WO2024048494A1

WO2024048494A1 - ビスフェノールの製造方法、及び、ポリカーボネート樹脂の製造方法

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Publication number: WO2024048494A1
Application number: PCT/JP2023/030882
Authority: WO
Inventors: 幸恵中嶋; 浩喜柴田
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 2022-08-29
Filing date: 2023-08-28
Publication date: 2024-03-07
Anticipated expiration: 2025-02-28
Also published as: JPWO2024048494A1; TW202413316A; CN119790031A

Abstract

色調の良いビスフェノールを得ることができる、ビスフェノールの製造方法、及び得られたビスフェノールを用いたポリカーボネート樹脂の製造方法を提供する。　ビスフェノール及び有機溶媒を含有する被吸着精製液と吸着材とを接触させ、前記被吸着精製液を精製し、吸着精製液を得る吸着精製工程を有するビスフェノールの製造方法であり、前記被吸着精製液が塩基性を呈する、ビスフェノールの製造方法。また、前記ビスフェノールの製造方法でビスフェノールを得る工程と、得られた前記ビスフェノールを含有するビスフェノールを用いて、ポリカーボネート樹脂を製造する工程と、を有するポリカーボネート樹脂の製造方法。

Description

ビスフェノールの製造方法、及び、ポリカーボネート樹脂の製造方法

　本発明は、ビスフェノールの製造方法に関するものである。また、ポリカーボネート樹脂の製造方法に関するものである。

　プラスチックはその優れた機能、性質から現代社会において必要不可欠なものであり、我が国のみならず世界中で大量に生産、消費されている。持続的な開発の為には消費後のプラスチック資源の循環が重要であり、その手段として、消費後のプラスチックを、プラスチック製品の原料に再生するマテリアルリサイクル、化学原料に再生するケミカルリサイクル、エネルギー源として用いるサーマルリサイクルといった大きく３つの方法が挙げられる。

　我が国における各リサイクル法による廃プラスチックの有効利用率はサーマルリサイクルが最も高い。プラスチックを燃焼させる際に発生する発熱量は石炭や石油と遜色なく、その熱量は発電等に有効利用される。しかし、欧米ではサーマルリサイクルはリサイクルとみなされない場合が多く、マテリアルリサイクルやケミカルリサイクルの更なる推進が求められている。透明性、機械物性、難燃性、寸法安定性、電気特性により、幅広い分野で用いられるポリカーボネート樹脂も例外ではない。

　ポリカーボネート樹脂は、加工性及び耐久性に優れ、また、高い透明性を有する。そのため、家庭用電化製品の筐体や光学式記録ディスク（ＣＤなど）のみならず、長期間屋外で使用される自動車用ヘッドランプカバーや、カーポートの屋根材、高速道路の防音壁などに利用されている。

　ポリカーボネート樹脂のマテリアルリサイクル及びケミカルリサイクルの方法は多数報告されており、マテリアルリサイクルの方法としては、光学式記録ディスクをアルカリ水溶液で処理することで表面のコート剤を除去し、基材であるポリカーボネート樹脂を回収する方法（特許文献１）や、同じく光学式記録ディスクを溶媒に溶解させたのちに水とアルコールとからなる混合液により析出させ、ポリカーボネート樹脂のみを回収する方法（特許文献２）などが知られている。

　また、ケミカルリサイクルの方法としては、廃ポリカーボネート樹脂を加水分解しビスフェノールのナトリウム塩を含むアルカリ水溶液として回収する方法（特許文献３）や、光学式記録ディスクをアルコリシスしビスフェノールと炭酸ジアルキルとを回収する方法（特許文献４）、廃ポリカーボネート樹脂をフェノリシスしビスフェノールと炭酸ジフェニルとを回収する方法（特許文献５）等が知られている。

特開２００１－３１０９７０号公報特開２００９－８４５３８号公報特開２００５－１７９４６０号公報特開２００１－１６０２４３号公報特開平７－２０７０５９号公報

　屋外で長期間使用されたポリカーボネート樹脂は、風雨に晒されることで材料表面から徐々に劣化し、変色及び低分子量化が起こる。この劣化表面は元来、非劣化部位のポリカーボネート樹脂と同様の組成であり、同様の性質を有している。そのため、金属塗膜や難燃剤等の添加剤を除去する方法では、ポリカーボネート樹脂とポリカーボネート樹脂由来の劣化部位とを分離することは困難である。

　劣化表面を有する廃ポリカーボネート樹脂を解重合し得られるビスフェノールは、バージン品に比べ色調で劣るため、好ましくない。晶析や抽出といった精製を繰り返すことで着色成分を除去することも不可能では無いが、製造工程が煩雑になり、また、ビスフェノールの損失や廃棄物の増加につながるため経済的でない。そのため、簡便、且つ効率的にビスフェノール中の着色成分を除去する精製方法が求められていた。

　また、ポリカーボネート樹脂は用途によって、顔料及び染料により任意の色調に調色される場合や、光拡散材などの添加剤を添加することで特定の機能を付与される場合、ポリカーボネート表面にアルミニウムなどの金属塗膜を形成させる場合がある。このような加工を施したポリカーボネート樹脂は、未使用状態の工場端材であっても、マテリアルリサイクルでは元の透明なポリカーボネート樹脂に戻すことは困難であり、より濃く調色されカスケードリサイクルされるか、廃棄されているのが現状である。
　ケミカルリサイクルであっても、粒径がナノメートル～マイクロメートル単位の微粒子である顔料や光拡散材などを完全に取り除くことは容易でなく、また、アルミニウムはポリカーボネートを重合する際の阻害因子となるため、極低濃度（１質量ｐｐｍ未満）でコントロールすることが要求される。

　本発明は、上記従来の実情に鑑みなされたものであって、色調の良いビスフェノールを得ることができる、ビスフェノールの製造方法を提供することを目的とする。また、該ビスフェノールを原料としたポリカーボネート樹脂の製造方法を提供する。

　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、着色成分を含有するビスフェノールが溶解した有機相を、適切な状態で吸着材と接触させることで、着色成分を選択的に吸着、除去することが可能であり、精製工程で排出される廃水量を低減可能であることを見出した。
　すなわち、本発明は、以下の発明に係るものである。

　＜１＞　ビスフェノール及び有機溶媒を含有する被吸着精製液と吸着材とを接触させ、前記被吸着精製液を精製し、吸着精製液を得る吸着精製工程を有するビスフェノールの製造方法であり、前記被吸着精製液が塩基性を呈することを特徴とする、ビスフェノールの製造方法。
　＜２＞　前記被吸着精製液のｐＨが、７．１以上である、前記＜１＞に記載のビスフェノールの製造方法。
　＜３＞　前記被吸着精製液が、前記ビスフェノール骨格を構成するベンゼン環上の少なくとも２つの炭素原子がそれぞれ酸素原子と二重結合した構造を有するビスフェノール類縁体を含有する、前記＜１＞又は＜２＞に記載のビスフェノールの製造方法。
　＜４＞　前記被吸着精製液中の水の含有量が１０質量％以下である、前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
　＜５＞　前記被吸着精製液中の有機溶媒の含有量が２０質量％以上である、前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
　＜６＞　前記有機溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、フェノール、クレゾール、塩化メチレン、炭酸ジメチル及び炭酸ジエチルからなる群から選ばれるいずれか１以上を含む、前記＜１＞から＜５＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
　＜７＞　前記吸着材が、活性白土、酸性白土、活性炭及び陽イオン交換樹脂からなる群から選択されるいずれかを含む、前記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
　＜８＞　前記吸着精製工程の前に、ポリカーボネート樹脂及び／又はエポキシ樹脂である原料樹脂を含有する分解用原料中の前記原料樹脂を化学的に分解し、前記ビスフェノールを得る分解工程を有する、前記＜１＞から＜７＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
　＜９＞　前記分解用原料が、前記原料樹脂を含有する廃プラスチックである、前記＜８＞に記載のビスフェノールの製造方法。
　＜１０＞　前記廃プラスチックが、金属層及び／又は前記原料樹脂以外の樹脂により形成された樹脂層を備えたものである、前記＜９＞に記載のビスフェノールの製造方法。
　＜１１＞　前記分解用原料が、前記原料樹脂と、微粒子及び／又は極性低分子化合物とを含有する樹脂組成物である、前記＜８＞から＜１０＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
　＜１２＞　前記分解用原料が、前記原料樹脂と、光拡散材、紫外線吸収剤及び着色剤からなる群から選択される１以上とを含有する樹脂組成物である、前記＜８＞から＜１１＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
　＜１３＞　前記分解用原料の濃度が１０質量％である塩化メチレン溶液のハーゼン色数（ＡＰＨＡ）に１０を乗じた値が２００以上であり、製造された前記ビスフェノールを１７５℃で３０分加熱溶融して得られる溶融液のハーゼン色数（ＡＰＨＡ）が１００以下である、前記＜８＞から＜１２＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
　＜１４＞　前記分解用原料の濃度が１０質量％である塩化メチレン溶液の明度（Ｌ＊）が８０以下であり、製造された前記ビスフェノールを１７５℃で３０分加熱溶融して得られる溶融液の明度（Ｌ＊）が９０以上である、前記＜８＞から＜１３＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
　＜１５＞　水、芳香族モノアルコール及び脂肪族モノアルコールからなる群から選ばれる少なくとも１つ以上の分解剤の存在下で、前記原料樹脂を分解する前記＜８＞から＜１４＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
　＜１６＞　前記吸着精製工程の前に、前記分解工程と、前記分解工程で得られたビスフェノールを含有する分解液から前記被吸着精製液を調製する被吸着精製液の調製工程と、を有する、前記＜８＞から＜１５＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
　＜１７＞　前記吸着精製工程の前に、前記分解工程と、前記分解工程で得られたビスフェノールを含有する分解液を、蒸留により濃縮し、塩基性を呈する濃縮液を調製する濃縮工程と、を有し、前記吸着精製工程が、前記濃縮液と前記吸着材とを接触させて、前記吸着精製液を得る工程であり、前記濃縮工程で除去された溶液は、前記分解工程に供給されリサイクルされる、前記＜８＞から＜１５＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
　＜１８＞　前記吸着精製工程の前に、前記分解工程と、前記分解工程で得られたビスフェノールを含有する分解液又は前記分解液を濃縮した濃縮液を晶析し、ビスフェノールを含有する固体成分と粗晶析母液とに固液分離して、ビスフェノールを含有する固体成分を得る粗晶析工程と、前記ビスフェノールを含有する固体成分を再溶解させて、塩基性を呈する再溶解液を調製する再溶解工程と、を有し、前記吸着精製工程が、前記再溶解液と前記吸着材とを接触させて、前記吸着精製液を得る工程であり、前記粗晶析工程で固液分離された粗晶析母液は、前記分解工程に供給されリサイクルされる、前記＜８＞から＜１５＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
　＜１９＞　前記吸着精製液を、水と混合した後、ビスフェノールを含有する有機相と水相とに相分離し、前記水相を除去して、前記有機相を得る水洗工程と、前記水洗工程で得られた有機相からビスフェノールを析出させる精晶析工程と、を有し、前記水洗工程を、除去される前記水相の電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ以下となるまで繰り返した後、前記精晶析工程を行う、前記＜１＞から＜１８＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
　＜２０＞　下記の工程Ａ０～工程Ｄ０を含む、ケトン又はアルデヒドと芳香族モノアルコールとから前記ビスフェノールを得るビスフェノール合成工程を更に有し、前記吸着精製液を、下記の工程Ａ０～工程Ｄ０のいずれか１つ以上の工程に供給する前記＜１＞から＜１８＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
　工程Ａ０：前記ケトン又はアルデヒドと前記芳香族モノアルコールとを、酸触媒の存在下で脱水縮合させ、前記ビスフェノールを含有する反応液を得る工程
　工程Ｂ０：前記工程Ａ０で得られた反応液から、未反応の前記ケトン又はアルデヒドと水とを留去し、濃縮液を得る工程
　工程Ｃ０：前記工程Ｂ０で得られた濃縮液を晶析させて得たスラリー液を固液分離し、母液とケーキに分離する工程
　工程Ｄ０：前記工程Ｃ０で得られたケーキを精製して前記ビスフェノールを得る工程
　＜２１＞　前記ビスフェノールが、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパンである、前記＜１＞から＜２０＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法。
　＜２２＞　下記の工程Ａ１～工程Ｇ１を含むビスフェノールＡ合成工程を更に有し、前記吸着精製液を、下記の工程Ａ～工程Ｇ１のいずれか１つ以上の工程に供給する前記＜２１＞に記載のビスフェノールの製造方法。
　工程Ａ１：アセトンとフェノールとを、酸触媒の存在下で脱水縮合させ、ビスフェノールＡを含む反応液を得る工程
　工程Ｂ１：前記工程Ａ１で得られた反応液から、未反応のアセトンと水とを留去し、濃縮液を得る工程
　工程Ｃ１：前記工程Ｂ１で得られた濃縮液を晶析させて得たスラリー液を固液分離し、母液とケーキに分離する工程
　工程Ｄ１：前記工程Ｃ１で得られたケーキを精製してビスフェノールＡを得る工程
　工程Ｅ１：前記工程Ｃ１で得られた母液の一部を循環させて、前記工程Ａ１に供給する工程
　工程Ｆ１：前記工程Ｃ１で得られた母液中のビスフェノールＡをアルカリ性条件下で、フェノールとイソプロペニルフェノールとに分解した後、フェノールとイソプロペニルフェノールを再結合させることでビスフェノールＡを生成させ、ビスフェノールＡを含む溶液を得る工程
　工程Ｇ１：前記工程Ｆ１で得られた溶液を前記工程Ａ１に供給する工程
　＜２３＞　前記＜１＞から＜２２＞のいずれかに記載のビスフェノールの製造方法でビスフェノールを得る工程と、得られた前記ビスフェノールを含有するビスフェノール原料を用いて、ポリカーボネート樹脂を製造する工程と、を有するポリカーボネート樹脂の製造方法。

　本発明によれば、色調に優れたビスフェノールを得ることができる、ビスフェノールの製造方法が提供される。また、前記ビスフェノールを原料としたポリカーボネート樹脂の製造方法が提供される。

本発明のビスフェノールの製造方法の一例を示すフロー図である。本発明のビスフェノールの製造方法の一例を示すフロー図である。本発明のビスフェノールの製造方法の一例を示すフロー図である。本発明のビスフェノールの製造方法の一例を示すフロー図である。本発明のビスフェノールの製造方法の一例を示すフロー図である。

　以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、以下に記載する構成要件の説明は、本発明の実施の態様の一例であり、本発明はその要旨を超えない限り、以下の記載内容に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」という表現を用いる場合、その前後の数値又は物性値を含む表現として用いるものとする。

＜ビスフェノールの製造方法＞
　本発明は、ビスフェノール及び有機溶媒を含有する被吸着精製液と吸着材とを接触させ、前記被吸着精製液を精製し、吸着精製液を得る吸着精製工程を有するビスフェノールの製造方法であり、前記被吸着精製液が塩基性を呈する、ビスフェノールの製造方法（以下、「本発明のビスフェノールの製造方法」と記載する場合がある。）に関するものである。

　このように、塩基性を呈する、ビスフェノール及び有機溶媒を含有する被吸着精製液を、吸着材で処理し、精製することで、色調に優れるビスフェノールを得ることができる。得られるビスフェノールは重合活性が高く、色調に優れた所望の分子量のポリカーボネート樹脂を得ることができる。

　本発明のビスフェノールの製造方法は、ビスフェノール及び有機溶媒を含有する被吸着精製液と吸着材とを接触させ、被吸着精製液を精製し、吸着精製液を得る吸着精製工程と、吸着精製液からビスフェノールを回収するビスフェノール回収工程とを有するものである。

［吸着精製工程］
　吸着精製工程は、ビスフェノール及び有機溶媒を含有する被吸着精製液と吸着材とを接触させ、被吸着精製液を精製し、吸着精製液を得る工程である。ビスフェノール及び有機溶媒を含有する被吸着精製液を吸着材と接触させることで、被吸着精製液中のビスフェノールの色調悪化を引き起こす着色成分などを効率的に除去することができる。

　また、後述するように、ポリカーボネート樹脂及び／又はエポキシ樹脂である原料樹脂を化学的に分解する分解工程を経て、被吸着精製液を調製することもできる。この場合、被吸着精製液に、分解用原料に含まれる光拡散材や紫外線吸収剤、着色剤などの添加剤が混入する場合があるが、吸着精製工程を行うことで、これらの成分も効率的に除去することができる。また、吸着精製工程を行うことで、酸化防止剤、難燃剤及び離型剤といった成分もある程度除去することができる。さらに、原料樹脂を化学的に分解するときに用いられる触媒も効率的に除去することができ、ビスフェノールの色調悪化を抑制しつつ、ビスフェノール回収工程での廃水量を削減することができる。

（ビスフェノール）
　ビスフェノールは、通常、以下の一般式（１）で表される化合物である。

　Ｒ¹～Ｒ⁴は、それぞれに独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基などが挙げられる。例えば、水素原子、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｉ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－ウンデシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、２，６－ジメチルフェニル基などが挙げられる。

　Ｒ⁵とＲ⁶は、それぞれに独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基などが挙げられる。例えば、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルへキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｉ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－ウンデシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、２，６－ジメチルフェニル基などが挙げられる。

　Ｒ⁵とＲ⁶は、２つの基の間で互いに結合又は架橋し、シクロアルキリデン基、フルオレニリデン基（フルオレン９，９－ジイル基）、キサンテニリデン基（キサンテン９，９－ジイル基）、チオキサンテニリデン基（チオキサンテン９，９－ジイル基）などを形成しても良い。シクロアルキリデン基としては、例えば、シクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、３，３，５－トリメチルシクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン、シクロオクチリデン、シクロノニリデン、シクロデシリデン、シクロウンデシリデン、シクロドデシリデンなどが挙げられる。

　上記一般式（１）で表されるビスフェノールとして、具体的には、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）シクロヘキサン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）フルオレン、３，３－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ペンタン、３，３－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）ペンタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ペンタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）ペンタン、３，３－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ヘプタン、３，３－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）ヘプタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ヘプタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）ヘプタン、４，４－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ヘプタン、４，４－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）ヘプタンなどが挙げられるが、何らこれらに限定されるものではない。

　この中でも、被吸着精製液に含まれるビスフェノールとしては、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルフェニル）プロパン及び１，１－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）シクロヘキサンからなる群から選択されるいずれかが好ましく、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン（以下、「ＢＰＡ」又は「ビスフェノールＡ」と記載する。）が特に好ましい。

　ビスフェノールは、ポリカーボネート樹脂やエポキシ樹脂を触媒の存在下において分解させて生成させたり、ケトン又はアルデヒドと芳香族モノアルコールを酸触媒の存在下において縮合反応させて合成したりすることによって製造することができる。

（被吸着精製液）
　本発明における、被吸着精製液は、ビスフェノール及び有機溶媒を含有し、塩基性を呈するものである。被吸着精製液が塩基性を呈するとは、被吸着精製液のｐＨが７よりも大きいことを意味し、７．１以上が好ましい。被吸着精製液のｐＨは、例えば、被吸着精製液又はその一部をサンプリングし、これに、有機溶媒及び／又は水を加え、撹拌し、静置し、有機相と水相の２相に分離させたときの水相のｐＨを測定することで求めることができる。このときの水相のｐＨが７よりも大きければ、被吸着精製液は塩基性を呈すると判断できる。また、ｐＨの測定が可能な組成であれば、被吸着精製液のｐＨを直接測定しても良い。

　被吸着精製液は、被吸着精製液又はその一部をサンプリングし、これと等量の水を加え、撹拌し、静置し、２相分離させた水相のｐＨが７．１以上を示すものが好ましく、７．２以上を示すものがより好ましい。また、ｐＨが８．５以上としてもよい。。

　被吸着精製液は、ビスフェノール及び有機溶媒を含有する溶液が塩基性を呈する場合には、被吸着精製液として、そのまま用いることができる。また、ビスフェノール及び有機溶媒を含有する溶液が塩基性でない場合には、塩基性に調整することで、被吸着精製液として用いることができる。ビスフェノール及び有機溶媒を含有する溶液としては、純度の低いビスフェノールを有機溶媒に溶解した溶液や、ビスフェノールを生成させる反応（例えば、有機溶媒の存在下でのポリカーボネート樹脂の化学的な分解）を行って得られた溶液などを用いたりすることができる。

　塩基性を呈する被吸着精製液を調製する方法としては、ビスフェノール及び有機溶媒を含有する溶液に塩基性化合物を添加する方法が挙げられる。塩基性化合物は、具体的には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの塩基性無機塩や、アンモニアやメチルアミン、トリエチルアミンなどの脂肪族アミン類、アニリンやトルイジンなどの芳香族アミン類、ピロリジンやイミダゾールといった複素環式アミン類等が挙げられる。これら塩基性化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いても良い。また、これらの塩基性化合物は水溶液として供給することもできる。

　ビスフェノール中に混入した着色成分をより効率的に吸着除去するために、被吸着精製液は、吸着材と接触させるときに、ビスフェノールが有機溶媒に完全に溶解した状態（目視にて透明な溶液の状態）であることが好ましい。

　被吸着精製液に含まれる有機溶媒は、ビスフェノールを溶解するものであればよく、芳香族炭化水素や、芳香族モノアルコール、ハロゲン系溶媒、炭酸ジアルキルなどを用いることができる。中でも、ベンゼン、トルエン、キシレン、フェノール、クレゾール、塩化メチレン、炭酸ジメチル及び炭酸ジエチルからなる群から選ばれるいずれか１以上を含むことが好ましい。

　被吸着精製液に含まれる有機溶媒の量が少ないとビスフェノールの濃度に比例し、液粘度が高くなる。液粘度が高いと、吸着材と接触させる間にビスフェノールが析出し、固着する可能性もある。また、後述するパーコレーション法により吸着材と接触させる際に差圧が大きく、装置の破損が懸念される。そのため、被吸着精製液中の有機溶媒の含有量は、２０質量％以上であることが好ましい。被吸着精製液中の有機溶媒の含有量は、有機溶媒の種類等に応じて、３０質量％以上や、４０質量％以上、５０質量％以上など任意に調整可能である。

　被吸着精製液は可能な限り水を含まないことが好ましい。吸着材に水分子が吸着されることで、吸着能の低下、及び膨潤によるろ過性の悪化が懸念される。このことから、被吸着精製液の水の含有量は１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがより好ましく、１質量％以下であることが更に好ましい。

　被吸着精製液の水の含有量を低減する方法としては、蒸留や膜分離、脱水剤による吸着等が挙げられる。また、水と混和しにくい疎水性溶媒を用いることもできる。

　被吸着精製液は、液相中に含まれるビスフェノールと同じビスフェノール骨格を有し、ビスフェノール骨格（すなわち、ジヒドロキシジフェニルメタン構造）を構成するベンゼン環上の少なくとも２つの炭素原子がそれぞれ酸素原子と二重結合した構造を有するビスフェノール類縁体を含有してもよい。例えば、ビスフェノール類縁体として、ビスフェノール骨格を構成する少なくとも一方のヒドロキシフェニル構造が酸化された、ヒドロキシベンゾキノン構造を有する化合物などのビスフェノールの酸化物が挙げられる。このようなビスフェノール類縁体は、ビスフェノールの色調を悪化させる原因となるため、除去することが求められるものである。本発明のビスフェノールの製造方法では、被吸着精製液が前記ビスフェノール類縁体を含有していても、吸着材と接触させることで、前記ビスフェノール類縁体を除去することができるため、被吸着精製液を過剰に精製することは必須ではなく、精製の短縮や簡素化ができる。

（吸着材）
　吸着精製工程では、吸着材を使用する。吸着材は比表面積が大きく、効率的に着色成分を吸着するものが好ましく、また、細孔を有し、ナトリウムやカリウムなどの金属原子を吸着するものが好ましい。一例として、活性白土、酸性白土、活性炭、陽イオン交換樹脂が挙げられる。これら吸着材は、１種類で用いても、複数の種類を混合して用いても良い。吸着材は、活性白土、酸性白土、活性炭及び陽イオン交換樹脂からなる群から選択されるいずれかを含むことが好ましく、主成分（吸着材中に５０質量％以上）として含むことがより好ましい。また、ろ過性の向上や、脱水等を補助する目的で、活性白土、酸性白土、活性炭及び陽イオン交換樹脂からなる群から選択されるいずれかの吸着材に、モレキュラーシーブスや、シリカゲル、アルミナ、セライト、ゼオライトなどの一般的な吸着材を混合して用いても良い。

　本発明のビスフェノールの製造方法では、吸着材を被吸着精製液と接触させるときに、吸着材を固体のまま用いてもよいし、吸着材と溶媒とを混合してスラリーとして用いてもよい。なお、吸着材は、固体であるので、「固体吸着材」という場合もある。

（被吸着精製液と吸着材の接触方法）
　被吸着精製液と吸着材とを接触させる方法は、特に制限はされないが、一般的な方法として、被吸着精製液に吸着材を投入し、撹拌しながら十分に接触させた後、吸着材を濾別除去するコンタクト法と、吸着材が充填されたカラムに被吸着精製液を通液させるパーコレーション法がある。

　なお、吸着材は、あらかじめ溶媒と混合してスラリーとして被吸着精製液に投入したり、このスラリーの状態でカラムに充填してもよい。

　コンタクト法における吸着材の供給量は、少なすぎると着色成分を十分に吸着できないおそれがある。そのため、吸着材の供給量は、処理するビスフェノールに対し、０．０１質量％以上が好ましく、０．０５質量％以上がより好ましく、０．１質量％以上が更に好ましい。また、吸着材の供給量が多すぎると、着色成分は十分に吸着できるが、濾別工程の負荷増大や経済性の悪化が懸念される。そのため、吸着材の供給量は、被吸着精製液に溶解しているビスフェノールに対し、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましく、５質量％以下が更に好ましい。

　パーコレーション法における吸着材のカラム充填量は、処理するビスフェノールに対し過剰であれば良い。繰り返し使用する前提ならば、処理するビスフェノールに対し、１０倍量以上、１００倍量以上、１０００倍量以上等とできる。

　被吸着精製液と、吸着材とを接触させる吸着精製工程は不活性ガス雰囲気下で行われることが望ましい。窒素やアルゴンに代表される不活性ガス雰囲気下で接触させることで、吸着精製液（精製したビスフェノール及び有機溶媒を含有する被吸着精製液）の色調を維持することができる。

　被吸着精製液と吸着材とを接触させる際の温度は、使用する吸着材の種類によって適切に設定される。着色成分をより効率的に吸着除去するためには、ビスフェノールは被吸着精製液中に完全に溶解した状態であることが好ましい。そのため、温度は被吸着精製液におけるビスフェノールの溶解度を加味したものでなければならない。よって、被吸着精製液と吸着材とを接触させる際の温度は、０℃～２００℃が好ましく、１０℃～１９０℃がより好ましく、２０℃～１８０℃が更に好ましい。

　被吸着精製液と吸着材とを接触させる時間は、使用する吸着材の種類や使用量、温度により異なるが、短いと着色成分の吸着が不十分となるため、通常０．１時間以上であれば良い。長すぎると装置の占有時間が長くなり、製造効率が悪化するため、通常１００時間以内である。また、パーコレーション法により実施する場合、処理時間はカラムの内径、長さ、通液する流速で制御される。カラムの内径及び長さは、処理するビスフェノールの量に対し、余裕を持った大きさであることが好ましく、具体的には、内径は１０ｍｍ～１０００ｍｍ程度、長さは２０ｍｍ～３０００ｍｍ、流速は１～１０００ｍＬ／ｍｉｎの範囲であることが好ましい。

［ビスフェノール回収工程］
　吸着精製液からのビスフェノールを回収する方法は、特に限定されず、晶析やカラムクロマトグラフィーなどの簡便な手段により行うことが可能である。吸着精製液中のビスフェノールを回収する方法の一つとして、水洗工程及び精晶析工程、更に必要に応じて乾燥工程を経て、ビスフェノールを固体として取り出す方法が挙げられる。

　例えば、ビスフェノール回収工程は、吸着精製液を、水と混合した後、ビスフェノールを含有する有機相と水相とに相分離し、水相を除去して、有機相を得る水洗工程と、水洗工程で得られた有機相からビスフェノールを析出させる精晶析工程と、を有し、水洗工程を、前記水相の電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ以下となるまで繰り返した後、前記精晶析工程を行うものとすることができる。

　具体的には、吸着精製液に水を供給し撹拌後、有機相と水相とに２相分離させる。水相の電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ以下であることを確認後、晶析によりビスフェノールを析出させる。水相の電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ以下を満足しない場合、ビスフェノールの熱安定性が損なわれる可能性があるため好ましくない。

　水相の電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ超である場合は、該水相を除去した後、再度水を供給し、同様の操作を繰り返すことで、水相の電気伝導度を低下させることが可能である。この操作は、水相の電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ以下になるまで複数回繰り返し行うことができる。

　供給する水は蒸留水、脱塩水、イオン交換水、純水などであれば良い。吸着精製液を効率的に洗浄するためには、供給する水の電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ以下であることが好ましく、５μＳ／ｃｍ以下であることがより好ましく、２μＳ／ｃｍ以下であることが更に好ましい。

　また、吸着精製液中のビスフェノールを回収する方法として、下記の工程Ａ０～工程Ｄ０を含む、縮合反応を利用したビスフェノール合成工程に、吸着精製液又はこの濃縮物を供給する方法が挙げられる。

　工程Ａ０：ケトン又はアルデヒドと芳香族モノアルコールとを、酸触媒の存在下で脱水縮合させ、ビスフェノールを含有する反応液を得る工程
　工程Ｂ０：工程Ａ０で得られた反応液から、未反応の前記ケトン又はアルデヒドと水とを留去し、濃縮液を得る工程
　工程Ｃ０：工程Ｂ０で得られた濃縮液を晶析させて得たスラリー液を固液分離し、母液とケーキに分離する工程
　工程Ｄ０：工程Ｃ０で得られたケーキを精製して前記ビスフェノールを得る工程

　吸着精製液は、例示したビスフェノール合成工程の工程Ａ０～Ｄ０のうち、１つの工程に供給しても良いし、複数の工程に供給しても良い。吸着精製液は、工程Ａ０、Ｂ０、Ｃ０の１以上の工程に供給することが好ましい。

　また、吸着精製液を蒸留や晶析によりビスフェノールを濃縮した濃縮物を、ビスフェノール合成工程の１以上の工程に供給しても良く、濃縮物を異なる溶媒に置換してから、ビスフェノール合成工程の１以上の工程に供給しても良い。

　縮合反応を利用したビスフェノール合成工程に、吸着精製液を供給する方法とすることで、ケトン又はアルデヒドと芳香族モノアルコールとから製造されるビスフェノールとまとめて吸着精製液中のビスフェノールが回収できる。

　具体的には、ケトン又はアルデヒドと、芳香族モノアルコールとからビスフェノールを連続的に合成する製造プラントには、上記工程Ａ０～工程Ｄ０が行われるものがある。このような製造プラントを利用して、吸着精製液中のビスフェノールを精製・回収することができる。中でも、ポリカーボネート樹脂やエポキシ樹脂を化学的に分解し、ビスフェノールを得る分解工程及び吸着精製工程を経て吸着精製液を得る場合、製造プラントを利用してビスフェノールを回収する方法が、好適な方法の一つである。すなわち、吸着精製液を、上記工程Ａ０～工程Ｄ０が行われる、吸着精製液に含まれるビスフェノールと同じビスフェノールを製造する製造プラントに導入し、ビスフェノールを回収することが好ましい。

　本発明のビスフェノールの製造方法で得られるビスフェノールは、１７５℃で３０分加熱溶融して得られる溶融液（以下、単に「溶融液」と記載する。）のハーゼン色数（ＡＰＨＡ）が１００以下であることが好ましく、８０以下、７０以下、６０以下、５０以下の順で小さい程好ましい。また、ビスフェノールは、前記溶融液の明度（Ｌ＊）が、９０以上であることが好ましく、９５以上であることがより好ましく、９８以上であることがさらに好ましい。本発明のビスフェノールの製造方法で得られるビスフェノールは、前記溶融液のハーゼン色数及び明度の両方が前記数値範囲を満足することが特に好ましい。

［分解工程］
　本発明のビスフェノール製造方法は、吸着精製工程の前に、ポリカーボネート樹脂及び／又はエポキシ樹脂である原料樹脂を含有する分解用原料中の原料樹脂を化学的に分解し、ビスフェノールを得る分解工程を有することが好ましい。

　分解工程は、ポリカーボネート樹脂及び/又はエポキシ樹脂である原料樹脂を化学的に分解（解重合）する工程であり、分解用原料として、ポリカーボネート樹脂及び/又はエポキシ樹脂を含有する材料を用いる。分解用原料は、通常、ポリカーボネート樹脂及び/又はエポキシ樹脂を主成分として含むものであり、ポリカーボネート樹脂及び／又はエポキシ樹脂を成形加工する際に発生する端材や不良品などのプレ・コンシューマー材料（ポスト・インダストリアル材料と言われることもある。）や、使用された後の成形品（ポスト・コンシューマー材料）といった廃プラスチックを用いることが好ましい。例えば、原料樹脂を含有する廃プラスチックとして、ヘッドランプ、リフレクター、照明灯用カバー、筐体、ヘルメット、建材、スーツケース、コンパクトディスクなどの成形品のプレ・コンシューマー材料やポスト・コンシューマー材料を用いることができる。これらの成形品は、後述する通り、適当な大きさに切断や破砕して用いることができる。

　また、分解用原料として、原料樹脂以外の成分で形成された部分を備えた成形品を用いても良い。例えば、分解用原料として、金属層及び／又は原料樹脂以外の樹脂（他の樹脂）により形成された樹脂層を備えた廃プラスチック（すなわち、ポスト・コンシューマー材料及び／又はプレ・コンシューマー材料）を用いることができる。一例として、ポリカーボネート樹脂及び／又はエポキシ樹脂に、適宜添加剤を加え、用途に応じた形状に成形した後、その表面に金属層及び／又は樹脂層を設けた成形品が挙げられる。金属層及び樹脂層の形成方法は特に限定されず、蒸着であっても、塗布であってもよい。金属層及び／又は樹脂層としては、アルミニウム蒸着膜や、アルミニウム塗膜、樹脂コーティング膜などが挙げられる。

　分解用原料は、ポリカーボネート樹脂及びエポキシ樹脂以外の他の樹脂や低分子化合物を含んでよい。例えば、分解用原料として、ポリカーボネート樹脂及び／又はエポキシ樹脂と、微粒子及び／又は極性低分子化合物とを含有する樹脂組成物を用いることができる。分解用原料に含まれる微粒子及び極性低分子化合物は、添加剤や、成形品の使用により生じた劣化成分等に由来するものである。微粒子の平均粒径は、１ｎｍ～２００μｍ程度である。微粒子の形状は球状、針状、繊維状、板状等であり、特に限定されない。微粒子は、光拡散材や着色剤として用いられることが多く、具体的には、シリコーン粒子、アクリル粒子、カーボンブラック、酸化チタンなどが挙げられる。極性低分子化合物は、極性基を有する、分子量２００～１０００程度の化合物であり、ベンゾキノン骨格を有するビスフェノール酸化物、紫外線吸収剤や着色剤として用いられる化合物、トリフェニルホスフィンなどが挙げられる。

　ポリカーボネート樹脂及び／又はエポキシ樹脂を含有する成形品は、通常、その用途に応じて、光拡散材、紫外線吸収剤、着色剤、酸化防止剤、難燃剤、離型剤などの添加剤の添加、ハードコート剤や金属塗膜塗布による表面加工などがなされている。このような成形品を分解用原料として用いても良い。

　例えば、分解用原料として、ポリカーボネート樹脂及び／又はエポキシ樹脂と、光拡散材、紫外線吸収剤、着色剤、酸化防止剤、難燃剤及び離型剤からなる群から選択される１以上の添加剤とを含有する樹脂組成物を用いることができる。光拡散材としては、シリコーン系粒子やアクリル系粒子などの有機フィラー；二酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、硫化亜鉛、硫酸バリウム、タルク、炭酸カルシウム、シリカなどの無機フィラーが挙げられる。紫外線吸収剤としては、分子量２００～１０００程度の紫外線吸収能を有する有機化合物などが挙げられる。例えば、紫外線吸収剤として、芳香環及び／又は複素環を有する有機化合物などが挙げられ、具体的には、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、サリチル酸フェニル系化合物、安息香酸フェニル系化合物などが挙げられる。着色剤としては、無機顔料、有機顔料、有機染料などが挙げられ、具体的には、酸化チタン、カーボンブラック、フタロシアニン系化合物、アゾ系化合物、キナクリドン系化合物、ペリレン系化合物、アントラキノン系化合物、ジケトピロロピロール系化合物などが挙げられる。酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤；リン酸系酸化防止剤などが挙げられる。難燃剤としては、リン系難燃剤；シリコーン系難燃剤；金属水酸化物や金属酸化物のような無機系難燃剤などが挙げられる。離型剤としては、脂肪酸エステル；ポリシロキサン系のシリコーンオイルなどが挙げられる。

　また、分解用原料として、分解用原料の濃度が１０質量％である塩化メチレン溶液のハーゼン色数に１０を乗じた値（以下、「分解用原料の塩化メチレン溶解色」と記載する。）が２００以上となる材料や、分解用原料の濃度が１０質量％である塩化メチレン溶液の明度（Ｌ＊）が８０以下になる材料を用いることができる。このような材料としては、使用により劣化したポスト・コンシューマー材料；塩化メチレンに不溶な添加剤等を含むプレ・コンシューマー材料及びポスト・コンシューマー材料等が挙げられる。このような材料を、塩化メチレンに溶解させると、溶液が黄色くなったり、濁ったりするため、塩化メチレン溶解色が大きくなったり、塩化メチレン溶液の明度が低くなる。本発明のビスフェノール製造方法によれば、分解用原料の塩化メチレン溶解色が２００以上の場合も、ビスフェノールの溶融液のハーゼン色数が１００以下になるビスフェノールを製造することができる。また、分解用原料１０質量％の塩化メチレン溶液の明度が８０以下の場合であっても、ビスフェノールの溶融液の明度が９０以上のビスフェノールを製造することができる。

　分解工程で得られたビスフェノールを含有する分解液はそのまま、吸着精製工程に供することができる。また、分解液を用いて、吸着精製工程に供する被吸着精製液を調製し、吸着精製工程に供してもよい。

　分解用原料が、他の樹脂や添加剤等を含む場合、分解工程に用いた溶媒によっては、これらの成分が溶解せずに不溶成分として残ることもある。そのため、分解用原料として廃プラスチック（プレ・コンシューマー材料及び／又はポスト・コンシューマー材料）を用いる場合は、分解工程後に分解液をろ過して、吸着精製工程や吸着精製工程に供する被吸着精製液を調製する工程に用いることが好ましい。

　以下、図１～図５を例に、分解工程を有する本発明のビスフェノールの製造方法について詳述する。

＜ビスフェノールの製造方法（１）＞
　図１に示すビスフェノールの製造方法（１）は、ポリカーボネート樹脂を化学的に分解し、ビスフェノールを含有する分解液を得るポリカーボネート樹脂分解工程（ＰＣ分解工程）と、ビスフェノールを含有する分解液から、吸着精製工程に供する被吸着精製液を調製する被吸着精製液の調製工程と、被吸着精製液と吸着材を接触させ、吸着精製液を得る吸着精製工程と、吸着精製液からビスフェノールを回収するビスフェノール回収工程（ＢＰ回収工程）と、を有する。

［ポリカーボネート樹脂分解工程（ＰＣ分解工程）］
　ポリカーボネート樹脂分解工程は、ポリカーボネート樹脂を化学的に分解し、ビスフェノールを含有する分解液を得る工程である。

（ポリカーボネート樹脂（ＰＣ））
　ポリカーボネート樹脂は、カーボネート結合（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）を含む重合組成物を含むものである。具体的には、本発明のビスフェノールの製造方法で用いられるポリカーボネート樹脂は、一般式（２）で示される、ビスフェノールに由来する繰り返し単位（以下、単に「繰り返し単位」と記載する場合もある。）を含むものである。

　一般式（２）中のＲ¹～Ｒ⁶については、上記式（１）におけるＲ¹～Ｒ⁶と同義である。

　中でも、本発明のビスフェノールの製造方法は、上記一般式（２）のＲ¹～Ｒ⁴が水素原子であり、Ｒ⁵、Ｒ⁶がメチル基であるポリカーボネート樹脂（ビスフェノールＡ型のポリカーボネート樹脂）を原料樹脂として用いることが好適である。

　一般式（２）において、ｎは特に限定はないが、例えば、２～１０００である。

　ＰＣ分解工程に用いる分解用原料は、原料樹脂としてポリカーボネートを含有するものである。分解用原料としては、ポリカーボネート樹脂単独のものだけでなく、共重合体やポリマーアロイのようにポリカーボネート樹脂以外の樹脂を含む組成物を用いてもよい。ポリカーボネート樹脂以外の樹脂を含む組成物としては、例えば、ポリカーボネート／ポリエステル共重合体、ポリカーボネート／ポリエステルアロイ、ポリカーボネート／ポリアリレート共重合体、ポリカーボネート／ポリアリレートアロイ等が挙げられる。ポリカーボネート樹脂以外の樹脂を含む組成物を用いる場合、ポリカーボネート樹脂が主成分である（組成物中にポリカーボネート樹脂を５０質量％以上含む）ものが好適に使用できる。

　また、ポリカーボネート樹脂は、２種類以上の異なるポリカーボネート樹脂を混合して用いることができる。なお、ポリカーボネート樹脂単独のものは、単にポリカーボネートと呼ばれることがある。

　リサイクルの観点から、ポリカーボネート樹脂は、廃プラスチックに含まれるポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂は、ヘッドランプや照明灯用カバーなどの光学部材や、筐体、ヘルメット、建材、スーツケース、光学ディスクなどの光学記録媒体等の各種成形品に成形加工されて用いられている。ポリカーボネート樹脂を含む廃プラスチックとして、これらの成形品にポリカーボネート樹脂を成形加工する際の端材や不良品（プレ・コンシューマー材料）、使用済みの成形品（ポスト・コンシューマー材料）などを用いることができる。

　ビスフェノールの製造方法（１）は、吸着精製工程で効率的に着色成分を除去することができるため、着色成分を多く含みうるポスト・コンシューマー材料を分解用原料として用いても、色調の良好なビスフェノールを得ることができる。そのため、ポスト・コンシューマー材料は好適な分解用原料の一つである。ビスフェノールの製造方法（１）によれば、分解用原料として用いるポスト・コンシューマー材料の塩化メチレン溶解色が２００以上であっても、ビスフェノール回収工程において、ビスフェノールの溶融色が１００以下のビスフェノールを得ることができる。

　なお、ポスト・コンシューマー材料の塩化メチレン溶解色とは、ポスト・コンシューマー材料１０質量％の塩化メチレン溶液のハーゼン色数の測定値に１０を乗じた値である。ビスフェノールの溶融色とは、ビスフェノールを１７５℃で溶融させ３０分経過時点のハーゼン色数である。詳しくは、実施例にて後述する。

　また、光拡散材、紫外線吸収剤、着色剤、酸化防止剤、難燃剤、離型剤などの添加剤を含むプレ・コンシューマー材料やポスト・コンシューマー材料も好適な分解用原料である。

　廃プラスチックは、適宜、洗浄、破砕、粉砕などをしたものを用いることができる。廃プラスチックの破砕の方法としては、ジョークラッシャや旋回式クラッシャを用いて２０ｃｍ以下に破砕する粗砕や、旋回式クラッシャ、コーンクラッシャ、ミルを用いて１ｃｍ以下まで破砕する中砕、ミルを用いて１ｍｍ以下まで破砕する粉砕等であり、分解槽に供給できる大きさまで小さくできれば良い。また、廃プラスチックがＣＤやＤＶＤのように薄いプラスチックの場合、シュレッダー等を用いて裁断し、分解槽に供給することができる。また、共重合体やポリマーアロイの他の樹脂、光学ディスクの表面や裏面の層のようにポリカーボネート樹脂以外の成分で形成される部分を予め除去して用いてもよい。

（分解方法）
　ポリカーボネート樹脂を化学的に分解する方法は、得られるポリカーボネート樹脂の炭酸エステルユニット由来の生成物ごとに様々な分解方法が知られている。例えば、分解剤として水を利用する加水分解では、ポリカーボネート樹脂の炭酸エステルユニット由来の生成物は二酸化炭素として得られる。その他にも、分解剤としてフェノールを利用するフェノリシスや、分解剤としてアルコールを利用するアルコリシス、分解剤としてアミンを利用するアミノリシス等が挙げられる。いずれの分解方法を選択してもビスフェノールユニット由来生成物としてはビスフェノールが主生成物として得られる。

　ポリカーボネート樹脂分解工程では、水、芳香族モノアルコール及び脂肪族モノアルコールからなる群から選択される１以上の分解剤の存在下で、ポリカーボネート樹脂を分解することが好ましい。

　芳香族モノアルコールとしては、フェノール、クレゾール、キシレノールなどが挙げられる。なお、芳香族モノアルコールは、分解剤及び溶媒として用いてもよい。

　脂肪族モノアルコールとしては、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ｉ－プロパノール、ｎ－ブタノール、ｉ－ブタノール、ｔ－ブタノール、ｎ－ペンタノール、ｉ－ペンタノール、ｎ－ヘキサノール、ｎ－ヘプタノール、ｎ－オクタノール、ｎ－ノナノール、ｎ－デカノール、ｎ－ウンデカノール、ｎ－ドデカノール等が挙げられる。

　脂肪族モノアルコールは炭素数が１～５のアルコールであることが好ましく、メタノール、エタノール及びブタノールからなる群から選択されるいずれかが更に好ましい。

　また、ポリカーボネート樹脂分解工程は、ポリカーボネート樹脂を溶解させるため、溶媒を用い、溶媒、分解剤及び触媒の存在下でポリカーボネート樹脂を分解する工程とすることができる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；フェノール、クレゾール、キシレノール等の芳香族モノアルコール；塩化メチレン等のハロゲン系溶媒；炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル、炭酸ジブチル等の炭酸ジアルキル等が挙げられる。

　溶媒は、ポリカーボネート樹脂を溶解させるものであれば特段の制限はないが、リサイクル使用することを鑑みると、沸点が２００℃以下の溶媒を用いることが好ましい。また、所望しない反応を起こさないという観点からは、芳香族炭化水素などの反応性の低い安定な溶媒を用いることが好ましい。また、分解剤として機能するフェノールやアルコールを溶媒として過剰に供給することもできる。

　ポリカーボネート樹脂に対する溶媒の質量比（溶媒の質量／ポリカーボネート樹脂の質量）は、小さいとポリカーボネート樹脂の溶解速度が低下するためビスフェノールの製造に要する時間が長くなる傾向にある。そのため、該質量比は、好ましくは０．０１以上であり、より好ましくは０．０３以上であり、更に好ましくは０．０５以上である。また、該質量比が大きいと分解槽に対する溶媒の体積が増え、一度に分解することができるポリカーボネート樹脂の量が小さくなり、釜効率が悪化する傾向にある。そのため、該質量比は、好ましくは１００以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下である。

　触媒は、ポリカーボネート樹脂の分解を促進できるものであればよいが、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルキルアミン等の塩基性触媒や、酸が挙げられる。酸を触媒として用いる場合、得られる分解液や、この分解液を晶析し得られる固体成分は酸性となるたるため、通常、塩基性化合物を用いてｐＨを塩基性に調製して吸着精製工程に供する必要がある。一方、塩基性触媒を用いる場合、得られる分解液や、この分解液を晶析し得られる固体成分は塩基性となるたるため、ｐＨを特段調整しなくても、塩基性を呈するものとすることができる。そのため、触媒は、塩基性触媒であることが好ましく、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩及びアルキルアミンからなる群から選択されるいずれかであることが好ましい。

　アルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどが挙げられる。
　アルカリ金属炭酸塩としては炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなどが挙げられる。
　アルキルアミンとしては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミンなどが挙げられる。
　酸としては、無機酸として塩酸、硫酸、リン酸が挙げられ、有機酸としてカルボン酸、スルホン酸が挙げられる。

　ポリカーボネート樹脂に対する触媒の質量比（触媒の質量／ポリカーボネート樹脂の質量）は、小さいと分解速度が低下するため、分解時間が長時間化して、効率が悪化する傾向にある。そのため、該質量比は、好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上である。また、該質量比が大きいと、中和に要する酸及び塩基の量が多くなる傾向にある。そのため、該質量比は、好ましくは５０以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１０以下である。

　反応液は、ポリカーボネート樹脂が完全に溶解した状態となるように調製してもよいが、ポリカーボネート樹脂が分散したスラリー状となるように調製することが好ましい。調製された反応液がスラリー状である場合も、分解反応の進行に伴い、ポリカーボネート樹脂は溶媒に完全に溶解するため、ＰＣ分解工程終了時点では、均一液（スラリー状でない分解液）を得ることができる。ＰＣ分解工程終了時点でポリカーボネート樹脂が残存していたとしても、ポリカーボネート樹脂は完全に溶解しており、スラリー状でない分解液を得ることができる。なお、反応液の調製時に並行して分解反応が生じてもよい。

　ＰＣ分解工程では、ポリカーボネート樹脂が分散したスラリー状の反応液中で、ポリカーボネート樹脂を分解させて、ビスフェノールを含有するスラリー状でない分解液（ビスフェノールが溶解した均一液）を得ることが好ましい。ポリカーボネート樹脂が分散したスラリーの状態でポリカーボネート樹脂の一部を溶媒に溶解させながら分解反応をさせることで、溶解したポリカーボネート樹脂のみが反応に関与するため、反応制御がしやすくなったり、有機溶媒の量を低減でき製造効率をより向上させることができる。

　なお、ポリカーボネート樹脂を含む廃プラスチックは、通常、他の樹脂や添加剤を含む。これらの成分がＰＣ分解工程で用いた溶媒に不溶な場合、得られる分解液中に不溶成分として残存するが、ポリカーボネート樹脂及びポリカーボネート樹脂の分解により生成したビスフェノールは溶解している。この場合には、分解液をろ過することで、ビスフェノールを含有するスラリー状でない分解液が得られる。分解用原料として廃プラスチックを用いる場合には、分解反応後に分解液をろ過して用いることが好ましい。

　分解温度は特に制限されない。分解法ごとに用いる原料の融点及び沸点に応じ、適切な温度に設定できる。温度が低すぎる場合は、ポリカーボネート樹脂の溶解度の低下や、分解液の固化が懸念されるため、一般的には１０℃以上で行うことが好ましく、２０℃以上で行うことがより好ましい。温度が高すぎる場合は、溶媒や原料、触媒が蒸発し、分解が進行しにくくなる可能性がある。そのため、２００℃以下で行うことが好ましく、１８０℃以下で行うことがより好ましい。

　反応時間は、ポリカーボネート樹脂の溶解度や反応温度等に応じて適宜選択されるものであるが、長い場合は生成したビスフェノールが分解する傾向にあることから、好ましくは３０時間以内、より好ましくは２５時間以内、更に好ましくは２０時間以内である。また、反応時間が短い場合は分解反応が十分に進行しない場合があるため、好ましくは０．１時間以上、より好ましくは０．５時間以上、更に好ましくは１時間以上である。

［被吸着精製液の調製工程］
　被吸着精製液の調製工程は、ビスフェノールを含有する分解液から、吸着精製工程に供する被吸着精製液を調製する工程である。被吸着精製液の調製工程では、分解液を用いて、中和や水洗、蒸留、晶析等の方法を利用し、分解液を粗精製したり、分解液のｐＨを適宜調製したりして、吸着精製工程に供する被吸着精製液を調製する。分解液中の水分量を低減させることができるため、被吸着精製液の調製工程にて、分解液を、蒸留及び／又は晶析して、ビスフェノールを濃縮することが好ましい。また、膜分離や脱水剤、水と混和しにくい疎水性溶媒を用いて、分解液中の水分量を低減させることもでき、これらの操作は併用することができる。

　吸着精製工程及びビスフェノール回収工程は上記の通りである。吸着精製工程では、被吸着精製液の調製工程で得た被吸着精製液と吸着材とを接触させ、被吸着精製液を精製し、吸着精製液を得る。次いで、ビスフェノール回収工程では、晶析を利用したり、既存のビスフェノールの製造プラントを利用したりして、吸着精製液からビスフェノールが回収される。

＜ビスフェノールの製造方法（２）＞
　図２に示すビスフェノールの製造方法（２）は、ポリカーボネート樹脂を化学的に分解し、ビスフェノールを含有する分解液を得るポリカーボネート樹脂分解工程（ＰＣ分解工程）と、ビスフェノールを含有する分解液を蒸留により濃縮し、塩基性を呈する濃縮液を調製する濃縮工程と、濃縮液と吸着材を接触させ、吸着精製液を得る吸着精製工程と、吸着精製液からビスフェノールを回収するビスフェノール回収工程（ＢＰ回収工程）と、を有する。

　ビスフェノールの製造方法（２）は、ビスフェノールの製造方法（１）の被吸着精製液の調製工程として、濃縮工程を行うものである。ビスフェノールの製造方法（２）は、濃縮工程以外は、ビスフェノールの製造方法（１）と同じである。

［濃縮工程］
　濃縮工程では、ビスフェノールを含有する分解液を蒸留し、溶媒や分解剤の一部を除去して、ビスフェノールが濃縮された濃縮液を得る。また、ビスフェノールを含有する分解液又は濃縮液が塩基性を呈さない場合には、ビスフェノールを含有する分解液又は濃縮液に塩基性化合物を混合しｐＨを調整する。得られた濃縮液は、被吸着精製液として用いられる。蒸留の条件は、ポリカーボネート樹脂分解工程で用いられる溶媒や分解剤の種類や量に応じて、適宜設定することができる。濃縮工程における濃縮は、吸着精製工程の処理温度において濃縮液中のビスフェノールが析出しない濃度範囲になるよう調整するのが好ましい。

　また、濃縮工程で除去された溶液（留出液）は、ポリカーボネート樹脂分解工程に循環して再利用することができる。

＜ビスフェノールの製造方法（３）＞
　図３に示すビスフェノールの製造方法（３）は、ポリカーボネート樹脂を化学的に分解し、ビスフェノールを含有する分解液を得るポリカーボネート樹脂分解工程（ＰＣ分解工程）と、ビスフェノールを含有する分解液を晶析し、ビスフェノールを含有する固体成分と粗晶析母液とに固液分離して、ビスフェノールを含有する固体成分を得る粗晶析工程と、ビスフェノールを含有する固体成分を再溶解させて、塩基性を呈する再溶解液を調製する再溶解工程と、得られた再溶解液と吸着材を接触させ、吸着精製液を得る吸着精製工程と、吸着精製液からビスフェノールを回収するビスフェノール回収工程（ＢＰ回収工程）と、を有する。

　ビスフェノールの製造方法（３）は、ビスフェノールの製造方法（１）の被吸着精製液の調製工程として、粗晶析工程及び再溶解工程を行うものである。ビスフェノールの製造方法（３）は、粗晶析工程及び再溶解工程以外は、ビスフェノールの製造方法（１）と同じである。

［粗晶析工程］
　粗晶析工程は、ビスフェノールを含有する分解液を晶析し、ビスフェノールを含有する固体成分と粗晶析母液とに固液分離して、ビスフェノールを含有する固体成分を得る工程である。上記の通り、廃プラスチックは、通常、添加剤、他の樹脂、塗膜等の原料樹脂以外の他の成分を含有する。これらの他の成分の中には、吸着精製工程よりも粗晶析工程で除去されやすい成分もある。そのため、廃プラスチックを分解用原料として用いる場合にはビスフェノールの製造方法（３）は特に好ましい。廃プラスチックを分解用原料として、より色調に優れたビスフェノールを得る場合には、ＰＣ分解工程においてポリカーボネート樹脂を分解後にろ過をして得られたビスフェノール分解液を用いて粗晶析工程を行うことがより好ましい。

　粗晶析工程では、ポリカーボネート樹脂分解工程で得られた分解液を冷却して、ビスフェノールが析出したスラリーを得る。このスラリーを固液分離することで、ビスフェノールを含有する固体成分と粗晶析母液とに分離することができる。

　また、粗晶析工程は、分解液を蒸留して、分解剤や溶媒の少なくとも一部を留去し、ビスフェノールを濃縮した後、濃縮液を用いて行ってもよい。

　粗晶析工程で固液分離された粗晶析母液は、分解剤や溶媒を含むため、ポリカーボネート樹脂分解工程に循環して、ポリカーボネート樹脂の分解に再利用することができる。

［再溶解工程］
　再溶解工程は、ビスフェノールを含有する固体成分を再溶解させて、塩基性を呈する再溶解液を調製する工程である。得られた再溶解液は、被吸着精製液として用いられる。

　再溶解液の調製方法としては、例えば、ビスフェノールを含有する固体成分を、再溶解液調製のための有機溶媒に溶解させる方法が挙げられる。有機溶媒に溶解させたときの再溶解液のｐＨが塩基性であればそのまま用いることができる。再溶解液のｐＨが酸性の場合は、塩基性化合物を混合しｐＨを塩基性に調整する。再溶解液調製のための有機溶媒は、吸着材と接触させるときの温度において、ビスフェノールを溶解できるものであれば特に限定されず、芳香族炭化水素、芳香族モノアルコール、ハロゲン系溶媒、炭酸ジアルキル等の溶媒を用いることができる。例えば、再溶解液調製のための有機溶媒として、ベンゼン、トルエン、キシレン、フェノール、クレゾール、塩化メチレン、炭酸ジメチル及び炭酸ジエチルからなる群から選ばれる１以上を用いることができる。

　ＰＣ分解工程で得られるビスフェノールがビスフェノールＡである場合、粗晶析時にフェノールが多量に存在すると、固体成分として、ビスフェノールＡとフェノールとのアダクト結晶が得られる。このアダクト結晶を加熱溶融するとビスフェノールＡを含有するフェノール溶液となる。そこで、粗晶析工程において得られる固体成分が、ビスフェノールＡとフェノールとのアダクト結晶である場合は、ビスフェノールＡとフェノールとのアダクト結晶を加熱溶融することで、ビスフェノールＡを再溶解させて、再溶解液を調製してもよい。また、ビスフェノールＡとフェノールとのアダクト結晶を、芳香族炭化水素など他の有機溶媒に溶解させて、再溶解液を調製してもよい。

　ビスフェノールを含有する固体成分中に含まれる着色成分をより効率的に除去するために、再溶解液は、ビスフェノールが分散したスラリー状の溶液ではなく、ビスフェノールが完全に溶解した均一溶液とすることが好ましい。

　また、再溶解液に水が含まれる場合、再溶解液を蒸留して、再溶解液中の少なくとも一部の水を留去することで、再溶解液中の水の含有量を調整することもできる。再溶解液中の水を留去するための蒸留（脱水蒸留）は、水が蒸発する条件であれば特段限定されないが、減圧下で８０℃～１００℃程度に加温することで水を留去するのが良い。

＜ビスフェノールの製造方法（３ａ）＞
　図４は、ビスフェノールの製造方法（３）をより具体的に示すフロー図の一例である。

　図４に示すビスフェノールの製造方法（３ａ）では、ポリカーボネート樹脂分解工程において、芳香族モノアルコールと塩基性触媒との存在下、又は、芳香族モノアルコールと塩基性触媒と水もしくは脂肪族モノアルコールとの存在下で、ビスフェノールＡ型のポリカーボネート樹脂を分解させ、ビスフェノールＡ（ＢＰＡ）を含有する分解液を得る。

　次に、粗晶析工程を行い、ビスフェノールＡを含有する固体成分と粗晶析母液に固液分離する。粗晶析母液はポリカーボネート樹脂分解工程に循環され、再利用される。

　再溶解工程では、粗晶析工程で固液分離された固体成分を、有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解し、再溶解液を得る。また、固体成分が、ビスフェノールＡとフェノールのアダクト結晶の場合は、このアダクト結晶を加熱溶融させた後、適宜、脱水蒸留して、再溶解液を得てもよい。

　吸着精製工程では、再溶解液と吸着材を接触させて、吸着精製液を得る。

　次いで、吸着精製液を水洗して、ビスフェノールＡを含有する有機相を得る水洗工程を行う。具体的には、吸着精製液と水を混合し、ビスフェノールＡを含有する有機相と水相とに相分離し、水相を除去して、有機相を得る。また、水洗は、水相の電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ以下となるまで繰り返しを行う。

　精晶析工程では、水洗工程で得られた有機相を晶析し、ビスフェノールＡを析出させた後、ビスフェノールＡと精晶析母液とに固液分離し、ビスフェノールＡを得る。更に、必要に応じて、ビスフェノールＡを乾燥させる。また、得られた精晶析母液は、ＰＣ分解工程や再溶解工程に循環して再利用することができる。

＜ビスフェノールの製造方法（３ｂ）＞
　図５は、ビスフェノールの製造方法（３）をより具体的に示すフロー図の別の例である。

　図５に示すビスフェノールの製造方法（３ｂ）では、ポリカーボネート樹脂分解工程において、芳香族モノアルコールと塩基性触媒との存在下、又は、芳香族モノアルコールと塩基性触媒と水もしくは脂肪族モノアルコールとの存在下で、ビスフェノールＡ型のポリカーボネート樹脂を分解させ、ビスフェノールＡ（ＢＰＡ）を含有する分解液を得る。

　次に、粗晶析工程を行い、ビスフェノールＡを含有する固体成分（粗ケーキ）を得る。再溶解工程では、固体成分をフェノールに溶解させた後、適宜、脱水蒸留して、再溶解液を得る。また、固体成分が、ビスフェノールＡとフェノールのアダクト結晶の場合は、このアダクト結晶を加熱溶融させた後、適宜、脱水蒸留して、再溶解液を得てもよい。

　次いで、フェノールとアセトンとからビスフェノールＡを連続的に製造するＢＰＡ製造プラントを利用して、吸着精製液中のビスフェノールＡを回収する。

　ＢＰＡ製造プラントは、下記工程Ａ１～工程Ｇ１を含む工程を実施するものである。
工程Ａ１：アセトンとフェノールとを、酸触媒の存在下で脱水縮合させ、ビスフェノールＡを含む反応液を得る工程
工程Ｂ１：工程Ａ１で得られた反応液から、未反応のアセトンと水を留去し、濃縮液を得る工程
工程Ｃ１：工程Ｂ１で得られた濃縮液を晶析させて得たスラリー液を固液分離し、母液とケーキに分離する工程
工程Ｄ１：工程Ｃ１で得られたケーキを精製してビスフェノールＡを得る工程
工程Ｅ１：工程Ｃ１で得られた母液の一部を循環させて、工程Ａ１に供給する工程
工程Ｆ１：工程Ｃ１で得られた母液中のビスフェノールＡをアルカリ性条件下で、フェノールとイソプロペニルフェノールとに分解した後、フェノールとイソプロペニルフェノールを再結合させることでビスフェノールＡを生成させ、ビスフェノールＡを含む溶液を得る工程
工程Ｇ１：工程Ｆ１で得られた溶液を工程Ａに供給する工程

　吸着精製液を工程Ａ１や、Ｂ１、Ｃ１、Ｅ１、Ｆ１、Ｇ１に供給することで、吸着精製液中のビスフェノールＡは、ＢＰＡ製造プラントにて、アセトンとフェノールの縮合反応により生成したビスフェノールＡと一緒に精製されて回収される。

　なお、ビスフェノールの製造方法（１）～（３）、（３ａ）、（３ｂ）は、原料樹脂として、ポリカーボネート樹脂を用いて説明したが、ポリカーボネート樹脂分解工程に変えて、原料樹脂として、エポキシ樹脂や、エポキシ樹脂とポリカーボネート樹脂の混合物を用いた分解工程としてもよい。ポリカーボネート樹脂と同様に、エポキシ樹脂が含まれる廃プラスチックを分解用原料として用いることができ、ポスト・コンシューマー材料は好適な分解用原料の一つである。

　本発明のビスフェノールの製造方法に用いることのできるエポキシ樹脂としては、例えば下記一般式（３）に示されるエポキシ樹脂が挙げられる。

　一般式（３）中のＲ¹～Ｒ⁶については、上記式（１）におけるＲ¹～Ｒ⁶と同義である。

　中でも、本発明のビスフェノールの製造方法に用いることのできるは、上記一般式（３）のＲ¹～Ｒ⁴が水素原子であり、Ｒ⁵、Ｒ⁶がメチル基であるエポキシ樹脂（ビスフェノールＡ型のエポキシ樹脂）を原料樹脂として用いることが好適である。

　一般式（３）中のＲ⁷としては、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、カルボキシル基などが挙げられる。例えば、水素原子、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｉ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－ウンデシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、ベンジル基、フェニル基、トリル基、２，６－ジメチルフェニル基などが挙げられる。

　一般式（３）において、ｎは特に限定はないが、例えば、２～１０００である。

＜ビスフェノールの用途＞
　本発明のビスフェノールの製造方法で得られるビスフェノール（以下、「本発明のビスフェノール」と記載する場合がある。）は、光学材料、記録材料、絶縁材料、透明材料、電子材料、接着材料、耐熱材料など種々の用途に用いられるポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレ－ト樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂など種々の熱可塑性樹脂や、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、ポリベンゾオキサジン樹脂、シアネート樹脂など種々の熱硬化性樹脂などの構成成分、硬化剤、添加剤もしくはそれらの前駆体などとして用いることができる。また、感熱記録材料等の顕色剤や退色防止剤、殺菌剤、防菌防カビ剤等の添加剤としても有用である。

　これらのうち、良好な色調、良好な機械物性を付与できるため、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂の原料（モノマ－）として用いることが好ましく、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂の原料として用いることがより好ましく、光学用途に用いられるポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂の原料として用いることが更に好ましい。中でも、溶融重合法によりポリカーボネート樹脂を製造するための原料として用いることが好ましい。また、顕色剤として用いることも好ましく、特にロイコ染料、変色温度調整剤と組み合わせて用いることがより好ましい。

＜ポリカーボネート樹脂の製造方法＞
　本発明は、本発明のビスフェノールの製造方法でビスフェノールを得る工程と、得られたビスフェノール（本発明のビスフェノール）を含有するビスフェノール原料を用いて、ポリカーボネート樹脂を製造する工程と、を有するポリカーボネート樹脂の製造方法（以下、「本発明のポリカーボネート樹脂の製造方法」と記載する場合がある。）に関するものである。

　ポリカーボネート樹脂は、ビスフェノール原料と、炭酸ジフェニル等の炭酸ジエステルとを、例えば、アルカリ金属化合物及び／又はアルカリ土類金属化合物の存在下でエステル交換反応させる方法などにより製造することができる。なお、ビスフェノール原料は、本発明のビスフェノールを単独で用いてもよく、本発明のビスフェノールと本発明のビスフェノールの製造方法以外の方法で得られたビスフェノールを併用してもよい。

　上記エステル交換反応は、公知の方法を適宜選択して行うことができるが、以下に、ビスフェノールＡと炭酸ジフェニルを原料とした一例を説明する。

　上記のポリカーボネート樹脂の製造方法において、炭酸ジフェニルは、ビスフェノールＡに対して過剰量用いることが好ましい。該ビスフェノールＡに対して用いる炭酸ジフェニルの量は、製造されたポリカーボネート樹脂に末端水酸基が少なく、ポリマーの熱安定性に優れる点では多いことが好ましく、また、エステル交換反応速度が速く、所望の分子量のポリカーボネート樹脂を製造し易い点では少ないことが好ましい。これらのことから、１モルのビスフェノールＡに対する使用する炭酸ジフェニルの量は、通常１．００１モル以上、好ましくは１．００２モル以上であり、また、通常１．３モル以下、好ましくは１．２モル以下である。

　原料の供給方法としては、ビスフェノールＡ及び炭酸ジフェニルを固体で供給することもできるが、一方又は両方を、溶融させて液体状態で供給することが好ましい。

　炭酸ジフェニルとビスフェノールＡとのエステル交換反応でポリカーボネート樹脂を製造する際には、通常、エステル交換触媒が使用される。上記のポリカーボネート樹脂の製造方法においては、このエステル交換触媒として、アルカリ金属化合物及び／又はアルカリ土類金属化合物を使用するのが好ましい。これらは、１種類で使用してもよく、２種類以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。実用的には、アルカリ金属化合物を用いることが望ましい。

　ビスフェノールＡ又は炭酸ジフェニル１モルに対して用いられる触媒量は、通常０．０５μモル以上、好ましくは０．０８μモル以上、更に好ましくは０．１０μモル以上であり、また、通常１００μモル以下、好ましくは５０μモル以下、更に好ましくは２０μモル以下である。触媒の使用量が上記範囲内であることにより、所望の分子量のポリカーボネート樹脂を製造するのに必要な重合活性を得やすく、且つ、ポリマー色相に優れ、また過度のポリマーの分岐化が進まず、成形時の流動性に優れたポリカーボネート樹脂を得やすい。

　上記方法によりポリカーボネート樹脂を製造するには、上記の両原料を、原料混合槽に連続的に供給し、得られた混合物とエステル交換触媒を重合槽に連続的に供給することが好ましい。

　エステル交換法によるポリカーボネート樹脂の製造においては、通常、原料混合槽に供給された両原料は、均一に撹拌された後、触媒が添加される重合槽に供給され、ポリマーが生産される。

　以下、実施例及び比較例によって、本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例により限定されるものではない。

［原料及び試薬］
（１）ポリカーボネート樹脂を含有する分解用原料として、以下のものを用いた。
・廃ポリカーボネート樹脂組成物（ヘッドランプＰＣ）
　２００５年～２０１０年製造の普通自動車のポリカーボネート樹脂製のヘッドランプから、ディスクグラインダーで切り出したヘッドランプカバー（平均サイズ２００ｍｍ×１００ｍｍ×５ｍｍ；凹凸あり）１０ｋｇを使用した。

・アルミニウム蒸着ポリカーボネート樹脂組成物（Ａｌ蒸着ＰＣ）
　アルミニウム蒸着ポリカーボネート樹脂組成物は、三菱ケミカルエンジニアリングプラスチックス株式会社のポリカーボネート樹脂「ＮＯＶＡＲＥＸ（登録商標）　Ｍ７０２２Ｊ」を使用し、６０ｍｍ×６０ｍｍ×３ｍｍのプレートを成形し、関東光器株式会社にてアルミニウム蒸着加工したものを使用した。

・光拡散材含有ポリカーボネート樹脂組成物（光拡散材－ＰＣ）、酸化チタン含有ポリカーボネート樹脂組成物（ＴｉＯ₂－ＰＣ）、カーボンブラック含有ポリカーボネート樹脂組成物（ＣＢ－ＰＣ）
　光拡散材含有ポリカーボネート樹脂組成物、酸化チタン含有ポリカーボネート樹脂組成物、カーボンブラック含有ポリカーボネート樹脂組成物は、三菱ケミカルエンジニアリングプラスチックス株式会社のポリカーボネート樹脂「ＮＯＶＡＲＥＸ（登録商標）　Ｍ７０２２Ｊ」を使用し、それぞれ、シリコーン系微粒子（信越化学工業株式会社製　ＫＭＰ－５９０）、二酸化チタン（富士フィルム和光純薬株式会社製試薬）、カーボンブラック（三菱ケミカル株式会社製）を、ポリカーボネート樹脂に対し０．５質量％添加し、タンブラーにて２０分混合した後、１ベントを備えた二軸押出機（株式会社日本製鋼所製ＴＥＸ３０ＨＳＳＴ）に供給し、スクリュー回転数２００ｒｐｍ、吐出量１５ｋｇ／時間、バレル温度２８０℃の条件で混練し、ストランド状に押出された溶融樹脂を水槽にて急冷し、ペレタイザーを用いてペレット化したものを使用した。

（２）その他の原料及び試薬
　フェノール、炭酸水素ナトリウム、トルエン、ドデカンチオール、アセトニトリル、炭酸セシウム、活性白土、酸性白土及び活性炭（粉末）は、富士フィルム和光純薬株式会社の試薬を使用した。
　炭酸ジフェニルは、三菱ケミカル株式会社の製品を使用した。

［分解用原料の色調評価］
（分解用原料の塩化メチレン溶解色）
　分解用原料の塩化メチレン溶解色の評価は以下の方法で実施した。
・装置：分光式石油製品色試験器（日本電色工業株式会社製　ＯＭＥ７７００）
・器具：日電理化硝子株式会社製の試験管（２４ｍｍ×２００ｍ／ｍ　Ｐ－２４）
　試験管に分解用原料を２ｇ計り取り、塩化メチレン１８ｇを加え、ポリカーボネート樹脂を溶解させた。上記装置を用いて、この分解用原料を１０質量％含む塩化メチレン溶液のハーゼン色数を測定し、測定値に１０を掛けた数値を分解用原料の塩化メチレン溶解色とした。

（明度（Ｌ＊））
　分解用原料１０質量％の塩化メチレン溶液の明度の評価は以下の方法で実施した。
・装置：分光式石油製品色試験器（日本電色工業株式会社製　ＯＭＥ７７００）
・器具：日電理化硝子株式会社製の試験管（２４ｍｍ×２００ｍ／ｍ　Ｐ－２４）
　試験管に分解用原料を２ｇ計り取り、塩化メチレン１８ｇを加え、ポリカーボネート樹脂を溶解させた。上記装置を用いて、この分解用原料を１０質量％含む塩化メチレン溶液の明度（Ｌ＊）を測定した。

［ビスフェノールの色調評価］
　ビスフェノールの溶融液の色調の評価は以下の方法で実施した。
（ハーゼン色数（ＡＰＨＡ））
・装置：分光式石油製品色試験器（日本電色工業株式会社製　ＯＭＥ７７００）、アルミブロックヒーター
・器具：日電理化硝子株式会社製の試験管（２４ｍｍ×２００ｍ／ｍ　Ｐ－２４）
　試験管にビスフェノールを２０ｇ計り取り、アルミブロックヒーターを用いて１７５℃に加温・溶融し、加温開始から３０分経過時点のハーゼン色数を、分光式石油製品色試験器を用いて測定した。

（明度（Ｌ＊））
・装置：分光式石油製品色試験器（日本電色工業株式会社製　ＯＭＥ７７００）、アルミブロックヒーター
・器具：日電理化硝子株式会社製の試験管（２４ｍｍ×２００ｍ／ｍ　Ｐ－２４）
　試験管にビスフェノールを２０ｇ計り取り、アルミブロックヒーターを用いて１７５℃に加温・溶融し、加温開始から３０分経過時点の明度（Ｌ＊）を、分光式石油製品色試験器を用いて測定した。

［ビスフェノールＡの分析］
・装置：株式会社島津製作所製「ＬＣ１０Ａ」
　　　　Ｕｎｉｓｏｎ　ＵＫ　Ｃ１８　３μｍ　２５０×４．６ｍｍＩ．Ｄ
・分析温度：４０℃
・溶離液組成：Ａ１０％／Ｂ９０％　イソクラティックモード
　Ａ液　水
　Ｂ液　アセトニトリル
・分析時間３０分

［フェノール、トルエン、ドデカンチオールの分析］
・装置：株式会社島津製作所製　ＧＣ－２０１４
　　　　Ａｇｉｌｅｎｔ　ＤＢ－１　０．５３０ｍｍ×３０ｍ　１．５０μｍ
・方式：ＦＩＤ
・気化室温度：２３０℃
・検出器温度：３００℃
・分析時間０分から５分ではカラム温度を５０℃に保ち、分析時間５～３０分はカラム温度を２８０℃まで徐々に昇温し、分析時間３０分から４０分はカラム温度を２８０℃に保った。
・定量：内部標準法。内部標準物質にはビフェニルを用いた。

［被吸着精製液のｐＨ測定］
・装置：株式会社堀場製作所製ｐＨ計　ｐＨ　ＭＥＴＥＲ　ＥＳ－７３
・測定は下記手順に則って実施した。
　５０ｍＬ耐熱瓶に、セパラブルフラスコから被吸着精製液を１０ｇサンプリングし、水１０ｇを加え、７０℃の湯浴中でマグネチックスターラーを用いて５分間撹拌した。撹拌終了後、静置し２相分離させ、水相をサンプリングした。水相を２５℃まで冷却後、ｐＨ計を用いてｐＨを測定した。測定されたｐＨを被吸着精製液のｐＨとした。

［水洗工程における水相の電気伝導度測定］
・装置：株式会社堀場製作所製電気伝導度計ＣＯＮＤ　ＭＥＴＥＲ　Ｄ－　７１

［粘度平均分子量（Ｍｖ）］
　粘度平均分子量（Ｍｖ）は、ポリカーボネート樹脂を塩化メチレンに溶解し（濃度６．０ｇ／Ｌ）、ウベローデ粘度管を用いて２０℃における比粘度（ηｓｐ）を測定し、下記の式により粘度平均分子量（Ｍｖ）を算出した。
　ηｓｐ／Ｃ＝［η］（１＋０．２８ηｓｐ）
　［η］＝１．２３×１０^-4Ｍｖ^0.83

［参考例］
　実施例及び比較例で用いた分解用原料（ＲＭ）の塩化メチレン溶解色は下記の通りであった。
・廃ポリカーボネート樹脂組成物（ヘッドランプＰＣ）：７６０
・アルミニウム蒸着ポリカーボネート樹脂組成物（Ａｌ蒸着ＰＣ）：１６０
・光拡散材含有ポリカーボネート樹脂組成物（光拡散材－ＰＣ）：２６０
・酸化チタン含有ポリカーボネート樹脂組成物（ＴｉＯ₂－ＰＣ）：１４４０
・カーボンブラック含有ポリカーボネート樹脂組成物（ＣＢ－ＰＣ）：０

　実施例及び比較例で用いた分解用原料（ＲＭ）の１０質量％塩化メチレン溶液の明度は下記の通りであった。
・廃ポリカーボネート樹脂組成物（ヘッドランプＰＣ）：９６．８
・アルミニウム蒸着ポリカーボネート樹脂組成物（Ａｌ蒸着ＰＣ）：９７．６
・光拡散材含有ポリカーボネート樹脂組成物（光拡散材－ＰＣ）：９７．７
・酸化チタン含有ポリカーボネート樹脂組成物（ＴｉＯ₂－ＰＣ）：１８．８
・カーボンブラック含有ポリカーボネート樹脂組成物（ＣＢ－ＰＣ）：６０．７

［実施例１］
（分解工程）
　ジムロート冷却管、撹拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに、窒素雰囲気下、廃ポリカーボネート樹脂組成物１２０ｇ（ポリカーボネート樹脂の繰り返し単位は２５４ｇ／モルであることから、１２０ｇ÷２５４ｇ／モル＝０．４７２モル）、７質量％に調整した炭酸水素ナトリウム水溶液１０７ｇ、フェノール３６０ｇ、ドデカンチオール２．４ｇを室温で入れた。反応液はスラリー状であった。
　その後、内温を９０℃に昇温し、９０℃を維持したまま４時間反応させ、分解液（均一溶液）を得た。この分解液の一部を高速液体クロマトグラフィーで組成分析し、ビスフェノールＡの生成を確認した。

（粗晶析工程）
　得られた分解液を９０℃から１０℃まで徐々に降温し、スラリーを得た。得られたスラリーをろ過し、粗ケーキ（固体成分）１６６ｇと粗晶析母液３８４ｇを得た。粗ケーキに温水を４５０ｇふりかけ結晶表面のフェノールを洗い落とした。

　洗浄後の粗ケーキの一部を高速液体クロマトグラフィーで組成分析した結果、ビスフェノールＡにフェノールが付加したアダクト結晶であることを確認した。得られた粗晶析母液を高速液体クロマトグラフィー及びガスクロマトグラフィーで組成分析した結果、フェノール７１．５質量％、ビスフェノールＡ６．９質量％、ドデカンチオール０．３質量％を含有していた。残り２１．３質量％は７質量％炭酸水素ナトリウム水溶液として取り扱った。

（再溶解工程）
　得られたアダクト結晶を、ジムロート冷却管、撹拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに戻し、トルエン６００ｇを加え、７５℃まで加温しアダクト結晶を溶解させビスフェノールＡを含有する有機相ａ１（再溶解液）を得た。

　５０ｍＬ耐熱瓶に、セパラブルフラスコから有機相ａ１を１０ｇ抜出し、水１０ｇを加え、７０℃の湯浴中でマグネチックスターラーを用いて５分間撹拌後、静置し、水相のｐＨを測定したところ、ｐＨは８．８であった。

（吸着精製工程）
　この有機相ａ１に活性白土２．０ｇを投入し、２０分間撹拌後、活性白土を濾別し、有機相ａ２（吸着精製液）を得た。

（水洗工程）
　得られた有機相ａ２を再度セパラブルフラスコに戻し、水１００ｇを加え、１５分間撹拌後、１０分間静置させ２相分離させ、有機相ａ３と水相ａ４を得た。水相ａ４を耐熱瓶に抜出し、２５℃まで冷却後、電気伝導度を測定すると、４６．８μＳ／ｃｍであった。再度、有機相ａ３に水を加え、同じ操作を行い、有機相ａ５と水相ａ６とを得た。水相ａ６の電気伝導度は２．８μＳ／ｃｍであった。水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するのに必要だった水洗の回数は２回であり、廃水量は分解工程に供給した廃ポリカーボネート樹脂組成物（分解用原料（ＲＭ））１ｇあたり１．７ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ａ５を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して、精ケーキ８０ｇを得た。得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ６２ｇを得た。歩留まりは５８モル％（６２ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．４７２×１００＝５８モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液（ＢＰＡ溶融液）はＡＰＨＡ５５であった。

［実施例２］
（分解工程）
　ジムロート冷却管、撹拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに、窒素雰囲気下、廃ポリカーボネート樹脂組成物１２０ｇ（ポリカーボネート樹脂の繰り返し単位は２５４ｇ／モルであることから、１２０ｇ÷２５４ｇ／モル＝０．４７２モル）、実施例１で得た粗晶析母液３８０ｇ（フェノール２７１．７ｇ、ＢＰＡ２６．２ｇ、ドデカンチオール１．１ｇ、７質量％炭酸水素ナトリウム水溶液８０．９ｇを含む）、フェノール８８．３ｇ、７質量％炭酸水素ナトリウム水溶液２６．１ｇ、ドデカンチオール１．３ｇを室温で入れた。反応液はスラリー状であった。
　その後、内温を９０℃に昇温し、９０℃を維持したまま４時間反応させ、分解液（均一溶液）を得た。この分解液の一部を高速液体クロマトグラフィーで組成分析し、ビスフェノールＡの生成を確認した。

（粗晶析工程）
　得られた分解液を用いて、実施例１の粗晶析工程と同じ操作を実施し、粗ケーキ（固体成分）１９７ｇと粗晶析母液３８２ｇを得た。粗ケーキに温水を４５０ｇふりかけ結晶表面のフェノールを洗い落とした。

　洗浄後の粗ケーキの一部を高速液体クロマトグラフィーで組成分析した結果、ビスフェノールＡにフェノールが付加したアダクト結晶であることを確認した。得られた粗晶析母液を高速液体クロマトグラフィー及びガスクロマトグラフィーで組成分析した結果、フェノール７２．１質量％、ビスフェノールＡ６．８質量％、ドデカンチオール０．３質量％を含有していた。残り２０．８質量％は７質量％炭酸水素ナトリウム水溶液として取り扱った。

（再溶解工程）
　得られたアダクト結晶を、ジムロート冷却管、撹拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに戻し、トルエン６００ｇを加え、７５℃まで加温しアダクト結晶を溶解させビスフェノールＡを含有する有機相ｂ１（再溶解液）を得た。実施例１と同じ方法でｐＨを測定したところ、ｐＨは８．８であった。

（吸着精製工程）
　この有機相ｂ１に活性白土２．０ｇを投入し、２０分間撹拌後、活性白土を濾別し、有機相ｂ２（吸着精製液）を得た。

（水洗工程）
　得られた有機相ｂ２を再度セパラブルフラスコに戻し、水１００ｇを加え、１５分間撹拌後、１０分間静置させ２相分離させ、有機相ｂ３と水相ｂ４を得た。水相ｂ４を耐熱瓶に抜出し、２５℃まで冷却後、電気伝導度を測定すると、５９．４μＳ／ｃｍであった。再度、有機相ｂ３に水を加え、同じ操作を行い、有機相ｂ５と水相ｂ６とを得た。水相ｂ６の電気伝導度は２．５μＳ／ｃｍであった。水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するのに必要だった水洗の回数は２回であり、廃水量は分解工程に供給した廃ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり１．７ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｂ５を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して、精ケーキ１１７ｇと精晶析母液６２１ｇを得た。精晶析母液を液体クロマトグラフィー及びガスクロマトグラフィーを用いて組成分析した結果、トルエン９１．１質量％、フェノール７．４質量％、ビスフェノールＡ１．２質量％を含有していた。

　得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ７９ｇを得た。歩留まりは７３モル％（７９ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．４７２×１００＝７３モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液はＡＰＨＡ６１であった。

　温度計、スルザーラボラトリーパッキンを備えた留出管、リービッヒ冷却管、撹拌翼及びオイルバスを備えた１Ｌの蒸留フラスコに、精晶析母液６２０ｇ入れ、撹拌しながら徐々に１１０℃に昇温し、真空ポンプで６４７ｈＰａに減圧しつつ、単蒸留で留出させた。留出率９２％（留出量５７０．６ｇ／仕込み量６２０ｇ×１００）まで蒸発させ、回収トルエンを５７０．６ｇ及び蒸留釜残４７．６ｇを得た。高速液体クロマトグラフィー及びガスクロマトグラフィーを用いて蒸留釜残の組成分析を行ったところ、トルエン１２質量％、フェノール７２質量％、ビスフェノールＡ１６質量％であった。

　［実施例３］
（分解工程）
　ジムロート冷却管、撹拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに、窒素雰囲気下、廃ポリカーボネート樹脂組成物１２０ｇ（ポリカーボネート樹脂の繰り返し単位は２５４ｇ／モルであることから、１２０ｇ÷２５４ｇ／モル＝０．４７２モル）、実施例２で得た粗晶析母液３８０ｇ（フェノール２７４．０ｇ、ビスフェノールＡ２５．８ｇ、ドデカンチオール１．１ｇ、７質量％炭酸水素ナトリウム水溶液７９．０ｇを含む）、精晶析母液の蒸留釜残４７．６ｇ（トルエン５．６ｇ、フェノール３４．５ｇ、ビスフェノールＡ７．４ｇを含む）、フェノール４５．８ｇ、７質量％炭酸水素ナトリウム水溶液２８．０ｇ、ドデカンチオール１．３ｇを室温で入れた。反応液はスラリー状であった。
　その後、内温を９０℃に昇温し、９０℃を維持したまま４時間反応させ、分解液（均一溶液）を得た。この分解液の一部を高速液体クロマトグラフィーで組成分析し、ビスフェノールＡの生成を確認した。

（粗晶析工程）
　得られた分解液を用いて、実施例１の粗晶析工程と同じ操作を実施し、粗ケーキ（固体成分）２０５ｇと粗晶析母液３８３ｇを得た。粗ケーキに温水を４５０ｇふりかけ結晶表面のフェノールを洗い落とした。洗浄後の粗ケーキの一部を高速液体クロマトグラフィーで組成分析した結果、ビスフェノールＡにフェノールが付加したアダクト結晶であることを確認した。

（再溶解工程）
　得られたアダクト結晶を、ジムロート冷却管、撹拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに戻し、実施例２で得た回収トルエン５６７ｇ、トルエン３３ｇを加え、７５℃まで加温しアダクト結晶を溶解させビスフェノールＡを含有する有機相ｃ１（再溶解液）を得た。実施例１と同じ方法でｐＨを測定したところ、ｐＨは８．７であった。

（吸着精製工程）
　この有機相ｃ１を、活性白土２０．０ｇとセライト１０ｇとを混合し、ガラスろ過器に敷き詰めた簡易カラムに通液させ、有機相ｃ２（吸着精製液）を得た。

（水洗工程）
　得られた有機相ｃ２を再度セパラブルフラスコに戻し、水１００ｇを加え、１５分間撹拌後、１０分間静置させ２相分離させ、有機相ｃ３と水相ｃ４を得た。水相ｃ４を耐熱瓶に抜出し、２５℃まで冷却後、電気伝導度を測定すると、５０．８μＳ／ｃｍであった。再度、有機相ｃ３に水を加え、同じ操作を行い、有機相ｃ５と水相ｃ６とを得た。水相ｃ６の電気伝導度は３．２μＳ／ｃｍであった。水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するのに必要だった水洗の回数は２回であり、廃水量は分解工程に供給した廃ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり１．７ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｃ５を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して、精ケーキ１２１ｇと精晶析母液６２０ｇを得た。

　得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ８２ｇを得た。歩留まりは７６モル％（８２ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．４７２×１００＝７６モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液はＡＰＨＡ６０であった。

［比較例１］
（分解工程及び粗晶析工程）
　実施例１の分解工程及び粗晶析工程と同じ操作を実施し、粗ケーキ（固体成分）１６０ｇと粗晶析母液３８２ｇを得た。粗ケーキに温水を４５０ｇふりかけ結晶表面のフェノールを洗い落とした。洗浄後の粗ケーキの一部を高速液体クロマトグラフィーで組成分析した結果、ビスフェノールＡにフェノールが付加したアダクト結晶であることを確認した。得られた粗晶析母液を高速液体クロマトグラフィー及びガスクロマトグラフィーで組成分析した結果、フェノール７０．６質量％、ビスフェノールＡ６．６質量％、ドデカンチオール０．３質量％を含有していた。残り２２．５質量％は７質量％炭酸水素ナトリウム水溶液として取り扱った。

（再溶解工程）
　得られたアダクト結晶を、ジムロート冷却管、撹拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに戻し、トルエン６００ｇを加え、７５℃まで加温しアダクト結晶を溶解させビスフェノールＡを含有する有機相ｄ１（再溶解液）を得た。実施例１と同じ方法でｐＨを測定したところ、ｐＨは８．８であった。

（水洗工程）
　得られた有機相ｄ１を再度セパラブルフラスコに戻し、実施例１の水洗工程と同様の操作を行い、有機相ｄ２と水相ｄ３を得た。水相ｄ３を耐熱瓶に抜出し、２５℃まで冷却後、電気伝導度を測定すると、４５０μＳ／ｃｍであった。再度、有機相ｄ２に水を加え、同じ操作を繰り返し行い、有機相ｄ４を得た。最終的な水相の電気伝導度は５．３μＳ／ｃｍであった。水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するのに必要だった水洗の回数は５回であり、廃水量は分解工程に供給した廃ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり４．２ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｄ４を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して、精ケーキ１０５ｇと精晶析母液６２３ｇを得た。

　得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ６０ｇを得た。歩留まりは５６モル％（６０ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．４７２×１００＝５６モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液はＡＰＨＡ２１０であった。

［比較例２］
（分解工程）
　ジムロート冷却管、撹拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに、窒素雰囲気下、廃ポリカーボネート樹脂組成物１２０ｇ（ポリカーボネート樹脂の繰り返し単位は２５４ｇ／モルであることから、１２０ｇ÷２５４ｇ／モル＝０．４７２モル）、比較例１で得た粗晶析母液３８０ｇ（フェノール２６８．３ｇ、ＢＰＡ２５．１ｇ、ドデカンチオール１．１ｇ、７質量％炭酸水素ナトリウム水溶液８５．５ｇを含む）、フェノール９１．７ｇ、７質量％炭酸水素ナトリウム水溶液２１．５ｇ、ドデカンチオール１．３ｇを室温で入れた。反応液はスラリー状であった。
　その後、内温を９０℃に昇温し、９０℃を維持したまま４時間反応させ、分解液（均一溶液）を得た。この分解液の一部を高速液体クロマトグラフィーで組成分析し、ビスフェノールＡの生成を確認した。

（粗晶析工程）
　得られた分解液を用いて、実施例１の粗晶析工程と同じ操作を実施し、粗ケーキ（固体成分）１９５ｇと粗晶析母液３８３ｇを得た。粗ケーキに温水を４５０ｇふりかけ結晶表面のフェノールを洗い落とした。洗浄後の粗ケーキの一部を高速液体クロマトグラフィーで組成分析した結果、ビスフェノールＡにフェノールが付加したアダクト結晶であることを確認した。

（再溶解工程）
　得られたアダクト結晶を、ジムロート冷却管、撹拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに戻し、トルエン６００ｇを加え、７５℃まで加温しアダクト結晶を溶解させビスフェノールＡを含有する有機相ｅ１（再溶解液）を得た。実施例１と同じ方法でｐＨを測定したところ、ｐＨは８．７であった。

（水洗工程）
　得られた有機相ｅ１を再度セパラブルフラスコに戻し、実施例１の水洗工程と同様の操作を行い、有機相ｅ２と水相ｅ３を得た。水相ｅ３を耐熱瓶に抜出し、２５℃まで冷却後、電気伝導度を測定すると、４７２μＳ／ｃｍであった。再度、有機相ｅ２に水を加え、同じ操作を繰り返し行い、有機相ｅ４を得た。最終的な水相の電気伝導度は６．０μＳ／ｃｍであった。水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するのに必要だった水洗の回数は５回であり、廃水量は分解工程に供給した廃ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり４．２ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｅ４を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して、精ケーキ１１９ｇと精晶析母液６２１ｇを得た。

　得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ７９ｇを得た。歩留まりは７３モル％（７９ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．４７２×１００＝７３モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液はＡＰＨＡ５００であった。

［比較例３］
（分解工程）
　実施例１の分解工程と同じ操作を行い、４時間反応後に分解液（均一溶液）を得た。この分解液に７０％硫酸水溶液１０ｇを加え、１５分間撹拌後、２相分離させ、水相を除去し、有機相ｆ１を得た。

（粗晶析工程）
　得られた有機相ｆ１を９０℃から１０℃まで徐々に降温し、スラリー液を得た。得られたスラリーをろ過し、粗ケーキ（固体成分）１２２ｇと粗晶析母液３８１ｇを得た。粗ケーキに温水を４５０ｇふりかけ結晶表面のフェノールを洗い落とした。洗浄後の粗ケーキの一部を高速液体クロマトグラフィーで組成分析した結果、ビスフェノールＡにフェノールが付加したアダクト結晶であることを確認した。

（再溶解工程）
　得られたアダクト結晶を、ジムロート冷却管、撹拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに戻し、トルエン６００ｇを加え、７５℃まで加温しアダクト結晶を溶解させビスフェノールＡを含有する有機相ｆ２（再溶解液）を得た。

　５０ｍＬ耐熱瓶に、セパラブルフラスコから有機相ｆ２を１０ｇ抜出し、水１０ｇを加え、７０℃の湯浴中でマグネチックスターラーを用いて５分間撹拌後、静置し、水相のｐＨを測定したところ、ｐＨは３．３であった。

（吸着精製工程）
　この有機相ｆ２に活性白土２．０ｇを投入し、２０分間撹拌後、活性白土を濾別し、有機相ｆ３を得た。

（水洗工程）
　得られた有機相ｆ３を再度セパラブルフラスコに戻し、実施例１の水洗工程と同様の操作を行い、有機相ｆ４と水相ｆ５を得た。水相ｆ５を耐熱瓶に抜出し、２５℃まで冷却後、電気伝導度を測定すると、７９０μＳ／ｃｍであった。再度、有機相ｆ４に水を加え、同じ操作を繰り返し行い、有機相ｆ６を得た。最終的な水相の電気伝導度は５．５μＳ／ｃｍであった。水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するのに必要だった水洗の回数は４回であり、廃水量は分解工程に供給した廃ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり３．３ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｆ６を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して、精ケーキ９８ｇと精晶析母液６２０ｇを得た。

　得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ６２ｇを得た。歩留まりは５８モル％（６２ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．４７２×１００＝５８モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液はＡＰＨＡ６４であった。

　［実施例４］
（分解工程）
　実施例１の分解工程と同じ操作を実施し、ビスフェノールＡを含む分解液（均一溶液）を得た。

（粗晶析工程）
　得られた分解液を用いて、実施例１の粗晶析工程と同じ操作を実施し、粗ケーキ（固体成分）１７５ｇと粗晶析母液３７２ｇを得た。粗ケーキに温水を４５０ｇふりかけ結晶表面のフェノールを洗い落とした。

　洗浄後の粗ケーキの一部を高速液体クロマトグラフィーで組成分析した結果、ビスフェノールＡにフェノールが付加したアダクト結晶であることを確認した。

（再溶解工程）
　得られたアダクト結晶を、ジムロート冷却管、撹拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに戻し、トルエン６００ｇを加え、７５℃まで加温しアダクト結晶を溶解させビスフェノールＡを含有する有機相ｇ１（再溶解液）を得た。実施例１と同じ方法でｐＨを測定したところ、ｐＨは８．６であった。

（吸着精製工程）
　この有機相ｇ１を、活性炭２５ｇを敷いたガラスろ過器に通液させ、真空ポンプを用いて微減圧しながらろ過し、有機相ｇ２（吸着精製液）を得た。

（水洗工程）
　得られた有機相ｇ２を再度セパラブルフラスコに戻し、水１００ｇを加え、１５分間撹拌後、１０分間静置させ２相分離させ、有機相ｇ３と水相ｇ４を得た。水相ｇ４を耐熱瓶に抜出し、２５℃まで冷却後、電気伝導度を測定すると、１２．３μＳ／ｃｍであった。再度、有機相ｇ３に水を加え、同じ操作を行い、有機相ｇ５と水相ｇ６とを得た。水相ｇ６の電気伝導度は４．４μＳ／ｃｍであった。水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するのに必要だった水洗の回数は２回であり、廃水量は分解工程に供給した廃ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり１．７ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｇ５を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して、精ケーキ８１ｇと精晶析母液５４４ｇを得た。

　得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ６２ｇを得た。歩留まりは５８モル％（６２ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．４７２×１００＝５８モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液はＡＰＨＡ４５であった。

　表１に、実施例１～４、及び比較例１～３の結果をまとめた。表１から読み取れる通り、廃ポリカーボネート樹脂組成物を解重合し得られるビスフェノールを含有する被吸着精製液を吸着材で処理することで、色調に優れたビスフェノールを得ることができる。また、廃水量を削減することができる。

［実施例５］
　撹拌機及び留出管を備えた内容量４５ｍＬのガラス製反応槽に、実施例１で得られたビスフェノールＡを１０．００ｇ（０．０４モル）、炭酸ジフェニルを９．９５ｇ（０．０５モル）及び４００質量ｐｐｍの炭酸セシウム水溶液を１８μＬ入れた。該ガラス製反応槽を約１００Ｐａに減圧し、続いて、窒素で大気圧に復圧する操作を３回繰り返し、反応槽の内部を窒素に置換した。その後、該反応槽を２２０℃のオイルバスに浸漬させ、内容物を溶解した。

　撹拌機の回転数を毎分１００回とし、反応槽内のビスフェノールＡと炭酸ジフェニルのオリゴマー化反応により副生するフェノールを留去しながら、４０分間かけて反応槽内の圧力を、絶対圧力で１０１．３ｋＰａから１３．３ｋＰａまで減圧した。
　続いて反応槽内の圧力を１３．３ｋＰａに保持し、フェノールを更に留去させながら、８０分間、エステル交換反応を行った。

　その後、反応槽外部温度を２９０℃に昇温すると共に、４０分間かけて反応槽内圧力を絶対圧力で１３．３ｋＰａから３９９Ｐａまで減圧し、留出するフェノールを系外に除去した。

　その後、反応槽の絶対圧力を３０Ｐａまで減圧し、重縮合反応を行った。反応槽の撹拌機が予め定めた所定の撹拌動力となったときに、重縮合反応を終了した。２９０℃に昇温してから重合を終了するまでの時間は１２０分であった。

　次いで、反応槽を窒素により絶対圧力で１０１．３ｋＰａに復圧した後、ゲージ圧力で０．２ＭＰａまで昇圧し、反応槽からポリカーボネート樹脂を抜出し、ポリカーボネート樹脂を得た。得られたポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量（Ｍｖ）は２６３００であった。

［比較例４］
　撹拌機及び留出管を備えた内容量４５ｍＬのガラス製反応槽に、比較例３で得られたビスフェノールＡを１０．００ｇ（０．０４モル）、炭酸ジフェニルを９．９５ｇ（０．０５モル）及び４００質量ｐｐｍの炭酸セシウム水溶液を１８μＬ入れた。該ガラス製反応槽を約１００Ｐａに減圧し、続いて、窒素で大気圧に復圧する操作を３回繰り返し、反応槽の内部を窒素に置換した。その後、該反応槽を２２０℃のオイルバスに浸漬させ、内容物を溶解した。

　撹拌機の回転数を毎分１００回とし、反応槽内のビスフェノールＡと炭酸ジフェニルのオリゴマー化反応により副生するフェノールを留去しながら、４０分間かけて反応槽内の圧力を、絶対圧力で１０１．３ｋＰａから１３．３ｋＰａまで減圧した。
　続いて反応槽内の圧力を１３．３ｋＰａに保持し、フェノールを更に留去させながら、８０分間、エステル交換反応を行ったが、反応途中にフェノールの留出が停止し、重合が進行しなかった。

　表２は、実施例５及び比較例４の結果をまとめたものである。

［実施例６］
（分解工程）
　ジムロート冷却管、攪拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに、窒素雰囲気下、廃ポリカーボネート樹脂組成物１９９ｇ（ポリカーボネート樹脂の繰り返し単位は２５４ｇ／モルであることから、１９９ｇ÷２５４ｇ／モル＝０．７８３モル）、７質量％に調整した炭酸水素ナトリウム水溶液８８ｇ、フェノール２９９ｇ、ドデカンチオール２．０ｇを室温で入れた。反応液はスラリー状であった。
　その後、内温を９０℃に昇温し、９０℃を維持したまま４時間反応させ、分解液（均一溶液）を得た。この分解液の一部を高速液体クロマトグラフィーで組成分析し、ビスフェノールＡの生成を確認した。
　この分解液に７０質量％に調整した硫酸水溶液５．０ｇを供給し、炭酸水素ナトリウムを部分的に中和した。
　この分解液をアドバンテック株式会社製円形定量ろ紙Ｎｏ．５Ａを用いて減圧濾過し、澄明な分解液を得た。

（粗晶析工程）
　ろ過した分解液に脱塩水１００ｇを加え、９０℃から１０℃まで徐々に降温し、スラリーを得た。得られたスラリーをろ過し、粗ケーキ（固体成分）２４４ｇと粗晶析母液３４１ｇを得た。粗ケーキに温水を４００ｇふりかけ、粗ケーキを洗浄した。

（再溶解工程）
　得られた粗ケーキ２２２ｇを、ジムロート冷却管、攪拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに戻し、トルエン６００ｇを加え、７５℃まで加温し粗ケーキを溶解させビスフェノールＡを含有する有機相ｈ１（再溶解液）を得た。実施例１と同じ方法でｐＨを測定したところ、ｐＨは７．３であった。

（吸着精製工程）
　再溶解工程で得た有機相ｈ１を、活性炭２５ｇを敷いたガラスろ過器に通液させ、真空ポンプを用いて微減圧しながらろ過し、有機相ｈ２（吸着精製液）を得た。

（水洗工程）
　吸着精製工程で得た有機相ｈ２を、実施例１の水洗工程と同様の操作を行い、水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するために３回水洗し、有機相ｈ３を得た。３回目の水相の電気伝導度は２．３μＳ／ｃｍであった。廃水量は分解工程に供給した廃ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり１．５ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｈ３を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して、精ケーキ１２５ｇと精晶析母液６９２ｇを得た。

　得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ１０３ｇを得た。歩留まりは５８モル％（１０３ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．７８３×１００＝５８モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液はＡＰＨＡ５２であった。

［実施例７］
（分解工程）
　分解用原料（ＲＭ）を、光拡散材含有ポリカーボネート樹脂組成物に変更した以外は、実施例６と同様の条件でポリカーボネート樹脂を分解し、分解液を得た。

（粗晶析工程）
　分解工程で得た分解液に脱塩水１００ｇを加え、９０℃から１０℃まで徐々に降温し、スラリーを得た。得られたスラリーをろ過し、粗ケーキ（固体成分）２３８ｇと粗晶析母液３４０ｇを得た。粗ケーキに温水を４００ｇふりかけ、粗ケーキを洗浄した。

（再溶解工程）
　得られた粗ケーキ２１０ｇを、ジムロート冷却管、攪拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに戻し、トルエン６００ｇを加え、７５℃まで加温し粗ケーキを溶解させビスフェノールＡを含有する有機相ｉ１（再溶解液）を得た。実施例１と同じ方法でｐＨを測定したところ、ｐＨは７．４であった。

（吸着精製工程）
　再溶解工程で得た有機相ｉ１を、活性炭２５ｇを敷いたガラスろ過器に通液させ、真空ポンプを用いて微減圧しながらろ過し、有機相ｉ２（吸着精製液）を得た。

（水洗工程）
　得られた有機相ｉ２を実施例１の水洗工程と同様の操作を行い、水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するために３回水洗し、有機相ｉ３を得た。３回目の水相の電気伝導度は３．１μＳ／ｃｍであった。廃水量は分解工程に供給した光拡散材含有ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり１．５ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｉ３を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して、精ケーキ１１９ｇと精晶析母液６９０ｇを得た。

　得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ９９ｇを得た。歩留まりは５５モル％（９９ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．７８３×１００＝５５モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液は、ＡＰＨＡ２５であり、Ｌ＊（明度）９９．４であった。

［実施例８］
（分解工程）
　分解用原料（ＲＭ）を、アルミニウム蒸着ポリカーボネート樹脂組成物に変更した以外は、実施例６と同様の条件でポリカーボネート樹脂を分解し、分解液を得た。

（粗晶析工程）
　分解工程で得た分解液に脱塩水１００ｇを加え、９０℃から１０℃まで徐々に降温し、スラリーを得た。得られたスラリーをろ過し、粗ケーキ（固体成分）２３５ｇと粗晶析母液３４２ｇを得た。粗ケーキに温水を４００ｇふりかけ、粗ケーキを洗浄した。

（再溶解工程）
　得られた粗ケーキ２１３ｇを、ジムロート冷却管、攪拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに戻し、トルエン６００ｇを加え、７５℃まで加温し粗ケーキを溶解させビスフェノールＡを含有する有機相ｊ１（再溶解液）を得た。実施例１と同じ方法でｐＨを測定したところ、ｐＨは７．４であった。

（吸着精製工程）
　再溶解工程で得た有機相ｊ１を、活性炭２５ｇを敷いたガラスろ過器に通液させ、真空ポンプを用いて微減圧しながらろ過し、有機相ｊ２（吸着精製液）を得た。

（水洗工程）
　得られた有機相ｊ２を実施例１の水洗工程と同様の操作を行い、水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するために３回水洗し、有機相ｊ３を得た。３回目の水相の電気伝導度は２．８μＳ／ｃｍであった。廃水量は分解工程に供給したアルミニウム蒸着ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり１．５ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｊ３を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して、精ケーキ１２３ｇと精晶析母液６９３ｇを得た。

　得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ１０１ｇを得た。歩留まりは５７モル％（１０１ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．７８３×１００＝５７モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液はＡＰＨＡ３８であった。

［実施例９］
（分解工程）
　分解用原料（ＲＭ）を、酸化チタン含有ポリカーボネート樹脂組成物に変更し、７０％硫酸による部分中和を実施しなかった以外は、実施例６と同様の条件でポリカーボネート樹脂を分解し、分解液を得た。

（粗晶析工程）
　分解工程で得た分解液に脱塩水１００ｇを加え、９０℃から１０℃まで徐々に降温し、スラリーを得た。得られたスラリーをろ過し、粗ケーキ（固体成分）２３３ｇと粗晶析母液３４４ｇを得た。粗ケーキに温水を４００ｇふりかけ、粗ケーキを洗浄した。

（再溶解工程）
　得られた粗ケーキ２１１ｇを、ジムロート冷却管、攪拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに戻し、トルエン６００ｇを加え、７５℃まで加温し粗ケーキを溶解させビスフェノールＡを含有する有機相ｋ１（再溶解液）を得た。実施例１と同じ方法でｐＨを測定したところ、ｐＨは８．７であった。

（吸着精製工程）
　再溶解工程で得た有機相ｋ１を、活性炭２５ｇを敷いたガラスろ過器に通液させ、真空ポンプを用いて微減圧しながらろ過し、有機相ｋ２（吸着精製液）を得た。

（水洗工程）
　得られた有機相ｋ２を実施例１の水洗工程と同様の操作を行い、水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するために３回水洗し、有機相ｋ３を得た。３回目の水相の電気伝導度は３．５μＳ／ｃｍであった。廃水量は分解工程に供給した酸化チタン含有ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり１．５ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｋ３を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して、精ケーキ１１９ｇと精晶析母液６９４ｇを得た。

　得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ１００ｇを得た。歩留まりは５６モル％（１００ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．７８３×１００＝５６モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液は、ＡＰＨＡ３０であり、Ｌ＊（明度）９８．７であった。

［実施例１０］
（分解工程）
　分解用原料（ＲＭ）を、カーボンブラック含有ポリカーボネート樹脂組成物に変更し、７０％硫酸による部分中和を実施しなかった以外は、実施例６と同様の条件でポリカーボネート樹脂を分解し、分解液を得た。

（粗晶析工程）
　分解工程で得た分解液に脱塩水１００ｇを加え、９０℃から１０℃まで徐々に降温し、スラリーを得た。得られたスラリーをろ過し、粗ケーキ（固体成分）２３３ｇと粗晶析母液３４０ｇを得た。粗ケーキに温水を４００ｇふりかけ、粗ケーキを洗浄した。

（再溶解工程）
　得られた粗ケーキ２１０ｇを、ジムロート冷却管、攪拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに戻し、トルエン６００ｇを加え、７５℃まで加温し粗ケーキを溶解させビスフェノールＡを含有する有機相ｍ１（再溶解液）を得た。実施例１と同じ方法でｐＨを測定したところ、ｐＨは８．８であった。

（吸着精製工程）
　再溶解工程で得た有機相ｍ１を、活性炭２５ｇを敷いたガラスろ過器に通液させ、真空ポンプを用いて微減圧しながらろ過し、有機相ｍ２（吸着精製液）を得た。

（水洗工程）
　得られた有機相ｍ２を実施例１の水洗工程と同様の操作を行い、水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するために３回水洗し、有機相ｍ３を得た。３回目の水相の電気伝導度は３．１μＳ／ｃｍであった。廃水量は分解工程に供給したカーボンブラック含有ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり１．５ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｍ３を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して、精ケーキ１２５ｇと精晶析母液６９２ｇを得た。

　得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ１０３ｇを得た。歩留まりは５８モル％（１０３ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．７８３×１００＝５８モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液は、ＡＰＨＡ３６であり、Ｌ＊（明度）９８．６であった。

［比較例５］
（分解工程）
　ジムロート冷却管、攪拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに、窒素雰囲気下、廃ポリカーボネート樹脂組成物１２０ｇ（ポリカーボネート樹脂の繰り返し単位は２５４ｇ／モルであることから、１２０ｇ÷２５４ｇ／モル＝０．４７２モル）、ｐ－トルエンスルホン酸１２０ｇ、フェノール３６０ｇ、水４５ｇ、ドデカンチオール２．４ｇを室温で入れた。反応液はスラリー状であった。
　その後、内温を９０℃に昇温し、９０℃を維持したまま４時間反応させ、分解液（均一溶液）を得た。この分解液の一部を高速液体クロマトグラフィーで組成分析し、ビスフェノールＡの生成を確認した。

（粗晶析工程）
　得られた分解液を９０℃から１０℃まで徐々に降温し、スラリーを得た。得られたスラリーをろ過し、粗ケーキ（固体成分）１４０ｇと粗晶析母液３９１ｇを得た。粗ケーキに温水を４５０ｇふりかけ結晶表面のフェノールを洗い落とした。

（再溶解工程）
　得られたアダクト結晶を、ジムロート冷却管、攪拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに戻し、トルエン６００ｇを加え、７５℃まで加温しアダクト結晶を溶解させビスフェノールＡを含有する有機相ｎ１（再溶解液）を得た。

　５０ｍＬ耐熱瓶に、セパラブルフラスコから有機相ｎ１を１０ｇ抜出し、水１０ｇを加え、７０℃の湯浴中でマグネチックスターラーを用いて５分間撹拌後、静置し、水相のｐＨを測定したところ、ｐＨは２．５であった。

（吸着精製工程）
　この有機相ｎ１に活性白土２．０ｇを投入し、２０分間撹拌後、活性白土を濾別し、有機相ｎ２を得た。

（水洗工程）
　得られた有機相ｎ２を再度セパラブルフラスコに戻し、水１００ｇを加え、１５分間撹拌後、１０分間静置させ２相分離させ、有機相ｎ３と水相ｎ４を得た。水相ｎ４を耐熱瓶に抜出し、２５℃まで冷却後、電気伝導度を測定すると、３２０．１μＳ／ｃｍであった。再度、有機相ｎ３に水を加え、同じ操作を行い、有機相ｎ５を得た。最終的な水相の電気伝導度は３．８μＳ／ｃｍであった。水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するのに必要だった水洗の回数は４回であり、廃水量は分解工程に供給した廃ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり３．３ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｎ５を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して、精ケーキ６５ｇを得た。得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ５１ｇを得た。歩留まりは４７モル％（５１ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．４７２×１００＝４７モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液はＡＰＨＡ５２であった。

［比較例６］
（分解工程）
　比較例５の分解工程と同じ操作を実施し、ビスフェノールＡの生成を確認後、１０％水酸化ナトリウム水溶液２２７ｇを供給しビスフェノールＡを含む分解液を得た。

（粗晶析工程）
　得られた分解液を９０℃から１０℃まで徐々に降温し、スラリーを得た。得られたスラリーをろ過し、粗ケーキ（固体成分）１４５ｇと粗晶析母液６１５ｇを得た。粗ケーキに温水を４５０ｇふりかけ結晶表面のフェノールを洗い落とした。

（再溶解工程）
　得られたアダクト結晶を、ジムロート冷却管、攪拌翼、温度計を備えたジャケット式セパラブルフラスコに戻し、トルエン６００ｇを加え、７５℃まで加温しアダクト結晶を溶解させビスフェノールＡを含有する有機相ｏ１（再溶解液）を得た。実施例１と同じ方法でｐＨを測定したところ、ｐＨは６．２であった。

（吸着精製工程）
　この有機相ｏ１に活性白土２．０ｇを投入し、２０分間撹拌後、活性白土を濾別し、有機相ｏ２を得た。

（水洗工程）
　得られた有機相ｏ２を再度セパラブルフラスコに戻し、水１００ｇを加え、１５分間撹拌後、１０分間静置させ２相分離させ、有機相ｏ３と水相ｏ４を得た。水相ｏ４を耐熱瓶に抜出し、２５℃まで冷却後、電気伝導度を測定すると、１００３μＳ／ｃｍであった。再度、有機相ｏ３水を加え、同じ操作を行い、有機相ｏ５を得た。最終的な水相の電気伝導度は４．０μＳ／ｃｍであった。水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するのに必要だった水洗の回数は５回であり、廃水量は分解工程に供給した廃ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり４．２ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｏ５を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して、精ケーキ６８ｇを得た。

　得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ５０ｇを得た。歩留まりは４６モル％（５０ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．４７２×１００＝４６モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液はＡＰＨＡ５６であった。

［比較例７］
（分解工程）
　実施例７と同様の条件でポリカーボネート樹脂を分解し、分解液を得た。

（粗晶析工程）
　分解工程で得た分解液を、実施例７と同様の方法で晶析、及び、洗浄をし、粗ケーキを得た。

（再溶解工程）
　得られた粗ケーキを、実施例７と同様の方法で溶解させ、ビスフェノールＡを含有する有機相ｐ１（再溶解液）を得た。実施例１と同じ方法でｐＨを測定したところ、ｐＨは７．３であった。

（水洗工程）
　得られた有機相ｐ１を実施例１の水洗工程と同様の操作を行い、水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するために５回水洗し、有機相ｐ２を得た。５回目の水相の電気伝導度は３．１μＳ／ｃｍであった。廃水量は分解工程に供給した光拡散材含有ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり２．５ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｐ２を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ１０８ｇを得た。歩留まりは６０モル％（１０８ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．７８３×１００＝６０モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液はＡＰＨＡ４２０であり、著しく白濁していた。ビスフェノールＡの溶融液のＬ＊（明度）は５５．２であった。

［比較例８］
（分解工程）
　実施例８と同様の条件でポリカーボネート樹脂を分解し、分解液を得た。

（粗晶析工程）
　分解工程で得た分解液を、実施例８と同様の方法で晶析、及び、洗浄をし、粗ケーキを得た。

（再溶解工程）
　得られた粗ケーキを、実施例８と同様の方法で溶解させ、ビスフェノールＡを含有する有機相ｒ１（再溶解液）を得た。実施例１と同じ方法でｐＨを測定したところ、ｐＨは７．３であった。

（水洗工程）
　得られた有機相ｒ１を実施例１の水洗工程と同様の操作を行い、水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するために５回水洗し、有機相ｒ２を得た。５回目の水相の電気伝導度は２．８μＳ／ｃｍであった。廃水量は分解工程に供給したアルミニウム蒸着ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり２．５ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｒ２を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ１０７ｇを得た。歩留まりは６０モル％（１０７ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．７８３×１００＝６０モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液はＡＰＨＡ６５であった。

［比較例９］
（分解工程）
　実施例９と同様の条件でポリカーボネート樹脂を分解し、分解液を得た。

（粗晶析工程）
　分解工程で得た分解液を、実施例９と同様の方法で晶析、及び、洗浄をし、粗ケーキを得た。

（再溶解工程）
　得られた粗ケーキを、実施例９と同様の方法で溶解させ、ビスフェノールＡを含有する有機相ｓ１（再溶解液）を得た。実施例１と同じ方法でｐＨを測定したところ、ｐＨは８．７であった。

（水洗工程）
　得られた有機相ｓ１を実施例１の水洗工程と同様の操作を行い、水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するために４回水洗し、有機相ｓ２を得た。４回目の水相の電気伝導度は３．３μＳ／ｃｍであった。廃水量は分解工程に供給した酸化チタン含有ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり２．０ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｓ２を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ１０９ｇを得た。歩留まりは６１モル％（１０９ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．７８３×１００＝６１モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液はＡＰＨＡ５１０であり、著しく白濁していた。ビスフェノールＡの溶融液のＬ＊（明度）は４９．４であった。

［比較例１０］
（分解工程）
　実施例１０と同様の条件でポリカーボネート樹脂を分解し、分解液を得た。

（粗晶析工程）
　分解工程で得た分解液を、実施例１０と同様の方法で晶析、及び、洗浄をし、粗ケーキを得た。

（再溶解工程）
　得られた粗ケーキを、実施例１０と同様の方法で溶解させ、ビスフェノールＡを含有する有機相ｔ１（再溶解液）を得た。実施例１と同じ方法でｐＨを測定したところ、ｐＨは８．７であった。

（水洗工程）
　得られた有機相ｔ１を実施例１の水洗工程と同様の操作を行い、水相の電気伝導度１０μＳ／ｃｍ以下を満足するために４回水洗し、有機相ｔ２を得た。４回目の水相の電気伝導度は４．２μＳ／ｃｍであった。廃水量は分解工程に供給したカーボンブラック含有ポリカーボネート樹脂組成物１ｇあたり２．０ｇであった。

（精晶析工程）
　その後、有機相ｔ２を１０℃まで降温し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過して得られた精ケーキを、ロータリーエバポレータで乾燥させて、ビスフェノールＡ１０７ｇを得た。歩留まりは６０モル％（１０７ｇ÷２２８ｇ／モル÷０．７８３×１００＝６０モル％）であった。ビスフェノールＡの溶融液はＡＰＨＡ２２０であり、黒く着色していた。ビスフェノールＡの溶融液のＬ＊（明度）は７４．５であった。

　表３は、実施例６～１０の結果を、表４は、比較例５～１０の結果をまとめたものである。表３の実施例７～１０及び表４の比較例７～１０から読み取れる通り、分解用原料中の添加物は、吸着精製を行わない一般的なビスフェノールの精製方法では完全に除去することが困難であり、再生ビスフェノールの色調悪化の原因となる。しかし、吸着精製を実施することで、該添加剤を効率的に除去し、色調に優れた(無色に近く、濁りもない)再生ビスフェノールを取得することが可能である。また、表３の実施例６及び表４の比較例５～６から読み取れる通り、被吸着精製液が塩基性を呈する状態で吸着精製を行うことで、歩留まりが向上し、廃水量を削減できる。

［実施例１１］
　攪拌機及び留出管を備えた内容量４５ｍＬのガラス製反応槽に、実施例８で得られたビスフェノールＡを１０．００ｇ（０．０４モル）、炭酸ジフェニルを９．９５ｇ（０．０５モル）及び４００質量ｐｐｍの炭酸セシウム水溶液を１８μＬ入れた。該ガラス製反応槽を約１００Ｐａに減圧し、続いて、窒素で大気圧に復圧する操作を３回繰り返し、反応槽の内部を窒素に置換した。その後、該反応槽を２２０℃のオイルバスに浸漬させ、内容物を溶解した。

　攪拌機の回転数を毎分１００回とし、反応槽内のビスフェノールＡと炭酸ジフェニルのオリゴマー化反応により副生するフェノールを留去しながら、４０分間かけて反応槽内の圧力を、絶対圧力で１０１．３ｋＰａから１３．３ｋＰａまで減圧した。
　その後、反応槽外部温度を２９０℃に昇温すると共に、４０分間かけて反応槽内圧力を絶対圧力で１３．３ｋＰａから３９９Ｐａまで減圧し、留出するフェノールを系外に除去した。

　その後、反応槽の絶対圧力を３０Ｐａまで減圧し、重縮合反応を行った。反応槽の攪拌機が予め定めた所定の攪拌動力となったときに、重縮合反応を終了した。２９０℃に昇温してから重合を終了するまでの時間は１３５分であった。

　次いで、反応槽を窒素により絶対圧力で１０１．３ｋＰａに復圧した後、ゲージ圧力で０．２ＭＰａまで昇圧し、反応槽からポリカーボネート樹脂を抜出し、ポリカーボネート樹脂を得た。得られたポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量（Ｍｖ）は２６１００であった。

［比較例１１］
　比較例６で得られたビスフェノールＡを用いた以外は、実施例１１と同様の方法でポリカーボネート樹脂を重合した。
反応槽内のビスフェノールＡと炭酸ジフェニルのオリゴマー化反応により副生するフェノールを留去しながら、絶対圧力で１０１．３ｋＰａから１３．３ｋＰａまで減圧したが、反応途中にフェノールの留出が停止し、それ以上は重合が進行しなかった。

［比較例１２］
　比較例８で得られたビスフェノールＡを用いた以外は、実施例１１と同様の方法でポリカーボネート樹脂を重合した。

　実施例１１に比べ、重合反応の進行が遅く、２９０℃に昇温してから重合を終了するまでの時間は２３５分を要した。また、得られたポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量（Ｍｖ）は１９９００であった。

　表５は、実施例１１及び比較例１１、１２の結果をまとめたものである。

Claims

　ビスフェノール及び有機溶媒を含有する被吸着精製液と吸着材とを接触させ、前記被吸着精製液を精製し、吸着精製液を得る吸着精製工程を有するビスフェノールの製造方法であり、
　前記被吸着精製液が塩基性を呈することを特徴とする、ビスフェノールの製造方法。
　前記被吸着精製液のｐＨが、７．１以上である、請求項１に記載のビスフェノールの製造方法。
　前記被吸着精製液が、前記ビスフェノール骨格を構成するベンゼン環上の少なくとも２つの炭素原子がそれぞれ酸素原子と二重結合した構造を有するビスフェノール類縁体を含有する、請求項１又は２に記載のビスフェノールの製造方法。
　前記被吸着精製液中の水の含有量が１０質量％以下である、請求項１又は２に記載のビスフェノールの製造方法。
　前記被吸着精製液中の有機溶媒の含有量が２０質量％以上である、請求項１又は２に記載のビスフェノールの製造方法。
　前記有機溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、フェノール、クレゾール、塩化メチレン、炭酸ジメチル及び炭酸ジエチルからなる群から選ばれるいずれか１以上を含む、請求項１又は２に記載のビスフェノールの製造方法。
　前記吸着材が、活性白土、酸性白土、活性炭及び陽イオン交換樹脂からなる群から選択されるいずれかを含む、請求項１又は２に記載のビスフェノールの製造方法。
　前記吸着精製工程の前に、ポリカーボネート樹脂及び／又はエポキシ樹脂である原料樹脂を含有する分解用原料中の前記原料樹脂を化学的に分解し、前記ビスフェノールを得る分解工程を有する、請求項１に記載のビスフェノールの製造方法。
　前記分解用原料が、前記原料樹脂を含有する廃プラスチックであるである、請求項８に記載のビスフェノールの製造方法。
　前記廃プラスチックが、金属層及び／又は前記原料樹脂以外の樹脂により形成された樹脂層を備えたものである、請求項９に記載のビスフェノールの製造方法。
　前記分解用原料が、前記原料樹脂と、微粒子及び／又は極性低分子化合物とを含有する樹脂組成物である、請求項８又は９に記載のビスフェノールの製造方法。
　前記分解用原料が、前記原料樹脂と、光拡散材、紫外線吸収剤、着色剤、酸化防止剤、難燃剤及び離型剤からなる群から選択される１以上とを含有する樹脂組成物である、請求項８又は９に記載のビスフェノールの製造方法。
　前記分解用原料の濃度が１０質量％である塩化メチレン溶液のハーゼン色数（ＡＰＨＡ）に１０を乗じた値が２００以上であり、
　製造された前記ビスフェノールを１７５℃で３０分加熱溶融して得られる溶融液のハーゼン色数（ＡＰＨＡ）が１００以下である、請求項８又は９に記載のビスフェノールの製造方法。
　前記分解用原料の濃度が１０質量％である塩化メチレン溶液の明度（Ｌ＊）が８０以下であり、
　製造された前記ビスフェノールを１７５℃で３０分加熱溶融して得られる溶融液の明度（Ｌ＊）が９０以上である、請求項８又は９に記載のビスフェノールの製造方法。
　水、芳香族モノアルコール及び脂肪族モノアルコールからなる群から選ばれる少なくとも１つ以上の分解剤の存在下で、前記原料樹脂を分解する請求項８又は９に記載のビスフェノールの製造方法。
　前記吸着精製工程の前に、前記分解工程と、前記分解工程で得られたビスフェノールを含有する分解液から前記被吸着精製液を調製する被吸着精製液の調製工程と、を有する、請求項８又は９に記載のビスフェノールの製造方法。
　前記吸着精製工程の前に、前記分解工程と、前記分解工程で得られたビスフェノールを含有する分解液を、蒸留により濃縮し、塩基性を呈する濃縮液を調製する濃縮工程と、を有し、
　前記吸着精製工程が、前記濃縮液と前記吸着材とを接触させて、前記吸着精製液を得る工程であり、
　前記濃縮工程で除去された溶液は、前記分解工程に供給されリサイクルされる、請求項８又は９に記載のビスフェノールの製造方法。
　前記吸着精製工程の前に、前記分解工程と、前記分解工程で得られたビスフェノールを含有する分解液又は前記分解液を濃縮した濃縮液を晶析し、ビスフェノールを含有する固体成分と粗晶析母液とに固液分離して、ビスフェノールを含有する固体成分を得る粗晶析工程と、
　前記ビスフェノールを含有する固体成分を再溶解させて、塩基性を呈する再溶解液を調製する再溶解工程と、を有し、
　前記吸着精製工程が、前記再溶解液と前記吸着材とを接触させて、前記吸着精製液を得る工程であり、
　前記粗晶析工程で固液分離された粗晶析母液は、前記分解工程に供給されリサイクルされる、請求項８又は９に記載のビスフェノールの製造方法。
　前記吸着精製液を、水と混合した後、ビスフェノールを含有する有機相と水相とに相分離し、前記水相を除去して、前記有機相を得る水洗工程と、
　前記水洗工程で得られた有機相からビスフェノールを析出させる精晶析工程と、を有し、
　前記水洗工程を、除去される前記水相の電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ以下となるまで繰り返した後、前記精晶析工程を行う、請求項１又は２に記載のビスフェノールの製造方法。
　下記の工程Ａ０～工程Ｄ０を含む、ケトン又はアルデヒドと芳香族モノアルコールとから前記ビスフェノールを得るビスフェノール合成工程を更に有し、
　前記吸着精製液を、下記の工程Ａ０～工程Ｄ０のいずれか１つ以上の工程に供給する請求項１又は２に記載のビスフェノールの製造方法。
　工程Ａ０：前記ケトン又はアルデヒドと前記芳香族モノアルコールとを、酸触媒の存在下で脱水縮合させ、前記ビスフェノールを含有する反応液を得る工程
　工程Ｂ０：前記工程Ａ０で得られた反応液から、未反応の前記ケトン又はアルデヒドと水とを留去し、濃縮液を得る工程
　工程Ｃ０：前記工程Ｂ０で得られた濃縮液を晶析させて得たスラリー液を固液分離し、母液とケーキに分離する工程
　工程Ｄ０：前記工程Ｃ０で得られたケーキを精製して前記ビスフェノールを得る工程
　前記ビスフェノールが、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパンである、請求項１又は２に記載のビスフェノールの製造方法。
　下記の工程Ａ１～工程Ｇ１を含むビスフェノールＡ合成工程を更に有し、
　前記吸着精製液を、下記の工程Ａ１～工程Ｇ１のいずれか１つ以上の工程に供給する請求項２１に記載のビスフェノールの製造方法。
　工程Ａ１：アセトンとフェノールとを、酸触媒の存在下で脱水縮合させ、ビスフェノールＡを含む反応液を得る工程
　工程Ｂ１：前記工程Ａ１で得られた反応液から、未反応のアセトンと水とを留去し、濃縮液を得る工程
　工程Ｃ１：前記工程Ｂ１で得られた濃縮液を晶析させて得たスラリー液を固液分離し、母液とケーキに分離する工程
　工程Ｄ１：前記工程Ｃ１で得られたケーキを精製してビスフェノールＡを得る工程
　工程Ｅ１：前記工程Ｃ１で得られた母液の一部を循環させて、前記工程Ａ１に供給する工程
　工程Ｆ１：前記工程Ｃ１で得られた母液中のビスフェノールＡをアルカリ性条件下で、フェノールとイソプロペニルフェノールとに分解した後、フェノールとイソプロペニルフェノールを再結合させることでビスフェノールＡを生成させ、ビスフェノールＡを含む溶液を得る工程
　工程Ｇ１：前記工程Ｆ１で得られた溶液を前記工程Ａ１に供給する工程
　請求項１又は２に記載のビスフェノールの製造方法でビスフェノールを得る工程と、
　得られた前記ビスフェノールを含有するビスフェノール原料を用いて、ポリカーボネート樹脂を製造する工程と、を有するポリカーボネート樹脂の製造方法。