WO2010143802A1 - 안정한 역상 에멀젼 - Google Patents

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WO2010143802A1
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polyglyceryl
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phase emulsion
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이매인
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주식회사 케이씨아이
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Definitions

  • the present invention relates to the preparation of water-in-oil emulsions used as thickeners and / or emulsifiers and skin and hair protection products, cosmetics and skin pharmaceuticals or pharmaceutical compositions containing them.
  • Various thickeners are known for preparing skin protection and hair care products, cosmetics and skin pharmaceuticals or pharmaceutical compositions.
  • Thickeners used for this purpose can be broadly divided into natural products and synthetic polymers. Natural products such as guar gum or corn starch have disadvantages in industrial use due to price fluctuations, supply problems, and difficulty in maintaining a certain quality.
  • Synthetic polymers generally used are present in the form of a solid such as powder containing acidic functional groups, so that they must first be dispersed in a solvent to obtain a thickening effect, and have a disadvantage of requiring neutralization of the acidic functional groups when used. In addition, prolonged stirring is required to produce a stable emulsion, and care must be taken to prevent aggregation and coagulation. Their viscosity is expressed at pH> 6.5 and has a disadvantage in that dissolution becomes difficult depending on the use condition.
  • the continuous phase is prepared in the reverse phase emulsion type oil Thickeners have been developed.
  • the thickener prepared in the reverse phase emulsion type is rapidly mixed with cosmetics, etc., and is present at a neutral pH unlike the synthetic polymer.
  • the polymer contained in the reverse phase emulsion is generally an acrylamide / alkalimetal acrylate copolymer or an acrylamide / sodium 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonate copolymer. They are already neutralized and, for example, when dissolved in water at a concentration of 1%, the pH is generally observed to be 6 or more.
  • the disadvantages of the prior art described above are the reversed phase of the invention, characterized by the use of at least one polyglycerol ester, at least one polyoxyethylene ester, or mixtures thereof as W / O type emulsifier for stabilization of the reverse phase emulsion. Resolved by emulsion.
  • W / O type emulsifiers increases the stability between the oil phase and the water phase, thereby increasing the compatibility with other materials.
  • the present invention is a composition comprising an oil phase, an aqueous phase, a W / O type emulsifier and an O / W type emulsifier,
  • the oil phase comprises a C 12 ⁇ C 16 isoparaffin and a crosslinking agent
  • the aqueous phase comprises water, anionic monomers, neutral monomers and crosslinkers, the anionic monomers being alkali metal salts, ammonium salts, amino alcohols of partially or fully chlorided 2-acrylamido-2-methylpropane-sulfonic acid (AMPS) Salt, and the neutral monomer is selected from the group consisting of acrylamide, N, N-dimethylacrylamide, methacrylamide, diacetone acrylamide, N-isopropylacrylamide, and the alkali metal salt of AMPS.
  • the neutral monomer is crosslinked by the oily crosslinking agent to form a copolymer,
  • the W / O type emulsifier is selected from the group consisting of polyglycerol esters, polyoxyethylene esters, and mixtures thereof,
  • the O / W type emulsifier provides a reversed phase emulsion composition, characterized in that the polyoxyethylene fatty acid ether.
  • the reverse phase emulsions provided by the present invention are for oil phase, water, anionic and neutral monomers comprising isoparaffins and crosslinking agents, water phase type W / O emulsifiers and reverse phase emulsifiers.
  • O / W type emulsifiers are included.
  • the isoparaffin of C 12 to C 16 constituting the oil phase is 15 to 40 wt%, preferably 20 to 25 wt% of the total weight of the reverse phase emulsion, and the crosslinking agent is 0.005 to 1 wt%.
  • Diethylene or polyethylene can be used as the crosslinking agent, for example allyl pentaerythritol, ethylene glycol methacrylate, sodium diallyloxyacetate, ethylene glycol diacrylate, diallylurea, trimethylolpropane triacrylate and methylene It includes one or more selected from the group consisting of bis (acrylamide).
  • the anionic monomer constituting the aqueous phase is 20 to 50 wt% of the total weight of the reverse phase emulsion, and the neutral monomer is 20 to 50 wt%.
  • the anionic monomer is preferably in the form of an alkali metal salt, ammonium salt, amino alcohol salt, etc. of partially or fully chlorided AMPS, and the alkali metal salt is preferably lithium salt, sodium salt, potassium salt and the like.
  • the neutral monomer is preferably selected from the group consisting of acrylamide, N, N-dimethylacrylamide, methacrylamide, diacetone acrylamide, N-isopropylacrylamide and the like.
  • W / O type emulsifiers used in the present invention include at least one selected from the group consisting of polyglycerol esters, polyoxyethylene esters, and mixtures thereof, and the amount used is generally 2 of the total weight of the reverse phase emulsion of the present invention. To 10 wt%.
  • the W / O type emulsifier When the W / O type emulsifier produces a reverse phase emulsion, it contributes to stabilization of the oil phase and the water phase in the emulsion, and serves to reduce phase separation. In addition, stabilization of the reverse phase emulsion enhances compatibility with other materials.
  • polyglycerol ester used in the present invention for example, polyglyceryl laurate, polyglyceryl myristate, polyglyceryl palmitate, polyglyceryl isostearate, polyglyceryl stearate, polyglyceryl arachidate, poly Glyceryl behenate, polyglyceryl lignocerate, polyglyceryl oleate, polyglyceryl linoleate, polyglyceryl linolenate, polyglyceryl ricinoleate, polyglyceryl caprylate, or such di derivatives thereof, including (di)-, tri-, and the like, but are not limited thereto.
  • polyoxyethylene ester usable in the present invention for example, polyoxyethylene monolinoleate, polyoxyethylene monooleate, polyoxyethylene monolignocerate, polyoxyethylene monobehenate, polyoxyethylene mono arachidate, Polyoxyethylene monostearate, polyoxyethylene monopalmitate, polyoxyethylene monomyristate, polyoxyethylene monolaurate, polyoxyethylene monoricinoleate, polyoxyethylene caprylate, but are not limited thereto. It is not.
  • Polyhydric organic polysiloxanes may also be used, which are particularly effective for phase stabilization of emulsions using silicone oils.
  • the polyhydric organic polysiloxane may be used in combination of a single substance or two or more polyhydric organic polysiloxanes, and may be used with any of polyglycerol esters, polyoxyethylene esters, and mixtures thereof.
  • sugar esters may be used.
  • the sugar ester may be used in combination with a polyglycerol ester or polyoxyethylene ester, or may be used by mixing two or more kinds of sugar esters.
  • the present invention is characterized by using polyoxyethylene fatty acid ether, polyglycerol ester or polyglycerol ether as O / W type emulsifier, the amount used being 2 to 10 wt% of the total weight of the reverse phase emulsion of the present invention.
  • polyoxyethylene fatty acid ethers examples include, but are not limited to, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene myristyl ether, polyoxyethylene palmityl ether, and polyoxyethylene stearyl ether.
  • polyglycerol ester or polyglycerol ether may be used as the O / W emulsifier. Since the polyglycerol compound contains a large number of hydroxyl groups, there is an effect of increasing the viscosity to improve the compatibility with water.
  • the reverse phase emulsion further includes at least one additive selected from the group consisting of a polymerization initiator, a complexing agent, a transfer agent, and a chain-limiting agent in addition to the above materials. can do.
  • the polymerization initiator for example, AIBN and the like can be used, the amount of which is 0.01 to 0.05 wt%, preferably about 0.03 wt% of the total weight of the reverse phase emulsion.
  • ethylene-diamine tetraacetic acid EDTA
  • NTA nitrilotriacetic acid
  • CyDTA 1,2-cyclo-hexadiamine tetraacetic acid
  • the complexing agent, the reaction transfer agent and the chain reaction limiting agent are materials generally used in a polymer polymerization reaction, and the sum of the amounts thereof may be 0.05 to 0.2 wt%, preferably about 0.1 wt% of the total weight of the reverse phase emulsion. have.
  • the present invention also provides cosmetics, skin medicaments or pharmaceutical compositions containing from 0.1 to 10 wt%, preferably from 0.5 to 5 wt% of the emulsion of the invention, mainly for milk, lotions, gels, creams, soaps, baths It is formulated with a blowing agent, balm, shampoo or conditioner.
  • Reverse phase emulsion of the present invention by using a polyglycerol ester or a polyoxyethylene ester or a mixture thereof as a W / O type emulsifier improves the phase stability than the conventional thickener, significantly reducing the phase separation phenomenon, cosmetics, etc. Compatibility with other compounds is increased in the formulation of the compositions of.
  • polyglycerol is rich in hydroxyl groups, compatibility with water increases and an effect of increasing viscosity occurs.
  • the novel reversed phase emulsions according to the invention result in a more stable phase, which reduces phase separation and thus can be used in the manufacture of cosmetics, skin medicaments or pharmaceutical compositions.
  • Oil phase 19 g isoparaffin-M from Exxon Mobil, allyl pentaerythritol 0.006 g
  • W / O emulsifier 0.9 g of polyglyceryl dioleate, 2.1 g of polyoxyethylene monostearate
  • O / W emulsifier polyglycerol oleyl ether (SERDOX NOL 15 from ELEMENTIS) 2.3 g
  • the viscosity was measured at a temperature of 20 ° C. with a Brookfield LVT viscometer. The measured viscosity is shown in Table 1.
  • Oil phase isoparaffin-M 19 g, methylene bis (acrylamide) 0.006 g
  • W / O emulsifier 0.9 g of polyglyceryl diisostearate, 2.1 g of polyoxyethylene monolaurate
  • Emulsifier 2.3 g polyoxyethylene lauryl ether (Laureth-7)
  • composition 2 0.9 g of polyglyceryl diisostearate and 2.1 g of polyoxyethylene monolaurate are placed in an oil phase and stirred at room temperature for 1 hour to form a mixture.
  • the mixed water phase was added thereto, and stirred at room temperature to prepare an emulsified mixture.
  • 0.03 g of AIBN is added to the emulsified mixture under nitrogen, and the reaction is heated to about 70 ° C. for 18 hours. After the reaction was cooled to room temperature, 2.3 g of Laureth-7 was added thereto, and stirred for 1 hour to prepare a reverse phase emulsion (composition 2).
  • the viscosity was measured at a temperature of 20 ° C. with a Brookfield elv viscometer. The measured viscosity is shown in Table 1.
  • Table 1 Dilution in water (wt%) Viscosity (mPas) Composition 1
  • Composition 2 0.5 To 1000 To 1000 1.0 To 9000 To 10000 1.5 ⁇ 30000 ⁇ 30000 2.0 To 60000 To 60000 2.5 To 80000 To 70000 3.0 To 90000 To 70000
  • Oil phase Isopar TM M 19 g (Exxon), methylenebis (acrylamide) 0.006 g W / O Emulsifier: SPAN 80 0.9 g, Tween 61 2.1 g
  • Emulsifier Laureth-7 2.3 g
  • compositions 1 and 2 prepared in Examples 1 and 2 and the reversed phase emulsion prepared in Comparative Example 1 the time of occurrence of phase separation with temperature was observed.
  • Cycling temperature was repeated five times with one cycle of storing the materials prepared in Compositions 1 and 2 and Comparative Example 1 for 1 day at -5 ° C, 1 day at 45 ° C for a total of 2 days. The phase separation was visually observed at each cycle.
  • Composition 1 Composition 2 Comparative Example 1 1 cycle ⁇ ⁇ ⁇ 2 cycles ⁇ ⁇ ⁇ 3 cycles ⁇ ⁇ ⁇ 4 cycles ⁇ ⁇ ⁇ 5 cycles ⁇ ⁇ ⁇
  • compositions 1 and 2 prepared by the Examples are much more stable over time without phase separation compared to Comparative Example 1.
  • Emulsions were prepared with different types of vegetable or synthetic polar or nonpolar fatty materials using a reversed phase emulsion (composition 1) by the above-described preparation method. Different types of oils used in fat The resulting cream-gel was stable and completely homogeneous in appearance. Their viscosity is shown in Table 3 below.
  • a cream-gel comprising 3% of composition 1 and 20% cetearyloctanoate was prepared and stored at room temperature and 50 ° C. to measure the viscosity. The results are shown in Table 4 below.
  • the cream-gel prepared with the composition 1 has a very high UV stability because the viscosity did not change even after 14 days after UV irradiation.
  • the viscosity of the cream-gel prepared with the composition 1 has a very high pH stability in the range of pH 3 to 8.
  • Composition 1 0.8%
  • composition 2 1.5%

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Abstract

본 발명은 유상, 수상, W/O형 유화제 및 O/W형 유화제를 포함하여 이루어지는, 상분리가 감소된 안정한 역상 에멀젼형 증점제 및 이를 함유하는 피부 보호 및 모발 보호 제품, 화장품 및 피부 약제 또는 약학적 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

Description

안정한 역상 에멀젼
본 발명은 증점제 및/또는 유화제로 사용되는 역상 (water-in-oil) 에멀젼 및 이를 함유하는 피부 보호 및 모발 보호 제품, 화장품 및 피부 약제 또는 약학적 조성물의 제조에 관한 것이다.
피부 보호 및 모발 보호 제품, 화장품 및 피부 약제 또는 약학적 조성물을 제조하기 위한 각종 증점제들이 공지되어 있다.
이와 같은 목적으로 쓰이는 증점제는 크게 천연 제품과 합성 폴리머로 나눌수 있다. 천연 제품인 구아 검 (Guar gum)이나 옥수수 전분 등은 가격 변동, 공급 문제점 및 일정한 품질 유지의 어려움 등으로 인하여 산업적으로 이용하는 데에 단점이 있다.
일반적으로 사용되는 합성 폴리머는 산성 작용기를 포함하는 분말 형태 등의 고체로 존재하기 때문에 증점 효과를 얻기 위하여 먼저 용매에 분산시켜야 하며, pH 의존성이 있기 때문에 사용시 산성 작용기의 중화가 요구된다는 단점이 있다. 또한, 안정한 에멀젼을 생성하기 위하여 장시간의 교반이 필요하며, 응집과 응고를 방지하기 위한 주의가 요구된다. 이들의 점도는 pH>6.5에서 발현되며, 사용 상태에 따라 용해가 어려워지는 단점이 있다.
위와 같이 고형 분말 합성 폴리머가 갖는 단점을 극복하기 위하여 연속상이 오일인 역상 에멀젼형으로 제조된 증점제가 개발되어 왔다. 상기 역상 에멀젼형으로 제조된 증점제는 화장품 등에 급속하게 혼용되고, 합성 폴리머와 다르게 중성 pH로 존재하므로 산성 작용기를 중화시키는 공정이 불필요 하다는 장점이 있다.
상기 역상 에멀젼 내에 함유된 폴리머는 일반적으로 아크릴 아마이드/알칼리금속 아크릴레이트 공중합체 또는 아크릴 아마이드/나트륨 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술포네이트 공중합체이다. 이들은 이미 중성화되어 있으며, 예컨대 1%의 농도로 물에 용해되는 경우, pH는 일반적으로 6 이상으로 관찰된다.
그러나, 아크릴 아마이드/나트륨 아크릴레이트 공중합체는 pH가 6 이하로 낮아지는 경우에는 뚜렷한 증점성을 발현하지 못하는 반면, 예컨대 EP 0503853에서 개시하고 있는 아크릴 아마이드/ 나트륨 2-아크릴 아미도-2-메틸프로판-술포네이트 공중합체는 pH 4에서도 만족스런 증점성을 발현한다. 그러나, 이와 같은 기존의 역상 에멀젼은 사용이 편리한 면이 있기는 하지만, 제조 후 상분리가 뚜렷하게 일어나기 때문에, 교반하여 사용해야만 하는 단점이 있으며, 또한 육안으로 관찰되는 상분리를 방치하면 화장품의 제조시에 완제품 제형의 외형상 품질을 저하시킬 우려가 있다. 따라서, 상분리를 감소 또는 지연시키는 증점제를 개발할 필요성이 있다.
전술한 종래 기술의 단점들은, 역상 에멀젼의 안정화를 위하여 W/O형 유화제로서 1종 이상의 폴리글리세롤 에스테르, 1종 이상의 폴리옥시에틸렌 에스테르, 또는 이들의 혼합물을 사용함을 특징으로 하는, 본 발명의 역상 에멀젼에 의하여 해소된다. 이들 W/O형 유화제의 사용에 의하여 본 발명에 의하여 제공되는 역상 에멀젼은 유상과 수상간의 안정성이 증가되어, 다른 물질과의 상용성 (相溶性)도 증가시키게 된다.
이러한 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 유상, 수상, W/O형 유화제 및 O/W형 유화제를 포함하는 조성물로서,
- 상기 유상은 C12~C16의 이소파라핀과 가교 결합제를 포함하고,
- 상기 수상은 물, 음이온 단량체, 중성 단량체 및 가교 결합제를 포함하며 상기 음이온 단량체는 부분적으로 또는 전부 염화된 2-아크릴아미도-2-메틸프로판-술폰산 (AMPS)의 알칼리 금속염, 암모늄염, 아미노 알콜염 등의 형태이고, 상기 중성 단량체는 아크릴 아마이드, N,N-디메틸아크릴 아마이드, 메타크릴아마이드, 디아세톤 아크릴 아마이드, N-이소프로필아크릴 아마이드로 구성된 군으로부터 선택되는 것으로서, 상기 AMPS의 알칼리 금속염과 중성 단량체는 상기 유상의 가교 결합제에 의하여 가교 결합되어 공중합체를 형성하며,
- 상기 W/O형 유화제는 폴리글리세롤 에스테르, 폴리옥시에틸렌 에스테르, 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되고,
- 상기 O/W형 유화제는 폴리옥시에틸렌 지방산 에테르인 것을 특징으로 하는 역상 에멀젼 조성물을 제공한다.
본 발명에 의하여 제공되는 역상 에멀젼은 이소파라핀 및 가교 결합제를 포함하는 유상 (油相), 물, 음이온 단량체 및 중성 단량체를 포함하는 수상 (水相), W/O형 유화제 및 역상 에멀젼화를 위한 O/W형 유화제를 포함한다.
상기 유상을 구성하는 C12~C16의 이소파라핀은 역상 에멀젼의 총중량의 15 내지 40 wt%, 바람직하게는 20 내지 25 wt%이고, 가교 결합제는 0.005 내지 1 wt%이다.
가교 결합제로는 디에틸렌 또는 폴리에틸렌이 사용될 수 있고, 예를 들어 알릴 펜타에리스리톨, 에틸렌 글리콜 메타크릴레이트, 나트륨 디알릴옥시아세테이트, 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 디알릴우레아, 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트 및 메틸렌비스(아크릴 아마이드)로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것을 포함한다.
상기 수상을 구성하는 음이온 단량체는 역상 에멀젼의 총중량의 20 내지 50 wt%, 중성 단량체는 20 내지 50 wt%이다.
상기 음이온 단량체는 부분적으로 또는 전부 염화된 AMPS의 알칼리 금속염, 암모늄염, 아미노 알콜염 등의 형태가 바람직하며, 상기 알칼리 금속염은, 예컨대 리튬염, 나트륨염, 칼륨염 등이 바람직하다.
상기 중성 단량체는 예컨대 아크릴 아마이드, N,N-디메틸아크릴 아마이드, 메타크릴아마이드, 디아세톤 아크릴 아마이드, N-이소프로필아크릴 아마이드 등으로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 W/O형 유화제는 폴리글리세롤 에스테르, 폴리옥시에틸렌 에스테르 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것을 포함하고, 사용되는 양은 일반적으로 본 발명의 역상 에멀젼의 총중량의 2 내지 10 wt%이다.
상기 W/O형 유화제가 역상 에멀젼을 생성하는 경우, 에멀젼 내의 유상과 수상의 안정화에 기여하여 상분리 현상을 감소시키는 역할을 한다. 또한, 역상 에멀젼의 안정화에 의하여 다른 물질과의 상용성을 증진시켜준다.
본 발명에서 사용되는 폴리글리세롤 에스테르로는, 예컨대 폴리글리세릴 라우레이트, 폴리글리세릴 미리스테이트, 폴리글리세릴 팔미테이트, 폴리글리세릴 이소스테아레이트, 폴리글리세릴 스테아레이트, 폴리글리세릴 아라키데이트, 폴리글리세릴 베헤네이트, 폴리글리세릴 리그노세레이트, 폴리글리세릴 올레이트, 폴리글리세릴 리놀레이트, 폴리글리세릴 리놀레네이트, 폴리글리세릴 리시놀레이트, 폴리글리세릴 카프릴레이트, 또는 예컨대 이들의 디(di)-, 트리(tri)- 등을 포함하는 이들의 유도체를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 사용 가능한 폴리옥시에틸렌 에스테르로는, 예컨대 폴리옥시에틸렌 모노리놀레네이트, 폴리옥시에틸렌 모노올레이트, 폴리옥시에틸렌 모노리그노세레이트, 폴리옥시에틸렌 모노베헤네이트, 폴리옥시에틸렌 모노아라키데이트, 폴리옥시에틸렌 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌 모노미리스테이트, 폴리옥시에틸렌 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 모노리시놀레이트, 폴리옥시에틸렌 카프릴레이트를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
폴리하이드릭 유기 폴리실록산을 사용할 수도 있으며, 이는 특히 실리콘 오일을 사용한 에멀젼의 상안정 (相安定)에 효과적이다. 폴리하이드릭 유기 폴리실록산은 단일 물질 또는 2종 이상의 폴리하이드릭 유기 폴리실록산을 혼합하여 사용할 수도 있고, 폴리글리세롤 에스테르, 폴리옥시에틸렌 에스테르 및 이들의 혼합물 중 어느 하나와 함께 사용할 수 있다.
또한, 당 에스테르를 사용할 수도 있다. 당 에스테르는 폴리글리세롤 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌 에스테르와 혼합하여 사용할 수 있으며, 2종 이상의 당 에스테르를 혼합하여 사용할 수도 있다.
본 발명은 O/W형 유화제로서 폴리옥시에틸렌 지방산 에테르, 폴리글리세롤 에스테르 또는 폴리글리세롤 에테르를 사용하는 것을 특징으로 하고, 사용되는 양은 본 발명의 역상 에멀젼의 총중량의 2 내지 10 wt%이다.
상기 폴리옥시에틸렌 지방산 에테르의 예로는 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 미리스틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 팔미틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서는 O/W형 유화제로서 폴리글리세롤 에스테르 또는 폴리글리세롤 에테르를 사용할 수도 있다. 폴리글리세롤 화합물에는 하이드록시기가 많이 포함되어 있어 물에 대한 혼용성이 좋아져서 점도가 증가하는 효과가 있다.
본 발명에서는 역상 에멀젼은 상기의 물질 이외에도 중합 개시제, 착화제 (complexing agents), 반응 전이제 (transfer agents) 및 연쇄 반응 제한제 (chain-limiting agents)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함 할 수 있다.
상기 중합 개시제로서는, 예컨대 AIBN 등이 사용 될 수 있는데, 그 양은 역상 에멀젼의 총중량의 0.01 내지 0.05 wt%, 바람직하게는 약 0.03 wt%가 사용된다.
상기 착화제로서는 예컨대 EDTA (ethylene-diamine tetraacetic acid), NTA (nitrilotriacetic acid), CyDTA (1,2-cyclo-hexadiamine tetraacetic acid) 등이 사용 될 수 있고, 반응 전이제로서는 중아황산나트륨 등이 사용 될 수 있으며, 공지의 연쇄반응 제한제 등이 사용될 수 있다. 상기 착화제, 반응 전이제 및 연쇄 반응 제한제는 고분자 중합 반응에서 일반적으로 사용되는 물질로 그 양의 총 합은 역상 에멀젼의 총중량의 0.05 내지 0.2 wt%, 바람직하게는 약 0.1 wt%가 사용될 수 있다.
본 발명의 또 하나의 목적은 1종 이상의 전술한 역상 에멀젼을 포함하여 상분리가 최소화된 것을 특징으로 하는 화장품, 피부 약제 또는 약학적 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 또한, 본 발명의 에멀젼을 0.1 내지 10 wt%, 바람직하게는 0.5 내지 5 wt%로 함유하는 화장품, 피부 약제 또는 약학적 조성물도 제공하며 주로 밀크, 로션, 겔, 크림, 비누, 목욕용 발포제, 밤 (balm), 샴푸 또는 컨디셔너 등으로 제제 된다.
본 발명의 역상 에멀젼은 W/O형 유화제로서 폴리글리세롤 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌 에스테르 또는 이들의 혼합물을 사용함으로써 기존의 증점제보다 상안정성 (相安定性)이 향상되어 상분리 현상이 현저히 감소되며, 화장품등의 조성물 제형시 다른 화합물과의 상용성이 증가된다. 또한, 폴리글리세롤은 하이드록시기가 풍부하기 때문에 물과의 혼용성이 증가하며, 점도가 증가하는 효과가 나타난다.
이하, 본 발명은 실시예로서 설명한다. 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것이며, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아니다. 이들 실시예에서는 본 발명에 의한 신규의 역상 에멀젼은 보다 안정된 상을 이루어 상분리를 감소시키며, 따라서 화장품, 피부 약제 또는 약학적 조성물의 제조에 사용될 수 있다.
실시예 1
1. 사용 물질
수상: 아크릴 아마이드 (50% 수용액) 26 g, 2-아크릴아미도-2-메틸프로판-술폰산 (AMPS)의 나트륨염 27 g, 물 11 g
유상: 이소파라핀-M 19 g (엑손 모빌 제품), 알릴 펜타에리스리톨 0.006 g
W/O 유화제: 폴리글리세릴 디올레이트 0.9 g, 폴리옥시에틸렌 모노스테아레이트 2.1 g
O/W 유화제: 폴리글리세롤 올레일 에테르 (SERDOX NOL 15, ELEMENTIS 제품) 2.3 g
중합 개시제: AIBN 0.03 g
2. 역상 에멀젼 제조 및 평가
500 ml의 비이커에 26 g의 아크릴 아마이드 (50% 수용액)를 넣는다. 아크릴 아마이드 수용액이 들어있는 비이커에 실온에서 AMPS의 나트륨염 27 g 및 물 11 g을 넣고 1 시간 동안 실온에서 교반하여 수상을 제조한다. 온도계, 냉각기 및 교반기가 장치된 삼구 플라스크에 이소파라핀-M 19 g 및 알릴 펜타에리스리톨 0.006 g을 넣고 실온에서 교반하여 녹여서 유상을 제조한다. 폴리글리세릴 디올레이트 0.9 g, 폴리옥시에틸렌 모노스테아레이트 2.1 g을 유상에 넣고 1 시간 동안 실온에서 교반하여 혼합물을 만든다. 여기에 미리 섞어놓은 수상을 투입하여 실온에서 교반하여 유화된 혼합물을 제조한다. 질소 조건하에서 상기 유화된 혼합물에 AIBN 0.03 g을 넣고, 반응물을 약 70℃로 가열하여 18 시간 동안 반응시킨다. 상기 반응물을 실온으로 냉각 후 2.3 g의 폴리글리세롤 올레일 에테르 (SERDOX NOL 15)를 투입하고 1 시간 교반하여 역상 에멀젼 (조성물 1)을 제조하였다.
그 결과 얻은 역상 에멀젼의 희석 배수를 달리하여 브룩필드 엘브이티 (Brookfield LVT) 점도계로 온도 20℃에서 점도를 측정하였다. 측정된 점도를 표 1에 나타내었다.
실시예 2
1. 사용 물질
수상: 아크릴 아마이드 (50% 수용액) 26 g, 2-아크릴아미도-2-메틸프로판-술폰산 (AMPS)의 나트륨염 27 g, 물 11 g
유상: 이소파라핀-M 19 g, 메틸렌비스(아크릴 아마이드) 0.006 g
W/O 유화제: 폴리글리세릴 디이소스테아레이트 0.9 g, 폴리옥시에틸렌 모노라우레이트 2.1 g
O/W 유화제: 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 (Laureth-7) 2.3 g
중합 개시제: AIBN 0.03 g
2. 역상 에멀젼 제조 및 평가
500 ml의 비이커에 26 g의 아크릴 아마이드 (50% 수용액)를 넣는다. 아크릴 아마이드 수용액이 들어있는 비이커에 실온에서 AMPS의 나트륨염 27 g 및 물 11 g을 넣고 1 시간 동안 실온에서 교반하여 수상을 제조한다. 온도계, 냉각기 및 교반기가 장치된 삼구 플라스크에 이소파라핀-M 19 g 및 메틸렌비스(아크릴 아마이드) 0.006 g을 넣고 실온에서 교반하여 녹여서 유상을 제조한다. 폴리글리세릴 디이소스테아레이트 0.9 g, 폴리옥시에틸렌 모노라우레이트 2.1 g을 유상에 넣고 1 시간 동안 실온에서 교반하여 혼합물을 만든다. 여기에 미리 섞어놓은 수상을 투입하여 실온에서 교반하여 유화된 혼합물을 제조한다. 질소 조건하에서 상기 유화된 혼합물에 AIBN 0.03 g을 넣고, 반응물을 약 70℃로 가열하여 18 시간 동안 반응시킨다. 상기 반응물을 실온으로 냉각 후 2.3 g의 Laureth-7 을 투입하고 1 시간 교반하여 역상 에멀젼 (조성물 2)을 제조하였다.
그 결과 얻은 역상 에멀젼의 희석 배수를 달리하여 브룩필드 엘브이티 점도계로 온도 20℃에서 점도를 측정하였다. 측정된 점도를 표 1에 나타내었다.
표 1
물에대한 희석량 (wt%) 점도(mPa·s)
조성물 1 조성물 2
0.5 ~1000 ~1000
1.0 ~9000 ~10000
1.5 ~30000 ~30000
2.0 ~60000 ~60000
2.5 ~80000 ~70000
3.0 ~90000 ~70000
비교예 1
1. 사용 물질
수상: 아크릴 아마이드 (50% 수용액) 26 g, 2-아크릴아미도-2-메틸프로판-술폰산 (AMPS)의 나트륨염 27 g, 물 11 g
유상: Isopar™ M 19 g (Exxon사), 메틸렌비스(아크릴 아마이드) 0.006 g W/O 유화제: SPAN 80 0.9g, Tween 61 2.1g
O/W 유화제: Laureth-7 2.3 g
중합 개시제: AIBN 0.03 g
2. 역상 에멀젼 제조 및 평가
위의 물질을 사용하여 실시예 1과 같은 방법으로 역상 에멀젼을 제조하였다.
실시예 3 - 제조된 역상 에멀젼 평가
1. 상 안정성의 비교
실시예 1 및 2에서 제조된 조성물 1 및 2와 비교예 1에서 제조된 역상 에멀젼에 있어서 온도에 따른 상분리 현상의 발생 시점을 관찰하였다.
조성물 1 및 2와 비교예 1에서 제조된 물질을 -5℃에서 1일, 45℃에서 1일간, 총 2일간 저장하는 것을 1 주기로 하여 5회 반복하는 순환 온도법을 실시하였다. 각 주기 마다 상분리 여부를 육안으로 관찰하였다.
관찰 결과 비교예 1은 실험 시작 후 2 주기 이후부터 상분리가 관찰되기 시작하였으나, 조성물 1은 실험 4 주기 이후에도 상분리가 관찰되지 않았으며, 조성물 2는 4 주기에서 약간의 상분리가 관찰되었다. 이를 다음의 표 2에 나타내었다.
표 2
조성물 1 조성물 2 비교예 1
1주기 ○ ○ △
2주기 ○ ○ ×
3주기 ○ ○ ×
4주기 ○ △ ×
5주기 △ △ ×
평가 방법 (육안 관찰)
○ : 유상과 수상의 분리가 전혀 관찰되지 않음
△ : 유상과 수상의 분리가 약간 관찰됨.
× : 유상과 수상의 분리가 명확하게 관찰됨
상기 관찰 결과로부터, 비교예 1에 비하여 실시예에 의하여 제조된 조성물 1 및 2가 상분리 없이 경시적으로 훨씬 안정함을 알 수 있었다.
2. 실시예 1에서 제조된 역상 에멀젼의 물성
1) 지방상 (脂肪相)에 대한 안정화
전술한 제조 방법에 의한 역상 에멀젼 (조성물 1)를 사용하여 서로 다른 유형의 식물성 또는 합성의 극성 또는 비극성 지방 물질로 에멀젼을 제조하였다. 지방상에 사용된 오일의 종류를 달리하여 수득한 크림-겔은 안정적이었으며 외관상 완전하게 균일상이었다. 이들의 점도는 다음의 표 3에 나타내었다.
표 3
20℃에서의 점도(mPa·s, Brookfield LVT 6 rpm) 크림-겔의 지방상에 사용된 오일(조성물 1의 함량: 3 %; 지방상 20 %)
~95000 호호바 오일
~95000 아몬드 오일
~90000 식물성 스쿠알란
~80000 디메티콘
~82000 시클로메티콘
~92000 이소노닐 이소노나노에이트
~95000 세타릴 옥타노에이트
~92000 C12-C15 벤조에이트
~90000 키프릴/카푸르 TG
2) 열안정성
조성물 1의 조성물 3 % 및 세테아릴옥타노에이트를 20 % 포함하는 크림-겔을 제조하고 실온 및 50℃의 온도에서 저장하여 점도를 측정하였다. 결과를 다음의 표 4에 나타내었다.
표 4
점도 (Brookfield LVT viscosity 6 rpm)
실온 50℃
1일 경과 후 ~90000 ~90000
7일 경과 후 ~90000 ~90000
1개월 경과 후 ~87000 ~90000
3) 안정성에 대한 UV 조사의 효과
상기 조성물 1로 제조된 크림-겔은 UV 안정성이 매우 높으며, 이는 UV 조사 후 14 일 경과 후에도 점도가 변화하지 않았기 때문이다.
4) 점도에 대한 pH의 효과
상기 조성물 1로 제조된 크림-겔의 점도는 pH 3 내지 8의 범위에서 pH 안정성이 매우 높다.
실시예 4 - 케어 크림 제형화
시클로메티콘: 10 %
조성물 1: 0.8 %
Montanov ™ 68: 2 %
스테아릴 알콜: 1 %
스테아르 알콜: 0.5 %
보존제: 0.65 %
라이신: 0.025 %
EDTA (디나트륨염): 0.05 %
잔탄 검: 0.2 %
글리세롤: 3 %
물: qs 100 %
실시예 5 - 면도 로션 제형화
A 조성물 2: 1.5 %
물: qs 100 %
B Micropearl ™ M 100: 5.0 %
Sepicide ™ CI: 0.50 %
Fragrance: 0.20 %
95°에탄올: 10.0 %
제조 방법 : A에 B를 첨가

Claims (7)

  1. 유상, 수상, W/O형 유화제 및 O/W형 유화제를 포함하는 조성물로서,
    - 상기 유상은 C12~C16의 이소파라핀과 가교 결합제를 포함하고,
    - 상기 수상은 물, 음이온 단량체, 중성 단량체 및 가교 결합제를 포함하며 상기 음이온 단량체는 부분적으로 또는 전부 염화된 2-아크릴아미도-2-메틸프로판-술폰산 (AMPS)의 알칼리 금속염, 암모늄염, 아미노 알콜염 등의 형태이고, 상기 중성 단량체는 아크릴 아마이드, N,N-디메틸아크릴 아마이드, 메타크릴아마이드, 디아세톤 아크릴 아마이드, N-이소프로필아크릴 아마이드로 구성된 군으로부터 선택되는 것으로서, 상기 AMPS의 알칼리 금속염과 중성 단량체는 상기 유상의 가교 결합제에 의하여 가교 결합되어 공중합체를 형성하며,
    - 상기 W/O형 유화제는 폴리글리세롤 에스테르, 폴리옥시에틸렌 에스테르, 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되고,
    - 상기 O/W형 유화제는 폴리옥시에틸렌 지방산 에테르, 폴리글리세롤 에스테르 또는 폴리글리세롤 에테르로 구성된 군으로부터 선택되는
    것을 특징으로 하는 역상 에멀젼 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리글리세롤 에스테르는 폴리글리세릴 라우레이트, 폴리글리세릴 미리스테이트, 폴리글리세릴 팔미테이트, 폴리글리세릴 이소스테아레이트, 폴리글리세릴 스테아레이트, 폴리글리세릴 아라키데이트, 폴리글리세릴 베헤네이트, 폴리글리세릴 리그노세레이트, 폴리글리세릴 올레이트, 폴리글리세릴 리놀레이트, 폴리글리세릴 리놀레네이트, 폴리글리세릴 리시놀레이트, 폴리글리세릴 카프릴레이, 이들의 유도체 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 역상 에멀젼 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 폴리옥시에틸렌 에스테르는 폴리옥시에틸렌 모노리놀레네이트, 폴리옥시에틸렌 모노리놀레이트, 폴리옥시에틸렌 모노올레이트, 폴리옥시에틸렌 모노리그노세레이트, 폴리옥시에틸렌 모노베헤네이트, 폴리옥시에틸렌 모노아라키데이트, 폴리옥시에틸렌 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌 모노미리스테이트, 폴리옥시에틸렌 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 모노리시놀레이트, 폴리옥시에틸렌 카프릴레이트 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 역상 에멀젼 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 가교 결합제는 알릴 펜타에리스리톨, 에틸렌 글리콜 메타크릴레이트, 나트륨 디알릴옥시아세테이트, 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 디알릴우레아, 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트, 메틸렌비스(아크릴 아마이드) 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 역상 에멀젼 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 역상 에멀젼 조성물은 중합 개시제, 착화제, 반응 전이제 및 연쇄반응 제한제 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 물질을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 역상 에멀젼 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 기재된 역상 에멀젼 조성물을 0.1 내지 10 wt%로 함유하는 화장품, 피부 약제 또는 약학적 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 화장품, 피부약제 또는 약학적 조성물은 밀크, 로션, 겔, 크림, 비누, 목욕용 발포제, 밤 (balm), 샴푸 또는 컨디셔너로 제형화된 것인 화장품, 피부 약제 또는 약학적 조성물.
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