WO2023121343A1 - 유화 안정성이 우수한 수중유형 d상 유화 조성물 - Google Patents

유화 안정성이 우수한 수중유형 d상 유화 조성물 Download PDF

Info

Publication number
WO2023121343A1
WO2023121343A1 PCT/KR2022/021063 KR2022021063W WO2023121343A1 WO 2023121343 A1 WO2023121343 A1 WO 2023121343A1 KR 2022021063 W KR2022021063 W KR 2022021063W WO 2023121343 A1 WO2023121343 A1 WO 2023121343A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
oil
composition
phase
stability
water type
Prior art date
Application number
PCT/KR2022/021063
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
육나은
황현민
Original Assignee
주식회사 엘지생활건강
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지생활건강 filed Critical 주식회사 엘지생활건강
Publication of WO2023121343A1 publication Critical patent/WO2023121343A1/ko

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/062—Oil-in-water emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/31—Hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers

Definitions

  • the present invention relates to a composition having excellent emulsion stability while containing a high content of oil, and specifically, to an oil-in-water type D-phase emulsion composition containing N-acyl proline or a salt thereof and oil.
  • Cosmetics are used as a means to protect the skin from the external environment and to recover and maintain health. In addition, it has a function of replenishing moisture and oil of the skin lost due to changes in the external environment and delaying skin aging.
  • lotion skin, toner
  • emulsion emulsion
  • cream emulsion
  • emulsion emulsion
  • cream emulsion
  • emulsion emulsion
  • cream emulsion
  • the present inventors have confirmed that, when the amino acid corresponding to the hydrophilic part among lipoamino acids having an amphiphilic structure is proline, it is advantageous for phase D emulsification by forming a strong hydrophilic part, so that a high content of oil can be stably emulsified with low viscosity. .
  • an object of the present invention is to provide an oil-in-water D-phase emulsion composition having a high emulsion stability and exhibiting low viscosity characteristics while containing a high oil content.
  • the present invention N-acyl proline or a salt thereof; And it provides an oil-in-water type D-phase emulsion composition containing oil.
  • the present invention comprises the steps of preparing a D-phase containing N-acyl proline or a salt thereof; mixing an oil phase containing oil with the D phase; And it provides a method for producing an oil-in-water type D-phase emulsion composition comprising the step of mixing the aqueous phase with the mixture.
  • an oil-in-water composition containing a large amount of oil and having low viscosity and excellent emulsion stability can be provided.
  • such a composition has excellent moisturizing properties and can provide a moist and soft feeling, so that it can secure a high value as a cosmetic having a skin improving effect while increasing emulsion stability.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing a method for preparing an oil-in-water D-phase emulsion composition according to the present invention.
  • Figure 4 is an image confirming the formulation stability over time according to Experimental Example 4.
  • the present invention N-acyl proline or a salt thereof; And it relates to an oil-in-water type D-phase emulsion composition comprising oil.
  • Lipo-amino acid having an amphiphilic structure includes a hydrophilic part corresponding to an amino acid and a lipophilic part corresponding to a hydrocarbon residue.
  • Lipoamino acids can be expressed as N-acyl amino acids, and proline, among the hydrophilic parts corresponding to amino acids, is relatively polar and can form a strong hydrophilic part, which is very advantageous in lowering the interface energy between the oil phase and the aqueous phase.
  • N-acyl proline or a salt thereof can stabilize the oil phase without using other solid or paste emulsifiers and emulsifiers, the viscosity of the composition can be kept low.
  • oil-in-water D-phase emulsion composition when N-acyl proline or a salt thereof is included, it can exhibit low viscosity and excellent emulsion stability while containing a large amount of oil.
  • D-phase emulsion means one prepared by the D-phase emulsion method. Specifically, an oil in D phase (O/D) emulsion is formed by mixing while slowly adding oil to the D phase to which an emulsifier is added, and an aqueous phase is added thereto to form an oil in water (O/W) emulsion.
  • O/D oil in D phase
  • O/W oil in water
  • stable means that there is no phase separation or change in appearance for a long period of time under conditions of each temperature after manufacture. For example, stored at 20 degrees to 60 degrees, such as 25 degrees or 50 degrees, for 4 weeks or more, or 4 to 12 weeks, such as 4 weeks, 8 weeks, or 12 weeks, or F/T (Freeze-thaw cycle) ) may mean that phases of the composition are not substantially separated even when stored for three times, or that there is substantially no change in appearance and viscosity.
  • Freeze in the "F/T (Freeze-thaw cycle)" of the present specification means to store until completely frozen at -15 ° C
  • Thiw means to store until completely melted at room temperature. That is, “F/T (Freeze-thaw cycle)” refers to repeatedly performing Freeze and Thaw, for example, “F/T 3 times” means to repeatedly perform Freeze and Thaw 3 times.
  • N-acyl proline is a structure in which an acyl group is substituted for an amine group of proline.
  • R may be specifically C 12-24 alkyl, preferably C 12-22 alkyl or C 14-22 alkyl, more preferably C 16-20 alkyl.
  • N-acyl is at least one selected from the group consisting of lauroyl, myristoyl, behenoyl, palmitoyl, stearoyl, isostearoyl, orivoyl, cocoyl, and oleoyl.
  • N-acyl proline is as follows:
  • R is as defined above.
  • the N-acyl proline of the present invention may exist in the form of a salt.
  • the N-acyl proline salt represents a form in which the -COOH group of proline is ionized to -COO - .
  • the cation of the N-acyl proline salt may be an alkali metal cation such as sodium, lithium or potassium, an alkaline earth metal cation such as magnesium or calcium, or an ammonium cation, but is not limited thereto.
  • N-acyl proline or a salt thereof are palmitoyl proline, sodium palmitoyl proline, or a mixture thereof.
  • the content of N-acyl proline or a salt thereof according to the present invention may be 0.5 to 5% by weight, preferably 0.5 to 3% by weight, based on the total weight of the composition.
  • N-acyl proline or a salt thereof, as an emulsifier can be most advantageously emulsified if it has a content within the above range, and if the content is lower than this, the emulsifying power is not sufficient to emulsify a high content of oil, so the stability of the emulsification may deteriorate. there is.
  • the type of the stabilized oil is not particularly limited as long as it is commonly used in oil-in-water emulsion compositions.
  • at least one selected from the group consisting of silicone oil, ester oil, hydrocarbon oil, triglyceride oil, and mixtures thereof may be included.
  • Silicone oils include dimethicone, cyclomethicone, polydimethylsiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylcyclopolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, tetradecamethylhexasiloxane and octamethyltrisiloxane. It may be one or more selected from the group consisting of, but is not limited thereto.
  • Ester oils include triethylhexanoin, coco-caprylate/caprate, cetylethylhexanoate, cetyloctanoate, cetylisooctanoate, octyldodecylmyristate, pentaerythrityltetraethylhexanoate.
  • ate isopropyl palmitate, isopropyl myristate, caprylic/capric triglyceride, butylene glycol dicaprylate/dicaprate, tocopherol acetate and dicaprylic carbonate, but may be at least one selected from the group consisting of Not limited.
  • Hydrocarbon oil is a group consisting of paraffin, ceresin and microcrystalline wax, C18-21 alkanes, isohexadecane, isododecane, undecane, squalane, squalene, hydrogenated polydecene, and hydrogenated polyisobutene. It may be one or more selected from, but is not limited thereto.
  • Triglyceride oils include C 8-12 acid triglyceride, C 12-18 acid triglyceride, caprylic/capric triglyceride, caprylic/capric/lauric triglyceride, C 10-40 isoalkyl acid as triglycerides, C 10-18 triglycerides, glyceryltriacetylhydrostearate, soybean glyceride, tribehenin, tricaprine, triethylhexanoin, triheptanoin, triisostearin, tripalmitin and tristearin It may be one or more selected from the group consisting of, but is not limited thereto.
  • the oil is preferably selected from the group consisting of Caprylic/Capric Triglyceride, Coco-Caprylate/Caprate, Triethylhexanoin and Hydrogenated Polydecene.
  • One or more selected species may be included.
  • the content of the oil may be 5 to 40% by weight, preferably 5 to 35% by weight, more preferably 10 to 35% by weight based on the total weight of the composition. If the content of the oil is less than 5% by weight, the moisturizing feeling and emollient feeling of use are reduced, and if it exceeds 40% by weight, the blending ratio of the D phase and the aqueous phase is not appropriate, and emulsion stability may be reduced.
  • N-acyl proline or a salt thereof in blending N-acyl proline or a salt thereof into the composition, since D-phase emulsification can utilize dispersion energy of the aqueous phase, the effect of high emulsion stability and low viscosity according to the present invention can be further improved.
  • compositions of the present invention may exhibit low viscosity properties. Specifically, it may have a viscosity of 4000 cps or less, more specifically 3500 cps or less, 3000 cps or less, or 2500 cps or less.
  • the viscosity is the resistance of the flowing fluid and is measured at 12 rpm using a Brookfield Viscometer at 25° C. using an LV #3 (63) spindle and stabilized for 1 minute. Viscosity can be measured in any other unit using any other method known in the art.
  • the viscosity may be increased by a solid emulsifier or an emulsifying aid for emulsifying an oily component such as oil, but the composition of the present invention can emulsify a high content of oil by emulsifying D-phase with N-acyl proline or a salt thereof. As a result, it can exhibit low viscosity.
  • the composition of the present invention may contain a small amount or substantially no solid emulsifying agent or solid emulsifying aid such as wax or paste.
  • the composition of the present invention contains a solid emulsifier or a solid emulsifying aid in an amount of 5 wt% or less, 3 wt% or less, 1 wt% or less, 0.5 wt% or less, 0.1 wt% or less, or 0.01 wt% based on the total weight of the composition. It may include the following, or may include almost none.
  • composition of the present invention may be stable even when stored at 20 to 60°C, specifically 20 to 30°C or 40 to 60°C for 8 weeks or more. More specifically, the composition of the present invention may be stable even when stored at 25°C for 8 weeks or longer.
  • the composition of the present invention is stable even when stored at the above temperature for 8 weeks or longer even if the composition contains a high oil content, such as 5 to 40% by weight, or does not contain a solid emulsifier or emulsifier.
  • composition of the present invention may further comprise a polyol or polyol derivative.
  • a polyol or polyol derivative may be mixed with N-acyl proline or a salt thereof to form a D phase.
  • the polyol may include at least one selected from the group consisting of glycerin, dihydric or higher polyalcohol, and mixtures thereof.
  • the polyol may include at least one selected from the group consisting of glycerin, butylene glycol, dipropylene glycol, propanediol, and 1,2-hexanediol, but is not limited thereto.
  • the content of the polyol may be 2 to 30% by weight, preferably 3 to 25% by weight, or 5 to 25% by weight, more preferably 10 to 25% by weight, based on the total weight of the composition.
  • composition of the present invention may be in liquid or cream form at room temperature.
  • Ingredients included in the composition of the present invention may include ingredients commonly used in cosmetic compositions in addition to the above active ingredients as active ingredients, such as preservatives, antioxidants, thickeners, stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments and fragrances. It may include conventional adjuvants such as, or carriers.
  • composition of the present invention can be suitably used as an external skin preparation, and can also be applied to cosmetics, quasi-drugs, and pharmaceuticals, and can contain components necessary for each purpose. Among them, it is preferable to apply it to cosmetics, especially skin care cosmetics.
  • the cosmetic composition of the present invention can be prepared in any formulation commonly prepared in the art, for example, solution, suspension, emulsion, paste, gel, cream, lotion, surfactant-containing cleansing, oil, emulsion It may be formulated as liquid foundation, wax foundation, pack, massage cream and spray, etc., but is not limited thereto. More specifically, it can be prepared in the formulation of lotion, gel, milk, lotion, cleansing lotion, cleansing milk, makeup base, and foundation.
  • the present invention provides a method for preparing an oil-in-water D-phase emulsion composition containing N-acyl proline or a salt thereof.
  • the method for preparing an oil-in-water D-phase emulsion composition of the present invention includes preparing a D-phase containing N-acyl proline or a salt thereof; mixing an oil phase containing oil with the D phase; and mixing the aqueous phase with the mixture.
  • the content of the oil may be 5 to 40% by weight based on the total weight of the composition.
  • the phase D may include a polyol or a polyol derivative in addition to N-acyl proline or a salt thereof.
  • Mixing the oil phase with the D phase may be performed at a temperature of 40 to 60 °C.
  • the step of mixing the oil phase with the D phase may include stirring for 1 to 20 minutes, preferably 3 to 10 minutes.
  • the components mentioned in the above manufacturing method may be applied with the same contents as the contents of the above composition.
  • each of the above-mentioned components included in the cosmetic composition according to the present invention is preferably within the range of not exceeding the maximum amount specified in the regulations related to "Cosmetic Use/Permission" prescribed by the government of each country, the cosmetic of the present invention may be included in the composition.
  • the raw materials of Part A (phase D) and the raw materials of Part B (oil phase) of Table 1 below were mixed, respectively, and stirred at 50° C. to homogeneously mix.
  • the raw materials of Part C (aqueous phase) were mixed and stirred at room temperature for 30 minutes to prepare homogeneously mixed Part A, Part B, and Part C, respectively.
  • Part B was added while stirring part A, and stirred for 5 minutes with a homomixer. While stirring the mixture of parts A and B for 5 minutes, part C was slowly added and stirred for 5 minutes with a homomixer to prepare oil-in-water compositions of Example 1 and Comparative Examples 1 to 4 with the compositions shown in Table 1, respectively.
  • Formulation stability over time was observed for the compositions of Example 1 and Comparative Examples 1 to 4 prepared according to Preparation Example 1. Specifically, the separation of the composition was observed while the composition was stored in a chamber at 50 ° C and 25 ° C for 8 weeks, and the freezing and thawing process (Freeze-thaw cycle, F / T) was repeated 3 times to confirm the freezing stability. The results are shown in [Table 2] below.
  • the viscosity of the composition prepared according to Preparation Example 1 was measured. Specifically, it was measured at 25 ° C. using a Brookfield Viscometer at 12 rpm using an LV # 3 (63) spindle and after stabilization for 1 minute.
  • Example 1 As shown in Table 2, the composition of Example 1 according to the present invention was excellent in formulation stability over time under all conditions, but the compositions of Comparative Examples 1 to 4 had poor emulsion stability, and the aqueous phase and oil phase were separated or It can be confirmed that the emulsion stability is not good because it is precipitated or separated or precipitated over time.
  • Example 1 As a result of measuring the viscosity of Example 1, it can be confirmed that it has a viscosity as low as 1000cps.
  • the composition prepared using sodium palmitoyl proline having whitening and soothing effects as an emulsifier not only has high emulsification stability at low viscosity, but also has excellent skin improvement effect.
  • the raw materials of Part A (Phase D) and the raw materials of Part B (oil phase) in Table 3 are mixed separately and stirred at 50 ° C to homogeneously mix, and the raw materials of Part C (aqueous phase) are mixed and stirred at room temperature for 30 minutes , to prepare homogeneously mixed A parts, B parts and C parts, respectively.
  • Part B was added while stirring Part A, and stirred for 5 minutes with a homomixer. While stirring the mixture of Part A and Part B for 5 minutes, Part C was slowly added and stirred for 5 minutes with a homomixer to prepare oil-in-water compositions of Examples 1 to 5, respectively, with the composition shown in Table 3 below.
  • Example 1 Example 2 Example 3 Example 4 Example 5 A Sodium Palmitoyl Proline One One One One 2 glycerin 9 9 9 9 15 Butylene Glycol 3 3 3 3 6 1,2-Hexanediol 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 B Caprylic/Capric Triglyceride 15 - - - 15 coco-caprylate /caprate - 15 - - 6 Triethylhexanoin - - 15 - 6 Hydrogenated Polydecene - - - 15 3 C Purified water To 100 To 100 To 100 To 100 To 100 To 100 To 100 To 100 carbomer 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 pH modifier 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08
  • compositions of Examples 1 to 5 prepared according to Preparation Example 2 were confirmed in the same manner as in Experimental Example 1, and the results are shown in Table 4 below.
  • Example 1 Example 2 Example 3 Example 4 Example 5 F/T 3 times stability stability stability stability stability stability 50°C, 8 weeks stability stability stability stability stability stability stability 25°C, 8 weeks stability stability stability stability stability Viscosity (Day 1) 1000cps 800cps 800cps 1000cps 1900cps
  • composition according to the present invention has excellent formulation stability over time and low viscosity under all conditions regardless of the type of oil.
  • Oil-in-water compositions were prepared according to the following manufacturing method with the compositions shown in Table 5 below.
  • Part A Phase D
  • Part B oil phase
  • Part B was added while stirring part A, and stirred for 5 minutes with a homomixer. While stirring the mixture of parts A and B for 5 minutes, part C was slowly added and stirred for 5 minutes with a homomixer to prepare oil-in-water compositions of Example 1 and Comparative Example 6, respectively, with the compositions shown in Table 5 below.
  • Example 1 Comparative Example 5 Comparative Examples 6 and 7 A Sodium Palmitoyl Proline One - Sodium Stearoyl Glutamate - One glycerin 9 9 Butylene Glycol 3 3 1,2-Hexanediol 1.5 1.5 B Caprylic/Capric Triglyceride 15 15 C Purified water To 100 To 100 carbomer 0.1 0.1 pH modifier 0.08 0.08
  • Example 1 For the compositions of Example 1 and Comparative Examples 5 to 7 prepared according to Preparation Example 3, formulation stability and viscosity over time were confirmed in the same manner as in Experimental Example 1, and the results are shown in Table 6 below. In addition, in order to compare the phase separation according to the difference in stability of the composition, the results of storage at 50 ° C. for 8 weeks are shown in FIG. 4 .
  • Example 1 Comparative Example 5 Comparative Example 6 Comparative Example 7 F/T 3 times stability stability precipitation, separation precipitation, separation 50°C, 8 weeks stability Separated after 2 weeks 2 days later separated 1 day later separated 25°C, 8 weeks stability Separated after 8 weeks 2 weeks later separated 10 days later separated Viscosity (Day 1) 1000cps 1400cps 1800cps 1800cps
  • Example 1 containing sodium palmitoyl proline and prepared by the D-phase emulsification method exhibits excellent stability over time and low viscosity under all conditions.
  • Comparative Example 5 containing sodium palmitoyl proline but prepared by a general emulsification method
  • Comparative Example 6 prepared by a D-phase emulsification method but not containing sodium palmitoyl proline
  • sodium palmitoyl proline produced by a general emulsification method All of the prepared Comparative Example 7 were separated or precipitated over time, confirming that the emulsion stability was not good.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 발명은 N-아실 프롤린 또는 이의 염; 및 오일을 포함하는 수중유형 D상 유화 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 조성물은 고함량의 오일을 포함하면서도 저점도를 나타낼 수 있고 우수한 유화 안정성을 제공할 수 있으며, 또한, 높은 보습성 및 촉촉하고 부드러운 사용감을 구현할 수 있다.

Description

유화 안정성이 우수한 수중유형 D상 유화 조성물
본 발명은 고함량의 오일을 포함하면서도 유화 안정성이 우수한 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 N-아실 프롤린 또는 이의 염과 오일을 포함하는 수중유형 D상 유화 조성물에 관한 것이다.
건강한 피부를 유지하기 위해서는 피부에 적당한 수분과 유분을 부여하는 것이 필요하다. 화장품은 피부를 외부의 환경으로부터 보호하고, 회복 및 건강을 유지하기 위한 수단으로 이용된다. 또한, 외부 환경 변화 등으로부터 손실되는 피부의 수분 및 유분을 보충하고, 피부 노화를 지연시키는 기능을 갖는다.
화장품 중 화장수(스킨, 토너)는 유액(로션)이나 크림에 비해 피부에 도포하기 쉽고 산뜻한 사용감을 주며 피부에 즉각적인 수분공급이 가능하지만 장시간 피부 보습을 유지하기 어렵다. 피부가 적절한 유수분 밸런스를 유지할 수 있도록 지용성 유상 성분을 화장수에 배합할 경우에는 분리 등의 안정성 문제로 인해 다량으로 배합 할 수 없다. 따라서 지용성 성분을 다량으로 배합하기 위해서는 오일 유화입자의 안정성을 유지하기 위한 유화제를 사용하는 것이 일반적이다. 하지만 대부분의 유화제의 성상이 고상(solid)이기 때문에 고함량의 오일을 유화하는 경우, 사용되는 유화제 자체로 인해 조성물의 점도 또는 경도가 올라 점성이 높은 유액이나 크림 등의 제형만 한정하여 만들 수 있게 된다.
또한, 고상의 유화제를 사용하지 않고 양친매성 고분자를 사용하는 수중유 제형이 개발되었으나, 이러한 방식은 유화력이 상대적으로 낮은 고분자의 특성상 오일 함량이 높아지면 안정성을 위해 고분자의 함량도 함께 높아져 결과적으로 고점도의 제형이 형성될 수밖에 없고, 결과적으로 화장수와 같은 산뜻한 사용감을 구현하기 어렵다.
또한, 고압유화기 등의 특수 설비를 이용하여 고함량의 오일을 저점도 제형에 안정화시키는 기술이 알려져 있지만 이러한 유화 방식은 공정이 복잡하며 비용이 많이 드는 한계점이 있다.
따라서, 고함량의 오일을 포함하면서도 특수한 설비를 사용하지 않고 간단히 제조가 가능한 저점도의 안정한 수중유형 제형에 대한 필요성이 여전히 존재하였다.
본 발명자들은 양친매성 구조를 갖는 리포아미노산 중 친수부에 해당하는 아미노산이 프롤린인 경우, 강한 친수부를 형성함으로써 D상 유화에 유리하여, 고함량의 오일을 저점도로 안정하게 유화시킬 수 있음을 확인하였다.
이에, 본 발명은 오일을 고함량으로 포함하면서, 높은 유화 안정도를 가지며, 저점도의 특성을 나타내는 수중유형 D상 유화 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, N-아실 프롤린 또는 이의 염; 및 오일을 포함하는 수중유형 D상 유화 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 N-아실 프롤린 또는 이의 염을 포함하는 D상을 준비하는 단계; 상기 D상에 오일을 포함하는 유상을 혼합하는 단계; 및 상기 혼합물에 수상을 혼합하는 단계를 포함하는 수중유형 D상 유화 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명에 따르면, N-아실 프롤린 또는 이의 염을 D상 유화의 유화제로 사용하여 다량의 오일을 포함하면서도 저점성이고 유화 안정성이 우수한 수중유형 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 이러한 조성물은 보습성이 우수하고 촉촉하고 부드러운 사용감을 제공할 수 있어, 유화 안정성을 높임과 동시에 피부 개선 효과를 가지는 화장료로서 높은 가치를 확보할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 수중유형 D상 유화 조성물을 제조하는 방법을 나타낸 모식도이다.
도 2는 실험예 2에 따라 피부 밝기 변화를 나타낸 그래프이다.
도 3은 실험예 2에 따라 피부 붉은기 변화를 나타낸 그래프이다.
도 4는 실험예 4에 따라 경시 제형 안정도를 확인한 이미지이다.
본 발명은, N-아실 프롤린 또는 이의 염; 및 오일을 포함하는 수중유형 D상 유화 조성물에 관한 것이다.
양친매성 구조를 갖는 리포아미노산(Lipo-amino acid)은 아미노산에 해당하는 친수부와 탄화수소 잔기에 해당하는 친유부를 포함한다. 리포아미노산은 N-아실 아미노산으로 표현될 수 있으며, 아미노산에 해당하는 친수부 중 프롤린은 상대적으로 극성을 가져 강한 친수부를 형성할 수 있기 때문에, 유상과 수상의 계면에너지를 낮추는데 상당히 유리하였다. 또한, N-아실 프롤린 또는 이의 염은 다른 고상(solid)이나 페이스트(paste)의 유화제 및 유화 보조제 사용없이 유상을 안정화시킬 수 있기 때문에 조성물의 점도를 낮게 유지할 수 있다.
이에, 수중유형 D상 유화 조성물에 있어서, N-아실 프롤린 또는 이의 염을 포함하는 경우, 다량의 오일을 포함하면서도 저점도이고 우수한 유화 안정성을 나타낼 수 있다.
본 명세서에서 "D상 유화(D-phase emulsion)"은 D상 유화법에 의해 제조된 것을 의미한다. 구체적으로, 유화제가 첨가된 D상에 오일을 천천히 첨가하면서 혼합하여 O/D(Oil in D phase) 에멀젼을 형성하고, 여기에 다시 수상을 가함으로써 수중유형의 O/W(oil in water) 에멀젼을 제조하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "안정하다"는 제조 후 온도 별 조건에서 장기간 상 분리나 외관상으로 변화가 없는 것을 의미한다. 예를 들어, 20도 내지 60도, 예컨대, 25도 또는 50도에서 4주 이상, 또는 4 내지 12주, 예컨대, 4주, 8주, 또는 12주 보관하거나, F/T(Freeze-thaw cycle) 3회 동안 보관 시에도 조성물의 상이 실질적으로 분리되지 않거나, 외관 및 점도의 변화가 실질적으로 없는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서의 "F/T(Freeze-thaw cycle)"에서 "Freeze"는 -15℃에서 완전히 얼 때까지 보관하는 것이고, "Thaw"는 상온에서 완전히 녹을 때까지 보관하는 것을 의미한다. 즉, "F/T(Freeze-thaw cycle)"는 상기 Freeze 및 Thaw 를 반복 수행하는 것으로, 예를 들어, "F/T 3회"는 Freeze 및 Thaw 를 3회 반복 수행하는 것을 의미한다.
"N-아실 프롤린"은 프롤린의 아민기에 아실기가 치환된 구조이다. 상기 아실기는 -C(=O)-R로서, R은 포화 또는 불포화의 가지형 또는 분지형의 탄화수소계 사슬일 수 있다. 상기 R은 구체적으로 C12-24 알킬일 수 있고, 바람직하게는 C12-22 알킬 또는 C14-22 알킬, 보다 바람직하게는 C16-20 알킬일 수 있다.
또한, 상기 "N-아실"은 라우로일, 미리스토일, 베헤노일, 팔미토일, 스테아로일, 이소스테아로일, 오리보일, 코코일 및 올에오일로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
N-아실 프롤린의 구체적인 구조를 나타내면 하기와 같다:
[화학식 1]
Figure PCTKR2022021063-appb-img-000001
화학식 1에서, R은 상기 정의한 바와 동일하다.
또한, 본 발명의 N-아실 프롤린은 염 형태로 존재할 수 있다. 여기서 N-아실 프롤린 염은 프롤린의 -COOH기가 -COO-로 이온화된 형태를 나타낸다. N-아실 프롤린 염의 양이온으로는 소듐, 리튬, 또는 칼륨과 같은 알칼리 금속 양이온, 마그네슘, 칼슘과 같은 알칼리토 금속 양이온, 또는 암모늄 양이온일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
N-아실 프롤린 또는 이의 염의 바람직한 예는 팔미토일 프롤린, 소듐 팔미토일 프롤린, 또는 이들의 혼합물이다.
본 발명에 따른 N-아실 프롤린 또는 이의 염의 함량은 조성물 총 중량 대비 0.5 내지 5중량%, 바람직하게는 0.5 내지 3중량%일 수 있다. 본 발명에서 N-아실 프롤린 또는 이의 염은 유화제로서 상기 범위 내의 함량을 갖는다면 유화가 가장 유리하게 일어날 수 있으며, 이보다 낮은 함량에서는 고함량의 오일을 유화하기에 유화력이 충분치 않아 유화 안정도가 떨어질 수 있다.
본 발명에서 안정화 가능한 오일의 종류는 수중유형 유화 조성물에서 통상적으로 사용되는 것이라면 구체적인 종류가 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어 실리콘 오일, 에스테르계 오일, 하이드로카본계 오일, 트리글리세라이드계 오일 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
실리콘 오일은 디메치콘, 사이클로메치콘, 폴리디메틸실록산, 메틸페닐폴리실록산, 메틸사이클로폴리실록산, 옥타메틸사이클로테트라실록산, 데카메틸사이클로펜타실록산, 도데카메틸사이클로헥사실록산, 테트라데카메틸헥사실록산 및 옥타메틸트리실록산으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
에스테르계 오일은 트리에칠헥사노인, 코코-카프릴레이트/카프레이트, 세틸에칠헥사노에이트, 세틸옥타노에이트, 세틸이소옥타노에이트, 옥틸도데실미리스테이트, 펜타에리스리틸테트라에틸헥사노에이트, 이소프로필팔미테이트, 이소프로필미리스테이트, 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드, 부틸렌글라이콜디카프릴레이트/디카프레이트, 토코페롤아세테이트 및 디카프릴릭카보네이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
하이드로카본계 오일은 파라핀, 세레신 및 마이크로크리스탈린왁스, C18-21 알칸, 이소헥사데칸, 이소도데칸, 운데칸, 스쿠알란, 스쿠알렌, 하이드로제네이티드폴리데센, 및 하이드로제네이티드폴리이소부텐으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
트리글리세라이드계 오일로는 C8-12 애씨드트리글리세라이드, C12-18 애씨드트리글리세라이드, 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드, 카프릴릭/카프릭/라우릭트리글리세라이드, C10-40 아이소알킬애씨드트리글리세라이드, C10-18 트리글리세라이드, 글리세릴트리아세틸하이드로스테아레이트, 소이빈글리세라이드, 트리베헤닌, 트리카프린, 트리에틸헥사노인, 트리헵타노인, 트리아이소스테아린, 트리팔미틴 및 트리스테아린으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 오일은 바람직하게는 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드, 코코-카프릴레이트/카프레이트(Coco-Caprylate/Caprate), 트리에칠헥사노인 및 하이드로제네이티드 폴리데센(Hydrogenated Polydecene)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 오일의 함량은 조성물 총 중량 대비 5 내지 40중량%, 바람직하게는 5 내지 35중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 35중량%일 수 있다. 상기 오일의 함량이 5중량% 미만이면, 보습감 및 에몰리언트(emollient)한 사용감이 저하되고, 40중량%를 초과하면 D상 및 수상과의 배합비율이 적절하지 않아 유화 안정도가 떨어질 수 있다.
N-아실 프롤린 또는 이의 염을 조성물 내에 배합함에 있어, D상 유화는 수상의 분산 에너지를 활용할 수 있기 때문에, 본 발명에 따른 높은 유화 안정도 및 낮은 점도의 효과를 보다 향상시킬 수 있다.
본 발명의 조성물은 낮은 점도 특성을 나타낼 수 있다. 구체적으로는, 4000cps 이하의 점도, 더 구체적으로는 3500 cps 이하, 3000 cps 이하, 또는 2500 cps 이하의 점도를 가질 수 있다.
여기서, 상기 점도는 유동하는 유체의 저항성으로, 25℃에서 Brookfield Viscometer로 LV #3 (63) spindle을 이용하여 12rpm으로 측정하여 1분동안 안정화 한 후의 값이다. 점도는 당해 기술에 공지된 임의의 다른 방법 사용하여 임의의 다른 단위로 측정될 수 있다.
일반적으로 점도는 오일과 같은 유상 성분을 유화시키기 위한 고형의 유화제 또는 유화 보조제에 의해 증가할 수 있으나, 본 발명의 조성물은 N-아실 프롤린 또는 이의 염으로 D상 유화하여 고함량의 오일을 유화시킬 수 있기 때문에, 결과적으로 낮은 점도를 나타낼 수 있다. 본 발명의 조성물은 고형의 유화제 또는 왁스나 페이스트와 같이 고형의 유화 보조제를 미량으로 포함하거나, 실질적으로 포함하지 않을 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 조성물은 고형의 유화제 또는 고형의 유화 보조제를 조성물 총 중량 대비 5중량% 이하, 3중량% 이하, 1중량% 이하, 0.5중량% 이하, 0.1 중량% 이하, 또는 0.01중량% 이하로 포함할 수 있으며, 거의 포함하지 않을 수 있다.
본 발명의 조성물은 20 내지 60℃, 구체적으로 20 내지 30℃ 또는 40 내지 60℃에서 8주 이상 보관하여도 안정할 수 있다. 보다 구체적으로, 본 발명의 조성물은 25℃ 에서 8주 이상 보관하여도 안정할 수 있다.
특히, 본 발명의 조성물은 조성물 내 오일의 함량이 5 내지 40중량%와 같이 고함량의 오일을 포함하거나, 또는 고형의 유화제나 유화 보조제를 포함하지 않더라도 상기 온도에서 8주 이상 보관하여도 안정할 수 있다.
본 발명의 조성물은 폴리올 또는 폴리올 유도체를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물에 있어, 폴리올 또는 폴리올 유도체는 N-아실 프롤린 또는 이의 염과 혼합되어 D상을 형성할 수 있다.
상기 폴리올은 글리세린, 2가 이상의 다가알코올 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게 폴리올은 글리세린, 부틸렌글라이콜, 다이프로필렌글라이콜, 프로판디올 및 1,2-헥산다이올로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 폴리올의 함량은 조성물 총 중량 대비 2 내지 30중량%, 바람직하게는 3 내지 25중량%, 또는 5 내지 25중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 25중량%일 수 있다.
본 발명의 조성물은 상온에서 액상 또는 크림 형태일 수 있다.
본 발명의 조성물에 포함되는 성분은 유효 성분으로서 상기 유효 성분 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있으며, 예컨대 방부제, 항산화제, 점증제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 또는 담체를 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 피부 외용제에 적합하게 이용될 수 있고 또한 화장료, 의약 외품, 의약품에 적용하는 것이 가능하며 각각의 용도에 따라 필요한 성분을 함유시킬 수 있다. 이 중 화장료, 특히 스킨 케어 화장료에 적용시키는 것이 바람직하다.
본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 팩, 마사지크림 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 화장수, 젤, 밀크, 로션, 클렌징 로션, 클렌징 밀크, 메이크업 베이스, 파운데이션의 제형으로 제조될 수 있다.
또한, 본 발명은 N-아실 프롤린 또는 이의 염을 포함하는 수중유형 D상 유화 조성물의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로, 본 발명의 수중유형 D상 유화 조성물의 제조 방법은 N-아실 프롤린 또는 이의 염을 포함하는 D상을 준비하는 단계; 상기 D상에 오일을 포함하는 유상을 혼합하는 단계; 및 상기 혼합물에 수상을 혼합하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 오일의 함량은 조성물 총 중량 대비 5 ~ 40 중량%일 수 있다.
상기 D상은 N-아실 프롤린 또는 이의 염 외에 폴리올 또는 폴리올 유도체를 포함할 수 있다.
상기 유상을 D상에 혼합하는 단계는 40 내지 60℃의 온도에서 수행될 수 있다.
또한, 상기 유상을 D상에 혼합하는 단계는 1 내지 20분, 바람직하게는 3 내지 10분동안 교반하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 제조방법에서 언급된 성분들은 상기 조성물에 관한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 화장료 조성물에 포함되는 상기 언급된 성분들 각각은 바람직하게는 각 국 정부에 의해 규정된 《화장품 사용·허가》와 관련된 규정에 명시된 최대 사용량을 초과하지 않는 범위 내에서 본 발명의 화장료 조성물에 포함될 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 실험예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실험예에 의해 제한되는 것은 아니다. 또한, 이들 실험예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위한 목적일 뿐이므로, 어떤 의미로든 본 발명의 범위가 이들에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예
제조예 1- 리포아미노산(LAA)의 종류에 따른 수중유형 유화 조성물의 제조
하기 표 1의 A 파트(D상)의 원료, B 파트(유상)의 원료를 각각 혼합하고 50℃로 교반하여 균질하게 혼합하였다. C 파트(수상)의 원료들을 혼합하여 상온에서 30분간 교반해, 균질하게 혼합된 A 파트, B 파트 및 C 파트를 각각 제조하였다.
A 파트를 교반하면서 B 파트를 첨가하였고, 호모믹서로 5분간 교반하였다. A 파트 및 B 파트의 혼합물을 5분간 교반하면서 C 파트를 천천히 첨가하였고 호모믹서로 5분간 교반하여 하기 표 1에 기재된 조성으로 실시예 1 및 비교예 1 내지 4의 수중유형 조성물을 각각 제조하였다.
실시예 1 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
A 소듐 팔미토일 프롤린 1 - - - -
카프릴로일 글라이신 - 1 - - -
운데실레노일 글라이신 - - 1 - -
팔미토일 글라이신 - - - 1 -
운데실레노일 페닐알라닌 - - - - 1
글리세린 9 9 9 9 9
부틸렌글라이콜 3 3 3 3 3
1,2-헥산다이올 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
B 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 15 15 15 15 15
C 정제수 To 100 To 100 To 100 To 100 To 100
카보머 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
pH 조절제 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08
실험예 1 - 유화 안정도 및 점도 평가
제조예 1에 따라 제조된 실시예 1 및 비교예 1 내지 4의 조성물에 대해 경시 제형 안정도를 관찰하였다. 구체적으로, 조성물을 50℃ 및 25℃ 챔버에서 8주동안 보관하면서 조성물의 분리 여부를 관찰하였고, 동결 안정도 확인을 위해 얼렸다가 녹이는 과정(Freeze-thaw cycle, F/T)을 3회 반복하였으며 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다.
또한, 제조예 1에 따라 제조된 조성물에 대해 점도를 측정하였다. 구체적으로, 25℃에서 Brookfield Viscometer로 LV #3 (63) spindle을 이용하여 12rpm으로 측정하여 1분동안 안정화 한 후에 측정하였다.
실시예 1 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예4
F/T 3회 안정 석출, 분리 석출, 분리 석출, 분리 석출, 분리
50℃, 8주 안정 제조 직후 분리됨 제조 직후 분리됨 2일 후
분리됨		 제조 직후 분리됨
25℃, 8주 안정 제조 직후 분리됨 제조 직후 분리됨 10일 후
분리됨		 제조 직후 분리됨
점도(1일차) 1000cps - - 1200cps -
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1의 조성물은 모든 조건에서 경시 제형 안정도가 우수하였으나, 비교예 1 내지 4의 조성물은 유화 안정도가 떨어지고, 조성물 제조 직후 수상과 유상이 분리 또는 석출되거나, 경시에 따라 분리 또는 석출되어 유화 안정도가 좋지 않음을 확인할 수 있다.
또한, 실시예 1의 점도를 측정한 결과, 1000cps의 정도로 낮은 점도를 가짐을 확인할 수 있다.
실험예 2 - 피부톤 개선 평가
제조예 1에 따라 제조된 실시예 1의 조성물의 피부톤 개선 효과를 확인하기 위해 다음과 같이 평가를 진행했다. 8인의 피험자를 대상으로, 매일 아침 저녁으로 실시예 1의 조성물을 얼굴 피부에 사용하게 하였으며 평가는 제품의 사용 전과 사용 2, 4주 후 시점에서 실시하였다.
이때, 피부 밝기는 세안 후 20분 동안 안정을 취한 뒤에 얼굴의 볼 부위를 색차계(Chromameter) CR-400(미놀타 사, 일본)로 L*(lightness), a*(redness)를 3회 반복 측정하였으며, 측정 결과는 도 2 및 3 에 나타내었다.
도 2 및 도 3 에 나타난 바와 같이, 본 발명의 실시예 1의 조성물을 바르기 전과 4주동안 바른 후 피부 밝기가 밝아지고(65.64->67.24), 붉은기가 감소(9.97->8.59)했음을 알 수 있다. 즉 미백 및 진정 효능을 가진 소듐 팔미토일 프롤린을 유화제로 사용하여 제조한 조성물은 저점도에서 높은 유화 안정도를 가질 뿐만 아니라 피부 개선 효과 또한 뛰어남을 알 수 있다.
제조예 2 - 오일의 종류에 따른 수중유형 유화 조성물의 제조
하기 표 3의 A 파트(D상)의 원료, B 파트(유상)의 원료를 각각 혼합하고 50℃로 교반하여 균질하게 혼합하고, C 파트(수상)의 원료들을 혼합하여 상온에서 30분간 교반해, 균질하게 혼합된 A 파트, B 파트 및 C 파트를 각각 제조하였다.
A 파트를 교반하면서 B 파트를 첨가하였고, 호모믹서로 5분간 교반하였다. A 파트 및 B 파트의 혼합물을 5분간 교반하면서 C 파트를 천천히 첨가하였고 호모믹서로 5분간 교반하여 하기 표 3에 기재된 조성으로 실시예 1 내지 5의 수중유형 조성물을 각각 제조하였다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
A 소듐 팔미토일 프롤린 1 1 1 1 2
글리세린 9 9 9 9 15
부틸렌글라이콜 3 3 3 3 6
1,2-헥산다이올 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
B 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 15 - - - 15
코코-카프릴레이트
/카프레이트		 - 15 - - 6
트리에칠헥사노인 - - 15 - 6
하이드로제네이티드 폴리데센 - - - 15 3
C 정제수 To 100 To 100 To 100 To 100 To 100
카보머 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
pH 조절제 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08
실험예 3 - 유화 안정도 및 점도 평가
제조예 2에 따라 제조된 실시예 1 내지 5의 조성물에 대해 실험예 1과 동일한 방식으로 경시 제형 안정도 및 점도를 확인하였으며 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
F/T 3회 안정 안정 안정 안정 안정
50℃, 8주 안정 안정 안정 안정 안정
25℃, 8주 안정 안정 안정 안정 안정
점도(1일차) 1000cps 800cps 800cps 1000cps 1900cps
상기 표 4에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물은 오일의 종류와는 상관 없이 모든 조건에서 경시 제형 안정도가 우수하고, 낮은 점도를 나타냄을 확인할 수 있다.
제조예 3 - 아미노산계 유화제 및 유화 방법에 따른 수중유형 유화 조성물의 제조
하기 표 5에 기재된 조성으로 하기의 제조방법에 따라 수중유형 조성물을 각각 제조하였다.
<D상 유화의 제조방법 및 준비 - 실시예 1, 비교예 6>
하기 표 5의 A파트(D상) 및 B파트(유상)의 원료를 각각 혼합하고 50℃로 교반하여 균질하게 혼합하고, C 파트(수상)의 원료를 상온에서 30분간 교반하며 혼합하여 균질하게 혼합된 A 파트, B 파트 및 C 파트를 각각 제조하였다.
A 파트를 교반하면서 B 파트를 첨가하였고, 호모믹서로 5분간 교반하였다. A 파트 및 B 파트의 혼합물을 5분간 교반하면서 C 파트를 천천히 첨가하였고 호모믹서로 5분간 교반하여 하기 표 5에 기재된 조성으로 실시예 1 및 비교예 6의 수중유형 조성물을 각각 제조하였다.
<일반 유화 제조방법 및 준비 - 비교예 5, 7>
하기 표 5의 A파트(D상) 및 C파트(수상)의 원료를 함께 혼합해 70℃로 교반하여 균질하게 혼합하고, B 파트(유상)의 원료를 혼합하여 70℃로 교반해 균질하게 혼합된 A파트 및 C파트의 혼합물과 B파트를 각각 제조하였다.
A 파트 및 C 파트의 혼합물을 교반하면서 B 파트를 첨가하고 호모믹서로 5분간 교반하여 하기 표 5에 기재된 조성으로 비교예 5, 7의 수중유형 조성물을 제조하였다.
실시예 1, 비교예 5 비교예 6, 7
A 소듐 팔미토일 프롤린 1 -
소듐 스테아로일 글루타메이트 - 1
글리세린 9 9
부틸렌글라이콜 3 3
1,2-헥산다이올 1.5 1.5
B 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 15 15
C 정제수 To 100 To 100
카보머 0.1 0.1
pH 조절제 0.08 0.08
실험예 4 - 유화 안정도 및 점도 평가
제조예 3에 따라 제조된 실시예 1 및 비교예 5 내지 7의 조성물에 대해 실험예 1과 동일한 방식으로 경시 제형 안정도 및 점도를 확인하였으며 그 결과를 하기 표 6 에 나타내었다. 또한 조성물의 안정도 차이에 따른 상 분리 여부를 비교하기 위해 50℃에서 8주 동안 보관한 결과를 도 4에 나타내었다.
실시예 1 비교예 5 비교예 6 비교예 7
F/T 3회 안정 안정 석출, 분리 석출, 분리
50℃, 8주 안정 2주 후분리됨 2일 후
분리됨		 1일 후
분리됨
25℃, 8주 안정 8주 후분리됨 2주 후
분리됨		 10일 후
분리됨
점도(1일차) 1000cps 1400cps 1800cps 1800cps
상기 표 6 및 도 4에 나타난 바와 같이, 소듐 팔미토일 프롤린을 포함하고 D상 유화법으로 제조된 실시예 1의 조성물은 모든 조건에서 경시 제형 안정도가 우수함과 동시에 낮은 점도를 나타냄을 확인할 수 있다. 하지만, 소듐 팔미토일 프롤린을 포함하나 일반 유화법으로 제조된 비교예 5, D상 유화법으로 제조되었지만 소듐 팔미토일 프롤린을 포함하지 않는 비교예 6 및 소듐 팔미토일 프롤린을 포함하지도 않고 일반 유화법으로 제조된 비교예 7 모두 경시에 따라 분리 또는 석출되어 유화 안정도가 좋지 않음을 확인할 수 있다.

Claims (10)

  1. N-아실 프롤린 또는 이의 염; 및 오일을 포함하는 수중유형 D상 유화 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 N-아실 프롤린 또는 이의 염은 소듐 팔미토일 프롤린인 수중유형 D상 유화 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 오일은 실리콘 오일, 에스테르계 오일, 하이드로카본계 오일, 트리글리세라이드계 오일 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 수중유형 D상 유화 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 오일의 함량은 조성물 총 중량 대비 5 ~ 40중량%인 수중유형 D상 유화 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물의 점도는 4000 cps이하인 수중유형 D상 유화 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은 고형의 유화제 또는 고형의 유화 보조제를 조성물 총 중량 대비 5중량% 이하로 포함하는 수중유형 D상 유화 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물은 폴리올 또는 폴리올 유도체를 추가로 포함하는 수중유형 D상 유화 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 폴리올 또는 폴리올 유도체의 함량은 조성물 총 중량 대비 2 내지 30중량%인 수중유형 D상 유화 조성물.
  9. N-아실 프롤린 또는 이의 염을 포함하는 D상을 준비하는 단계; 상기 D상에 오일을 포함하는 유상을 혼합하는 단계; 및 상기 혼합물에 수상을 혼합하는 단계를 포함하는 수중유형 D상 유화 조성물의 제조 방법.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 오일의 함량은 조성물 총 중량 대비 5 ~ 40 중량%인, 수중유형 D상 유화 조성물의 제조 방법.
PCT/KR2022/021063 2021-12-23 2022-12-22 유화 안정성이 우수한 수중유형 d상 유화 조성물 WO2023121343A1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020210185858A KR20230096405A (ko) 2021-12-23 2021-12-23 유화 안정성이 우수한 수중유형 d상 유화 조성물
KR10-2021-0185858 2021-12-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2023121343A1 true WO2023121343A1 (ko) 2023-06-29

Family

ID=86903166

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2022/021063 WO2023121343A1 (ko) 2021-12-23 2022-12-22 유화 안정성이 우수한 수중유형 d상 유화 조성물

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR20230096405A (ko)
WO (1) WO2023121343A1 (ko)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100055062A1 (en) * 2006-11-21 2010-03-04 L'oreal Cosmetic composition comprising a proline derivative and/or a salt of the said derivative
JP2014221724A (ja) * 2013-05-13 2014-11-27 ジェイオーコスメティックス株式会社 下地化粧料および化粧方法
JP2015147734A (ja) * 2014-02-04 2015-08-20 ポーラ化成工業株式会社 水中油（ｏ／ｗ）型乳化組成物、水中油（ｏ／ｗ）型乳化組成物の製造方法、及び皮膚外用剤
KR20160082054A (ko) * 2014-12-30 2016-07-08 코웨이 주식회사 유화제를 함유하지 않는 수중유 유화형 화장료 조성물 및 이의 제조방법
KR20170036900A (ko) * 2015-09-24 2017-04-04 코스맥스 주식회사 사용 시 유화기능이 부여되는 마스크 팩 조성물

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100055062A1 (en) * 2006-11-21 2010-03-04 L'oreal Cosmetic composition comprising a proline derivative and/or a salt of the said derivative
JP2014221724A (ja) * 2013-05-13 2014-11-27 ジェイオーコスメティックス株式会社 下地化粧料および化粧方法
JP2015147734A (ja) * 2014-02-04 2015-08-20 ポーラ化成工業株式会社 水中油（ｏ／ｗ）型乳化組成物、水中油（ｏ／ｗ）型乳化組成物の製造方法、及び皮膚外用剤
KR20160082054A (ko) * 2014-12-30 2016-07-08 코웨이 주식회사 유화제를 함유하지 않는 수중유 유화형 화장료 조성물 및 이의 제조방법
KR20170036900A (ko) * 2015-09-24 2017-04-04 코스맥스 주식회사 사용 시 유화기능이 부여되는 마스크 팩 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
KR20230096405A (ko) 2023-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100690469B1 (ko) 겔화된 수성 화장용 조성물
WO2018044003A1 (ko) 안정성이 우수한 수중유형 에멀젼 및 이를 포함하는 화장료 조성물
WO2016159519A1 (ko) 라멜라 액정 구조를 가지는 다중 에멀전 제형의 화장료 조성물
US6423306B2 (en) Cosmetic compositions containing di-block, tri-block, multi-block and radial block copolymers
EP0780116B1 (en) External skin preparation
EP0763354B1 (en) Oil/water mixture composition
EP2644188B1 (en) Oil-in-water-type emulsion skin cosmetic
WO2011118958A2 (ko) 수중유형 나노 에멀젼 조성물 및 이의 제조방법
WO2018004255A1 (ko) 안정도가 개선된 다중 유화 조성물
WO2021054773A1 (ko) 활성 성분 안정화 및 피부 흡수 촉진을 위한 다중 에멀젼 제형의 화장료 조성물
WO2019103453A2 (ko) 칼라민 고함량 내상 안정화 수중유형 화장료 조성물
EP1289474B1 (en) Low emulsifier multiple emulsions
WO2020105840A1 (ko) 난용성 성분 안정화용 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물
JP2009263346A (ja) カイネチンを含有する乳化型化粧料
EP1236462A1 (en) Multi-lamella based emulsion for stabilizing dermatologically useful ingredients and external preparation containing the same
WO2023121343A1 (ko) 유화 안정성이 우수한 수중유형 d상 유화 조성물
WO2010143802A1 (ko) 안정한 역상 에멀젼
WO2022145808A1 (ko) 오일 겔화제를 포함하는 수중유형 화장료 조성물 및 이의 제조방법
US4368189A (en) Cosmetic moisturizer formulation
WO2019045515A1 (ko) 고함량 오일 내상을 안정화한 수중유형 화장료 조성물
JP3440437B2 (ja) Ｏ／ｗ／ｏ型乳化組成物
JP2854767B2 (ja) 増粘ゲル化剤
JPH07304629A (ja) 油中水型乳化組成物及びその製造方法
WO2020096409A1 (ko) 오일겔화제를 포함하는 수중유형 스킨 케어 화장료 조성물
WO2019194560A1 (ko) 난용성 물질을 포함하는 화장료 및 그의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22911976

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1