酸、水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウムから選ばれる成分を含む緩衝液である。
＜コンタクトレンズ用溶液の製造方法＞
　本発明のコンタクトレンズ用溶液は、必須成分である化合物Ｑと、必要に応じて水やその他の成分（添加剤）を混合して攪拌する、一般的なコンタクトレンズ用溶液の製造方法により製造することができる。製造する時に、添加したその他成分の溶解性に応じて加熱攪拌の工程を加えることができる。なお、得られたコンタクトレンズ用溶液は必要に応じて無菌ろ過等の操作を行ってもよい。
＜コンタクトレンズ用溶液のｐＨ＞
　本発明のコンタクトレンズ用溶液のｐＨは、コンタクトレンズ装着時装用感を向上させる観点から、好ましくは３～９、より好ましくは３～８、更に好ましくは４～８である。
　なお、本明細書におけるコンタクトレンズ用溶液のｐＨは、第１８改正日本薬局方　一般試験法　２．５４　ｐＨ測定法に従って測定した値をいう。
＜コンタクトレンズ用溶液の浸透圧及び浸透圧比＞
　本発明のコンタクトレンズ用溶液の浸透圧は、コンタクトレンズ装着時の装用感を向上させる観点から、好ましくは２００～４００ｍＯｓｍ、より好ましくは２１０～３５０ｍＯｓｍ、更に好ましくは２２０～３４０ｍＯｓｍであり、浸透圧比は好ましくは０．７～１．４、より好ましくは０．８～１．３、更に好ましくは０．８～１．２である。
　なお、本明細書におけるコンタクトレンズ用溶液の浸透圧は、第１８改正日本薬局方　一般試験法　２．４７　浸透圧測定法（オスモル濃度測定法）に従って測定した値をいい、浸透圧比は得られた浸透圧の値を０．９質量％生理食塩水の浸透圧の値（２８６ｍＯｓｍ）で除した値を指す。
＜コンタクトレンズ用溶液の使用態様＞
　本発明のコンタクトレンズ用溶液の具体的な製品形態としては、例えば、コンタクトレンズ用出荷液、コンタクトレンズケア用品、コンタクトレンズ用消毒液、コンタクトレンズ用保存液、コンタクトレンズ用洗浄液、コンタクトレンズ用洗浄保存液、コンタクトレンズ用消毒洗浄保存液、及びコンタクトレンズ用装着液等が挙げられる。
　コンタクトレンズ用出荷液として使用する場合は、コンタクトレンズを本発明のコンタクトレンズ用溶液に浸漬して密閉した後、加熱滅菌を行うことができる。
　以下、実施例及び比較例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
［実施例１－１］
　精製水約８０ｇを量り、これにジラウリン酸ポリエチレングリコール（オキシエチレン基の平均付加モル数７０）０．００５ｇ、塩化ナトリウム０．８３ｇ、リン酸二水素ナトリウム・二水和物０．０５３ｇ、リン酸水素二ナトリウム・十二水和物０．５９９ｇを量りとり溶解させた。この後、これに全量１００ｍＬとなるように精製水を加えた。ろ過滅菌を行い、無菌の本発明のコンタクトレンズ用溶液（特に、コンタクトレンズ用出荷液）とした。得られたコンタクトレンズ用溶液について、後述するコンタクトレンズの親水性向上効果の評価及びコンタクトレンズの防汚性向上効果の評価を行った。結果を表１に示す。
［実施例１－２～実施例１－４及び比較例１－１～比較例１－４］
　表１又は表２に示す種類及び量の成分を使用した以外は、実施例１と同様の手順に従って調製し、無菌のコンタクトレンズ用溶液（特に、コンタクトレンズ用出荷液）とした。得られたコンタクトレンズ用溶液について、後述するコンタクトレンズの親水性向上効果の評価及びコンタクトレンズの防汚性向上効果の評価を行った。結果を表１及び表２に示す。
［実施例２－１～実施例２－４及び比較例２－１～比較例２－４］
　表３及び表４に記載の処方例にて、本発明のコンタクトレンズ用溶液（特に、コンタクトレンズケア用品）を調製した。表３及び表４に示す種類及び量を使用したこと以外は実施例１－１と同様に、コンタクトレンズケア用品をそれぞれ調製した。これらのコンタクトレンズケア用品を用いて、後述するコンタクトレンズの親水性向上効果の評価及びコンタクトレンズの防汚性向上効果の評価を行った。結果を表３及び表４に示す。
＜コンタクトレンズの親水性向上効果の検討＞
　実施例及び比較例において、コンタクトレンズの親水性評価は以下の手順に従って行った。なお、コンタクトレンズの親水性向上効果の検討には、Ｐｏｌｙｍａｃｏｎ（非イオン性低含水素材）レンズを用いた。
（手順）
　１）実施例又は比較例のコンタクトレンズ用溶液を用いた。
　２）コンタクトレンズ１枚を１５ｍＬ遠心チューブへと入れた。
　３）２）の遠心チューブに生理食塩液１０ｍＬを加え、終夜振とうした。
　４）生理食塩液を３）の遠心チューブから取り除き、１）のコンタクトレンズ用溶液１０ｍＬを該遠心チューブに加えた。
　５）１２１℃、２０分間の条件でオートクレーブ処理を４）の遠心チューブに行った。但し、実施例２－１～実施例２－４及び比較例２－１～比較例２－４ではこの操作は実施しなかった。
　６）室温まで冷却後、コンタクトレンズを取り出し、レンズ表面の水膜が切れるまでの時間（ＢＵＴ）をストップウォッチで計測した。ＢＵＴが１０秒以上のものを「表面親水性に優れる」として表１に「〇」と、１５秒以上のものを「表面親水性に特に優れる」として「◎」と、また１０秒未満のものを「△」として表１～表４に記載した。
＜コンタクトレンズの親水性向上効果の耐久性の評価＞
（手順）
　１）実施例又は比較例のコンタクトレンズ用溶液を用いた。
　２）コンタクトレンズ１枚を１５ｍＬ遠心チューブへと入れた。
　３）２）の遠心チューブに生理食塩液１０ｍＬを加え、終夜振とうした。
　４）生理食塩液を３）の遠心チューブから取り除き、１）のコンタクトレンズ用溶液１０ｍＬを該遠心チューブに加えた。
　５）１２１℃、２０分間の条件でオートクレーブ処理を４）の遠心チューブに行った。但し、実施例２－１～実施例２－４及び比較例２－１～比較例２－４ではこの操作は実施しなかった。
　６）室温まで冷却後、コンタクトレンズを取り出し、さらに、該コンタクトレンズを２ｍＬの生理食塩液に浸漬し、３０分間振とう洗浄した。
　７）残りの操作については＜コンタクトレンズの親水性向上効果の検討＞と同様に実施して、評価した。評価結果を表１～表４に示す。
＜コンタクトレンズの防汚性向上効果の評価＞
　実施例及び比較例において、コンタクトレンズの防汚性評価は以下の手順に従って行った。なお、コンタクトレンズの防汚性向上効果の検討には、ＡＣＵＶＵＥＯＡＳＹＳ(登録商標)（Ｊｏｈｎｓｏｎ　ａｎｄ　Ｊｏｈｎｓｏｎ製）を用いた。
（手順）
　人工眼脂の調製
　１）以下に示す組成の混合脂質０．５ｇを、以下に示すリン酸・ホウ酸緩衝溶液１００ｍＬに混合した。
　２）６０℃でホモミキサーを用いて懸濁した。
　３）１Ｎ塩酸でｐＨ＝７．０に調整した。
〇混合脂質の組成
　　オレイン酸　　　　　　　　　　　　 ０．０６ｇ
　　リノレン酸　　　　　　　　　　　　 ０．０６ｇ
　　パルミチン酸　　　　　　　　　　　 ０．０６ｇ
　　トリパルミチン酸　　　　　　　　　 ０．８１ｇ
　　セチルアルコール　　　　　　　　　 ０．２０ｇ
　　ミリスチン酸セチル　　　　　　　　 ０．８１ｇ
　　コレステロール　　　　　　　　　　 ０．０８ｇ
　　パルミチン酸コレステロール　　　　 ０．０８ｇ
　　レシチン（卵由来）　　　　　　　　 ２．８３ｇ
〇リン酸・ホウ酸緩衝液の組成
　　塩化ナトリウム　　　　　　　　　　 ２．２５ｇ
　　リン酸二水素カリウム　　　　　　　 １．２５ｇ
　　四ホウ酸ナトリウム・十水和物　　　 ５．６５ｇ
　　イオン交換水　　　　　　　　　　　 全量を２５０ｍＬとする
（評価）
　１）実施例又は比較例のコンタクトレンズ用溶液を用いた。
　２）コンタクトレンズ１枚を１５ｍＬ遠心チューブへと入れた。
　３）２）の遠心チューブに生理食塩液１０ｍＬを加え、終夜振とうした。
　４）この後、生理食塩液を取り除き、１）のコンタクトレンズ用溶液１０ｍＬを３）の遠心チューブに加えた。
　５）１２１℃、２０分間の条件でオートクレーブ処理を行った。但し、実施例２－１～実施例２－４及び比較例２－１～比較例２－４ではこの操作は実施しなかった。
　６）コンタクトレンズを室温まで冷却後、コンタクトレンズ１枚当たり４ｍＬの人工眼脂に４時間浸漬した。
　７）コンタクトレンズを取り出し、生理食塩液で軽くすすぎ、水気を取り除いた。
　８）コンタクトレンズを抽出液（エタノール／ジエチルエーテル＝１／１（ｖ／ｖ））３ｍＬに浸漬した。
　９）１０分間超音波処理を行った。
　１０）抽出液中の脂質量をバニリン－リン酸法（参照；井薫、森山摩里、今安正樹、田中英成：コンタクトレンズに対する脂質付着性に関する研究、日コレ誌、37、58-61、1995）にて定量した。
　得られた吸光度を検量線と照合することによりコンタクトレンズの脂質付着量を求めた。コンタクトレンズ用溶液として生理食塩液を用いて同様に試験を実施した際の脂質付着量を基準として、脂質付着抑制率を算出した。脂質付着抑制率が２５％以上の場合、「付着抑制能がある」とし、脂質付着抑制率が５０％以上の場合、「付着抑制能に特に優れる」とした。評価結果を表１～表４に示す。
＜コンタクトレンズの防汚性向上効果の耐久性の評価＞
（手順）
　１）実施例又は比較例のコンタクトレンズ用溶液を用いた。
　２）コンタクトレンズ１枚を１５ｍＬ遠心チューブへと入れた。
　３）２）の遠心チューブに生理食塩液１０ｍＬを加え、終夜振とうした。
　４）この後、生理食塩液を取り除き、１）のコンタクトレンズ用溶液１０ｍＬを３）の遠心チューブに加えた。
　５）１２１℃、２０分間の条件でオートクレーブ処理を行った。但し、実施例２－１～実施例２－４及び比較例２－１～比較例２－４ではこの操作は実施しなかった。
　６）コンタクトレンズを室温まで冷却後、コンタクトレンズを取り出し、さらに、該コンタクトレンズを２ｍＬの生理食塩液に浸漬し、３０分間振とう洗浄した。
　７）コンタクトレンズ１枚当たり４ｍＬの人工眼脂に４時間浸漬した。
　８）コンタクトレンズを取り出し、生理食塩液で軽くすすぎ、水気を取り除いた。
　９）コンタクトレンズを抽出液（エタノール／ジエチルエーテル＝１／１（ｖ／ｖ））３ｍＬに浸漬した。
　１０）１０分間超音波処理を行った。
　１１）抽出液中の脂質量をバニリン－リン酸法にて定量した。
　得られた吸光度から、＜コンタクトレンズの防汚性向上効果の評価＞と同様に脂質付着抑制率を算出した。評価結果を表１～表４に示す。
＜各評価の結果＞
〇実施例１－１～１－４
　コンタクトレンズの表面親水性は、特に優れているとの結果になった。さらに、耐久性のある表面親水性は、特に優れている又は優れているとの結果となった。
　コンタクトレンズの防汚性は、付着抑制能に特に優れている又は優れているとの結果となった。さらに、耐久性のあるコンタクトレンズの防汚性は、同様に、付着抑制能に特に優れている又は優れているとの結果となった。
　実施例１－１と実施例１－３の結果により、本発明のコンタクトレンズ用溶液の必須成分であるジラウリン酸ポリエチレングリコール（ＥＯ約７０）はジラウリン酸ポリエチレングリコール（ＥＯ約１５０）よりも優れていることを確認した。
　本発明のコンタクトレンズ用溶液は、コンタクトレンズ用出荷液としても優れた効果が得られることを確認した。
〇実施例２－１～２－４
　コンタクトレンズの表面親水性は、特に優れているとの結果になった。さらに、耐久性のある表面親水性は、特に優れている又は優れているとの結果となった。
　コンタクトレンズの防汚性は、付着抑制能に特に優れているとの結果となった。さらに、耐久性のあるコンタクトレンズの防汚性は、同様に、付着抑制能に特に優れているとの結果となった。
　本発明のコンタクトレンズ用溶液は、コンタクトレンズケア用品としても優れた効果が得られることを確認した。
〇比較例１－１～１－４
　比較例１－２に関し、不溶であったので、各評価をしていない。
　比較例１－１、１－３及び１－４に関し、表面親水性、耐久性のある表面親水性、防汚性及び耐久性のある防汚性のいずれか１では効果を確認することができなかった。
〇比較例２－１～２－４
　比較例２－２に関し、不溶であったので、各評価をしていない。
　比較例２－１、２－３及び２－４に関し、耐久性のある表面親水性を有しておらず、かつ、防汚性及び耐久性のある防汚性を有していないことを確認した。
　本発明のコンタクトレンズ用溶液は、コンタクトレンズ表面に対して簡便な処理で耐久性のある防汚性や親水性を付与することができ、コンタクトレンズ装用時に良好な装用感や視界を付与することができる。
　コンタクトレンズに耐久性のある表面親水性及び防汚性を付与するコンタクトレンズ用溶液を提供することができる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、２０２２年９月１５日出願の日本特許出願（特願２０２２－１４６７９９）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (2)

  1. 　下記式（ａ）で示す化合物Ｑを含有するコンタクトレンズ用溶液。

    ［前記式（ａ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ炭素数４～１５のアルキル基を示し、ＡはＣＯＯ又はＯを示す。また、ｎは３０～３００を示す］
  2. 　前記Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１１のアルキル基であり、前記ＡはＣＯＯであり、かつ前記ｎは５０～２００である、請求項１に記載のコンタクトレンズ用溶液。
     
     
      
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