WO2023149432A1 - 含フッ素モノマーを含有する組成物、含フッ素モノマーの安定化方法、含フッ素ポリマーの製造方法、及び含フッ素モノマーの製造方法 - Google Patents

含フッ素モノマーを含有する組成物、含フッ素モノマーの安定化方法、含フッ素ポリマーの製造方法、及び含フッ素モノマーの製造方法 Download PDF

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大地 真利
誠 松浦
悠希 鈴木
汐未 酒井
忠 伊野
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ダイキン工業株式会社
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    • C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms

Definitions

  • the present disclosure relates to a composition containing a fluoromonomer, a method for stabilizing the fluoromonomer, a method for producing a fluoropolymer, a method for producing a fluoromonomer, and the like.
  • Fluorine-containing monomers are used as raw materials for polymerizing fluorine-containing polymers.
  • perfluoro(2-methylene-4-methyl-1,3-dioxolane) which is a fluorine-containing monomer having a ring structure, is polymerized and useful as electronic members, optical materials, and the like.
  • Fluorine-containing monomers are likely to decompose or polymerize during storage, and for this reason, techniques aimed at stable storage have been reported (Patent Documents 1 and 2).
  • Patent Document 1 describes a monomer composition containing a fluorine-containing monomer and 2,6-di-t-butyl-p-cresol (herein also referred to as "BHT").
  • BHT 2,6-di-t-butyl-p-cresol
  • Patent Document 2 a perfluoro(2-methylene-4-methyl-1,3-dioxolane)-containing composition is allowed to contain a hydroxyl group-containing fluoroaromatic compound having a specific structure, whereby perfluoro(2-methylene-4- Methods for stabilizing methyl-1,3-dioxolane) have been described.
  • the stability of the fluorine-containing monomer is poor.
  • An object of the present disclosure is to provide a composition in which a fluorine-containing monomer is stabilized, a method for stabilizing a fluorine-containing monomer, and the like, which are different from these.
  • the fluorine-containing monomer (M) is Formula (M1) [wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group. ]
  • a compound represented by Formula (M2) [In the formula, R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group.
  • R 9 and R 10 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group.
  • R 9 and R 10 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group.
  • M3 is at least one monomer selected from the group consisting of compounds represented by
  • the polycyclic aromatic compound (B) has the formula (B1) [wherein R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group. with the proviso that R 17 is a tert-butyl group and R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 18 are hydrogen atoms.
  • the fluorine-containing monomer (M) is a compound represented by the following formula (M1-1), a compound represented by the following formula (M1-2), a compound represented by the following formula (M2-1), or a compound represented by the following formula (M2-1).
  • the R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 each independently represent a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group. composition. Section 4.
  • the content ratio of the fluorine-containing monomer (M) is 50 to 99.999% by mass with respect to the amount of composition material, and the content ratio of the polycyclic aromatic compound (B) is, with respect to the amount of composition material, A composition according to any one of the preceding claims, which is between 0.001 and 50% by weight.
  • the content ratio of the fluorine-containing monomer (M) is 90 to 99.999% by mass with respect to the amount of composition material, and the content ratio of the polycyclic aromatic compound (B) is, with respect to the amount of composition material, A composition according to any one of claims 1 to 4, which is 0.001 to 10% by weight.
  • Item 7. Formula (C1) [In the formula, R 31 , R 32 and R 33 are each independently a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl group, or a C1-C5 alkoxy group.
  • Phenolic compound (C) represented by, and formula (D1) [In the formula, R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are each independently a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group. ]
  • a method for stabilizing the fluorine-containing monomer (M) by mixing the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) and maintaining the temperature of the resulting mixture at 10° C.
  • the fluorine-containing monomer (M) is Formula (M1) [wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group. ]
  • a compound represented by Formula (M2) [In the formula, R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group. ] and a compound represented by the formula (M3) [In the formula, R 9 and R 10 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group.
  • the polycyclic aromatic compound (B) is Formula (B1) [wherein R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group. ] is a compound represented by A method for stabilizing a fluorine-containing monomer (M).
  • the fluorine-containing monomer (M) is a compound represented by the following formula (M1-1), a compound represented by the following formula (M1-2), a compound represented by the following formula (M2-1), or a compound represented by the following formula (M2-1).
  • the fluorine-containing monomer (M ) stabilization method Item 10. 10.
  • the R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 each independently represent a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group.
  • Method for stabilizing the fluorine-containing monomer (M). Item 11. Claims 8 to 10, wherein the polycyclic aromatic compound (B) is one or two of a compound represented by the following formula (B1-1) and a compound represented by the following formula (B1-2). The method for stabilizing the fluorine-containing monomer (M) according to any one of . Item 12.
  • Phenolic compound (C) represented by, and formula (D1) [In the formula, R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are each independently a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group. ] The method for stabilizing the fluorine-containing monomer (M) according to any one of claims 8 to 12, wherein at least one compound selected from the group consisting of naphthoquinone compounds (D) represented by is further mixed. Item 14.
  • the fluorine-containing monomer (M) is Formula (M1) [wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group. ]
  • a compound represented by Formula (M2) [In the formula, R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group.
  • R 9 and R 10 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group.
  • R 9 and R 10 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group.
  • the polycyclic aromatic compound (B) has the formula (B1) [wherein R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group. ] is a compound represented by A method for producing a fluoropolymer (P). Item 15.
  • the fluorine-containing monomer (M) is a compound represented by the following formula (M1-1), a compound represented by the following formula (M1-2), a compound represented by the following formula (M2-1), or a compound represented by the following formula (M2-1).
  • the formula (C1) [In the formula, R 31 , R 32 and R 33 are each independently a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl group, or a C1-C5 alkoxy group.
  • Phenolic compound (C) represented by, and formula (D1) [In the formula, R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are each independently a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group. ]
  • the fluorine-containing monomer (M) is Formula (M1) [wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group.
  • a compound represented by Formula (M2) [In the formula, R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group. ] and a compound represented by the formula (M3) [In the formula, R 9 and R 10 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group.
  • the polycyclic aromatic compound (B) has the formula (B1) [wherein R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group. ] is a compound represented by A method for producing a fluorine-containing monomer (M).
  • the fluorine-containing monomer (M) is a compound represented by the following formula (M1-1), a compound represented by the following formula (M1-2), a compound represented by the following formula (M2-1), or a compound represented by the following formula (M2-1).
  • the R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are each independently a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group according to claim 21 or 22.
  • the mixing ratio of the polycyclic aromatic compound (B) in the mixture is 0.001 to 12 mass% per 100 mass of the fluorine-containing monomer (M), according to any one of claims 21 to 24.
  • a fluorine-containing monomer-containing composition a method for stabilizing a fluorine-containing monomer, and the like, in which the fluorine-containing monomer can be separated by a simpler method than distillation.
  • a fluoropolymer can be more easily produced from a composition in which the fluoromonomer is more stable.
  • the fluorine-containing monomer-containing composition or the method for stabilizing the fluorine-containing monomer of the present disclosure the fluorine-containing monomer can be produced more easily.
  • alkyl group includes linear, branched and cyclic alkyl groups.
  • Alkyl groups can be linear or branched alkyl groups.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group can be, for example, 1-12, 1-6, 1-5, 1-4, 1-3, 6, 5, 4, 3, 2, or 1.
  • alkyl groups are straight or branched, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, and decyl.
  • cyclic alkyl groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like.
  • fluoroalkyl group includes linear, branched or cyclic alkyl groups in which at least one hydrogen atom is substituted with a fluorine atom.
  • a fluoroalkyl group can be a linear or branched alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the fluoroalkyl group can be, for example, 1-12, 1-6, 1-5, 1-4, 1-3, 6, 5, 4, 3, 2, or 1.
  • the number of fluorine atoms in the fluoroalkyl group is 1 or more (eg, 1 to 3, 1 to 5, 1 to 9, 1 to 11, the maximum number that can be substituted from 1). can.
  • Fluoroalkyl groups include perfluoroalkyl groups.
  • a perfluoroalkyl group is a group in which all hydrogen atoms in an alkyl group have been substituted with fluorine atoms.
  • Examples of perfluoroalkyl groups are trifluoromethyl (CF 3 -), pentafluoroethyl (C 2 F 5 -), perfluoropropyl (e.g. CF 3 CF 2 CF 2 -, (CF 3 ) 2 CF-).
  • perfluorobutyl e.g.
  • fluoroalkyl groups include the above-exemplified perfluoroalkyl groups, monofluoromethyl groups, difluoromethyl groups, 2,2,2-trifluoroethyl groups (CF 3 CH 2 —), Tetrafluoropropyl group (e.g. HCF 2 CF 2 CH 2 -), hexafluoropropyl group (e.g. (CF 3 ) 2 CH-), octafluoropentyl group (e.g. HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 - ) and the like.
  • alkoxy group means RO-[wherein R is an alkyl group. ] can be a group represented by Alkoxy groups include linear, branched, and cyclic alkoxy groups. Alkoxy groups can be straight or branched alkoxy groups. The number of carbon atoms in the alkoxy group can be, for example, 1-12, 1-6, 1-5, 1-4, 1-3, 6, 5, 4, 3, 2, or 1.
  • alkoxy groups are methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, nonyloxy, and Linear or branched alkoxy groups such as decyloxy, and cyclic alkoxy groups such as cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cycloheptyloxy and cyclooctyloxy can be included.
  • a “fluoroalkoxy group” is an alkoxy group in which at least one hydrogen atom is substituted with a fluorine atom.
  • a “fluoroalkoxy group” can be a linear or branched fluoroalkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the fluoroalkoxy group can be, for example, 1-12, 1-6, 1-5, 1-4, 1-3, 6, 5, 4, 3, 2, or 1.
  • the number of fluorine atoms in the fluoroalkoxy group is 1 or more (e.g., 1 to 3, 1 to 5, 1 to 9, 1 to 11, the maximum number that can be substituted from 1). can.
  • Fluoroalkoxy groups include perfluoroalkoxy groups.
  • a perfluoroalkoxy group is a group in which all hydrogen atoms in an alkoxy group are substituted with fluorine atoms.
  • Examples of perfluoroalkoxy groups are trifluoromethyloxy (CF 3 O--), pentafluoroethyloxy (C 2 F 5 O--), perfluoropropyloxy (e.g. CF 3 CF 2 CF 2 O--, (CF 3 ) 2CFO- ) perfluorobutyloxy (e.g.
  • perfluoropentyloxy e.g. CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 O—, (CF 3 ) 2 CFCF 2 CF 2 O—, CF 3 CF 2 CF(CF 3 )CF 2 O -, CF 3 CF 2 CF 2 CF(CF 3 )O-, CF 3 C(CF 3 ) 2
  • fluoroalkoxy group examples include the above-exemplified perfluoroalkoxy groups, monofluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethyloxy (CF 3 CH 2 O—), tetra fluoropropyloxy (e.g. HCF 2 CF 2 CH 2 O-), hexafluoropropyloxy (e.g. (CF 3 ) 2 CHO-), octafluoropentyloxy (e.g. HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 O -) and the like.
  • compositions containing a fluorine-containing monomer (M) and a polycyclic aromatic compound (B).
  • M fluorine-containing monomer
  • B polycyclic aromatic compound
  • the composition of the present disclosure is advantageous for stable storage of the fluoromonomer (M) and is useful as a supply source of the fluoromonomer (M).
  • the polycyclic aromatic compound (B) is mixed to form the composition of the present disclosure, and then stored, and when the fluorine-containing monomer (M) is used (for example, the monomer is When the fluoropolymer is produced by polymerization), the fluoromonomer obtained by separating and removing the polycyclic aromatic compound (B) from the composition can be polymerized to produce the fluoropolymer (P). .
  • the composition of the present disclosure may contain other components such as impurities mixed in during the production process of the fluorine-containing monomer (M).
  • Fluorine-containing monomer (M) The fluorine-containing monomer (M) has the formula (M1) [wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group. ]
  • a compound represented by (also referred to herein as "monomer (M1)"), Formula (M2) [In the formula, R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group.
  • a compound represented by (herein also referred to as “monomer (M2)”), and formula (M3) [In the formula, R 9 and R 10 are each independently a fluorine atom, a perfluoroalkyl group, or a perfluoroalkoxy group. ] is at least one monomer selected from the group consisting of compounds represented by (herein also referred to as “monomer (M3)"). Monomers may be used alone or in combination of two or more.
  • a method for producing the fluorine-containing monomer (M) is known, and in the present disclosure, the known production method may be applied to produce the fluorine-containing monomer (M).
  • the monomer (M1) can be produced by methods described in JP-A-2005-002014, WO2020/166632, WO2020/230822, and the like.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may each independently be a fluorine atom, a perfluoro C1-C5 alkyl group, or a perfluoro C1-C5 alkoxy group.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may each independently be a fluorine atom, a perfluoro C1-C4 alkyl group, or a perfluoro C1-C4 alkoxy group.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may each independently be a fluorine atom, a perfluoro C1-C3 alkyl group, or a perfluoro C1-C3 alkoxy group.
  • R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 may each independently be a fluorine atom, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethyloxy, or pentafluoroethyloxy.
  • R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 may each independently be a fluorine atom, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, or trifluoromethyloxy.
  • At least one group of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 is a fluorine atom, and the remaining groups are independently perfluoro C1-C2 alkyl groups or It may be a perfluoro C1-C2 alkoxy group. At least two groups of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are fluorine atoms, and the remaining groups are independently perfluoro C1-C2 alkyl groups or It may be a perfluoro C1-C2 alkoxy group. At least three groups of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are fluorine atoms, and the remaining groups may be perfluoro C1-C2 alkyl groups or perfluoro C1-C2 alkoxy groups.
  • At least three groups of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be fluorine atoms and the remaining groups may be perfluoro C1-C2 alkyl groups.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may all be fluorine atoms.
  • the monomer (M1) a compound represented by the following formula (M1-1) (perfluoro(2-methylene-4-methyl-1,3-dioxolane)). ) or a compound represented by the following formula (M1-2) (perfluoro(2-methylene-1,3-dioxolane). Also referred to as “monomer (M1-2)” in this specification.) is preferred.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may each independently be a fluorine atom, a perfluoro C1-C5 alkyl group, or a perfluoro C1-C5 alkoxy group.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may each independently be a fluorine atom, a perfluoro C1-C4 alkyl group, or a perfluoro C1-C4 alkoxy group.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may each independently be a fluorine atom, a perfluoro C1-C3 alkyl group, or a perfluoro C1-C3 alkoxy group.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may each independently be a fluorine atom, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethyloxy, or pentafluoroethyloxy.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may each independently be a fluorine atom, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, or trifluoromethyloxy.
  • At least one group of R 5 , R 6 , R 7 and R 8 is a fluorine atom, and the remaining groups are independently perfluoro C1-C5 alkyl groups or It may be a perfluoro C1-C2 alkoxy group.
  • At least two groups of R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are fluorine atoms, and the remaining groups are independently perfluoro C1-C5 alkyl groups or It may be a perfluoro C1-C2 alkoxy group.
  • both R 5 and R 6 are preferably fluorine atoms
  • R 7 and R 8 are each independently a perfluoro C1-C2 alkyl group or a perfluoro C1-C2 alkoxy group.
  • At least three groups of R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are fluorine atoms, and the remaining groups may be perfluoro C1-C5 alkyl groups or perfluoro C1-C2 alkoxy groups. In this case, it is preferred that R 5 , R 7 and R 8 are all fluorine atoms and R 6 is a perfluoro C1-C5 alkyl group or a perfluoro C1-C2 alkoxy group. At least three groups of R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are fluorine atoms, and the remaining groups may be perfluoro C1-C2 alkoxy groups.
  • R 5 , R 7 and R 8 are all fluorine atoms and R 6 is a perfluoro C1-C2 alkoxy group.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may all be fluorine atoms.
  • Preferred monomers (M2) include compounds represented by the following formula (M2-1) and compounds represented by the formula (M2-2) (herein, “monomer (M2-1)” and Also referred to as “monomer (M2-2)”).
  • R 9 and R 10 may each independently be a fluorine atom, a perfluoro C1-C5 alkyl group, or a perfluoro C1-C5 alkoxy group.
  • R 9 and R 10 may each independently be a fluorine atom, a perfluoro C1-C4 alkyl group, or a perfluoro C1-C4 alkoxy group.
  • R 9 and R 10 may each independently be a fluorine atom, a perfluoro C1-C3 alkyl group, or a perfluoro C1-C3 alkoxy group.
  • R 9 and R 10 may each independently be a fluorine atom, a perfluoro C1-C2 alkyl group, or a perfluoro C1-C2 alkoxy group.
  • R 9 and R 10 may each independently be a fluorine atom, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, or trifluoromethyloxy.
  • R 9 and R 10 may all be fluorine atoms.
  • Preferred monomers (M3) include compounds represented by the following formula (M3-1) (herein also referred to as “monomer (M3-1)").
  • Polycyclic aromatic compound (B) The polycyclic aromatic compound (B) has the formula (B1) [wherein R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group. However, when the disclosure is a composition, R 17 is a tert-butyl group and R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 18 are hydrogen atoms. except. ] is at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by (also referred to herein as "compound (B1)").
  • R 17 is a tert-butyl group and R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 18 are hydrogen, as described above.
  • a compound that is an atom, namely 2-(tert-butyl)anthracene-9,10-dione, is not included in compound (B1), but if the present disclosure is a stabilization method and a method of preparation, 2-(tert- Butyl)anthracene-9,10-dione may be included in compound (B1).
  • Polycyclic aromatic compounds (B) may be used alone or in combination of two or more.
  • the polycyclic aromatic compound (B) can suppress decomposition and polymerization of the fluorine-containing monomer (M). In particular, the effect of suppressing decomposition and polymerization is high even at about 0°C. Since the polycyclic aromatic compound (B) has low solubility in the fluorine-containing monomer (M), it can be separated from the fluorine-containing monomer (M) easily or at low cost.
  • the polycyclic aromatic compound (B) generally has a high melting point, is difficult to dissolve at about room temperature, and has low hygroscopicity, so that it is easy to handle.
  • R 17 is a tert-butyl group and R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 18 are hydrogen atoms is excluded if
  • R 17 is It may be a tert-butyl group, and R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 18 may be hydrogen atoms.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 may each independently be a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 may each independently be a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group.
  • R 17 is a tert-butyl group and R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 18 are hydrogen atoms. excluded in some cases.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 may each independently be a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 may each independently be a hydrogen atom or a C1-C2 alkyl group.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 may each independently be a hydrogen atom or methyl.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 may all be hydrogen atoms.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other three groups are each independently hydrogen atoms or It may be an alkyl group.
  • Five groups of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other three groups are each independently hydrogen atoms or It may be a C1-C5 alkyl group.
  • Five groups of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other three groups are each independently hydrogen atoms or It may be a C1-C4 alkyl group.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other three groups are each independently hydrogen atoms or It may be a C1-C3 alkyl group.
  • Five groups of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other three groups are each independently hydrogen atoms or It may be a C1-C2 alkyl group.
  • Five groups of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other three groups are each independently hydrogen atoms or may be methyl.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other two groups are each independently hydrogen atoms or It may be an alkyl group.
  • Six groups of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other two groups are each independently hydrogen atoms or It may be a C1-C5 alkyl group.
  • Six groups of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other two groups are each independently hydrogen atoms or It may be a C1-C4 alkyl group.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other two groups are each independently hydrogen atoms or It may be a C1-C3 alkyl group.
  • Six groups of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other two groups are each independently hydrogen atoms or It may be a C1-C2 alkyl group.
  • Six groups of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other two groups are each independently hydrogen atoms or may be methyl.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other groups may be hydrogen atoms or alkyl groups.
  • Seven of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other groups are hydrogen atoms or C1-C5 alkyl groups. you can Seven of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other groups are hydrogen atoms or C1-C4 alkyl groups.
  • R 17 is a tert-butyl group and R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 18 are hydrogen atoms. excluded in some cases. Seven of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other groups are hydrogen atoms or C1-C3 alkyl groups. You can Seven of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other groups are hydrogen atoms or C1-C2 alkyl groups. You can Seven of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms, and the other groups may be hydrogen atoms or methyl.
  • the number of alkyl groups that the compound (B1) has may be 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, or 8, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, and 0, 1 , 2, or 3 are more preferred, 0, 1, or 2 are more preferred, and 0 or 1 are particularly preferred.
  • compound (B1) has an alkyl group at least one of R 12 , R 13 , R 16 and R 17 can be an alkyl group.
  • R 11 , R 14 , R 15 and R 18 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group, preferably a hydrogen atom.
  • Preferred compounds (B1) include compounds represented by the following formulas (B1-1) to (B1-7).
  • the compounds represented by the following formulas (B1-1) to (B1-7) are referred to herein as "compound (B1-1)”, “compound (B1-2)", “compound (B1- 3)”, “compound (B1-4)”, “compound (B1-5)”, “compound (B1-6)”, and “compound (B1-7)”.
  • the content of the fluorine-containing monomer (M) is, for example, 10 to 99.999% by mass, 90 to 99.999% by mass, 92 to 99.999% by mass, 94-99.999% by mass, 95-99.999% by mass, 96-99.999% by mass, 97-99.999% by mass, 90-99.99% by mass, 92-99.99% by mass, 94- 99.99% by mass, 95-99.99% by mass, 96-99.99% by mass, 97-99.99% by mass, 90-99.9% by mass, 92-99.9% by mass, 94-99.
  • the content of the polycyclic aromatic compound (B) is, for example, 0.001 to 90% by mass, 0.001 to 10% by mass, 0.001 to 8% by mass with respect to the amount of the composition. %, 0.001 to 6% by mass, 0.001 to 5% by mass, 0.001 to 4% by mass, 0.001 to 3% by mass, 0.01 to 10% by mass, 0.01 to 8% by mass, 0.01-6 mass %, 0.01-5 mass %, 0.01-4 mass %, 0.01-3 mass %, 0.1-10 mass %, 0.1-8 mass %, 0.01-6 mass % 1 to 6% by mass, 0.1 to 5% by mass, 0.1 to 4% by mass, 0.1 to 3% by mass, 1 to 10% by mass, 1 to 8% by mass, 1 to 6% by mass, 1 to It can be 5 mass %, 1 to 4 mass %, 1 to 3 mass %, etc., preferably 0.001 to 50 mass %, more preferably 0.001 to 50 mass %, more
  • composition of the present disclosure may contain other components in addition to the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B).
  • the content of other components can be, for example, 0.001 to 8% by mass, 0.001 to 6% by mass, 0.001 to 5% by mass, etc. relative to the amount of the composition.
  • compositions of the present disclosure may be a composition obtained by mixing the polycyclic aromatic compound (B) with the fluoromonomer (M) product liquid generated during the production of the fluoromonomer (M), or may be a composition containing It may be a composition obtained by mixing the polycyclic aromatic compound (B) after purifying the fluoromonomer (M) product liquid.
  • the impurities include, for example, compounds represented by the following formulas.
  • R 53 , R 54 , R 55 and R 56 each independently represent a fluorine atom, a perfluoroalkyl group or a perfluoroalkoxy group.
  • R 53 , R 54 , R 55 and R 56 the above descriptions for R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are applicable respectively.
  • the phenol compound which may be substituted with an alkyl group and/or an alkoxy group includes formula (C1) [In the formula, R 31 , R 32 and R 33 are each independently a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl group, or a C1-C5 alkoxy group. ]
  • a phenol compound (C) represented by can be mentioned.
  • R 31 , R 32 and R 33 may each independently be a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, or a C1-C4 alkoxy group.
  • R 31 , R 32 and R 33 may each independently be a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group, or a C1-C3 alkoxy group.
  • R 31 , R 32 and R 33 may each independently be a hydrogen atom, a C1-C2 alkyl group, or a C1-C2 alkoxy group.
  • R 31 , R 32 and R 33 may each independently be a hydrogen atom, methyl, or methoxy.
  • Preferred phenol compounds (C) include compounds represented by the following formula (C1-1) (herein also referred to as “compound (C1-1)”), represented by the following formula (C1-2) A compound (herein, also referred to as “compound (C1-2)”), and a compound represented by the following formula (C1-3) (herein, also referred to as “compound (C1-3)” ) are included.
  • the formula (D1) [In the formula, R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are each independently a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group. ]
  • the naphthoquinone compound (D) represented by can be mentioned.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 may each independently be a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 may each independently be a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 may each independently be a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 may each independently be a hydrogen atom or a C1-C2 alkyl group.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 may each independently be a hydrogen atom or methyl.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 may all be hydrogen atoms.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are hydrogen atoms, and the other three groups are each independently hydrogen atoms or C1-C5 alkyl groups; It's okay.
  • three groups of R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are hydrogen atoms, and the other three groups are each independently hydrogen atoms or C1-C4 alkyl groups; It's okay.
  • three groups of R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are hydrogen atoms, and the other three groups are each independently hydrogen atoms or C1-C3 alkyl groups; It can be.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are hydrogen atoms, and the other three groups are each independently hydrogen atoms or C1-C2 alkyl groups; It can be.
  • Three groups of R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are hydrogen atoms, and the other three groups may each independently be hydrogen atoms or methyl.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are hydrogen atoms, and the other two groups are each independently hydrogen atoms or C1-C5 alkyl groups; It's okay.
  • four groups of R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are hydrogen atoms, and the other two groups are each independently hydrogen atoms or C1-C4 alkyl groups; It's okay.
  • four groups out of R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are hydrogen atoms, and the other two groups are each independently hydrogen atoms or C1-C3 alkyl groups; It's okay.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are hydrogen atoms, and the other two groups are each independently hydrogen atoms or C1-C2 alkyl groups; It's okay.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are hydrogen atoms, and the other two groups may each independently be hydrogen atoms or methyl.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are hydrogen atoms, and the other groups may be hydrogen atoms or C1-C5 alkyl groups.
  • Five groups among R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are hydrogen atoms, and the other groups may be hydrogen atoms or C1-C4 alkyl groups.
  • Five groups among R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are hydrogen atoms, and the other groups may be hydrogen atoms or C1-C3 alkyl groups.
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are hydrogen atoms, and the other groups may be hydrogen atoms or C1-C2 alkyl groups.
  • Five groups of R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 and R 46 are hydrogen atoms, and the other groups may be hydrogen atoms or methyl.
  • the number of C1-C5 alkyl groups possessed by the naphthoquinone compound (D) may be 0, 1, 2, 3, 4, or 5, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, and 0, 1, 2 , or 3 is more preferred, 0, 1, or 2 is more preferred, and 0 or 1 is particularly preferred.
  • the naphthoquinone compound (D) has a C1-C5 alkyl group
  • at least one of R 45 and R 46 can be a C1-C5 alkyl group.
  • R 41 , R 42 , R 43 and R 44 are each independently a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group, preferably a hydrogen atom.
  • the naphthoquinone compound (D) includes compounds represented by the following formulas (D1-1) to (D1-9).
  • the compounds represented by the following formulas (D1-1) to (D1-9) are referred to herein as “compound (D1-1)", “compound (D1-2)", “compound (D1- 3)", “compound (D1-4)", “compound (D1-5)”, “compound (D1-6)”, “compound (D1-7)”, “compound (D1-8)", and Also referred to as “compound (D1-9)".
  • Preferred naphthoquinone compound (D) is compound (D1-1) or compound (D1-2), more preferably compound (D1-1).
  • One embodiment of the present disclosure contains a fluorine-containing monomer (M), a polycyclic aromatic compound (B), and at least one compound selected from the group consisting of a phenol compound (C) and a naphthoquinone compound (D). It includes compositions that One embodiment of the present disclosure includes a fluorine-containing monomer (M), a polycyclic aromatic compound (B), as well as compounds (C1-1), compounds (C1-2), compounds (C1-3), compounds (D1- 1), compound (D1-2), compound (D1-3), compound (D1-4), compound (D1-5), compound (D1-6), compound (D1-7), compound (D1-8 ), and at least one compound selected from the group consisting of compounds (D1-9).
  • One embodiment of the present disclosure includes a fluorine-containing monomer (M), a polycyclic aromatic compound (B), as well as compounds (C1-1), compounds (C1-2), compounds (C1-3), compounds (D1- 1), and a composition containing at least one compound selected from the group consisting of compounds (D1-2).
  • One embodiment of the present disclosure includes a composition containing a fluorine-containing monomer (M), a polycyclic aromatic compound (B), and a compound (C1-1).
  • One embodiment of the present disclosure includes a composition containing a fluoromonomer (M), a polycyclic aromatic compound (B), and a phenolic compound (C).
  • One embodiment of the present disclosure is from the group consisting of a fluorine-containing monomer (M), a polycyclic aromatic compound (B), and a compound (C1-1), a compound (C1-2), and a compound (C1-3) Compositions containing at least one selected phenolic compound (C) are included.
  • One embodiment of the present disclosure includes a composition containing a fluorine-containing monomer (M), a polycyclic aromatic compound (B), and a compound (C1-1).
  • One embodiment of the present disclosure includes a composition containing a fluorine-containing monomer (M), a polycyclic aromatic compound (B), and a naphthoquinone compound (D).
  • One embodiment of the present disclosure includes a fluorine-containing monomer (M), a polycyclic aromatic compound (B), as well as compounds (D1-1), compounds (D1-2), compounds (D1-3), compounds (D1- 4), at least one naphthoquinone selected from the group consisting of compound (D1-5), compound (D1-6), compound (D1-7), compound (D1-8), and compound (D1-9)
  • a composition containing compound (D) is included.
  • One embodiment of the present disclosure is a fluorine-containing monomer (M), a polycyclic aromatic compound (B), and at least one naphthoquinone selected from the group consisting of compounds (D1-1) and compounds (D1-2) Compositions containing the compounds are included.
  • the composition of the present disclosure can be produced by mixing the components constituting the composition by an appropriate method.
  • the composition of the present disclosure may be produced by mixing other constituents with the fluoromonomer (M) product liquid generated during production of the fluoromonomer (M). Therefore, the fluoromonomer (M) product liquid generated during the production of the fluoromonomer (M) can be used as a supply source of the fluoromonomer (M) in the present disclosure.
  • One embodiment of the present disclosure is to mix the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) and keep the temperature of the resulting mixture at 10°C or less. is a method for stabilizing the fluorine-containing monomer (M). In this stabilization method, the fluoromonomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) coexist, and the mixture of the fluoromonomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) is kept at 10°C or less. This is very important.
  • the mixture of the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) may be the composition of the present disclosure.
  • the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) are the same as the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) in the composition.
  • the other components for example, the phenol compound (C), the naphthoquinone compound (D), etc.
  • R 17 is a tert-butyl group
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 18 are hydrogen
  • a compound (2-(tert-butyl)anthracene-9,10-dione) which is an atom is also included in the polycyclic aromatic compound (B).
  • a compound ( 2-(tert-butyl)anthracene-9,10-dione) may be excluded from the polycyclic aromatic compound (B).
  • the mixing ratio of the polycyclic aromatic compound (B) in the stabilization method is, for example, 0.001 to 12% by mass, 0.001 to 7% by mass, 0.001 to 7% by mass, per 100% by mass of the fluorine-containing monomer (M).
  • the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) should coexist. Therefore, in the stabilization method, the method of mixing the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) is not particularly limited.
  • the polycyclic aromatic compound (B) is added to the fluorine-containing monomer (M), and the mixture can be mixed by stirring, shaking, ultrasonic treatment, or the like, if necessary.
  • This temperature may be 10° C. or lower, preferably 0° C. or lower, more preferably ⁇ 10° C. or lower.
  • the lower limit of this temperature is not limited as long as the decomposition and polymerization of the fluorine-containing monomer (M) can be suppressed, but it can be -80°C or higher and -60°C or higher, for example.
  • the upper and lower limits of these temperatures can be appropriately combined to form a temperature range.
  • the temperature can be -80 to 10°C, -80 to 0°C, -80 to -10°C, -60 to 10°C, -60 to 0°C, -60 to -10°C.
  • a mixture of the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) can be stored in a storage container.
  • storage containers include resin containers such as polyethylene, polypropylene, and polytetrafluoroethylene, metal containers such as stainless steel, composite containers of resin and metal, and the like.
  • the gas phase portion filled in the storage container is preferably an inert gas such as nitrogen, argon, or carbon dioxide, but is not limited thereto.
  • One embodiment of the present disclosure is a method for producing a fluoropolymer (P) by polymerizing a fluoromonomer (M), comprising This method includes a mixing step of mixing the aromatic compound (B).
  • This method includes a mixing step of mixing the aromatic compound (B).
  • the structural unit of the fluorine-containing polymer formed by polymerizing the monomer (M1-1), the monomer (M1-2), the monomer (M2-1), the monomer (M2-2), or (M3-1) is , respectively, a structural unit represented by the following formula (U1-1) (also referred to herein as a “unit (U1-1)”), a structural unit represented by the formula (U2-1) (this specification In the "unit (U2-1).), a structural unit represented by (U2-2) (herein, also referred to as "unit (U2-2).), or (U3-1) is a structural unit (also referred to as “unit (U3-1)” in this specification).
  • structural units derived from the fluoromonomer (M) account for, for example, 50 mol% or more, 60 mol% or more, or 70 mol% or more of all structural units constituting the fluoropolymer (P). , 80 mol % or more, 90 mol % or more, or 100%.
  • the mixture obtained in the mixing step may be the composition of the present disclosure.
  • the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) are the same as the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) in the composition.
  • R 17 is a tert-butyl group
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 18 are hydrogen atoms.
  • the compound (2-(tert-butyl)anthracene-9,10-dione) is also included in the polycyclic aromatic compound (B).
  • the compound ( 2- (tert-butyl)anthracene-9,10-dione) may be excluded from the polycyclic aromatic compound (B).
  • the mixture contains, in addition to the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B), the other components (e.g., phenol compound (C), naphthoquinone compound (D), etc.). can. Therefore, unless otherwise specified, the above descriptions of the fluorine-containing monomer (M), the polycyclic aromatic compound (B), other components, etc. in the composition and the stabilization method refer to the production method of the fluorine-containing polymer (P). can be applied to
  • the mixing ratio of the polycyclic aromatic compound (B) in the mixing step of the method for producing the fluoropolymer (P) of the present disclosure is, for example, 0.001 to 12 masses per 100 masses of the fluoromonomer (M). %, 0.001 to 7% by mass, 0.001 to 6% by mass, 0.001 to 5% by mass, 0.001 to 4% by mass, 0.001 to 3% by mass, 0.01 to 12% by mass, 0.01 to 7 mass%, 0.01 to 6 mass%, 0.01 to 5 mass%, 0.01 to 4 mass%, 0.01 to 3 mass%, 0.1 to 12 mass%, 0.01 to 4 mass% 1 to 7% by mass, 0.1 to 6% by mass, 0.1 to 5% by mass, 0.1 to 4% by mass, 0.1 to 3% by mass, and the like.
  • the polycyclic aromatic compound (B) is separated from the mixture containing the fluoromonomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) obtained in the mixing step.
  • a separation step may be further included.
  • a method for separating the polycyclic aromatic compound (B) is not particularly limited as long as the separation can be achieved, and applicable known methods can be applied.
  • the polycyclic aromatic compound (B) can be separated by adsorption removal using an adsorbent (eg, silica gel, activated alumina, zeolite, etc.), distillation, filtration, centrifugation, or the like.
  • adsorption removal using an adsorbent is preferable in that separation can be carried out more easily than distillation.
  • an adsorbent eg, silica gel, activated alumina, zeolite, etc.
  • the mixture obtained in the mixing step may be mixed with components necessary for polymerization (polymerization initiator, etc.) and subjected to polymerization conditions (polymerization step).
  • the fluorine-containing monomer (M) obtained in the separation step can be used instead of the mixture obtained in the mixing step.
  • a method for producing a fluoropolymer (P) by polymerizing a fluoromonomer (M) is known, and an example thereof is the production method described in WO2013/018730.
  • the fluoropolymer (P) can be produced by using a known method as it is or by appropriately modifying it.
  • the fluoropolymer (P) of the present disclosure other monomers may be used in addition to the fluoromonomer (M) as raw material monomers in the polymerization.
  • the type and amount of other monomers used may be appropriately adjusted so that the desired fluoropolymer (P) is formed.
  • Other monomers may be those that polymerize to form fluoroolefin units (eg, fluoroolefins).
  • the proportion of the fluoroolefin unit can be 50 mol% or less, preferably 30 mol% or less, more preferably 20 mol% or less, further preferably 10 mol% or less, of all structural units constituting the fluoropolymer (P), 0 mol % is particularly preferred.
  • a fluoroolefin unit is a structural unit formed by a monomer containing a fluorine atom and a carbon-carbon double bond after polymerization. Atoms constituting the fluoroolefin unit may be only fluorine atoms, halogen atoms other than fluorine atoms, carbon atoms, hydrogen atoms, and oxygen atoms. Atoms constituting the fluoroolefin unit may be only fluorine atoms, halogen atoms other than fluorine atoms, carbon atoms, and hydrogen atoms. Atoms constituting the fluoroolefin unit may be only fluorine atoms, carbon atoms, and hydrogen atoms. Atoms constituting the fluoroolefin unit may be only fluorine atoms and carbon atoms.
  • the fluoroolefin unit includes a fluorine-containing perhaloolefin unit, a vinylidene fluoride unit ( --CH.sub.2 -- CF.sub.2-- ), a trifluoroethylene unit (--CFH-- CF.sub.2-- ), and a pentafluoropropylene unit (--CFH--CF(CF 3 )-, -CF 2 -CF(CHF 2 )-), 1,1,1,2-tetrafluoro-2-propylene units (-CH 2 -CF(CF 3 )-), etc. includes at least one unit that
  • the fluorine-containing perhaloolefin unit is a structural unit formed by a monomer containing a fluorine atom and a carbon-carbon double bond and optionally containing a halogen atom other than a fluorine atom after polymerization.
  • Fluorine-containing perhaloolefin units include chlorotrifluoroethylene units (--CFCl--CF 2 --), tetrafluoroethylene units (--CF 2 --CF 2 --), and hexafluoropropylene units (--CF 2 --CF(CF 3 ).
  • the fluoroolefin unit includes at least one selected from the group consisting of chlorotrifluoroethylene units, tetrafluoroethylene units, hexafluoropropylene units, perfluoro(methyl vinyl ether) units, and perfluoro(propyl vinyl ether) units.
  • the fluoropolymer (P) may or may not contain one or more other structural units in addition to the structural units and fluoroolefin units derived from the fluoromonomer (M).
  • Such other structural units include CH 2 ⁇ CHRf (Rf represents a fluoro-C1-C10 alkyl group) units and the like.
  • Rf may be a perfluoroC1-C10 alkyl group, a fluoroC1-C5 alkyl group, a perfluoroC1-C5 alkyl group, a fluoroC1-C3 alkyl group, a perfluoroC1-C3 alkyl group.
  • the proportion of other structural units can be, for example, 0 mol % or more and 20 mol % or less, 0 mol % or more and 10 mol % or less, etc., of the total structural units constituting the fluoropolymer (P).
  • the mass average molecular weight of the fluoropolymer (P) is, for example, 10,000 or more and 1,000,000 or less, preferably 30,000 or more and 500,000 or less, more preferably 50,000 or more and 300,000 or less. A molecular weight within these ranges is advantageous in terms of durability.
  • Fluoroolefins (monomers) corresponding to fluoroolefin units include, for example, fluorine-containing perhaloolefins, vinylidene fluoride, trifluoroethylene, pentafluoropropylene, and 1,1,1,2-tetrafluoro-2-propylene. It may be at least one selected from the group.
  • the fluoroolefin may preferably be at least one selected from the group consisting of chlorotrifluoroethylene, tetrafluoroethylene, hexafluoropropylene, perfluoro(methyl vinyl ether), and perfluoro(propyl vinyl ether).
  • the fluorine-containing perhaloolefins include chlorotrifluoroethylene, tetrafluoroethylene, hexafluoropropylene, perfluoro(methyl vinyl ether), perfluoro(ethyl vinyl ether), perfluoro(propyl vinyl ether), perfluoro(butyl vinyl ether), and It may be at least one selected from the group consisting of perfluoro(2,2-dimethyl-1,3-dioxole).
  • the polymerization step can be carried out by a known method or by appropriately modifying it.
  • the mixture obtained in the mixing step or the monomer obtained in the separation step can be polymerized by mixing, if necessary, a solvent, a polymerization initiator, and the like.
  • a solvent e.g, an aprotic solvent, etc.
  • a polymerization initiator is added as necessary, and polymerization (eg : radical polymerization, bulk polymerization, solution polymerization, suspension polymerization, dispersion polymerization, emulsion polymerization, etc.).
  • a polymerization initiator is added to the mixture obtained in the mixing step or the monomer obtained in the separation step, with or without solvent.
  • a preferred polymerization method is solution polymerization, which is advantageous for thick film formation and purification because it can produce a solution in which the fluorine-containing polymer (P) is dissolved at a high concentration, resulting in a high yield. Therefore, a polymer produced by solution polymerization is preferable as the fluorine-containing polymer (P). More preferred are polymers prepared by solution polymerization in which the monomers are polymerized in the presence of an aprotic solvent.
  • the solvent used is preferably an aprotic solvent.
  • the amount of the aprotic solvent used during the production of the fluoropolymer (P) is, for example, 80% by mass or less, less than 80% by mass, 75% by mass or less, 70% by mass or less, 35% by mass or less, based on the sum of the mass of the monomer and the mass of the solvent. 35% by mass to 90% by mass, 35% by mass to 80% by mass, 35% by mass to 70% by mass, 35% by mass to less than 70% by mass, 60 It can be, for example, mass % or more and 80 mass % or less. It is preferably 35% by mass or more and less than 80% by mass, more preferably 40% by mass or more and 75% by mass or less, and particularly preferably 50% by mass or more and 70% by mass or less.
  • Aprotic solvents include, for example, the group consisting of perfluoroaromatic compounds, perfluorotrialkylamines, perfluoroalkanes, hydrofluorocarbons, perfluorocyclic ethers, hydrofluoroethers, and olefin compounds containing at least one chlorine atom. At least one selected from can be mentioned.
  • a perfluoroaromatic compound is, for example, a perfluoroaromatic compound that may have one or more perfluoroalkyl groups.
  • the aromatic ring of the perfluoroaromatic compound may be at least one ring selected from the group consisting of benzene ring, naphthalene ring and anthracene ring.
  • the perfluoroaromatic compound may have one or more (eg, 1, 2, 3) aromatic rings.
  • a perfluoroalkyl group as a substituent is, for example, a linear or branched perfluoro C1-C6 alkyl group, a perfluoro C1-C5 alkyl group, or a perfluoro C1-C4 alkyl group.
  • a branched perfluoro C1-C3 alkyl group is preferred.
  • the number of substituents is, for example, 1-4, preferably 1-3, more preferably 1-2. When there are multiple substituents, they may be the same or different.
  • perfluoroaromatic compounds include perfluorobenzene, perfluorotoluene, perfluoroxylene, perfluoronaphthalene.
  • Preferred examples of perfluoroaromatic compounds include perfluorobenzene and perfluorotoluene.
  • a perfluorotrialkylamine is, for example, an amine substituted with three linear or branched perfluoroalkyl groups.
  • the perfluoroalkyl group has, for example, 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, and more preferably 1 to 4 carbon atoms.
  • the perfluoroalkyl groups may be the same or different, and are preferably the same.
  • perfluorotrialkylamines are perfluorotrimethylamine, perfluorotriethylamine, perfluorotripropylamine, perfluorotriisopropylamine, perfluorotributylamine, perfluorotrisec-butylamine, perfluorotritert-butylamine, perfluoro It includes tripentylamine, perfluorotriisopentylamine, perfluorotrineopentylamine.
  • Preferred examples of perfluorotrialkylamine include perfluorotripropylamine and perfluorotributylamine.
  • Perfluoroalkanes are, for example, linear, branched or cyclic perfluoro C3-C12 (preferably C3-C10, more preferably C3-C6) alkanes.
  • Examples of perfluoroalkanes are perfluoropentane, perfluoro-2-methylpentane, perfluorohexane, perfluoro-2-methylhexane, perfluoroheptane, perfluorooctane, perfluorononane, perfluorodecane, perfluoro Cyclohexane, perfluoro(methylcyclohexane), perfluoro(dimethylcyclohexane) (eg perfluoro(1,3-dimethylcyclohexane)), perfluorodecalin.
  • Preferred examples of perfluoroalkanes include perfluoropentane, perfluorohexane, perfluoroheptane and perfluor
  • Hydrofluorocarbons are, for example, C3-C8 hydrofluorocarbons.
  • hydrofluorocarbons are CF3CH2CF2H , CF3CH2CF2CH3 , CF3CHFCHFC2F5 , 1,1,2,2,3,3,4 - heptafluorocyclopentane , CF 3CF2CF2CF2CH2CH3 , CF3CF2CF2CF2CF2CHF2 , and CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH3 .
  • hydrofluorocarbons include CF3CH2CF2H , CF3CH2CF2CH3 , CF3CHFCHFC2F5 .
  • a perfluoro cyclic ether is, for example, a perfluoro cyclic ether that may have one or more perfluoroalkyl groups.
  • the ring possessed by the perfluoro cyclic ether may be a 3- to 6-membered ring.
  • the ring of the perfluoro cyclic ether may have one or more oxygen atoms as ring-constituting atoms.
  • the ring preferably has 1 or 2, more preferably 1 oxygen atom.
  • a perfluoroalkyl group as a substituent is, for example, a linear or branched perfluoro C1-C6 alkyl group, perfluoro C1-C5 alkyl group, or perfluoro C1-C4 alkyl group.
  • Preferred perfluoroalkyl groups are linear or branched perfluoro C1-C3 alkyl groups.
  • the number of substituents is, for example, 1-4, preferably 1-3, more preferably 1-2. When there are multiple substituents, they may be the same or different.
  • Examples of perfluoro cyclic ethers include perfluorotetrahydrofuran, perfluoro-5-methyltetrahydrofuran, perfluoro-5-ethyltetrahydrofuran, perfluoro-5-propyltetrahydrofuran, perfluoro-5-butyltetrahydrofuran, perfluorotetrahydropyran. do.
  • Preferred examples of perfluoro cyclic ethers include perfluoro-5-ethyltetrahydrofuran and perfluoro-5-butyltetrahydrofuran.
  • Hydrofluoroethers are, for example, fluorine-containing ethers.
  • the global warming potential (GWP) of the hydrofluoroether is preferably 400 or less, more preferably 300 or less.
  • Examples of hydrofluoroethers are CF3CF2CF2CF2OCH3 , CF3CF2CF ( CF3 ) OCH3 , CF3CF ( CF3 ) CF2OCH3 , CF3CF2CF2CF2 OC2H5 , CF3CH2OCF2CHF2 , C2F5CF ( OCH3 ) C3F7 , ( CF3 ) 2CHOCH3 , ( CF3 ) 2CFOCH3 , CHF2CF2OCH2 CF 3 , CHF 2 CF 2 CH 2 OCF 2 CHF 2 , CF 3 CHFCF 2 OCH 3 , CF 3 CHFCF 2 OCF 3 , trifluoromethyl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl
  • hydrofluoroethers are CF3CF2CF2CF2OCH3 , CF3CF2CF2OC2H5 , CF3CH2OCF2CHF2 , C2F5CF ( OCH3 ) _ _ _ Including C3F7 .
  • the hydrofluoroether has the following formula (E1): R 21 -OR 22 (E1) [In the formula, R 21 is linear or branched perfluorobutyl, and R 22 is methyl or ethyl. ] A compound represented by is more preferable.
  • Olefin compounds containing at least one chlorine atom are C2-C4 (preferably C2-C3) olefin compounds containing at least one chlorine atom in their structure.
  • Compounds in which at least one hydrogen atom bonded to two carbon atoms constituting a carbon-carbon double bond in a hydrocarbon having 2 to 4 carbon atoms is substituted with a chlorine atom are preferred.
  • the number of chlorine atoms is from 1 to the maximum substitutable number.
  • the number of chlorine atoms can be, for example, 1, 2, 3, 4, 5, and the like.
  • An olefinic compound containing at least one chlorine atom may contain at least one (eg, 1, 2, 3, 4, 5, etc.) fluorine atoms.
  • Hydrofluoroethers are preferred as aprotic solvents because they have a low environmental impact when used and can dissolve polymers at high concentrations.
  • Preferred examples of polymerization initiators used in the production of fluoropolymers are di-n-propylperoxydicarbonate, diisopropylperoxydicarbonate, diisobutyryl peroxide, di( ⁇ -hydro-dodecafluoroheptanoyl)peroxide.
  • di( ⁇ -hydro-hexadecafluorononanoyl) peroxide di( ⁇ -hydro-hexadecafluorononanoyl) peroxide, ⁇ -hydro-dodecafluoroheptanoyl- ⁇ -hydrohexadecafluorononanoyl-peroxide, benzoyl peroxide, tert-butyl peroxypivalate, tert peroxypivalate - including hexyl, ammonium persulfate, sodium persulfate, potassium persulfate.
  • polymerization initiators are di-n-propylperoxydicarbonate, diisopropylperoxydicarbonate, diisobutyryl peroxide, di( ⁇ -hydro-dodecafluoroheptanoyl) peroxide, benzoyl peroxide, peroxypivalic acid. Includes tert-butyl, tert-hexyl peroxypivalate, ammonium persulfate.
  • the amount of the polymerization initiator used in the polymerization reaction can be, for example, 0.0001 g or more and 0.05 g or less, preferably 0.0001 g or more and 0.01 g or less, with respect to 1 g of all the monomers subjected to the reaction. , more preferably 0.0005 g or more and 0.008 g or less.
  • the temperature of the polymerization reaction can be, for example, -10°C or higher and 160°C or lower, preferably 0°C or higher and 160°C or lower, and more preferably 0°C or higher and 100°C or lower.
  • the reaction time of the polymerization reaction is preferably 0.5 hours or more and 72 hours or less, more preferably 1 hour or more and 48 hours or less, and still more preferably 3 hours or more and 30 hours or less.
  • the polymerization reaction can be carried out in the presence or absence of an inert gas (eg nitrogen gas), preferably in the presence thereof.
  • an inert gas eg nitrogen gas
  • the polymerization reaction can be carried out under reduced pressure, atmospheric pressure, or under pressurized conditions.
  • the polymerization reaction can be carried out by adding a monomer to an aprotic solvent containing a polymerization initiator and then subjecting it to polymerization conditions. It can also be carried out by adding a polymerization initiator to an aprotic solvent containing monomers and then subjecting it to polymerization conditions.
  • One embodiment of the present disclosure is a method for producing a fluorine-containing monomer (M) from a mixture containing a fluorine-containing monomer (M) and a polycyclic aromatic compound (B). , a separation step of separating the polycyclic aromatic compound (B) from the mixture.
  • a mixture containing the fluoromonomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) is used as a raw material, and a polycyclic aromatic compound ( B) can be removed to obtain the fluorine-containing monomer (M).
  • the mixture containing the fluoromonomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) may be the composition of the present disclosure.
  • the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) are the same as the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) in the composition.
  • R 17 is a tert-butyl group
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 18 are hydrogen atoms.
  • the compound (2-(tert-butyl)anthracene-9,10-dione) is also included in the polycyclic aromatic compound (B).
  • the compound ( 2- (tert-butyl)anthracene-9,10-dione) may be excluded from the polycyclic aromatic compound (B).
  • the mixture contains, in addition to the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B), the other components (e.g., phenol compound (C), naphthoquinone compound (D), etc.). can. Therefore, unless otherwise specified, the above descriptions of the fluorine-containing monomer (M), the polycyclic aromatic compound (B), other components, etc. in the composition and the stabilization method refer to the production method of the fluorine-containing monomer (M). can be applied to
  • the content ratio of the fluorine-containing monomer (M) in the mixture containing the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) is, for example, 10 to 99.999% by mass, 90 to 99.9% by mass, based on the amount of the mixture.
  • the content ratio of the polycyclic aromatic compound (B) in the mixture containing the fluorine-containing monomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) is, for example, 0.001 to 90% by mass, 0.001 to 90% by mass, and 0.001 to 90% by mass.
  • the mixture containing the fluoromonomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B) may contain other components in addition to the fluoromonomer (M) and the polycyclic aromatic compound (B).
  • the content of other components can be, for example, 0.001 to 8% by mass, 0.001 to 6% by mass, 0.001 to 5% by mass, etc. relative to the amount of the composition.
  • the method for producing the fluorine-containing monomer (M) includes a separation step of separating the polycyclic aromatic compound (B) from the mixture.
  • This separation step can be carried out, for example, by the same method as the separation step in the method for producing the fluoropolymer (P) of the present disclosure. Therefore, in the separation step of the production method of the fluorine-containing monomer (M), applicable known methods can be applied to separate the polycyclic aromatic compound (B).
  • the polycyclic aromatic compound (B) can be separated by adsorption removal using an adsorbent (eg, silica gel, activated alumina, zeolite, etc.), distillation, filtration, centrifugation, or the like.
  • an adsorbent eg, silica gel, activated alumina, zeolite, etc.
  • adsorption removal using an adsorbent is preferable in that separation can be carried out more easily than distillation.
  • Example 1 In a 50 mL plastic container, 5.0 g of the monomer (M1-1) (quantitative value 95.0%) and 5.0 mg of the compound (B1-2) were shaken and then placed in a freezer set at -20 ° C. Stored for 2 days. The quantitative value after storage was 94.6%.
  • Comparative example 1 The test was performed in the same manner as in Example 1 except that 5.0 mg (1000 ppm) of 2,6-di-t-butyl-p-cresol was used instead of compound (B1-2). The quantitative value after storage was 94.0%.
  • Comparative example 2 The test was performed in the same manner as in Example 1, except that 5.0 mg (1000 ppm) of phenothiazine was used instead of compound (B1-2). The quantitative value after storage was 93.9%.
  • Comparative example 3 The test was performed in the same manner as in Example 1 except that 5.0 mg (1000 ppm) of 4-t-butylcatechol was used instead of compound (B1-2). The quantitative value after storage was 93.6%.
  • Example 2 5.0 g of the monomer (M1-1) (quantitative value 93.1%) and 5.0 mg of the compound (B1-2) were placed in a 50 mL plastic container and shaken, and then placed in a freezer set at 0° C. for 2 days. kept. The quantitative value after storage was 89.7%.
  • Comparative example 4 The test was performed in the same manner as in Example 2 except that 5.0 mg (1000 ppm) of 1,4-naphthoquinone was used instead of compound (B1-2). The quantitative value after storage was 88.9%.
  • Comparative example 5 The test was performed in the same manner as in Example 2 except that 5.0 mg (1000 ppm) of tetrafluorohydroquinone was used instead of compound (B1-2). The quantitative value after storage was 87.8%.
  • Example 3 Monomer (M1-1) 10.0 g (quantitative value 96.1%) was placed in a 50 mL plastic container, then compound (B1-2) 10.0 mg (1000 ppm) was added, and the sample bottle was sealed and shaken. . The content was subjected to adsorption treatment using 0.10 g (1% by mass) of silica gel (Wakogel C-200, Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) to obtain an object to be treated. No solid residue was observed in the material to be treated, and the concentration of compound (B1-2) in the material to be treated was less than 1 ppm from quantitative analysis by liquid chromatography (LC) using a calibration curve method. It was confirmed that the compound (B1-2) could be easily separated from the monomer (M1-1).
  • Comparative example 6 The test was performed in the same manner as in Example 3, except that 10.0 mg (1000 ppm) of 2,6-di-t-butyl-p-cresol was used instead of compound (B1-2). The concentration of 2,6-di-t-butyl-p-cresol in the material to be treated was 510 ppm.
  • Example 4 A methanol solution containing 10 g of the monomer (M1-1) obtained by the method of Example 3, 15 g of methyl nonafluorobutyl ether as a solvent, and 50% by mass of di-n-propylperoxydicarbonate was placed in a 50 mL glass container. 0.017 g was added, and the polymerization reaction was carried out for 20 hours while heating the internal temperature to 40° C., 20 g of methanol was added to the resulting polymerization solution, the resulting precipitate was collected by filtration, and filtered with 100 g of methanol. and dried at 120° C. for 24 hours to obtain 7.9 g of a fluorine-containing polymer comprising solid units (U1-1).

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Abstract

本開示は、含フッ素モノマーが安定化された組成物、含フッ素モノマーの安定化方法等を提供することを目的とする。　本開示は、下記組成物に関する。 含フッ素モノマー（Ｍ）と多環芳香族化合物（Ｂ）とを含有する組成物であって、前記含フッ素モノマー（Ｍ）は、式（Ｍ１）で表される化合物、式（Ｍ２） で表される化合物、及び式（Ｍ３）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種のモノマーであり、前記多環芳香族化合物（Ｂ）は、式（Ｂ１）で表される化合物である、組成物。 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である。但し、Ｒ１７がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１８が水素原子である場合を除く。］

Description

含フッ素モノマーを含有する組成物、含フッ素モノマーの安定化方法、含フッ素ポリマーの製造方法、及び含フッ素モノマーの製造方法
　本開示は、含フッ素モノマーを含有する組成物、含フッ素モノマーの安定化方法、含フッ素ポリマーの製造方法、含フッ素モノマーの製造方法等に関する。
　含フッ素モノマーは含フッ素ポリマーを重合するための原料として使用されている。例えば、環構造を有する含フッ素モノマーである、パーフルオロ（２－メチレン－４－メチル－１，３－ジオキソラン）は、重合されて、電子部材や光学材料等として有用である。
　含フッ素モノマーは、保管中に分解又は重合しやすく、このため、安定的に保存することを目的とした技術が報告されている（特許文献１及び２）。
国際公開第２０１８／０６２１９３号 国際公開第２０２０／１３０１２２号
　特許文献１には、含フッ素モノマーと２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール（本明細書中、「ＢＨＴ」とも称する。）等とを含むモノマー組成物が記載されている。しかし、ＢＨＴ等が、含フッ素モノマーに対する溶解性が高いため、モノマー組成物からＢＨＴ等を分離除去して含フッ素モノマーを得ようとすると、蒸留等の高コストな手法を要する短所を有する。
　特許文献２には、パーフルオロ（２－メチレン－４－メチル－１，３－ジオキソラン）含有組成物に特定構造の水酸基含有フッ素芳香族化合物を存在させることでパーフルオロ（２－メチレン－４－メチル－１，３－ジオキソラン）を安定化する方法が記載されている。しかし、本発明者らの検討では、この方法では、保存温度が０℃未満でないと、含フッ素モノマーの安定性が悪い。
　本開示では、これらとは異なる、含フッ素モノマーが安定化された組成物、含フッ素モノマーの安定化方法等を提供することを目的とする。
　本開示は、次の態様を包含する。
項１．
含フッ素モノマー（Ｍ）と多環芳香族化合物（Ｂ）とを含有する組成物であって、
前記含フッ素モノマー（Ｍ）は、
式（Ｍ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
で表される化合物、
式（Ｍ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
で表される化合物、及び
式（Ｍ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［式中、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種のモノマーであり、
前記多環芳香族化合物（Ｂ）は、式（Ｂ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 ［式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である。但し、Ｒ１７がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１８が水素原子である場合を除く。］
で表される化合物である、
組成物。
項２．
前記含フッ素モノマー（Ｍ）が、下記式（Ｍ１－１）で表される化合物、下記式（Ｍ１－２）で表される化合物、下記式（Ｍ２－１）で表される化合物、下記式（Ｍ２－２）で表される化合物、及び下記式（Ｍ３－１）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物である、請求項１に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 項３．
前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基である、請求項１又は２に記載の組成物。
項４．
前記多環芳香族化合物（Ｂ）が、下記式（Ｂ１－１）で表される化合物及び下記式（Ｂ１－２）で表される化合物の１種又は２種である、請求項１～３のいずれか一項に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 項５．
前記含フッ素モノマー（Ｍ）の含有割合が、前記組成物質量に対し、５０～９９．９９９質量％であり、前記多環芳香族化合物（Ｂ）の含有割合が、前記組成物質量に対し、０．００１～５０質量％である、請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物。
項６．
前記含フッ素モノマー（Ｍ）の含有割合が、前記組成物質量に対し、９０～９９．９９９質量％であり、前記多環芳香族化合物（Ｂ）の含有割合が、前記組成物質量に対し、０．００１～１０質量％である、請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物。
項７．
式（Ｃ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 ［式中、Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１－Ｃ５アルキル基、又はＣ１－Ｃ５アルコキシ基である。］
で表されるフェノール化合物（Ｃ）、及び
式（Ｄ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 ［式中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基である。］
で表されるナフトキノン化合物（Ｄ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物をさらに含有する請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物。
項８．
含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を混合し、得られる混合物の温度を１０℃以下に保つことによる、前記含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法であって、
前記含フッ素モノマー（Ｍ）は、
式（Ｍ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
で表される化合物、
式（Ｍ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 ［式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
で表される化合物、及び
式（Ｍ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 ［式中、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種のモノマーであり、
前記多環芳香族化合物（Ｂ）は、
式（Ｂ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 ［式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である。］
で表される化合物である、
含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法。
項９．
前記含フッ素モノマー（Ｍ）が、下記式（Ｍ１－１）で表される化合物、下記式（Ｍ１－２）で表される化合物、下記式（Ｍ２－１）で表される化合物、下記式（Ｍ２－２）で表される化合物、及び下記式（Ｍ３－１）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物である、請求項８に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 項１０．
前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基である、請求項８又は９に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法。
項１１．
前記多環芳香族化合物（Ｂ）が、下記式（Ｂ１－１）で表される化合物及び下記式（Ｂ１－２）で表される化合物の１種又は２種である、請求項８～１０のいずれか一項に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 項１２．
前記多環芳香族化合物（Ｂ）の混合割合が、前記含フッ素モノマー（Ｍ）の１００質量当り０．００１～１２質量％である、請求項８～１１のいずれか一項に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法。
項１３．
含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を混合する際に、式（Ｃ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 ［式中、Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１－Ｃ５アルキル基、又はＣ１－Ｃ５アルコキシ基である。］
で表されるフェノール化合物（Ｃ）、及び
式（Ｄ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 ［式中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基である。］
で表されるナフトキノン化合物（Ｄ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物をさらに混合する請求項８～１２のいずれか一項に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法。
項１４．
含フッ素モノマー（Ｍ）を重合して含フッ素ポリマー（Ｐ）を製造する方法であって、含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を混合する混合工程を含み、
前記含フッ素モノマー（Ｍ）は、
式（Ｍ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
で表される化合物、
式（Ｍ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 ［式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
で表される化合物、及び
式（Ｍ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 ［式中、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種のモノマーであり、
前記多環芳香族化合物（Ｂ）は、式（Ｂ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 ［式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である。］
で表される化合物である、
含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法。
項１５．
前記混合工程で得られる含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を含有する混合物から多環芳香族化合物（Ｂ）を分離する分離工程をさらに含む、
請求項１４に記載の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法。
項１６．
前記含フッ素モノマー（Ｍ）が、下記式（Ｍ１－１）で表される化合物、下記式（Ｍ１－２）で表される化合物、下記式（Ｍ２－１）で表される化合物、下記式（Ｍ２－２）で表される化合物、及び下記式（Ｍ３－１）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物である、請求項１４又は１５に記載の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 項１７．
前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基である、請求項１４～１６のいずれか一項に記載の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法。
項１８．
前記多環芳香族化合物（Ｂ）が、下記式（Ｂ１－１）で表される化合物及び下記式（Ｂ１－２）で表される化合物の１種又は２種である、請求項１４～１７のいずれか一項に記載の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 項１９．
前記混合工程における前記多環芳香族化合物（Ｂ）の混合割合が、前記含フッ素モノマー（Ｍ）の１００質量当り０．００１～１２質量％である、請求項１４～１８のいずれか一項に記載の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法。
項２０．
含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を混合する混合工程において、式（Ｃ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 ［式中、Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１－Ｃ５アルキル基、又はＣ１－Ｃ５アルコキシ基である。］
で表されるフェノール化合物（Ｃ）、及び
式（Ｄ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 ［式中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基である。］
で表されるナフトキノン化合物（Ｄ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物をさらに混合する請求項１４～１９のいずれか一項に記載の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法。
項２１．
　含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を含有する混合物から含フッ素モノマー（Ｍ）を製造する方法であって、
前記混合物から多環芳香族化合物（Ｂ）を分離する分離工程を含み、
前記含フッ素モノマー（Ｍ）は、
式（Ｍ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
で表される化合物、
式（Ｍ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 ［式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
で表される化合物、及び
式（Ｍ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 ［式中、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種のモノマーであり、
前記多環芳香族化合物（Ｂ）は、式（Ｂ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 ［式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である。］
で表される化合物である、
含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法。
項２２．
前記含フッ素モノマー（Ｍ）が、下記式（Ｍ１－１）で表される化合物、下記式（Ｍ１－２）で表される化合物、下記式（Ｍ２－１）で表される化合物、下記式（Ｍ２－２）で表される化合物、及び下記式（Ｍ３－１）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物である、請求項２１に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 項２３．
前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基である、請求項２１又は２２に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法。
項２４．
前記多環芳香族化合物（Ｂ）が、下記式（Ｂ１－１）で表される化合物及び下記式（Ｂ１－２）で表される化合物の１種又は２種である、請求項２１～２３のいずれか一項に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 項２５．
前記混合物における前記多環芳香族化合物（Ｂ）の混合割合が、前記含フッ素モノマー（Ｍ）の１００質量当り０．００１～１２質量％である、請求項２１～２４のいずれか一項に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法。
　本開示によれば、含フッ素モノマーの分離が蒸留より簡便な方法で実施できる、含フッ素モノマー含有組成物、含フッ素モノマーの安定化方法等を提供できる。本開示によれば、０℃でも含フッ素モノマーがより安定な、含フッ素モノマー含有組成物、含フッ素モノマーの安定化方法等を提供できる。本開示の含フッ素モノマー含有組成物又は含フッ素モノマーの安定化方法を利用することで、含フッ素モノマーがより安定な組成物から、より簡便に、含フッ素ポリマーを製造できる。本開示の含フッ素モノマー含有組成物又は含フッ素モノマーの安定化方法を利用することで、より簡便に、含フッ素モノマーを製造できる。
　本開示の前記概要は、本開示の各々の開示された実施形態または全ての実装を記述することを意図するものではない。
　本開示の後記説明は、実例の実施形態をより具体的に例示する。
　本開示のいくつかの箇所では、例示を通してガイダンスが提供され、及びこの例示は、様々な組み合わせにおいて使用できる。
　それぞれの場合において、例示の群は、非排他的な、及び代表的な群として機能できる。
　本明細書で引用した全ての刊行物、特許及び特許出願はそのまま引用により本明細書に組み入れられる。
　用語
　本明細書中の記号及び略号は、特に限定のない限り、本明細書の文脈に沿い、本開示が属する技術分野において通常用いられる意味に理解できる。
　本明細書中、語句「含有する」は、語句「から本質的になる」、及び語句「からなる」を包含することを意図して用いられる。
　本明細書中に記載されている工程、処理、又は操作は、特に断りのない限り、室温で実施され得る。本明細書中、室温は、１０～４０℃の範囲内の温度を意味することができる。
　本明細書中、表記「Ｃｎ－Ｃｍ」（ここで、ｎ、及びｍは、それぞれ、数である。）は、当業者が通常理解する通り、炭素数がｎ以上、且つｍ以下であることを表す。
　本明細書中、化合物の表記は、当業者が特に規定しない限りは全ての立体異性体（エナンチオマー、ジアステレオマー、幾何異性体等）を包含することができる。
　本明細書中、特に断りのない限り、「アルキル基」は、直鎖状、分岐状、及び環状のアルキル基を包含する。アルキル基は、直鎖状又は分岐状のアルキル基であることができる。
　アルキル基の炭素数は、例えば、１～１２、１～６、１～５、１～４、１～３、６、５、４、３、２、又は１であることができる。
　アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ-ブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、及びデシル等の直鎖状又は分枝状のアルキル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等の環状のアルキル基を包含できる。
　本明細書中、特に断りのない限り、「フルオロアルキル基」は、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された、直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル基を包含する。フルオロアルキル基は、直鎖状又は分岐状のアルキル基であることができる。
　フルオロアルキル基の炭素数は、例えば、１～１２、１～６、１～５、１～４、１～３、６、５、４、３、２、又は１であることができる。
　フルオロアルキル基が有するフッ素原子の数は、１個以上（例：１～３個、１～５個、１～９個、１～１１個、１個から置換可能な最大個数）であることができる。
　フルオロアルキル基は、パーフルオロアルキル基を包含する。
　パーフルオロアルキル基は、アルキル基中の全ての水素原子がフッ素原子で置換された基である。
　パーフルオロアルキル基の例は、トリフルオロメチル（ＣＦ３－）、ペンタフルオロエチル（Ｃ２Ｆ５－）、パーフルオロプロピル（例：ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－、（ＣＦ３）２ＣＦ－）パーフルオロブチル（例：ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２－、（ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－、（ＣＦ３）３Ｃ－）、パーフルオロペンチル（例：ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）－、ＣＦ３Ｃ（ＣＦ３）２ＣＦ２－）等を包含する。
　フルオロアルキル基として、具体的には、例えば、上記にて例示されたパーフルオロアルキル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基（ＣＦ３ＣＨ２－）、テトラフルオロプロピル基（例：ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－）、ヘキサフルオロプロピル基（例：（ＣＦ３）２ＣＨ－）、オクタフルオロペンチル基（例：ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－）等が挙げられる。
　本明細書中、特に断りのない限り、「アルコキシ基」は、ＲＯ－［当該式中、Ｒはアルキル基である。］で表される基であることができる。アルコキシ基は、直鎖状、分岐状、及び環状のアルコキシ基を包含する。アルコキシ基は、直鎖状又は分岐状のアルコキシ基であることができる。
　アルコキシ基の炭素数は、例えば、１～１２、１～６、１～５、１～４、１～３、６、５、４、３、２、又は１であることができる。
　アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、及びデシルオキシ等の、直鎖状又は分枝状のアルコキシ基、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ等の環状のアルコキシ基を包含できる。
　本明細書中、特に断りのない限り、「フルオロアルコキシ基」は、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換されたアルコキシ基である。「フルオロアルコキシ基」は、直鎖状又は分枝状のフルオロアルコキシ基であることができる。
　フルオロアルコキシ基の炭素数は、例えば、１～１２、１～６、１～５、１～４、１～３、６、５、４、３、２、又は１であることができる。
　フルオロアルコキシ基が有するフッ素原子の数は、１個以上（例：１～３個、１～５個、１～９個、１～１１個、１個から置換可能な最大個数）であることができる。
　フルオロアルコキシ基は、パーフルオロアルコキシ基を包含する。
　パーフルオロアルコキシ基は、アルコキシ基中の全ての水素原子がフッ素原子で置換された基である。
　パーフルオロアルコキシ基の例は、トリフルオロメチルオキシ（ＣＦ３Ｏ－）、ペンタフルオロエチルオキシ（Ｃ２Ｆ５Ｏ－）、パーフルオロプロピルオキシ（例：ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、（ＣＦ３）２ＣＦＯ－）パーフルオロブチルオキシ（例：ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２Ｏ－、（ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ－、（ＣＦ３）３ＣＯ－）、パーフルオロペンチルオキシ（例：ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ－、ＣＦ３Ｃ（ＣＦ３）２ＣＦ２Ｏ－）等を包含する。
　フルオロアルコキシ基として、具体的には、例えば、上記にて例示されたパーフルオロアルコキシ基、モノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ（ＣＦ３ＣＨ２Ｏ－）、テトラフルオロプロピルオキシ（例：ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－）、ヘキサフルオロプロピルオキシ（例：（ＣＦ３）２ＣＨＯ－）、オクタフルオロペンチルオキシ（例：ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－）等が挙げられる。
　組成物
　本開示の一実施態様は、含フッ素モノマー（Ｍ）と多環芳香族化合物（Ｂ）とを含有する組成物である。この組成物では、含フッ素モノマー（Ｍ）の分解及び重合が抑制され、安定である。また、多環芳香族化合物（Ｂ）は、この組成物から簡便な方法で分離できる。このため、本開示の組成物は、含フッ素モノマー（Ｍ）の安定的な保管に有利であり、また、含フッ素モノマー（Ｍ）の供給源として有用である。含フッ素モノマー（Ｍ）を製造後、多環芳香族化合物（Ｂ）を混合して本開示の組成物を形成してから保管し、含フッ素モノマー（Ｍ）を使用する時に（例えばそのモノマーを重合して含フッ素ポリマーを製造する時に）、組成物から多環芳香族化合物（Ｂ）を分離除去して得られる含フッ素モノマーを重合して、含フッ素ポリマー（Ｐ）を製造することができる。
　本開示の組成物は、含フッ素モノマー（Ｍ）製造過程で混入する不純物等の他の成分を含有してもよい。
　含フッ素モノマー（Ｍ）
　含フッ素モノマー（Ｍ）は、式（Ｍ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
で表される化合物（本明細書中、「モノマー（Ｍ１）」とも称する。）、
式（Ｍ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 ［式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
で表される化合物（本明細書中、「モノマー（Ｍ２）」とも称する。）、及び
式（Ｍ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 ［式中、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
で表される化合物（本明細書中、「モノマー（Ｍ３）」とも称する。）からなる群から選択される少なくとも１種のモノマーである。モノマーは１種のみでも、２種以上を組み合わせてもよい。
　含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法は公知であり、本開示では、公知の製造方法を適用して含フッ素モノマー（Ｍ）を製造すればよい。例えば、モノマー（Ｍ１）は、特開２００５－００２０１４、ＷＯ２０２０／１６６６３２、ＷＯ２０２０／２３０８２２等に記載された方法で製造できる。
　モノマー（Ｍ１）
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロＣ１－Ｃ５アルキル基、又はパーフルオロＣ１－Ｃ５アルコキシ基であってよい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロＣ１－Ｃ４アルキル基、又はパーフルオロＣ１－Ｃ４アルコキシ基であってよい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロＣ１－Ｃ３アルキル基、又はパーフルオロＣ１－Ｃ３アルコキシ基であってよい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、フッ素原子、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルオキシ、又はペンタフルオロエチルオキシであってよい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、フッ素原子、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、又はトリフルオロメチルオキシであってよい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、少なくとも１つの基がフッ素原子であり、残りの基は、当該残りの基が複数あるときは独立して、パーフルオロＣ１－Ｃ２アルキル基又はパーフルオロＣ１－Ｃ２アルコキシ基であってよい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、少なくとも２つの基がフッ素原子であり、残りの基は、当該残りの基が複数あるときは独立して、パーフルオロＣ１－Ｃ２アルキル基又はパーフルオロＣ１－Ｃ２アルコキシ基であってよい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、少なくとも３つの基がフッ素原子であり、残りの基は、パーフルオロＣ１－Ｃ２アルキル基又はパーフルオロＣ１－Ｃ２アルコキシ基であってよい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、少なくとも３つの基がフッ素原子であり、残りの基は、パーフルオロＣ１－Ｃ２アルキル基であってよい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、全てフッ素原子であってよい。
　モノマー（Ｍ１）としては、下記式（Ｍ１－１）で表される化合物（パーフルオロ（２－メチレン－４－メチル－１，３－ジオキソラン）。本明細書中、「モノマー（Ｍ１－１）」とも称する。）又は下記式（Ｍ１－２）で表される化合物（パーフルオロ（２－メチレン－１，３－ジオキソラン）。本明細書中、「モノマー（Ｍ１－２）」とも称する。）が好適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　モノマー（Ｍ２）
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロＣ１－Ｃ５アルキル基、又はパーフルオロＣ１－Ｃ５アルコキシ基であってよい。
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロＣ１－Ｃ４アルキル基、又はパーフルオロＣ１－Ｃ４アルコキシ基であってよい。
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロＣ１－Ｃ３アルキル基、又はパーフルオロＣ１－Ｃ３アルコキシ基であってよい。
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、フッ素原子、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルオキシ、又はペンタフルオロエチルオキシであってよい。
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、フッ素原子、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、又はトリフルオロメチルオキシであってよい。
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、少なくとも１つの基がフッ素原子であり、残りの基は、当該残りの基が複数あるときは独立して、パーフルオロＣ１－Ｃ５アルキル基又はパーフルオロＣ１－Ｃ２アルコキシ基であってよい。
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、少なくとも２つの基がフッ素原子であり、残りの基は、当該残りの基が複数あるときは独立して、パーフルオロＣ１－Ｃ５アルキル基又はパーフルオロＣ１－Ｃ２アルコキシ基であってよい。この場合において、Ｒ５及びＲ６がいずれもフッ素原子であり、Ｒ７及びＲ８がそれぞれ独立してパーフルオロＣ１－Ｃ２アルキル基又はパーフルオロＣ１－Ｃ２アルコキシ基であることが好適である。
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、少なくとも３つの基がフッ素原子であり、残りの基は、パーフルオロＣ１－Ｃ５アルキル基又はパーフルオロＣ１－Ｃ２アルコキシ基であってよい。この場合において、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８がいずれもフッ素原子であり、Ｒ６がパーフルオロＣ１－Ｃ５アルキル基又はパーフルオロＣ１－Ｃ２アルコキシ基であることが好適である。
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、少なくとも３つの基がフッ素原子であり、残りの基は、パーフルオロＣ１－Ｃ２アルコキシ基であってよい。この場合において、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８がいずれもフッ素原子であり、Ｒ６がパーフルオロＣ１－Ｃ２アルコキシ基であることが好適である。
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、全てフッ素原子であってよい。
　好適なモノマー（Ｍ２）には、下記式（Ｍ２－１）で表される化合物及び式（Ｍ２－２）で表される化合物（本明細書中、各々、「モノマー（Ｍ２－１）」及び「モノマー（Ｍ２－２）」とも称する。）が包含される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　モノマー（Ｍ３）
　Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロＣ１－Ｃ５アルキル基、又はパーフルオロＣ１－Ｃ５アルコキシ基であってよい。
　Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロＣ１－Ｃ４アルキル基、又はパーフルオロＣ１－Ｃ４アルコキシ基であってよい。
　Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロＣ１－Ｃ３アルキル基、又はパーフルオロＣ１－Ｃ３アルコキシ基であってよい。
　Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロＣ１－Ｃ２アルキル基、又はパーフルオロＣ１－Ｃ２アルコキシ基であってよい。
　Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、フッ素原子、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、又はトリフルオロメチルオキシであってよい。
　Ｒ９及びＲ１０は、全てフッ素原子であってよい。
　好適なモノマー（Ｍ３）には、下記式（Ｍ３－１）で表される化合物（本明細書中、「モノマー（Ｍ３－１）」とも称する。）が包含される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　多環芳香族化合物（Ｂ）
　多環芳香族化合物（Ｂ）は、式（Ｂ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 ［式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である。但し、本開示が組成物であるときは、Ｒ１７がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１８が水素原子である場合を除く。］
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物（本明細書中、「化合物（Ｂ１）」とも称する。）である。なお、本開示が組成物である場合は、上述のように、Ｒ１７がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１８が水素原子である化合物、つまり２－（ｔｅｒｔ－ブチル）アントラセン－９，１０－ジオンは、化合物（Ｂ１）に包含されないが、本開示が安定化方法及び製造方法である場合は、２－（ｔｅｒｔ－ブチル）アントラセン－９，１０－ジオンは、化合物（Ｂ１）に包含されてよい。
　多環芳香族化合物（Ｂ）は、１種単独でも２種以上組み合わせてもよい。
　多環芳香族化合物（Ｂ）は、含フッ素モノマー（Ｍ）の分解及び重合を抑制し得る。特に、約０℃条件でも分解及び重合の抑制効果が高い。
　多環芳香族化合物（Ｂ）は、含フッ素モノマー（Ｍ）に対する溶解性が低いため、含フッ素モノマー（Ｍ）からの分離が容易又は低コストで可能である。
　多環芳香族化合物（Ｂ）は、概ね、融点が高く室温程度では溶解し難く、さらに吸湿性が低いので、取り扱いが容易である。
　化合物（Ｂ１）
　本開示が組成物である場合は、式（Ｂ１）において、Ｒ１７がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１８が水素原子である場合は除かれる。他方、本開示が含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法、含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法、及び含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法である場合は、式（Ｂ１）において、Ｒ１７がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１８が水素原子であってもよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基であってよい。
　これらの場合において、本開示が組成物である場合は、Ｒ１７がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１８が水素原子である場合は除かれる。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ２アルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はメチルであってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、全て水素原子であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち５つの基は水素原子であり、他の３つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち５つの基は水素原子であり、他の３つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち５つの基は水素原子であり、他の３つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち５つの基は水素原子であり、他の３つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち５つの基は水素原子であり、他の３つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ２アルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち５つの基は水素原子であり、他の３つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はメチルであってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち６つの基は水素原子であり、他の２つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち６つの基は水素原子であり、他の２つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち６つの基は水素原子であり、他の２つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち６つの基は水素原子であり、他の２つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち６つの基は水素原子であり、他の２つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ２アルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち６つの基は水素原子であり、他の２つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はメチルであってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち７つの基は水素原子であり、他の基は、水素原子又はアルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち７つの基は水素原子であり、他の基は、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち７つの基は水素原子であり、他の基は、水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基であってよい。
　これらの場合において、本開示が組成物である場合は、Ｒ１７がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１８が水素原子である場合は除かれる。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち７つの基は水素原子であり、他の基は、水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち７つの基は水素原子であり、他の基は、水素原子又はＣ１－Ｃ２アルキル基であってよい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８のうち７つの基は水素原子であり、他の基は、水素原子又はメチルであってよい。
　化合物（Ｂ１）が有するアルキル基の数は０、１、２、３、４、５、６、７、又は８であってよく、０、１、２、３、又は４が好ましく、０、１、２、又は３がより好ましく、０、１、又は２がさらに好ましく、０又は１が特に好ましい。
　化合物（Ｂ１）がアルキル基を有する場合、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、及びＲ１７の少なくとも１つがアルキル基であることができる。この場合、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１８は、独立して、水素原子又はアルキル基であり、いずれも水素原子であることが好ましい。
　好適な化合物（Ｂ１）には、下記式（Ｂ１－１）～（Ｂ１－７）で表される化合物が包含される。下記式（Ｂ１－１）～（Ｂ１－７）で表される化合物は、本明細書中、各々、「化合物（Ｂ１－１）」、「化合物（Ｂ１－２）」、「化合物（Ｂ１－３）」、「化合物（Ｂ１－４）」、「化合物（Ｂ１－５）」、「化合物（Ｂ１－６）」、及び「化合物（Ｂ１－７）」とも称される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　本開示の組成物において、含フッ素モノマー（Ｍ）の含有割合は、組成物質量に対し、例えば、１０～９９．９９９質量％、９０～９９．９９９質量％、９２～９９．９９９質量％、９４～９９．９９９質量％、９５～９９．９９９質量％、９６～９９．９９９質量％、９７～９９．９９９質量％、９０～９９．９９質量％、９２～９９．９９質量％、９４～９９．９９質量％、９５～９９．９９質量％、９６～９９．９９質量％、９７～９９．９９質量％、９０～９９．９質量％、９２～９９．９質量％、９４～９９．９質量％、９５～９９．９質量％、９６～９９．９質量％、９７～９９．９質量％、９０～９９質量％、９２～９９質量％、９４～９９質量％、９５～９９質量％、９６～９９質量％、９７～９９質量％等とでき、好ましくは５０～９９．９９９質量％、より好ましくは９０～９９．９９９質量％である。
　本開示の組成物において、多環芳香族化合物（Ｂ）の含有割合は、組成物質量に対し、例えば、０．００１～９０質量％、０．００１～１０質量％、０．００１～８質量％、０．００１～６質量％、０．００１～５質量％、０．００１～４質量％、０．００１～３質量％、０．０１～１０質量％、０．０１～８質量％、０．０１～６質量％、０．０１～５質量％、０．０１～４質量％、０．０１～３質量％、０．１～１０質量％、０．１～８質量％、０．１～６質量％、０．１～５質量％、０．１～４質量％、０．１～３質量％、１～１０質量％、１～８質量％、１～６質量％、１～５質量％、１～４質量％、１～３質量％等とでき、好ましくは０．００１～５０質量％、より好ましくは０．００１～１０質量％である。
　本開示の組成物は、含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）のほかに、他の成分を含有してもよい。他の成分の含有割合は、組成物質量に対し、例えば、０．００１～８質量％、０．００１～６質量％、０．００１～５質量％等とできる。
　他の成分としては、含フッ素モノマー（Ｍ）製造過程で混入する不純物、アルキル基および／またはアルコキシ基で置換されてもよいフェノール化合物、アルキル基で置換されてもよいナフトキノン化合物等を挙げることができる。
　本開示の組成物は、含フッ素モノマー（Ｍ）製造時に生じる、含フッ素モノマー（Ｍ）生成液に多環芳香族化合物（Ｂ）が混合されて得られる組成物であってもよいし、含フッ素モノマー（Ｍ）生成液を精製した後に多環芳香族化合物（Ｂ）が混合されて得られる組成物であってもよい。
　前記不純物は、例えば下記式で表される化合物を包含する。下記式中、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、及びＲ５６は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、及びＲ５６については、各々、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４に関する上記記載を適用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　前記アルキル基および／またはアルコキシ基で置換されてもよいフェノール化合物としては、式（Ｃ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 ［式中、Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１－Ｃ５アルキル基、又はＣ１－Ｃ５アルコキシ基である。］
で表されるフェノール化合物（Ｃ）を挙げることができる。
　Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、又はＣ１－Ｃ４アルコキシ基であってよい。
　Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はＣ１－Ｃ３アルコキシ基であってよい。
　Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１－Ｃ２アルキル基、又はＣ１－Ｃ２アルコキシ基であってよい。
　Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、それぞれ独立して、水素原子、メチル、又はメトキシであってよい。
　好適なフェノール化合物（Ｃ）には、下記式（Ｃ１－１）で表される化合物（本明細書中、「化合物（Ｃ１－１）」とも称する。）、下記式（Ｃ１－２）で表される化合物（本明細書中、「化合物（Ｃ１－２）」とも称する。）、及び下記式（Ｃ１－３）で表される化合物（本明細書中、「化合物（Ｃ１－３）」とも称する。）が包含される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　前記アルキル基で置換されてもよいナフトキノン化合物としては、式（Ｄ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 ［式中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基である。］
で表されるナフトキノン化合物（Ｄ）を挙げることができる。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ２アルキル基であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６は、それぞれ独立して、水素原子又はメチルであってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６は、全て水素原子であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６のうち３つの基は水素原子であり、他の３つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６のうち３つの基は水素原子であり、他の３つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６のうち３つの基は水素原子であり、他の３つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６のうち３つの基は水素原子であり、他の３つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ２アルキル基であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６のうち３つの基は水素原子であり、他の３つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はメチルであってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６のうち４つの基は水素原子であり、他の２つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６のうち４つの基は水素原子であり、他の２つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６のうち４つの基は水素原子であり、他の２つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６のうち４つの基は水素原子であり、他の２つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ２アルキル基であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６のうち４つの基は水素原子であり、他の２つの基は、それぞれ独立して、水素原子又はメチルであってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６のうち５つの基は水素原子であり、他の基は、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６のうち５つの基は水素原子であり、他の基は、水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６のうち５つの基は水素原子であり、他の基は、水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６のうち５つの基は水素原子であり、他の基は、水素原子又はＣ１－Ｃ２アルキル基であってよい。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６のうち５つの基は水素原子であり、他の基は、水素原子又はメチルであってよい。
　ナフトキノン化合物（Ｄ）が有するＣ１－Ｃ５アルキル基の数は０、１、２、３、４、又は５であってよく、０、１、２、３、又は４が好ましく、０、１、２、又は３がより好ましく、０、１、又は２がさらに好ましく、０又は１が特に好ましい。
　ナフトキノン化合物（Ｄ）がＣ１－Ｃ５アルキル基を有する場合、Ｒ４５及びＲ４６の少なくとも１つがＣ１－Ｃ５アルキル基であることができる。この場合、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、及びＲ４４は、独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基であり、いずれも水素原子であることが好ましい。
　ナフトキノン化合物（Ｄ）には、下記式（Ｄ１－１）～（Ｄ１－９）で表される化合物が包含される。下記式（Ｄ１－１）～（Ｄ１－９）で表される化合物は、本明細書中、各々、「化合物（Ｄ１－１）」、「化合物（Ｄ１－２）」、「化合物（Ｄ１－３）」、「化合物（Ｄ１－４）」、「化合物（Ｄ１－５）」、「化合物（Ｄ１－６）」、「化合物（Ｄ１－７）」、「化合物（Ｄ１－８）」、及び「化合物（Ｄ１－９）」とも称される。
　好適なナフトキノン化合物（Ｄ）は、化合物（Ｄ１－１）又は化合物（Ｄ１－２）であり、より好適には化合物（Ｄ１－１）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　本開示の一実施形態は、含フッ素モノマー（Ｍ）、多環芳香族化合物（Ｂ）、並びにフェノール化合物（Ｃ）及びナフトキノン化合物（Ｄ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含有する組成物を包含する。
　本開示の一実施形態は、含フッ素モノマー（Ｍ）、多環芳香族化合物（Ｂ）、並びに化合物（Ｃ１－１）、化合物（Ｃ１－２）、化合物（Ｃ１－３）、化合物（Ｄ１－１）、化合物（Ｄ１－２）、化合物（Ｄ１－３）、化合物（Ｄ１－４）、化合物（Ｄ１－５）、化合物（Ｄ１－６）、化合物（Ｄ１－７）、化合物（Ｄ１－８）、及び化合物（Ｄ１－９）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含有する組成物を包含する。
　本開示の一実施形態は、含フッ素モノマー（Ｍ）、多環芳香族化合物（Ｂ）、並びに化合物（Ｃ１－１）、化合物（Ｃ１－２）、化合物（Ｃ１－３）、化合物（Ｄ１－１）、及び化合物（Ｄ１－２）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含有する組成物を包含する。
　本開示の一実施形態は、含フッ素モノマー（Ｍ）、多環芳香族化合物（Ｂ）、及び化合物（Ｃ１－１）を含有する組成物を包含する。
　本開示の一実施形態は、含フッ素モノマー（Ｍ）、多環芳香族化合物（Ｂ）、及びフェノール化合物（Ｃ）を含有する組成物を包含する。
　本開示の一実施形態は、含フッ素モノマー（Ｍ）、多環芳香族化合物（Ｂ）、並びに化合物（Ｃ１－１）、化合物（Ｃ１－２）、及び化合物（Ｃ１－３）からなる群から選択される少なくとも１種のフェノール化合物（Ｃ）を含有する組成物を包含する。
　本開示の一実施形態は、含フッ素モノマー（Ｍ）、多環芳香族化合物（Ｂ）、及び化合物（Ｃ１－１）を含有する組成物を包含する。
　本開示の一実施形態は、含フッ素モノマー（Ｍ）、多環芳香族化合物（Ｂ）、及びナフトキノン化合物（Ｄ）を含有する組成物を包含する。
　本開示の一実施形態は、含フッ素モノマー（Ｍ）、多環芳香族化合物（Ｂ）、並びに化合物（Ｄ１－１）、化合物（Ｄ１－２）、化合物（Ｄ１－３）、化合物（Ｄ１－４）、化合物（Ｄ１－５）、化合物（Ｄ１－６）、化合物（Ｄ１－７）、化合物（Ｄ１－８）、及び化合物（Ｄ１－９）からなる群から選択される少なくとも１種のナフトキノン化合物（Ｄ）を含有する組成物を包含する。
　本開示の一実施形態は、含フッ素モノマー（Ｍ）、多環芳香族化合物（Ｂ）、並びに化合物（Ｄ１－１）及び化合物（Ｄ１－２）からなる群から選択される少なくとも１種のナフトキノン化合物を含有する組成物を包含する。
　本開示の組成物は、組成物を構成する成分を適宜の方法で混合することで製造できる。また、本開示の組成物は、含フッ素モノマー（Ｍ）製造時に生じる含フッ素モノマー（Ｍ）生成液にその他の構成成分を混合することで製造してもよい。したがって、含フッ素モノマー（Ｍ）製造時に生じる含フッ素モノマー（Ｍ）生成液は、本開示において、含フッ素モノマー（Ｍ）の供給源として使用できる。
　含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法
　本開示の一実施態様は、含フッ素モノマー（Ｍ）と多環芳香族化合物（Ｂ）とを混合し、得られる混合物の温度を１０℃以下に保つことによる、前記含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法である。この安定化方法では、含フッ素モノマー（Ｍ）と多環芳香族化合物（Ｂ）を共存することと、含フッ素モノマー（Ｍ）と多環芳香族化合物（Ｂ）の混合物を１０℃以下に保つことが重要である。分解及び重合しやすい含フッ素モノマー（Ｍ）に多環芳香族化合物（Ｂ）を共存させることによって、含フッ素モノマー（Ｍ）の分解及び重合が抑制されるからである。この安定化方法では、混合物に、含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）に加え、製造過程で混入する不純物等の他の成分が混合されていてもよい。
　安定化方法において、含フッ素モノマー（Ｍ）と多環芳香族化合物（Ｂ）の混合物は、前記本開示の組成物であってよい。安定化方法において、含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）は、前記組成物における含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）と同様である。また、安定化方法においても、含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）に加え、前記他の成分（例えば、フェノール化合物（Ｃ）、ナフトキノン化合物（Ｄ）等）を混合し得る。したがって、組成物における含フッ素モノマー（Ｍ）、多環芳香族化合物（Ｂ）、他の成分等に関する前記記載は、特に断りのない限り、安定化方法に適用し得る。ただし、安定化方法では、特記しない限り、式（Ｂ１）において、Ｒ１７がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１８が水素原子である化合物（２－（ｔｅｒｔ－ブチル）アントラセン－９，１０－ジオン）も多環芳香族化合物（Ｂ）に包含される。安定化方法において、式（Ｂ１）において、Ｒ１７がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１８が水素原子で示される化合物（２－（ｔｅｒｔ－ブチル）アントラセン－９，１０－ジオン）が、多環芳香族化合物（Ｂ）から除かれてもよい。
　安定化方法における、多環芳香族化合物（Ｂ）の混合割合は、前記含フッ素モノマー（Ｍ）の１００質量当り、例えば、０．００１～１２質量％、０．００１～７質量％、０．００１～６質量％、０．００１～５質量％、０．００１～４質量％、０．００１～３質量％、０．０１～１２質量％、０．０１～７質量％、０．０１～６質量％、０．０１～５質量％、０．０１～４質量％、０．０１～３質量％、０．１～１２質量％、０．１～７質量％、０．１～６質量％、０．１～５質量％、０．１～４質量％、０．１～３質量％等とできる。
　安定化方法では、前述のように、含フッ素モノマー（Ｍ）と多環芳香族化合物（Ｂ）とが共存すればよい。このため、安定化方法では、含フッ素モノマー（Ｍ）と多環芳香族化合物（Ｂ）との混合方法は特に制限されない。例えば、含フッ素モノマー（Ｍ）に多環芳香族化合物（Ｂ）を添加し、必要に応じて攪拌、振とう、超音波等の処理をすることによって、混合することができる。
　含フッ素モノマー（Ｍ）と多環芳香族化合物（Ｂ）の混合物は、１０℃以下に維持されることで、含フッ素モノマー（Ｍ）の分解及び重合を抑制できる。この温度は、１０℃以下であればよいが、好ましくは０℃以下、より好ましくは－１０℃以下である。この温度の下限は含フッ素モノマー（Ｍ）の分解及び重合が抑制できる限り制限されないが、例えば、－８０℃以上、－６０℃以上とできる。これらの温度の上限と下限とは適宜組み合わされて温度範囲を形成し得る。この温度は、－８０～１０℃、－８０～０℃、－８０～－１０℃、－６０～１０℃、－６０～０℃、－６０～－１０℃であることができる。
　含フッ素モノマー（Ｍ）と多環芳香族化合物（Ｂ）の混合物は、保管容器内で保存ができる。保管容器としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン等の樹脂製容器、ステンレス鋼等の金属製容器、樹脂と金属との複合容器等が挙げられる。保管容器に充填される気相部は、窒素、アルゴン、二酸化炭素等の不活性ガスであることが好ましいが、これに限定されない。
　含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法
　本開示の一実施態様は、含フッ素モノマー（Ｍ）を重合して含フッ素ポリマー（Ｐ）を製造する方法であって、含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を混合する混合工程を含む方法である。製造される含フッ素ポリマー（Ｐ）を構成する構成単位は、当業者であれば、原料のモノマーから理解できる。例えば、モノマー（Ｍ１－１）、モノマー（Ｍ１－２）、モノマー（Ｍ２－１）、モノマー（Ｍ２－２）、又は（Ｍ３－１）を重合して形成される含フッ素ポリマーの構成単位は、各々、下記式（Ｕ１－１）で表される構成単位（本明細書中、「単位（Ｕ１－１）とも称する。）、式（Ｕ２－１）で表される構成単位（本明細書中、「単位（Ｕ２－１）とも称する。）、（Ｕ２－２）で表される構成単位（本明細書中、「単位（Ｕ２－２）とも称する。）、又は（Ｕ３－１）で表される構成単位（本明細書中、「単位（Ｕ３－１）とも称する。）である。
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　含フッ素ポリマー（Ｐ）は、含フッ素モノマー（Ｍ）に由来する構成単位を、含フッ素ポリマー（Ｐ）を構成する全構成単位の、例えば５０モル％以上、６０モル％以上、７０モル％以上、８０モル％以上、９０モル％以上、又は１００％で含んでよい。
　本開示の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法において、混合工程で得られる混合物は、前記本開示の組成物であってよい。製造方法において、含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）は、前記組成物における含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）と同様である。ただし、製造方法では、特記しない限り、式（Ｂ１）において、Ｒ１７がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１８が水素原子である化合物（２－（ｔｅｒｔ－ブチル）アントラセン－９，１０－ジオン）も多環芳香族化合物（Ｂ）に包含される。製造方法において、式（Ｂ１）において、Ｒ１７がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１８が水素原子である化合物（２－（ｔｅｒｔ－ブチル）アントラセン－９，１０－ジオン）が、多環芳香族化合物（Ｂ）から除かれてもよい。また、製造方法においても、混合物は、含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）に加え、前記他の成分（例えば、フェノール化合物（Ｃ）、ナフトキノン化合物（Ｄ）等）を含有し得る。したがって、前記組成物及び安定化方法における含フッ素モノマー（Ｍ）、多環芳香族化合物（Ｂ）、他の成分等に関する前記記載は、特に断りのない限り、含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法に適用し得る。
　本開示の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法の混合工程における、多環芳香族化合物（Ｂ）の混合割合は、前記含フッ素モノマー（Ｍ）の１００質量当り、例えば、０．００１～１２質量％、０．００１～７質量％、０．００１～６質量％、０．００１～５質量％、０．００１～４質量％、０．００１～３質量％、０．０１～１２質量％、０．０１～７質量％、０．０１～６質量％、０．０１～５質量％、０．０１～４質量％、０．０１～３質量％、０．１～１２質量％、０．１～７質量％、０．１～６質量％、０．１～５質量％、０．１～４質量％、０．１～３質量％等とできる。
　本開示の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法は、混合工程で得られる含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を含有する混合物から多環芳香族化合物（Ｂ）を分離する分離工程をさらに含んでよい。
　多環芳香族化合物（Ｂ）を分離する方法は、分離が達成できる限り特に制限されないが、適用可能な公知の方法を適用できる。例えば、吸着剤（例えばシリカゲル、活性アルミナ、ゼオライト等）による吸着除去、蒸留、ろ過、遠心分離等により、多環芳香族化合物（Ｂ）を分離し得る。
　多環芳香族化合物（Ｂ）の分離工程において、吸着剤（例えばシリカゲル、活性アルミナ、ゼオライト等）による吸着除去が、蒸留よりも簡便に分離を実施できる点で好ましい。
　本開示の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法では、混合工程で得られる混合物に、重合に必要な成分（重合開始剤等）を混合し、重合条件に供してもよい（重合工程）。ここで、混合工程で得られる混合物に代えて前記分離工程で得られる含フッ素モノマー（Ｍ）を使用することもできる。
　含フッ素モノマー（Ｍ）を重合して含フッ素ポリマー（Ｐ）を製造する方法は公知であり、一例としてはＷＯ２０１３／０１８７３０に記載されている製造方法である。本開示の製造方法でも、公知の方法をそのまま、又は適宜改変して、含フッ素ポリマー（Ｐ）を製造することができる。
　本開示の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法では、重合に際し、原料モノマーとして、含フッ素モノマー（Ｍ）に加え他のモノマーを使用してもよい。他のモノマーの種類及び使用量は、所望の含フッ素ポリマー（Ｐ）が形成されるよう、適宜調整されてよい。他のモノマーとしては、重合によってフルオロオレフィン単位を形成するもの（例えば、フルオロオレフィン）であってよい。フルオロオレフィン単位の割合は、含フッ素ポリマー（Ｐ）を構成する全構成単位の５０モル％以下とでき、３０モル％以下が好ましく、２０モル％以下がより好ましく、１０モル％以下がさらに好ましく、０モル％が特に好ましい。
　フルオロオレフィン単位は、フッ素原子及び炭素－炭素間二重結合を含むモノマーが重合後に形成する構成単位である。
　フルオロオレフィン単位を構成する原子は、フッ素原子、フッ素原子以外のハロゲン原子、炭素原子、水素原子、及び酸素原子のみであってよい。
　フルオロオレフィン単位を構成する原子は、フッ素原子、フッ素原子以外のハロゲン原子、炭素原子、及び水素原子のみであってよい。
　フルオロオレフィン単位を構成する原子は、フッ素原子、炭素原子、及び水素原子のみであってよい。
　フルオロオレフィン単位を構成する原子は、フッ素原子及び炭素原子のみであってよい。
　フルオロオレフィン単位は、含フッ素パーハロオレフィン単位、フッ化ビニリデン単位（－ＣＨ２－ＣＦ２－）、トリフルオロエチレン単位（－ＣＦＨ－ＣＦ２－）、ペンタフルオロプロピレン単位（－ＣＦＨ－ＣＦ（ＣＦ３）－、－ＣＦ２－ＣＦ（ＣＨＦ２）－）、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－プロピレン単位（－ＣＨ２－ＣＦ（ＣＦ３）－）等からなる群から選択される少なくとも１種の単位を包含する。
　含フッ素パーハロオレフィン単位は、フッ素原子及び炭素－炭素間二重結合を含み、フッ素原子以外のハロゲン原子を含んでもよいモノマーが、重合後に形成する構成単位である。
　含フッ素パーハロオレフィン単位は、クロロトリフルオロエチレン単位（－ＣＦＣｌ－ＣＦ２－）、テトラフルオロエチレン単位（－ＣＦ２－ＣＦ２－）、ヘキサフルオロプロピレン単位（－ＣＦ２－ＣＦ（ＣＦ３）－）、パーフルオロ（メチルビニルエーテル）単位（－ＣＦ２－ＣＦ（ＯＣＦ３）－）、パーフルオロ（エチルビニルエーテル）単位（－ＣＦ２－ＣＦ（ＯＣ２Ｆ５）－）、パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）単位（－ＣＦ２－ＣＦ（ＯＣＦ２Ｃ２Ｆ５）－）、パーフルオロ（ブチルビニルエーテル）単位（－ＣＦ２－ＣＦ（Ｏ（ＣＦ２）２Ｃ２Ｆ５）－）、及びパーフルオロ（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソール）単位（－ＣＦ－ＣＡＦ－（式中、Ａは、式中に示された隣接炭素原子と共に形成されたパーフルオロジオキソラン環であってジオキソラン環の２位の炭素原子に２個のトリフルオロメチルが結合した構造を示す。））からなる群から選択される少なくとも１種を包含する。
　フルオロオレフィン単位は、クロロトリフルオロエチレン単位、テトラフルオロエチレン単位、ヘキサフルオロプロピレン単位、パーフルオロ（メチルビニルエーテル）単位、及びパーフルオロ（プロピルビニルエーテル）単位からなる群から選択される少なくとも１種を包含してもよい。
　含フッ素ポリマー（Ｐ）は、含フッ素モノマー（Ｍ）に由来する構成単位及びフルオロオレフィン単位に加え、さらにその他の構成単位を１種以上含んでも含まなくてもよい。　このようなその他の構成単位は、ＣＨ２＝ＣＨＲｆ（ＲｆはフルオロＣ１－Ｃ１０アルキル基を表す）単位などを包含する。ＲｆはパーフルオロＣ１－Ｃ１０アルキル基、フルオロＣ１－Ｃ５アルキル基、パーフルオロＣ１－Ｃ５アルキル基、フルオロＣ１－Ｃ３アルキル基、パーフルオロＣ１－Ｃ３アルキル基であってよい。
　その他の構成単位の割合は、含フッ素ポリマー（Ｐ）を構成する全構成単位の、例えば０モル％以上且つ２０モル％以下、０モル％以上且つ１０モル％以下等とできる。
　含フッ素ポリマー（Ｐ）の質量平均分子量は、例えば１万以上且つ１００万以下、好ましくは３万以上且つ５０万以下、より好ましくは５万以上且つ３０万以下である。分子量がこれらの範囲内にあると、耐久性の点で有利である。
　当業者は、含フッ素ポリマー（Ｐ）フッ素ポリマーを構成する構成単位に対応するモノマーを理解できる。例えば、テトラフルオロエチレン単位、ヘキサフルオロプロピレン単位、フッ化ビニリデン単位に対応するモノマーは、各々、テトラフルオロエチレン（ＣＦ２＝ＣＦ２）、ヘキサフルオロプロピレン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ２）、フッ化ビニリデン（ＣＨ２＝ＣＦ２）である。
　フルオロオレフィン単位に対応するフルオロオレフィン（モノマー）は、例えば、含フッ素パーハロオレフィン、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレン、ペンタフルオロプロピレン、及び１，１，１，２－テトラフルオロ－２－プロピレンからなる群から選択される少なくとも１種であってよい。フルオロオレフィンは、好ましくは、クロロトリフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、パーフルオロ（メチルビニルエーテル）、及びパーフルオロ（プロピルビニルエーテル）からなる群から選択される少なくとも１種であってよい。
　前記含フッ素パーハロオレフィンは、クロロトリフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、パーフルオロ（メチルビニルエーテル）、パーフルオロ（エチルビニルエーテル）、パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）、パーフルオロ（ブチルビニルエーテル）、及びパーフルオロ（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソール）からなる群から選択される少なくとも１種であってよい。
　重合工程は、前述のように、公知の方法、又はこれを適宜改変して実施できる。例えば、混合工程で得られる混合物又は分離工程で得られるモノマーに、必要に応じて、溶媒、重合開始剤等を混合することで重合できる。重合工程としては、例えば、原料のモノマーを適宜の量で、必要に応じて溶媒（例：非プロトン性溶媒など）に溶解又は分散させ、必要に応じて重合開始剤を添加し、重合（例：ラジカル重合、バルク重合、溶液重合、懸濁重合、分散重合、乳化重合等）する方法が挙げられる。重合工程の一形態では、溶媒存在下又は非存在下で、混合工程で得られる混合物又は分離工程で得られるモノマーに重合開始剤が添加される。
　好ましい重合方法は、含フッ素ポリマー（Ｐ）を高濃度に溶解した液を製造できることにより歩留まりが高く、厚膜形成及び精製に有利な溶液重合である。このため、含フッ素ポリマー（Ｐ）としては溶液重合により製造されたポリマーが好ましい。非プロトン性溶媒の存在下でモノマーを重合させる溶液重合により製造されたポリマーがより好ましい。
　溶液重合において、使用される溶媒は非プロトン性溶媒が好ましい。含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造時の非プロトン性溶媒の使用量はモノマー質量及び溶媒質量の和に対し、例えば８０質量％以下、８０質量％未満、７５質量％以下、７０質量％以下、３５質量％以上且つ９５質量％以下、３５質量％以上且つ９０質量％以下、３５質量％以上且つ８０質量％以下、３５質量％以上且つ７０質量％以下、３５質量％以上且つ７０質量％未満、６０質量％以上且つ８０質量％以下などとできる。好ましくは３５質量％以上且つ８０質量％未満とでき、より好ましくは４０質量％以上且つ７５質量％以下、特に好ましくは５０質量％以上且つ７０質量％以下である。
　非プロトン性溶媒としては、例えば、パーフルオロ芳香族化合物、パーフルオロトリアルキルアミン、パーフルオロアルカン、ハイドロフルオロカーボン、パーフルオロ環状エーテル、ハイドロフルオロエーテル、及び少なくとも一つの塩素原子を含むオレフィン化合物からなる群から選択される少なくとも１種を挙げることができる。
　パーフルオロ芳香族化合物は、例えば、１個以上のパーフルオロアルキル基を有してもよいパーフルオロ芳香族化合物である。パーフルオロ芳香族化合物が有する芳香環はベンゼン環、ナフタレン環、及びアントラセン環からなる群から選択される少なくとも１種の環であってよい。パーフルオロ芳香族化合物は芳香環を１個以上（例：１個、２個、３個）有してもよい。
　置換基としてのパーフルオロアルキル基は、例えば直鎖状又は分岐状の、パーフルオロＣ１－Ｃ６アルキル基、パーフルオロＣ１－Ｃ５アルキル基、又はパーフルオロＣ１－Ｃ４アルキル基であり、直鎖状又は分岐状のパーフルオロＣ１－Ｃ３アルキル基が好ましい。
　置換基の数は、例えば１～４個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個である。置換基が複数あるときは同一又は異なっていてよい。
　パーフルオロ芳香族化合物の例は、パーフルオロベンゼン、パーフルオロトルエン、パーフルオロキシレン、パーフルオロナフタレンを包含する。
　パーフルオロ芳香族化合物の好ましい例は、パーフルオロベンゼン、パーフルオロトルエンを包含する。
　パーフルオロトリアルキルアミンは、例えば、３つの直鎖状又は分岐状のパーフルオロアルキル基で置換されたアミンである。当該パーフルオロアルキル基の炭素数は例えば１～１０であり、好ましくは１～５、より好ましくは１～４である。当該パーフルオロアルキル基は同一又は異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
　パーフルオロトリアルキルアミンの例は、パーフルオロトリメチルアミン、パーフルオロトリエチルアミン、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロトリイソプロピルアミン、パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロトリｓｅｃ－ブチルアミン、パーフルオロトリｔｅｒｔ－ブチルアミン、パーフルオロトリペンチルアミン、パーフルオロトリイソペンチルアミン、パーフルオロトリネオペンチルアミンを包含する。
　パーフルオロトリアルキルアミンの好ましい例は、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロトリブチルアミンを包含する。
　パーフルオロアルカンは、例えば、直鎖状、分岐状、又は環状のパーフルオロＣ３－Ｃ１２（好ましくはＣ３－Ｃ１０、より好ましくはＣ３－Ｃ６）アルカンである。
　パーフルオロアルカンの例は、パーフルオロペンタン、パーフルオロ－２－メチルペンタン、パーフルオロヘキサン、パーフルオロ－２－メチルヘキサン、パーフルオロへプタン、パーフルオロオクタン、パーフルオロノナン、パーフルオロデカン、パーフルオロシクロヘキサン、パーフルオロ（メチルシクロヘキサン）、パーフルオロ（ジメチルシクロヘキサン）（例：パーフルオロ（１，３－ジメチルシクロヘキサン））、パーフルオロデカリンを包含する。
　パーフルオロアルカンの好ましい例は、パーフルオロペンタン、パーフルオロヘキサン、パーフルオロへプタン、パーフルオロオクタンを包含する。
　ハイドロフルオロカーボンは、例えば、Ｃ３－Ｃ８ハイドロフルオロカーボンである。　ハイドロフルオロカーボンの例は、ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣ２Ｆ５、１，１，２，２，３，３，４－ヘプタフルオロシクロペンタン、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、及びＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３を包含する。
　ハイドロフルオロカーボンの好ましい例は、ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣ２Ｆ５を包含する。
　パーフルオロ環状エーテルは、例えば、１個以上のパーフルオロアルキル基を有してもよいパーフルオロ環状エーテルである。パーフルオロ環状エーテルが有する環は３～６員環であってよい。パーフルオロ環状エーテルが有する環は環構成原子として１個以上の酸素原子を有してよい。当該環は、好ましくは１又は２個、より好ましくは１個の酸素原子を有する。
　置換基としてのパーフルオロアルキル基は、例えば直鎖状又は分岐状の、パーフルオロＣ１－Ｃ６アルキル基、パーフルオロＣ１－Ｃ５アルキル基、又はパーフルオロＣ１－Ｃ４アルキル基である。好ましいパーフルオロアルキル基は直鎖状又は分岐状のパーフルオロＣ１－Ｃ３アルキル基である。
　置換基の数は、例えば１～４個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個である。置換基が複数あるときは同一又は異なっていてよい。
　パーフルオロ環状エーテルの例は、パーフルオロテトラヒドロフラン、パーフルオロ－５－メチルテトラヒドロフラン、パーフルオロ－５－エチルテトラヒドロフラン、パーフルオロ－５－プロピルテトラヒドロフラン、パーフルオロ－５－ブチルテトラヒドロフラン、パーフルオロテトラヒドロピランを包含する。
　パーフルオロ環状エーテルの好ましい例は、パーフルオロ－５－エチルテトラヒドロフラン、パーフルオロ－５－ブチルテトラヒドロフランを包含する。
　ハイドロフルオロエーテルは、例えば、フッ素含有エーテルである。
　ハイドロフルオロエーテルの地球温暖化係数（ＧＷＰ）は４００以下が好ましく、３００以下がより好ましい。
　ハイドロフルオロエーテルの例は、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＨ３、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＯＣＨ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣ２Ｈ５、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７、（ＣＦ３）２ＣＨＯＣＨ３、（ＣＦ３）２ＣＦＯＣＨ３、ＣＨＦ２ＣＦ２ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ３ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ３、ＣＦ３ＣＨＦＣＦ２ＯＣＦ３、トリフルオロメチル１，２，２，２－テトラフルオロエチルエーテル（ＨＦＥ－２２７ｍｅ）、ジフルオロメチル１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルエーテル（ＨＦＥ－２２７ｍｃ）、トリフルオロメチル１，１，２，２－テトラフルオロエチルエーテル（ＨＦＥ－２２７ｐｃ）、ジフルオロメチル２，２，２－トリフルオロエチルエーテル（ＨＦＥ－２４５ｍｆ）、及び２，２－ジフルオロエチルトリフルオロメチルエーテル（ＨＦＥ－２４５ｐｆ）、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル（ＣＦ３ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ３）、１，１，２，２－テトラフルオロエチル２，２，２－トリフルオロエチルエーテル（ＣＨＦ２ＣＦ２ＯＣＨ２ＣＦ３）、及び１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－メトキシプロパン（（ＣＦ３）２ＣＨＯＣＨ３）を含む。
　ハイドロフルオロエーテルの好ましい例は、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＯＣ２Ｈ５、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７を包含する。
　ハイドロフルオロエーテルは、下記式（Ｅ１）：
Ｒ２１－Ｏ－Ｒ２２　　　（Ｅ１）
［式中、Ｒ２１は、直鎖状又は分岐鎖状のパーフルオロブチルであり、Ｒ２２は、メチル又はエチルである。］
で表される化合物がより好ましい。
　少なくとも一つの塩素原子を含むオレフィン化合物は、その構造中に少なくとも１つの塩素原子を含むＣ２－Ｃ４（好ましくはＣ２－Ｃ３）オレフィン化合物である。少なくとも一つの塩素原子を含むオレフィン化合物は、炭素原子－炭素原子間二重結合（Ｃ＝Ｃ）を１又は２個（好ましくは１個）有する、炭素数２～４の炭化水素において、炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一つが塩素原子に置換された化合物である。炭素数２～４の炭化水素における炭素原子－炭素原子間二重結合を構成する２個の炭素原子に結合した水素原子の少なくとも１つが塩素原子に置換された化合物が好ましい。
　塩素原子の数は、１～置換可能な最大の数である。塩素原子の数は、例えば、１個、２個、３個、４個、５個等とできる。
　少なくとも一つの塩素原子を含むオレフィン化合物は、少なくとも１つ（例えば、１個、２個、３個、４個、５個等）のフッ素原子を含んでもよい。
　少なくとも一つの塩素原子を含むオレフィン化合物の例は、ＣＨ２＝ＣＨＣｌ、ＣＨＣｌ＝ＣＨＣｌ、ＣＣｌ２＝ＣＨＣｌ、ＣＣｌ２＝ＣＣｌ２、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨＣｌ、ＣＦＨ２ＣＦ＝ＣＨＣｌ、ＣＦ３ＣＣｌ＝ＣＦＣｌ、ＣＦ２ＨＣｌ＝ＣＦＣｌ、ＣＦＨ２Ｃｌ＝ＣＦＣｌを包含する。
　少なくとも一つの塩素原子を含むオレフィン化合物の好ましい例はＣＨＣｌ＝ＣＨＣｌ、ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨＣｌ、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＦ３ＣＣｌ＝ＣＦＣｌを包含する。
　非プロトン性溶媒としては、使用時の環境負荷が小さい点、ポリマーを高濃度に溶解できる点から、ハイドロフルオロエーテルが好ましい。
　フッ素ポリマーの製造に使用される重合開始剤の好ましい例は、ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジイソブチリルパーオキサイド、ジ（ω－ハイドロ－ドデカフルオロヘプタノイル）パーオキサイド、ジ（ω－ハイドロ－ヘキサデカフルオロノナノイル）パーオキサイド、ω－ハイドロ－ドデカフルオロヘプタノイル－ω－ハイドロヘキサデカフルオロノナノイル－パーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、パーオキシピバル酸ｔｅｒｔ－ブチル、パーオキシピバル酸ｔｅｒｔ－ヘキシル、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウムを包含する。
　重合開始剤のより好ましい例は、ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジイソブチリルパーオキサイド、ジ（ω－ハイドロ－ドデカフルオロヘプタノイル）パーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、パーオキシピバル酸ｔｅｒｔ－ブチル、パーオキシピバル酸ｔｅｒｔ－ヘキシル、過硫酸アンモニウムを包含する。
　重合反応に用いる重合開始剤の量は、例えば、反応に供される全てのモノマーの１ｇに対して、０．０００１ｇ以上且つ０．０５ｇ以下とでき、好ましくは０．０００１ｇ以上且つ０．０１ｇ以下、より好ましくは０．０００５ｇ以上且つ０．００８ｇ以下であってよい。
　重合反応の温度は、例えば、－１０℃以上且つ１６０℃以下とでき、好ましくは０℃以上且つ１６０℃以下、より好ましくは０℃以上且つ１００℃以下であってよい。
　重合反応の反応時間は、好ましくは、０．５時間以上且つ７２時間以下、より好ましくは、１時間以上且つ４８時間以下、さらに好ましくは３時間以上且つ３０時間以下であってよい。
　重合反応は、不活性ガス（例：窒素ガス）の存在下又は不存在下で実施され得、好適には存在下で実施され得る。
　重合反応は、減圧下、大気圧下、又は加圧条件下にて実施され得る。
　重合反応は、重合開始剤を含む非プロトン性溶媒にモノマーを添加後、重合条件に供することで実施され得る。また、モノマーを含む非プロトン性溶媒に重合開始剤を添加後、重合条件に供することで実施され得る。
　含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法
　本開示の一実施態様は、含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を含有する混合物から含フッ素モノマー（Ｍ）を製造する方法であって、前記混合物から多環芳香族化合物（Ｂ）を分離する分離工程を含む方法である。本開示の含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法は、含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を含有する混合物を原料とし、これから、簡便な方法で、多環芳香族化合物（Ｂ）を除去して、含フッ素モノマー（Ｍ）を得ることができる。
　本開示の含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法において、含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を含有する混合物は、前記本開示の組成物であってよい。製造方法において、含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）は、前記組成物における含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）と同様である。ただし、製造方法では、特記しない限り、式（Ｂ１）において、Ｒ１７がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１８が水素原子である化合物（２－（ｔｅｒｔ－ブチル）アントラセン－９，１０－ジオン）も多環芳香族化合物（Ｂ）に包含される。製造方法において、式（Ｂ１）において、Ｒ１７がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１８が水素原子である化合物（２－（ｔｅｒｔ－ブチル）アントラセン－９，１０－ジオン）が、多環芳香族化合物（Ｂ）から除かれてもよい。また、製造方法においても、混合物は、含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）に加え、前記他の成分（例えば、フェノール化合物（Ｃ）、ナフトキノン化合物（Ｄ）等）を含有し得る。したがって、前記組成物及び安定化方法における含フッ素モノマー（Ｍ）、多環芳香族化合物（Ｂ）、他の成分等に関する前記記載は、特に断りのない限り、含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法に適用し得る。
　含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を含有する混合物における含フッ素モノマー（Ｍ）の含有割合は、混合物質量に対し、例えば、１０～９９．９９９質量％、９０～９９．９９９質量％、９２～９９．９９９質量％、９４～９９．９９９質量％、９５～９９．９９９質量％、９６～９９．９９９質量％、９７～９９．９９９質量％、９０～９９．９９質量％、９２～９９．９９質量％、９４～９９．９９質量％、９５～９９．９９質量％、９６～９９．９９質量％、９７～９９．９９質量％、９０～９９．９質量％、９２～９９．９質量％、９４～９９．９質量％、９５～９９．９質量％、９６～９９．９質量％、９７～９９．９質量％、９０～９９質量％、９２～９９質量％、９４～９９質量％、９５～９９質量％、９６～９９質量％、９７～９９質量％等とでき、好ましくは５０～９９．９９９質量％、より好ましくは９０～９９．９９９質量％である。
　含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を含有する混合物における多環芳香族化合物（Ｂ）の含有割合は、混合物質量に対し、例えば、０．００１～９０質量％、０．００１～１０質量％、０．００１～８質量％、０．００１～６質量％、０．００１～５質量％、０．００１～４質量％、０．００１～３質量％、０．０１～１０質量％、０．０１～８質量％、０．０１～６質量％、０．０１～５質量％、０．０１～４質量％、０．０１～３質量％、０．１～１０質量％、０．１～８質量％、０．１～６質量％、０．１～５質量％、０．１～４質量％、０．１～３質量％、１～１０質量％、１～８質量％、１～６質量％、１～５質量％、１～４質量％、１～３質量％等とでき、好ましくは０．００１～５０質量％、より好ましくは０．００１～１０質量％である。
　含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を含有する混合物は、含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）のほかに、他の成分を含有してもよい。他の成分の含有割合は、組成物質量に対し、例えば、０．００１～８質量％、０．００１～６質量％、０．００１～５質量％等とできる。
　含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法は、前記混合物から多環芳香族化合物（Ｂ）を分離する分離工程を含む。この分離工程は、例えば、本開示の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法における分離工程と同様な方法で実施できる。
　したがって、含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法の分離工程において、多環芳香族化合物（Ｂ）を分離する方法は、適用可能な公知の方法を適用できる。例えば、吸着剤（例えばシリカゲル、活性アルミナ、ゼオライト等）による吸着除去、蒸留、ろ過、遠心分離等により、多環芳香族化合物（Ｂ）を分離し得る。
　含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法の分離工程において、吸着剤（例えば、シリカゲル、活性アルミナ、ゼオライト等）による吸着除去が、蒸留よりも簡便に分離を実施できる点で好ましい。
　以下、実施例等によって本開示の一実施態様を更に詳細に説明するが、本開示はこれらに限定されない。
　以下の例で使用された、含フッ素モノマー、これに共存させる物質等は次のとおりである。
（含フッ素モノマー）
パーフルオロ（２－メチレン－４－メチル－１，３－ジオキソラン）（モノマー（Ｍ１－１）
（含フッ素モノマーに共存させる物質）
２－エチルアントラキノン（化合物（Ｂ１－２））
２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール（化合物（Ｃ１－１））
フェノチアジン
４－ｔ－ブチルカテコール
１，４－ナフトキノン（化合物（Ｄ１－１））
テトラフルオロヒドロキノン
（モノマーの定量）
　モノマー（Ｍ１－１）にパーフルオロヘキサンを１質量％添加し、パーフルオロヘキサンに対するモノマー（Ｍ１－１）のＧＣ面積比に基づいてモノマー（Ｍ１－１）の含量を相対的に決定し、定量値とした。
実施例１
　５０ｍＬのポリ容器に、モノマー（Ｍ１－１）５．０ｇ（定量値９５．０％）、化合物（Ｂ１－２）５．０ｍｇを入れて振り混ぜた後、－２０℃に設定した冷凍庫内で２日間保管した。保管後の定量値は９４．６％であった。
比較例１
　化合物（Ｂ１－２）の代わりに２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール　５．０ｍｇ（１０００ｐｐｍ）を用いた以外は実施例１と同様の方法にて試験を行った。保管後の定量値は９４．０％であった。
比較例２
　化合物（Ｂ１－２）の代わりにフェノチアジン　５．０ｍｇ（１０００ｐｐｍ）を用いた以外は実施例１と同様の方法にて試験を行った。保管後の定量値は９３．９％であった。
比較例３
　化合物（Ｂ１－２）の代わりに４－ｔ－ブチルカテコール　５．０ｍｇ（１０００ｐｐｍ）を用いた以外は実施例１と同様の方法にて試験を行った。保管後の定量値は９３．６％であった。
実施例２
　５０ｍＬのポリ容器にモノマー（Ｍ１－１）５．０ｇ（定量値９３．１％）、化合物（Ｂ１－２）５．０ｍｇを入れて振り混ぜた後、０℃に設定した冷凍庫内で２日間保管した。保管後の定量値は８９．７％であった。
比較例４
　化合物（Ｂ１－２）の代わりに１，４－ナフトキノン５．０ｍｇ（１０００ｐｐｍ）を用いた以外は実施例２と同様の方法にて試験を行った。保管後の定量値は８８．９％であった。
比較例５
　化合物（Ｂ１－２）の代わりにテトラフルオロヒドロキノン　５．０ｍｇ（１０００ｐｐｍ）を用いた以外は実施例２と同様の方法にて試験を行った。保管後の定量値は８７．８％であった。
実施例３
　５０ｍＬポリ容器にモノマー（Ｍ１－１）１０．０ｇ（定量値９６．１％）を入れ、続いて化合物（Ｂ１－２）１０．０ｍｇ（１０００ｐｐｍ）を添加し、サンプル瓶を密閉し振り混ぜた。内容物は０．１０ｇ（１質量％）のシリカゲル（ワコーゲルＣ―２００、富士フィルム和光純薬社）を用いて吸着処理を行い、被処理物を得た。被処理物中には固体残留物は見られず、検量線法による液体クロマトグラフィー（ＬＣ）の定量分析から、被処理物中の化合物（Ｂ１－２）の濃度は１ｐｐｍ未満であった。モノマー（Ｍ１－１）から化合物（Ｂ１－２）を容易に分離できることが確認された。
比較例６
　化合物（Ｂ１－２）の代わりに２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール　１０．０ｍｇ（１０００ｐｐｍ）を用いた以外は実施例３と同様の方法にて試験を行った。被処理物中の２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾールの濃度は５１０ｐｐｍであった。
実施例４
　５０ｍＬのガラス製容器に、実施例３の方法で得たモノマー（Ｍ１－１）１０ｇ、溶媒としてメチルノナフルオロブチルエーテル１５ｇ、及びジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネートを５０質量％含有するメタノール溶液を０．０１７ｇ加え、内温が４０℃になるように加熱しながら２０時間重合反応を行った後、得られた重合溶液にメタノール２０ｇを加え、生じた沈殿物をろ取し、メタノール１００ｇでろ物を洗浄した後、１２０℃で２４時間乾燥させ、固体状の単位（Ｕ１－１）からなる含フッ素ポリマー７．９ｇを得た。

Claims (25)

  1. 含フッ素モノマー（Ｍ）と多環芳香族化合物（Ｂ）とを含有する組成物であって、
    前記含フッ素モノマー（Ｍ）は、
    式（Ｍ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
    で表される化合物、
    式（Ｍ２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
    で表される化合物、及び
    式（Ｍ３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
    で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種のモノマーであり、
    前記多環芳香族化合物（Ｂ）は、式（Ｂ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である。但し、Ｒ１７がｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１８が水素原子である場合を除く。］
    で表される化合物である、
    組成物。
  2. 前記含フッ素モノマー（Ｍ）が、下記式（Ｍ１－１）で表される化合物、下記式（Ｍ１－２）で表される化合物、下記式（Ｍ２－１）で表される化合物、下記式（Ｍ２－２）で表される化合物、及び下記式（Ｍ３－１）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物である、請求項１に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  3. 前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基である、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. 前記多環芳香族化合物（Ｂ）が、下記式（Ｂ１－１）で表される化合物及び下記式（Ｂ１－２）で表される化合物の１種又は２種である、請求項１～３のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  5. 前記含フッ素モノマー（Ｍ）の含有割合が、前記組成物質量に対し、５０～９９．９９９質量％であり、前記多環芳香族化合物（Ｂ）の含有割合が、前記組成物質量に対し、０．００１～５０質量％である、請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 前記含フッ素モノマー（Ｍ）の含有割合が、前記組成物質量に対し、９０～９９．９９９質量％であり、前記多環芳香族化合物（Ｂ）の含有割合が、前記組成物質量に対し、０．００１～１０質量％である、請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 式（Ｃ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中、Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１－Ｃ５アルキル基、又はＣ１－Ｃ５アルコキシ基である。］
    で表されるフェノール化合物（Ｃ）、及び
    式（Ｄ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基である。］
    で表されるナフトキノン化合物（Ｄ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物をさらに含有する請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を混合し、得られる混合物の温度を１０℃以下に保つことによる、前記含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法であって、
    前記含フッ素モノマー（Ｍ）は、
    式（Ｍ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
    で表される化合物、
    式（Ｍ２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
    で表される化合物、及び
    式（Ｍ３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式中、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
    で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種のモノマーであり、
    前記多環芳香族化合物（Ｂ）は、
    式（Ｂ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である。］
    で表される化合物である、
    含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法。
  9. 前記含フッ素モノマー（Ｍ）が、下記式（Ｍ１－１）で表される化合物、下記式（Ｍ１－２）で表される化合物、下記式（Ｍ２－１）で表される化合物、下記式（Ｍ２－２）で表される化合物、及び下記式（Ｍ３－１）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物である、請求項８に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  10. 前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基である、請求項８又は９に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法。
  11. 前記多環芳香族化合物（Ｂ）が、下記式（Ｂ１－１）で表される化合物及び下記式（Ｂ１－２）で表される化合物の１種又は２種である、請求項８～１０のいずれか一項に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  12. 前記多環芳香族化合物（Ｂ）の混合割合が、前記含フッ素モノマー（Ｍ）の１００質量当り０．００１～１２質量％である、請求項８～１１のいずれか一項に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法。
  13. 含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を混合する際に、式（Ｃ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     ［式中、Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１－Ｃ５アルキル基、又はＣ１－Ｃ５アルコキシ基である。］
    で表されるフェノール化合物（Ｃ）、及び
    式（Ｄ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     ［式中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基である。］
    で表されるナフトキノン化合物（Ｄ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物をさらに混合する請求項８～１２のいずれか一項に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の安定化方法。
  14. 含フッ素モノマー（Ｍ）を重合して含フッ素ポリマー（Ｐ）を製造する方法であって、含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を混合する混合工程を含み、
    前記含フッ素モノマー（Ｍ）は、
    式（Ｍ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
    で表される化合物、
    式（Ｍ２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     ［式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
    で表される化合物、及び
    式（Ｍ３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     ［式中、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
    で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種のモノマーであり、
    前記多環芳香族化合物（Ｂ）は、式（Ｂ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     ［式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である。］
    で表される化合物である、
    含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法。
  15. 前記混合工程で得られる含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を含有する混合物から多環芳香族化合物（Ｂ）を分離する分離工程をさらに含む、
    請求項１４に記載の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法。
  16. 前記含フッ素モノマー（Ｍ）が、下記式（Ｍ１－１）で表される化合物、下記式（Ｍ１－２）で表される化合物、下記式（Ｍ２－１）で表される化合物、下記式（Ｍ２－２）で表される化合物、及び下記式（Ｍ３－１）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物である、請求項１４又は１５に記載の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
  17. 前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基である、請求項１４～１６のいずれか一項に記載の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法。
  18. 前記多環芳香族化合物（Ｂ）が、下記式（Ｂ１－１）で表される化合物及び下記式（Ｂ１－２）で表される化合物の１種又は２種である、請求項１４～１７のいずれか一項に記載の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  19. 前記混合工程における前記多環芳香族化合物（Ｂ）の混合割合が、前記含フッ素モノマー（Ｍ）の１００質量当り０．００１～１２質量％である、請求項１４～１８のいずれか一項に記載の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法。
  20. 含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を混合する混合工程において、式（Ｃ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
     ［式中、Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１－Ｃ５アルキル基、又はＣ１－Ｃ５アルコキシ基である。］
    で表されるフェノール化合物（Ｃ）、及び
    式（Ｄ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
     ［式中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、及びＲ４６は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基である。］
    で表されるナフトキノン化合物（Ｄ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物をさらに混合する請求項１４～１９のいずれか一項に記載の含フッ素ポリマー（Ｐ）の製造方法。
  21. 　含フッ素モノマー（Ｍ）及び多環芳香族化合物（Ｂ）を含有する混合物から含フッ素モノマー（Ｍ）を製造する方法であって、
    前記混合物から多環芳香族化合物（Ｂ）を分離する分離工程を含み、
    前記含フッ素モノマー（Ｍ）は、
    式（Ｍ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
     ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
    で表される化合物、
    式（Ｍ２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
     ［式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
    で表される化合物、及び
    式（Ｍ３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
     ［式中、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、フッ素原子、パーフルオロアルキル基、又はパーフルオロアルコキシ基である。］
    で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種のモノマーであり、
    前記多環芳香族化合物（Ｂ）は、式（Ｂ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
     ［式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である。］
    で表される化合物である、
    含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法。
  22. 前記含フッ素モノマー（Ｍ）が、下記式（Ｍ１－１）で表される化合物、下記式（Ｍ１－２）で表される化合物、下記式（Ｍ２－１）で表される化合物、下記式（Ｍ２－２）で表される化合物、及び下記式（Ｍ３－１）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物である、請求項２１に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
  23. 前記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ１８は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ５アルキル基である、請求項２１又は２２に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法。
  24. 前記多環芳香族化合物（Ｂ）が、下記式（Ｂ１－１）で表される化合物及び下記式（Ｂ１－２）で表される化合物の１種又は２種である、請求項２１～２３のいずれか一項に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
  25. 前記混合物における前記多環芳香族化合物（Ｂ）の混合割合が、前記含フッ素モノマー（Ｍ）の１００質量当り０．００１～１２質量％である、請求項２１～２４のいずれか一項に記載の含フッ素モノマー（Ｍ）の製造方法。
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